CH144504A - Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     substituierten        Chinolinearbonsäurederivates.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  substituierten     C'hinolincarbonsäurederivat    ge  langt, wenn man auf     a-Halogen-y-chinolin-          carbonsäurehalogenid    Anilin einwirken lässt  und das erhaltene     a-Halogen-y-chinolinear-          bonsäure-anilid    mit alkalischen Mitteln, die  zur Einführung der     Piperidinoäthoxygruppe     dienen, wie zum Beispiel     Piperidinoäthanol-          natrium    oder     Piperidinoäthanol    bei Gegen  wart von Alkali, umsetzt.

    



  Das auf diese Weise gewonnene     a-Piperi-          dinoätl-ioxy-y-chinolincarbonsä.ure-anilid    bil  det nahezu farblose Kristalle vom Schmelz  punkt 1<B>7</B>2  . Die Base ist in Wasser schwer,  in Benzol, Alkohol,     so-ivie    in warmem Essig  ester gut löslich. Die     einsäurigen    Salze der  Base lösen sich in Wasser mit neutraler  Reaktion.  



  Die neue Verbindung soll therapeutische  Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  Eine     benzolische    Lösung von 22 Teilen       a-Chlor-y-chinolinearborlsäurechlorid    versetzt    man allmählich in Gegenwart einer wässe  rigen Lösung von 4 Teilen     Natriumhydroxyd     unter kräftigem Umrühren mit einer     benzo-          lischen    Lösung von 9,3 Teilen Anilin. Das  ausgefallene     a-Chlor-y-chinolincarbonsäure-          anilid    wird abgesaugt, gewaschen und ge  trocknet.

   Es schmilzt bei 202  . ,  Dann wird eine Lösung von 1,2 Teilen  Natrium in überschüssigem     Piperidinoätha-          nol    mit 14 Teilen     a-Chlor-y-chinolincarbon-          säure-anilid    bis zur Beendigung der Koch  salzabscheidung erwärmt. Das überschüssige       Piperidinoäthanol    wird zweckmässig im Va  kuum     abdestilliert    und der Rückstand in ver  dünnter Schwefelsäure aufgenommen. Ver  setzt man die Lösung mit. verdünnter Soda.  so fällt das     a-Piperidino-y-chinolincarbon-          säurea.nilid    in fester Form aus. Die Base  lässt sich aus Essigester     umkristallisieren.     



  Statt mit     Piperidinoäthanolnatrium    kann  die Umsetzung auch mit andern alkalischen  Mitteln, die zur Einführung der     Piperidino-          äthoxygruppe    dienen, wie zum Beispiel           Piperidinoäthanol    bei     Gegenwart    von Alkali  erfolgen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Zerfahren zur Darstellung eines substi tuierten Chinolinearbonsäurederivates, da durch gekennzeichnet, dass man auf a-Halo- ben - y - chinolincarbonsäurehalogenid Anilin einwirken lässt und das erhaltene a-Haloben- y-chinolincarbonsäure-anilid mit alkalischen Mitteln, die zur<B>Ei</B> infürung der Piperidino- äthoxybruppe dienen, umsetzt.

   Das auf diese Weise gewonnene a-Piperi- dinoäthoxy-y-chinolincarbonsäure-anilid bil det nahezu farblose Kristalle vom Schmelz punkt<B>172</B> . Die Base ist in Wasser schwer, in Benzol, Alkohol, sowie in warmem Essig ester gut löslich. Die einsäurigen Salze der Base lösen sich in Wasser mit. neutraler Reaktion. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.