CH634986A5 - Cosmetic light-stabilising agent for the UV-A region - Google Patents

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CH634986A5
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cosmetic
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Guenther Dr Konrad
Hinrich Dr Moeller
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Henkel Kgaa
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Description

Gegenstand der Erfindung ist ein kosmetisches Lichtschutzmittel für den UV-A-Bereich mit einem Gehalt an Cyclopentanon- bzw. Cyclohexanonderivaten, die bei topischer Anwendung auf der Haut einen Schutz vor den schädigenden Einflüssen des längerwelligen UV-A-Anteils des Sonnenlichts bei längerer Einwirkung gewähren.
Die allgemein als kosmetische Sonnenschutzmittel bzw. Lichtschutzmittel benutzten Präparationen enthalten zur Verhinderung des Sonnenbrandes Bestandteile, die den kurzwelligen UV-B-Anteil des Sonnenlichts absorbieren bzw. reflektieren. Sie setzen die Dosis an kurzwelliger Strahlung, die die äusseren Schichten der Haut durchdringt, herab und verhindern damit die Ausbildung schwerer Erytheme, ohne dass die durch den längerwelligen Anteil verursachte Bräunung unterbunden wird. Dieser längerwellige Anteil des Sonnenlichts, der den Bereich von 320-400 nm umfasst, ermöglicht aber nicht nur die angenehme Bräunung der Haut, sondern wird auch für die chronisch lichtgeschädigte Haut verantwortlich gemacht. Diese Schädigungen wurden früher als altersbedingt angesehen, man sprach allgemein von der
30 Altershaut. Heute weiss man jedoch, dass sie im wesentlichen von der Gesamtdauer und Stärke der Lichteinwirkung abhängen. Derartige Hautschädigungen machen sich durch eine erhöhte Faltenbildung der Haut infolge Elastizitätsverlust, durch eine Verdünnung der Oberhaut, eine Gelbbraun-35 färbung der Gesichtshaut, Pigmentverschiebungen und schliesslich durch Keratosen bemerkbar, die zu Krebsvorstufen und Hautkrebserkrankungen, wie Spinaliomen und Basaliomen, führen können.
Es besteht daher nicht nur aus rein ästhetischen Ge-40 sichtspunkten ein Bedarf nach kosmetischen Mitteln, die die schädlichen Nebenwirkungen einer zu langen und intensiven Einwirkung des längerwelligen UV-A-Anteils des Sonnenlichts unterbinden. Die Mittel müssen darüber hinaus toxikologisch und dermatologisch unbedenklich sein, eine gute 45 Licht- und Wärmestabilität aufweisen und gut auf der Haut haften.
Es wurde nun gefunden, dass ein kosmetisches Lichtschutzmittel mit einem Gehalt an Cyclopentanon- oder Cyclohexanonderivaten der Formel
O
ti
(I)
0
II
(II)
bzw,
R-H0^ /
in der n die Zahl 2 oder 3 und R den Rest Ar oder -CH = CH-Ar bedeuten, wobei Ar einen Arylrest, insbesondere einen Phenylrest, der gegebenenfalls durch einen oder mehrere C1-C4-Alkylrest(e), eine oder mehrere Hydroxylgruppe^), eine oder mehrere Ci-C4-Alkoxygruppe(n), eine oder mehrere Amino- oder DHQ-CJ-alkylaminogrup-
pe(n), ein oder mehrere Halogenatom(e) oder eine Methylendioxygruppe substituiert ist, darstellt, die gestellten 65 Anforderungen weitgehend erfüllt.
Die Herstellung der im erfindungsgemässen kosmetischen Lichtschutzmittel eingesetzten Cyclopentanon- oder Cyclohexanonderivate kann nach literaturbekannten Ver-
fahren durch Kondensation des entsprechenden cyclischen Ketons mit einem aromatischen Aldehyd unter alkalischen Bedingungen erfolgen. Dabei kann man in der Weise vorgehen, dass man das cyclische Keton und den aromatischen Aldehyd zusammen in einem Lösungsmittel löst und die Lösung mit einer Base versetzt. Man kann aber auch zunächst das cyclische Keton und die Base in ein Lösungsmittel geben und hernach die Mischung mit dem aromatischen Aldehyd versetzen. Die Kondensation der Reaktionsteilnehmer kann dabei bereits bei niedrigen Temperaturen, wie Zimmertemperatur und darunter, erfolgen oder aber auch erst bei höheren Temperaturen durchgeführt werden. Die erforderlichen Reaktionstemperaturen und allgemeinen Reaktionsbedingungen hängen von der chemischen Konstitution der Reaktionsteilnehmer ab und lassen sich leicht ermitteln.
Um zu den Cyclopentanon- oder Cyclohexanonderivaten der Formel (II) zu gelangen, wählt man zweckmässig ein Gewichtsverhältnis der Reaktionspartner aromatischer Aldehyd zu cyclischem Keton von 2:1, wobei das cyclische Keton an den der Carbonylgruppe benachbarten Kohlenstoffatomen unsubstituiert sein muss. Wünscht man dagegen ein Cyclopentanon- oder Cyclohexanonderivat der Formel (I) herzustellen, so wird zweckmässig ein Gewichtsverhältnis der Reaktionspartner aromatischer Aldehyd zu cyclischem Keton von 1:1 beziehungsweise ein geringer Überschuss an aromatischem Aldehyd angewandt. Weiterhin ist es im allgemeinen erforderlich, das cyclische Keton so zu modifizieren, dass eine Kondensationsreaktion nur an einem der Carbonylgruppe benachbarten Kohlenstoffatome erfolgen kann, um die Bildung von Nebenprodukten der Formel (II) zu vermeiden. Diese Modifikation kann in der Weise durchgeführt werden, dass man das cyclische Keton mit Morpholin zu einem N-(l-Cycloalkenyl)-morpholin umsetzt. Dieses substituierte Morpholin kann anschliessend mit dem aromatischen Aldehyd kondensiert und hernach das erhaltene Kondensationsprodukt unter sauren Bedingungen zu dem gewünschten Cyclopentanon-bzw. Cyclohexanonderivat der Formel (I) gespalten werden.
Die bei der Kondensationsreaktion verwendete Base stellt aus wirtschaftlichen Gründen im allgemeinen ein Alkalihydroxid, insbesondere Natriumhydroxid, dar.
Als Cyclopentanon- bzw. Cyclohexanonderivate, die im erfmdungsgemässen kosmetischen Lichtschutzmittel eingesetzt werden können, sind z.B. 2-Benzylidencyclopentanon, 2-Benzylidencyclohexanon, 2-(4'-Chlorbenzyliden)-cyclo-pentanon, 2-(4'-Methylbenzyliden)-cyclopentanon, 2-(p-Di-methylaminobenzyliden)-cyclopentanon, 2-Anisylidencyclo-pentanon, 2-(p-Hydroxybenzyliden)-cyclopentanon, 2-(3',4'-Dimethoxybenzyliden)-cyclopentanon, 2-(3'-Hydroxy-benzyliden)-cyclopentanon, 2-(3',4'-Diäthylbenzyliden)-cyclopentanon, 2-(4'-Aminobenzyliden)-cyclopentanon, 2-Anisylidencyclohexanon, 2-(4'-Chlorbenzyliden)-cyclo-hexanon, 2-(p-Dimethylaminobenzyliden)-cyclohexanon, 2-(3',4'-Dichlorbenzyliden)-cyclohexanon, 2-(p-Hydroxy-benzyliden)-cyclohexanon, 2-(3',4'-Dibutylbenzyliden)-cyclohexanon, 2,5-Dibenzylidencyclopentanon, 2,5-Bis-(3'-dichlorbenzyliden)-cyclopentanon, 2,5-Dianisylidencyclo-pentanon, 2,5-Disalicylidencyclopentanon, 2,5-Bis-(3'-meth-oxy-4'-hydroxybenzyliden)-cyclopentanon, 2,5-Bis-(p-hy-droxybenzyliden)-cyclopentanon, 2,5-Dipiperonyliden-cyclopentanon, 2,5-Bis-(3',4'-dimethoxy-benzyliden)-cy-clopentanon, 2,5-Dicinnamylidencyclopentanon, 2,6-Bis-(2',3'-dimethoxy-benzyliden)-cyclohexanon, 2,6-Di-benzylidencyclohexanon, 2,6-Dianisylidencyclohexanon, 2,6-Bis-(3',4'-dimethoxybenzyliden)-cyclohexanon, 2,6-Bis-(p-dimethylaminobenzyliden)-cyclohexanon, 2,6-Bis-(4'-iso-butylbenzyliden)-cyclohexanon, 2,6-Bis-(3'-methoxy-4'-hy-droxybenzyliden)-cyclohexanon, 2,6-Bis-(3'-iso-propyl-
3 634 986
benzyliden)-cyclohexanon, 2,6-Bis-(p-aminobenzyliden)-cyclohexanon, 2,6-Bis-(4'-äthylaminobenzyliden)-cyclo-hexanon zu nennen.
Bei ihrem Einsatz in kosmetischen Lichtschutzmitteln s können die beschriebenen Cyclopentanon- bzw. Cyclohexanonderivate in flüssige, pastose oder feste kosmetische Zubereitungen eingearbeitet werden, wie z.B. wässrige Lösungen, wässrige Suspensionen, Emulsionen, Lösungen in organischen Lösungsmitteln, Ölen, Salben, Cremes, Stifte io oder Puder. Bei diesem Einsatz als Lichtschutzmittel gegen die längerwellige UV-A-Strahlung werden die Cyclopentanon- bzw. Cyclohexanonderivate beispielsweise in einem Mengenanteil von 0,5 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 2 bis 10 Gew.-%, bezogen auf den gesamten Ansatz des kosmeti-15 sehen Mittels, verwendet.
Neben dem alleinigen Einsatz in kosmetischen Lichtschutzmitteln kann der gemeinsame Einsatz mit üblichen UV-B-Filtersubstanzen, die zur Verhütung des Sonnenbrandes dienen, im Vordergrund der Verwendung stehen. Bei die-20 sem Einsatz können die beschriebenen Cyclopentanon- bzw. Cyclohexanonderivate in Kombination mit üblichen UV-B-Filtersubstanzen, wie zum Beispiel p-Aminobenzoesäure-äthylester, -propylester, -butylester, -isobutylester, -mono-glycerinester, p-Dimethylaminobenzoesäureäthylester, 25 -amylester, p-Diäthylaminobenzoesäureäthylester, -amyl-ester, Salicylsäurementhylester, -homomenthylester, -äthylenglykolester, -glycerinester, -2-äthylhexylester, -tert.butylester, -bornylester, -phenylester, Triäthanol-ammoniumsalz der Salicylsäure, Anthranilsäurementhyl-3o ester, -bornylester, p-Methoxyzimtsäure-3-äthoxyäthylester, -2-äthylhexylester, p-Acetamidozimtsäure-isopropylester, 2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-n-octoxy-benzo-phenon, 4-Phenylbenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxy-35 benzophenon-5-sulfonsäure, 4-Phenyl-benzophenon-2-car-bonsäure-isooctylester, 7-Äthylamino-4-methyl-cumarin, 7,8-Dihydroxycumarin, 6,7-Dihydroxycumarin, 7-Hy-droxyeumarin, 4-Methyl-7-hydroxycumarin, 2-Phenyl-benzimidazol-5-sulfonsäure, Natrium-3,4-dimethoxyphenyl-4o glyoxylat, Butylbenzalaceton, Benzalacetophenon, 3-Ben-zyliden-D,L-campher, 3-(p-Methylbenzyliden)-D,L-cam-pher und Urocaninsäure, eingesetzt werden.
Die Menge der UV-B-Filtersubstanzen beträgt in diesen auf einer Kombination von UV-A- und UV-B-Schutzsub-45 stanzen basierenden Produkten beispielsweise 1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 2 bis 6 Gew.-%, bezogen auf das gesamte kosmetische Lichtschutzmittel.
Derartige Sonnenschutzmittel verleihen bei topischer Anwendung nicht nur einen wirksamen Schutz gegen den ge-5o fürchteten Sonnenbrand, sondern auch gegen die chronischen Auswirkungen länger dauernder Einflüsse der längerwelligen UV-A-Anteile des Sonnenlichts.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die schützenden Eigenschaften der beschriebenen Cyclopentanon- bzw. 55 Cyclohexanonderivate sowie deren Eignung für den Einsatz in kosmetischen Lichtschutzmitteln aufzeigen.
Die Herstellung der Cyclopentanon- bzw. Cyclohexanonderivate erfolgte nach literaturbekannten Methoden, wie sie z.B. in der DE-OS 2 245 518 angegeben sind. 6o Nachstehend ist beispielsweise die Herstellung der neuen Verbindung 2,6-Bis-(2',3'-dimethoxybenzyliden)-cyclo-hexanon aufgeführt.
Herstellung von 2,6-Bis-(2',3'-dimethoxybenzyliden)-cyclo-65 hexanon
36,6 g 2,3-Dimethoxybenzaldehyd und 9,8 g Cyclo-hexanon wurden in 200 ml Methanol gelöst. Nach Zugabe einer Lösung von 10 g Ätznatron in 45 ml Wasser wurde die
634 986
4
Mischung unter Rühren 1 Stunde lang auf 35-45 °C gehalten. Dabei schieden sich 39 g eines gelben Kondensationsproduktes aus. Nach Umkristallisation aus Äthanol wurden folgende Analysenwerte erhalten:
% berechnet: C 73,1 H 6,6 0 20,3 % gefunden: C 73,5 H 6,1 0 20,4
Analog den Angaben der DE-OS 2 245 518 wurden die nachstehenden Verbindungen für die Prüfung in Lichtschutzmitteln hergestellt. In der folgenden Tabelle 1 sind neben der Bezeichnung der Produkte deren Absorptionskennwerte aufgeführt.
Tabelle 1
Nr. Produkt 2 max. 1 g
(nm)
1
2-Anisyliden-cyclopentanon
327
4,2
2
2,5-Bis-(3'-methoxy-4'-hydroxybenzyliden)-cyclopentanon
345
4,5
3
2-(3',4'-Dimethoxybenzyliden)-cyclopentanon
345
3,8
4
2,5-Dibenzyliden-cyclopentanon
354
4,4
5
2,5-Dianisyliden-cyclopentanon
390
4,6
6
2,5-Disalicyliden-cyclopentanon
391
4,5
7
2-(p-Dimethylaminobenzyliden)-cyclopentanon
393
4,5
8
2,5-Bis-(p-hydroxybenzyliden)-cyclopentanon
397
4,3
9
2,5-Dipiperonyliden-cyclopentanon
400
4,5
10
2,5-Bis-(3',4'-dimethoxybenzyliden)-cyclopentanon
403
4,6
11
2,5-Dicinnamyliden-cyclopentanon
407
4,7
12
2-Anisyliden-cyclohexanon
316
4,0
13
2,6-Bis-(2',3'-dimethoxybenzyliden)-cyclohexanon
319
4,4
14
2,6-Dibenzyliden-cyclohexanon
327
4,4
15
2,6-Dianisyliden-cyclohexanon
358
4,4
16
2,6-Bis-(3',4/-dimethoxybenzyliden)-cyclohexanon
372
4,4
17
2-(p-Dimethylaminobenzyliden)-cyclohexanon
328
4,3
Nachfolgend werden einige Beispiele für Ausführungsformen des erfindungsgemässen kosmetischen Lichtschutzmittels mit einem Gehalt an Cyclopentanon- bzw. Cyclo-hexanonderivaten aufgeführt:
Beispiele
1. Zur Herstellung eines Lichtschutzöles werden 80 g 2,5-Dibenzyliden-cyclopentanon unter Erwärmen feinst in 100 g Paraffinöl suspendiert, und danach wird bei ca. 25 °C mit den folgenden weiteren Bestandteilen
300 g lecithinhaltiges Pflanzenöl 400 g Olivenöl 100 g Isopropylmyristinat 100 g Purcellinöl innigst vermischt.
2. Zur Herstellung eines Lichtschutzpuders werden
150 g 2,6-Dibenzyliden-cyclohexanon in einem Pulvermischgerät intensiv mit 350 g Reisstärke 350 g kolloidalem Ton 100 g Lycopodium 100 g Talkum in homogene Verteilung gebracht.
3. Zur Herstellung einer Lichtschutzcreme werden
40 g Glycerinmonostearat 160 g Bienenwachs 420 g Mineralöl
50 g Ceresin
50 g einer Absorptionsbase auf Basis von Cholesterin, Bienenwachs, Stearylalkohol und Vaseline
90 g 2-Anisyliden-cyclopentanon bei 65 °C zusammengeschmolzen. In diese warme Mischung wird ein auf die gleiche Temperatur erwärmtes Gemisch von
247 g Wasser 35 13 g Borax
2 g p-Oxybenzoesäuremethylester unter starkem Rühren eingearbeitet, und die erhaltene Creme wird bis zum Erreichen der Zimmertemperatur weiter gerührt.
40 4. Zur Herstellung einer Lichtschutzemulsion wird in ein auf ca. 80 °C erwärmtes Gemisch von 20 g Glycerinmonostearat 70 g Stearinsäure 30 g Ölsäure 4s 20 g Cetylalkohol
80 g 2,6-Dianisyliden-cyclohexanon unter heftigem Rühren eine Mischung von 800 g Wasser 10 g Glycerin so 9 g Triäthanolamin gegeben. Anschliessend wird die erhaltene Lotion kaltgerührt.
Vorstehende Emulsion lässt sich auch unter Mitverwendung eines Treibgases im Vol.-Verhältnis 80 Teile Lotion: 20 ss Teilen Treibgas in Aerosolform verpacken.
5. Zur Herstellung eines Sonnenschutzöls werden
80 g 2-(3',4'-Dimethoxybenzyliden)-cyclopentanon 40 g p-Methoxyzimtsäure-2-äthylhexylester unter Erwärmen feinst in 100 g Paraffinöl suspendiert, und 6o danach wird bei ca. 25 °C mit den folgenden weiteren Bestandteilen
300 g lecithinhaltiges Pflanzenöl 360 g Olivenöl 100 g Isopropylmyristat 65 100 g Purcellinöl innigst vermischt.
6. Zur Herstellung einer Sonnenschutzcreme werden
40 g Glycerinmonostearat
5
634 986
150 g Bienen wachs 390 g Mineralöl 50 g Ceresin
50 g einer Absorptionsbase auf Basis von Cholesterin, Bienenwachs, Stearylalkohol und Vaseline
90 g 2,5-Bis-(3'-methoxy-4'-hydroxybenzyliden)-
cyclopentanon 40 g 3-(p-Methylbenzyliden)-D,L-campher bei 65 °C zusammengeschmolzen. In diese warme Mischung wird ein auf die gleiche Temperatur erwärmtes Gemisch von 247 g Wasser 13 g Borax
2 g p-Oxybenzoesäuremethylester unter starkem Rühren'eingearbeitet, und die erhaltene Creme wird bis zum Erreichen der Zimmertemperatur weiter gerührt.
7. Zur Herstellung einer Sonnenschutzemulsion wird in ein auf ca. 80 °C erwärmtes Gemisch von 20 g Glycerinmonostearat 70 g Stearinsäure 30 g Ölsäure
20 g Cetylalkohol
80 g 2,6-Bis-(3',4'-dimethoxybenzyliden)-cyclohexa-non
40 g p-Dimethylaminobenzoesäure-2-äthylhexyl-5 ester unter heftigem Rühren eine Mischung von 800 g Wasser
10 g Glycerin 9 g Triäthanolamin io gegeben. Anschliessend wird die erhaltene Lotion kaltgerührt.
Vorstehende Emulsion lässt sich auch unter Mitverwendung eines Treibgases im Vol.-Verhältnis 80 Teile Lotion: 20 Teilen Treibgas in Aerosolform verpacken.
Anstelle der in den vorgenannten Rezepturen eingesetzten Cyclopentanon- bzw. Cyclohexanonderivate können auch die anderen vorstehend aufgeführten Cyclopentanon-bzw. Cyclohexanonderivate verwendet werden, und an die 20 Stelle der in den Rezepturen genannten UV-B-Filtersubstan-zen können auch die anderen aufgeführten UV-B-Filtersub-stanzen treten.
s

Claims (2)

  1. 634 986
    2
    PATENTANSPRÜCHE
    1. Kosmetisches Lichtschutzmittel für den UV-A-Bereich, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens ein Cy-clopentanon-oder Cyclohexanonderivat der Formel
    0
    (II)
    R-HCx C. -CH-R
    \ / \ / bzw. C C
    (CH_) J 1 n worin n die Zahl 2 oder 3 und R den Rest Ar oder -CH = CH-Ar bedeuten, wobei Ar einen Arylrest, der gegebenenfalls durch einen oder mehrere Cj-C4-Alkylrest(e), eine oder mehrere Hydroxylgruppe(n), eine oder mehrere Q-Q-AlkoxygruppeCn), eine oder mehrere Amino- oder Di-(Ci-C4)-alkylaminogruppe(n), ein oder mehrere Halo-genatom(e) oder eine Methylendioxygruppe substituiert ist, darstellt, enthält.
  2. 2. Lichtschutzmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es das Cyclopentanon- oder Cyclohexanonderivat in einem Mengenanteil von 0,5-20 Gew.-%, vorzugsweise 2-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthält.
    20 3. Lichtschutzmittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es ausserdem UV-B-Filtersubstanzen in einem Mengenanteil von 1-10 Gew.-%, vorzugsweise 2-6 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthält.
    25
CH688978A 1977-06-23 1978-06-23 Cosmetic light-stabilising agent for the UV-A region CH634986A5 (en)

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