CH443350A - Verfahren zur Herstellung von neuen Salicylsäure-Derivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen Salicylsäure-Derivaten

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CH443350A
CH443350A CH348263A CH348263A CH443350A CH 443350 A CH443350 A CH 443350A CH 348263 A CH348263 A CH 348263A CH 348263 A CH348263 A CH 348263A CH 443350 A CH443350 A CH 443350A
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Description


  



  Verfahren zur Herstellung von neuen   Salicylsäure-Derivaten   
In 3-Stellung durch einen Aralkylrest substituierte Salicylsäuren der Formel
EMI1.1     
 in welcher X und Y Wasserstoff, Halogen,   Hydroxyl-    oder niedrige   Alkyl-bzw.    Alkoxygruppen bedeuten und A einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesÏttigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest von   2-4    Kohlenstoffatomen vorstellt, sind in der Literatur bislang nicht beschrieben.



   Es wurde gefunden, da¯ diese neuen Verbindungen eine sbarke Wirkung auf den   Kohlehydratistoffwochsel      baiben,    die sich in ihrer Fähigkeit zur Senkung des   nor-      mayen      Blutzuckerspiegels    und insbesondere des phatologisch erh¯hten   Blutzuckerspiegels    zeigt. Eine im Prinzip   eicharbige    Wirkung besitzt auch-wie bereits   be-    ekannt-die Salicylsäure sowie einige ihrer   Substitutions.    produkte (vgl. z. B. J. Pharm. a. Pharmacol, 11/1959, S. 705 ; Biochem. J. 75/1060, S. 298).

   Die Wirkung g der neuen   Verbinduumgen : ist    jedoch wesentlich höher (etwa das   5-bis lOfache und mehr) ; dabei ist gleich-    zeitig die akute ToxizitÏt nur wenig   höhler    als die der Salicylsäure selbst. Die Verbindungen besitzen somit hohes Interesse, insbesondere zur Behandlung von dia  betischen Zuständen, wofür    sie entweder allein oder in n Kombination mit anderen, gleichfalls auf den   Kohle-    hydratstoffwechsel einwirkenden Substanzen geeignet sind.



   Die Erfindung betrifft ein Verfahren f r Herstellung der neuen   Aralkylsalicylsäuren,    bei welchem man ein substituiertes Phenol der Formel
EMI1.2     
 bzw.   dessen Alkalisalze mit Koblendioxyd behandelt.   



     Diese Carboxylierung    wird vorzugsweise unter den Reaktionsbedingungen der   Kolbe-Schmitt-Synth ! ese odler    einer der bekannten Variationen dieses   Verfahrens vor-    genommen   (vgl.      Chem.    Reviews   57/1957,    S. 583). Anstelle der freien Phenole kann man auch o-metallierte Derivate der Carboxylierung unterwerfen.



   Bei der oben genannten Reaktion ist es mitunter wünschenswert oder erforderlich, dass man dile p-Sbellung zur OH-Gruppe zwischenzeitlich durch eine nach   eirfolgter Umse, tzung    leicht abspaltbare Gruppe blockiert.



  Hierfür kommen Halogen,   Nibro-oder      Aminognuppen    in Frage, die man   z.    B. durch reduktive Verfahren wieder entfernen kann ; eine weitere Möglichkeit ist die Blok  kierung    der p-Stellung mit einem tert.-Butylrest, welcher mit Aluminiumchlorid abspaltbar ist. Die Herstellung der ungesättigten SalicylsÏure-Derivate (A = ungesÏttigter,   geradkettiger oder verzweigter aJiphajtischer Kohlen-    wasserstoffrest) erfolgt prinzipiell in analoger Weise wie die der gesättigten Verbindungen, wobei allerdings diejenigen Methoden weniger geeignet sind, bei dene die ungesättigte Aralkylgruppe in Mitleidenschaft gezogen wird. 



      Die ungesättigten Salicylsäure-Derivatie besitzen    selbst   eine starke blutzuckersenkende Wirkung. Sie    sind aber auch wichtige Zwischenprodukte zur Herstellung der Verbindungen obiger Formel, in welcher A einen Alkylenrest bedeutet ; denn sie lassen sich durch Hydrierung in einfacher Weise in die Aralkyl-salicylsäuren überführen.



   Beispiele
1.   3- (a-Methyl-benzyl)-salicylsäure   
In eine Lösung von 38 g   2- (a-Methyl-benzyl)-    phenol in 500 cm3 Xylol werden unter Rückfluss und ständigem Durchleiten von   Kohlendioxyd    8,   8    g Natrium in kleinen Stücken innerhalb von 2 Stunden eingetragen.



  Anschliessend wird noch weitere 4 Stunden   unterDurch-    leiten von Kohlendioxyd erhitzt. Nach dem Abkühlen l¯st man   nichtumgesetzte Natriumreste mit Alkohol und    engt die Lösung im Vakuum ein. Der Rückstand wird in Wasser aufgenommen, angesäuert und mit Ather extrahiert. Der ätherischen Lösung entzieht man die gebildete SÏure mit Sodal¯sung, wÏhrend nichtumgesetztes Ausgangs-Phenol im   Ather    verbleibt und zurückgewonnen wird. Die Sadalösung wird nun angesäuert, erneut mit   Au-heur    extrahiert und der Ather nach dem Trocknen eingeengt. Als Rückstand erhält man 29, 5 g   (= 63,6 % d. Th.) 3-(α-Methyl-benzyl)-salicylsÏure vom    Fp. 132-134 .

   Der Schmelzpunkt steigt nach Umkristallisieren aus Benzol-Ligroin (5 : 1) oder aus 50 % wϯ  rigem    Alkohol auf   136-138 .   



   In analoger Weise erhält man die folgenden Verbindungen :   
3- Fp. 199-200 
3-(α-Methyl-2'-methylbenzyl)-salicylsÏureFp. 186-187¯   
3-(¯-Phenyl-Ïthyl)-salicylsÏure Fp. 145-147¯    3-(α-¯thyl-benzyl)-salicylsÏure    Fp.   114-116    
2.   3-(α-Methyl-2'-methoxybenzyl)-salicylsÏure   
12,   2 g 2-(α-Methyl-2'-methoxybenzyl)-phenol-Na-    triumsalz werden in 35 cm3   Diäthylenglykol-dimethyl-    äther gelöst und im 200   cm3-Autoklav    10 Stunden bei 200  unter 105   atü      Kohlendioxyd    erhitzt. Die   Aufarbei-    tung erfolgt wie im   Beispiel l. Ausbeute 60% d.    Th.



  3- (a-Methyl-2'-methoxybenzyl)-salicylsäure vom Fp.   176 .   



   3.   3-(α-Methyl-4'-chlorbenzyl)-salicylsÏure   
2,77 g Natrium werden in 50 cm3 abs. Methanol   gel¯st und 27 g 2-(α-Methyl-4'-chlorbenzyl)-phenol    (Kp0,2 159-160¯) zugegeben. Das Methanol wird im Vakuum verdampft. Den R ckstand nimmt man zweimal in je 20 cm3 abs. Xylol auf und engt wieder im Vakuum   ein. Schliesslich gibt man nochmails    30 cm3 Xylol zu und destilliert das Xylol ohne Vakuum unter Einleiten von Stickstoff ab. Nach Zugabe von 100 cm3 Xylol wird bei 130-140  unter Rühren 9 Stunden trockenes   Kohlendioxyd    eingeleitet. Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 1 Ausbeute: 15,6 g   3-(α-Methyl-    4'-chlorbenzyl)-salicylsÏure vom Fp. 189¯.



   4. Nach der in Beispiel   1    beschriebenen Methode erhält man die folgenden Verbindungen :    3-(γ-Phenyl-propyl)-salicylsÏure    F.   128-130        3-(α-Methyl-benzyl)-6-methyl-salicylsÏure    F. 129-131     3-(α-Methyl-benzyl)-5-methyl-salicylsÏure    F. 160-161¯   3- (a-Methyl-m-methylbenzyl)-salicylsäure F. 106-108       3-(α-Methyl-¯-phenÏthyl)-salicylsÏure    F.   125-127     3-(¯-o-Hydroxy-phenÏthyl)-salicylsÏure F.   160-162       3-(a-Methyl-benzyl)-y-resorcylsäure    F.   167       3-(α-Methyl-p-methylbenzyl)-salicylsÏure F. 160¯   
5.

   In analoger Weise wie im Beispiel 2 beschriebenjedoch unter Verwendung von Xylol als Lösungsmittel  erhÏlt man die 3-(α-Methyl-o-fluorbenzyl)-salicylsÏure    vom F.   157-158 .   



   6. Nach der in Beispiel 3 beschriebenen Methode erhält man folgende Verbindungen :    3-(a-Methyl-m-chlorbenzyl)-salicylsäure    F. 95¯
3-(¯-o-Chlor-phenÏthyl)-salicylsÏure F.   163    
7.   3-(α-Vinyl-benzyl)-salicylsÏure   
11 g Natrium werden in 400   ml    trockenem Xylol geschmolzen. Dann lässt man 50 g   2-(α-Phenyl-allyl)-    phenol (hergestellt nach B.   58/1925,    S. 275) in 100 ml Xylol zulaufen. Anschliessend leitet man in die Lösung unter Rühren und Rückfluss 9 Stunden   Kohlendioxyd    ein. Nach Abkühlen gibt man etwas Alkohol zu und @ destilliert das   Lösungsmibbel    im Vakuum ab. Der R ckstand wird in Sodalösung aufgenommen und diese mehrmals mit Ligroin extrahiert.

   Aus dem   Ligroinextrakt    t können 12   g    nichtumgesetztes   Ausgangsphenol zurück-    erhalten werden. Die wässrige Lösung wird mit   Tierkohle    erhitzt und in das Filtrat   Schwefeldioxyd eingeleitet.    Das ausgefallene Produkt wird bei Raumtemperatur abgesaugt, mehrmals mit Wasser gewaschen und getrocknet.



  Auf diese Weise erhält man 40, 2 g   3-(α-Vinyl-benzyl)-    salicylsäure vom F.   119-122 .    Nach Umkristallisieren aus   Benzol/Ligroin    schmilzt die Verbindung bei 124 bis 125¯;   ;      Ausbaute    an reinem Produkt : 28, 2 g (= 61 % d. Th., bezagen auf umgesetztes   Ausgangs-    phenol).



   Durch katalytische Hydrierung der 3- (a-Vinyl  benzyl)-salicylsäure    unter Verwendung von Palladium Kohle als Katalysator erhält man in 93 %   iger Ausbeute    die im   Beispiel 1 beschriebene 3-(α-¯thyl-benzyl)-    salicylsäure vom F.   114-116 .   



   8.   3- (P-Styryl)-salicylsiiure   
11, 8 g   o-Oxystilben    (Fp.   145-146     ; A. 433/1923, S. 240) werden mit molaren Mengen Natriummethylat (13, 8 g Natrium in 40 ml absol. Methanol) in das Natriumsalz übergeführt. Zur Entfernung des Methanols wird Xylol zugesetzt und so lange destilliert, bis nur noch reines Xylol übergeht. Anschlie¯end versetzt man   die Xylol-Lösung des Natriumsalzes    mit 4, 2 g Kaliumcarbonat und   carboxyliert    7 Stunden im Autoklav bei   130     unter 56   atü      Kohlendioxyd-Druck.

   Das Reaktions-    gemisch wird dann mit Wasser extrahiert, der erhaltene Extrakt angesäuert und   ausgeäthert.    Der Atherextrakt wird mit verdünnter   Natriumbicarbonat-Lösung    ausgeschüttelt, die erhaltene Lösung angesäuert und der Niederschlag abfiltriert. Nach dem Umkristallisieren aus Toluol erhält man 4, 9 g 3-(¯-Styryl)-salicylsÏure vom F.   201-203     ; Ausbeute 34%d. Th.



   In analoger Weise erhält man die   folgenden Ver-    bindungen :    3-(α-Methyl-¯-styryl)-salicylsÏure    F. 155-158 
Das als Ausgangsprodukt   verwendete o-(α-Methyl-¯-      -styryl)-phenol    siedet bei   Kpo.      i      123-129 .    Die Reini gung des Endprodukts erfolgt  ber das Natriumsalz,
3-[¯-(2'-Chlor-styryl)]-salicylsÏure F. 220-222¯
Das als   Auagangsprodukt      verweindete    o-Chlor-o'  oxystilben schmilzt bei 133 . Die Reinigung    des Endprodukts erfolgt  ber das Natriumsalz.



     3-(α-Styryl)-salicylsÏure    F.   143-145    
Das als   Ausgangsprodukt verwendete 2-(α-Methy-    len-benzyl)-phenol wird nach B 36/1903, S. 4002 hergestellt. Die Reinigung des Endprodukts erfolgt durch Umkristallisation aus Benzol/Ligroin.



   Durch katalytische Hydrierung der letztgenannten Verbindung unter Verwendung von   Palladium-Kohle    als Katalysator erhält man in 96 % iger Ausbeute die im   Beispiel beschriebene 3-(α-Methyl-benzyl)-salicyl-    sÏure vom F. 136-138¯.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen Salicylsäure- Derivaten der Formel EMI3.1 in welcher X und Y Wasserstoff, Halogen, Hydroxyl- oder niedrige Alkyl-bzw. Alkoxygcuppen bedeuten und A einen geradkettigen oder verzweigten gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest von 2-4 Kohlenstoffatomen vorstellt, dadurch gekennzeich- net, dass man ein substituiertes Phenol der Formel EMI3.2 in welcher X, Y und A die oben angegebene Bedeu tun, g haben bzw. dessin Alkaliverbindungen mit Kohlen dioxyd behandelt.
    UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Verbindung mit freiner p-Stellung g zur OH-Gruppe diese p-Stellung intermediär durch einen nach erfolgter Umsetzung abspattbaren Substi tuenten blockiert.
CH348263A 1962-03-21 1963-03-19 Verfahren zur Herstellung von neuen Salicylsäure-Derivaten CH443350A (de)

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