CH470407A - Verfahren zur Herstellung von halogenwasserstoffsauren Salzen von Coffeino-(8)-alkylendiaminen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von halogenwasserstoffsauren Salzen von Coffeino-(8)-alkylendiaminenInfo
- Publication number
- CH470407A CH470407A CH114665A CH114665A CH470407A CH 470407 A CH470407 A CH 470407A CH 114665 A CH114665 A CH 114665A CH 114665 A CH114665 A CH 114665A CH 470407 A CH470407 A CH 470407A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- alcohol
- ether
- melting point
- crystals
- added
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
- C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
- C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
- C07D473/12—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3 with methyl radicals in positions 1, 3, and 7, e.g. caffeine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von halogenwasserstoffsauren Salzen von Coffeino-(8)-alkylendiaminen Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von halogenwasserstoffsauren Salzen von Coffeino-(8)-alkylendiaminen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Diamine der Einwirkung von Halogenwasserstoffsäuren unterwirft. Es wurde gefunden, dass diesen Salzen wertvolle therapeutische Eigenschaften zukommen. Beispiel I Kristalle von N,N-Diäthyl-N'- Icffeino- (s)l-äthylen- diamin (Smp. 1950 C) werden in Alkohol gelöst und mit alkoholischer Salzsäure versetzt. Man fügt dann das doppelte Volumen Äther zur Lösung hinzu. Das Hydrochlorid kristallisiert aus. Sein Schmelzpunkt beträgt 2880 C, es beginnt aber schon bei 2500 C zu sintern. Die Aus beute ergibt sich zu 80%. Die Verbindung ist in Wasser sehr leicht löslich. Aus wenig heissem Alkohol und Fällen mit Äther lässt sie sich umkristallisieren. Beispiel 2 Kristalle von N,N-Diäthyl-N' - [coffeino- (8)] -propylen- diamin mit Smp. 2200 C werden in Alkohol gelöst. Man setzt Äther hinzu und gibt langsam alkoholische Salzsäure zu, bis eine Trübung eintritt. Zunächst scheidet sich ein öl ab, welches nach kurzer Zeit kristallin erstarrt. Bei der Erhitzung der Kristallmasse tritt ab 1400 bis 1600 C Sinterung ein. Bei 1630 C wird die Masse wieder fest und schmilzt bei 2200 C. Die Ausbeute an Hydrochlorid beträgt etwa 80%. Beispiel 3 Kristalle von N, N-Dimethyl-N'-[coffeino-(8)]-propy- lendiamin vom Smp. 1750 C werden in wenig Alkohol gelöst und die Lösung wird mit Äther versetzt. Dann erfolgt Zugabe von alkoholischer Salzsäure bis zur beginnenden Trübung. Es fällt zuerst eine öl-und gummiartige Substanz aus, die allmählich zu schönen Kristallen erstarrt. Smp. 2670 C. Nach dem Umkristallisieren aus A!Konol unct äther ernalt man das Hy(trocnloflct mit einem Smp. 2700 C. Ausbeute 75-80%. Beispiel 4 Kristalle von N-Cyclohexyl-N'-[coffeino-(8)]-propy- lendiamin vom Smp. 1380 C werden in wenig Alkohol gelöst. Man setzt die für das Hydrochlorid berechnete Menge an alkoholischer Salzsäure zu, worauf das Salz sofort in Blättchen auskristallisiert. Smp. 2400 C. Das Salz ist in heissem Alkohol nur sehr schwer löslich, dagegen sehr leicht in Wasser. Die wässerige Lösung hat ein pH von 4. Beispiel 5 Man löst Kristalle von N-Piperidino-N'-[coffeino-(8)]- -äthylendiamin vom Smp. 2000 C in Alkohol und setzt alkoholische Salzsäure zu. Die Ausfällung des gebildeten Hydrochlorids erfolgt durch Zugabe von Äther. : Das Salz bildet schöne, farblose Kristalle, die bei 1780 C zu sintern beginnen, sich dann wieder verfestigen, bei 2270 C nochmals erweichen und bei 2680 C unter Zersetzung schmelzen. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von halogenwasserstoffsauren Salzen von Coffeino-(8)-alkylendiaminen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diamine der Einwirkung von Halogenwasserstoffsäuren unterwirft. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in alkoholischer Lösung erfolgt. 2. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Produkt mit Äther ausgefällt wird. Ludwig Merckle KG chem. pharm. Fabrik Vertreter: Ammann & Co., Bern **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung von halogenwasserstoffsauren Salzen von Coffeino-(8)-alkylendiaminen Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von halogenwasserstoffsauren Salzen von Coffeino-(8)-alkylendiaminen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Diamine der Einwirkung von Halogenwasserstoffsäuren unterwirft.Es wurde gefunden, dass diesen Salzen wertvolle therapeutische Eigenschaften zukommen.Beispiel I Kristalle von N,N-Diäthyl-N'- Icffeino- (s)l-äthylen- diamin (Smp. 1950 C) werden in Alkohol gelöst und mit alkoholischer Salzsäure versetzt. Man fügt dann das doppelte Volumen Äther zur Lösung hinzu. Das Hydrochlorid kristallisiert aus. Sein Schmelzpunkt beträgt 2880 C, es beginnt aber schon bei 2500 C zu sintern. Die Aus beute ergibt sich zu 80%. Die Verbindung ist in Wasser sehr leicht löslich. Aus wenig heissem Alkohol und Fällen mit Äther lässt sie sich umkristallisieren.Beispiel 2 Kristalle von N,N-Diäthyl-N' - [coffeino- (8)] -propylen- diamin mit Smp. 2200 C werden in Alkohol gelöst. Man setzt Äther hinzu und gibt langsam alkoholische Salzsäure zu, bis eine Trübung eintritt. Zunächst scheidet sich ein öl ab, welches nach kurzer Zeit kristallin erstarrt. Bei der Erhitzung der Kristallmasse tritt ab 1400 bis 1600 C Sinterung ein. Bei 1630 C wird die Masse wieder fest und schmilzt bei 2200 C. Die Ausbeute an Hydrochlorid beträgt etwa 80%.Beispiel 3 Kristalle von N, N-Dimethyl-N'-[coffeino-(8)]-propy- lendiamin vom Smp. 1750 C werden in wenig Alkohol gelöst und die Lösung wird mit Äther versetzt. Dann erfolgt Zugabe von alkoholischer Salzsäure bis zur beginnenden Trübung. Es fällt zuerst eine öl-und gummiartige Substanz aus, die allmählich zu schönen Kristallen erstarrt. Smp. 2670 C. Nach dem Umkristallisieren aus A!Konol unct äther ernalt man das Hy(trocnloflct mit einem Smp. 2700 C. Ausbeute 75-80%.Beispiel 4 Kristalle von N-Cyclohexyl-N'-[coffeino-(8)]-propy- lendiamin vom Smp. 1380 C werden in wenig Alkohol gelöst. Man setzt die für das Hydrochlorid berechnete Menge an alkoholischer Salzsäure zu, worauf das Salz sofort in Blättchen auskristallisiert. Smp. 2400 C. Das Salz ist in heissem Alkohol nur sehr schwer löslich, dagegen sehr leicht in Wasser. Die wässerige Lösung hat ein pH von 4.Beispiel 5 Man löst Kristalle von N-Piperidino-N'-[coffeino-(8)]- -äthylendiamin vom Smp. 2000 C in Alkohol und setzt alkoholische Salzsäure zu. Die Ausfällung des gebildeten Hydrochlorids erfolgt durch Zugabe von Äther. : Das Salz bildet schöne, farblose Kristalle, die bei 1780 C zu sintern beginnen, sich dann wieder verfestigen, bei 2270 C nochmals erweichen und bei 2680 C unter Zersetzung schmelzen.PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von halogenwasserstoffsauren Salzen von Coffeino-(8)-alkylendiaminen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diamine der Einwirkung von Halogenwasserstoffsäuren unterwirft.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in alkoholischer Lösung erfolgt.2. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Produkt mit Äther ausgefällt wird.Ludwig Merckle KG chem. pharm. Fabrik Vertreter: Ammann & Co., Bern
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEK0037317 | 1959-03-25 | ||
CH330960A CH409974A (de) | 1959-03-25 | 1960-03-24 | Verfahren zur Herstellung neuer therapeutisch wirksamer Coffeino-(8)-alkylendiamine |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH470407A true CH470407A (de) | 1969-03-31 |
Family
ID=25692709
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH114665A CH470407A (de) | 1959-03-25 | 1960-03-24 | Verfahren zur Herstellung von halogenwasserstoffsauren Salzen von Coffeino-(8)-alkylendiaminen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH470407A (de) |
-
1960
- 1960-03-24 CH CH114665A patent/CH470407A/de not_active IP Right Cessation
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE506282C (de) | Verfahren zur Darstellung hochalkylierter Guanidine | |
CH470407A (de) | Verfahren zur Herstellung von halogenwasserstoffsauren Salzen von Coffeino-(8)-alkylendiaminen | |
AT269171B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Aminen und deren Salzen | |
DE629054C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen tertiaerer aliphatischer Aminosaeuren | |
DE1620529B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-(3-Hydroxy-5-hydroxymethyl-2-methyl-4-pyridyl)-tetrahydro-1,3-thiazin-4-carbonsäure | |
AT249650B (de) | Verfahren zur Herstellung des Dimethylaminoäthylmonoesters der Bernsteinsäure in Form seines inneren Salzes | |
AT162924B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Imidazoline | |
DE1082268B (de) | Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger, heterocyclischer Verbindungen | |
DE432420C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-methylschwefligsauren Salzen sekundaerer Amine | |
AT234914B (de) | Verfahren zur Darstellung des neuen 6-Morphin-Mononicotinsäureesters | |
AT159131B (de) | Verfahren zur Darstellung von in der Aminogruppe basisch substituierten 9-Aminoacridinen. | |
DE357753C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Chininderivates | |
DE901173C (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen von Diamidinbasen | |
AT211816B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen polyjodierten Benzoylverbindungen | |
AT204550B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 3,5-Diketo-pyrazolidin-Derivaten | |
DE481436C (de) | Verfahren zur Darstellung von Phenylpropanolmethylamin | |
DE730120C (de) | Verfahren zur Darstellung von Sulfonamidverbindungen | |
AT220144B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen, sowie deren Säureadditions- und quaternären Ammoniumsalzen | |
AT93319B (de) | Verfahren zur Darstellung methylschwefligsaurer Salze sekundärer, aromatisch-aliphatischer Amine. | |
AT145829B (de) | Verfahren zur Darstellung von Chinaldinderivaten. | |
AT126139B (de) | Verfahren zur Darstellung basischer Nitroderivate des 9-Aminoacridins. | |
AT276439B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Xylitnicotinaten | |
AT126160B (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoketoalkoholen. | |
DE704761C (de) | Verfahren zur Darstellung von Pyridinverbindungen | |
AT262325B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen organischen Salzen des D-Glucosamins, dessen Stickstoff mit α-Ketosäuren quaternisiert ist |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PL | Patent ceased |