CH220137A

CH220137A - Procédé de préparation du 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-4-méthyl-thiazol.

Info

Publication number: CH220137A
Authority: CH
Inventors: Rhone-Poulenc Societ Chimiques
Original assignee: Rhone Poulenc Chemicals
Priority date: 1938-09-15
Filing date: 1939-06-01
Publication date: 1942-03-15

Description


  Procédé de préparation du     2-(para-amino-benzène-sulfamido)-4-méthyl-thiazol.       La présente invention a pour objet un  procédé de préparation du     2-(para-amino-ben-          zène-sulfamido)-4-métliyl-thiazol,    ayant pour  formule  
EMI0001.0004     
    Ce composé fond à 240-2410 C. Il est  peu soluble dans l'eau; il présente des pro  priétés bactéricides marquantes et est sus  ceptible d'applications thérapeutiques.  



  Le procédé selon l'invention est caracté  risé en ce que l'on fait réagir le     2-amino-4-          méthyl-thiazol    avec un halogénure de     para-          lialogéno-benzéne-sulfonyle,    de manière à for  mer, par     élimination    d'halogénure d'hydrogène,  le     2-(para-halogéno-benzène-sulfamido)-4-mé,          thyl-thiazol,    puis en ce que l'on traite ce der  nier corps avec de l'ammoniaque pour rem  placer l'halogène par un groupe     amino,    de  façon à obtenir le     2-(para-amino-benzène-sulf-          aniido)

  -4-méthyl-thiazol.       L'exemple suivant montre comment le  procédé selon l'invention peut être mis en  pratique  7,5 gr de chlorhydrate de     2-amino-4-méthyl-          thiazol    sont finement pulvérisés et mis en  suspension dans 13 cc. de     pyridine    sèche;

    on ajoute alors lentement à une température  de 30-40 0 C, 15 gr de     p-bromo-benzène-          sulfochlorure.    Après chauffage pendant quel  ques minutes au     bain    de vapeur pour com  pléter la réaction, l'ensemble est versé dans  un grand excès d'eau et le produit obtenu  est broyé en présence d'acide acétique     aqueux     à     50        %        pour        éliminer        les        sous-produits        gom-          meux.    Le     2-(para-bromo-benzéne-sulfamido)

  -          4-méthyl-thiazol    ainsi obtenu est     recristallisé     dans l'acide acétique dilué et a un point de  fusion de 165-166   C.  



  Le composé bromé est mélangé avec 10  volumes     d'ammoniaque    aqueuse (d = 0,880)  et     '/2o    de son poids de     chlorure    cuivreux; le  mélange est chauffé en vase clos à 120 0. On      filtre et on élimine l'excès d'ammoniaque par  ébullition, le     2.(para.amino.benzèiie-sulfamido)-          4-niéthyl-thiazol    se sépare après élimination  des faibles impuretés gommeuses et on le  purifie par cristallisation à partir de plusieurs  solvants (tels que l'acétone ou le     niétliylgly-          col),

      ou par précipitation du sel de sodium  par un excès de soude caustique ou par sa  turation avec le chlorure de sodium et libé  ration du produit pur par addition     d'acide.     Le produit pur est une poudre cristalline  blanche     (P.F.        240-?41     C).

Claims

REVENDICATION Procédé de préparation du 2-(pai-a-aniino- benzène-sulfamido)-4-méthyl-tliia.zol, caracté risé en ce que l'on fait réagir le 2-amino-4- méthyl-thiazol avec un halogénure de para- halogéno-benzène-sulfonyle, de manière à former, par élimination d'halogénure d'hydro gène, le 2-(para-halogéno-benzène-sulfamido)- 4-métliyl-thiazol, puis en ce que l'on traite ce dernier corps avec de l'ammoniaque pour remplacer l'halogène par un groupe amino,

de faon à obtenir le 2-(p < ii-a-amino-benzène- sulf-iniido)-4-niétliyl-thi@izol. Ce dernier com posé est une poudre cristalline blanche fon dant à 2-10-241" C; il est peu soluble dans l'eau; il présente des propriétés bactéricides marquantes et est susceptible d'applications thérapeutique;.

SOUS-REVENDICATION Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on fait réagir du 2-amino-4-méthy,1- thiazol avec du p-bi-oino-benzéne-sulfochlorure, puis en ce que l'on traite à chaud le produit obtenu avec une solution aqueuse d'ammo- niaque, en présence de chlorure cuivreux.