CH300760A - Verfahren zur Herstellung eines Phosphorsäureesters. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Phosphorsäureesters.

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CH300760A
CH300760A CH300760DA CH300760A CH 300760 A CH300760 A CH 300760A CH 300760D A CH300760D A CH 300760DA CH 300760 A CH300760 A CH 300760A
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Ag J R Geigy
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Ag J R Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/547Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/655Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms
    • C07F9/65515Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the oxygen atom being part of a five-membered ring

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Description


  Verfahren zur     Herstellung    eines     Phosphorsäureesters.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     Phosphor-          säureesters.    Das Verfahren ist dadurch ge  kennzeichnet, dass man eine Verbindung der  Formel  
EMI0001.0005     
    worin X Chlor oder Brom bedeutet, mit einer  Verbindung der Formel  
EMI0001.0006     
    worin Y einen im Verlauf des Verfahrens  sich abspaltenden Rest, wie Wasserstoff oder  ein Kation, bedeutet, umsetzt.  



  Die erhaltene neue     Verbindung,    der     Thio-          phosphorsäure-    [2 -     oxo;-3        -methyl-12,    5     -dihydro-          furyl-(4)]-diäthylester,    stellt eine leicht ge  färbte     Flüssigkeit    dar, die sich nicht     urzer-          setzt        destillieren    lässt. Sie soll als     Wirksub-          stanz    für     Schädlingsbekämpfungsmittel    Ver  wendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  114 Teile     a-Methyl-tetronsäure        (2-Oxo-          3-methyl-4-oxy-2,5-dihydrofuran)    werden mit  138 Teilen     Kaliumcarbonat    und 2000 Teilen    Aceton versetzt und unter Rühren zum Sie  den erhitzt.

   Dabei wird .das bei der     Enolat-          bildung    freiwerdende Wasser mit Aceton       azeotrop        abdestilliert.        Sobald    sich im     Destillat     kein     Wasser    mehr abscheidet, wird auf 60 bis  70 abgekühlt, 190 Teile     Diäthylthiophosphor-          säurechlorid        zugetropft    und     anschliessend     10 Stunden unter     Rückfluss    gekocht.

   Nach  dem Erkalten wird der     Reaktionsmischung     unter gutem Rühren so lange     Kaliumcarbonat-          lösung    zugesetzt, bis die     wässrige        Schicht          Phenolphthaleinpapier-    eben rot anfärbt.

    Nach Abtrennen :der     wässrigen        Schicht        wird     .das     Lösungsmittel        abdestilliert.    Es bleibt :der       Thzophosphorsäure-        [2-oxo-3.-arnethyl-2,5-di-          hydro-furyl-(4)        ],diäthylester        als    schwach ge  färbte     Flüssigkeit    zurück, die sieh nicht       unzersetzt        destillieren    lässt.

   Sie eignet sich  ohne weitere Reinigung als Wirkstoff     insek-          tizid    und     akarizid    wirksamer Präparate.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Phos- phorsäureesters,dadurch gekennzeichnet,,dass man eine Verbindung der Formel EMI0001.0065 worin X Chlor oder Brom bedeutet, mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0001 worin Y einen im Verlauf des Verfahrens sich abspaltenden Rest bedeutet, umsetzt.
    Die erhaltene neue Verbindung, der Thio- phosphorsäure- [ 2-oxo -3 -methyl -;2,5 - dihydro- furyl-(4)]-c\liäthylester, stellt eine leicht ge- färbte Flüssigkeit .dar, die sich nicht linzer setzt destillieren lässt.
    <B>UNTERANSPRUCH:</B> Verfahren nach Patentanspruch, .dadurch gekennzeichnet, dass man ein Alkalisalz der a - Methyl- tetronsäure- (2 - Oxo-3-methyl-4-oxy- 2,5-dihydro-fiixan) mit. Diäthylthiophosphor- säureehlorid umsetzt.
CH300760D 1951-04-20 1951-04-20 Verfahren zur Herstellung eines Phosphorsäureesters. CH300760A (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3121095A (en) * 1960-07-23 1964-02-11 Thomae Gmbh Dr K alpha-enolacylates of beta-acyl-gamma-phenyl-alpha-tetronic acids
US3432599A (en) * 1959-07-22 1969-03-11 Shell Oil Co Organophosphorus insecticides

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