CH502103A

CH502103A - Composition tinctoriale contenant de nouveaux dérivés de la nitroparaphénylènediamine

Info

Publication number: CH502103A
Application number: CH3470A
Authority: CH
Inventors: Kalopissis Gregoire; Bugaut Andree; Zorayan Vahan
Original assignee: Oreal
Priority date: 1967-05-16
Filing date: 1968-05-16
Publication date: 1971-01-31
Also published as: BE715166A; GB1191975A; FR1565261A; CH485656A; DE1768465A1

Description

Composition tinctoriale contenant de nouveaux dérivés de la nitroparaphénylènediamine
La présente invention a pour objet une composition tinctoriale pour fibres kératiniques non textiles, en particulier pour cheveux humains, caractérisée par ce fait qu'elle contient en solution, au moins un colorant pris parmi les composés de formule (I):

:
EMI1.1
ainsi que leurs sels et leurs dérivés quaternaires lorsque ces composés comportent une fonction amine tertiaire quaternisable, formule dans laquelle R représente un radical alkyl inférieur, substitué ou non, et en particulier un radical hydroxyalkyl, carboxyalkyl, carbéthoxyalkyl, carbamylalkyl, halogénoalkyl ou amino-alkyl, ce dernier substitué ou non sur la fonction amine dont l'atome d'azote peut faire partie d'un hétérocycle;
Dans laquelle Z est un radical
EMI1.2
ou un radical
EMI1.3

R' représentant un atome d'hydrogène, un groupe mêthyl ou un groupe NO2 et R" représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyl inférieur;

dans laquelle Rt représente un radical alkyl inférieur, hydroxyalkyl inférieur, alcoxyalkyl inférieur ou une chaîne
EMI1.4

n étant un nombre entier compris entre 2 et 6 inclusi
vement et R2 et R, étant des radicaux identiques ou
différents et représentant un atome d'hydrogène, un radical alkyl inférieur ou hydroxyalkyl inférieur,
l'atome d'azote qui est adjacent à R2 et R3 pouvant également former avec eux un radical hétérocyclique tel qu'un radical morpholino ou pipéridino, les radicaux ou la partie alkyl des radicaux R R" Rt R2 R3 ayant 1 à 6 atomes de carbone.

I1 convient de remarquer que les composés de formule (I) sont particulièrement aptes à la teinture des fibres kératiniques en général et des cheveux en particulier; ils ont une bonne affinité pour les fibres kératiniques, une bonne stabilité à la lumière et aux intempéries et une grande solubilité dans l'eau.

Les compositions tinctoriales selon l'invention sont, de préférence, constituées par de simples solutions aqueuses, le pH de ces solutions étant, en général, compris entre 4 et 10 et mieux entre 7 et 10.

Par ailleurs, ces compositions tinctoriales peuvent comporter divers ingrédients couramment utilisés dans la technique des teintures pour cheveux, tels que par exemple des solvants organiques, des épaississants, des détergents, des émollients, des parfums et des laques.

On peut également mélanger les colorants selon l'invention entre eux et avec d'autres colorants tels que des colorants nitrés, des colorants azoïques, des colorants anthraquinoniques ou tout autre type de colorant habituellement utilisé pour la teinture des cheveux.

La mise en oeuvre de ces compositions tinctoriales ne nécessite pas l'addition d'un oxydant. Le temps de contact avec les cheveux peut varier dans de larges limites mais se situe, de préférence, entre 5 et 30 minutes, après quoi on lave les cheveux et on les sèche. On peut également faire varier la température d'application desdites compositions tinctoriales mais on les utilise, de préférence, à la température ordinaire.

On peut aussi faire varier de façon notable la concentration des colorants dans les compositions selon l'invention mais cette concentration est, de préférence, comprise entre 0,1 olo et 3 /o en poids.

On peut également appliquer les compositions tinctoriales de l'invention sur des cheuveux normalement colorés et sans utiliser d'agents oxydants.

Comme colorants de formule (I) contenant respectivement les radicaux R, Z, R'. R", Rt, R2 et R2 mentionnés ci-dessus, on peut citer les colorants suivants: 1 -N-/. -hydroxy-éthylamino-2¯nitro-4-(N'-méthyl-N' benzènesulfonyl)-amino-benzène; l-N-/i-diéthylaminoéthylamino-2-nitro-4- (N'-ss-hydroxy-éthyl-N'-benzènesulfonyl)- aminobenzène; 2-nitro-4-(N-acétryl-N-ss-acétoxyéthyl)- amino chlorobenzène;

méthylamino-l-nitro-2, (N, N-méthyl, carboxyméthyl)-amino-4, benzène;
N-méthylamino-l, nitro-2, (N'-benzènesulfonyl, N'-ss-bromo-éthyl)-amino-4, benzène; 2-nitro-4-N-(ss-diéthylaminoéthyl)- amino cholobenzène; l-N-i;-diéthylaminoéthylamino-2-nitro-4 (N'-fl- diéthylaminoéthyl-N'-benzènesulfonyl)-amino benzène; 1 -N-a-méthoxypropylamino-2-nitro-4-(N'-méthyl-
N'-benzènesulfonyl)-amino benzène; 1 -N-,6'-diéthylaminoéthylamino-2-nitro-4- (N'-méthyl-N'-benzènesulfonyl)-amino benzène.

On peut utiliser les solvants organiques suivants das la composition tinctoriale conforme à l'invention: alcool benzylique, alcool phénéthylique, 2-butoxyéthanol, cyclohexanol ainsi que les solvants analogues.

On peut également ajouter à la composition tinctoriale conforme à l'invention des ingrédients du type habituel et en particulier des colorants choisis dans le groupe formé par les colorants nitrés tels que le l-hy- droxy-2-amino-5-nitro benzène, des colorants azoïques tels que les suivants:
Supracide
(Compagnie Française des Matières Colorantes),
Supramine
(Société Bayer),
Cibacène
(Société Ciba) et
Solacète
(Imperial Chemical Industries Ltd), et des colorants anthraquinoniques comme les suivants:
Solway
(Imperial Chemical Industries Ltd),
Cellit
(B. A. S. F.) et
Fenacet
(General Dye Corp. N.Y.), ainsi que des colorants analogues.

Un procédé de préparation des composés de formule (I) est décrit dans le brevet No 485 656.

On va donner ci-après plusieurs exemples des compositions tinctoriales pour cheveux, contenant des composés de formule (I).

Exemple I
On prépare la composition suivante:
dichlorhydrate de N-ss-diéthyl-
aminoéthyl-amino-1,nitro-2,N'
hydroxyéthylamino-4,benzène 0,37 g
-N-r-hydroxypropylamino-
1 ,nitro-2,(N-méthyl,N-acétyl)
amino-4,benzène 0,26 g
-isooctylphénylpolyéthoxyéthanol 1,2 g
-CO3Na° q. s. p. pH 8
-Eau q. s. p. 100 g
Cette composition est appliqué sur cheveux décolorés; on laisse agir pendant 10 minutes, on rince et on lave au shampooing.

On obtient un ACAJOU CUIVRE.

Exemple 2
On prépare la composition suivante:
-N- -hydroxypropylamino-1 ,nitro-2,
(N-méthyl,N-acétyl)-amino-4,benzène 1,3 g
-isooctylphénylpolyéthoxyéthanol 1,5 g
-NH4OH q. s. p. pH 9
-Eau q. s. p. 100 g
Cette composition est appliquée sur cheveux 100 /o blancs pendant 15 minutes, elle donne après rinçage et shampooing une nuance BLOND FONCE.

Exemple 3
On prépare la composition tinctoriale suivante:
-dichlorhydrate de diéthylamino
éthylamino-1 ,nitro-2,N,N-di-
hydroxyéthylamino-4,benzène 0,30 g -méthyl-ss[N(nitro-2,N'-méthyl-N'-
benzènesulfonylamino-4)-phényl]
aminoéthyl, méthyldiéthylammonium
sulfate 0,14 g
-isooctyl phényl polyéthoxy éthanol 1,2 g
-monoéthynolamine q. s. p. pH 7,5
-Eau q. s. p. 100 g
On applique cette composition sur cheveux décolo rés, on laisse agir 10 minutes, on rince et on lave au shampooing.

On obtient un BLOND FONCE ACAJOU.

Exemple 4
On prépare la composition tinctoriale suivante:
-N- -diéthylaminoéthylamino-1-nitro-
2N'-hydroxyéthylamino-4,benzène 0,25 g
-iso-octylphénylpolyéthoxyéthanol 1,2 g
-acide lactique q. s. p. pH 4
-Eau q. s. p. 100 g
On applique cette solution sur cheveux décolorés, on laisse agir 10 minutes, on rince et on lave au shampooing.

On obtient une coloration violine.

Claims

REVENDICATION

Composition tinctoriale pour fibres kératiniques non textiles et, en particulier pour cheveux, caractérisée par ce fait qu'elle contient, en solution, au moins un composé choisi parmi ceux répondant à la formule: EMI3.1 ainsi que leurs sels et leurs dérivés quaternaires, formule (I) dans laquelle R représente un radical alkyl inférieur substitué ou non;

Z est un radical EMI3.2 ou un radical EMI3.3 R' représentant un atome d'hydrogène, un groupe méthyl ou un groupe NO2 et R" représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyl inférieur; Rt représente un radical alkyl inférieur, hydroxyalkyl finférieur, alcoxyalkyl inférieur ou une chaîne EMI3.4 n étant un nombre entier compris entre 2 et 6 inclusivement et R2 et R5 étant des radicaux identiques ou différents et représentant un atome d'hydrogène, un radical alkyl inférieur ou hydroxyalkyl inférieur, l'atome d'azote est adjacent à R2 et R5 pouvant également former avec eux un radical hétérocyclique, la partie alkyl des radicaux R R" Rj R2 et R3 ayant de 1 à 6 atomes de carbone.

SOUS-REVENDICAONS 1. Composition tinctoriale selon la revendication, caractérisée par ce fait qu'elle contient entre 0,1 0/0 et 3 o/o en poids de colorants.

2. Composition tinctoriale selon la revendication, caractérisée par ce fait qu'elle contient, en outre, d'autres colorants utilisables pour la teinture des cheveux tels que des colorants nitrés, des colorants azoïques ou des colorants anthraquinoniques.

3. Composition tinctoriale selon la revendication, caractérisée par le fait que son pH est compris entre 4 et 10 et, de préférence, entre 7 et 10.

4. Composition tinctoriale selon la revendication, caractérisée par ce fait qu'elle comporte, en outre, des épaissisants, des détergents, des émollients, des parfums et/ou des laques.