CH629222A5 - Verfahren zur herstellung von androstan-derivaten. - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Androstan-Derivaten der Formel
20
25
(I)r r20-chr10-
mit einer metallorganischen Verbindung der Formel MeRe r2ochr1-o-
(ii) 30 worin die Bindung... eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung,
Ri ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe bedeuten und worin
R2 eine gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbro-35 chene Alkylgruppe darstellt, und
Rö einen bis zu 2 Kohlenstoffatomen enthaltenden gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest bedeutet.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Androstan-17-on-Verbindung der (III) 40 Formel worin Re weiter oben definiert ist und Me ein Alkalimetallatom oder ein Magnesium-Halogenidrest bedeutet, alkyliert.
2. Verfahren zur Herstellung von Androstan-Derivaten der Formel
45
50
r20-chr10-
(ii)
(iv)
mit einer metallorganischen Verbindung der Formel 55 MeRs (III)
worin Rö weiter oben definiert ist und Me ein Allcalimetall-atom oder ein Magnesium-Halogenidrest bedeutet, alkyliert. Die im erfindungsgemässen Verfahren eingesetzten Aus-60 gangsverbindungen der Formel II können erhalten werden, indem man entsprechende Sterinderivate mit einer zum Sei-tenkettenabbau von Sterinen befähigten Mikroorganismenkultur fermentiert. Das Fermentationsverfahren ist in der DOS 26 32 677 2 ausführlich beschrieben.
und Re einen bis zu 2 Kohlenstoffatomen enthaltenden Koh- 65 Die erfindungsgemäss erhaltenen Verbindungen sind wert-lenwasserstoffrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass volle Zwischenprodukte zur Herstellung pharmakologisch man nach dem Verfahren gemäss Anspruch 1 eine Verbin- wirksamer Steroide.
dung der Formel Unter einer Alkylgruppe Ri oder R2 soll beispielsweise eine worin die Bindung... eine Einfach- oder Doppelbindung ist
1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende - vorzugsweise geradkettige - Alkylgruppe verstanden werden. Geeignete Alkyl-gruppen Ri oder R2 sind beispielsweise die Propylgruppe, die Butylgruppe, die Isopropylgruppe, die sec.-Butylgruppe und insbesondere die Methylgruppe und die Äthylgruppe. Unter einer durch ein Sauerstoffatom unterbrochenen Alkylgruppe soll vorzugsweise eine Gruppe verstanden werden, welche 3 bis 6 Kohlenstoffatome besitzt. Solche Gruppen sind beispielsweise 2-Alkoxyäthylengruppen wie die 2-Methoxy-äthylengruppe oder die 2-Äthoxy-äthylengruppe.
Die so dargestellten Verbindungen der Formel
R„OCHR,-0-
worin..., Ri, R2 und Re die obengenannte Bedeutung besitzen, werden in Gegenwart von H+ - Ionen oder Lewis-Säuren zu den entsprechenden 3 ß-Hydroxy-Verbindungen hydrolysiert. Deren Weiterverarbeitung zu pharmakologisch wirksamen Substanzen ist bekannt.
So kann man beispielsweise die so erhaltenen 3ß-Hydroxy-5-androstan-17-on-Derivate mittels Oppenauer-Reaktion (beispielsweise durch Erhitzen der Hydrolyseprodukte in Benzol-Aceton mit Aluminiumisopropylat) in die entsprechenden 17ß-Hydroxy-3-keto-A4-steroide, wie zum Beispiel das Testosteron, das 17a-Methyltestosteron, das 17a-Äthylte-stosteron oder das 17a-Äthinyltestosteron, die bekanntlich ebenfalls eine ausgeprägte Hormonaktivität besitzen, umwandeln.
Darüber hinaus sind das 17a-Äthinyl-l 7ß-hydroxy-4-androsten-3-on und das 17ß-Hydroxy-17a-vinyl-4-andro-sten-3-on bekanntlich wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von pharmakologisch wirksamen 17a-Hyroxy-pro-gesteron und dessen Ester (Helv. Chim. Acta 24,1941,945 und deutsche Offenlegungsschrift 2 140 291).
Methoden zur Alkylierung von 17-Ketogruppen (siehe zum Beispiel John Fried: Organic Reactions in Steroid Chemistry - van Nostrand Reinhold Comp., New York etc. 1972, Volume 2, Seite 53 ff) sind bekannt. So kann man die
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5-Androsten-17-on-Derivate der Formel II beispielsweise mit Alkylmagnesiumhalogeniden oder mit Alkalimetallacety-liden umsetzten und erhält die entsprechenden 17ß-Hydroxy-17a-alkyl(oder äthinyl)-5-androsten-Deri vate.
Beispiel 1
11 g Kalium-tert.-butylat in 100 ml Tetrahydrofuran werden durch Einleiten von Acetylen in das Acetylid verwandelt. In diese Suspension wird bei 10°C eine Lösung von 20 g 3ß-Methoxymethoxy-5-androsten-17-on in 100 ml Tetrahydrofuran gegeben und eine Stunde gerührt. Das Lösungsmittel wird im Vakkum abdestilliert und durch Wasser ersetzt. Das Rohprodukt wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 21,53 g 17cc-Äthinyl-3ß-methoxy-methoxy-5-androsten-17ß-ol vom Schmelzpunkt 184-186°C (aus Methanol).
Beispiel 2
3,59 g 17a-Äthinyl-3ß-methoxymethoxy-5-androsten-17ß-ol werden mit 100 ml Aceton, 4 ml Wasser und 3,4 ml konzentrierter Salzsäure 150 Minuten unter Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Produkt mit Wasser gefällt, abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 3,1 g 17a-Äthinyl-5-androsten-3ß,17ß-diol vom Schmelzpunkt 241-243°C (aus Aceton).
Beispiel 3
Aus 1,5 g Magnesiumspänen, 37,5 ml Toluol und 9 ml Äther wird mit Methylbromid-Gas auf übliche Weise Methyl-mangesiumbromid bereitet. In diese Mischung wurde bei Raumtemperatur unter Stickstoff eine Lösung von 5,63 g 3ß-Methoxymethoxy-5-androsten-17-on in 40 ml Toluol innerhalb von 30 Minuten zugegeben. Es wird dann 200 Minuten bei 50-55°C unter Stickstoff gerührt, abgekühlt, vorsichtig mit verdünnter Schwefelsäure zuersetzt, die Lösungsmittel abdestilliert und die Kristalle isoliert. Ausbeute 5,85 g 3ß-Methoxymethoxy-17a-methyl-5-androsten-17ß-ol vom Schmelzpunkt 134-135°C (aus Methanol).
Beispiel 4
3,49 g 3ß-Methoxymethoxy-17a-methyl-5-androsten-17ß-ol werden in 100 ml Aceton gelöst, mit 6 ml konzentrierter Salzsäure und 6 ml Wasser versetzt und eine Stunde unter Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Produkt mit Wasser gefällt, filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 3,0 g 17a-Methyl-5-androsten-3ß,17ß-diol vom Schmelzpunkt 200-204°C (aus Methanol).
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Claims (2)
- 629222PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von Androstan-Derivaten der Formel(I),
- .R.10r20chr1-0-worin die Bindung... eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung,Ri ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe bedeuten und worinR2 eine gegebenenfalls durch ein Sauestoffatom unterbrochene Alkylgruppe darstellt, und Rö einen bis zu 2 Kohlenstoffatomen enthaltenden gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Androstan- 17-on-Derivat der Formel(V)RgO-CHR^-Oherstellt, worin Ri und R2 in Anspruch 1 definiert sind und Rö die obige Bedeutung hat und anschliessend diese Verbindung in Gegenwart von H+- Ionen oder Lewis-Säuren hydroly-siert.15
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1981
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- 1981-06-23 CH CH415381A patent/CH629503A5/de not_active IP Right Cessation
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