CA1220725A - Produit de nettoyage pour les soins des dents et de la bouche contenant un tensio-actif non ionique poly(hydroxypropyl ether) - Google Patents

Produit de nettoyage pour les soins des dents et de la bouche contenant un tensio-actif non ionique poly(hydroxypropyl ether)

Info

Publication number
CA1220725A
CA1220725A CA000455376A CA455376A CA1220725A CA 1220725 A CA1220725 A CA 1220725A CA 000455376 A CA000455376 A CA 000455376A CA 455376 A CA455376 A CA 455376A CA 1220725 A CA1220725 A CA 1220725A
Authority
CA
Canada
Prior art keywords
cleaning product
product according
fact
weight
proportion
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
CA000455376A
Other languages
English (en)
Inventor
Jean-Francois Grollier
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Application granted granted Critical
Publication of CA1220725A publication Critical patent/CA1220725A/fr
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/39Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/45Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

L'invention concerne un produit de nettoyage pour le soin des dents, des gencives et de la bouche, se présentant notamment sous la forme d'un dentifrice ou d'un bain de bouche. Le produit de nottoyage selon l'invention est caractérisé par le fait qu'il contient un tensio-actif non ionique poly(hydroxypropyl éther) dans une proportion de 0,1 à 4% en poids, par rapport au poids total du produit de nottoyage. Les agents tensio-actifs non ioniques poly(hydroxypropyl éther) présentent une bonne compatibilité avec les agents bactéricides anti-plaque cationiques, ils ont un bon pouvoir moussant, ne sont pas agressifs envers les muqueuses, et aux pourcentages employés leur goût n t est pas gênant.

Description

~Z~)7Z5 L'invention concerne un produit de nettoyage pour les soins des dents et de la bouche et plus particulièrement un dentifrice ou un bain de bouche, contenant un tensio-actif non ionique poly(hydroxypropyl éther).
Les produits de nettoyage pour les soins des dents et de la bouche ont pour but de nettoyer les dents et la bouche et d~empêcher la ~ormation, provoquée par les bactéries, de la plaque dentaire.
La plaque dentaire est un dép8t formé sur les dents et les gencives. Elle est constituée de débris alimentaires et notamment de glucides. Elle doit être enlevée rapidement, sinon elle durcit et adhère fortement. La plaque dentaire contient également des bactéries dont elle favorise la mul-tiplication. Ces bactéries sécrètent des produits acides susceptibles d'attaquer l'émail des dents.
L'activité bactérienne qui se manifeste dans la plaque dentaire est considérée comme la cause essentielle des caries dentaires. De même, la plaque dentaire existant dans l'interstice entre les dents et les gencives et sur les gencives même joue un rôle considérable dans les affec-tions de la gencive.
Les produits de nettoyage sous forme de pâte pour les soins des dents comportent deux constituants principaux:
- une poudre abrasive, insoluble dans l'eau, destinée à éliminer la pellicule de salissure, contenant notamment des débris alimentaires, qui se dépose sur les dents, dans l'interstice entre les dents et les gencives ainsi que sur les gencives;
- un tensio~actif dont le rôle est d'aider à l'élimi-nation de la pellicule de salissure et de la plaque dentaire.

U'7ZS

Pour pouvoir jouer ce rôle de fa,con satisfaisante,le tensio-actif doit satisfaire à plusieurs conditions:
a) aider la pénétration et le détachement de la pel-licule de salissure recouvrant les dents et les gencives et sa mise en suspension dans la pate dentifrice, b~ avoir un pouvoir moussant suffisant, c) ne pas être agressif envexs les muqueuses, d) absence de goût désagréable;
e) être compatible avec les autres constituants du dentifrice ou de bain de bouche, Les tensio-actifs qui répondent le mieux à ces conditions (a), (b), (c), (d), sont les tensio-actifs anioni-ques, le plus couramment utilisé étant le laurysulfate de sodium.
Cependant, les tensio-actifs anioniques ont l'in-convénient d'être difficilement compatibles avec les substances bactéricides anti-plaque généralement présentes dans les pâtes dentifrices ou les bains de bouche. Ce sont dans la plupart des cas des bases azotées ou leurs sels, de nature cationique.
LorsquTon mélange des tensio-actifs anioniques avec des substances cationiques, il y a en effet un risque d'inactivation.
On a tenté de remédier a cet inconvénient en procédant au soin des dents et de la bouche à l'aide de pro-duits constitués de deux compositions séparées, l'une des compositions contenant le tensio-actif anionique et l'autre composition contenant la substance cationique bactéricide anti-plaque. Un tel produit constitué de deux compositions séparées est décrit dans le brevet franc~ais No. 2.282.861.
Cependant, une telle composition à deux constituants présente des inconvénients de conditionnement et elle est d'une utilisation compliquée et difficile à imposer aux ~U'7~S

utilisateurs.
On a également proposé de remplacer le tensio-actif anionique par des tensio-actifs non ioniques, cationiques ou amphotères. Les tensio-actifs non ioniques proposés pour être utilisés dans les dentifrices et bains de bouche son-t essentiellement des produits de condensation de l'oxyde d'éthylène avec différents substrats organiques éventuellement associés avec l!oxyde de propylène ou l'oxyde de butylène.
Malheureusement, on nla pas trouvé jusqu'à présent un tensio-actif autre qu'anionique qui présente une efficacité
su~fisante sans llinconvénient d'un gout amer prononcé lors de l'utilisation.
La ~emanderesse a découvert que certains tensio-actifs non ioniques de la classe des poly(hydroxypropyl éthers) permettent de remplacer les tensio-actifs anioniques par rap-port auxquels ils présentent l'avantage d~une bonne compa-tlbilité avec les substances bactéricides anti-plaque catio-nlques .
Ces poly(hydroxypropyl éthers) ont un meilleur pou-voir moussant que les autres tensio-actifs non ioniques. De plus, ils ne sont pas agressifs envers les muqueuses.
La présente invention a donc pour objet un produit de nettoyage pour les soins des dents et de la bouche se pré-sentant plus particulièrement sous la forme d'un dentifrice ou d'un bain de bouche, caractérisé par le fait qu'il contient un tensio-actif non ionique poly(hydroxypropyl éther).
L'invention vise également l'utilisation des tensio-actifs non ioniques poly(hydroxypropyl éther) dans les dentifrices, les bains de bouche et autres compositions pouvant être utilisées pour les soins des dents, des gencives et de la bouche en général.

12~V'7ZS

Les tensio-actifs non ioniques poly(hydroxypropyl éther) utilisables dans les produits de nettoyage pour les soins des dents et de la bouche selon l'invention, sont choisis de préférence parmi les composés de formule (I) et (II) ci-après et/ou parmi les composés préparés selon le pro-cédé décrit dans les paragraphes (ii) et (iv) ci dessous:
(i) R10 - (CH2 - CHO ~ H (I) où Rl désigne un radical ou un mé]ange de radicaux alkyles contenant 10 à 14 atomes de carbone et m est un nombre entier ou décimal de 2 à 10 et de préférence de 3 à 6. Ces com-posés de formule (I) peuvent être préparés selon le procédé
décrit dans le brevet français No. 1.477.048 ou américain No.
3.578.719:
(ii) les composés préparés par condensation en catalyse alcaline de 2 à 10 moles et de préférence de 2,5 à
6 moles de glycidol sur un alpha-diol ou un mélange d t alpha-diols en C10-Cl4, à la température de 120-180C et de pré-férence de 140 à 160C, le glycidol étant ajouté lentement, selon le procédé décrit dans le b.revet français No. 2.091.516 ou dans le brevet américain No. 3.821.372:

( ) 3 CH2 CH2 CH2 CH2 O ~CH2 - CHOH - CH2 ~ O)p H (II) où R3 désigne un radical ou un mélange de radicaux alkyles et/ou alkényles ayant de 11 à 18 atomes de carbone, et p désigne un nombre entier ou décimal de 1 à 5 et de préférence 1,5 à 4. Ces composés de formule (III) peuvent être préparés selon le procédé décrit dans le brevet fran,cais No. 2.328.763 ou selon le brevet américain No. 4.307.079 (iv) les composés préparés par condensation, en catalyse acide, de 2 à 10 et de préférence de 2,5 ~ 6 moles v 72s de glycidol par mole d'alcool ou d'alcane diol~l,2 contenant 10 à 14 atomes de carbone à une température de 50 à 120C, le glycidol étant ajouté lentement à llalcool ou à l'alcane diol-1,2. Le procédé de préparation de ces composés est décrit dans le brevet français No. 2.169.787.
Parmi les tensio-actifs non ioniques poly(hydroxy-propyl éther) décrits sous les paragraphes (i), (ii), (iii), (iv) ci-dessus, les composés ci-après sont particulièrement préférés:
- le composé de formule:
C12H25O - (CH2 - CH ~ )4 2 H (III) ou Rlo - ( CH2 - fH - o ) 3,75 dans laquelle Rl désigne un mélange de radicaux alkyles CloH2l et C12H25;
- les composés préparés par condensation en catalyse alcaline de 3,5 moles de glycidol sur un mélange d'alpha-diols ayant de 11 à 14 atomes de carbone, selon le procédé décrit dans le brevet fran~cais No. 2.091.516 ou dans le brevet américain No. 3.821.372;
- les composés de formule:
2 2 O - CH2 - CH2 - O -(CH -CHOH CH O ~ H
(V) où R3 désigne un mélange de radicaux comprenant les radicaux alkyles et alkényles suivants: C12H25, C14H29, radicaux dérivés des acides gras du coprah, radical oléyle.
Les composés préparés selon les brevets français 2.091.516 ou américain 3.821.372 avec 3,5 moles de glycidol sont plus particulièrement préférésO

Les tensio-actifs susmentionnés sont utilisés dans les produits de nettoyage pour les soins des dents, des ~ f~ S

gencives et de la bouche, selon l'invention, généralement à des concentrations comprises entre 0,1 et 4% en poids et de préférence entre 0,2 et 2% en poids par rapport au poids total des produits de nettoyage tels que dentifrice ou bain de bouche.
Dans la présente description, le mot "tensio-actif"
est synonyme "d'agent de surface".
Lorsque le produit selon 1 t invention se présente sous la forme de dentifri~e, il est généralement solide ou pâteux.
Il contient généralement un ou plusieurs agents de polissage abrasif en grande partie insoluble dans 1 t eau.
Parmi ces agents de polissage, on peut citer à
titre d1exemple les métaphosphates de sodium ou de potassium, le phosphate tricalcique, le phosphate de calcium dihydraté, le phosphate dicalcique, le pyrophosphate de calcium, le carbonate de calcium, l'alumine, les alumines hydratées et, en particulier trihydratées, la silice, les silicates d'alu-minium ou de zirconium, la bentonite, ainsi que l'orthophos-phate de magnésium ou le phosphate trimagnésien.
Dans le cas de gels transparents, on utiliserade préférence un agent de polissage à base de silice colloidale ou d t aluminosilicates de métaux alcalins complexes.
Le(s) agent(s~ abrasif(s) de polissage représente(nt) généralement 10 à 80% et de préférence 15 à 65% du poids total de la composition.
Les produits de nettoyage pour les soins des dents, des gencives et de la bouche, selon l'invention, appelés ci-après par abréviation "produit de nettoyage" peuvent contenir également un ou plusieurs agents bactéricides destinés à combattre la formation de la plaque dentaire. Ces 1~0'7ZS

agents bactéricides sont généralement des composés azotés cationiques. Parmi ces composés cationiques, on peut citer à titre d'exemple les suivants:
- le chlorure de diisobutyl phénoxyéthoxy éthyl diméthyl benzyl ammonium (HYAMINE 1622; marque de commerce);
- le bromure de dodécyl triméthyl ammonium, - le bromure de dodécyl diméthyl (2-phénoxyéthyl)am-monium;
- le chlorure de benzyl diméthyl stéaryl ammonium;
- le chlorure de cétyl pyridinium;
- le 5-amino 1,3-bis~2-éthyl hexyl) 5-méthyl hexa-hydroxypyrimidine quaternisé;
- le bromure de triméthyl cétyl ammonium;
- le bromure d'alkyl diméthyl hydroxyéthyl ammonium (où alkyl désigne un mélange de radicaux dérivés des acides gras du coprah);
- la chlorhexidine;
- l'alexidine, - les amines tertiaires aliphatiques cationiques.
Ces agents bactéricides sont généralement présents entre 0,005 et 10% et de préférence entre 0,05 et 2% en poids par rapport au poids total du produit de nettoyage.
Lorsque le produit de nettoyage se présente sous forme d'un dentifrice, il contient éventuellement de l'eau et éventuellement un agent humectant dans une proportion de 10 à 80% du poids total de la composition. Cet agent humectant est avantageusement choisi dans le groupe formé par la gly-cérine, le sorbitol, le propylèneglycol, le polyéthylèneglycol de faible poids moléculaire tel que le polyéthylèneglycol 400.
Le dentifrice peut également contenir des agents de cohésion. Ce sont généralement des gommes naturelles ou des épaississants synthétiques.
3'7ZS

Comme gommes naturelles, on peut citer la gomme adragante, les gommes de xanthane, les gommes de guar, de caroube ou de carragénanes.
Comme épaississants synthétiques, on utilise essen-tiellement des dérivés de cellulose comme le sel de sodium de la carboxyméthyl cellulose, la méthylcellulose ou les hydro-xyalkylcelluloses.
Ces agents de cohesion peuvent se trouver dans les pates dentifrices, selon l'invention, dans une proportion pondérale variant entre 0,1 et 10%, et de préférence entre 0,5 et 3%.
Le produit de nettoyage selon l'invention contient généralement un agent édulcorant en une concentration variant généralement entre 0,l et 2% par rapport au poids total du produit de nettoyage. Parmi les agents édulcorants, on peut citer à titre d'exemple le saccharose, le lactose, le fruc-tose, le xylitol, le cyclamate de sodium, le maltose, le saccharinate de sodium.
Le produit de nettoyage selon l'invention peut contenir un conservateur en une quantité généralement comprise entre 0,01 et 0,5% par rapport au poids total du produit de nettoyage. Parmi les conservateurs, on peut citer à titre d'exemple des composés tels que le formol et ses dérivés, le parahydroxybenzoate de méthyle, le parahydroxybenzoate de propyle, etc...
Le produit de nettoyage selon l'invention peut contenir une substance aromatisante en une proportion com-prise entre 0,5 et 5% en poids par rapport au poids total du produit de nettoyage. Parmi les substances aromatisantes, on peut citer à titre d'exemple les suivants: essences de menthe (crépue ou poivrée), d'anis, d'eucalyptus, de canelle, 1~( '725 de girofle, de sauge, de réglisse, essences de fruits tels que le citron, l'orange, la mandarine et la fraise ou éventuelle-ment le salicylate de méthyle.
Le pH du produit de nettoyage selon l'invention est habituellement compris entre 4,5 et 9 et de préférence entre 5,5 et 8,5.
Lorsqulil s'agit dlun dentifrice le pH est mesuré
de fa,con habituelle pour une dispersion à 20% de p~te dans lleau.
Généralement, il est nécessaire dlajouter des agents acidifiants. Parmi ces derniers, on peut citer à titre dlexemple l'acide citrique, llacide benzoique, le phosphate monosodique et le phosphate disodique.
Les pH alcalins ne sont généralement utilisés que dans le cas de dentifrices contenant comme agent de polissage un composé instable en milieu neutre ou acide. C'est par exemple le cas des dentifrices contenant comme agent de po-lissage le carbonate de calcium.
Les produits de nettoyage selon l'invention contien-nent avantageusement un agent anti-carie. Ce sont des vec-teurs d'ions fluorure. Parmi ces derniers, on peut citer à
titre d'exemple les fluorures minéraux solubles suivants:
fluorures de sodium, de potassium, de calcium, d'ammonium, de zinc, d'étain, de cuivre, de baryum; fluorosilicates de sodium ou dlammonium; monofluorophosphate de sodium ou dlaluminium; difluorophosphate d'aluminium; fluorozirconate de sodium. Les composés fluorés les plus couramment utilisés sont le fluorure de sodium, le monofluorophosphate de sodium et leurs mélanges.

Le vecteur d'ion fluor est utilisé à une concen-tration telle que la teneur en ion fluorure ne dépasse pas 1500 p.p.m. A titre d'exemple, les concentrations utilisées g _ l~V'~ZS

sont pour le fluorure de sodium comprises entre 0,05 et 0.25% et pour le monofluorophosphate de sodium, ces concen-trations varient de 0,2 à 0~/O~
Les produits de nettoyage selon l'invention peuvent également renfermer dlautres adjuvants habituellement utilisés dans les compositions pour les soins des dents, des gencives et de la bouche.
Lorsque le produit de nettoyage selon l'invention se présente sous la forme d'un bain de bouche, ce dernier contient généralement comme véhicule de l'eau ou un mélange eau-alcool inférieur contenant de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence l'éthanol, la quantité d'alcool inférieur étant comprise entre 5 et 50% et de préférence entre 20 et 25% par rapport au poids total du produit de nettoyage.
Dans le cas du bain de bouche, les tensio-actifs non ioniques poly(hydroxypropyl éther) représentent de préfé-rence de 0,1 à 2% en poids par rapport au poids total du bain de bouche.
Le bain de bouche selon l'invention peut contenir tous les constituants ci-dessus mentionnés à l'exclusion des agents de polissage qui sont réservés aux dentifrices.
L'invention est illustrée par les exemples non limitatifs suivants.

On prépare une pâte dentifrice ayant la composition suivante:
Phosphate de calcium 40 g Glycérine 24 g Lactose 0~3 g 30 Comple~e de carraghénane/alginate vendu sous la marque de commerce SATIGUM VZ 40 par la Société Ceca-Satia 1,5 g l~ZO'7Z5 Tensio-actif non ionique préparé par condensation en catalyse alcaline de 3,5 moles de glycidol sur un mélange dlalpha-diols ayant de ll à 14 atomes de carbone, selon le procédé décrit dans le brevet fran,cais No. 2.09l.516 ou dans le brevet américain No. 3.821.372 l g Chlorure de dlisobutylphénoxyéthoxyéthyl diméthyl benzylammonium 0,25 g Essence de menthe poivrée 0,9 g l0 Formol à 30% 0,25 g Eau q.s.p. l00 g ~ ans cette pate dentifrice, le tensio-actif non ionique confère un pouvoir moussant suffisant au produit sans apporter d'amertume au goût~

On prépare la pate dentifrice suivante:
Alumine trihydratée 52 g Sorbitol à 70/O 30 g Fructose 2 g 20 Gomme de xanthane l g Tensio-actif non ionique de formule:
C12H2s ~C2H3(CH2OH~~ 4 2 g Digluconate de chlorhexidine 0,06 g Essence d'anis 1,2 g Formol à 30% 0,2 g Oxyde de titane 0,7 g Eau q.s.p. 100 g L'utilisation du tensio-actif non ionique, selon l'invention au lieu d'un tensio-actif anionique tel que le lauryl sulfate de sodium, permet d'obtenir une pate dentifrice de bon pouvoir moussant et nettoyant, sans altérer les pro-priétés apportées par les autres constituants.

1~07~5 On prépare la pâte dentifrice suivante:
Carbonate de calcium 30 g Sorbitol à 70% 35 gTensio-actif non ionique de formule:
R-CONH-CH2-CH2-0-CH~-CH2-0~CH2CHOH-CH2)3 5 H
où R désigne le mélange suivant de radicaux alkyles et alkényle: 35% C12H25' 15% C14H29;
oléyle; 35% de radicaux dérivés des acides gras du 10 coprah 2 g Bromure de dodecyl diméthyl (2-phénoxy éthyl) ammonium 0l4 gXylitol 0,2 gParahydroxybenzoate de méthyle 0,1 g Carboxyméthyl cellulose 2 g Essence de réglisse 0,6 g Essence d'eucalyptus 0,3 gEau q.s.p. 100 g Cette pâte dentifrice mousse bien, son goût n'est pas amer et on peut lui incorporer un agent anti-plaque sans difficulté.

On prépare le gel dentifrice ci-après:
Silice de synthèse amorphe ayant une dimension des particules de 3 microns vendue sous la marque de commerce SYLOID 244 par la Société Grace 7 g Silice de synthèse amorphe ayant une dimension de particules de 8 microns vendue sous la marque de commerce SYLOID AL. I par la Société Grace 15 g 30 Sel de sodium de la carboxyméthylcellulose 1 g Sorbitol à 70% 65 g ~Z~ Z5 Fluorure de sodium 0,2 g Tensio-actif non ionique préparé par condensation en catalyse alcaline de 3,5 moles de glycidol sur un mélange d'alpha-diols ayant de 11 à 14 atomes de carbone selon le procédé décrit dans le brevet français No. 2 091.516 ou dans le brevet américain No. 3.821.372 0,8 g Tensio-actif non ionique de formule:
C12H25O ~C2H3(c 2 ~ H 0,5 g 10 Bromure de dodécyl triméthylammonium 0,4 g Essence de citron 1,2 g Colorant jaune (à 1% en solution) 0,05 g Saccharine 0,3 g Formol à 30% 0,25 g Eau q.s.p. 100 g Cette composition de gel dentifrice présente un bon pouvoir moussant et nettoyant. Son goût n'est pas désagréable.

On prépare le bain de bouche ci-après:
20 Ethanol 20 g Glycérine 8 g Tensio-actif non ionique préparé par condensation en catalyse alcaline de 3,5 moles de glycidol sur un mélange d'alpha-diols ayant de 11 à 14 atomes de carbone selon le procédé décrit dans le brevet français No. 2.091.516 ou dans le brevet américain ~o. 3.821.372 2 g Digluconate de chlorhexidine 0,05 g Arôme de fraise 0,5 g 30 Eau q.s.p. 100 g Ce bain de bouche possède un bon pouvoir protecteur vis-à-vis des agents provoquant la formation de la plaque ~V7~5 dentaire.

On prépare le dentifrice suivant:
Phosphate de calcium 30 g Carbonate de calcium 10 g Glycérine 20 g Complexe de carraghénane/alginate vendu sous la marque de commerce SATIAGUM VZ 40 par la Société Ceca-Saltia 1,6 g Tensio-actif non ionique de formule:
RlO-[CH2-fHO ~ H

où Rl désigne alkyl C10-C12 préparé par conden-sation de 4 moles dlépichlorhydrine sur une mole d'ALFOL 1012 (marque de commerce) selon le procédé décrit dans le brevet français No.
1.477.048 ou américain No. 3.578.719 0,85 g Digluconate de chlorhexidi~e 0,1 g Arôme de framboise 0,95 g 20 Oxyde de titane 0,5 g Parahydroxybenzoate de méthyle 0,08 g Eau q.s.p. 100 g Ce dentifrice possède un bon pouvoir moussant.
F,XEMPLE 7 On prépare la pate dentifrice ci-après:
Carbonate de calcium 28 g Polyéthylene glycol 400 5 g Propylène glycol 10 g Glycérine 15 g 30 Carboxyméthylcellulose~ sel de sodium 1,5 g '2S

Tensio-actif non ionique de formule:
RlO-[CH2-cH0 ]3 75 H
où Rl désigne alkyl C10-C12, préparé par condensation de 3,75 moles d'épichlorhydrine sur une mole d'ALFOL
1012 (marque de commerce) selon le procédé décrit dans le brevet français No. 1.477.078 ou le brevet américain No. 3.578.719 0,9 g Bromure de dodécyl diméthyl (2_phénoxy éthyl) 10 ammonium 0,45 g Arôme de pomme verte 1 g Eau q.s.p. 100 g Cette pate dentifrice possède un bon pouvoir moussant lQrs du brossage des dents.

On prépare la pâte dentifrice ayant la composition suivante:
Alumine trihydratée 38 g Phosphate de calcium 11 g 20 Sorbitol 20 g Glycérine 8 g Tensio-actif non ionique préparé par condensation en catalyse alcaline de 3,5 moles de glycidol sur un mélange d'alpha-diols ayant de 11 à 14 atomes de carbone selon le procédé décrit dans le brevet ~rançais ~o. 2~091.516 ou dans le brevet americain No. 3.821.372 1 g Monofluorophosphate de sodium 0,7 g Digluconate de chlorhexidine 0,06 g 30 Arôme de mangue 0,7 g Formol à 30 % 0,25 g Eau q.s.p. 100 g Ce dentifrice développe une mousse abondante au bros-sage.

Claims (40)

Les réalisations de l'invention, au sujet desquelles un droit exclusif de propriété ou de privilège est revendiqué, sont définies comme il suit:
1. Produit de nettoyage pour les soins des dents, des gencives et de la bouche, caractérisé par le fait qu'il con-tient un tensio-actif non ionique poly(hydroxypropyl éther).
2. Produit de nettoyage selon la revendication 1, caractérisé par le fait que le tensio-actif non ionique poly(hydroxypropyl éther) est shoisi dans le groupe constitué
par:
(i) les composés de formule:

(I) dans laquelle R1 désigne un radical ou un mélange de radicaux alkyles contenant 10 à 14 atomes de carbone et m est un nombre entier ou décimal de 2 à 10;
(ii) les composés préparés par condensation, à
120-180°C, en catalyse alcaline, de 2 à 10 moles de glycidol sur un alpha-diol ou un mélange d'alpha-diols en C10-Cl4;
(iii) les composés de formule:
(II) dans laquelle R3 désigne un radical ou un mélange de radicaux alkyles et/ou alkényles ayant de 11 à 18 atomes de carbone, et p désigne un nombre entier ou décimal de 1 à 5;
(iv) les composés préparés par condensation, à
50-120°C, en catalyse acide, de 2 à 10 moles de glycidol par mole d'alcool ou d'alcane diol-1,2 contenant 10 à 14 atomes de carbone.
3. Produit de nettoyage selon la revendication 2, caractérisé par le fait que dans la formule (I), m est un nombre entier ou décimal de 3 à 6.
4. Produit de nettoyage selon la revendication 2, caractérisé par le fait que les composés du groupe (ii) sont préparés avec 2,5 à 6 moles de glycidol.
5. Produit de nettoyage selon la revendication 2, caractérisé par le fait que dans la formule (II), p désigne un nombre entier ou décimal de 1,5 à 4.
6. Produit de nettoyage selon la revendication 2, caractérisé par le fait que les composés du groupe (iv) sont préparés avec 2,5 à 6 moles de glycidol.
7. Produit de nettoyage selon la revendication 1, caractérisé par le fait que le tensio-actif non ionique est un composé de formule:

(III) ou un composé de formule:

(IV) dans laquelle R1 désigne un mélange de radicaux alkyles C10H21 et C12H25.
8. Produit de nettoyage selon la revendication 1, caractérisé par le fait que le tensio-actif non ionique est un composé préparé par condensation, à 120-180°C, en catalyse alcaline de 3,5 moles de glycidol sur un mélange d'alpha-diols ayant de 11 à 14 atomes de carbone.
9. Produit de nettoyage selon la revendication 1, caractérisé par le fait que le tensio-actif non ionique est un composé de formule:
(V) dans laquelle R3 désigne un mélange de radicaux comprenant les radicaux alkyles et alkényles suivants: C12H25, C14H29, les radicaux dérivés des acides gras du coprah, le radical oléyle.
10. Produit de nettoyage selon les revendications 1, 7 ou 8, caractérisé par le fait que le tensio-actif non ionique poly(hydroxypropyl éther) est présent dans une proportion comprise entre 0,1 et 4% en poids, par rapport au poids total du produit de nettoyage.
11. Produit de nettoyage selon les revendications 1, 7 ou 8, caractérisé par le fait que le tensio-actif non ionique poly(hydroxypropyl éther) est présent dans une proportion comprise entre 0,2 et 2% en poids, par rapport au poids total du produit de nettoyage.
12. Produit de nettoyage selon la revendication 1, caractérisé par le fait qu'il se présente sous la forme d'un dentifrice et qu'il contient en outre au moins un agent de polissage.
13. Produit de nettoyage selon la revendication 12, caractérisé par le fait que l'agent de polissage est choisi dans le groupe constitué par les méthaphosphate de sodium ou de potassium, le phosphate tricalcique, le phosphate de calcium dihydraté, le phosphate dicalcique, le pyrophosphate de calcium, le carbonate de calcium, l'alumine, les alumines hydratées, la silice, les silicates d'aluminium ou de zirco-nium, la bentonite, l'orthophosphate de magnésium et le phosphate trimagnésien.
14. Produit de nettoyage selon la revendication 12, caractérisé par le fait qu'il se présente sous la forme d'un gel transparent et que l'agent de polissage est à base de silice colloïdale ou d'aluminosilicate de métaux alcalins complexes.
15. Produit de nettoyage selon les revendications 12, 13 ou 14, caractérisé par le fait que l'agent de polissage est présent dans une proportion comprise entre 10 et 80%
en poids, par rapport au poids total du produit de nettoyage.
16. Produit de nettoyage selon les revendications 12, 13 ou 14, caractérisé par le fait que l'agent de polissage est présent dans une proportion comprise entre 15 et 65%
en poids, par rapport au poids total du produit de nettoyage.
17. Produit de nettoyage selon la revendication 1, caractérisé par le fait qu'il contient en outre au moins un agent bactéricide anti-plaque.
18. Produit de nettoyage selon la revendication 17, caractérisé par le fait que l'agent bactéricide anti-plaque est choisi dans le groupe constitué par le chlorure de diisobutyl phénoxyéthoxy éthyl diméthyl benzyl ammonium, le bromure de dodecyl triméthyl ammonium, le bromure de dodécyl diméthyl (2-phénoxyéthyl)ammonium, le chlorure de benzyl diméthyl stéaryl ammonium, le chlorure de cétyl pyri-dinium, le 5-amino 1,3-bis(2-éthyl hexyl) 5-méthyl hexahydro-xypyrimidine quaternisé, le bromure de triméthyl cétyl ammo-nium, le bromure d'alkyl diméthyl hydroxyéthyl ammonium (où
alkyl désigne un mélange de radicaux dérivés des acides gras du coprah), la chlorhexidine, l'alexidine et les amines ter-tiaires aliphatiques cationiques.
19. Produit de nettoyage selon les revendications 17 ou 18, caractérisé par le fait que l'agent bactéricide anti-plaque est présent dansuneproportion comprise entre 0,005 et 10% en poids, par rapport au poids total du produit de nettoyage.
20. Produit de nettoyage selon les revendications 17 ou 18, caractérisé par le fait que l'agent bactéricide anti-plaque est présent dans une proportion comprise entre 0,05 et 2% en poids, par rapport au poids total du produit de nettoyage.
21. Produit de nettoyage selon la revendication 1, caractérisé par le fait qu'il contient en outre au moins un adjuvant choisi dans le groupe constitué par les agents de cohésion, les agents humectants, les édulcorants, les conser-vateurs, les substances aromatisantes et les vecteurs d'ion fluorure.
22. Produit de nettoyage selon la revendication 21, caractérisé par le fait qu'il contient au moins un agent humectant dans une proportion comprise entre 10 et 80% en poids, par rapport au poids total du produit de nettoyage.
23. Produit de nettoyage selon la revendication 22, caractérisé par le fait que l'agent humectant est choisi dans le groupe constitue par la glycérine, le sorbitol, le propy-lèneglycol et le polyéthylèneglycol de faible poids moléculaire.
24. Produit de nettoyage selon la revendication 21, caractérisé par le fait qu'il contient au moins un agent de cohésion dans une proportion comprise entre 0,1 et 10% en poids, par rapport au poids total du produit de nettoyage.
25. Produit de nettoyage selon la revendication 24, caractérisé par le fait que la proportion d'agent de cohésion est comprise entre 0,5 et 3% en poids.
26. Produit de nettoyage selon les revendications 24 ou 25, caractérisé par le fait que l'agent de cohésion est une gomme naturelle ou un épaississant synthétique.
27. Produit de nettoyage selon la revendication 21, caractérisé par le fait qu'il contient au moins un agent édulcorant dans une proportion comprise entre 0,1 et 2% en poids, par rapport au poids total du produit de nettoyage.
28. Produit de nettoyage selon la revendication 27, caractérisé par le fait que l'agent édulcorant est choisi dans le groupe constitué par le saccharose, le lactose, le fructose, le xylitol, le cyclamate de sodium, le maltose et le saccharinate de sodium.
29. Produit de nettoyage selon la revendication 21, caractérisé par le fait qu'il contient au moins un conser-vateur dans une proportion comprise entre 0,01 et 0,5% en poids, par rapport au poids total du produit de nettoyage.
30. Produit de nettoyage selon la revendication 29, caractérisé par le fait que le conservateur est choisi parmi le formol et ses dérivés, le parahydroxybenzoate de méthyle et le parahydroxybenzoate de propyle.
31. Produit de nettoyage selon la revendication 21, caractérisé par le fait qu'il contient au moins une substance aromatisante dans une proportion comprise entre 0,5 et 5%
en poids, par rapport au poids total du produit de nettoyage.
32. Produit de nettoyage selon la revendication 31, caractérisé par le fait que la substance aromatisante est choisie dans le groupe constitué par les essences de menthe, d'anis, d'eucalyptus, de canelle, de girofle, de sauge, de réglisse, les essences de fruits et le salicylate de méthyle.
33. Produit de nettoyage selon la revendication 21, caractérisé par le fait qu'il contient au moins un vecteur d'ion fluorure dans une proportion telle que la teneur en ion fluorure ne dépasse pas 1500 p.p.m.
34. Produit de nettoyage selon la revendication 33, caractérisé par le fait que le vecteur d'ion fluorure est choisi dans le groupe constitué par les fluorures de sodium, de potassium, de calcium, d'ammonium, de zinc, d'étain, de cuivre ou de baryum, les fluorosilicates de sodium ou d'ammonium, les monofluorophosphates de sodium ou d'alumi-nium, les difluorophosphates d'aluminium et les fluorozir-conates de sodium.
35. Produit de nettoyage selon la revendication 34, caractérisé par le fait qu'il contient de 0,05 à 0,25% en poids de fluorure de sodium, par rapport au poids total du produit de nettoyage.
36. Produit de nettoyage selon la revendication 34, caractérisé par le fait qu'il contient de 0,2 à 0,8% en poids de monofluorophosphate de sodium, par rapport au poids total du produit de nettoyage.
37. Produit de nettoyage selon la revendication 1, caractérisé par le fait qu'il se présente sous la forme d'un bain de bouche et qu'il contient un véhicule constitué par de l'eau ou un mélange eau - alcool inférieur ayant de 1 à 4 atomes de carbone dans lequel la proportion d'alcool varie entre 5 et 50% en poids par rapport au poids total du produit de nettoyage, l'agent non ionique poly(hydroxypropyl éther) étant présent dans un proportion comprise entre 0,1 et 2%
en poids.
38. Produit de nettoyage selon la revendication 37, caractérisé par le fait que le véhicule est constitué par un mélange eau - alcool dans lequel la proportion d'alcool varie entre 20 et 25% en poids.
39. Produit de nettoyage selon la revendication 1, caractérisé par le fait qu'il a un pH compris entre 4,5 et 9.
40. Produit de nettoyage selon la revendication 39, caractérisé par le fait que le pH est compris entre 5,5 et 8,5.
CA000455376A 1983-05-31 1984-05-29 Produit de nettoyage pour les soins des dents et de la bouche contenant un tensio-actif non ionique poly(hydroxypropyl ether) Expired CA1220725A (fr)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LU84,833 1983-05-31
LU84833A LU84833A1 (fr) 1983-05-31 1983-05-31 Produit de nettoyage pour les soins des dents et de la bouche contenant un tensio-actif non ionique poly(hydroxypropyl ether)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CA1220725A true CA1220725A (fr) 1987-04-21

Family

ID=19730098

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CA000455376A Expired CA1220725A (fr) 1983-05-31 1984-05-29 Produit de nettoyage pour les soins des dents et de la bouche contenant un tensio-actif non ionique poly(hydroxypropyl ether)

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4582702A (fr)
JP (1) JPS606609A (fr)
AT (1) AT389444B (fr)
AU (1) AU567943B2 (fr)
BE (1) BE899780A (fr)
CA (1) CA1220725A (fr)
CH (1) CH661657A5 (fr)
DE (1) DE3420348C2 (fr)
DK (1) DK165936C (fr)
ES (1) ES532941A0 (fr)
FR (1) FR2546751B1 (fr)
GB (1) GB2140691B (fr)
IT (1) IT1178949B (fr)
LU (1) LU84833A1 (fr)
NL (1) NL193208C (fr)
SE (1) SE457602B (fr)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU86433A1 (fr) * 1986-05-21 1987-12-16 Oreal Composition pour les soins de la bouche sous forme de mousee aerosol
JPS6327409A (ja) * 1986-07-18 1988-02-05 Shiseido Co Ltd 多層型化粧料
LU86586A1 (fr) * 1986-09-15 1988-04-05 Oreal Dentifrice contenant un tensio-actif non ionique poly(hydroxypropylether)et un polymere cationique determine
LU86587A1 (fr) * 1986-09-15 1988-04-05 Oreal Dentifrice contenant un tensio-actif non ionique poly(hydroxypropylether)et un sel d'un derive specifique d'un produit de degradation des proteines
LU86596A1 (fr) * 1986-09-17 1988-04-05 Oreal Gel dentifrice
GB8801025D0 (en) * 1988-01-18 1988-02-17 Ici Plc Oral hygiene composition
US6190642B1 (en) 1988-02-19 2001-02-20 Dentsply Research & Development Corp. Irrigating and lavage compositions
US4961923A (en) * 1988-02-19 1990-10-09 Dentsply Management Corp. Irrigants for use in scaling and/or lavage apparatus
JPH0825863B2 (ja) * 1989-09-25 1996-03-13 サンスター株式会社 歯磨組成物
AT393953B (de) * 1990-09-07 1992-01-10 David Thomas Endoprothese
FR2699817B1 (fr) * 1992-12-30 1995-03-03 Oreal Composition antibactérienne à usage buccal destiné à éviter la formation de la plaque dentaire et son utilisation pour l'hygiène buccale.
NL9301837A (nl) * 1993-10-22 1995-05-16 Sara Lee De Nv Mondverzorgingsmiddel.
FR2729967A1 (fr) * 1995-01-30 1996-08-02 Oreal Compositions a base d'un systeme abrasif et d'un systeme tensio-actif
US6110381A (en) * 1996-04-19 2000-08-29 Betzdearborn Inc. Method and composition for inhibiting microbial adhesion on surfaces
US6241898B1 (en) 1996-04-19 2001-06-05 Betzdearborn Inc. Method for inhibiting microbial adhesion on surfaces
US6030212A (en) 1996-09-27 2000-02-29 Dentsply Research & Development Corp. Stacking reservoir and scaler system
US20060086048A1 (en) * 2004-10-26 2006-04-27 Romley Michael G Foam dentifrice composition and method
JP4717524B2 (ja) * 2005-06-13 2011-07-06 太陽化学株式会社 油状泡沫性エアゾール用組成物
TW201711575A (zh) * 2015-08-13 2017-04-01 菲利浦莫里斯製品股份有限公司 用於吸菸製品的調味膠囊
CN113234548A (zh) * 2021-05-19 2021-08-10 山西中城精细生物科技有限公司 一种牙套清洗液及其制备方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3578719A (en) * 1965-04-23 1971-05-11 Oreal Surface active agents
LU60900A1 (fr) * 1970-05-12 1972-02-10
BE791534A (fr) * 1971-11-18 1973-05-17 Oreal
LU73633A1 (fr) * 1975-10-23 1977-05-31
US4150151A (en) * 1977-12-12 1979-04-17 Lever Brothers Company Mouthwash
US4465661A (en) * 1979-11-14 1984-08-14 Basf Wyandotte Corporation Oral product having improved taste
US4393042A (en) * 1980-08-07 1983-07-12 Battista Orlando A Ultra high-foam dentifrice
US4323552A (en) * 1981-05-11 1982-04-06 Basf Wyandotte Corporation High foaming dentifrice compositions
GR79663B (fr) * 1981-06-26 1984-10-31 Colgate Palmolive Co
US4376763A (en) * 1981-09-30 1983-03-15 Colgate-Palmolive Company Functional agglomerated speckles, method for manufacture thereof and dentifrices containing such speckles
US4431631A (en) * 1983-01-03 1984-02-14 Colgate-Palmolive Company Aqueous oral solution

Also Published As

Publication number Publication date
FR2546751B1 (fr) 1986-09-19
SE8402782L (sv) 1984-12-01
SE8402782D0 (sv) 1984-05-23
NL8401621A (nl) 1984-12-17
JPH051242B2 (fr) 1993-01-07
SE457602B (sv) 1989-01-16
DE3420348C2 (de) 1998-01-22
IT8467550A0 (it) 1984-05-30
DE3420348A1 (de) 1984-12-06
ES8600049A1 (es) 1985-10-01
LU84833A1 (fr) 1985-03-21
JPS606609A (ja) 1985-01-14
AU567943B2 (en) 1987-12-10
IT1178949B (it) 1987-09-16
GB2140691A (en) 1984-12-05
GB8413763D0 (en) 1984-07-04
GB2140691B (en) 1986-10-01
ES532941A0 (es) 1985-10-01
CH661657A5 (fr) 1987-08-14
NL193208B (nl) 1998-11-02
AT389444B (de) 1989-12-11
US4582702A (en) 1986-04-15
DK262184D0 (da) 1984-05-28
IT8467550A1 (it) 1985-11-30
BE899780A (fr) 1984-11-29
ATA176984A (de) 1989-05-15
DK165936C (da) 1993-07-05
NL193208C (nl) 1999-03-03
FR2546751A1 (fr) 1984-12-07
DK165936B (da) 1993-02-15
AU2885884A (en) 1984-12-06
DK262184A (da) 1984-12-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1220725A (fr) Produit de nettoyage pour les soins des dents et de la bouche contenant un tensio-actif non ionique poly(hydroxypropyl ether)
EP0725118B1 (fr) Compositions à base d'un système abrasif et d'un système tensio-actif
JP2020506214A (ja) 少なくとも1種のバイオサーファクタント及びフッ化物を含有するオーラルケア組成物
FR2587209A1 (fr) Compositions destinees a combattre la mauvaise haleine contenant un sel de zinc et un derive cetonique et leur procede d'utilisation
CA1294887C (fr) Gel dentifrice
BE1001658A5 (fr) Composition dentifrice antiplaque stable.
FR2474862A1 (fr) Composition buccale prophylactique a base d'acide trans-4-(aminomethyl)cyclohexane-1-carboxylique
FR2570601A1 (fr) Dentifrice antiplaque a base d'ammonium quaternaire de gout ameliore
FR2490489A1 (fr) Dentifrice
EP1202996B9 (fr) Composes de titane, leur preparation et utilisation
CA1288358C (fr) Dentifrice contenant un tensio-actif non ionique poly(hydroxypropylether) et un sel d'un derive specifique d'un produit de degradation des proteines
BE1001094A5 (fr) Dentifrice contenant un tensio-actif non ionique poly (hydroxypropylether) et un polymere cationique determine.
EP0620724A1 (fr) Composition et procede d'hygiene buccale.
WO1992020319A1 (fr) Composition pour l'hygiene bucco-dentaire et son procede d'utilisation
FR2646601A1 (fr) Dentifrice et compositions orales utiles pour inhiber les calculs dentaires
EP0605321B1 (fr) Composition antibactérienne à usage buccal destinée à éviter la formation de la plaque dentaire
CA1294885C (fr) Composition pour les soins de la bouche sous forme de mousse aerosol
FR2828805A1 (fr) Composition
JPH11228370A (ja) 口腔液体製剤
FR2569981A1 (fr) Dentifrice antiplaque stable et son procede de preparation
EP0522965A1 (fr) Composition à usage buccal destinée à inhiber ou détruire la mauvaise haleine et procédé d'hygiène buccale pour détruire la mauvaise haleine
JPH09502998A (ja) 実質的抗菌性ホスフェート
JP4181285B2 (ja) 口腔用組成物
FR2828806A1 (fr) Composition
FR2727860A1 (fr) Compositions a base d'un pyrophosphate de metal alcalin et d'un tensio-actif

Legal Events

Date Code Title Description
MKEX Expiry