CH166963A - Verfahren zur Herstellung eines Anästhetikums. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines Anästhetikums.    Die Erfindung bezieht sich auf ein Ver  fahren zur Erzeugung eines Anästhetikums,  speziell für örtliche Anästhesie. Dieses  Anästhetikum ist das Hydrochlorid des     Pipe-          ridin-N-propandiol-2,3-diphenylurethans    von  der Formel  
EMI0001.0003     
    Das Verfahren gemäss der Erfindung ist  dadurch gekennzeichnet,

   dass man 1     Mol        Pi-          peridin-N-propandiol    in ätherischer Lösung  mit 2     Mol        Phenylisocyanat    erhitzt und die    gebildete     Diphenylcarbaminsäureverbindung     durch Zusatz von Chlorwasserstoff in das  Hydrochlorid des     Piperidin-N-propandiol-2,3=          diphenylurethans    überführt.  



  <I>Beispiel:</I>  Zu 15     gr        Phenylisocyanat    in<B>100</B>     cm3     wasserfreiem Äther werden 10     gr        Piperidin-          N-propandiol-2,3    zugegeben und die Lösung  zwei Stunden lang gekocht. Nach Abkühlen  lassen sättigt man mit trockenem Chlor  wasserstoffgas, wobei sich das     Hydrochlorid,     oftmals ölig, niederschlägt. Der Äther wird  abgegossen und der Rückstand in einer heissen  Mischung von Aceton und     Äthylacetat    gelöst  und durch Abkühlen auskristallisiert. Das  Hydrochlorid wird in weissen Kristallen vom  Schmelzpunkt 197-198   C erhalten.

   Es ist  in Wasser löslich und besitzt wertvolle     lokal-          anästhesierende    Eigenschaften.  



  Mit der berechneten Menge Alkali wird     _     aus wässeriger Lösung die Base freigemacht,  welche in Äther löslich ist und mit Wein-      säure ein neutrales Salz vom Schmelzpunkt  180-182   C, mit Borsäure ein solches vom  Schmelzpunkt     195-196"    C von zum Teil  schwankender Zusammensetzung ergibt.  



  Wässerige Lösungen dieses Salzes werden  durch starke Alkalien leicht zerstört. Bei  vorsichtiger Behandlung ist es jedoch mög  lich, die freie Base freizulegen, wenn man  gleichzeitig verdünnte     Ammonialösung    in  Wasser und Ätherextrakt zugibt. Die auf  diese Weise freigelegte freie Base oder vor  zugsweise die freie Base ohne Ausfällung  durch Salzsäure kann nun mit andern Säuren,  wie Schwefelsäure, Salpetersäure, Weinstein  säure, Essigsäure und Borsäure, Salze bilden,  und zwar wird in jedem Fall ein Salz er  zeugt, das dieselben Betäubungseigenschaften  hat, qualitativ genommen, wie das Hydro  chlorid.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Anästhe tikums, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol Phenylisocyanat in wasserfreier äthe rischer Lösung mit 1 Mol Piperidin-N-pro- pandiol-2,3 erhitzt und den gebildeten Diaarb- aminester mit Chlorwasserstoff in das Hydro chlorid überführt. Das Elydrocblorid des Piperidin-N-pro- pandiol-2,3-diphenylurethans bildet weisse Kristalle vom Schmelzpunkt<B>197-1980</B> C. Es ist in Wasser leicht löslich und besitzt wertvolle lokalanästhesierende Eigenschaften.

   Das Salz ist ebenfalls löslich in heissem Aceton-Essigestergemiseb und kann daraus umkristallisiert werden. Mit der berechneten Menge Alkali wird aus wässeriger Lösung die Base freigemacht, welche in Äther lös= lieh ist und mit Weinsäure ein neutrales Salz vom Schmelzpunkt<B>180-1820</B> C, mit Borsäure ein solches vom Schmelzpunkt <B>195-1960</B> C von zum Teil schwankender Zusammensetzung ergibt. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das durch Chlorwasser stoff aus ätherischer Lösung abgeschiedene Hydrochlorid aus einer Mischung von heissem Aceton und Äthylacetat umkristallisiert wird.