CH233688A - Verfahren zur Herstellung von Ascorbinsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Ascorbinsäure.Info
- Publication number
- CH233688A CH233688A CH233688DA CH233688A CH 233688 A CH233688 A CH 233688A CH 233688D A CH233688D A CH 233688DA CH 233688 A CH233688 A CH 233688A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- acid
- ascorbic acid
- production
- heated
- water
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/62—Three oxygen atoms, e.g. ascorbic acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von Ascorbinsäure. Zur Herstellung von Ascorbinsäure kann man unter anderem von Ketogulonsäure aus gehen. So ist es bekannt, dass man die 2-Keto-1- gulonsäure durch Behandlung mit alkalischen Stoffen und nachherigen Neutralisation mit Säure oder Entfernung der Basen durch De stillation in Ascorbinsäure umsetzen kann. Auch kann die 2-Keto-l-gulonsäure durch Erwärmung mit Säure oder sauer reagieren den Stoffen in Ascorbinsäure umgesetzt wer den. Weiter ist es bekannt, dass. die 2-Keto-1- gulonsäure an sich bei Erhitzung in mit Koh lensäure gesättigtem Wasser in Ascorbin säure umgesetzt werden kann. Auf diese Weise werden in zwei Stunden bei 100 C 12 bis 14 % der Ketogulonsäure in Ascorbin säure umgesetzt. Dabei wurde nicht weiter als bis 100 C erhitzt, und sogar diese Tem peratur wurde insofern nachteilig erachtet, als die geringe Ausbeute der geringen Be- ständigkeit der Ascorbinsäure zugeschrieben wurde. In Übereinstimmung mit dieser Auf fassung wurde in der diesbezüglichen Ver öffentlichung von T. Reichstein und A. Grüs- ner (Helv. Chim. Acta [1934], Seite 315, 325) denn auch empfohlen. die Erhitzung nach nicht allzulanger Zeit zu unterbrechen, die gebildete Ascorbinsäure zu isolieren und die zurückgewonnene Ketogulonsäure wieder in gleicher Weise umzusetzen. Überraschenderweise wurde nun gefun den, dass man bei Anwesenheit von Wasser eine sehr befriedigende Umsetzung von Keto- gulonsäure zu Ascorbinsäure erzielen kann, wenn man bei einer Temperatur von minde stens 120 C, vorzugsweise 140 C oder höher, arbeitet. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von Ascorbin säure, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Ketongulansäure in wässrigem Me- dium auf eine Temperatur von mindestens l20 C erhitzt. Es ist dabei nicht erforderlich, das Was ser vorher mit Kohlensäure zu sättigen, da die Reaktion, wie sich zeigte, ebensogut ver läuft, wenn man mit ausgelzoehtem Wasser arbeitet. Es ist vorteilhaft, die Luft voll ständig öder im wesentlichen auszuschliessen. Man kann auch katalytisch wirkende Stoffe, wie anorganische oder organische Säuren oder sauer oder neutral reagierende Salze organischer oder anorganischer Art, zu setzen. Auch können dem @t-ässrigen -Medium katalytisch wirkende Metalle, wie Fe, 3111, Ni, Co, Zn, 11g, zugesetzt -erden. Das erfindungsgemässe Verfahren bietet Vorteile. Die für die LTmsetzung erforderliche Ap paratur ist sehr einfach, indem man in einem einzigen Arbeitsgang die Lrmsetzuilg der Ausgangsverbindung herbeiführen kann. Auch braucht man keine Säure hinzuzufü gen, wodurch die Wahl des Materials für die Umsetzungsapparatur sehr erleichtert wird. Von besonderer Bedeutung ist weiter die, wie Versuche ergaben, hohe Ausbeute, welche 60% und mehr der Theorie betragen kann. Es ist fernerhin nicht erforderlich, das Aus gangsprodukt in ZVasser zu lösen; man kann einfach das Ausgangsprodukt in Wasser suspendieren und das Ganze in einem abge schlossenen Raum auf die erwünschte Tem peratur bringen. Es ist vorteilhaft, die Re aktion kontinuierlich durchzuführen. -Man kann dabei zum Beispiel in einer Säule eine gegebenenfalls vorerhitzte wässrige Lösung oder Suspension von 2-Keto-l-gulonsZ-iure herabfliessen lassen und von unten her über- hitzten Dampf hineinblasen. Durch eine ge eignete -,\Tahl der Temperaturen hat man es dabei in der Hand, die Konzentration der aus dem Turm fliessenden Lösung von As- corl>@nsiur@ zu regeln. Auch kann man gemäss einem Kaskadensystem arbeiten. <I>Beispiel:</I> 1110 g Ketogulonsäure werden in 1 Liter ausgekochtem Wasser gelöst. Nach 30 Mi nuten Erhitzen auf 14(1" C in einem Auto klaven wurde eine Ausbeute von 50 ?o Ascor binsäure erhalten. Nach 60 Minuten Erhitzen auf 140 C in 2 Liter ausgekochtem Wasser wurde eine Ausbeute an Ascorbinsäure von 54% erhalten.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung von Ascorbin- s # äure# dadurch gekennzeichnet, dass man Ketogulonsäurc in wä Brigem Medium auf eine Temperatur von mindestens 120 C er hitzt. UNTERANSPRÜCHE: 1. -'erfahren nach Patentanspruch, da durch gel#.eniizeichiiei" dass man auf Tem peraturen oberhalb 140 C erhitzt. ?.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Reaktion kon- tinuierlieli durchgeführt wird. 3. Verfahren narb Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, class man die L. mset- zung in Gegenwart von Katalysatoren durch- führt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL240725X | 1941-12-01 | ||
NL233688X | 1941-12-01 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH233688A true CH233688A (de) | 1944-08-15 |
Family
ID=32965035
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH240725D CH240725A (de) | 1941-12-01 | 1942-11-30 | Verfahren zur Herstellung von Ascorbinsäure. |
CH233688D CH233688A (de) | 1941-12-01 | 1942-11-30 | Verfahren zur Herstellung von Ascorbinsäure. |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH240725D CH240725A (de) | 1941-12-01 | 1942-11-30 | Verfahren zur Herstellung von Ascorbinsäure. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (2) | CH240725A (de) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4232168A (en) * | 1977-06-13 | 1980-11-04 | Pfizer Inc. | Preparation of ascorbic acid intermediates |
-
1942
- 1942-11-30 CH CH240725D patent/CH240725A/de unknown
- 1942-11-30 CH CH233688D patent/CH233688A/de unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH240725A (de) | 1946-01-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH233688A (de) | Verfahren zur Herstellung von Ascorbinsäure. | |
AT201579B (de) | Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure | |
CH240724A (de) | Verfahren zur Herstellung von Ascorbinsäure. | |
CH240723A (de) | Verfahren zur Herstellung von Ascorbinsäure. | |
DE2148388C3 (de) | Molybdänoxid-Vanadiumoxid-Trägerkatalysator | |
DE2624177A1 (de) | Verfahren zur herstellung von m-benzoylhydratropsaeure | |
DE860637C (de) | Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger cyclischer organischer Verbindungen | |
DE565233C (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzoesaeure | |
DE10305377A1 (de) | Verfahren zur Oxidation von Methan zu Methanol über Methanolester | |
AT235821B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dekandikarbonsäure | |
DE372717C (de) | Verfahren zur Herstellung von Essigsaeureaethylester | |
DE1047778B (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanol und Cyclohexanon | |
DE581047C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aceton aus dampffoermiger Essigsaeure | |
DE850611C (de) | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Dicarbonsaeuren | |
DE699193C (de) | ||
DE921384C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Trinitrophenol | |
DE2035359C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Chlorbutenen | |
DE819695C (de) | Verfahren zur Reinigung von Tetrahydrofurfurylalkohol | |
AT216482B (de) | Kontinuierliches Verfahren zur direkten Hydratation von gasförmigen Olefinen zu Alkoholen mit Hilfe von Aluminiumverbindungen als Katalysator | |
DE2013222C (de) | ||
DE601068C (de) | Verfahren zur Herstellung von Natriumoxalat unter gleichzeitiger Gewinnung von Ammoniumchlorid | |
DE2904754C2 (de) | ||
CH239752A (de) | Verfahren zur Herstellung von Vinylestern. | |
CH148104A (de) | Verfahren zur Darstellung von Butadien. | |
CH403760A (de) | Verfahren zur Herstellung von Isonicotinsäure |