CH266092A - Procédé de préparation de sels de guanidine. - Google Patents

Procédé de préparation de sels de guanidine.

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CH266092A
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American Cyanamid Co
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C277/00Preparation of guanidine or its derivatives, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C277/08Preparation of guanidine or its derivatives, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted guanidines

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Description


  Procédé de préparation de sels de     guanidine.       La présente invention se rapporte â. un  procédé de préparation (les sels (le     guanidine.     Par  sels de     guanidine ,    on entend non seule  ment les combinaisons de la     guanidine    avec  des acides proprement dits, mais aussi les  combinaisons de la     guanidine    avec des  phénols.  



  Les sels de     guanidine    sont. connus depuis  plusieurs années et. on a. suggéré plusieurs  procédés pour leur préparation. Un de ces  procédés consiste à chauffer une solution neu  tralisée de     cyanatnide    avec des sels     d'ammo-          nium    appropriés, dans un autoclave, à des  températures dépassant 150  C pendant. 3  heures ou plus. A des     températures    infé  rieures à 100  C, il ne se forme pas de sel de       guanidine.    Même clans les meilleures condi  tions de fonctionnement, les rendements  obtenus par ce procédé sont relativement  faibles.

   En plus du sel. de     guanidine    qu'on  cherche à obtenir, on constate que la cyan  amide est. partiellement transformée en de  nombreuses sortes d'impuretés telles que, spé  cialement, de la     dicyandiamide,    de l'urée, des  sels de     biguanide,    du carbonate     d'atiitnoniuni,     de     l'amtnéline,    de     l'ammélide    et d'autres     sous-          produits    que l'on désigne généralement sous  le nom de produits insolubles.  



  En se basant sur certaines considérations  théoriques et sur certaines     constatations    expé  rimentales, on a été amené à effectuer la  réaction à des températures élevées pendant  une période de temps prolongée et en l'ab-         sence        d'alcalis    libres. Mais cette manière de  procéder s'est' traduite par la présence de  quantités accrues d'urée et de produits inso  lubles de composition indéterminée.  



  Par d'autres considérations, on a été con  duit à utiliser au moins une molécule d'am  moniaque, mais au maximum deux, pour cha  que molécule de     cy        anamide        employée    et une  quantité d'acide, sous forme de sel d'ammo  nium, juste suffisante pour fournir l'acide  nécessaire à la combinaison avec la     guanidine     qui se     formait.    Ce dernier procédé, outre le  désavantage d'exiger aussi pour la réaction  une durée prolongée, conduisait.

   à l'obtention,  avec des rendements     relativement    faibles,  d'un     produit    contenant la plupart des     impu     retés en présence     desquelles    on se trouvait  dans le cas du procédé décrit en premier lieu.  



  On a maintenant constaté que l'on peut  modifier les conditions dans lesquelles s'effec  tue la. réaction, de manière à obtenir de bien  meilleurs rendements en un sel de     guanidine     ayant un degré de pureté supérieur à celui  qu'on jugeait possible d'obtenir antérieure  ment.  



  Conformément à l'invention, on effectue  la préparation de sels de     guanidine    par  chauffage d'un mélange réactionnel contenant  de la     cyanamide,    un sel d'ammonium et de  l'ammoniaque libre, en opérant à une tempé  rature comprise entre 75 et 180  C, en pré  sence d'ammoniaque libre et en présence  d'une quantité de sel     d'ammonium    excédant      substantiellement un équivalent de ce sel par  molécule de     cyanamide.    Il faut     entendre    ici  par  équivalent  la quantité de sel d'ammo  nium correspondant à une     moljg    dudit sel di  visée par le nombre des radicaux     NIV.     



  De préférence, le mélange contient. au  moins deux molécules de sel d'ammonium  pour chaque molécule de     cyanamide    et une    quantité suffisante     d'ammoniaque    libre     pour     que le pH soit maintenu à. une     valeur    au  moins égale à 8.  



  On suppose que, dans les conditions indi  quées, la formation du sel de     guanidine    com  porte tout d'abord la réaction de l'ion     ci-an-          amide    sur l'ammoniaque pour donner l'ion       guanidinium.       (1)     H2NCN        -f-        H20    >     (H2NCNH)    +     +.    (OH) _  
EMI0002.0018     
    L'ion     guanidinium    réagit facilement sur le sel d'ammonium pour former le sel de     _g.uanidine     et, en     -plus,    l'ion ammonium, comme suit:

    
EMI0002.0022     
    (4)     (NH4)    +     -i-    (OH)<B><I>></I></B>     NH3        +        H20.       Ainsi qu'on le voit, ces réactions sont favo  risées par des concentrations élevées, tant en  ammoniaque qu'en sel     d'ammonium.     



  Le procédé selon l'invention peut s'exé  cuter en formant une     solution    aqueuse de       eyanamide,    de sel d'ammonium et d'ammo  niaque, puis en chauffant cette solution à une  température comprise entre 75 et 180  C.  



  Il peut aussi s'exécuter en formant     une     solution     aqueuse    de sel d'ammonium et d'am  moniaque, en chauffant cette solution à une  température comprise entre 75 et 180  C et  en ajoutant ensuite, à     une    cadence déter  minée, la     cyanamide    à la solution chauffée.  En raison de la promptitude avec laquelle la       cyanamide    réagit dans ces conditions, on la  maintient à une concentration faible, ce qui  permet d'éviter la formation de     dicy        andi=     amide par polymérisation de la     cyanamide.     



  En ajoutant la     cyanamide    à une solution       aqueuse        chauffée    d'ammoniaque et de sel       d'ammonium    ayant un pH au     moins    égal à 8,  à une allure telle que la     cyanamide    dans le  mélange n'excède, à     aucun        moment,    la pro  portion d'environ     1/.1    de molécule de cyan  amide pour chaque équivalent de sel d'am-         monium    dans le mélange,

   il se forme en quel  ques minutes des sels de     guanidine        ayant    un  degré de pureté     exceptionnellement    élevé,  avec un rendement étonnamment élevé. Bien  que la     cyanamide    se transforme facilement  en     dicyandiamide    en milieu alcalin, on a cons  taté que, si l'on ajoute la     cyanamide    en pro  portions relativement faibles aux solution  aqueuses     -chauffées    d'ammoniaque et de sel  d'ammonium, dans les conditions qui ont été  décrites,

   la     cyanamide    est presque complète  ment et presque immédiatement     transformée     en sel de     guanidine    et, qu'en pratique, il ne  se forme que peu ou pas de     diey        andiamide,     d'urée, de carbonate d'ammonium, de     bi-          guanide,        d'ammélide,        d'amméline    ou autres  impuretés que l'on trouve habituellement  associées aux sels de     guanidine    préparés par  d'autres procédés.  



  L'intervalle de températures dans lequel  le présent procédé peut être exécuté est, com  pris entre 75 et 180  C. A des     températures     inférieures à 75  C, l'allure de la réaction est  trop lente pour que celle-ci ait un intérêt au  point de vue commercial. A des températures  supérieures à 180  C, il se produit une dé-      composition importante et on obtient. un ren  dement faible avec un sel de guanidine souillé  par des impuretés indésirables.  



  L'un des     avantages    les plus importants     du     procédé réside dans le fait que, lorsqu'on  ajoute la.     ey-anamide    à la solution d'ammo  niaque et du sel     d'ammonium    aux tempéra  tures les plus élevées de l'intervalle, par  exemple à des températures comprises entre       140    et     17511    C. la formation clés sels de     gua-          nidine    est pratiquement instantanée: dans  certains cas, la réaction se produit à peu près  aussi vite que la     cyanamide        peut.    être intro  duite dans la solution.

   Il est. évident. que,  puisque la réaction s'effectue aussi rapide  ment et avec des rendements     aussi    bons, il  n'y a     pratiquement.    aucun risque pour qu'il se  forme de la     dieyandiamide,        clé    l'urée, des     bi-          guanides,    de     l'amméline,    de     l'ammélide    et  autres impuretés que l'on rencontrait dans  les procédés antérieurs.  



  Comme autre important.     avantage    clé l'in  vention, on peut citer la     possibilité    de pré  parer des sels de     güanidine    avec des rende  ments remarquables, à la pression atmosphé  rique, à des températures     comprises    entre<B>7,5</B>  et 130  C     environ.    A clé telles     températures,          l'emploi    d'autoclaves     sous    pression est inutile  sauf lorsqu'on utilise des sels d'ammonium       volatils.        Etant    donné que, comme indiqué  antérieurement,

   l'alcalinité du mélange réactif  est maintenue de préférence supérieure à celle  qui correspond à un pH égal à 8 et étant  donné que l'ammoniaque a tendance à se vola  tiliser, la réaction, lorsqu'on opère à la pres  sion atmosphérique, s'exécute avec addition  d'ammoniaque au mélange réactif. On réalise  facilement cette condition en faisant barboter   < lu gaz     ammoniac    dans le mélange     aqueux,     tandis qu'on ajoute à celui-ci, concurrem  ment, la     eyanamide.     



  La     cyanamide    utilisée peut être sous forme  de     eçanamide    solide cristalline,     H'NCN    ou,  de préférence, sons forme d'une solution.  aqueuse. On peut aisément obtenir et     -utiliser     des solutions aqueuses contenant de 20 à 80     %     de     cyanamide.    Comme la réaction est. exother  mique, il n'est généralement pas nécessaire de    chauffer la solution de     cyana.mide    quand on  l'ajoute à la solution chauffée de sel     d'aiu-          monium.     



  Il est. donné ci-après des exemples d'exé  cution du procédé selon     l'invention    et, à. titre  de     comparaison,    des exemples de préparation  de sels de     glianidine    non conformes à l'inven  tion. On se référera, en outre, au cours de  cet     exposé,    au     dessin        joint,    dans lequel:  La.     fig.    1 est     un    graphique montrant la.  relation qui     existe    entre le rendement en sels  de     guanidine    et la température de     réaction     dans diverses     conditions    opératoires.  



  La     fig.2        représente    un appareillage per  mettant la production cyclique ou continue  des sels de     guanidine    conformément. à l'in  vention.  



  <I>Exemple 1:</I>  976 g (l2,2 molécules) de nitrate     d'ammo=          nium    et     729    g     d'hydroxyde    d'ammonium<B>à</B>       9-8%    ont été introduits dans un autoclave et  256 g (6,1 molécules) de     cyanamide    sous  forme d'une     solution    aqueuse à. 20-25     o'    y  ont été ajoutés. L'autoclave a alors été     fermé     et chauffé à une température de 160  C et  maintenu à cette     température        pendant.    1  heure.

   L'autoclave a été     ensfte    refroidi,  ouvert. et le contenu en a été     enlevé    et filtré.  La partie solide et le filtrat ont. été analysés  et on a constaté qu'ils contenaient 635 g de  nitrate de     guanidine,    ce qui     représente    un  rendement théorique de<B>85%</B> basé sir la.       cyananüde    existant dans le mélange réactif.

    <I>Exemple</I>  640 g (8 molécules) de nitrate d'ammo  nium, 535 g     d'hydroxyde    d'ammonium à. 28  et 459 g (11,2 molécules) de     cyanamide    sous  la. forme d'une solution     aqueuse    à.     24,4,1,    ont  été introduits dans un autoclave et chauffés,  en agitant, pendant 1 heure à 160  C. L'auto  clave a. été ensuite refroidi et le contenu en a  été extrait; le filtrat et la partie solide ont  été analysés.

   L'analyse du solide séché et du  filtrat a indiqué la présence de 285 g de ni  trate de     guanidine    représentant un rende  ment de     8890'    de nitrate de     guanidine    basé  sur la     cyanamide    utilisée pour la réaction. Le  nitrate de     b        -anidine,    analysé,     avait,    une pu-           reté    de 94,1     %    et ne contenait pas de quantité  notable de     dicyandiamide    ou d'urée. Il ne  contenait pas plus de 0,2% de corps insolu  bles.

   La majorité de la matière autre que le  nitrate de     guanidine    était du nitrate d'ammo  nium facilement     éliminé    par lavage à l'eau.  



  La quantité d'ammoniaque à faire inter  venir dans le mélange réactif peut varier con  sidérablement. Toutefois, il y a de préférence  au moins assez d'ammoniaque libre dans le  mélange réactif pour donner à     celui-ci    un pH  au     moins    égal à 8 et de préférence égal à  9-11, à la température ambiante.  



       Exemple   <I>3:</I>  1000 g (12,5 molécules) de nitrate d'am  monium ont été dissous dans 695 g d'hy  droxyde d'ammonium pour donner une solu  tion de nitrate d'ammonium à 66     ,%    . Cette so  lution, qui avait un pH de 10,0,a été intro  duite dans un autoclave et chauffée à une  température de 160' . Une solution aqueuse  de     cyanamide    contenant 24% de     eyanamide     a     été        ensuite    pompée lentement dans l'auto  clave, tandis que l'on maintenait la tempéra  ture du. mélange réactif à 160  C.

   Au bout  de 25 minutes     environ,    on a pompé dans  l'autoclave 263 g (6,25 molécules) de     cyan-          amide.    L'autoclave a été ensuite refroidi, le  contenu en a été extrait et on a séparé par  filtration le nitrate de     guanidine    du liquide.  En analysant à la fois le liquide et le produit  solide, on a constaté que le nitrate de     guani-          dine    était obtenu avec     un    rendement de plus  de 99     %    en se basant sur la quantité de cyan  amide introduite     dans    le mélange réactif. Ce  produit avait un degré de pureté exception  nellement élevé.  



  Une exécution mettant en jeu des quan  tités beaucoup plus grandes de réactif dans  un autoclave plus grand a donné sensible  ment les mêmes rendements en nitrate de       guanidine.    Au cours de ces essais de caractère  commercial, on a constaté que la     cyanamide     était transformée en nitrate de     guanidine     aussi rapidement que la solution aqueuse  pouvait être pompée dans l'autoclave.  



  Afin de montrer les effets de la tempéra-         turc    sur la réaction, on a effectué une série  d'expériences à des températures différentes.  En utilisant les mêmes processus et propor  tions. de réactifs qui ont été indiqués plus  haut, mais en adoptant des températures dif  férentes, on a obtenu assez de     renseignements     pour construire la courbe     .1    représentée à la       fig.    1. Comme on le voit sur ladite     figure,     la. réaction fournit un rendement quantitatif  en nitrate de     guanidine    à la température de  7.60  C.

   A des températures comprises     entre     140 et 170  C, le rendement. en nitrate de       guanidine    est bien supérieur à<B>95%.</B> A des  températures     dépassant    170  C, il commence à  se former des produits de décomposition dans  le mélange réactif et, à 180  C, la formation  de ces produits de décomposition abaisse sé  rieusement le rendement en nitrate de       guanidine.     



  Il convient de noter également., d'après  la courbe A de la     fig.    1, qu'à des tempéra  tures s'abaissant jusqu'à 75  C, on obtient.     lin     rendement en nitrate de     guanidine    nettement  supérieur à     50%.    Aux basses températures,  la réaction s'effectue     plus    lentement, mais, si  la     cyanamide    est ajoutée assez lentement.

   pour  que sa concentration n'excède pas environ     1.j     de molécule de     cyanamide    non en réaction  pour chaque équivalent de sel d'ammonium  non en réaction et présent dans le mélange,     oti     peut obtenir des rendements meilleurs que       ceux    indiqués par la courbe.  



  En vue de faire ressortir la très grande  amélioration que l'on peut obtenir pour les  rendements en nitrate de     giianidine    grâce au  procédé de la présente invention relativement  aux rendements fournis par les procédés anté  rieurement connus, on a préparé dit nitrate  de     guanidine    par un procédé discontinu utili  sant un excès d'ammoniaque, mais compor  tant, en présence     dans    le mélange réactif, une  quantité équivalente de     cyanamide    pour cha  que molécule de sel     d'ammonium,    comme indi  qué dans l'exemple ci-après  <I>Exemple 4:

  </I>  640 g (8 molécules) de nitrate d'ammo  nium et 525 g d'hydroxyde d'ammonium à           2'8        %    suffisant à donner une     solution    clé ni  trate d'ammonium à<B>63%,</B> ont. été     introduits     clans un autoclave. A ce mélange, à la tempé  rature ambiante, ont. été ajoutés 336<B><U>-</U></B>     (±    mo  lécules) de     cyanamide    sous forme d'une solu  tion aqueuse à 24%. On a ensuite fermé  l'autoclave et on l'a chauffé pendant 1 heure  à 160  C. On a     ensuite    refroidi l'autoclave, on  l'a ouvert et on en a extrait le contenu que  l'on a filtré en vue de séparer le nitrate de       guanidine    produit.

   L'analyse de la partie so  lide séchée et. du liquide a montré que le ni  trate de     guanidine    s'était formé avec un ren  dement de<B>67%.</B>  



  Un     eertain    nombre d'autres     expériences     ont été faites en adoptant la même propor  tion moléculaire pour les réactifs, mais en  opérant. à des températures différentes.  



  Les résultats de ces divers essais ont été  utilisés pour     traeer    la courbe B de la     fig.    1.  Comme on peut. le voir, ce procédé discontinu,  dans lequel il existait. de fortes proportions  de     cyanamide    dans le mélange pendant toute  la durée de la réaction, a aussi donné     im    ren  dement maximum à 160      C.    Mais le rende  ment obtenu par ce procédé était inférieur de  plus de 32     %    au rendement. obtenu par le       procédé    exécuté conformément à l'invention  à la même     température    avec une durée de  réaction de 20 minutes seulement.

   En portant  la durée de la réaction à 2 ou 3 heures, on  n'élève que d'un faible pourcentage le rende  ment d'ensemble du procédé de la courbe B.  Ladite courbe montre également     qu'aux        basses     températures le rendement en nitrate de       guanidine    est encore plus faible et qu'à 75" C,  il est tellement bas que le procédé n'a     plais    de  valeur commerciale.  



  Une autre série d'expériences ont été  faites en adoptant. un procédé dans lequel  on évite l'emploi     d'ammoniaque    libre. Ces  essais ont été effectués à diverses tempéra  tures en adoptant le processus ci-après  <I>Exemple 5:</I>  975 g (12,2 molécules) de nitrate d'ammo  nium ont. été dissous dans 525 g d'eau pour  former une solution (le nitrate d'ammonium    à     659,,#.    Cette solution et 256 - (6,1 molé  cules) de     cy        anamide    sous la     forme        dîme    so  c     ation    aqueuse à<B>225,3%</B> ont. été introduits  dans un autoclave et chauffés, en agitant,  pendant 1 heure à 160  C.

   Après refroidisse  ment et filtration du contenu de l'autoclave,  une analyse de la partie solide et du filtrat  a révélé l'existence de 400     g    de nitrate de       glianidine,    ce qui représente un rendement de       53,8%.     



  Des expériences     analob        ies    ont été effec  tuées à différentes températures et, en utili  sant les renseignements     obtenus,    on a tracé la.  courbe C de la     fig.    1. De nouveau, le rende  ment     maximum    a été obtenu à 160  C. Mais,  à des températures plus basses, le rendement  en nitrate de     guanidine    s'abaissait rapide  ment et, à. 75  C, on n'obtenait pas de nitrate  de     guanidine.    A 100  C, le rendement en ni  trate de     glianidine    était. négligeable.

   Bien  entendu, le nitrate de     guanidine    préparé par  ce procédé ainsi que par celui de l'exemple 4  était     contaminé    par des quantités importantes  de     dieyandiamide,    d'urée et d'autres     composés.     



  Ainsi qu'il a. été indiqué     antérieurement,          l'iui    des avantages de la présente invention  réside     dans    le fait. que la production de sels  de     guanidine    peut s'effectuer commodément à  la, pression atmosphérique. L'exemple ci-après  montre comment. s'effectue la réaction à la  pression indiquée.  



       Exemple   <I>6:</I>  320 parties en poids (4 molécules) de ni  trate d'ammonium ont été mélangées avec 50  parties d'eau et introduites dans un récipient  où s'est effectuée la réaction, à une tempéra  ture de 110  C. Un tube d'amenée était dis  posé au-dessous du niveau de la solution et,  par ce tube, on faisait barboter lentement un  courant de gaz ammoniac pendant toute la.  durée de l'opération. 42 parties (1 molécule)  de     cyanamide    sous la forme d'une solution  aqueuse à<B>23%</B> ont été ajoutées lentement  au mélange réactif au cours d'une période  d'une heure et demie, tandis que la tempéra  ture du mélange réactif était maintenue à  110  C.

   Après addition de toute la solution de           cyanamide,    on a chauffé le mélange réactif,  pendant une période supplémentaire de 10  minutes, puis on la refroidi, dilué et     analysé.     L'analyse a montré que le nitrate de     gua-          nidine    avait été obtenu avec un rendement  légèrement     supérieur    à<B>80%</B> sur la base de  la quantité de     cyanamide    ajoutée.  



  Outre le nitrate de     guanidine    dont il vient  d'être question, on peut avantageusement  préparer d'autres     sels    de     guanidine    avec des  rendements exceptionnellement bons par le  procédé de la présente invention. Comme la,       guanidine    est une base extraordinairement  forte. elle forme avec maints acides     des    sels  relativement stables.

   Des sels tels que le car  bonate de     guanidine,    le sulfate de     guanidine,     le chlorure de     guanidine,    le phosphate de     gua-          nidine,    le     sulfamate    de     guanidine,    l'acétate  de     guanidine,    le     phénolate    de     guanidine,        l'am-          mélide    de     guanidine,    le benzoate de     guani-          dine,    le     succinate    de     guanidine,

      le     propionate     de     guanidine,    le salicylate de     guanidine    et  maints autres     sels    de     guanidine    peuvent être  préparés par le procédé de la présente inven  tion. La préparation de quelques sels types  va être indiquée par les exemples suivants  <I>Exemple 7:</I>  600     g    (7,8 molécules) d'acétate d ammo  nium ont été dissous dans une quantité suffi  sante (834 g) d'hydroxyde     d'ammonium    à  28 % pour donner     une    solution à 50  (pH 10,3). La solution a été introduite     dans     un autoclave et chauffée, en agitant, à 140  C.

    1.82 g (4,33 molécules) de     cyanamide    sous la  forme d'une solution aqueuse à<B>25%</B> ont été  pompés dans l'autoclave, tandis que la tem  pérature était maintenue à 140  C. A la fin  de la réaction, qui a duré 20 minutes, l'auto  clave a été refroidi et on a analysé la solution  homogène obtenue.

   On a obtenu de l'acétate  de     guanidine    avec un rendement. de<B>96,7</B>     %.     <I>Exemple 8:</I>  356,5     g    (2,7 molécules) de phosphate  d'ammonium et 1273 g d'hydroxyde d'ammo  nium à 28     %    ont été introduits dans un auto  clave et chauffés à 145'  C, en agitant, et 189 g  (4,5 molécules) de     cyanamide    sous la forme         d'une    solution aqueuse de     cyanainide    à     '?4     ont été pompés dans l'autoclave. A la fin de  la réaction, d'une durée de 20-25 minutes,  l'autoclave a été refroidi, ouvert et la partie  solide a été séparée par filtration.

   La partie  solide a été séchée et on a analysé, en ce qui  concerne la     guanidine,    des échantillons du  produit solide séché et du filtrat. Le phos  phate de     guanidine    a été obtenu avec un bon  rendement.  



  <I>Exemple 9:</I>  400 g de carbonate d'ammonium et 1300 g  d'hydroxyde d'ammonium<B>(2870</B> d'ammonia  que) ont été introduits dans un autoclave et  chauffés à 150  C, en agitant, pendant une  période de 5 ou 10 minutes. Lorsque la tem  pérature de 150  C a été atteinte, 600 g d'une  solution de     cyanamide    (25 % ) ont été pompés  dans l'autoclave au cours d'une période de  25 minutes et le mélange réactif a été finale  ment agité pendant une période supplémen  taire de 5 minutes à 150  C. L'autoclave a été  rapidement refroidi et on a constaté que les  produits étaient complètement solubles dans  la solution.

   On a obtenu 256     g    de carbonate  de     gLianidine,    ce qui représente une transfor  mation de<B>80%</B> de la     cyanamide    mise en jeu.  



  Puisque la     cy        anamide    est, si rapidement et  si complètement transformée en sels de     guani-          dine    lorsqu'on     applique    le procédé de la pré  sente invention et     puisque    la formation (le  sous-produits est réduite à un degré négligea  ble, le procédé peut être     avantageusement     exécuté sous forme cyclique ou continue. Cela  rend possible la production de     sels    de     guani-          dine    en grandes quantités et à un prix rela  tivement bas.

   Une telle forme d'exécution du  procédé est représentée à la     fig.    2.  



  La     fig.    2 représente un autoclave 1 muni  de dispositifs 2 de chauffage et 3 d'agitation.  Un réservoir 4 contenant une solution aqueuse  d'hydroxyde d'ammonium et de sel d'ammo  nium est agencé de telle manière que la solu  tion qu'il contient peut être envoyée par  pompage, à travers des canalisations 5 et 6,  dans l'autoclave à l'allure désirée. Un second       réservoir    7 contenant une solution aqueuse de       eyanamide    est également prévu. La cyan-      amide qui provient de ce réservoir est envoyée  clans la canalisation 8, à une allure mesurée  avec soin par l'appareil de mesure 9 et passe  ensuite dans la canalisation 10, dans la pompe  11 et dans la canalisation 12 pour atteindre  l'autoclave.  



  Pour le fonctionnement de ce procédé cy  clique, la liqueur ammoniacale contenant le  sel d'ammonium est préalablement chauffée  une température déterminée choisie dans  l'intervalle de 75 à 180  C, de préférence  dans l'intervalle de 140 à 170  C. Antérieure  ment à l'introduction par pompage de la       cyanamide    dans l'autoclave, une quantité no  table de solution     ammoniacale    est déjà pré  sente dans ledit. autoclave. Aux températures  adoptées de préférence, la     cy        anamide    réagit.

    presque instantanément et complètement pour  donner un sel de     guanidine.    Le mélange  réactif contenu dans l'autoclave est alors  extrait de celui-ci par la. canalisation 13 et  envoyé dans un réservoir fermé 14 muni d'un  dispositif de refroidissement. 16. Après que le  mélange réactif a été suffisamment refroidi  pour assurer la     précipitation    du sel de       guanidine,    la boue aqueuse est extraite, grâce  à la pompe 17, par les canalisations 18 et 19  et envoyée à un filtre-presse 20 de modèle  courant. Le produit est recueilli dans des  cuvettes 21 lorsque l'on ouvre le filtre-presse.  



  La liqueur-mère extraite du filtre-presse  est envoyée, par la canalisation 22, clans un  évaporateur 23 où elle se concentre. Bien en  tendu, l'évaporateur est     muni,    comme d'usage,  d'un dispositif de chauffage     2.1    tel qu'il existe  dans les modèles     courants    d'évaporateurs. Les  vapeurs provenant de l'évaporateur sont  extraites de celui-ci par le conduit 25. La  liqueur-mère concentrée est extraite par la  canalisation 26 et envoyée, grâce à la pompe  27, dans la. canalisation 28 qui la ramène au  réservoir 4.

   Une quantité additionnelle     d'h,v-          droxyde    d'ammonium ou d'ammoniaque anhy  dre et de sel     d'âmmonium    peut être intro  duite dans le réservoir 4 par les canalisations  29 et 30 lorsque cela est     nécessaire    pour  amener à. la valeur exigée pour l'opération la.    concentration de la liqueur contenue dans le  dit réservoir.  



  Il doit être entendu que de nombreuses  modifications peuvent être apportées tant à  l'équipement utilisé qu'au processus adopté  pour exécuter ce procédé cyclique. Par exem  ple, l'autoclave peut être simplement constitué  par un long tube chauffé (non représenté),  dans lequel on pompe la     cyanamide    et un  excès de liqueur ammoniacale à une allure  telle et     dans    des conditions telles que la réac  tion soit à peu près complète lorsque la solu  tion a passé dans ledit tube. Le dispositif re  froidisseur peut être également un long tube  traversant une saumure ou autre agent réfri  gérant.  



  Dans certains cas, et en particulier lors  que l'on prépare les sels de     guanidine    les  plus solubles tels que le carbonate de     guani-          dine,    il peut être nécessaire de concentrer la  liqueur réactive ou de l'évaporer     complète-          nient    avant que le produit puisse en être sé  paré. Dans de tels cas, le liquide réactif est  envoyé directement. de la zone de réaction à  un évaporateur.

   Comme l'évaporation de la  liqueur obtenue par le procédé de préparation  du carbonate de     guanidine    entraîne la     vola-          tilisation    de beaucoup d'ammoniaque et d'une  certaine quantité d'acide carbonique, il est,  généralement utile de prévoir des moyens  (non représentés) pour récupérer ces gaz.  Comme la récupération du gaz ammoniac et  de l'acide carbonique est bien connue, il pa  raît inutile d'indiquer ici en détail les étapes  nécessaires à cette récupération.  



  Comme il a été indiqué antérieurement,  on préfère utiliser une solution aqueuse de       cyanamide    parce que, sous cette forme, la       cyanamide    s'obtient plus facilement et à un  prix plus bas et parce qu'elle se manipule       plus    aisément. Des solutions contenant de 20  à. 80     %    de     cyanamide    sont préparées usuelle  ment et peuvent être employées dans ce pro  cédé. On peut également utiliser des solutions  contenant moins de<B>2070</B> de     cyanamide,    mais  leur emploi exige l'évaporation d'une plus  grande quantité d'eau lorsqu'on recueille le  produit.

        La quantité d'ammoniaque existant dans  le mélange réactif est de préférence au     moins     suffisante pour donner à la     solution,    à la  température ambiante, un pH égal ou supé  rieur à 8. De préférence, on effectue la réac  tion avec suffisamment d'ammoniaque     pour     donner à la solution, à la température am  biante, un pH compris entre 9 et 11. Comme  l'indiquent les équations de cette réaction,       NH3    est régénéré au     cours    du procédé, et il       suffit    d'ajouter à la liqueur -uniquement la  quantité d'ammoniaque nécessaire pour com  penser les pertes mécaniques.  



  La quantité de sel d'ammonium peut aussi  varier largement.     Conune    la. réaction s'effec  tue plus rapidement avec des     concentrations     plus élevées en sel     d'ammonium,    on préfère  utiliser des solutions contenant de 20 à 700,  ou     plus,    de sel d'ammonium. Mais cela. ne  veut pas dire que l'on ne puisse pas avanta  geusement     exécuter    le procédé avec des con  centrations plus faibles en sel d'ammonium.  On peut évidemment employer des solutions  diluées contenant     moins    de     20ô    de sel d'am  monium.

   On préfère toutefois employer des  solutions concentrées en raison de l'allure  plus rapide de la réaction et de la plus       grande    capacité de production que l'on  obtient, dans ces conditions, pour l'équipe  ment.

Claims (1)

  1. REVENDICATION: Procédé de préparation de sels de guani- dine par chauffage d'un mélange réactionnel contenant de la cyanamide, un sel d'ammo nium et de l'ammoniaque libre, caractérisé en <B>ce</B> qu'on effectue la réaction à une tempéra ture comprise entre 75 et 180 C, en présence d'ammoniaque libre et en présence d'une quantité de sel d'ammonium excédant subs tantiellement un équivalent (le ce sel par mo lécule de cy anamide. SOUS-REVENDICATION 5 1.
    Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que, au cours de la réaction, le mélange ne contient pas plus de ?î de molé cule de cyanamide pour un équivalent de sel d'ammonium. 2. Procédé selon la revendication et la sous-revendication 1, caractérisé en ce que la. quantité d'ammoniaque libre présente est. suf fisante pour maintenir un pH d'au moins S. 3. Procédé selon la revendication et les sous-revendications 1 et 2, caractérisé en ce que ladite quantité d'ammoniaque est suffi sante pour maintenir le pH entre 9 et 11. 4.
    Procédé selon la revendication, caracté risé en ce qu'on prépare une solution aqueuse de cyanamide, de sel d'ammonium et d'ammo niaque, et qu'on chauffe ensuite ce mélange à une températuire comprise entre 75 et 180 C. 5. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce qu'on prépare une solution aqueuse du sel d'ammonium et d'ammoniaque, qu'on chauffe ce mélange à une température com prise entre 75 et 180 C et qu'on ajoute en suite la cyanamide à la solution chauffée.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2943166A1 (de) * 1978-10-26 1980-05-08 Oreal N-(2,5-dihydroxy-3,4,6-trimethyl)- benzylacrylamid und -methacrylamid, verfahren zu deren herstellung und daraus hergestellte polymerisate

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2943166A1 (de) * 1978-10-26 1980-05-08 Oreal N-(2,5-dihydroxy-3,4,6-trimethyl)- benzylacrylamid und -methacrylamid, verfahren zu deren herstellung und daraus hergestellte polymerisate

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