CH275436A - Process for the preparation of an azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of an azo dye.

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CH275436A
CH275436A CH275436DA CH275436A CH 275436 A CH275436 A CH 275436A CH 275436D A CH275436D A CH 275436DA CH 275436 A CH275436 A CH 275436A
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CH
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azo dye
sulfuric acid
chloro
preparation
yellow
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German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/32Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.       <B>Es</B> wurde gefunden, dass man zu einem       wertvollen        Azofarbstoff    gelangt, wenn man    den     Leukoschwefelsäureester    der Verbindung  der Formel  
EMI0001.0005     
    mit dianotiertem     5-Chlor-2-methoxy        -1-amin    i-         benzol    vereinigt.  



  Der neue Farbstoff bildet. ein     rötlichgelbes     Pulver, das sich in Wasser mit orangegelber  Farbe löst und ergibt, auf Baumwolle ge  druckt und mit     Natriumnitrit    und verdünn  ter Schwefelsäure entwickelt, reine     rotstichig     gelbe Töne von guter Koch- und Chlorecht  heit.  



  Der beim vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoff dienende     Leukoschwefelsäureester     kann beispielsweise aus dem     Leukosehwefel-          säureester    des     3-Chlor-2-aminoanthrachinons     durch Umsetzung mit     Diketen    erhalten wer  den. Die Kupplung mit dem dianotierten     5-          Chlor-2-methoxv-l-aminobenzol    kann in übli  cher Weise, z. B. in schwach alkalischem, Na  triumearbonat enthaltendem Medium bei  Temperaturen zwischen 0 und etwa 250 durch  geführt werden.  



  <I>Beispiel:</I>  46,35 Teile     Dinatriumsalz    des     Leukosehwe-          felsHureesters    des 3-Chlor-2-aminoanthrachi-         nons    werden in 200 Teilen     j@'asser    neutral  gelöst und zu der     Lösung    bei 10 bis 150 unter       gutem    Rühren<B>8,5</B> Teile     Diketen        zugetropft.     Man rührt die Mischung zwei Stunden bei  200, setzt-,dann 25 Teile     Natriumcarbonat    und  so viel Eis hinzu, dass die     Temperater    auf<B>00</B>  sinkt, und lässt innerhalb 30 Minuten eine       Diazolösung,

      erhalten durch     Diazotieren    von  <B>15,7</B> Teilen     5-Chlor-2-methoxy-l-aminobenzol     in 200 Teilen Wasser     hinzufliessen.    Man rührt  zwei Stunden bei 0 bis 50 und sechs Stunden  bei 10 bis 150. Dann versetzt man die Lösung  mit 20 Teilen     Natriumchlorid,    rührt, bis der  Farbstoff vollständig abgeschieden ist, fil  triert ihn ab und trocknet ihn im Vakuum  bei 40 bis 500.



  Process for the preparation of an azo dye. It has been found that a valuable azo dye is obtained by using the leuco-sulfuric acid ester of the compound of the formula
EMI0001.0005
    combined with dianotated 5-chloro-2-methoxy -1-amine i-benzene.



  The new dye forms. a reddish-yellow powder that dissolves in water with an orange-yellow color and results, printed on cotton and developed with sodium nitrite and diluted sulfuric acid, pure reddish yellow tones with good boiling and chlorine fastness.



  The leucosulfuric acid ester used as starting material in the present process can be obtained, for example, from the leucosulfuric acid ester of 3-chloro-2-aminoanthraquinone by reaction with diketene. The coupling with the dianotized 5-chloro-2-methoxv-l-aminobenzene can in übli cher way, for. B. in a weakly alkaline medium containing Na trium carbonate at temperatures between 0 and about 250 through.



  <I> Example: </I> 46.35 parts of the disodium salt of the leukose sulfuric acid ester of 3-chloro-2-aminoanthraquinone are dissolved in 200 parts of water under neutral conditions and added to the solution at 10 to 150 with thorough stirring B> 8.5 parts diketene added dropwise. The mixture is stirred for two hours at 200, then 25 parts of sodium carbonate and enough ice are added that the temperature drops to <B> 00 </B>, and a diazo solution is left within 30 minutes,

      obtained by diazotizing <B> 15.7 </B> parts of 5-chloro-2-methoxy-1-aminobenzene in 200 parts of water. The mixture is stirred for two hours at 0 to 50 and six hours at 10 to 150. The solution is then mixed with 20 parts of sodium chloride, stirred until the dye has completely separated out, filtered off and dried in vacuo at 40 to 500.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man den Leukoschwefelsäureester der Verbindung der Formel mit diazotiertem 5-Chlor-2-inetlio-cy-l-amino- benzol vereinigt. PATENT CLAIM Process for the production of an azo dye, characterized in that the leuco-sulfuric acid ester of the compound of the formula is combined with diazotized 5-chloro-2-ethyl-cy-1-aminobenzene. Der neue Farbstoff bildet ein rötlichgel- bes Pulver, das sieh in Wasser mit orange gelber Farbe löst und ergibt, auf Baumwolle gedruckt und mit Natrinmnitrit und ver dünnter Schwefelsäure entwickelt, reine rot stichig gelbe Töne von guter Koch- und Chlor eelit.heit. EMI0002.0009 The new dye forms a reddish-yellow powder that dissolves in water with an orange-yellow color and, printed on cotton and developed with sodium nitrite and diluted sulfuric acid, gives pure red, tinged yellow tones of good boiling and chlorine-free quality. EMI0002.0009
CH275436D 1950-01-18 1949-02-25 Process for the preparation of an azo dye. CH275436A (en)

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