CH267812A - Procédé de production d'un nouveau dérivé de benzénesulfonamide. - Google Patents

Description

  Procédé de production d'un nouveau dérivé de     benzènesulfonamide.       La présente invention est relative à la pré  paration d'un nouveau dérivé de     benzènesul-          fonamide,    la     p-aminobenzènesulfonylguanidine.     



  Conformément à l'invention, ce nouveau  composé est. obtenu en hydrolysant une       benzènesulfonylguanidine    portant en position  para. un groupe tel que, après hydrolyse, il  subsiste un radical     amino    dans ladite posi  tion. La     p-aminobenzènesttlfonylguanidine    ob  tenue peut être cristallisée dans de l'eau  chaude en donnant de longues aiguilles plates  qui se ramollissent et fondent entre 182 et  1920 5 C; elle possède à l'état anhydre un  point de fusion compris entre 190 et 1920 5 C.  Elle est soluble dans les solutions d'acides mi  néraux et dans l'alcool bouillant et insoluble  dans les solutions alcalines froides, le benzène,  le chloroforme et l'éther.  



  <I>Exemple 1:</I>  On a préalablement préparé de la     p-a.cé-          ty        laminobenzènesulfonylguanidine,    en opérant.  comme suit  A 25 parties de nitrate de     guanidine    mises  en suspension dans un mélange de 63 parties  d'eau et de 187 parties d'acétone sont, ajou  tées 20 parties d'hydroxyde de sodium. Après  agitation pendant une demi-heure, le mélange  réactionnel est refroidi à 150 C et. 50 parties  de chlorure de     p-acétylaminobenzènesulfonyle     sont ajoutées à une vitesse telle que la tempé  rature ne dépasse pas 200 C. La. suspension ré  sultante est diluée avec 800 parties d'eau et    laissée au repos pendant. une heure supplé  inentaire.

   Le produit obtenu     est,    extrait par  filtration et bien ,lavé à l'eau.  



  La.     p-acéetylaminobenzènesulfonylguanidine     ainsi préparée est alors hydrolysée de manière  à produire la     p-aminobenzènesulfony lguani-          dine.    L'hydrolyse est. effectuée en mettant en  suspension environ 10 parties de     p-acétyl-          aminobenzènesulfony        lguanidine        dans    environ  40 parties d'acide chlorhydrique aqueux (1 :3)  et en chauffant ensuite la     suspension    à ébulli  tion pendant environ 10 minutes. Ensuite, on  laisse la solution se refroidir et on neutralise  avec de l'hydroxyde de sodium.

   Après un repos  d'environ une heure, la     p-aminobenzènesul-          fonylguanidine    est précipitée et peut être ré  cupérée par filtration. Pour la purification,  le produit est cristallisé dans l'eau à laquelle  une petite quantité de charbon de bois activé  a. été ajoutée.  



       Exemple   <I>2:</I>  On a préparé de la     p-ac6tylaminobenzène-          sulfony        lguanidine    de da façon suivante  A 25 parties de nitrate de     guanidine        mises     en suspension dans un mélange de 38 parties  d'eau et 212 parties     d'isopropanol    sont ajou  tées 20 parties d'hydroxyde de sodium. Après  agitation pendant une demi-heure, le mélange  réactionnel est refroidi à<B>150</B> C et 50 parties  de chlorure de     p-acétylaminobenzènesulfonyle     sont ajoutées peu à peu de façon que la tem  pérature ne dépasse pas 20" C.

   Le mélange  réactionnel est ensuite agité pendant une pé-           riode    d'une heure et la     p-acét,#-laminobenzène-          sulfony1gLianidine    qui s'est séparée est extraite  par filtration et bien lavée à l'eau. Le produit  obtenu est suffisamment pur pour être direc  tement hydrolysé en     p-aminobenzènesulfonyl-          guanidine    de la manière décrite dans l'exem  ple 1.  



  On préfère partir, pour réaliser le pro  cédé, de la     p-acétylaminobenzènesulfonyla        a-          nidine,    du fait que le chlorure de     p-acétyl-          aminobenzènesulfonyle    utilisé pour sa prépa  ration est: facilement disponible et bon marché.  Cependant, on peut partir d'autres     p-acétyl-          aminobenzènesulfonylguanidines,    par exemple  des composés     propionylé,        butyrylé,        benzoylé,     etc.

   On peut     aussi,    pour la     préparation    de ces       guanidines,    utiliser au lieu du chlorure de       p-acétylaminobenzènesulfonyle    le     bromure     correspondant.  



  La     p-aminobenzènesulfonylguanidine    n'est  que faiblement résorbée par les intestins et    peut., pour cette raison, servir dans le traite  ment de la dysenterie bacillaire. Ce produit  peut en outre être utilisé dans certains cas de  typhoïde et dans la     chirurgie    du     eôlon,    avant  ou après l'opération. En médecine vétérinaire,  on a obtenu des succès dans le traitement de  la     coceidiose    des poules.

Claims (1)

1. REVENDICATION: Procédé de production d'un nouveau dé rivé de benzènesulfonamide, caractérisé en ce qu'on hydrolyse une benzènesulfonylguanidine portant. en position para Lin groupe tel que, après hydrolyse, il subsiste un radical amino dans ladite position. La p-aminobenzènesulfonylgiianidine ob tenue peut être cristallisée dans de l'eau chaude en donnant de longues aiguilles plates qui se ramollissent et fondent entre 182 et. 1920 5 C; elle possède à l'état anhydre un point .de fusion compris entre 190 et 192 5 C.