CH471771A - Verfahren zur Herstellung von neuen Dihalogen-amino-benzylaminen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen Dihalogen-amino-benzylaminen

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CH471771A
CH471771A CH328364A CH328364A CH471771A CH 471771 A CH471771 A CH 471771A CH 328364 A CH328364 A CH 328364A CH 328364 A CH328364 A CH 328364A CH 471771 A CH471771 A CH 471771A
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Description


  



  Verfahren zur Herstellung von neuen Dihalogen-amino-benzylaminen
Gegenstand des Schweizer Patentes Nr. 433 366 ist ein   Verfahren    zur Herstellung von neuen Dihalogenamino-benzyl-aminen der Formel
EMI1.1     
 worin Hal   Chlor- oder    Bromatome, R Wasserstoff, ge radkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte niedere   Alkykeste,      Cycloalkyl-,    Aralkyl oder Arylreste,
R'   geralkettige    oder verzweigte, gesättigte oder ungesät tigte niedere aliphatische Kohlenwasserstoffreste, Cyclo    alkyl,      Aralkyl'oder    Arylreste oder R und R' zusammen mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls. durch.

   niedere Alkylreste   substtuierten    Pyrrolidin-,   Piperidin- oder    Camphidinring bedeuten, sowie von   ihren    Säureadditionssalzen mit physiologisch verträglichen anorganischen oder organischen Säuren, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man Aminobenzylamine der Formel
EMI1.2     
 chloriert oder bromiert.



   Es wurde nun gefunden, dass man die Verbindungen der Formel I auch erhalten kann, indem man Dihalogen-amino-benzamiden der Formel
EMI1.3     
 reduziert.



   Die besten Ausbeuten werden durch Reduktion mit tels komplexer   Metailhydride,    vorzugsweise mittels Li thiumaluminiumhydrid, erhalten. Diese erfolgt in einem wasserfreien inerten Lösungsmittel, vorzugsweise in  Äther, bei mässig erhöhten Temperaturen, zweckmässig beim Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels. Die
Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt auf übliche
Weise.



   Die Reduktion kann auch mit gutem Erfolg elektro lytisch erfolgen.   Beispielsweise    arbeitet man mit Blei kathoden in   wässrig-alkoholischer    saurer Lösung bei einer Stromdichte von z. B. 0,2   Amp.m2    und einer
Spannung von 6 Volt. Als Säuren kommen vorzugsweise
Salzsäure und Schwefelsäure in Frage.



   Die Basen können anschliessend in ihre Säureadditionssalze mit physiologisch verträglichen anorganischen oder organischen Salzen überführt werden.



   Die als Ausgangsstoffe verwendeten Dihalogenamino-benzamide der Formel III können durch   Halo-    genierung der entsprechenden Aminobenzamide, die entweder in der Literatur beschrieben sind oder sich analog zu   den    literaturbekannten   Verfahren    herstellen las  sein,    erhalten werden. Beispielsweise wurden die   folgen    den Verbindungen durch Bromierung der entsprechenden Amine erhalten:    N,N-Diäthyl-2-amino-3 ,5-dibrom-benzamid,   
Kp.0,3; 164 C,
N-Cyclohexyl-N-methyl-2-amino-3,5-dibrom benzamid, F:   123,5-126,50    C. 



   Die Verbindungen weisen wertvolle therapeutische   Eigenschaften    auf, insbesondere sind sie sekretolytisch wirksam, daneben auch noch hustenstillend, antipyretisch und monoaminooxydasehemmend.



   Die nachstehenden Beispiele sollen die   Erfind'ung    näher erläutern:
Beispiel 1    N,N-Diäthyi-2-amino-3 , 5-dibrom-benzylamin-HCt   
5 g N,N-Diäthyl-2-amino-3,5-dibrom-benzamid werden in 150 cm3 absolutem Äther gelöst. Zu dieser Lösung gibt man tropfenweise eine Suspension von 3 g Lithiumaluminiumhydrid in 50 cm3 absolutem Äther. Nach dreistündigem Kochen unter Rückfluss wird zum Reaktionsgemisch erst Äther, dann Alkohol zugegeben. Der Niederschlag wird abfiltriert und das Filtrat eingeengt.



  Den Rückstand digeriert man zweimal mit Alkohol und zentrifugiert vom Ungelösten ab. Die klare, farblose Lösung wird eingeengt, der Rückstand in Chloroform gelöst und die Lösung dreimal mit 2n Natronlauge ausgeschüt  teilt.    Die Chloroformphase wird nun über Natriumsulfat getrocknet und anschliessend eingeengt. Der ölige Rückstand wird in wenig Alkohol aufgenommen und die Lö sung mit konzentrierter Salzsäure versetzt, wobei nach kurzer Zeit N,N-Diäthyl-   2-amino-3,5-dibrom-benl-       amin-HCl    vom F. =   2l42l4,50    C (Zers.) auskristalli- siert.



   Beispiel 2
N-[2-Amino-3,5-dibrom-benzyl]-N-methyl cyclohexylamin-HCl
2 g N-Cyclohexyl-N-methyl-2-amino-3,5-dibrom benzamid werden in 120 cm3 absolutem Äther gelöst und dazu eine Suspension von 1,14 g Lithiumaluminium- hydrid in 100 cm3 absolutem Äther gegeben. Nach 3stün- digem Kochen unter Rückfluss wird erst Äther, dann
Alkohol zugefügt. Der entstandene Niederschlag wird abfiltriert und das Filtrat eingeengt. Den Rückstand di geriert man zweimal mit je 130 cm3 Alkohol und zentri fugiert vom Ungelösten ab. Die klare, farblose Lösung wird eingeengt, der Rückstand in Chloroform gelöst und die Lösung dreimal mit 2n Natronlauge ausgeschüttelt.



   Die Chloroformphase wird nun über Natriumsulfat ge trocknet und anschliessend das Lösungsmittel abge dampft. Man erhält einen öligen Rückstand, der in etwa
10 cm3 Alkohol aufgenommen wird. Die alkoholische
Lösung versetzt man mit   konzen ; trierter    Salzsäure, wobei nach kurzer Zeit   N-[2-Amino-3 ,    5-dibrom-benzyl]-N-    methyl-cyclohexylamin-HCl    vom F. 232-235  C auskri stallisiert.



   Nach den Verfahren der Beispiele 1 und 2 wurden folgende Verbindungen hergestellt:
3. N-(2-Amino-3, 5-dibrom-benzyl)-dibenzylamin,
F.   (Hydr'obromid)    192-196  C,
4. N-(2-Amino-3,5-dibrom-benzyl)-dicyclohexylamin,
F. (Hydrobromid) 308-312  C (Zers.),
5. N-(2-Amino-3,5-dibrom-benzyl)-dimethylamin,
F. (Hydrochlorid) 235-237  C,
6. N-(2-Amino-3,5-dichlor-benzyl)-N-methyl cyclohexylamin,
F. (Hydrochlorid) 224-225  C (Zers.),
7. N-(4-Amino-3,5-dibrom-benzyl)-diäthylamin,
F. (Hydrobromid) 218 C (Zers.),
8. N-(4-Amino-3,5-dibrom-benzyl)-N-methyl benzylamin, F. (Hydrobromid) 202-206  C,
9. N-(4-Amino-3,5-dibrom-benzyl)-N-methyl cyclohexylamin, F. (Hydrochlorid) 232-235 C, 10. N-(4-Amino-3,5-dibrom-benzyl)-N-äthyl   phenylamin,   
F. (Hydrochlorid) 211-215  C, 11. N-(4-Amino-3,5-dibrom-benzyl)-dicyclo    pentylamin,    F.

   (Hydrochlorid3   189-197  C      (Zers.),    12. N-(4-Amino-3,5-dibrombenzyl)-diallylamin,
F. (Hydrochlorid) 190-197 C, 13. N-(4-Amino-3,5-dibrombenzyl)-cyclohexylamin,
F. (Hydrobromid)   240-243     C (Zers.), 14. N-(4-Amino-3,5-dibrombenzyl)-isobutylamin,
F. (Hydrobromid)   212-214     C (Zers.).



   Nach dem   Verb wahren    der vorliegenden Anmeldung   lassen    sich auch alle anderen im Hauptpatent beschriebenen Verbindungen herstellen.



   Beispiel 15    N-Propyl-(4-amino-3 5-dibrom-benzyl)-    ammonium-chlorid
5 g   (0,015    Mol) N-Propyl-(4-amino-3,5-dibrom-ben-   zoyl)-amin    werden in 400 cm3 absolutem Äther gelöst und langsam mit einer Suspension von 3,8 g   (0,1    Mol)   Lithiumaluminiumhydrid    in 200 cm3 absolutem Äther versetzt. Das Gemisch wird anschliessend eine Stunde am Rückfluss erhitzt, dann das überschüssige   LiAlH4    durch langsames Zutropfen von 40 cm3   äthanol    zersetzt. Der ausgefallene voluminöse   Niederschlag    wird über ein Schnellauffilter abgesaugt und das Filtrat im Vakuum eingeengt.

   Der   verbleibende    Rückstand wird in 200 cm3   Chloroform    gelöst und zweimal mit je 100 cm3 Wasser ausgeschüttelt. Die dabei entstehende Suspension wird durch Absaugen über ein   Schnellauffilter    vom Niederschlag befreit. Die Chloroformphase wird danach mit   Na2SO4    getrocknet, eingeengt, der Rückstand in 20 cm3 absolutem Äthanol gelöst, HCl-Gas   eingeleitet    und durch   wenig      Äther-Zusatz    das N-Propyl-(4-amino-   3,5- di    brom-benzyl)-ammonium-chlorid zur Kristallisation gebracht. Nach Umkristallisation aus Äthanol schmilzt die Substanz bei 254,5-256,5  C unter Zersetzung.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Dihalogen-aminobenzylaminen der Formel EMI2.1 worin Hal Chlor- oder Bromatome, R Wasserstoff, geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte niedere Alkylreste, Cycloalkyl, Aralkyl- oder Arylreste, R' geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte niedere aliphatische Kohlenwasserstoff- reste, Cycloalkyi-, Aralkyl- oder Arylreste oder R und zusammen mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls durch niedere Alkylreste substituierten Pyrrolidin-, Piperidin- oder Camphidinring bedeuten, und von deren Säureadditionssalzen mit physiologisch,
    verträglichen anorganischen oder organischen Säuren, dadurch gekenn- zeichnet, dass man Dihalogen-amino-benzamide der Formel EMI3.1 reduziert.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion mit Hilfe komplexer Metallhydride durchführt.
    2. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch ge kennzeichnet, dass man Lithiumaluminiumhydrid verwendet.
    3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion elektrolytisch durchführt.
    4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die erhaltenen Verbindungen in ihre Säureadditionssalze überführt.
CH328364A 1961-11-20 1964-03-13 Verfahren zur Herstellung von neuen Dihalogen-amino-benzylaminen CH471771A (de)

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