Verfahren zur Herstellung von monoazofarbstoffen Es wurde gefunden,
daß wertvolle Wollfarbstoffe dadurch erhalten werden, wenn man diazotierte Anvnobenzolsulfonsäureamide
von der allgemeinen Formel
worin Ri Wasserstoff oder Alkyl, R2 und R3 gleiche oder verschiedene aliphatische,
araliphatische oder aromatische Reste bedeuten, mit Pyrazolonsulfonsäuren kuppelt
bzw. mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure sauer vereinigt.Process for the preparation of monoazo dyes It has been found that valuable wool dyes are obtained by using diazotized anbenzenesulfonic acid amides of the general formula where Ri is hydrogen or alkyl, R2 and R3 are identical or different aliphatic, araliphatic or aromatic radicals, couples with pyrazolone sulfonic acids or acidic combined with 2-amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid.
Die neuen Farbstoffe färben Wolle in saurem Bade in gelben bis roten
Tönen und zeigen neben guter Lichtechtheit eine auffallende Beständigkeit bei den
Schweißechtheitsproben.The new dyes dye wool in an acidic bath in yellow to red
In addition to good lightfastness, tones and show a noticeable resistance to the
Sweat fastness tests.
Aminoarylsulfonsäureamide, in denen die Wasserstoffatome der Sulfonsäureamidgruppe
durch gleiche oder verschiedene aliphatische oder aromatische Reste ersetzt sind,
sind bereits zur Darstellung von Azofarbstoffen benutzt worden. Nach dem aus der
Patentschrift 298 432 bekannten Verfahren werden die Diazoverbindungen der in der
Sulfonsäureamidgruppe durch Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppen substituierten Derivate
des 4-Nitro-i-aminobenzol-2-sulfonsäureamids unter anderem mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure
sauer gekuppelt. Es werden dadurch Farbstoffe erhalten, die Wolle in blauen Tönen
färben. Demgegenüber ist es möglich, aus den Sulfonsäureamiden gemäß der vorliegenden
Erfindung mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure zu Farbstoffen zu gelangen,
die Wolle in reinroten Tönen färben. Die neuen Farbstoffe zeigen dieselben guten
Echtheitseigenschaften wie die aus der Patentschrift 298 432 bekannten Farbstoffe,
besitzen aber außerdem noch den Vorteil einer besseren Schweißechtheit.Aminoarylsulfonsäureamide, in which the hydrogen atoms of the sulfonamide group
are replaced by identical or different aliphatic or aromatic radicals,
have already been used to represent azo dyes. According to the
Patent 298 432 known method, the diazo compounds in the
Sulfonic acid amide group substituted by alkyl, aryl or aralkyl groups
of 4-nitro-i-aminobenzene-2-sulfonic acid amide, inter alia, with 2-amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid
sour coupled. Thereby dyes are obtained, the wool in blue tones
to dye. In contrast, it is possible from the sulfonic acid amides according to the present
Invention to obtain dyes with 2-amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid,
dye the wool in pure red tones. The new dyes show the same good ones
Fastness properties such as the dyes known from patent specification 298 432,
but also have the advantage of better fastness to perspiration.
Ferner sind in der französischen Patentschrift 6r6 754 in der Sulfonsäureamidgruppe
substituierte Aminoarylsulfonsäureamide, in denen Amino- und Sulfonsäureamidgruppe
sich in Ortho- bzw. Metastellung zueinander befinden, zur Herstellung von unlöslichen
Farbstoffen durch Kuppeln ihrer Diazoverbindungen mit 2 # 3-Oxynaphthoesäurearyliden
in Substanz oder auf der pflanzlichen Faser verwendet worden.Furthermore, in French patent specification 6r6 754 are in the sulfonic acid amide group
substituted Aminoarylsulfonsäureamide, in which amino and sulfonic acid amide group
are in ortho or meta position to each other, for the production of insoluble
Dyes by coupling their diazo compounds with 2 # 3 oxynaphthoic acid arylides
has been used in substance or on the vegetable fiber.
Nach der Beschreibung der Patentschrift 298 432 wird durch die Anwendung
der N-substituierten 4-Nitro-i-aminobenzol-2-sulfonsäureamide an Stelle der 4-Nitro-i-aminobenzol-2-sulfonsäure
eine Verbesserung der aus der Patentschrift 2220 553 bekannten Farbstoffe bewirkt,
indem diese -walkechter und im Farbton verändert werden. Es konnte nicht vorausgesehen
werden, daß Farbstoffe aus solchen N-substituierten Aminoarylsulfonsäureamiden,
welche die spezielle Konstitution der
¢ - Nitro - i - aminobenzol
- 2 - sulfonsäurealkylarylide nicht besitzen, wertvolle Eigenschaften aufweisen
würden. Überraschenderweise ist dies jedoch der Fall. Außerdem wurde gefunden, daß
sich die nach dem vorliegenden Verfahren zur Anwendung gelangenden Aminoarylsulfonsäureamide
nicht nur mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure, sondern auch mit Pyrazolonsulfonsäuren
zu wertvollen Woll- -farbstoffen von ausgezeichneter Schweißechtheit vereinigen
lassen, während die 4-Nitroi-aminobenzol-2-sulfonsäurealkylarylide, mit denselben
Pyrazolonsulfonsäuren gekuppelt, zu ungenügend alkali- und schweißechten Farbstoffen
führen. Beispiel i 29o Gewichtsteile des bisher nicht beschriebenen 4-Amino-i-methylbenzol-2-sulfonsäureäthylanilids
vom F. io8° (erhalten durch Einwirkung von 4-Nitro-i-methylbenzol-2-sulfonsäurechlorid
auf Monoäthylanilin und nachfolgende Reduktion) werden diazotiert. Die Diazolösung
läßt man zu einer natriumacetathaltigen Auflösung von 323 Teilen i-o-m-Dichlor-p-sulfophenyl-3-methyl-5-pyrazolon
zufließen. Der Farbstoff wird in der üblichen Weise abgeschieden. Er färbt Wolle
in klaren, grünstichiggelben Tönen von ausgezeichneter Walk-, Schweiß- und Lichtechtheit.
Beispiel 2 276 - Gewichtsteile des bisher nicht beschriebenen Metanilsäureäthylanilids
vom F. 78° (erhalten durch Umsetzung von Metanitrobenzolsulfonsäurechlorid mit Monoäthylanhin
und nachherige Reduktion) werden diazotiert. Zu der Diazolösung läßt man eine essigsaure
Lösung von 239 `Teilen 2-Amino-8-oxynaphthahn-6-sulfonsäure einlaufen und stumpft
die Mineralsäure mit Acetat ab. Nach beendeter Kupplung wird Kochsalz zugefügt,
der Farbstoff abfiltriert, mit Sole gewaschen und getrocknet. Er färbt Wolle in
saurem Bade in gelbstichigroten Tönen. Die Färbungen sind ausgezeichnet walk-, schweiß-und
lichtecht.According to the description of patent specification 298 432, the application
the N-substituted 4-nitro-i-aminobenzene-2-sulfonic acid amides instead of 4-nitro-i-aminobenzene-2-sulfonic acid
causes an improvement in the dyes known from patent specification 2220 553,
by changing them to make them more whale-proof and in color. It couldn't be foreseen
that dyes from such N-substituted Aminoarylsulfonsäureamiden,
which the special constitution of the
[- nitro - i - aminobenzene
- Do not possess 2 - sulfonic acid alkylarylides, have valuable properties
would. Surprisingly, however, this is the case. It was also found that
the aminoarylsulfonic acid amides used according to the present process
not only with 2-amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid, but also with pyrazolone sulfonic acids
combine to form valuable wool dyes with excellent perspiration fastness
let, while the 4-nitroi-aminobenzene-2-sulfonsäurealkylarylide, with the same
Pyrazolonsulfonic acids coupled to insufficiently alkali and perspiration-fast dyes
to lead. Example i 29o parts by weight of 4-amino-i-methylbenzene-2-sulfonic acid ethylanilide, not previously described
from the temperature 10 ° (obtained by the action of 4-nitro-i-methylbenzene-2-sulfonic acid chloride
on monoethylaniline and subsequent reduction) are diazotized. The diazo solution
allowed to give a sodium acetate-containing solution of 323 parts of i-o-m-dichloro-p-sulfophenyl-3-methyl-5-pyrazolone
flow in. The dye is deposited in the usual way. He dyes wool
in clear, greenish yellow tones of excellent mill, perspiration and lightfastness.
Example 2 276 parts by weight of the metanilic acid ethylanilide not previously described
from the mp 78 ° (obtained by reacting Metanitrobenzenesulfonsäurechlorid with Monoäthylanhin
and subsequent reduction) are diazotized. Acetic acid is added to the diazo solution
Solution of 239 parts of 2-amino-8-oxynaphthane-6-sulfonic acid run in and blunt
the mineral acid with acetate. After the coupling is complete, table salt is added,
the dye is filtered off, washed with brine and dried. He dyes wool in
acidic bath in shades of yellow-tinged red. The dyeings are excellent mill-, sweat- and
lightfast.
Wird an Stelle des Metanilsäureäthylanilids die entsprechende Menge
4-Amino-i-methylbenzol-2-sulfonsäureäthylanilid verwendet, so wird ein ähnlicher
Farbstoff erhalten.Use the appropriate amount instead of the metanilic acid ethylanilide
4-Amino-i-methylbenzene-2-sulfonic acid ethylanilide is used, a similar one is used
Dye received.