CH127524A - Verfahren zur Darstellung von ar-Tetrahydro-a-naphtylamin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von ar-Tetrahydro-a-naphtylamin.Info
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
- C07C309/47—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton having at least one of the sulfo groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system
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Description
Verfahren zur Darstellung von ar-Tetrahydro-a-naphtylamin. Die bisher bekannten Verfahren zur Her stellung hydrierter aromatischer Amino- verbindungen geben keine befriedigenden Resultate. Die von Ipatiew (siehe Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Band 41, Seite 991) beschriebene Hydrierung von primären aromatischen Aminen mittelst Wasserstoff und Katalysatoren unter Druck erfolgt nur sehr langsam unter Bildung un erwünschter Nebenprodukte. Auch das Ver fahren von Sabatier und Senderens, die se kundäre und tertiäre Amine in Gegenwart von fein verteiltem Nickel in gasförmigem Zustande reduzierten, blieb bezüglich Aus beute und Reinheit der erhaltenen Produkte unbefriedigend. (Vergleiche Compt. rend., Band 138, Seite 457.) Es wurde nun gefunden, daB aromatische Aminoverbindungen der allgemeinen Formel: EMI0001.0013 worin R einen Arylrest der Benzol- oder Naphtalinreihe, X1 Wasserstoff oder einen Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest, X2 einen Alkyl-, Aralkvl- oder Arvlrest oder einen Acylrest bedeutet, in Gegenwart von metallhaltigen Katalysatoren unter Wasserstoffdruck Was serstoff aufnehmen und hierbei in guter Ausbeute und Reinheit hydrierte Produkte bilden. Bei Verwendung von Alkyl-, Aral- kyl- oder Arylderivaten werden die ge wünschten hydrierten Basen unmittelbar er halten, bei Verwendung von Acylderivaten kann zwecks Bildung der freien hydrierten Basen die Acylgruppe durch Verseifung abgespalten werden. Als Katalysatoren können die verschie denartigsten metallhaltigen Reduktionskata lysatoren Verwendung finden, solche, die Nickel, Kobalt oder Kupfer oder Gemische davon enthalten, haben sich als besonders wirksam erwiesen. Die erhaltenen Produkte sind teilweise neu und sollen zur Herstellung von Farb stoffen, pharmazeutischen und andern wert vollen technischen Produkten Verwendung finden. Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf die Darstellung von ar-Tetrahydro-a-naph- tylamin der Formel: EMI0002.0001 durch Behandeln von Acet-a-naphtylamiii mit Wasserstoff bei Gegenwart eines me tallhaltigen Katalysators unter Wasserstoff druck und Abspalten der Acetylgruppe aus dem so erhaltenen Acetyl-ar-tetraliydro-a- naphtylamin mittelst verseifenden Mitteln. Das ar-Tetrahydro-a-naplitylamin ist ein bei gewöhnlicher Temperatur nicht erstar rendes Öl, das unter normalem Druck bei 275 siedet. <I>Beispiel</I> 50 Teile Acet-a-naphtylamin werden mit 150 Teilen Tetralin unter Zusatz von 1 Teil eines nickelhaltigen Kata- lysators im Rührautoklaven unter einem Wasserstoffdruck von etwa 1.5 bis 30 Atmo sphären erhitzt. Die Wasserstoffaufnahme beginnt bereits etwas über 110'; doch ist es zweckmässig, auf 160 bis 180 herauf zugehen. Nach Aufnahme von 2 Molekülen Wasserstoff wird der Autoklaveninhalt noch heiss durch ein Filter gedrückt und so vom Katalysator getrennt. Im Filtrat scheidet sich das bekannte Acetyl-ar-tetrahydro-a- naphtylamin sofort rein in feinen Nadeln vom Schmelzpunkt 159 in nahezu quanti tativer Ausbeute ab. Durch Verseifung wird die freie Base hergestellt.
Claims (1)
- PATENTA,ZfiPRUCH: Verfahren zur Darstellung von ar-Tetra- hydro-a-naphtylamin der Formel: EMI0002.0023 dadurch gekennzeichnet, dass man Acet-a- naphtylamin bei Gegenwart eines metall haltigen Katalysators mit Wasserstoff un ter Wasserstoffdruck behandelt und die Acetylgruppe aus dem erhaltenen Flydrie- rungsprodukt mittelst verseifenden Mitteln abspaltet. Das ar-Tetrahydro-a-naphtylamin ist ein bei gewöhnlicher Temperatur nicht erstar rendes Öl, das unter normalem Druck bei 275 siedet.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH127524T | 1927-10-03 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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CH127524A true CH127524A (de) | 1928-09-01 |
Family
ID=4386063
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH127524D CH127524A (de) | 1927-10-03 | 1927-04-28 | Verfahren zur Darstellung von ar-Tetrahydro-a-naphtylamin. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH127524A (de) |
-
1927
- 1927-04-28 CH CH127524D patent/CH127524A/de unknown
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