CH245269A - Verfahren zur Herstellung einer neuen Verbindung der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer neuen Verbindung der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung einer neuen Verbindung der Cyelopentano- polyhydr ophenanthren-Reihe. Es wurde gefunden, dass man zu einer im Ring C ungesättigten Verbindung der Cyclo- pentanopolyhydrophenanthren-Reihe gelan gen kann, wenn man ein d 4,5-21-Acetogy- pregnen-3,20-clion, das im Ring C in 11-Stel- lung einen zusammen mit einem benachbarten Wasserstoffatom abspaltbaren Substituenten aufweist, mit diesen Substituenten unter Bil dung einer Doppelbindung abspaltenden Mit teln behandelt. Der llständige, zusammen mit einem be nachbarten Wasserstoffatom abspaltbare Sub- stituent des Ausgangsstoffes kann eine freie Hydrogylgruppe oder eine beispielsweise durch Carbonsäuren, wie Essig-, Propion- oder Benzoesäure, durch Sulfonsäuren, Ha- logenwassserstoffsäuren oder Xanthogensäuren veresterte Hydrogylgruppe sein. Die Abspaltung dieses Substituenten unter Bildung einer Doppelbindung kann mit den für diese Reaktion an sich bekannten Mit teln erfolgen. Beispielsweise lässt sich eine freie Hydrogylgruppe unter der Einwirkung von Mineralsäuren, vorzugsweise in Lösungs mitteln, wie Eisessig, Alkohol, Diogan und dergleichen, von Phosphorogychlorid, Bisul- faten, von Ameisensäure, Ogalsäure, von Säureanhydriden, wie Aeetanhydrid oder Phosphorpentoxyd, oder durch die Einwirkung von Katalysatoren, wie Jod- oder Carbonsäure- Salzen, abspalten. Eine veresterte Ilydrogyl- gruppe wird ausser durch die .genannten Mittel vorzugsweise auch mit Alkalien, Erdalka lien, Carbonaten, organischen Basen, wie Pyridin, Dimethylanilin usw., abgespalten. An Stelle oder in Kombination mit den ge nannten. Mitteln lässt sich auch erhöhte Tem peratur und/oder verminderter Druck anwen den. Gegebenenfalls arbeitet man auch in Gegenwart indifferenter Gase. Statt .aus Ila- logenwasserstoffsäureester direkt Halogen wasserstoff abzuspalten, kann man das Ha logen auch in bekannter Weise durch quater- nären Ammoniumrest ersetzen und diesen ab spalten. Das neue Verfahrensprodukt der Brutto formel C@3H@o0.@ schmilzt bei 157,5 bis 158,5 . Es soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeutisch wertvoller Produkte dienen. <I>Beispiel:</I> 1 Teil d4,5-11,21-Dioxy-pregnen-3,20-dion- 21-acetat (Corticosteron-acetat, F. 147,5 bis 1.48,5 ) wird mit 7,5 Teilen einer Mischung von 80 Volumprozenten Eisessig und 20 Vo- lumprozenten konzentrierter wässriger Salz säure unter Rückfluss gekocht. Das Reak tionsprodukt wird im Vakuum eingedampft und der Rückstand mit 4 Teilen Essigsäure anhydrid und 5 Teilen absolutem Pyridin einige Zeit bei Zimmertemperatur stehen ge- lassen. Hierauf wird nochmals im Vakuum eingedampft und der Rückstand in Äther Chloroform gelöst, mit verdünnter Salzsäure, Sodalösung und Wasser gewaszhen und über Natriumsulfat getrocknet. Das aus der Äther- Chloroform-Lösung erhaltene Produkt wird in 7.5 Teilen Benzol-Pentan (1 :1) aufgenom men und durch eine aus 30 Teilen Alumi niumoxyd bestehende Säule filtriert. Das Chroma.togramm wird mit Benzol-Pentan (1 : 1), dann mit absolutem Benzol entwik- kelt. Aus den letzteren Eluaten erhält man eine Fraktion, die nach Umkristallisation aus Aceton-Äther prismatische Kristalle vom F. 157,5 his 158.5 liefert. Sie besitzt die Bruttoformel C..#H.,"0, und wahrscheinlich die folgende Konstitution: EMI0002.0029 An Stelle des d 4.5-11,21-Dioxy-pregnen- 3,20-dion-21-acetates lässt sich auch das 44,5- llepi, 21-Dioxy-pregnen-3,20-dion-2l-acetat als Ausgangsstoff verwenden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer im Ring C ungesättigten Verbindung der Cyclopentano- poIyhydrophenanthren - Reihe, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein 4 4,5-21-Acetoxy- pre,o"nen-3,20-:dion, das im Ring C in 11- Stellung einen zusammen mit einem benach barten Wasserstoffatom abspaltbaren Sub- stituenten aufweist, mit diesen Substituenten unter Bildung einer Doppelbindung abspalten den Mitteln behandelt.Das neue Verfahrensprodukt der Brutto formel C22Hg"04 schmilzt bei 157,5 bis 158,5". Es soll therapeutische Verwendung finden E oder als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeutisch wertvoller Produkte dienen. UNTER.AN SPRr CHE 1. Verfahren nach Patentansprueh, da: durch gekennzeichnet, da.ss man als Aus gangsstoff ein d4.5-11,21-Dioxy-pregnen-3,20- dion-21-acetat verwendet. 2.Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man den Ausgangsstoff mit einer Mi schung von 80 Volumprozenten Eisessig und 20 Volumprozenten konzentrierter wässriger Salzsäure erhitzt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH245269T | 1941-03-21 | ||
CH240789T | 1942-01-28 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH245269A true CH245269A (de) | 1946-10-31 |
Family
ID=25728534
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH245269D CH245269A (de) | 1941-03-21 | 1941-03-21 | Verfahren zur Herstellung einer neuen Verbindung der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH245269A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2904563A (en) * | 1954-07-29 | 1959-09-15 | Merck & Co Inc | Preparation of delta9(11)-anhydro-steroids from 11deta-hydroxy-steroids |
-
1941
- 1941-03-21 CH CH245269D patent/CH245269A/de unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2904563A (en) * | 1954-07-29 | 1959-09-15 | Merck & Co Inc | Preparation of delta9(11)-anhydro-steroids from 11deta-hydroxy-steroids |
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