CH307873A - Verfahren zur Herstellung einer neuen Isochinolinverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer neuen Isochinolinverbindung.Info
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- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
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Description
verfahren zur Herstellung einer neuen Isochinolinverbindung. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Hydrazons, das dadurch gekennzeichnet ist, da.ss man eine Verbindung der Formel EMI0001.0005 worin X einen austai-isehfähigen Substituen- ten, z. B. eine veresterte Oxygruppe, beson ders ein Halogenatom, oder eine Phenoxy- oder Thioäthergruppe, bedeutet, mit Hydrazin und das erhaltene 1-Hydrazino-isochinolin mit Aeeton umsetzt. Das so erhaltene 1-Isopropyliden-2-isoehi- nolyl-(1')-hydrazin ist neu und schmilzt bei 1.05-106 ; es zeigt eine ausgeprägte und langandauernde blutdrucksenkende Wirkung und soll als Heilmittel Verwendung finden. Beispiel: 10 Gewichtsteile 1-Chlor-isochinolin wer den in einem Gemisch von 25 Volumteilen Hydrazinhydrat und 50 Volumteilen Äthyl alkohol während 6 Stunden im geschlossenen Gefäss auf 100-110 erhitzt. Nach dem Er kalten saugt man von dem in filzigen Nadeln auskristallisierten Reaktionsprodukt ab. Es besteht aus schon fast reinem 1-Hydrazino- isochinolin der Formel EMI0001.0026 Die freie Base lässt sich zur völligen Rei nigung aus Essigester um-kristallisieren und schmilzt dann bei etwa 172 . Das salzsaure Salz erhält man durch Auflösen von I Ge wichtsteil 1-Hydrazino-isochinolin in 10 Vo- lumteilen 2n-HCl in der Hitze und Auskri stallisieren beim Abkühlen. Es lässt sieh aus Äthylalkohol umkristallisieren und schmilzt dann bei 247-248 . 2 Gewichtsteile der freien Base werden in 25 Volumteilen 2n-Natriumacetatlösung gelöst und mit 2 Volumteilen Aceton versetzt. Die ölige Abscheidung wird beim Reiben kristal lin und stellt das 1-Isopropyliden-2-isochino- lyl-(1')-hydrazin der Formel EMI0001.0043 dar, das, aus Cyclohexan umkristallisiert, bei 105-106 schmilzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer neuen Isochinolinverbindung, dadurch gekennzeich net, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0002 worin X einen austauschfähigen Substituen- ten bedeutet, mit Hydrazin und das erhaltene 1.-Hydrazino-isochinolin mit Aceton umsetzt. Das so erhaltene 1-IsopropyIiden-2-isochi- nolyl-(1')-hydrazin ist neu und schmilzt. bei 105-106 . Es zeigt eine ausgeprägte und langandauernde blutdrucksenkende Wirkung und soll als Heilmittel Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man ein Isochino- lin, das in 1-Stellung eine veresterte Oxy- gruppe enthält, als Ausgangsstoff verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 1-Halogen-isochinolin verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH301952T | 1952-05-30 | ||
CH307873T | 1952-05-30 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH307873A true CH307873A (de) | 1955-06-15 |
Family
ID=25734453
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH307873D CH307873A (de) | 1952-05-30 | 1952-05-30 | Verfahren zur Herstellung einer neuen Isochinolinverbindung. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH307873A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4473501A (en) * | 1981-05-04 | 1984-09-25 | G. D. Searle & Co. | Dihydro azino isoquinolines |
-
1952
- 1952-05-30 CH CH307873D patent/CH307873A/de unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4473501A (en) * | 1981-05-04 | 1984-09-25 | G. D. Searle & Co. | Dihydro azino isoquinolines |
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