CH213347A - Verfahren zur Darstellung von 2,4-Dioxo-3,3-di-n-propyl-pyrrolidin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 2,4-Dioxo-3,3-di-n-propyl-pyrrolidin.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 2,4-Diogo-3,3-di-n-propyl-pyrrolidin. Von den Pyrrolidinverbindungen der all- Lremeinen Formel
EMI0001.0005
in der R und R' Alkyl bedeuten, ist bisher nur das 2,4-Dioxo-3,3-dimethyl-pyrrolidin her gestellt worden. Man kann es durch Ein wirkung von NH3 oder (NH4)2C0,13 auf a,a- Dimethyl-y-bromacetessigester gewinnen (Be richte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 32 [1899] Seite 1199).
Der Eintritt dieser Umsetzung ist bei allen Homologen zu erwarten, welche, ebenso wie a,a-Dimethyl-y--halogen-acetessigester, unter Einwirkung von Ammoniak zur Bildung von Säureamiden befähigt sind. So kann z. B. aus a-3letliyl-a-ätliylacetessigester in entsprechen der Weise 2,4-Dioxo-3-methyl-3-äthy Ipyrro- lidin dargestellt werden, denn das Methyl- äthylacetessigsäureamid ist auf normalem Wege aus dem entsprechenden Ester erhält lich.
Die Fähigkeit, sich mit Ammoniak unter Bildung von Säureamiden umzusetzen, geht jedoch allen den in a-Stellung alkyl-di-sub- stituierten Abkömmlingen des Acetessigesters ab, deren beide Alkyl-Substituenten 2 oder mehr Kohlenstoffatome enthalten (Monatshefte für Chemie<B>27</B> [1906] Seiten 1085-1088; Liebigs Annalen der Chemie 231 [1885] Seite 244).
Es wurde nun gefunden, dass die a,a-Di- alkyl-r-halogen-acetessigester, deren beide Alkyle 2 oder mehr Kohlenstoffatome enthalten, doch unter Einwirkung von Ammoniak in Pyrro- lidinabkömmlinge übergeführt werden. können.
Erfindungsgemäss erhält man 2,4-Dioxo-3,3- dialkyl-pyrrolidine, deren beide Alkylreste mehr als 1 Kohlenstoffatom enthalten, da durch, dass man auf die entsprechenden a,a- Diall@yl-;--halogen-zicetessigestei, Ammoniak in Gegenwart eines Lösungsmittels einwirken lässt. Die Umsetzung verläuft nach folgender Gleichung:
EMI0002.0001
Dabei ist die Bildung des Säureamids als Zwischenprodukt ausgeschlossen.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung von 2,4-Dioxo- 3,3-di-n-propylpyrrolidin, welches dadurch ge kennzeichnet ist, dass auf a,a-Di-n-propy 1-r halogen-acetessigester in Anwesenheit eines Lösungsmittels Ammoniak einwirken gelassen wird.
Das bisher unbekannte 2,4-Dioxo-3,3-di-n- propylpyrrolidin schmilzt bei<B>117-1180</B> und siedet bei einem Druck von 12 mm bei 182-184'. In kaltem Wasser ist es schwer, in warmem Wasser sowie in den gebräuch lichen organischen Lösungsmitteln leicht lös lich. Es " besitzt Schlafwirkung und vermag schon in kleinen Dosen epileptiforme Krämpfe zu lösen. Die Verbindung soll als Arznei mittel verwendet werden.
<I>Beispiel:</I> Man löst 248,5 Teile cc,ca-Di-n-propyl-r- chloracetessigester in kalter, alkoholischer Ammoniaklösung, die durch Einleiten von 70 Teilen Ammoniakgas in 300 Teilen Methyl- alkohol hergestellt wurde. Diese Lösung wird während 6 Stunden im Autoklaven auf<B>100"</B> erwärmt. Die von Anmoniumchlorid durch setzte Flüssigkeit wird hierauf eingeengt und der Rückstand mit 200 Teilen Wasser ver setzt.
Das ölige Reaktionsprodukt wird in Benzol aufgenommen und der nach dem Ver jagen des Benzols verbleibende Rückstand im Vakuum destilliert. Das 2,4-Dioxo-3,3-di-n- propyl-pyrrolidin erstarrt in der Vorlage so fort kristallin. Zur weiteren Reinigung wird es aus der doppelten Menge hochsiedendem Petroläther umkristallisiert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2,4-Dioxo- 3,3-di-n-propyl-pyrrolidin, dadurch gekenn zeichnet, dass auf u,a-Di-n-propyl-;--halogen- acetessigester in Anwesenheit eines Lösungs mittels Ammoniak einwirken gelassen wird.Das bisher unbekannte 2,4-Dioxo-3,3-di-n- propylpyrrolidin schmilzt bei 117-118 und siedet bei einem Druck von 12 mm bei 182-1841. In kaltem Wasser ist es schwer, in warmem Wasser sowie in den gebräuch lichen organischen Lösungsmitteln leicht lös lich. Es besitzt Schlafwirkung und vermag schon in kleinen Dosen epileptiforme Krämpfe zu lösen. Die Verbindung soll als Arznei mittel verwendet werden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE213347X | 1938-11-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH213347A true CH213347A (de) | 1941-01-31 |
Family
ID=5812771
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH213347D CH213347A (de) | 1938-11-30 | 1939-10-13 | Verfahren zur Darstellung von 2,4-Dioxo-3,3-di-n-propyl-pyrrolidin. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH213347A (de) |
-
1939
- 1939-10-13 CH CH213347D patent/CH213347A/de unknown
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