CH547337A - Verfahren zur herstellung von basischen farbstoffen. - Google Patents

Verfahren zur herstellung von basischen farbstoffen.

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CH547337A
CH547337A CH547337DA CH547337A CH 547337 A CH547337 A CH 547337A CH 547337D A CH547337D A CH 547337DA CH 547337 A CH547337 A CH 547337A
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sep
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Sandoz Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B44/00Azo dyes containing onium groups
    • C09B44/02Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group
    • C09B44/04Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group from coupling components containing amino as the only directing group

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Description


  
 



  Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Farbstoffen der Formel
EMI1.1     


<tb> R <SEP> X <SEP> N <SEP> Nss <SEP> N/ <SEP> A <SEP> e <SEP> Anion <SEP> O <SEP> (1)
<tb>  <SEP> 12 <SEP> 1 <SEP> 14 <SEP> 15
<tb>  R7 gegebenenfalls substituiertes Alkyl,   Rq    Halogen, Rlo Wasserstoff,   Nitro,    R12 Wasserstoff, R13 Wasserstoff oder Halogen,   R14    Wasserstoff oder Alkyl,   Ris    Wasserstoff, R17 Wasserstoff,   Rlg    Wasserstoff, Y gegebenenfalls substituiertes Alkylen, vorzugs weise
EMI1.2     
 A einen Rest der Formel
EMI1.3     
 wobei B für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht.  



  Diese Farbstoffe werden durch Diazotieren eines Mols eines Amins der Formel
EMI2.1     
 und Kuppeln mit einem Mol einer Verbindung der Formel
EMI2.2     


<tb>  <SEP> R8Rl7R
<tb>  <SEP> ¯ <SEP> / <SEP> R7 <SEP> ( <SEP> I <SEP> I <SEP> I <SEP> )
<tb> RR <SEP> R15 <SEP> - <SEP> Anion <SEP> O
<tb>  <SEP> 14
<tb>  hergestellt.



   Unter Anions sind sowohl organische wie anorganische Ionen zu verstehen, wie z. B. Methylsulfat-, Äthylsulfat-, Sulfat-, Disulfat-, Perchlorat-, Chlorid-, Bromid-, Jodid-, Phosphormolybdat-, Benzolsulfonat-, Oxalat- oder Maleinationen.



   Die Azokupplung kann in schwach alkalischem bis saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium vorgenommen werden.



   Die erhaltenen Farbstoffe können z. B. durch Filtrieren, gegebenenfalls nach Eindampfen oder Ausfällen, isoliert werden.



   Sie dienen vorzugsweise zum Färben und Bedrucken von Formkörpern, insbesondere Fasern und Fäden, aus Polymerisationsprodukten aus mehr als 80% Acrylnitril, beispielsweise aus Polyacrylnitril, z. B.  Acril ,  Crylor ,  Courtelle ,  Orlon ,  Dralon  (eingetragene Marken), oder Mischpolymerisaten, sogenannten  modified Acrylics , z. B.  Dynel  (eingetragene Marke). Diese Fasern können im Gemisch mit anderen gefärbt werden. Man erhält kräftige egale Färbungen mit guter Licht- oder Nassechtheit und besonders guter Wasch-, Schweiss-, Sublimier-, Plissier-, Bügel-, Wasser-, Meerwasser- und Bleichechtheit. Ferner sind die Farbstoffe zum Färben oder Bedrucken von durch saure Gruppen modifizierten Polyester- oder Polyolefinfasern geeignet.



   Man färbt meist in wässrigem, neutralem oder saurem Medium bei Kochtemperatur unter Atmosphärendruck oder in geschlossenem Gefäss bei erhöhter Temperatur unter erhöhtem Druck. Die Farbstoffe eignen sich auch zum Färben von Acrylnitrilpolymerisationsprodukten und anderen, gegebenenfalls gelösten Kunststoffen in der Masse in licht- und nassechten Tönen, zum Färben von Ölen oder Lacken oder auch zum Färben von Baumwolle, besonders tannierter Baumwolle, Wolle, Seide, Cellulose, regenerierter Cellulose, synthetischen Polyamiden, Leder und von Papier in jedem Herstellungsstadium. Es hat sich gezeigt, dass man auch vorteilhaft Gemische aus zwei oder mehreren Farbstoffen der Formel (I) einsetzen kann.



   Im folgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

 

   Beispiel
In eine aus 168 Teilen Schwefelsäure und 10,8 Teilen Natriumnitrit bereitete Nitrosylschwefelsäurelösung trägt man bei   70 31    Teile 1-Amino-2,6-dichlor-4-nitrobenzol ein, verrührt 30 Minuten lang und lässt anschliessend die erhaltene Lösung zu einer Mischung von 42 Teilen   N-Methyl-N-phenyl-ss-    amino äthyl-pyridiniumchlorid,   0,75    Teilen Aminosulfonsäure, 30 Teilen Wasser und 270 Teilen Eis laufen. Nach Zusatz von 90 Teilen einer 30%igen Natriumhydroxidlösung und 25 Teilen Kochsalz wird der entstandene Farbstoff der Formel abfiltriert und getrocknet. Er färbt Polyacrylnitrilfasern in hervorragend echten gelbbraunen Tönen.
EMI2.3     
  



   Die verwendete Kupplungskomponente wurde durch Umsetzen von   N-ss-Chlor-äthyl-N-methyl-aminobenzol    mit Pyridin erhalten. 

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH
    Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen der Formel EMI3.1 <tb> R <SEP> X <SEP> 11 <SEP> = <SEP> NgNy <SEP> 7 <SEP> | <SEP> Anion <SEP> a <SEP> (I) <SEP> > <tb> <SEP> 12 <SEP> 13 <SEP> R14 <SEP> R15 <tb> worin R7 gegebenenfalls substituiertes Alkyl, R9 Halogen, Rlo Wasserstoff, Rl l Nitro, R12 Wasserstoff, R13 Wasserstoff oder Halogen, R14 Wasserstoff oder Alkyl, Rls Wasserstoff, R17 Wasserstoff, Wasserstoff, Y gegebenenfalls substituiertes Alkylen und A einen Rest der Formel EMI3.2 bedeuten, wobei B für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, dadurch gekennzeichnet,
    dass man 1 Mol eines Amins der Formel EMI4.1 diazotiert und mit einem Mol einer Verbindung der Formel EMI4.2 <SEP> RR <tb> <SEP> 817R <tb> <SEP> R'14 <SEP> (III) <tb> <SEP> R14 <SEP> R15 <SEP> Anion <tb> R14 <SEP> RI5 <SEP> ¯] <SEP> Anion <SEP> (i) <tb> kuppelt.
CH547337D 1964-01-24 1964-01-24 Verfahren zur herstellung von basischen farbstoffen. CH547337A (de)

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CH1667268 1964-01-24

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CH (1) CH547337A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5223626A (en) * 1988-11-21 1993-06-29 Ciba-Geigy Corporation Preparation of cationic alkylenediamine dye intermediates

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5223626A (en) * 1988-11-21 1993-06-29 Ciba-Geigy Corporation Preparation of cationic alkylenediamine dye intermediates

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