Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 387197 Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen Gegenstand des Hauptpatents ist ein Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen der Formel
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worin n die Zahl 1, 2 oder 3 und A den Rest einer Verbindung, welche mindestens einen als Anion leicht abspaltbaren Substituenten oder eine leicht zur Addi tion befähigte C-C-Mehrfachbindung enthält, oder einen Halogentriazinyl- oder Halogenpyrimidylrest bedeuten,
der Kern B weitersubstituiert sein kann und -OH in ortho-Stellung zu -N=N- steht.
Das Verfahren zur Herstellung dieser Reaktivfarb- stoffe besteht darin, dass man die Aminogruppe eines Aminoazofarbstoffes der Formel
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worin il die Zahl 1, 2 und 3 bedeutet, der Kern B wei tersubstituiert sein kann und -OH in ortho-Stellung zu -N=N- steht mit einem Acylierungs:
mittel, welches zu dem mindestens einen als Anion leicht abspaltbaren Substituenten oder eine leicht zur Addition befähigte C-C-Mehrfachbindung enthält, acyliert oder mit einem Polyhalogentriazin oder Polyhalogenpyrimidin umsetzt.
Es wurde nun gefunden, dass man ebenfalls wert volle Farbstoffe erhält, wenn man an Stelle des Ami noazofarbstoffes der Formel (11) einen Aminoazofarb- stoff der Formel
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einsetzt, worin m 1 oder 2 bedeutet.
Die erfindungsgemäss erhaltenen Reaktivfarbstoffe entsprechender Formel
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worin A den Rest einer Verbindung, welche minde stens einen als Anion leicht abspaltbaren Substituenten und/oder eine leicht zur Addition befähigte C-C-Mehr- fachbindung enthält, oder einen Halogentriazinyl- oder einen Halogenpyrimidylrest bedeutet.
Der als Ausgangsprodukt verwendete Aminoazo- farbstoff der Formel (III) kann durch Kuppeln der Tetrazoverbindung aus 1 Mol 4,4'-Diamino-5,5'-dime- thyl-1,1'-diphenyl-2,
2'-disulfonsäure einerseits mit 1 Mol einer in ortho-Stellung zur Hydroxygruppe kup pelnden Acylaminohydroxynaphthalinmono- oder -dis- ulfonsäure der Formel
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und andererseits mit 1 Mol eines in para-Stellung zur Aminogruppe kuppelnden, gegebenenfalls substituier ten Aminobenzols hergestellt werden.
Von den in Betracht kommenden Acylamino-hy- droxynaphthalinmono- oder disulfonsäuren sind bei spielsweise die folgenden zu nennen: 2-Acetylamino-, 2-Benzolamino-, 2-Äthoxycarbo- nylamino- oder 2-Methoxycarbonylamino-5-hydroxy- naphthalin-7-sulfonsäure oder -1,7-disulfonsäure, 2-Acetylamino- oder 2-Benzoylamino-8-hydroxynaph- thalin-6-sulfonsäure oder -3,6-disulfonsäure,
1-Acetyl- amino-, 1-Benzoylamino- oder 1 Athoxycarbonylami- no-8-hydroxynaphthalin-4- oder -6-sulfonsäure, -3,6- oder -4,6-disulfonsäure, 2-Chloracetylamino-8-hydroxy- naphthalin-6-sulfonsäure, 2-ss-Chlorpropionylamino-5- hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure, 1,(2',4'-Dichlor-1',3', 5' -triazinylamino)
- 8 -hydroxynaphthalin -3,6 - disulfon- säure, 2-(4',6'-Dichlorpyrimidyl-2'-amino)-5-hydroxy- naphthalin-1,7-disulfonsäure und -7-monosulfonsäure.
Die zur Herstellung der Aminoazofarbstoffe der Formel (III) zu verwendenden Aminobenzole sowie die dem Rest A entsprechenden Reaktivkomponenten sind die gleichen wie im Hauptpatent.
Die Umsetzung der Aminoazofarbstoffe der Formel (III) mit den Reaktivkomponenten wird in der im Hauptpatent beschriebenen Weise ausgeführt.
Die erfindungsgemäss erhaltenen Farbstoffe besit zen ähnliche Eigenschaften wie die Farbstoffe des Hauptpatents und werden in gleicher Weise verwendet.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
<I>Beispiel 1</I> 50,6 Teile des Disazofarbstoffes (als Natriumsalz), den man durch Kupplung von 1 Mol tetrazotierter 4,4'-Diamino-5,5'-dimethyl-1,1,-diphenyl-2,2,-disulfon- säure einerseits mit 1 Mol 1-Amino-3-methylbenzol und andererseits mit 1 Mol 1-Hydroxy-8-benzoylamino- naphthalin-3,6-disulfonsäure erhält, werden in 500 Teilen Wasser bei 60 gelöst.
Man stellt den pH-Wert auf 5,0 ein, gibt 9,5 Teile 2,4,6-Trichlorpyrimidin zu und rührt das Gemisch während einigen Stunden bei 60-65 . Durch Zutropfen von verdünnter Natriumcar- bonatlösung sorgt man dafür, dass der pH-Wert stän dig zwischen 4 und 5 bleibt. Nach beendigter Reaktion wird die Lösung mit Blutkohle behandelt.
Nach dem Klärfiltrieren fällt man den Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid aus, saugt ihn ab, wäscht den Presskuchen mit Natriumchlorid'lösung und trocknet ihn. Der gemahlene Farbstoff stellt ein rotes Pulver dar, das sich im Wasser mit blaustichig roter Farbe löst.
<I>Druckvorschrift</I> Ein mercerisiertes Baumwollgewebe wird mit einer Druckpaste folgender Zusammensetzung bedruckt:
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30 <SEP> Teile <SEP> des <SEP> obigen <SEP> Farbstoffs,
<tb> 100 <SEP> Teile <SEP> Harnstoff
<tb> 385 <SEP> Teile <SEP> Wasser
<tb> 450 <SEP> Teile <SEP> 4 <SEP> o%oige <SEP> Natriumalginatverdickung
<tb> 10 <SEP> Teile <SEP> 1-nitrobenzol-3-sulfonsaures <SEP> Natrium
<tb> 25 <SEP> Teile <SEP> Natriumcarbonat
<tb> 1000 <SEP> Teile Man trocknet den Druck und fixiert ihn durch 10-minütiges Dämpfen. Hierauf wird er in üblicher Weise mit kaltem und dann mit heissem Wasser ge spült, gegebenenfalls noch kochend geseift und wie derum heiss und kalt gespült.
Nach dem Trocknen er hält man einen brillanten blaustichig roten Druck, wel cher hervorragende Wasserechtheiten und eine gute Lichtechtheit aufweist.
Verwendet man im obigen Beispiel an Stelle von 4,8 Teilen 1-Amino-3-methylbenzol die entsprechende Menge eines der anderen auf Seite 2, Zeilen 1-8 des Hauptpatentes, erwähnten Aminobenzole, und verfährt im übrigen in gleicher Weise, so erhält man Farbstoffe von sehr ähnlichen Eigenschaften.
Die folgende Tabelle enthält weitere Reaktivfarb- stoffe der Formel (IV), welche durch die Reste A und
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die Acylamino-hydroxynaphthalinsulfonsäure der For mel (V) sowie durch den Farbton der wässrigen Lösung gekennzeichnet sind.
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