CH361573A - Verfahren zur Herstellung neuer 5-Aminomethyl-pyrimidine - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer 5-Aminomethyl-pyrimidineInfo
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Verfahren zur Herstellung neuer 5-Aminomethyl-pyrimidine Das vorliegende Patent bezieht sich auf ein Ver fahren zur Herstellung neuer 5-Aminomethyl-pyri- midine der Formel EMI0001.0004 in welcher R1 .eine durch ein oder zwei aliphatische, araliphatische, aromatische oder heterocyclische Reste substituierte NH.- Gruppe oder die Pyrrolidino- oder Piperidinogruppe, R2 NH2 oder Hydroxyl und R, Wasserstoff oder niederes Alkyl darstellen; die neuen 5 Aminomethylpyrimidine sind wertvolle Zwi schenprodukte zur Herstellung von Schädlings bekämpfungsmitteln. Die neuen 5 Aminomethyl-pyrimidine werden erfindungsgemäss hergestellt durch Reduktion eines 5-Cyan-pyrimidins der Formel EMI0001.0021 Die Reduktion kann beispielsweise mit Hilfe von Lithiumaluminiumhydrid, mit Chromosalzen oder mit Hilfe von Raney-Nickel und Wasserstoff durch geführt werden; im letzteren Falle arbeitet man vorzugsweise in alkoholischjammoniakalischer Lö sung. Die Herstellung der 5-Cyan-pyrimidine der For mel II ist in der Schweiz. Patentschrift Nr. 358426 beschrieben. <I>Beispiel 1</I> 15 g 2-(y Diäthylamino-propylamino)-4-amino- 5-cyan-pyrimidin werden in 300 cm3 abs.. mit NH3 gesättigtem Methanol in Gegenwart von Raney- Nickel bei 80 C und 85 at. Wasserstoffdruck <B>hy-</B> driert. Nach dem Absaugen des Katalysators wird das Filtrat im Vakuum verdampft und der Rück stand in 2n Salzsäure gelöst. Diese Lösung wird mit einigen Kubikzentimetern Ammoniumsulfidlösung versetzt, um komplexe Nickelverbindungen zu ent fernen. Nach dem Versetzen mit Kohle wird filtriert und das Filtrat im Vakuum zur Trockne verdampft. Der Rückstand, bestehend aus dem Trihydrochlorid des 2 - (y - Diäthylamino - propylamino) - 4 - amino-5- ammomethyl-pyrimidins, wird aus einer Mischung von abs. Äthanol und Essigsäureäthylester einige Male umkristallisiert. Das so erhaltene Trihydio- chlorid-monohydrat schmilzt bei 115-118 C und wird in einer Ausbeute von 40-50% d.. Th. gewon- nen. <I>Beispiel 2</I> 7,7 g Lithiumaluminiumhydrid werden in 100 cm3 abs. Tetrahydrofuran suspendiert. Zu dieser Suspen sion wird unter Rühren eine Lösung von 13 g 2-(n- Hexylamino)-4-amino-5-cyan-pyrimidin in 150 cm3 Tetrahydrofuran eintropfen gelassen. Nach 2 Stun den erhitzt man noch 11/2 Stunden zum Sieden; kühlt dann ab und versetzt vorsichtig mit Wasser- und Natronlauge. Der entstandene dicke Brei wird durch .Celit abgesaugt und das Filtrat im Vakuum ein gedampft. Der Rückstand wird mit 2n Essigsäure behandelt, die unlöslichen Teile werden abfiltriert und das Filtrat auf pH 10 gestellt. Man extrahiert mit Chloroform, trocknet die Chloroformschicht und verdampft. Der Rückstand wird mit Aceton und konz. Salzsäure in der Kälte behandelt, wodurch das Dihydrochlorid des 2-(n-Hexylamino)-4-amino- 5-aminomethyl-pyrimidin in farblosen Kristallen anfällt. Nach dem Umkristallisieren aus abs. Me- thanol/Äther schmilzt das Dihydrochlorid bei 202 bis 204 C unter Zersetzung. In der gleichen Weise, wie in Beispiel 1 und 2 beschrieben, lassen sich aus den entsprechenden 5-Cyanverbindungen die folgenden 5-Aminomethyl- 4-amino-pyrimidine gewinnen: 2-(ss Diäthylaminoäthylamino)-Verbindlung: Schmp. des Trihydrochlorides: 198-201 C; leicht löslich in Wasser, Methanol und Äthanol, wenig löslich in Aceton; 2-Benzylamino-Verbindung: Schmp. des Dihydrochlorid-monohydrates: 196 bis 198 C; leicht löslich in Wasser und Methanol, wenig löslich in Äthanol; 2-Cyclohexylamino-Verbindung: Schmp. des Monohydrochlorides: 201-203 C; leicht löslich in Wasser und Methanol, weniger löslich in Äthanol; 2-Piperidino-Verbindung: Schmp. des Dihydrochlorid-monohydrates: 232 bis 235 C Zersetzung; leicht löslich in Wasser und Methanol, wenig löslich in Aceton; 2-Pyrrolidlno-Verbindung: Schmp. des Dihydrochlorid-monohydrates: 263 bis 268 C Zersetzung; leicht löslich in Wasser und Methanol, wenig löslich in Aceton; 2-Anilino-Verbindung: Schmp. des Dihydrochlorid-monohydrates: 220 bis 223 C Zersetzung; leicht löslich in Wasser und Methanol, wenig löslich in Aceton.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer 5-Aminomethyl- pyrimidine der Formel EMI0002.0034 worin R1 eine durch ein oder zwei aliphatische, araliphatische, aromatische 'oder heterocyclische Reste substituierte NH2-Gruppe oder die Pyrrolidino- oder Piperidinogruppe, R2 NH2 oder Hydroxyl und R3 Wasserstoff oder niederes Alkyl darstellen,da durch gekennzeichnet, dass man ein 5-Cyan-pyrimi- din der Formel EMI0002.0049 reduziert.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH361573T | 1957-07-12 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH361573A true CH361573A (de) | 1962-04-30 |
Family
ID=4513011
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH361573D CH361573A (de) | 1957-07-12 | 1957-07-12 | Verfahren zur Herstellung neuer 5-Aminomethyl-pyrimidine |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH361573A (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013525377A (ja) * | 2010-04-23 | 2013-06-20 | サイトキネティクス・インコーポレーテッド | ある種のアミノ−ピリミジン、その組成物、及びそれを用いるための方法 |
US9994528B2 (en) | 2010-04-23 | 2018-06-12 | Cytokinetics, Inc. | Certain amino-pyridines and amino-triazines, compositions thereof, and methods for their use |
US10076519B2 (en) | 2010-04-23 | 2018-09-18 | Cytokinetics, Inc. | Substituted pyridazines as skeletal muscle modulators |
-
1957
- 1957-07-12 CH CH361573D patent/CH361573A/de unknown
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013525377A (ja) * | 2010-04-23 | 2013-06-20 | サイトキネティクス・インコーポレーテッド | ある種のアミノ−ピリミジン、その組成物、及びそれを用いるための方法 |
US9730886B2 (en) | 2010-04-23 | 2017-08-15 | Cytokinetics, Inc. | Amino-pyrimidine skeletal muscle modulators |
US9994528B2 (en) | 2010-04-23 | 2018-06-12 | Cytokinetics, Inc. | Certain amino-pyridines and amino-triazines, compositions thereof, and methods for their use |
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US10272030B2 (en) | 2010-04-23 | 2019-04-30 | Cytokinetics, Inc. | Amino-pyrimidine skeletal muscle modulators |
US10765624B2 (en) | 2010-04-23 | 2020-09-08 | Cytokinetics, Inc. | Amino-pyrimidine skeletal muscle modulators |
US11369565B2 (en) | 2010-04-23 | 2022-06-28 | Cytokinetics, Inc. | Amino-pyrimidine skeletal muscle modulators |
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