CH274845A - Verfahren zur Isolierung von Cholesterin aus dem Gemisch der nicht verseifbaren Bestandteile des Wollfettes. - Google Patents
Verfahren zur Isolierung von Cholesterin aus dem Gemisch der nicht verseifbaren Bestandteile des Wollfettes.Info
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Description
Verfahren zur Isolierung von Cholesterin aus dem Gemisch der nicht verseifbaren Bestandteile des Wollfettes. Gegenstand der Erfindung ist ein Verfah ren zur Isolierung von Cholesterin aus dem Gemisch der nicht. verseifbaren Bestandteile des Wollfettes. Das Cholesterin ist insbeson dere ein wichtigstes Ausgangsmaterial für die Synthese von Sexualhormonen. Bei den bekannten Verfahren zur Isolie rung des Cholesterins aus dem Gemisch der nicht verseifbaren Bestandteile des Wollfettes wird nur eine Ausbeute von 6 bis 7 % erzielt, und alle Versuche, die Ausbeute zu verbes sern, sind bisher fehlbeschlagen. Das erfin dungsgemässe Verfahren ermöglicht in ein facher Weise die Gewinnung von gereinigtem Cholesterin in verbesserter Ausbeute, die mehr als das Doppelte der bisherigen Verfah ren betragen kann. Erfindungsgemäss wird das Cholesterin dadurch aus dem Gemisch der nicht verseif- baren Bestandteile des Wollfettes abgetrennt, class zuerst das Isocholesterin beseitigt. wird, was auf bekannte Weise geschehen kann, und sodann das Cholesterin von wenigstens dem letzten Teil der wachsartigen Begleitstoffe durch selektives Auskristallisieren des Chole sterins oder aber durch selektives Auflösen der Verunreinigungen in Gegenwart einer niedrigen Fettsäure isoliert wird. In einigen Fällen ist es zweckmässig, nach Entfernung des Isocholesterins vorerst. einen Teil der wachsartigen Begleitstoffe abzutren nen und .dann aus einer Lösung des Chole- sterins und der verbleibenden wachsartigen Begleitstoffe das Cholesterin bei einer Tempe ratur zwischen 20 und 250 C auszukristallisie- ren. Es können aber z. B. auch sämtliche nach Entfernung des Isocholesterins noch verblei henden Begleitstoffe in einem Arbeitsgang durch selektives Auflösen bei einer Tempera tur von 30 bis 351) C vom Cholesterin isoliert werden. Die Abtrennung des als Isocholesterin bekannten Gemenges von Lanosterin und Agnosterin kann z. B. durch Auskristallisieren aus Methanol erfolgen. Nach Abtrennung des Isocholesterins verfährt man im einzelnen bei spielsweise wie folgt: Der Rückstand wird in einem einfachen Keton aufgelöst, die Lösung abgekühlt, worauf die ausgefallenen schwer löslichen wachsartigen Verbindungen abfil- triert werden. Die abfiltrierte Lösung wird zur Trockne eingedampft., der Rückstand in einer niedrigen Fettsäure, beispielsweise in Essigsäure, aufgelöst und die erhaltene Lö sung auf 20 bis 250 C abgekühlt und bei dieser Temperatur während 1 bis 2 Stunden stehen gelassen, wobei das Cholesterin in Gestalt von Nadeln auskristallisiert. Würde unter 200 C abgekühlt, so würden zusammen mit dem Cholesterin auch wachsartige Begleitstoffe ausgeschieden, so dass bei der späteren Reini gung des Cholesterins grosse Verluste ent stehen würden. Diese Ausführungsform des Verfahrens wird durch das Beispiel 1 erläutert. <I>Beispiel</I> j: 1 kg der imverseifbaren Bestandteile des Wollfettes wird in 7 Litern kochendem Metha nol aufgelöst und die erhaltene Lösung sodann auf 420 C abgekühlt und während 2 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Das ausge fallene Isocholesterin wird abfiltriert und bei 421) C aus 4 Litern Methanol umkristallisiert. Die beiden Methanollösungen werden ver einigt, das Methanol abdestilliert und der er haltene Rückstand in 3 bis 4,5 Litern Aceton aufgelöst. Die Lösung wird bei 180 C über Nacht aufbewahrt. Die ausgefallenen wachs artigen Stoffe werden nochmals mit 1 bis 2 Litern heissem Aceton behandelt und die Lö sung wieder auf 180 C abgekühlt. Nach einer Stunde wird der wachsartige Niederschlag ab filtriert (100 g). Die Aceton-Lösungen werden vereinigt und zur Trockne eingedampft. Der erhaltene Rückstand wird bei 600 C in 1 Liter Eisessig aufgelöst und die Lösung langsam auf 220 C abgekühlt und während 1 Stunde auf dieser Temperatur gehalten. Das in Nadeln auskri stallisierte Cholesterin wird mit etwas Essig säure bis zur Farblosigkeit ausgewaschen und getrocknet. Ausbeute: 165 g. Durch Umkri- stallisieren aus mit Holzgeist vergälltem Al kohol werden 143 g gereinigtes Cholesterin vom Schmelzpunkt 148 bis 1490 C erhalten. Die essigsäurehaltige Mutterlauge liefert nach weiterem Abkühlen einen Niederschlag von ruigefähr 70 g, der aus wachsartigen Stoffen besteht. Das nachfolgende Beispiel betrifft, eine Ausführungsform des Verfahrens ohne vor herige Beseitigung eines Teils der wachsarti gen Begleitstoffe. <I>Beispiel 2:</I> 30 kg der unv erseifbaren Bestandteile. des Wollfettes werden mit 168 kg heissem Metha nol behandelt (wie in Beispiel 1) und das Isoeholesterin abfiltriert. Die alkoholische Lösung, enthaltend das Cholesterin, wird zur Trockne eingedampft und der Rückstand durch Erhitzen mit demselben Gewicht an Eisessig aufgelöst. Die erhaltene Lösung wird auf Zimmertemperatur abgekühlt, wobei eine Mischung von Cholesterin und wachsartigen Begleitstoffen auskristallisiert. Sodann wird die Temperatur der Mischung gesteigert, bis die wachsartigen Stoffe, etwa bei 350 C, in Lösung gegangen sind. Das nicht aufgelöste, kristallinische Cholesterin wird abfiltriert. Das isolierte Cholesterin wird mit einer ge ringen Menge warmem Eisessig ausgewa schen, mit Methanol nachgewaschen und ge trocknet. Ausbeute an rohem Cholesterin etwa 6,35 kg. Das rohe Cholesterin wird in der anderthalbfaehen Menge von vergälltem Spi ritus aufgelöst. Das durch Abkühlen der Lö sung erhaltene Cholesterin wird abfiltriert, mit Methanol ausgewaschen und getrocknet. Ausbeute: Etwa 5 kg gereinigtes Cholesterin, wobei die Aufarbeitung der Mutterlaugen weitere kleinere Mengen liefert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Isolierung von Cholesterin aus dem Gemisch der nicht, verseifbaren Be- standteile des Wollfettes, dadurch gekenn zeichnet., dass man zuerst. das Isoeholesterin abtrennt und hierauf, wenigstens den letzten Teil der wachsartigen Begleitstoffe vom Cho lesterin durch selektives Auskristallisieren des Cholesterins oder durch selektives Auf lösen der Veitinreinigungen in Gegenwart einer niedrigen Fettsäure isoliert.. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man nach Abtren nung des Isocholesterins vorerst schwererlös- liehe wachsartige Begleitstoffe entfernt und sodann aus einer das Cholesterin und den Rest der Begleitstoffe enthaltenden Lösung das Cholesterin bei einer Temperatur von 20 bis 250 C auskristallisieren lässt. 2.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die bei der Abtrennung des Isocholesterins anfallende Mischung von Cholesterin und wachsartigen Begleitstoffen aus einer Lösung auskristalli sieren lässt und sodann die Temperatur auf 30 bis 350 C erhöht, derart, dass die Begleit- stoffe wieder aufgelöst werden.3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das Aus gangsgemisch in Methanol löst und das Iso- eholesterin aus der Methanollösung zur Kri stallisation bringt, die verbleibende Lösung zur Trockne eindampft, den Rückstand in Aeeton auflöst, einen Teil der wachsartigen Begleitstoffe zur Auskristallisation bringt, die Acetonlösung zur Trockne eindampft, den Rückstand unter Erwärmen in Eisessig löst und die Lösung langsam auf eine Temperatur zwischen 20 und 250 C abkühlt, derart,dass das Cholesterin frei von wachsartigen Bei mengungen ausfällt. 4. Verfahren nach Unteranspruch 3, da durch gekennzeichnet, dass man das Ausgangs gemisch in kochendem Methanol auflöst, das auskristallisierte Isocholesterin aus Methanol umkristallisiert und hierauf die beiden Me- thanollösungen vereinigt und in der genann ten Weise weiterverarbeitet. 5. Verfahren nach f@nteranspruch 3, da durch gekennzeichnet, dass das .ausgefällte Cholesterin abfiltriert, mit wenig Essigsäure ausgewaschen und aus mit Holzgeist vergäll tem Alkohol umkristallisiert wird. 6.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das Ausgangs- gemisch in heissem Methanol auflöst, das Iso- cholesterin aus der erhaltenen Lösung ausfällt, die Lösung zur Trockne eindampft, den Rück stand unter Erwärmen in Eisessig auflöst, die Lösung zwecks Ausfällung des Choleste- zins nebst wachsartigen Verunreinigungen ab kühlt und die Mischung von Niedersehlag und Mutterlauge auf eine Temperatur 'zwischen 30 und 350 C erwärmt, derart.,dass die wachs artigen Begleitstoffe selektiv wieder gelöst werden, während das Cholesterin kristallin zurückbleibt, worauf das Cholesterin durch Filtrieren abgetrennt wird.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH274845T | 1949-05-03 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH274845A true CH274845A (de) | 1951-04-30 |
Family
ID=4479936
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH274845D CH274845A (de) | 1949-05-03 | 1949-05-03 | Verfahren zur Isolierung von Cholesterin aus dem Gemisch der nicht verseifbaren Bestandteile des Wollfettes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH274845A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1991001992A1 (en) * | 1989-08-11 | 1991-02-21 | Cell Systems Limited | Nucleation of ice |
-
1949
- 1949-05-03 CH CH274845D patent/CH274845A/de unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO1991001992A1 (en) * | 1989-08-11 | 1991-02-21 | Cell Systems Limited | Nucleation of ice |
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