CH295591A - Verfahren zur Herstellung eines Monoäthers eines araliphatischen Glykols. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Monoäthers eines araliphatischen Glykols.Info
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Verfahren zur Herstellung eines Monoäthers eines araliphatisehen Glykols. Monoäther des 1,1-Bis-(-l'-chlor-pliviiyll- t iithylen -glykols der allgemeinen Formel EMI0001.0010 worin It einen Alliyl-, Cycloalliyl- oder Aral- kylrest bedeutet, sind bisher nicht bekannt geworden. Wie nun gefunden wurde, besitzen der artige Verbindungen eine sehr gute akarizide Wirksamkeit und eignen sich ausgezeichnet als Wirkstoffe zur :Verstellung von Schäd- lingsbekämpfungsmitteln, insbesondere sol ehen zur Bekämpfung von Milben. Die neuen Verbindungen können durch Umsetzung eines funktionellen Derivates, z. B. eines Esters, Halogenides oder des An.. hydrides oder eines Salzes einer verätherten Oxyessigsäure der allgemeinen Formel R-O-C1I2-COO:II worin R die oben. gegebene Bedeutung hat, mit 2 Molekülen einer metallorganischen 4- Chlorphenylverbindung hergestellt werden. Beispielsweise setzt. inan einen Alkylestcr einer definitionsgemässen verätherten Oxy- essigsäure mit 4-Chlorphenylmagnesium-bro- inid oder -jodid nach der Methode von Grignard um. Die benötigten Ester sind gro ssenteils bekannt; die bisher nicht bekannt ge wordenen sind nach analogen Verfahren eben- falls leicht zugänglich. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist nun ein Verfahren zur Herstellung eines ?Ylonoäthers eines araliphatischen Glykols. Das Verfahren ist dadurch ,gekennzeichnet, dass man 1 Mol einer den EMI0001.0059 Rest abgebenden Verbindung, z. B. ein funk tionelles Derivat der Äthoxyessigsäure wie Ester oder Halogenid, mit 2 Mol einer metall organischen 4-Chlorphenylverbindung, um setzt und die erhaltene Verbindung hydraly- siert. Die neue Verbindung, das 1,1-Di-(p- chlor-phenyl)-2-äthoxy-äthanol, siedet unter 0,05 min Druck bei 140 bis 142 und zeigt einen Schmelzpunkt von 58 bis 59 . Sie soll zur Sehädlingsbekämpfimg Verwendung fin den. Beispiel: 105 Gewichtsteile Magnesiumspäne werden mit 500 Volumteilen absolutem Äther bedeckt und miL 805 \feilen p-Chlor-brombenzol, ge löst in 2500 Volumteilen absolutem Äther, zur Umsetzung gebracht. Zur erhaltenen Grignard-Lösung werden unter Rühren 264 Teile Äthoxyessigsäureäthylester, gelöst in 300 Volumteilen absolutem Äther, derart zu gegeben, dass der Äther im Sieden erhalten bleibt. Nach beendeter Zugabe wird noch '' Stunden unter Rühren zum Sieden er- ¯värmt. Das erkaltete Reaktionsgemisch wird EMI0002.0001 in <SEP> eine <SEP> mit <SEP> Eis <SEP> versetzte, <SEP> konzentrierte <SEP> Ani moniumchloridlösung <SEP> einbetragen <SEP> und <SEP> gut <tb> durchgerührt. <SEP> Nach <SEP> Trennung <SEP> der <SEP> Schichtei <tb> (ev. <SEP> nach <SEP> Filtration) <SEP> wird <SEP> die <SEP> Ätllerlosung <tb> abgetrennt. <SEP> und <SEP> finit <SEP> A111111o111u111ehlorldlosullg, <tb> verdünnter <SEP> Natronlauge <SEP> und <SEP> Wasser <SEP> gewa schen <SEP> und <SEP> getrocknet. <SEP> Nach <SEP> dein <SEP> Abdestillie ren <SEP> des <SEP> Äthers <SEP> bleibt <SEP> das <SEP> 1,1=Di-(p-chlor-phe nyl)-2-äthoxy=äthanol <SEP> als <SEP> langsam <SEP> kristallisie rendes, <SEP> dickes <SEP> öl <SEP> zurück, <SEP> welches <SEP> unter <tb> 0,05 <SEP> mm <SEP> Druck <SEP> bei <SEP> 140 <SEP> bis <SEP> 142 <SEP> siedet, <SEP> und <tb> einen <SEP> Schmelzpunkt <SEP> von <SEP> 58 <SEP> bis <SEP> 59 <SEP> (aus <SEP> Pe ll@olätller) <SEP> zeigt.
Claims (1)
- EMI0002.0002 PA'1\ENTAN <SEP> SPRUCH <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> Mono äthers <SEP> eines <SEP> araliphatischen <SEP> Glyko15, <SEP> dadurell <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> 1 <SEP> Mol <SEP> einer <SEP> den EMI0002.0003 EMI0002.0004 h,esi@ <SEP> abgebenden <SEP> Verbindung <SEP> mit <SEP> 3 <SEP> hIol <SEP> einer <tb> inetallorgtanischen <SEP> 4i- <SEP> Chlorplienylverhindung <tb> umsetzt <SEP> und <SEP> die <SEP> erhaltene <SEP> Verbindung <SEP> hydro ly <SEP> giert. <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung, <SEP> das <SEP> 1,1.-Di-(p elilor-plienyl)=?-äthoxy-äthanol, <SEP> siedet <SEP> unter <tb> 0,05 <SEP> inin <SEP> Druck <SEP> bei <SEP> 140 <SEP> bis <SEP> 142 <SEP> und <SEP> zeigt <tb> einen <SEP> Schmelzpunkt <SEP> von <SEP> 58 <SEP> bis <SEP> 59 . <tb> UNTERANTSPRUCH <tb> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> da.ss <SEP> man <SEP> 1. <SEP> Mol <SEP> Ätliox-yessig säureätliylester <SEP> finit <SEP> 2 <SEP> Mol <SEP> 4-Clilor-phenvl niagliesiumbi-oniid <SEP> umsetzt <SEP> und <SEP> die <SEP> erhaltene <tb> Verbindung <SEP> hydrolysiert.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH295591T | 1951-05-08 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH295591A true CH295591A (de) | 1954-01-15 |
Family
ID=4488926
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH295591D CH295591A (de) | 1951-05-08 | 1951-05-08 | Verfahren zur Herstellung eines Monoäthers eines araliphatischen Glykols. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH295591A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1148522B (de) * | 1955-08-17 | 1963-05-16 | Ciba Geigy | Verfahren zum Fixieren von Pigmenten oder Beflockungen auf Faserstoffen mit Hilfe von Kunstharzen |
-
1951
- 1951-05-08 CH CH295591D patent/CH295591A/de unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1148522B (de) * | 1955-08-17 | 1963-05-16 | Ciba Geigy | Verfahren zum Fixieren von Pigmenten oder Beflockungen auf Faserstoffen mit Hilfe von Kunstharzen |
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