CA1295254C - Procede de teinture des fibres keratiniques avec des derives d'indole associes avec un iodure - Google Patents

Procede de teinture des fibres keratiniques avec des derives d'indole associes avec un iodure

Info

Publication number
CA1295254C
CA1295254C CA000552007A CA552007A CA1295254C CA 1295254 C CA1295254 C CA 1295254C CA 000552007 A CA000552007 A CA 000552007A CA 552007 A CA552007 A CA 552007A CA 1295254 C CA1295254 C CA 1295254C
Authority
CA
Canada
Prior art keywords
group
composition
fact
hydrogen atom
different
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CA000552007A
Other languages
English (en)
Inventor
Jean-Francois Grollier
Didier Garoche
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Application granted granted Critical
Publication of CA1295254C publication Critical patent/CA1295254C/fr
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4913Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
    • A61K8/492Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid having condensed rings, e.g. indol

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

La tenture des fibres kératiniques humaines est réalisée en appliquant sur ces fibres au moins une composition (A) contenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un dérivé d'indole répondant à la formule: (I) <IMG> dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur ou un groupement -SiR9R10R11; R2 et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou bien un groupement alkyle inférieur, un groupement carboxyle, un groupement alcoxycarbonyle inférieur ou un groupement -COOSiR9R10R11; R4 et R5, identiques ou différents représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié en C1-C20, un groupement formyle, un groupement acyle en C2-C20 linéaire ou ramifié, un groupement alcénoyle en C3-C20 linéaire ou ramifié, un groupement -SiR9R10R11, un groupement -P(O)(OR6)2, un groupement R6OSO2 ou bien R4 et R5, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattachés, forment un cycle contenant éventuellement un groupement carbonyle, un groupement méthylène, un groupement thiocarbonyle ou un groupement: <IMG>, ou bien <IMG>; R6 et R7 représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle inférieur, R8 représentant un groupement alcoxy inférieur ou un groupement mono- ou dialkylamino, R9, R10 et R11, identiques ou différents, représentant des groupements alkyle inférieurs, linéaires ou ramifiés, l'un au moins des radicaux R1 à R5 étant différent d'hydrogène, ou l'un de ses sels d'addition avec des acides minéraux ou organiques ou sels de métaux alcalins, alcalino-terreux ou d'amines correspondants. Le dérivé d'indole est utilisé en association soit (a) avec des ions iodure, soit (b) avec une solution de peroxyde hydrogène à un pH compris entre 3,5 et 7, l'application de la composition (A) étant précédée ou suivie par l'application d'une composition (B) qui contient, dans un milieu cosmétiquement acceptable, soit (a) du peroxyde d'hydrogène à un pH compris entre 2 et 7, lorsque la composition (A) contient des ions iodure, soit (b) des ions iodure lorsque la composition (A) contient du peroxyde d'hydrogène. L'invention permet d'obtenir des colorations puissantes sans dégrader le cheveu, dans des temps de pose très courts. Les nuances obtenues, foncées ou claires, présentent une remarquable résistance au lavage et à la lumière.

Description

lZ~5;~5~

La presente invention est relative à un nouveau procédé pour la coloration des fibres kératiniques humaines avec des dérivés d'indole et aux compositions mises en oeuvre dans ce procédé.
Il est bien connu que la biosynthèse naturelle des eumelanines à partir de la tyrosine se fai-t en ~lusieurs etapes. L'une d'elles consiste dans la formation du 5,6-dihydroxyindole qui s'oxyde pour donner un pigment qui est l'un des constituants principaux de l'eumélanine.
~ On a déjà proposé dans le passé de nombreux procédés de teinture des cheveux me-ttant en oeuvre le 5,6-dihydroxyindole et des dérivés d'indoles.
C'est ainsi que dans le brevet rancais No.
1.166.172, on applique sur les cheveux une solution de 5,6-dihydroxyindole à pH acide pendant 5 à 60 minutes, et sans rincer et apres essorage, on révèle la coloration par l'intermédiaire d'un agent oxydant pouvant ê-tre notamment le peroxyde d'hydrogène.

Dans le brevet français No. 1.133.594, on applique , 20 sur les cheveux une solution alcaline du 5,6-dihydroxyindole contenant éventuellement un agent oxydant ou un catalyseur d'oxydation. Différents agents oxydants ~dont le peroxyde d'hydrogène et des catalyseurs d'oxydation tels que le chlorure cuivrique, sont prévus.
, Il est également possible, con~ormémment à ce procedé, d'opérer en deux temps en faisant suivre l'applica-tion du 5,6-dihydroxyindole en milieu alcalin, par un rincage et une révélation par un catalyseur d'oxydation.

':~

' zs~ :

On a également préconisé dans le breve-t français No. 2.536.993, un procédé de -teinturè à plusieurs temps séparés par des rinçages et consistant à appliquer, dans une étape, une solution dlun sel métallique à pH alcalin et dans une autre étape une solution de 5,6-dihydroxyindole.
Ces deux étapes sont, après rinçage ou shampooing, suivies ou non de l'application de peroxyde d'hydrogène pour régler la nuance finale par éclaircissement.
Ces procédés de l'état de la technique comportent différen-ts inconvénients, dans la mesure où ils conduisent, soit à des nuances peu puissan-tes malgré de longs temps de pose, soit à l'obtention de nuances puissantes, mais exigeant un long temps de pose et conduisan-t à une teinture en surface très peu résistante. L'utilisation de certains sels métal-liques des groupes III a VIII de la classification périodique dont l'innocuité n'est pas toujours démontrée, peut conduire, dans les conditions d'emploi, à la modification des propriétés cosmetiques et mécaniques du cheveu.
Les compositions à base de 5,6-dihydroxyindole, et de certains de ses dérivés, présentent par ailleurs des problèmes de s-tabilité au stockage, notamment en milieu alcalin.
9ans les conditions utilisées dans l'é-tat de la technique exposé ci-dessus, les nuances claires obtenues résultent essentiellement d'une destruction partielle des pigments formés et non de la nature moléculaire du 5,6-dihydroxyindole utilise. En eEet, les nuances claires proviennent de la décoloration du pigment formé, décolora-tion provoquee par l'emploi d'un excès d'eau oxygenee. Par ailleurs, cet excès d'eau oxygenee peu-t, de plus, presenter l'inconvénient de degrader le cheveu.
On a déjà proposé dans le brevet fransais No.
1.26~.707, un procede de -tein-ture me-ttant en jeu certains dérivés méthylés du 5,6-dihydroxyindole pour ob-tenir des nuances plus claires que celles obtenues avec le 5,6-dihy-droxyindole. Les nuances claires alors obtenues, résultent de la nature moléculaire des derives methyles du 5,6 dihy-droxyindole utilisé.
Cependant, ce procéde requiert un long temps de pose pour développer la nuance désirée e-t conduit à une teinture en surface très peu résistante.
L.a Demanderesse a découvert maintenant, ce qui fait l'objet de l'invention, un procédé de teinture des fibres kératiniques humaines me-ttant en oeuvre des dérivés d'indole permettant d'obtenir des colorations puissantes sans dégrader le cheveux, dans des temps de pose très courts. Les nuances obtenues, foncées ou claires, présenten-t une remar 20 quable résistance au lavage et à la lumière.
L'invention vise également les compositions mises en oeuvre dans ce procédé ainsi que les "kits" de teinture à
plusieurs composants mettant en oeuvre les diEférents compo-ses.
Le procédé de -teinture des fibres kératiniques Humaines et en particulier des cheveux, conforme à l'inven-tion, est essentiellement ca:ractérisé par le fait que l'on applique sur ces fi.bres au moins une composition (~) conte-nant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, un ou : -3-plusieurs dérives d'indole de formule:

R40 ~ ~ I ~ ~ R~ I) dans laquelle Rl représente un atome d'hydrogène, un groupe-ment alkyle inférieur ou un groupement -SiRgR1oRll;
R2 et R3, identiques ou dif~érents, représentent un atome d'hydrogène ou bien un groupemen-t alkyle inferieur, un groupement carboxyle, un groupement alcoxycarbonyle inférieur ou un groupement -CoOSiRgRloRll;
. R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié en Cl-C20, un groupement formyle, un groupement acyle en C2-C20, linéaire ou ramifié, un groupement alcénoyle en C3-C20, linéaire ou ramifié, un groupement -SiRgRloRl1, un groupement -P(O)~OR6)2, un groupement R60S02-, ou bien R4 et R5, conjointement avec les atomes d'oxygène au~quels ils sont rattachés, orment un cycle contenant éventuellement un groupement carbonyl.e, un yroupement méthylène, un groupement thiocarbonyle ou un groupement:

_____P(O)OR6, ou bien _,___--CR7R8; :.
R6 et R7 représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle inférieur, R8 représentant un groupement alcoxy inférieur ou un groupement mono ou dialkylamino, Rg, Rlo et Rll, identiques ou différents, représentant des ~4~
~ .

- ~ , . .: -z~

groupements alkyle inférieurs, linéaires ou ramifié~ un au moins des radicaux Rl à R5 étan-t différe`nt d'hydrogène, et les sels d'addi-tion avec des acides minéraux ou organiques comme par exemple les chlorhydra-tes et bromhydrates ainsi que les sels de métaux alcalins, alcalino-terreux ou d'amines correspondants, en association soit (a) avec des ions iodure, soi-t (b) avec une solution de peroxyde d'hydrogène à un pH compris entre 3,5 et 7, l'application de la composition (A) étant précédée . ou suivie par l'appli.cation d'une composition (B) qui contient, dans un milieu cosmétiquement acceptable, soit (a) du peroxyde d'hydrogène à un pH compris entre 2 e-t 7 lo:rsque la composition (A) contient des ions iodure, soit (b) des ions .iodure lorsque la composition (A) contient du peroxyde d'hydrogène.
. Dans les composés de formule (I) définis ci-. dessus, le groupement alkyle inférieur ou alcoxy inférieur ; désigne de préférence un groupement ayant l à 6 a-tomes de carbone.

Parmi les composés de formule (I) definis ci-dessus, les composes particulièrement préférés sont ceux . rëpondant à la formule (II):

4 1 ~ ~ 3 (II) H

~: .

~5;~54: ~ `

dans laquelle R'2 et R'3, identiques ou différents, représen-tent un atome d'hydrogène, un ~roupement alkyle inf érieur en Cl-C6, un groupemen-t carboxyle~ un groupement alcoxycarbonyle inférieur en Cl-C6 pour le ~roupement alcoxy R'4 et R'5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupemen-t alkyle inférieur en Cl-C6, un groupemen-t acyle linéaire en C2-C20, et de préférence en C2-C14, un groupement trimé-thylsilyle, ou bien R'~ et R'5 conjointement avec les atomes d'oxygène auquels ils sont rattachés, forment un cycle méthylènedioxy ou carbonyldioxy, l'un au moins des groupements R'4 ou R'5 étant différent d'hydrogène.
Parmi les composés de formule (I) plus particuliè-rement préférés, on peut citer le 5-méthoxy 6-hydroxyindole, le 3-methyl 5,6-dihydroxyindole, le 2-méthyl 5,6-dlhydroxyin-dole, le 2,3-diméthyl 5,6-dihydroxyindole, le 5,6-di(triméthyl-silyloxy)indole, le 5-(ou 6-)myristoyloxy 6-(ou 5-)hydroxy indole, le 5,6 (méthylenedioxy)indole, le 5-acétoxy 6-I hydroxyindole, le 2-éthoxy-carbonyl 5,6-dihydroxyindole, ¦ le 5-hydroxy 6-methoxyindole, le 5,6-carbonyldioxyindole ¦ ~0 et le 2-carboxy 5,6-dihydroxyindole.

La composition tB), lorsqu'elle contient des ions iodures dans un milieu aqueux contenant éven-tuellement un ou !~ plusieurs solvants, a un pH compris entre 3 et 11.
. L'ion iodure est de préEérence un iodure de métal 1 alcalin, alcalino-terreux ou d'ammonium et plus particuliè-: rement l'iodure de potassium ou d'ammonium.
. Une forme de realisa-tion particulièrement preferee ,~ de l'invention consiste a appliquer au cours de la première .; étape la composition (A) contenant le dérivé d'indole de formule (I) et des ions iodure sous la forme d'iodure de ;

3~Z9~5~

métal alcalin ou alcalino-terreux ou d'ammonium, puis dans une seconde étape la composi-tion (B) contenant le peroxyde d'hydrogène.
On peut éventuellement rincer les fibres en-tre les deux étapes.
L'invention a également pour objet une composition destinée à être utilisee dans la teinture des fibres kérati-niques humaines et plus particulièrement des cheveux conte-nant un ou plusieurs dérivés d'indole répondan-t à la formule (I) et des ions iodure sous la forme préférée d'iodure de métal alcalin ou alcalino--terreux ou d'ammonium à un pM
compris entre 3,5 e-t 7 lorsque le milieu aqueux es-t consti-tué
d'eau ou d'un mélange eau-sol.vant(s). Une telle composition est particulièrement stable au stockage.
Dans le procédé et les composl-tions selon l'inven-tion, le(s) dérivé(s) d'indole de formule (I) peu(ven)t être utilisé(s) seul(s) ou en mélange avec l.e 5,6-dihydroxyindol.e lui-même.
Dans les compositions mises en oeuvre dans le procédé conforme à l'invention, le ou les dérivés d'indole sont généralement présen-ts dans des proportions comprises : entre 0,01 et 5~ en poids, de préférence comprises entre 0,03 et 2,5~ en poids, par rapport au poids total de la composi-. tion. La proportion en iodure, dans les composi-tions de : l'invention, est comprise de préférence entre environ 0,007 et 4~ en poids par rapport au polds total de la composition, cette concentration étant exprimée en ions I .

.
' La teneur en peroxyde d'hydrogène dans les solu-tions d'eau oxygénée utilisées conformément à l'invention est géneralement comprise en-tre 1 et 40 volumes, de préférence entre 2 et 20 volumes, et plus particulièrement entre 3 et 10 volumes.
Le procédé est mis en oeuvre en prévoyant des temps de pose, pour les différentes compositions appliquées dans chacun des différents temps du procédé, compris en-tre 10 secondes et 45 minutes et de préférence de l'ordre de 2 à 10 ~ 10 minutes.
; On obtient des colorations Eoncées ou claires dans des temps relativement faibles, de l'ordre de 2 à 15 minutes.
Les compositions utilisées conformémment à
l'invention peuvent se présen-ter sous des formes diverses, habituellement utilisées pour la teinture des cheveux, -telles que des liquides plus ou moins épaissis ou gélifiés, des crèmes, des émulsions ou toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des cheveux.
Les compositions tinctoriales mises en oeuvre dans le procédé faisant l'objet de l'invention, comportent généra-lement un milieu cosmétique soit aqueux, soit à base de solvant(s), soit à base d'un mélange eau-solvant(s), le solvant étant un solvant organique acceptable sur le plan cosmétique choisi parmi l'alcool é-thylique, l'alcool iso-propylique et l'alcool -ter-tiobutylique, les éthers mono-methylique, monoéthylique et monobutylique de l'éthylène-glycol, l'acétate du monoéthylether de l'éthylèneglycol.
Le solvant préféré e.st 1'alcool éthyllque.

;

Quand le milieu cosmé-tique est un mélange eau-solvant(s), les solvants sont présents dans des concentra-tions de préférence comprises entre 0,5 et 75% et, en parti-culier, entre 2 et 50% en poi.ds par rapport au poids total de la composition.
La composi-tion peut également con-tenir des amides gras tels que les mono- e-t diéthanolamides des acides dérivés ; du coprah, de l'aclde laurique, de l'acide oléique, à des concentrations comprises entre 0,05 et 10% en poids.
10Les compositions utilisées selon l'invention peuvent renfermer des agents tensio-actifs anioniques, ca-tioniques, non ioniques, amphotères ou leurs mélanges. Ces agents tensio~ac-tifs sont de préférence utilises dans des proportions comprises en-tre 0,1. e-t 50% en poids pax rapport au poids total de la composition, et avantageusement entre 1 et 20% en poids.
Les compositions dé:Einies ci-dessus peuvent etre : épaissies avec des agen-ts épaississants -tels que l'alginate de sodium, la gomme arabique, la gomme de guar, les biopoly-mères comme la gomme de xanthane, les dérivés de cellulose tels que la méthylcellulose, l'hydroxyéthylcellulose, l'hydroxypropylmé-thylcellulose, le sel de sodium de la carb~xyméthylcellulose et les polymères d'acide acrylique. On peut également utiliser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite. Ces épaississan-ts sont utilisés seuls ou en mélange et sont présents, de préférence, dans des proportions comprises entre 0,1 et 5% en poids par rappor-t au poids total de la composition, et avantageusemen-t entre 0,5 et 3% en poids.

~' 5~

~ Les agents alcalinisants utilisables dans les compositions de l'invention, peuven-t e-tre en particulier des amines telles que des alcanolamines, des alkylamines, des hydroxydes ou des carbonates alcalins ou d'ammonium. Les agents d'acidification utilisables dans les compositions conformes à l'invention peuvent e-tre choisis parmi l'acide lactique, l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide phosphorique, l'acide chlorhydrique et l'acide citrique. I1 est possible d'utiliser tout autre agent alcalinisant ou acidifiant acceptable sur le plan cosmétique.
Il est possible éventuellement d'additionner à
chacune des compositions un agent de gonflement du cheveu tel que par exemple l'urée.
Les compositions mises en oeuvre dans le procédé
conforme à l'invention peuvent con-tenir, en outre, différents adjuvan-ts habituellement utilisés en cosmétique tels que des parfums, des agents séquestrants, des produits filmogènes ou des agents de traitement, des agents dispersants, des agen-ts de conditionnement du cheveu, des agents conserva-teurs, des agents opacifiants.
Les compositions conformes à l'invention peuvent contenir en outre le ~,6-dihydroxyindole.

... . .
En vue de la mise en oeuvre du procédé conforme à
l'invention, les compositions peuvent etre conditionnées dans des. d.ispositifs à plusieurs compartiments, encore appelés "kits" ou trousse de teinture, compor-tant tous les composan-ts destinés à être appliqués pour une même teinture sur les cheveux, en applications successives, avec ou sans prémélan-ge. De tels dispositifs sont connus en eux-mêmes et peuvent comporter un premier compartiment contenant le ou les dérivés d'indole tels que définis ci-dessus, en présence d'ions lZ~ 4 iodure~ dans un milieu cosmetiquement acceptable et dans un second compartimen-t une solution de peroxyde d'hydrogène à un pH compris entre 2 et 7.
Si le milieu cosmetiquement acceptable du premier compartiment est un milieu aqueux contenant eventuellement des solvan-ts, le pH est ajuste entre 3,5 et 7.
Selon un autre mode de realisation, le "kit" de teinture des cheveux comporte un premier compartiment renfer-mant une composition contenant dans un milieu cosme-tiquement acceptable des ions iodure, un deuxième compartiment renfer-mant une composition contenant dans un milieu cosmetiquementacceptable le ou les derives d'indole -tels que definis ci-dessus et un troisième compartiment renfermant une solu-tion de peroxyde d'hydrogène de 1 à 40 volumes, à un pH
compris entre 2 et 7, l.a composition contenue dans le troisième compartiment etant destinee à être melangee au moment de l'emploi au contenu du second compartiment.

, .
Dans cette deuxième forme de realisa-tion, si le milieu du premier et du deuxième compartiment est un milieu aqueux contenant eventuellement un ou plusieurs solvants, le pH de la composition du premier compar-timent est compris ' entre 3 et 11 et celui du deuxième compartiment est compris en-tre 3,5 et 7.
Les dispositiEs à plusieurs compartiments utilisés .;conformément a l.'invention peuven-t être équipés des moyens de mélanges au moment de l.'emploi, connus en eux-memes et être cond1tionnés sous atmosphère inerte.

Les composi-tions conformes à l'invention peuvent être utilisees pour teindre les cheveùx naturels ou déjà
teints, permanentes ou non ou des cheveux fortement ou legèrement decolores et eventuellement permanentes.
Les exemples suivants son-t destines à illustrer l'invention sans pour autant presenter un caractère limita-tif.

_.
On procède à la coloration de cheveux permanentes blancs à 90%, en appliquant successivement deux compositions sans proceder à un rinçage intermédiaire.
On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec la composition A) suivante:
- 5-méthoxy 6-hydroxyindole 1 g - Iodure de po-tassium 1 g ~ - Alcool éthylique 50 g ; - Eau qsp100 g - pH spontané = 7,0 Après essorage et sans rinçage in-termédiaire, on applique une solution (B) d'eau ox~genee à 20 volumes, à un pH de 3, en massant les cheveux pendant 5 minutes.
Après rinçage à l'eau, on obtient une coloration blond foncé cendre.

On procède à la coloration de cheveux permanentés blancs à 90~, en appliquant successivement deux compositions sans procéder à un rinçage in-termédiaire.
On imprègne les cheveux pendan-t 5 minutes avec la ' composition suivan-te:
30 - 3-méthyl 5,6-dihydroxyindole 1 g ; .; '~

., s~

- Iodure de po-tassium 1 g - Alcool éthylique 10 g - Eau qsp100 g - Acide citrique qs pH = 4,3 Après essorage et sans procéder à un rinçage ; intermédiaire, on applique une solution d'eau oxygénée à 20 volumes, à un pH de 3, en massant les cheveux pendant 5 ~; minutes.
Après rinsage à l'eau, on obtient une coloration 10 bleu nuit.
` EXEMPLE 3 On procède à la colora-tion de cheveux permanentés blancs à 90~, en appliquant successivement deux compositions sans procéder à un rinçage intermédiaire.
On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec la : composition (A) suivante:
- 2-méthyl 5,6-dihydroxyindole 0,5 g - Iodure de potassium 0,5 g - Alcool éthylique 10,0 g 20 - Eau qsp100,0 g - pH spontané = 6 ; Après essorage et sans rinçage intermédiaire, on applique une solution(B) d'eau oxygénée à 20 volumes, à un p~
: de 3, en massant les cheveux pendant 5 mlnutes.
Après rinçage à l'eau, on obtient une coloration blond cuivré.
EXEMPLE ~
` On procède à la coloration des cheveux naturels blancs à 90%, en appliquant successivement deux compositions sans procéder à un rinçage intermédiaire.
~ '`' On imprègne les cheveux pendant 4 minutes avec la composition suivan-te: `
- 5-méthoxy 6-hydroxyindole 2 g - Iodure de potassium 2 g - Alcool é-thylique 10 g - Lauryléther sul~ate de sodium oxyéthyléné
à 2 moles d'oxyde d'éthylène 4,5 g - Eau qsp100 g - pH spontané = 5,6 ' 10 Sans procéder à un rinçage intermédiaire, on applique ensuite une solution d'eau oxygénée à 12,5 volumes à
un pH de 3, en massant les cheveux pendan-t 3 minutes.
Après rinçage à l'eau, on obtient une coloration châtain naturel irisé.

EXEMPLE S
On procède à la coloration de cheveux permanentés blancs à 90%, en appliquant successivement deux co~positions et en procédant à un rinçage intermédiaire.
On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec le ` gel de composition (A) suivan-te:
- 5 méthoxy 6-hydroxyindole 2 g - Iodure de potassium 2 g - Alcool éthylique l0 g , - Gomme de xanthane vendue sous la marque de commerce RHODOPOL 23 SC par la sociétfi ; RHONE POULENC 2 g - Alkyléther de glycoside vendu à la concentra-tion de 60% MA sous la marque de commerce TRITON CG 110 par la ~2~5~

Société SEPPIC 2,1 g MA
- Eau ` qsp 100 g - pH spontané = 5,9 On essore et rlnce les cheveux à l'eau, puis on applique une solution d'eau oxygénée à 12,5 volumes à un pH
de 3, en massant les cheveux pendant 5 minutes.
Après rinçage à l'eau, on obtient une coloration chatain foncé naturel.

On procède à la coloration de cheveux blancs à
g0%, en appliquant successivement deux compositions sans procéder à un rinçage intermédiaire.
On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec la composition suivante:
- 5,6-di(triméthylsilyloxy)indole 2 g - Iodure de potassium 2 g - Alcool éthylique qsp 100 g On essore les cheveux puis on applique une solu-tion d'eau oxygenée à 12,5 volumes, à un pH de 3, en massant les cheveux pendant 5 minutes.
Après rinçage à l'eau, on obtient une coloration blond cendré.

On procède à la coloration de cheveux blancs à
90~, en appliquant successivement deux composi-tions sans procéder à un rinçage intermédiaire.
On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec la composition suivante:
- 5-(ou 6-)myristoyloxy 6-tou 5-)hydroxy-indole 2 g .. . , ~ .

~2g~

- Iodure de potassium 2 g - Monoé-thyléther d'éthylèneglycol qsp 100 g On essore les cheveux, puis on applique une solution d'eau oxygénée à 12,5 volumes, à un pH de 3, en massant les cheveux pendant 5 minutes.
Après rinçage a l'eau, on obtien-t une coloration blond doré légèrement cendré.

On procède à la coloration de cheveux blancs à
go~, en appliquant successivemen-t deux compositions sans proceder à un rinçage in-termediaire.
On imprègne les cheveux pendant 5 minu-tes avec le gel de composition suivante:
- 5,6-(methylènedioxy)indole 1 g - Iodure de potassium 1 g - Alcool ethylique 10 y . , - Gomme de xanthane vendue sous la marque de commerce RHODOPOL 23 SC par la Société
: RHONE POULENC 2 g ; 20 - Alkylether de glycoside vendu à la concentra-tion de 60~ MA sous la marque de commerce TRITON CG 100 par la Sociéte SEPPIC 2,1 g MA ;~
- Eau qspL00 g : - pH spontané = 5,9 , On essore les cheveux puis on applique une solu-tion d'eau oxygénée à 12,5 volumes, à un pFI de 3, en massan-t les cheveux pendant 5 minutes.

;
' Après rinçage des cheveux à l'eau, on obtient une ., .
~ coloration blond très clair cendré.
.~.............. .

"

. , , ~5,~

On procède à la colora-tion de cheveux permanentes blancs à 90%, en appliquan-t successivement deux compositions sans proceder à un rinçage intermediaire.
On imprègne les cheveux pendant 4 minutes avec la composition suivante:
- 5-acetoxy 6-hydroxyindole 0,5 g - Iodure de potassiurn 0,5 g - Alcool e-thylique 10,0 g 10 - Laurylether sulfate de sodium oxyethylené ~ ' à 2 moles d'oxyde d'éthylène ~,5 g MA
- Eau qsp 100 g - pH = 5,5 Sans proceder à un rinsage intermediaire, on applique ensuite une solution d'eau oxygenee à 12,5 volumes, à un pH de 3, en massant les cheveux pendant 3 minutes.
Après rinçage à l'eau, on obtien-t une coloration blond très clair dore legèrement cendre.
' EXEMPLE 10 On procède à la coloration de cheveux naturels blancs à 90%, en appliquant sucessivement deux composi-tions sans proceder à un rinçage intermediaire.
; On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec une composition (A) d'eau oxygenee à 10 volumes.
, , Après essorage et sans rinçage intermediaire, on ; app:Lique une solution ~B) de composition suivante:
~', - 5-methoxy 6-hydroxyindole 0,5 g - Iodure de potassium 0,5 g " - Alcool ethylique 10,0 g " 30 - Eau qsp100 g :, .

, -17-:

.

- pH spontané = 6,3 En massant les cheveux pendant 5 minu-tes, après rinçage à l'eau, on ob-tient une coloration gris moyen.

EX15MI'LE I 1 On procède à la coloration de cheveux na-turels blancs à 90%, en appllquant successivement deux compositions.
On imprègne les cheveux pendan-t 15 minutes avec la composition suivante:
- 3-méthyl 5,6-dihydroxyindole 1 g 10 - Iodure de sodium 1 g - Alcool éthylique 10 - Eau qsp100 g - pH spontané = 4,9 Après essorage et un rincage intermédiaire, on applique une solution d'eau oxygénée à 20 volumes, en massant ; les cheveux pendant 5 minutes.
Après rinsage à l'eau, on obtient une coloration d'un mot profond bleu-té.

- 20 On procède à la coloration de cheveux blancs à

90~, en appliquant successivement deux compositions sans procéder à un rincage intermédiaire.
; On imprègrle les cheveux pendant 5 minutes avec la composition suivante:
- 2-é-thoxycarbonyl 5,6-dihydroxyindole 2 g - Iodure de potassium 2 g - Monoéthyléther d'éthylèneglycol qsp 100 g On essore les cheveux, puis on applique une ~ .
; solution d'eau oxygénée à 10 volumes, à un pH de 3, en massant les cheveux pendant 5 minutes.
'~.', . . ~

25~

Après rinçage à l'eau, on obtient une coloration blond dore.

On procède à la coloration de cheveux hlancs à
90%, en appliquant successivement deux compositions sans proceder à un rinçage intermediaire.
On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec la composition suivante-- 5-hydroxy 6-methoxyindole 2,0 g - Iodure de potassium 2,0 g - Monoéthylether d'ethylèneglycol qsp 100 g On essore les cheveux, puis on applique une solution d'eau oxygenee à 10 volumes, à un pH de 3, en massan-t les cheveux pendant 5 minutes.
Après rinçage à l'eau, on obtient une coloration blond très fonce naturel.

On procède à la coloration de cheveux blancs à
90~, en appliquan-t successivement deux compositions sans procéder à un rincage intermédiaire.
On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec la composition suivante:
- 5,6-c~rbonyldioxyindole 2,0 g - Iodure de potassium 2,0 g - ~onoéthyléther d'éthylèneglycol qsp 100 g On essore les cheveux, puis on applique une ; solution d'eau oxygénée à 10 volumes, à un pH de 3, en massant les cheveux pendant 5 minutes.

Après rinçage à l'eau, on obtient une coloration blond foncé (gris verdatre).
'' .~., ,~ ~

On procède à la coloration de cheveux blancs à
90%, en appliquant successivement deux compositions sans proceder à un rinçage intermédiaire.
On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec la composition suivante:
- 2-carboxy 5,6-dihydroxyindole 2,0 g - Iodure de potassium 2,0 g - ~onoethyle-ther de l'ethylèneglycol qsp 100 g On essore les cheveux, puis on applique une ;
solution d'eau oxygenée à 10 volumes, à un pH de 3, en massant les cheveux pendant 5 minutes.
Après rinc,age à l'eau, on obtient une coloration ;~
blond fonce.

On procède à la coloration de cheveux nature]s blancs à 90%, en appliquant successivement deux compositions (A) et (B) et en procédant à un rinçage intermediaire.
On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec la 20 composition (A) suivante:
- 2-méthyl 5,6-dihydroxyindole 1 g : - 5,6-dihydroxyindole 0,3 g ; - Iodure de potassium 0,5 g - Alcool éthylique 10 g , - Gomme de guar vendue sous la mar~ue de i; commerce JAGUAR EIP 60 par la société CELANESE 1 g - Alkyléther de glycoside vendue à la concen-tration de 60% MA sous la marque de commerce TRITON CG 110 par la société SEPPIC 5 g MA
; 30 - Triéthanolamine q.s pH 6,5 .

'"

~;~9~%~4 - Eau qsp lU0 g Après un rinçage à l'eau, on applique une composi-tion (B) de peroxyde d'hydrogène à 12,5 volumes pendant 5 minutes.
Après rin~age à l'eau, on obtien-t une coloration .; chatain dore.
,: COMPOSITION (B) à 12,5 volumes - Peroxyde dihydrogène 3,75 g - Lauryl sul~ate d'ammonium 6,7 g 10 - Gomme arabique 1 g ~ - Stabilisant 0,03 g - amino-2 methyl-2 propanol-l q.s. pH4 - Eau qsp100 g On procède à la col.oration de cheveux naturels blancs à ~0%, en appliquant successivement deux compositions (A) et (B) et en procedant à un rinc,age intermediaire.
On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec la composition (A) suivan-te:
20 - 2-ethoxycarbonyl 5,6-dihydroxyindole 1,3 g , - 5,6-dihydroxyindole 0,3 g - Iodure de potassium 1 g - Alcool ethy:Lique 10 g - Gomme de guar vendue sous la marque de commerce JAGUAR HP 6U par la societe CELANESE1 g - Alkylé-ther de glycoside vendu à la concentra-tion de 60~ MA sous la marque de commerce TRITON
,. CG 110 par la societe SEPPIC 5 g MA
; - Triethanolamine q.s. pH 6,5 - Eau qsp 100 g ~2~

près un rinçage à l'eau, on applique une composi--tion (B) de peroxyde d'hydrogène à 12,5`volumes, telle que décrite dans l'exemple 16, pendant 5 minutes.
Après rinçaye à l'eau on obtiçnt une coloration blond foncé cendré.

On procède à la coloration de cheveux naturels blancs à 90%, en appliquant successivement deux compositions (A) et (s) et en procédant à un rincage intermédiaire.
On imprègne les cheveux pendant 5 minutes avec la composition (A) suivante:
- 2,3-diméthyl 5,6-dihydroxyindole 0,8 g - 5,6-dihydroxyindole 0,3 g ~; - Iodure de potassium 0,9 g - Alcool éthylique 10 g - Gomme de Guar vendue sous la marque de commerce ;
JAGUAR HP 60 par la sociétë CELANESE1 g `~
- Alkyléther de glycoside vendu à la concentration de 60% MA sous la marque de commerce TRITON CG
~ 110 par la société SEPPIC 5 g MA
- Triéthanolamine q.s. pH : 6,5 - Eau qsp 100 g Après un rinçage A l'eau, on applique une composi-tion (B) de peroxyde d'hydrogène à 12,5 volumes telle que décrite dans l'exemple 16, pendant 5 minutes.
Après rinsage à l'eau, on obtient une coloration blond cendré.

On procède à la coloration de cheveux permanentés blancs à 90%, en appliquant successivement deux composi-tions (A) et (B) et en procedant à un rinsage intermediaire.
On imprègne les cheveux pendant 5 minu-tes avec la composi-tion (A) suivante:
- 5-acétoxy 6-hydroxyindole 0,8 g - 5,6-dihydroxyindole 0,4 g ; - Iodure de potassium 0,5 g 10 - Alcool éthylique 10 g - Gomme de Guar vendue sous la marque de commerce JAGUAR HP 60 par la societe CELANESE 1 g - Alkyléther de glyeoside vendue à la coneentra-tion de 60% MA sous la marque de commerce TRITON CG 110 par la soeié-te SEPPIC 5 g MA
- Triethanolamine q.s. pH : 6,5 - Eau q.s.p. 100 g Après rincage à l'eau, on applique une composition (B) de peroxyde d'hydrogène à 12,5 volumes telle que decrite dans l'exemple 16, pendant 5 minutes.
Après rincage à l'eau, on obtient une coloration ehâtain ~oncé.

.
, On procède à la coloration de cheveux permanentes blancs à 9~, en appliquant successivement deux compositions (A) et (B) et en procedant à un rinçage intermediaire.
On imprègne les cheveux pendant 10 minutes avec la composition (A) suivante:

- Bromhydrate de 2-methyl 5,6-dihydroxyindole 1 g ; -23-~ Iodure d'ammonium 1 g - Alcool éthylique 10 g - Gomme de Guar vendue sous la marque de commerce JAGUAR HP 60 par la société CELANESE 1 g ~ Alkyléther de glycoside vendue à la concentra-tion de ~0% MA sous la marque de commerce TRITON CG 110 par la societe S~PPIC 5 g MA
- Triethanolamine q.s. pH : 6,6 - Eau qsp100 10Après un rinçage à l'eau, on applique une composi-tion (B) de peroxyde d7hydrogène à 12,5 volumes, telle que décrite dans l'exemple 16, pendant 5 minutes.
Après rincage à l'eau, on obtient une coloration châtain clair légèrement doré.

On procède à la colora-tion de cheveux blancs à
90%, en appliquant successivement deux composi-tions (B) puis (A) sans procéder à un rinc~age intermédiaire.
20On imprègne les cheveux pendant 10 minutes avec la composition (B) suivante:
. - Iodure de potasium 1 g - Eau qsp 100 g - p~l spontané : 6,9 :
On applique ensuite une composition (A) suivante, que l'on realise par mélange extemporané 50/50 de deux compositions (Al) et (A2~ suivantes:
COMPOSITION (Al) : - Bromhydrate de 2,3-diméthyl 5,6-dihydroxyindole 1 g . 30 - Alcool éthylique 10 g ':
: ' .. ~. ~ ", ' - Gomme de Guar vendue sous la marque de commerce JAGUAR HP 60 par la société CE:LANESE1 g - Alkyléther de glycoside vendu à la concentration de 60% MA sous la marque de commerce TRITON CG
110 par la société SEPPIC 5 g MA
- Eau q.s.p. 100 g - p~ spontané : 6,5 ; COMPOSITION (A2) Solution aqueuse de peroxyde d'hydrogène à 7,5 volumes pH : 3,5 On lalsse poser la compositon (A) pendant 10 minutes puis on rince à l'eau.
Les cheveux sont tein-ts en blond beige nacré.

On proeède à la eolora-tion de cheveux blancs à 90 en appliquant sueeessivemen-t deux eompositions (A) puis (B), sans proeéder à un rine~age intermédiaire.
On imprègne les eheveux pendant 10 minu-tes avec la eomposition (A) suivante que l'on réalise par mélange extem-: porané 50/50 de deux eompositions (Al) et (A2) suivantes:
, COMPOSITION (Al) - Bromhydrate de 2,3-diméthyl 5,6-dihydroxyindole 1 g - Aleool éthylique 10 g - Gomme de Guar vendue sous l.a rnarque de commerce JAGUAR ~P 60 pax la soeiéte CELANESE1 g - Alkyléther de glyeoside vendu à la eoncentration de 60~ MA sous la marque de commeree TRITON CG
.~ 30 110 pa.r la soeiété SEPPIC 5 g - Eau q.s.p. 100 g ~.~9~

- pH spontané : 6,5 COMPO ITION (A2) Solution aqueuse de peroxyde d'hydrogène a 30 volurnes pH : 3 On applique ensuite une composition (B) suivante:
- Iodure de potassium 1 g - Eau q.s.p. 100 g - pH spontane : 6,9 On laisse poser la composition (B) durant 10 minutes, puis on rince à l'eau~
Les cheveux sont teints en blond belge nacre.

.

~' .

Claims (45)

1. Procédé de teinture des fibres kératiniques humaines, caractérisé par le ait que l'on applique sur ces fibres au moins une composition (A) contenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un dérivé d'indole répondant à la formule:

(I) dans laquelle:
R1 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur ou un groupement -SiR9R10R11;
R2 et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou bien un groupement alkyle inférieur, un groupement carboxyle, un groupement alcoxycarbonyle inférieur ou un groupement -COOSiR9R10R11;
R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié en C1-C20, un groupement formyle, un groupement acyle en C2-C20 linéaire ou ramifié, un groupement alcénoyle en C3-C20 linéaire ou ramifié, un groupement -SiR9R10R11, un groupement -P(O)(OR6)2, un groupement R6OSO2 ou bien R4 et R5, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattachés, forment un cycle contenant éventuellement un groupement carbonyle, un groupement méthylène, un groupement thiocarbonyle ou un groupement:
, ou bien ;
R6 et R7 représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle inférieur, R8 représentant un groupement alcoxy inférieur ou un groupement mono- ou dialkylamino, R9, R10 et R11, identiques ou différents, représentant des groupements alkyle inférieurs, linéaires ou ramifiés, l'un au moins des radicaux R1 à R5 étant différent d'hydrogène, ou l'un de ses sels d'addition avec des acides minéraux ou organiques ou sels de métaux alcalins, alcalino-terreux ou d'amines correspondants, en association soit (a) avec des ions iodure, soit (b) avec une solution de peroxyde hydrogène à un pH compris entre 3,5 et 7, l'application de la composition (A) étant précédée ou suivie par l'application d'une composition (B) qui contient, dans un milieu cosmétiquement acceptable, soit (a) du peroxyde d'hydrogène à
un pH compris entre 2 et 7, lorsque la composition (A) contient des ions iodure, soit (b) des ions iodure lorsque la composition (A) contient du peroxyde d'hydrogène.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que la composition (A) renferme à titre de dérivé
d'indole au moins un composé de formule:

dans laquelle R'2 et R '3, identiques ou différents représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur en C1-C6, un groupement carboxyle, un groupement alcoxycarbonyle inférieur dont le groupement alcoxy est un groupement en C1-C6, R'4 et R'5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur en C1-C6. un groupement acyle linéaire en C2- C20, un groupement triméthylsilyle, ou bien R'4 et R'5, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattaches, forment un cycle méthylènedioxy ou carbonyldioxy, l'un au moins des groupements R'4 ou R'5 étant différent d'hydrogène.
3. Procédé selon la revendication 1, caractérisé
par le fait que le dérivé d'indole de formule (I) est choisi dans le groupe constitué par le 5-méthoxy 6-hydroxy indole, le 3-méthyl 5,6-dihydroxyindole, le 2-méthyl 5,6-dihydroxyindole, le 2,3-diméthyl 5,6-dihydroxyindole, le 5,6-di(triméthylsilyloxy)indole, le 5-(ou 6-)myristoyloxy 6-(ou 5-)hydroxyindole, le 5,6-(méthylènedioxy)indole, le 5-acétoxy 6-hydroxyindole, le 2-éthoxycarbonyl 5,6-di-hydroxyindole, le 5-hydroxy 6-méthoxyindole, le 5,6-carbonyl dioxyindole et le 2-carboxy 5,6-dihydroxyindole.
4. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que la composition (A) contient le dérivé d'indole en association avec des ions iodure sous la forme iodure de métal alcalin, alcalino-terreux ou d'ammonium.
5. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que la composition (B) contient des ions iodure sous la forme iodure de métal alcalin, alcalino-terreux ou d'ammonium dans un milieu aqueux, et qu'elle a un pH compris entre 3 et 11.
6. Procédé selon les revendications 4 ou 5, caractérisé par le fait que l'iodure est l'iodure de potassium ou d'ammonium.
7. Procédé selon les revendications 1, 2 ou 3, caractérisé par le fait que l'on applique sur les fibres, dans une première étape, une composition (A) contenant le dérivé d'indole en association avec des ions iodure sous la forme iodure de métal alcalin, alcalino-terreux ou d'ammonium, puis dans une seconde étape, la composition (B) contenant le peroxyde d'hydrogène.
8. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que les étapes du procédé sont séparées par une étape de rinçage à l'eau.
9. Procédé selon les revendications 1, 2 ou 3, caractérisé par le fait que la composition (A) contient le dérivé d'indole dans une proportion comprise entre 0,01 et 5%
en poids, par rapport au poids total de la composition.
10. Procédé selon les revendications 1, 2 ou 3, caractérisé par le fait que la composition (A) contient le dérivé d'indole dans une proportion comprise entre 0,03 et 2,5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
11. Procédé selon les revendications 4 ou 5, caractérisé par le fait que la proportion en iodure de la composition mise en oeuvre est comprise entre 0,007 et 4% en poids par rapport au poids total de la composition, cette concentration étant exprimée en ions I-.
12. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que la composition (A) contient le dérivé d'indole en association avec une solution de peroxyde d'hydrogène à un pH
compris entre 3,5 et 7.
13. Procédé selon la revendication 1, caractérise par le fait que la composition (B) contient du peroxyde d'hydrogène à un pH compris entre 2 et 7.
14. Procédé selon les revendications 12 ou 13, caractérisé par le fait que la teneur en peroxyde d'hydrogène de la composition mise en oeuvre est comprise entre 1 et 40 volumes.
15. Procédé selon les revendications 12 ou 13, caractérisé par le fait que la teneur en peroxyde d'hydrogène de la composition mise en oeuvre est comprise entre 2 et 20 volumes.
16. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que l'on applique les différentes compositions avec des temps de pose compris entre 10 secondes et 45 minutes.
17. Procédé selon la revendication 16, caractérisé par le fait que les temps de pose des compositions appliquées sont compris entre 2 et 10 minutes.
18. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que les compositions mises en oeuvre se présentent sous forme de liquide plus ou moins épaissi ou gélifié, de crème ou d'émulsion.
19. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que les compositions mises en oeuvre comportent un milieu cosmétique aqueux ou à base d'au moins un solvant cosmétiquement acceptable ou un mélange eau-solvant(s).
20. Procédé selon la revendication 19, caractérisé par le fait que le solvant est choisi dans le groupe constitué
par l'alcool éthylique, l'alcool isopropylique, l'alcool tertiobutylique, les éthers monométhylique, monoéthylique et monobutylique de l'éthylèneglycol, l'acétate du monoéthyl-éther de l'éthylèneglycol.
21. Procédé selon la revendication 19, caractérisé par le fait que le solvant est l'alcool éthylique.
22. Procédé selon les revendications 19, 20 ou 21, caractérisé par le fait que le solvant est présent dans une concentration comprise entre 0,5 et 75% en poids, par rapport au poids total de la composition.
23. Procédé selon les revendications 19, 20 ou 21, caractérisé par le fait que le solvant est présent dans une concentration comprise entre 2 et 50% en poids, par rapport au poids total de la composition.
24. Procédé selon la revendication 19, caractérisé par le fait que la composition (A) comprend un milieu cosmétique aqueux ou un mélange eau-solvant(s), et que le pH est compris entre 3,5 et 7.
25. Procédé selon la revendication 19, caractérisé par le fait que la composition (s) comprend un milieu cosmétique aqueux ou un mélange eau-solvant(s), et que le pH est compris entre 3 et 11.
26. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que les compositions mises en oeuvre contiennent au moins un agent tensio-actif anionique, cationique, non-ionique ou amphotère, ou leur mélange, dans une proportion comprise entre 0,1 et 50% en poids, par rapport au poids total de la composition.
27. Procédé selon la revendication 26, caractérisé par le fait que la proportion d'agent tensio-actif est comprise entre 1 et 20% en poids.
28. Procédé selon la revendication l, caractérisé par le fait que les compositions mises en oeuvre contiennent au moins un agent épaississant dans une proportion comprise entre 0,1 et 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
29. Procédé selon la revendication 28, caractérisé par le fait que la proportion d'agent épaississant est comprise entre 0,5 et 3% en poids.
30. Procédé selon la revendication l, caractérisé par le fait que le pH des compositions mises en oeuvre est ajusté
à l'aide d'au moins un agent alcalinisant choisi dans le groupe constitué par les amines, les hydroxydes, les carbo-nates alcalins ou d'ammonium et que les agents acidifiants sont choisis parmi l'acide lactique, l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide phosphorique, l'acide chlorhydri-que et l'acide citrique.
31. Composition destinée à être utilisée dans la teinture des fibres kératiniques humaines, caractérisée par le fait qu'elle contient, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un dérivé d'indole répondant à la formule:

(I) dans laquelle:
R1 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur ou un groupement -SiR9R10R11;
R2 et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou bien un groupement alkyle inférieur, un groupement carboxyle, un groupement alcoxycarbonyle inférieur ou un groupement -COOSiR9R10R11;
R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié en C1-C20, un groupement formyle, un groupement acyle en C2-C20 linéaire ou ramifié, un groupement alcénoyle en C3-C20 linéaire ou ramifié, un groupement -SiR9R10R11, un groupement -P(O)(OR6)2, un groupement R6OSO2 ou bien R4 et R5, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattachés, forment un cycle contenant éventuellement un groupement carbonyle, un groupement méthylène, un groupement thiocarbonyle ou un groupement:
. ou bien ;
R6 et R7 représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle inférieur, R8 représentant un groupement alcoxy inférieur ou un groupement mono- ou dialkylamino, R9, R10 et R11, identiques ou différents représentant des groupe-ments alkyle inférieurs, linéaires ou ramifiés, 1' un au moins des radicaux R1 à R5 étant différents d'hydrogène, ou l'un de ses sels d'addition avec des acides minéraux ou organiques ou sels de métaux alcalins, alcalino-terreux ou d'amines correspondants, en association avec des ions iodure à un pH compris entre 3,5 et 7 lorsque le milieu cosmétique-ment acceptable contient de l'eau ou un mélange eau-solvant(s).
32. Composition selon la revendication 31, caractéri-sée par le fait que le dérivé d'indole répond à la formule:

(II) dans laquelle R'2 et R'3, identiques ou différents, représen-tent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur en C1-C6, un groupement carboxyle, un groupement alcoxycarbonyle inférieur dont le groupement alcoxy est un groupement en C1-C6, R'4 et R'5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur en C1-C6, un groupement acyle linéaire en C2-C20, un groupement tri-méthylsilyle, ou bien R'4 et R'5, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattachés, forment un cycle méthylènedioxy ou carbonyldioxy, l'un au moins des groupements R'4 ou R'5 étant différent d'hydrogène.
33. Composition selon la revendication 32, caractéri-sée par le fait que le dérivé d'indole est choisi dans le groupe constitué par le 5-méthoxy 6-hydroxyindole, le 3-méthyl 5,6-dihydroxyindole, le 2-méthyl 5,6-dihydroxyindole, le 2,3-diméthyl 5,6-dihydroxyindole, le 5,6-di(trimethylsilyl-oxy)indole, le 5-(ou 6-)myristoyloxy 6 (ou 5-)hydroxyindole, le 5,6-méthylènedioxy)indole, le 5-acétoxy 6-hydroxyindole, le 2-éthoxycarbonyl 5,6-dihydroxyindole, le 5-hydroxy 6-méthoxyindole, le 5,6-carbonyldioxyindole et le 2-carboxy 5,6-dihydroxyindole.
34. Composition selon les revendications 31, 32 ou 33, caractérisée par le fait que les ions iodure proviennent d'un iodure de métal alcalin, alcalino-terreux ou d'ammonium.
35. Composition selon les revendications 31, 32 ou 33, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre le 5,6-di-hydroxyindole.
36. Dispositif à plusieurs compartiments destiné à la teinture des fibres kératiniques humaines, caractérisé par le fait qu'il comprend dans un premier compartiment une composi-tion telle que définie dans la revendication 31, et dans un second compartiment, une solution de peroxyde d'hydrogène à
un pH compris entre 2 et 7.
37. Dispositif selon la revendication 36, caractérisé
par le fait que les ions iodure présents dans la composition contenue dans le premier compartiment proviennent d'un iodure de métal alcalin, alcalino-terreux ou d'ammonium.
38. Dispositif selon la revendication 36, caractérisé
par le fait que la composition contenue dans le premier compartiment renferme en outre le 5,6-dihydroxyindole.
39. Dispositif selon la revendication 36, caractérisé
par le fait que le milieu cosmétiquement acceptable de la composition contenue dans le premier compartiment est un milieu aqueux contenant éventuellement des solvants et dont le pH est compris entre 3,5 et
40. Dispositif à plusieurs compartiments destiné à la teinture des fibres kératiniques humaines, caractérisé par le fait qu'il comporte dans un premier compartiment, une compo-sition contenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, des ions iodure, dans un second compartiment, une composition contenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un dérivé d'indole répondant à la formule:

(I) dans laquelle:
R1 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur ou un groupement -SiR9R10R11;
R2 et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou bien un groupement alkyle inférieur, un groupement carboxyle, un groupement alcoxycarbonyle inférieur ou un groupement -COOSiR9R10R11;

R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié en C1-C20, un groupement formyle, un groupement acyle en C2-C20 linéaire ou ramifié, un groupement alcénoyle en C3-C20 linéaire ou ramifié, un groupement -SiR9R10R11, un groupement -P(O)(OR6)2, un groupement R6OSO2 ou bien R4 et R5, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattachés, forment un cycle contenant éventuellement un groupement carbonyle, un groupement méthylène, un groupement thiocarbonyle ou un groupement:
, ou bien ;
R6 et R7 représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle inférieur, R8 représentant un groupement alcoxy inférieur ou un groupement mono- ou dialkylamino, R9, R10 et R11, identiques ou différents représentant des groupe-ments alkyle inférieurs, linéaires ou ramifiés, l'au moins des radicaux R1 à R5 étant différents d'hydrogène, ou l'un de ses sels d'addition avec des acides minéraux ou organiques ou sels de métaux alcalins, alcalino-terreux ou d'amines corres-pondants, et dans un troisième compartiment, une solution de peroxyde d'hydrogène de 1 à 40 volumes à un pH compris entre 2 et 7, la composition contenue dans le troisième comparti-ment étant destinée à être mélangée au contenu du second compartiment au moment de l'emploi.
41. Dispositif selon les revendications 36 ou 40, caractérisé par le fait que le dérivé d'indole répond à la formule:

(II) dans laquelle R'2 et R'3, identiques ou différents, représen-tent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur en C1-C6, un groupement carboxyle, un groupement alcoxycarbonyle inférieur dont le groupement alcoxy est un groupement en C1-C6, R'4 et R'5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogéne, un groupement alkyle inférieur en C1-C6, un groupement acyle linéaire en C2-C20, un groupement tri-méthylsilyle, ou bien R'4 et R'5, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattachés, forment un cycle méthylènedioxy ou carbonyldioxy, l'un au moins des groupements ou R'4 ou R'5 étant différent d'hydrogène.
42. Dispositif selon les revendications 36 ou 40, caractérisé par le fait que le dérivé d'indole est choisi dans le groupe constitué par le 5-méthoxy 6-hydroxyindole, le 3-méthyl 5,6-dihydroxyindole, le 2-méthyl 5,6-dihydroxyin-dole, le 2,3-diméthyl 5,6-dihydroxyindole, le 5,6-di(tri-méthylsilyloxy)indole, le 5-(ou 6-)myristoyloxy 6-(ou 5-)hydroxyindole, le 5,6-(méthylènedioxy)indole, le 5-acétoxy 6-hydroxyindole, le 2-éthoxycarbonyl 5,6-dihydroxyindole, le 5-hydroxy 6-méthoxyindole, le 5,6-carbonyldioxyindole et le 2-carboxy 5,6-dihydroxyindole.
43. Dispositif selon la revendication 40, caractérisé
par le fait que les ions iodure présents dans la composition contenue dans le premier compartiment proviennent d'un iodure de métal alcalin, alcalino-terreux ou d'ammonium.
44. Dispositif selon la revendication 40, caractérisé
par le fait que la composition contenue dans le second compartiment renferme en outre le 5,6-dihydroxyindole.
45. Dispositif selon la revendication 40, caractérisé
par le fait que les milieux cosmétiquement acceptables des compositions contenues dans les premier et deuxième comparti-ments sont des milieux aqueux contenant éventuellement un ou plusieurs solvants, le pH de la composition du premier compartiment étant compris entre 3 et 11 et celui du deuxième compartiment compris entre 3,5 et 7.
CA000552007A 1986-11-17 1987-11-17 Procede de teinture des fibres keratiniques avec des derives d'indole associes avec un iodure Expired - Fee Related CA1295254C (fr)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LU86.668 1986-11-17
LU86668A LU86668A1 (fr) 1986-11-17 1986-11-17 Procede de teinture des fibres keratiniques avec des derives d'indole associes avec un iodure

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CA1295254C true CA1295254C (fr) 1992-02-04

Family

ID=19730812

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CA000552007A Expired - Fee Related CA1295254C (fr) 1986-11-17 1987-11-17 Procede de teinture des fibres keratiniques avec des derives d'indole associes avec un iodure

Country Status (18)

Country Link
US (1) US4885006A (fr)
JP (1) JP2537919B2 (fr)
CN (1) CN87107844A (fr)
AU (1) AU608786B2 (fr)
BE (1) BE1000620A4 (fr)
BR (1) BR8706192A (fr)
CA (1) CA1295254C (fr)
CH (1) CH674461A5 (fr)
DE (1) DE3739028A1 (fr)
ES (1) ES2010731A6 (fr)
FR (1) FR2606636B1 (fr)
GB (1) GB2197885B (fr)
GR (1) GR871752B (fr)
IT (1) IT1218693B (fr)
LU (1) LU86668A1 (fr)
NL (1) NL8702746A (fr)
PT (1) PT86127B (fr)
ZA (1) ZA878600B (fr)

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5492541A (en) * 1985-08-02 1996-02-20 Clairol Incorporated Dye compositions containing 5,6-dihydroxy indoles and a foam generator
LU86899A1 (fr) * 1987-05-25 1989-01-19 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec des colorants d'oxydation associes a un iodure et composition tinctoriale mise en oeuvre
LU86947A1 (fr) * 1987-07-17 1989-03-08 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques,en particulier humaines,avec le 5-(hydroxy ou-methoxy)6-hydroxyindole
JP2566808B2 (ja) * 1988-03-15 1996-12-25 花王株式会社 染毛剤組成物及び染毛方法
LU87196A1 (fr) 1988-04-12 1989-11-14 Oreal Procede de conservation du pouvoir tinctorial du 5,6-dihydroxyindole en milieu aqueux,composition et procede de teinture
US5346509A (en) * 1988-05-12 1994-09-13 Clairol Incorporated Process for dyeing hair by the sequential treatment of hair with metal ion-containing composition and with a dye composition containing 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid and certain derivatives thereof
LU87338A1 (fr) * 1988-09-12 1990-04-06 Oreal Utilisation de derives d'indole pour la teinture de matieres keratiniques,compositions tinctoriales,composes nouveaux et procede de teinture
US5354870A (en) * 1988-09-12 1994-10-11 L'oreal Indole derivatives for dyeing keratin materials
LU87336A1 (fr) * 1988-09-12 1990-04-06 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec un monohydroxyindole associe a un iodure et compositions mises en oeuvre
LU87403A1 (fr) * 1988-12-06 1990-07-10 Oreal Procede de teinture de fibres keratiniques avec un hydroxyindole,associe a un derive quinonique
LU87429A1 (fr) * 1989-01-17 1990-07-24 Oreal Produit a base de particules de polymere comportant des pigments melaniques,son procede de preparation et son utilisation,en particulier en cosmetique
US5080890A (en) * 1989-11-16 1992-01-14 Loumar Cosmetics K.K. Permanent waving lotion and a process for permanent waving of hair
FR2659228B1 (fr) * 1990-03-08 1994-10-14 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec des 6 ou 7-monohydroxy-indoles a ph acide et compositions mises en óoeuvre.
US6238439B1 (en) 1990-06-21 2001-05-29 L'oreal Method for dyeing keratinous fibers with indole compounds, compositions and devices for implementation
FR2664304B1 (fr) * 1990-07-05 1992-10-09 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec le 4-hydroxyindole a ph acide et compositions mises en óoeuvre.
US5273550A (en) * 1991-09-26 1993-12-28 Clairol Incorporated Process and kit for dyeing hair
GB9217444D0 (en) * 1992-08-17 1992-09-30 Unilever Plc Compounds compositions and methods for producing pigmentation in hair or skin
FR2722687A1 (fr) * 1994-07-22 1996-01-26 Oreal Utilisation de gomme de guar dans des compositionsnon rincees pour la teinture des fibres keratiniques et procede de teinture
CN1129419C (zh) * 1996-01-22 2003-12-03 花王株式会社 美发品组合物
US6398821B1 (en) 1996-12-23 2002-06-04 The Procter & Gamble Company Hair coloring compositions
GB9626711D0 (en) * 1996-12-23 1997-02-12 Procter & Gamble Hair colouring compositions
GB9626712D0 (en) * 1996-12-23 1997-02-12 Procter & Gamble Hair colouring compositions
US6432147B1 (en) 1996-12-23 2002-08-13 The Procter & Gamble Company Hair coloring compositions
US6309426B1 (en) 1996-12-23 2001-10-30 The Procter & Gamble Company Hair coloring compositions
GB9626675D0 (en) * 1996-12-23 1997-02-12 Procter & Gamble Hair coloring compositions
GB9626713D0 (en) * 1996-12-23 1997-02-12 Procter & Gamble Hair colouring compositions
DE102005048183A1 (de) * 2005-10-06 2007-04-12 Henkel Kgaa Verfahren zur oxidativen Färbung keratinhaltiger Fasern
JP5828996B2 (ja) * 2008-12-26 2015-12-09 ホーユー株式会社 毛髪化粧料組成物
FR2958161B1 (fr) * 2010-04-02 2012-04-27 Oreal Procede de traitement des cheveux mettant en oeuvre une emulsion directe comprenant un agent oxydant et une emulsion directe contenant un agent alcalin
CA2860022A1 (fr) * 2011-12-30 2013-07-04 Universite D'auvergne Clermont I Composes anti-douleur
CN110200823A (zh) * 2019-06-12 2019-09-06 四川大学 一种基于苯硼酸的染发剂及其制备和使用方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1677508A (en) * 1925-07-11 1928-07-17 Inecto Inc Art of dyeing fibers
NL107681C (fr) * 1957-02-02
BE593306A (fr) * 1959-07-24
FR2045991A7 (en) * 1969-06-11 1971-03-05 Gillette Co Hair tinting preparations with reduced - amounts of peroxide
US3976639A (en) * 1970-11-04 1976-08-24 Hoffmann-La Roche Inc. Intermediates for indoles
FR2390158A1 (fr) * 1977-05-10 1978-12-08 Oreal Compositions liquides de colorants de la famille des indoles destinees a la teinture des cheveux
CA1201067A (fr) * 1982-12-07 1986-02-25 Keith Brown Procede et compose pour teindre les cheveux
GB2132342B (en) * 1982-12-14 1986-03-19 Land Combustion Ltd Discrimination between flames of different fuels
LU86256A1 (fr) * 1986-01-20 1988-01-20 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec du 5,6-dihydroxyindole associe avec un iodure
LU86346A1 (fr) * 1986-03-06 1987-11-11 Oreal Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques a base de derives d'indole et composes nouveaux

Also Published As

Publication number Publication date
FR2606636A1 (fr) 1988-05-20
GB8726839D0 (en) 1987-12-23
NL8702746A (nl) 1988-06-16
FR2606636B1 (fr) 1990-08-31
AU608786B2 (en) 1991-04-18
ZA878600B (en) 1989-07-26
AU8129887A (en) 1988-05-19
PT86127A (fr) 1987-12-01
GR871752B (en) 1988-03-17
ES2010731A6 (es) 1989-12-01
CN87107844A (zh) 1988-07-13
GB2197885A (en) 1988-06-02
JPS63170309A (ja) 1988-07-14
PT86127B (pt) 1990-11-20
IT8767975A0 (it) 1987-11-16
DE3739028A1 (de) 1988-05-19
GB2197885B (en) 1990-11-21
LU86668A1 (fr) 1988-06-13
IT1218693B (it) 1990-04-19
BE1000620A4 (fr) 1989-02-21
CH674461A5 (fr) 1990-06-15
BR8706192A (pt) 1988-06-21
US4885006A (en) 1989-12-05
JP2537919B2 (ja) 1996-09-25
DE3739028C2 (fr) 1990-04-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1295254C (fr) Procede de teinture des fibres keratiniques avec des derives d&#39;indole associes avec un iodure
CA1298443C (fr) Procede de teinture des fibres keratiniques avec le 5, 6-dihydroxyindole associe a un iodure et composition tinctoriale mise en oeuvre
CA1304202C (fr) Procede de teinture des fibres keratiniques avec le 5, 6-dihydroxyindole associe a un iodure et une composition de peroxyde d&#39;hydrogene a ph alcalin
BE1001113A3 (fr) Procede de teinture des fibres keratiniques avec des bases d&#39;oxydation associees a un iodure, composition tinctoriale et dispositif mis en oeuvre.
BE1001329A3 (fr) Procede de teinture des fibres keratiniques avec des colorants d&#39;oxydation associes a des derives d&#39;indole et composition tinctoriale mise en oeuvre
EP0348280B1 (fr) Procédés de teinture de fibres kératiniques à base de 5,6-dihydroxy-indole ou d&#39;un dérivé d&#39;indole et d&#39;au moins un sel de terre rare et compositions de mise en oeuvre
CA1308030C (fr) Procede de teinture des fibres keratiniques et composition de teinture mettant en oeuvre des derives d&#39;indole, un colorant direct nitre et un iodure
CA2167650C (fr) Composition de teinture d&#39;oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
CA2062359A1 (fr) Procede de teinture des fibres keratiniques associant l&#39;isatine ou ses derives a une aminopyrrolidine ou aminopyridine, et agents de teinture
FR2626173A1 (fr) Procede de teinture des fibres keratiniques et composition de teinture mettant en oeuvre un derive d&#39;indole, un colorant quinonique et un systeme oxydant
FR2659552A2 (fr) Procede de teinture des fibres keratiniques avec des aminoindoles, composition et dispositif de mise en óoeuvre.
CA2154430A1 (fr) Set, procede, dispositif et composition de teinture des fibres keratiniques
EP0500446B1 (fr) Composition pour la coloration de la peau à base de dérivés indoliques et d&#39;hydroxyacétone
EP0415802B1 (fr) Procédé de teinture des fibres kératiniques à base de monohydroxyindole et d&#39;hydroxyindole 5,6-disubstitué et composition
CA2167647C (fr) Composition de teinture d&#39;oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2663651A1 (fr) Procede de teinture des fibres keratiniques avec des composes indoliques, compositions et dispositifs de mises en óoeuvre.
EP0678014B1 (fr) Utilisation de sel de magnesium dans un procede de teinture des fibres keratiniques mettant en oeuvre le 5,6-dihydroxyindole ou l&#39;un de ses derives, procedes et compositions les mettant en oeuvre
CA2167646C (fr) Composition de teinture d&#39;oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
EP0337853A1 (fr) Procédé de conservation du pouvoir tinctorial du 5,6-dihydroxyindole et de ses dérivés en milieu aqueux, composition et procédé de teinture
CA2005822A1 (fr) Procede de teinture des fibres keratiniques avec des derives d&#39;indole associes a des nitrites et composition de mise en oeuvre
FR2653332A1 (fr) Procedes de teinture des fibres keratiniques avec des amino indoles, compositions et dispositifs de mise en óoeuvre.

Legal Events

Date Code Title Description
MKLA Lapsed