CH250633A - Dye preparation. - Google Patents

Dye preparation.

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CH250633A
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    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
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Description

  

      Far        bstoffpräparat.       Saure Wollfarbstoffe werden bekanntlich  in schwefelsaurem     bezw.    ameisensaurem oder  essigsaurem     bis    neutralem Bade     gefärbt.    Die  bevorzugte Färbeweise ist das     schwefelsaure     Färben, das bekanntlich bei     Egalisierungs-          farbstoffen    immer angewendet wird.

   Amei  sensauer     bezw.    essigsauer oder neutral fär  bende     Farbstoffe        verwendet    man in der Re  gel erst dann, wenn     gewisse        Nassechtheiten     bei den erzielten Färbungen verlangt werden.  Um diese     Waschechtheiten    zu erzielen, ist  man in der Regel auf solche Farbstoffe an  gewiesen, die zum vornherein eine gewisse  Schwerlöslichkeit besitzen.

   Infolgedessen  kommt es des     öftern    vor, dass ameisensauer       bezw.    essigsauer bis neutral färbende Farb  stoffe, trotz vorzüglichen     Nassechtheiten     ihrer Wollfärbungen, wegen ihrer Schwer  löslichkeit in der Praxis keinen Eingang  finden.  



  Die praktische Verwendung solcher schwer  löslicher Farbstoffe wird weiterhin dadurch  ganz erheblich     behindert,    dass die     technisch     reinen Farbstoffe in der Form,     wie    sie bei  der Fabrikation anfallen, in den seltensten  Fällen unmittelbar verkauft werden können.  Im Handel werden fast immer Farbstoffe  verlangt, die auf eine bestimmte     Typstärke     eingestellt sind, derart, dass der Handels  farbstoff     gewisse    Mengen     eines    anorganischen  Salzes enthält.

   Während bei gut löslichen  Farbstoffen als Ballaststoff ohne Nachteil  hinsichtlich der Löslichkeit ein lösliches Salz,  wie     Natriumsulfat    oder     Natriumchlorid,    zu-    gefügt werden kann,     bringt    ein solcher Zu  satz bei     schwerlöslichen    Farbstoffen oft eine  erhebliche     Verminderung    der Löslichkeit des  an sich schon     unbefriedigend    löslichen Farb  stoffes     mit    sich.  



  Es wurde nun     gefunden,    dass es in vielen  Fällen     gelingt,    diesen     Übelstand        dadurch    zu  überwinden, dass die     schwerlöslichen    Farb  stoffe     durch        Vermischen    mit Harnstoff in  trockenem Zustand in Präparate übergeführt  werden, die nunmehr eine     wesentlich    verbes  serte Löslichkeit besitzen.

   Diese     Erscheinung          ist    nicht nur bei Mono- oder     Polyazofarbstof-          fen,    sondern auch bei andern     Farbstoffklas-          sen,    z. B. der     Azin-    oder     Anthrachinonreihe,     in der Regel zu beobachten.  



  Besonders vorteilhafte Ergebnisse erzielt  man bei Farbstoffen, die der allgemeinen  Formel:  
EMI0001.0047     
    entsprechen, in welcher     R,    und     R_    für Atom  gruppierungen stehen, von denen jede einen  aromatischen gern enthält. Solche     Reste    sind  z.

   B.     aromatische    Reste der     Benzolreihe,    wie       Phenyl-,        Tolyl-,        4-Methoxy-,        bezw.        4-Äthoxy-          phenyl-,        4-Chlorphenyl-Reste,    ferner insbe-      sondere für     R,        Reste    von aromatischen se  kundären     Aminen,    wie     Monomethyl-,    Mono  äthyl-,     Monooxyäthylanilin    usw.  



  Die     Präparate    selbst werden durch ein  faches Vermischen der Farbstoffe mit Harn  stoff erhalten. Eine merkliche     Verbesserung     wird häufig schon bei     Harnstoffzus.ätzen    von       etwa    10 %, berechnet auf     die,    fertige Mi  schung, erzielt, während die obere Grenze des       Harnstoffzusatzes    praktisch nur durch die  damit verbundene Verdünnung des Farb  stoffes gegeben ist.

   Gute     Resultate    werden     in     der Regel bei     .einem        Harnstoffgehalt    von  etwa 20     bis    60 %,     insbesondere    etwa 80 %, er  zielt. Wichtig     ist,    dass in allen     praktisch    vor  kommenden Fällen die vom Handel ge  wünschte     Farbstoffverdünnung    durch Zugabe  von Harnstoff herbeigeführt werden kann.  



  Folgende     Beispiele    erläutern die vorlie  gende Erfindung. Dabei bedeuten Teile Ge  wichtsteile und die Temperaturen sind in       Celsiusgraden    angegeben.         Beispiel   <I>1:</I>  Der durch     Vereinigen    von     d'iazotiertem          1-Amino        -4-benzoylamino-2,1'-diphenylsulfon     mit     2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure     in     saurem    Medium erhältliche Farbstoff er  zeugt     auf        Wolle    bordeauxrote Färbungen mit       ausgezeichneten    Echtheitseigenschaften.

   Er  konnte aber seiner Schwerlöslichkeit wegen  nicht in den Handel     eingeführt    werden.  



  Wird nun 1 Teil dieses Farbstoffes mit  1 Teil Harnstoff innig vermischt, so erhält  man     ein    Präparat von hinreichender Löslich  keit, das nunmehr ein wertvolles Produkt  darstellt.  



       Ähnliche    Ergebnisse erzielt man bei Ver  wendung der     Farbstoffe,    die durch saure  Kupplung von     diazotiertem    1-Amino-4-(p       chlorbenzoyl)-amino-4'-methyl-2,1'-diphenyl-          sulfon,    1-     Amino    - 4 - (p -     methoxybenzoyl)-          amino    - 2,1'-     diphenylsulf        on,    1-     Amino-    4 -     (p-          chlorbenzoyl)-amino-2,1'-diphenylsulfon    und  1-     Amino    - 4 - (o -     chlorbenzoyl)

      -     amino-        2,1'-di-          phenylsulfon    mit     2-Amino-8-oxynaphthalin-          6-sulfonsäure    erhalten werden.    Eine etwas weniger ausgeprägte Wirkung  erhält man bei den Farbstoffen     aus        diazotier-          tem        1-Amino-4-benzoylamino-4\-methyl-2,

  1'-          diphenylsulfon    und     2-Amino-6-oxynaphtha-          lin    - 8 -     sulfonsäure    und aus     diazotiertem          1-Amino-4-acetylamino        -4'-methyl-2,1'-di-          phenylsulfon    und     2-Ami.no-8-oxynaphthalin-          6-sulfonsäure.     



  <I>Beispiel 2:</I>  1 Teil des Farbstoffes, der erhältlich ist  durch     Vereinigen    des     diazotierten        p-Toluol-          sulfons.äureesters    des     4-Aminophenols    mit       1-Aminonaphthalin    - 6 -     sulfonsäure,    aberma  liges     Diazotieren    des entstandenen     Monoazo-          farbstoffes        und    Kuppeln mit     1-Phenylamino-          naphthalin-8-sulfonsäure,

      wird mit 1 Teil  Harnstoff     vermahlen.    Während der     Disazo-          farbstoff    als solcher schwerlöslich ist, stellt  das neue Präparat     einen    wertvollen     Woll-          farbstoff    dar.



      Color preparation. Acid wool dyes are known to be in sulfuric acid. colored formic acid or acetic acid to neutral bath. The preferred method of dyeing is sulfuric acid dyeing, which is known to be always used for leveling dyes.

   Amei sensauer or Acetic acid or neutral coloring dyes are usually only used when certain wet fastness properties are required for the dyeings obtained. In order to achieve this wash fastness, one is usually dependent on those dyes that have a certain poor solubility to begin with.

   As a result, it often happens that ant acid or. Acetic to neutral dyes, despite the excellent wet fastness properties of their wool dyes, are not used in practice because of their poor solubility.



  The practical use of such sparingly soluble dyes is furthermore considerably hindered by the fact that the technically pure dyes in the form in which they are obtained during manufacture can rarely be sold directly. Commercially, dyes are almost always required which are adjusted to a certain type strength, such that the commercial dye contains certain amounts of an inorganic salt.

   While a soluble salt, such as sodium sulfate or sodium chloride, can be added as dietary fiber in the case of readily soluble dyes without any disadvantage in terms of solubility, such an addition often brings about a considerable reduction in the solubility of the dye, which is inherently unsatisfactory, with poorly soluble dyes themselves.



  It has now been found that it is possible in many cases to overcome this deficiency in that the poorly soluble dyes are converted into preparations by mixing with urea in the dry state, which now have a significantly improved solubility.

   This phenomenon occurs not only with mono- or polyazo dyes, but also with other classes of dyes, e.g. B. the azine or anthraquinone series, usually to be observed.



  Particularly advantageous results are achieved with dyes that have the general formula:
EMI0001.0047
    correspond in which R, and R_ stand for atom groupings, each of which contains an aromatic like. Such residues are e.g.

   B. aromatic radicals of the benzene series, such as phenyl, tolyl, 4-methoxy, respectively. 4-ethoxyphenyl, 4-chlorophenyl radicals, also in particular for R, radicals of aromatic secondary amines, such as monomethyl, mono ethyl, monooxyethyl aniline, etc.



  The preparations themselves are obtained by simply mixing the dyes with urea. A noticeable improvement is often achieved with urea additions of around 10%, calculated on the finished mixture, while the upper limit of the urea addition is practically only given by the associated dilution of the dye.

   As a rule, good results are achieved with a urea content of about 20 to 60%, in particular about 80%. It is important that in all practically occurring cases the dye dilution required by the trade can be brought about by adding urea.



  The following examples illustrate the present invention. Parts are parts by weight and the temperatures are given in degrees Celsius. Example <I> 1: </I> The dye obtainable by combining d'iazotized 1-amino -4-benzoylamino-2,1'-diphenylsulfone with 2-amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid in acidic medium it produces Bordeaux red dyeings on wool with excellent fastness properties.

   However, because of its poor solubility, it could not be introduced into the trade.



  If 1 part of this dye is intimately mixed with 1 part of urea, a preparation of sufficient solubility is obtained, which is now a valuable product.



       Similar results are obtained when using the dyes obtained by acid coupling of diazotized 1-amino-4- (p-chlorobenzoyl) -amino-4'-methyl-2,1'-diphenylsulfone, 1- amino-4 - ( p - methoxybenzoyl) - amino - 2,1'- diphenylsulfon, 1- amino- 4 - (p- chlorobenzoyl) -amino-2,1'-diphenylsulfone and 1- amino - 4 - (o - chlorobenzoyl)

      - Amino-2,1'-diphenylsulfone with 2-amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid can be obtained. A somewhat less pronounced effect is obtained with the dyes from diazotized 1-amino-4-benzoylamino-4 \ -methyl-2,

  1'-diphenylsulfone and 2-amino-6-oxynaphthalin-8-sulfonic acid and from diazotized 1-amino-4-acetylamino -4'-methyl-2,1'-diphenylsulfone and 2-amino-8 -oxynaphthalene-6-sulfonic acid.



  <I> Example 2: </I> 1 part of the dye which is obtainable by combining the diazotized p-toluenesulfonic acid ester of 4-aminophenol with 1-aminonaphthalene-6-sulfonic acid, and repeated diazotization of the resulting monoazo dye and coupling with 1-phenylaminonaphthalene-8-sulfonic acid,

      is ground with 1 part urea. While the disazo dye is sparingly soluble as such, the new preparation is a valuable wool dye.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Neues, trockenes Farbstoffpräparat aus schwerlöslichen, an und für sich zum Färben der Wolle aus neutralem bis ameisensaurem Bade geeigneten Wollfarbstoffen, gekenn zeichnet durch einen Gehalt an Harnstoff. UNTERANSPRÜCHE: 1. Präparat gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch einen Gehalt an Farb stoff der allgemeinen Formel EMI0002.0093 in welcher R1 und R= für Atomgruppierun gen stehen, von denen jede einen aroma tischen gern enthält. 2. PATENT CLAIM: New, dry dye preparation made from poorly soluble wool dyes suitable in and of themselves for dyeing wool from neutral to acidic baths, characterized by a content of urea. SUBClaims: 1. Preparation according to patent claim, characterized by a content of dye of the general formula EMI0002.0093 in which R1 and R = stand for atom groups, each of which has an aromatic flavor. 2. Präparat gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch einen Gehalt an Farb- sioff der allgemeinen Formel EMI0003.0001 in welcher R1 und R2 für Atomgruppierun- gen stehen, von denen jede einen einzigen Benzolkern enthält. 3. Präparat gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch einen Gehalt an Farb stoff der Formel EMI0003.0009 Preparation according to patent claim, characterized by a content of dye of the general formula EMI0003.0001 in which R1 and R2 stand for groups of atoms, each of which contains a single benzene nucleus. 3. Preparation according to claim, characterized by a content of dye of the formula EMI0003.0009
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE933271C (en) * 1952-04-06 1955-09-22 Hoechst Ag Process for the production of real colors
DE963862C (en) * 1953-05-26 1957-05-16 Courtaulds Ltd Process for dyeing textiles
DE1032210B (en) * 1955-07-29 1958-06-19 Courtaulds Ltd Process for dyeing textiles

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DE1032210B (en) * 1955-07-29 1958-06-19 Courtaulds Ltd Process for dyeing textiles

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FR937182A (en) 1948-08-10
GB623429A (en) 1949-05-17

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