CH279522A - Process for the preparation of an azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of an azo dye.

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CH279522A
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sulfuric acid
azo dye
dye
yellow
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Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/32Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azofarbstoff    gelangt, wenn man  den     Leukosehwefelsäureester    der Verbindung       cler    Formel  
EMI0001.0005     
    mit     diazotiertem    1-     Amino    - 4 -     chlor    -<B>2,5</B> -     dime-          thoxybenzol,    vereinigt..  



  Der neue Farbstoff bildet ein gelbes Pul  ver, das sieh in Wasser leicht mit gelber Farbe  löst und ergibt, _auf Baumwolle gedruckt und  mit     Natriumnitrit    und verdünnter Schwefel  säure entwickelt, kräftig gelbe Töne von sehr  guter Nass-, Chlor- und Lichtechtheit.  



  Der beim vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoff dienende     Leukoschwefelsäureester     kann beispielsweise aus dem     Leukoschwefel-          säureester    des     3-Chlor-2-aminoanthrachinons          durch        U        msetzun        o-    mit     Diketen    erhalten wer  den. Die Kupplung mit dem     diazotierten    1  Amino-4-ehlor-2,5-dimethoxybenzol kann in  üblicher Weise, z. B. in schwach alkalischem,       Natriumcarbonat    enthaltendem Medium bei  Temperaturen zwischen 0  und etwa 25   durchgeführt werden.

      <I>Beispiel:</I>  <B>18,75</B> Teile     1-Amino-4-chlor-2,5-dimethoxy-          benzol        werden        mit        25        Teilen        30        %        iger    Salz-         säure    und 25 Teilen     4n-Natriumnitritlösiing     in 800 Teilen Wasser bei 5 bis 7      diazotiert.     Die klare     Diazolösung    lässt man bei 0 bis 5   zu einer Lösung von 54,

  7 Teilen     Dinatrium-          salz    des     Leukoschw        efelsäur        eesters    des     3-Chlox-          2-aeetoacetylaminoanthrachinons    und 30 Tei  len     Natriumearbonat    in 500 Teilen Wasser  fliessen. Aus der gelben Kupplungslösung  scheidet sich der Farbstoff nach einiger Zeit  als gelber Kristallbrei ab. Man rührt 2 Stun  den bei 0 bis 5  und 6 Stunden bei 10 bis 15 .  Dann erwärmt man die Mischung auf 40 bis  50 , wobei der Farbstoff in Lösung geht.     Man     setzt 50 Teile     Natriumchlorid        hinzu    und rührt.

    bis zur vollständigen     Abscheidtmg    des Farb  stoffes bei Raumtemperatur. Man filtriert,       wäscht        den        Farbstoff        mit        10        %        iger        Natrium-          chloridlösung    nach und trocknet ihn im Va  kuum bei 50 bis 60 .



  Process for the preparation of an azo dye. It has been found that a valuable azo dye is obtained if one uses the leucose sulfuric acid ester of the compound of the formula
EMI0001.0005
    with diazotized 1 - amino - 4 - chloro - <B> 2.5 </B> - dimethoxybenzene, combined ..



  The new dye forms a yellow powder that easily dissolves in water with a yellow color and, printed on cotton and developed with sodium nitrite and dilute sulfuric acid, bright yellow tones with very good wet, chlorine and light fastness.



  The leuco-sulfuric acid ester used as the starting material in the present process can be obtained, for example, from the leuco-sulfuric acid ester of 3-chloro-2-aminoanthraquinone by reacting with diketene. The coupling with the diazotized 1-amino-4-chloro-2,5-dimethoxybenzene can be carried out in a conventional manner, for. B. in a weakly alkaline medium containing sodium carbonate at temperatures between 0 and about 25.

      <I> Example: </I> <B> 18.75 </B> parts of 1-amino-4-chloro-2,5-dimethoxybenzene are mixed with 25 parts of 30% hydrochloric acid and 25 parts of 4N Sodium nitrite solution in 800 parts of water at 5 to 7 is diazotized. The clear diazo solution is left at 0 to 5 to form a solution of 54,

  7 parts of disodium salt of the leuco sulfuric acid ester of 3-chlox-2-aeetoacetylaminoanthraquinone and 30 parts of sodium carbonate flow in 500 parts of water. After some time, the dye separates from the yellow coupling solution as a yellow crystal pulp. The mixture is stirred for 2 hours at 0 to 5 and 6 hours at 10 to 15. The mixture is then heated to 40 to 50, the dye going into solution. 50 parts of sodium chloride are added and the mixture is stirred.

    until the dye is completely deposited at room temperature. It is filtered, the dye is washed with 10% sodium chloride solution and dried in a vacuum at 50 to 60.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man den Leukoschwefelsäureester der Verbindung der Formel EMI0001.0061 mit diazotiertem 1- Amino - 4 - chlor -<B>2,5</B> - dime- thoxybenzol vereinigt. PATENT CLAIM: Process for the production of an azo dye, characterized in that the leuco-sulfuric acid ester of the compound of the formula EMI0001.0061 combined with diazotized 1-amino-4-chloro-<B> 2.5 </B> - dimethoxybenzene. Der neue Farbstoff bildet ein gelbes Pul ver, das sich in Wasser leicht mit gelber Farbe löst und ergibt, auf Baumwolle gedruckt und mit Natriumnitrit und verdünnter Schwefel säure entwickelt, kräftig gelbe Töne von sehr guter Nass-, Chlor- und Lichtechtheit. The new dye forms a yellow powder, which dissolves easily in water with a yellow color and results, printed on cotton and developed with sodium nitrite and dilute sulfuric acid, strong yellow shades with very good wet, chlorine and light fastness.
CH279522D 1950-01-18 1950-01-18 Process for the preparation of an azo dye. CH279522A (en)

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