BRPI0808899A2 - Derivados de quinolina como fungicidas - Google Patents

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BRPI0808899A2
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BR
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hydrogen
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alkyl
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BRPI0808899-3A
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Fiona Murphy Kessabi
Renaud Beaudegnies
Laura Quaranta
Hans-Georg Brunner
Fredrik Cederbaum
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Syngenta Participations Ag
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Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "DERIVADOS DE QUINOLINA COMO FUNGICIDAS”.
A presente invenção refere-se a novas amidas de ácido quinoliniloxialcanóico, processos para prepará-las, a composições que as contenham e a métodos para usá-las para combater fungos, especialmente infecções fúngicas de plantas.
Certos derivados de amida de ácido quinoliniloxialcanóico e seus usos como bactericidas agrícolas e para horticultura estão descritos, por exemplo, em WO 04/047538 e JP 2001-89453.
A presente invenção está relacionada, em particular, com o for
necimento de amidas de ácido quinolino-6-iloxialcanóico substituído para uso principalmente como fungicidas para plantas.
Assim, de acordo com a presente invenção, é fornecido um composto da fórmula geral I
(I),
em que
Q1, Q2, Q3, Q4, Q5 e Q6 independentemente um do outro, são hidrogênios, halogênio, ciano, nitro, azido, Ci.6 alquila opcionalmente substituído, C3-6 cicloalquila opcionalmente substituído, C3-6 cicloalquil(Ci^)alquila opcionalmente substituído, C2-6 alquenila opcionalmente substituído, C2-6 20 alquinila opcionalmente substituído, C1-6 alcóxi opcionalmente substituído, C2-6 alquenilóxi opcionalmente substituído, C2-6 alquinilóxi opcionalmente substituído, arila opcionalmente substituída, arilóxi opcionalmente substituído, aril(Ci-6)alquila opcionalmente substituído, aril(Ci_6)alcóxi opcionalmente substituído, heteroarila opcionalmente substituído, heteroarilóxi opcional25 mente substituído, heteroaril(Ci.6)alquila opcionalmente substituído, heteroaril(Ci_6)alcóxi opcionalmente substituído, -SF5 ou -S(0)u(C-i-6)alquila, em que u é O1 1 ou 2 e o grupo alquila é opcionalmente substituído por halogênio, ou Q11 Q2, Q31 Q41 Q5 e Q61 independentemente um do outro, são -0S02(Ci-4)alquila, em que o grupo alquila é opcionalmente substituído por halogênio, ou
5 Q1, Q2, Q3, Q4, Q5 e Q61 independentemente um do outro, são
-CONRuRv, -CORu, -CO2Ru, -CRu=NRv1 -NRuRv1 -NRuCORv1 -NRuCO2Rv1 -SO2NRuRv ou -NRuSO2Rw1 em que Rw é C1-6 alquila opcionalmente substituído e Ru e Rv independentemente um do outro, são hidrogênios ou C-i-6 alquila opcionalmente substituído por halogênio, ou, no caso de -CONRuRv ou 10 -SO2NRuRv, RuRv podem se unir para formar um anel carbocíclico ou heterocíclico com 5 ou 6 membros contendo um heteroátomo selecionado a partir de enxofre, oxigênio e NR0, em que R0 é hidrogênio ou Ci-6alquila opcionalmente substituído, ou, no caso de -CRu=NRv, Rv é hidrogênio, hidroxila, ou C1-Salcoxi,
R1 é C1-4 alquila, C3-5 cicloalquila, C2^ alquenila ou C2_4 alquinila
em que os grupos alquila, alquenila e alquinila são opcionalmente substituídos em seu carbono terminal por um, dois ou três átomos de halogênio, por um grupo ciano, por um grupo C1-4 alquilcarbonila, por um grupo C1-4 alcóxicarbonila ou por um grupo hidróxi, ou Ri é alcoxialquila, alquiltioalquila, al20 quilsulfinilalquila ou alquilsulfonilalquila em que 0 número total de átomos de carbono é 2 ou 3, ou R1 é um grupo C1^ alcóxi de cadeia linear;
R2 é hidrogênio, C1^ alquila, C3-4 cicloalquila, C2.8 alquenila, cianoíC^alquila, C-m alcox^C^alquila, C1^ alcóxKC^alcóxiíC^alquila ou benziloxi(Ci-4)alquila, em que o anel de fenil é opcionalmente substituído por C1^ alcóxi,
R3 é -(CRaRb)p(CRcRd)q(X)r(CReRf)sR4, em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re e Rf, independentemente um do outro, são hidrogênio, C1^ alquila, halogênio, ciano, hidróxi, C1^ alcóxi ou C1^ alcóxicarbonila, ou RaRb, RcRd ou ReRf podem se unir para formar um anel carbocícli30 co ou heterocíclico com 3 a 8 membros contendo um heteroátomo selecionado a partir de enxofre, oxigênio e NR0, em que R0 é hidrogênio ou C1^alquila opcionalmente substituído, X é (CO), (CO)O1 O(CO)1 O, S(O)t, em que t é 0, 1 ou 2, ou X é NH ou N(C^6)BlquiIa,
p, r e s, independentemente um do outro, são O ou 1, q é O1 1 ou 2.
R4 é C1-6 alquila opcionalmente substituído, C2-6 alquenila opcio
nalmente substituído ou quando pelo menos um de p, q, re s é 1, R4 éCH2-CeC-R51 em que
R5 é hidrogênio, Ci.8 alquila opcionalmente substituído por halogênio, hidróxi, C1^ alcóxi, C1.3 alcóxi(Ci_3)alcóxi, ciano, C1-4 alquilcarbonilóxi, aminocarbonilóxi, mono- ou di(Ci^)alquilaminocarbonilóxi, tri(Ci_4)alquilsililóxi ou -S(0)g(Ci-6)alquila, em que g é 0, 1 ou 2, ou R5 é C3-6 cicloalquila opcionalmente substituído por halogênio, hidróxi, C1.6 alcóxi, C1-3 alcóxKCi.
3)alcóxi, ciano, C1-4 alquilcarbonilóxi, aminocarbonilóxi, mono- ou di(Ci^)alquilaminocarbonilóxi, tri(Ci^)alquilsililóxi ou -S(0)g(Ci-6)alquila, em que g é 0, 1 ou 2, ou
R5 é C3-6 cicloalquil(Ci-4)alquila, em que a porção alquila e/ou cicloalquila é opcionalmente substituída por halogênio, hidróxi, C1-6 alcóxi, C1.3 alcóxi(Ci-3)alcóxi, ciano, C1-4 alquilcarbonilóxi, aminocarbonilóxi, monoou di(Ci-4)alquilaminocarbonilóxi, tri(Ci-4)alquilsiliIóxi ou -S(0)g(Ci-6)alquila, em que g é O1 1 ou 2, ou
R4 é C3-6 cicloalquila opcionalmente substituído, C5-6 cicloalquenila opcionalmente substituído, arila opcionalmente substituído, heteroarila opcionalmente substituído ou anel com 5 a 8 membros opcionalmente substituído contendo um heteroátomo selecionado entre enxofre, oxigênio ou NR0, em que R0 é hidrogênio ou Ci-6alquila opcionalmente substituído, ou
R2 e R3 podem se unir para formar um anel com 5 ou 6 membros opcionalmente substituído por halogênio, C1-4 alquila, mono- ou di-(Ci^)alquilaminocarbonila, e opcionalmente contendo um heteroátomo selecionado entre enxofre, oxigênio ou NR00, em que R00 é C1^ alquila opcionalmente substituído 30 por halogênio, C^6 alcóxi ou ciano, ou R00 é fenil opcionalmente substituído por nitro, C1.4 alquila, halo(Ci.4)alquila, C1-4 alquilcarbonila ou heteroarila, ou R2 e R3 podem se unir para formar um 6,6 biciclo opcionalmente substituído,
L é enxofre ou oxigênio, e
m é 0 ou 1; e
sais e N-óxidos dos compostos da fórmula I.
Os compostos da invenção contêm pelo menos um átomo de
carbono assimétrico e podem existir como enantiômeros (ou como pares de diastereoisômeros) ou como misturas desses. Além disso, quando n é 1, os compostos da invenção são sulfóxidos, que podem existir em duas formas enantioméricas e o carbono adjacente também pode existir em duas formas 10 enantioméricas. Compostos de fórmula geral (I) podem, portanto, existir como racematos, diastereoisômeros ou enantiômeros simples e a invenção inclui todos ou isômeros possíveis ou misturas de isômeros em todas as proporções. É esperado que para qualquer composto dado, um isômero possa ser mais fungicidamente ativo do que outro.
N-óxidos dos compostos de fórmula I preferivelmente denotam
os N-óxidos formados pela porção quinolina.
Os sais que os compostos da fórmula I podem formar, preferivelmente são aqueles formados pela interação desses compostos com ácidos. A expressão "ácido" compreende ácidos minerais tais como halogene20 tos de hidrogênio, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, etc., assim como ácidos orgânicos, preferivelmente os ácidos alcanóicos comumente usados, por exemplo, ácido fórmico, ácido acético e ácido propiônico.
Exceto onde estabelecido de outra maneira, os grupos alquila e porções alquila de alcóxi, alquiltio, etc., adequadamente contêm entre 1 a 6, 25 tipicamente entre 1 a 4 átomos de carbono na forma de cadeias lineares ou ramificadas. São exemplos, metila, etila, n- e iso-propila e n-, sec-, iso- e terbutila. Onde as porções de alquila contêm 5 ou 6 átomos de carbono, são exemplos π-pentila e n-hexila. Exemplos de substituintes opcionais adequados de grupos e porções alquila incluem halo, hidróxi, Ci^ alcóxi e C1-4 alcó30 xi(Ci-4)alcóxi, ciano, arila opcionalmente substituída e heteroarila opcionalmente substituída. Quando o substituinte opcional é halo, o grupo ou porção haloalquila é tipicamente monoclorometila, monofluormetila, diclorometila, difluormetila, triclorometila ou trifluormetila.
Exceto onde estabelecido de outra maneira, as porções alquenila e alquinila também contêm adequadamente entre 2 e 6, tipicamente entre
2 a 4 átomos de carbono na forma de cadeias lineares ou ramificadas. São 5 exemplos alila, etinila e propargila. Substituintes opcionais incluem halo, alcóxi, arila opcionalmente substituída e heteroarila opcionalmente substituída.
Halo inclui flúor, cloro, bromo e iodo.
Arila é geralmente fenil, mas também inclui naftil, antril e fenan
tril.
Heteroarila é tipicamente um anel aromático com 5 ou 6 mem
bros, contendo um ou mais de enxofre, oxigênio ou porções NR como heteroátomos, que podem ser fundidos com um ou mais outros anéis aromáticos ou heteroaromáticos, tais como um anel de benzeno. Exemplos são os grupos de tienila, furila, pirrolila, isoxazolila, oxazolila, tiazolila, oxadiazolila, pi15 razolila, imidazolila, triazolila, isotiazolila, tetrazolila, tiadiazolila, piridila, pirimidinila, pirazinila, piridazinila, triazinila, benzofuranila, benzotienila, dibenzofuranila, dibenzotienila, benzotiazolila, benzoxazolila, benzimidazolila, indolila, quinolila, isoquinolila, quinazolinila e quinoxalinila e, quando apropriado, seus N-óxidos e sais. Quaisquer dos valores de arila ou heteroarila são op20 cionalmente substituídos. Exceto onde estabelecido de outra maneira, substituintes que podem estar presentes incluem ou mais dos seguintes: halo, hidróxi, mercapto, Ci_6 alquila (especialmente metila e etila), C2-6 alquenila (especialmente alila), C2-6 alquinila (especialmente propargila), C1-6 alcóxi (especialmente metóxi), C2-6 alquenilóxi (especialmente alilóxi), C2_6 alquini25 lóxi (especialmente propargilóxi), halo(Ci-6)alquila (especialmente trifluormetila), halo(Ci_6)alcóxi (especialmente trifluormetóxi), -S(0)m(Ci-6)alquila em que m é 0, 1 ou 2 e a alquila é opcionalmente substituída por halo, hidroxi(Ci_6)alquila, C1^ alcóxi(Ci^)alquila, C^alcóxKCi-^alcóxi, C3-e cicloalquila, C3-6 cicloalquil(Ci-4)alquila, arila opcionalmente substituída (especialmente 30 fenil opcionalmente substituído), heteroarila opcionalmente substituída (especialmente piridila ou pirimidinila opcionalmente substituída), arilóxi opcionalmente substituído (especialmente fenóxi opcionalmente substituído), heteroarilóxi opcionalmente substituído (especialmente piridilóxi ou pirimidinilóxi opcionalmente substituído), -S(0)marila opcionalmente substituída em que m é 0, 1 ou 2 (especialmente feniltio opcionalmente substituído), -S(0)mheteroarila opcionalmente substituída em que m é 0, 1 ou 2 (especi
5 almente piridiltio ou pirimidiniltio opcionalmente substituído), aril(Ci^)alquila opcionalmente substituída (especialmente benzila opcionalmente substituída, fenetila opcionalmente substituído e fenil n-propil opcionalmente substituído) em que a porção alquila é opcionalmente substituída por hidróxi, heteroaril(Ci-4)alquila opcionalmente substituída (especialmente piridil- ou pirimi10 dinil(Ci.4)alquila opcionalmente substituída), aril(C2-4)alquenila opcionalmente substituída (especialmente feniletenila opcionalmente substituída), heteroaril(C2-4)alquenila opcionalmente substituída (especialmente piridiletenila ou pirimidiniletenila opcionalmente substituída), aril(Ci^)alcóxi opcionalmente substituído (especialmente benzilóxi e fenetilóxi opcionalmente substituídos), 15 heteroaril(Ci-4)alcóxi opcionalmente substituído (especialmente piridil(Ci.
4)alcóxi ou pirimidiniKCi-^alcóxi opcionalmente substituídos), ariloxi(Ci^)alquila opcionalmente substituída (especialmente fenoximetila), heteroarilóxi(Ci_4)alquila opcionalmente substituída (especialmente piridilóxi ou pirimidiniloxi(Ci-4)alquila opcionalmente substituídas), -S(0)m(Ci^)alquilarila opcio20 nalmente substituída em que m é 0, 1 ou 2 (especialmente benziltio e fenetiltio opcionalmente substituídos), -S(0)m(Ci_4)alquilheteroarila opcionalmente substituída em que m é 0, 1 ou 2 (especialmente piridil(Ci^)alquiltio ou pirimidinil(Ci.4)alquiltio opcionalmente substituídos), -(Ci.4)alquil S(0)marila opcionalmente substituída em que m é 0, 1 ou 2 (especialmente feniltiometila), 25 -(Ci_4)alquil S(0)mheteroarila opcionalmente substituída em que m é 0, 1 ou
2 (especialmente piridiltioíCi^alquila ou pirimidiniltio(Ci^)alquila opcionalmente substituídas), acilóxi, incluindo C-m alcanoilóxi (especialmente acetilóxi) e benzoílóxi, ciano, isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, NR9Rh, -NHCOR9, -NHCONR9Rh, -CONR9Rh, -CO2R9, -SO2Ri, -OSO2Ri, -COR9, 30 -CR9=NRh ou -N=CR9Rh em que Ri é C1-4 alquila, halo(C-i^)alquila, C-m alcóxi, halo(Ci^)alcóxi, C1-4 alquiltio, C3.6 cicloalquila, C3_6 cicloalquil(Ci.4)alquila, fenila ou benzila, os grupos fenila e benzila sendo opcionalmente substituídos por halogênio, Cm alquila ou Cm alcóxi e R9 e Rh são independentemente hidrogênio, Cm alquila, halo(CM)alquila, C1-4 alcóxi, halo(Ci^)alcóxi, C1-4 alquiltio, C3.6 cicloalquila, C3-6 cicloaIquil(Ci-4>alquila, fenila ou benzila, os grupos fenila e benzila sendo opcionalmente substituídos por halogênio, Cm
alquila ou Cm alcóxi.
De particular interesse são aqueles compostos da fórmula (I), em que Q2 é hidrogênio, C-m alquila ou halogênio, Q1, Q3, Q4, Q5 e Q6 são como definidos acima. Preferivelmente, Q2 é metila ou etila.
De particular interesse são aqueles compostos da fórmula (I), em que Q1 is halogênio, arila ou heteroarila, Q2 são hidrogênio, Cm alquila ou halogênio e Q3, Q4, Q5 e Q6 são como definidos acima. Preferivelmente, Q2 é metila ou etila.
De particular interesse são aqueles compostos da fórmula (I), em que Q1 é arila, Q2 é hidrogênio, Cm alquila ou halogênio e Q3, Q4, Q5 e Q6 são como definidos acima. Preferivelmente, Q2 é metila ou etila.
De particular interesse são aqueles compostos da fórmula (I), em que Q1 é heteroarila, Q2 é hidrogênio, Cm alquila ou halogênio e Q3, Q4, Q5 e Q6 são como definidos acima. Preferivelmente, Q2 é metila ou etila.
De particular interesse são aqueles compostos da fórmula (I), em que Q1 e Q3, independentemente um do outro, são hidrogênios ou halogênios e Q2, Q41 Q5 e Q6 são hidrogênios. Preferivelmente, Q1 e Q3, independentemente um do outro, são flúor, cloro, bromo, ou iodo. Mais preferivelmente, Q1 é cloro, bromo ou iodo e Q3 é flúor ou cloro.
De particular interesse são aqueles compostos da fórmula (I), em que Q1 é arila ou heteroarila, Q2, Q4, Q5 e Q6 são hidrogênios e Q3 é hidrogênio ou halogênio. Preferivelmente, Q1 é tiofen-2-ila, tiofen-3-ila, halo, ou halo ou fenila alcóxi substituído ou halo ou piridila alcóxi substituído. Também é preferido que Q3Seja hidrogênio, flúor ou cloro.
De particular interesse são aqueles compostos da fórmula (I), em que Q11 Q2, Q4, Q5 e Q6 são hidrogênios e Q3 é hidrogênio, halogênio ou alquila opcionalmente substituída. Preferivelmente, Q3 é hidrogênio, flúor ou cloro. De particular interesse são aqueles compostos da fórmula (I), em que Q1 é halogênio, Q21 Q4, Q5 e Q6 são hidrogênios e Q3 é hidrogênio ou alquila opcionalmente substituída. Preferivelmente, Q1 é cloro, bromo ou iodo. Também é preferido que Q3Seja metila.
De particular interesse são aqueles compostos da fórmula (I),
em que Q1 e Q2 são halogênio e Q3 é hidrogênio ou alquila opcionalmente substituída e Q41 Q5 e Q6 são hidrogênios. Preferivelmente, Q1 é cloro, bromo ou iodo. Também é preferido que Q3Seja metila.
De particular interesse são aqueles compostos da fórmula (I), 10 em que Q1 é bromo e Q21 Q3, Q4, Q5 e Q6, independentemente um do outro, são hidrogênios, alquila ou halogênio. Preferivelmente, Q2 é halogênio e Q3, Q4, Q5 e Q6 são hidrogênios. Também é preferido que Q2 seja metila ou etila e Q3, Q4, Q5 e Q6 sejam hidrogênio. Além disso, também é preferido que Q3 seja flúor ou cloro e Q21 Q4, Q5 e Q6 sejam hidrogênio.
De particular interesse são aqueles compostos da fórmula (I),
em que Q1 é iodo e Q2, Q3, Q4, Q5 e Q6, independentemente um do outro, são hidrogênio, C-m alquila ou halogênio. Preferivelmente, Q2 é halogênio e Q3, Q4, Q5 e Q6 são hidrogênios. Também é preferido que Q2 seja metila ou etila e Q3, Q4, Q5 e Q6 sejam hidrogênios. Além disso, também é preferido que Q3 seja flúor ou cloro e Q21 Q4, Q5 e Q6 sejam hidrogênios.
De particular interesse são aqueles compostos da fórmula (I), em que Q1 é cloro e Q2, Q3, Q4, Q5 e Q6, independentemente um do outro, são hidrogênio, C1-4 alquila ou halogênio. Preferivelmente, Q2 é halogênio e Q3, Q4, Q5 e Q6 são hidrogênios. Também é preferido que Q2 seja metila ou 25 etila e Q31 Q4, Q5 e Q6 sejam hidrogênios. Além disso, também é preferido que Q3 seja flúor ou cloro e Q2, Q4, Q5 e Q6 sejam hidrogênios.
De interesse particular são aqueles compostos da fórmula (I), em que Q1 é cloro, bromo ou iodo.
De interesse particular são aqueles compostos da fórmula (I), em que Q1 é flúor.
De interesse particular são aqueles compostos da fórmula (I), em que Q3 é hidrogênio ou halogênio. Preferivelmente, Q3 é hidrogênio, flúor θ ou cloro. Mais preferivelmente, Q3 é flúor.
De interesse particular são aqueles compostos da fórmula (I), em que Q1 é bromo, Q2, Q41 Q5 e Q6 são hidrogênios e Q3 é hidrogênio, flúor ou cloro. Preferivelmente, Q3 é flúor. Também é preferido que Q3 seja cloro.
Além disso, é preferido que Q3 seja hidrogênio.
De interesse particular são aqueles compostos da fórmula (I), em que Q1 é iodo, Q2, Q4, Q5 e Q6 são hidrogênios e Q3 é hidrogênio, flúor ou cloro. Preferivelmente, Q1 é iodo, Q2, Q4, Q5 e Q6 são hidrogênios e Q3 é flúor. Também é preferido que Q1 seja iodo, Q2, Q4, Q5 e Q6 sejam hidrogênios e Q3 seja cloro. Além disso, é preferido que Q3 seja hidrogênio.
De interesse particular são aqueles compostos da fórmula (I), em que Q1 é hidrogênio, halogênio, C2-6 alquenila opcionalmente substituída, C2-6 alquinila opcionalmente substituída, arila opcionalmente substituída ou heteroarila opcionalmente substituída.
De interesse particular são aqueles compostos da fórmula (I),
em que R1 é Cm alquila. Preferivelmente, R1 é metila ou etila. Mais preferivelmente, R1 é metila. Também é preferido que R1 seja etila.
De interesse particular são aqueles compostos da fórmula (I), em que R1 é metila ou etila, Q1 é hidrogênio ou halogênio, Q2 é hidrogênio, C1-4 alquila ou halogênio e Q3 é hidrogênio ou halogênio. Preferivelmente, Q1 é cloro, bromo ou iodo, Q2 é hidrogênio, metila, etila, cloro ou bromo, e Q3 é flúor ou bromo.
De interesse particular são aqueles compostos da fórmula (I), em que R2 é hidrogênio ou metila. Preferivelmente, R2 é hidrogênio.
De interesse particular são aqueles compostos da fórmula (I),
em que R1 é metila ou etila, R2 é hidrogênio, Q1 é hidrogênio ou halogênio, Q2 é hidrogênio, C1^ alquila ou halogênio e Q3 é hidrogênio ou halogênio. Preferivelmente, Q1 é cloro, bromo ou iodo, Q2 é hidrogênio, metila, etila, cloro ou bromo, e Q3 é hidrogênio, flúor ou bromo.
De interesse particular são aqueles compostos da fórmula (I),
em que R3 é ter-butila, 1-halo-2-metilprop-2-ila, 1,1-dialo-2-metilprop-2-ila, 1,1,1 -trialo-2-metilprop-2-ila, 1 -alcóxi-2-metilprop-2-ila, 1 -alquenilóxi-2- metilprop-2-ila, 1-alquinilóxi-2-metilprop-2-ila, 1-ciano-2-metil-prop-2-ila, 1- alcoxialcóxi-2-metil-prop-2-ila, 1 -halo-3-metilbut-3-ila, 1 -alcóxi-3-metilbut-3- ila, 1-alquenilóxi-3-metilbut-3-ila, 1-alquinilóxi-3-metilbut-3-ila, 1-ciano-3- metilbut-3-ila, 2-cianoprop-2-ila, 2-(Ci-6)alcoxicarbonilprop-2-ila, 2- metóxicarbonilprop-2-ila ou 2-metilaminocarbonilprop-2-ila, 1-alquiltio-2- metilprop-2-ila, 2-ciano-1-alcoxiprop-2-ila, 1-alcóxi-prop-2-ila, 1-halo-prop-2- ila, 1-cianoalquil-3-metilbut-3-ila, 1-haloalquil-3-metilbut-3-ila, e R11 R21 Q11 Q2 e Q3 são como definido acima. Preferivelmente, R1 é metila ou etila, R2 é hidrogênio, Q1 é hidrogênio ou halogênio, Q2 é hidrogênio, Cw alquila ou halogênio e Q3 é hidrogênio ou halogênio. Mais preferivelmente, Q1 é cloro, bromo ou iodo, Q2 é hidrogênio, metila, etila, cloro ou bromo, e Q3 é hidrogênio, flúor, cloro ou bromo. Também é preferido que R3 seja ter-butila, 1-halo2-metilprop-2-ila, 1-metóxi-2-metilprop-2-ila, 1-etóxi-2-metilprop-2-ila, 1- alilóxi-2-metilprop-2-ila, 1-(prop-2-inilóxi)-2-metilprop-2-ila ou 2-ciano-1- metóxiprop-2-ila, e R1, R2, Q1, Q2 e Q3 sejam como definidos acima.
De interesse particular são aqueles compostos da fórmula (I), em que R4 é C-i-6 alquila opcionalmente substituída por Ci^alcóxi-(Ci. 4)alcoxi(Ci-4)alquila, em que o grupo alquila é opcionalmente substituída por halo, mono- ou di-(Ci-6)alquilamino ou tri(Ci^)alquilsilila, ou R4 é C1-6 alquila 20 opcionalmente substituída por benziloxi(Ci^)alquila, em que o grupo alquila é opcionalmente substituída por halo, mono- ou di-(Ci-6)alquilamino ou tri(Ci-4)alquilsilila, ou R4 é C-i-6 alquila opcionalmente substituída por C2-6 alquenilóxi, C2-6 alquinilóxi ou -S(0)x(C-i-6)alquila, em que x é 0, 1 ou 2 e em que o grupo alquila é opcionalmente substituída por halo, mono- ou di-íC^ 25 6)alquilamino, R4 é -CH2-CsC-R5, em que R5 é hidrogênio, Ci_8 alquila opcionalmente substituída por halogênio, hidróxi, C1-6 alcóxi, C1.3 alcoxi(Ci„
3)alcóxi, ciano e R1, R2, Q1, Q2 e Q3 são como definidos acima. Preferivelmente, R1 é metila ou etila, R2 é hidrogênio, Q1 é hidrogênio ou halogênio, Q2 é hidrogênio, C1-4 alquila ou halogênio e Q3 é hidrogênio ou halogênio. Mais preferivelmente, Q1 é cloro, bromo ou iodo, Q2 é hidrogênio, metila, etila, cloro ou bromo, e Q3 é hidrogênio, flúor, cloro ou bromo.
De interesse particular são aqueles compostos da fórmula (I), em que a arila opcionalmente substituída e os anéis ou porções de heteroariIa dos valores de R5 são opcionalmente substituídos por halogênio, ciano, nitro, azido, C1-6 alquila, halo(Ci-6)alquila, C3^ cicloalquila, C3^ cicloalquil(C1.
4)alquila, C2-6 alquenila, halo(C2^)alquenila, C2-6 alquinila, halo(C2-6)alquinila, C1-6 alcóxi, haloíC^alcóxi, C2-e alquenilóxi, halo(C2-6)alquenilóxi, C2-6 alquinilóxi, halo(C2-6)alquinilóxi, arila, arilóxi, aríl(C1-6)alquila, aril(Ci-6)alcóxi, heteroarila, heteroarilóxi, heteroaril(Ci.6)alquila, heteroariliC^alcoXi, -SF5, -S(0)g(Ci-4)alquila em que g é 0, 1 ou 2 e a alquila é opcionalmente substituída por halo, ou R5 é opcionalmente substituído por -0S02(Ci-4)alquila, em que o grupo alquila é opcionalmente substituído por halo, ou R5 é opcionalmente substituído por -CONR9Rh, -COR9, -CO2R9, -R99=NRh, -NR9Rh, -NR9CORh, -NR9CO2Rh1 -SO2NR9Rh ou -NR9SO2Ri1 em que Ri é C1^ alquila opcionalmente substituída por halogênio e R" é C1-6 alquileno, R9 e Rh1 independentemente um do outro, são hidrogênios ou C1-6 alquila opcionalmente substituída por halogênio, ou no caso de -CONR9Rh ou -SO2NR9Rh, R9Rh podem se unir para formar um anel carbocíclico ou heterocíclico com 5 a 6 membros contendo um heteroátomo selecionado entre enxofre, oxigênio ou NR0, em que R0 é hidrogênio ou Ci.6alquila opcionalmente substituída e R1, R2, Q1, Q2 e Q3 são como definidos acima. Preferivelmente, R1 é metila ou etila, R2 é hidrogênio, Q1 é hidrogênio ou halogênio, Q2 é hidrogênio, C-m alquila ou halogênio e Q3 é hidrogênio ou halogênio. Mais preferivelmente, Q1 é cloro, bromo ou iodo, Q2 é hidrogênio, metila, etila, cloro ou bromo, e Q3 é hidrogênio, flúor, cloro ou bromo.
De interesse particular são aqueles compostos da fórmula (I), 25 em que a arila opcionalmente substituída, heteroarila opcionalmente substituída ou o anel R4 opcionalmente substituído, com 5 a 8 membros, são opcionalmente substituídos por halogênio, ciano, nitro, azido, C1-6 alquila, halo(Ci.6)alquila, C3.6 cicloalquila, C3.6 cicloalquil(C-M)alquila, C2^ alquenila, halo(C2.6)alquenila, C2^ alquinila, halo(C2_6)alquinila, C1-6 alcóxi, halo(Ci-6)30 alcóxi, C2-6 alquenilóxi, halo(C2-6)alquenilóxi, C2^ alquinilóxi, halo(C2.6)alquinilóxi, -SF5, -S(0)x(Ci-6)alquila, em que x é 0, 1 ou 2 e o grupo alquila é opcionalmente substituído por halo, ou R4 é opcionalmente substituído por -0S02(Ci-4)alquila, em que o grupo alquila é opcionalmente substituído por halogênio, -CONRxRi1 -CON(ORx)Ri1 -CORx1 -CO2Rx1 -CRx=NRi1 -NRxRy1 -NRxCORy1 -NRxCO2Ry1 -SO2NRxRy ou -NRxSO2R21 em que Rz é C1* alquila opcionalmente substituída por halogênio e Rx e Ry1 independentemente um 5 do outro, são hidrogênios ou Ci* alquila opcionalmente substituída por halogênio e R11 R21 Q11 Q2 e Q3 são como definidos acima. Preferivelmente, R1 é metila ou etila, R2 é hidrogênio, Q1 é hidrogênio ou halogênio, Q2 é hidrogênio, Cm alquila ou halogênio e Q3 é hidrogênio ou halogênio. Mais preferivelmente, Q1 é cloro, bromo ou iodo, Q2 é hidrogênio, metila, etila, cloro ou 10 bromo, e Q3 é hidrogênio, flúor, cloro ou bromo.
De interesse particular são aqueles compostos da fórmula (I), em que L é oxigênio.
De interesse particular são aqueles compostos da fórmula (I), em que m é 0.
De interesse particular são aqueles compostos da fórmula (I),
em que m é 1.
Compostos que fazem parte da invenção estão ilustrados nas Tabelas 1 a 160 abaixo.
Os compostos na Tabela 1 são da fórmula geral (I), onde Q1, Q2, Q3, Q4, Q5 e Q6 são hidrogênios, m é 0, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na Tabela.
Composto N0 R2 R3 1 H CO X O 2 CH3 CH3 3 H C2H5 4 C2H5 C2H5 H prop-2-ila 6 CH3 prop-2-ila 7 prop-2-ila prop-2-ila 8 CH3 n-butila 9 H but-2-ila H 2-metil-prop-1-ila Composto N0 R2 R3 11 2-metil-prop-1-ila 2-metil-prop-1-ila 12 H Jerc-C4H9 13 CH3 Jerc-C4H9 14 H pent-2-ila H pent-3-ila 16 H 2-metil-but-2-ila 17 H 3-metil-but-1-ila 18 H 3-metil-pent-2-ila 19 H 4-metil-pent-2-ila H 3,3-dimetil-but-2-ila 21 H 2-metil-hex-2-ila 22 H 2,4-dimetil-pent-2-ila 23 H 2,4,4-trimetil-but-2-ila 24 H 2,4,4-trimetil-pent-2-ila H CI-H-C3H6- 26 H CI-CH2(CH3)2C27 H F3C(CH3)2C28 H NC-CH2- 29 CH3 NC-CH2- NC-CH2- NC-CH2- 31 H (NC)2CH32 H NC-C2H4- 33 CH3 NC-C2H4- 34 NC-C2H4- NC-C2H4- H (CH3)2C(CN)36 H C2H5(CH3)C(CN)37 H (C2H5)2C(CN)38 H (CH3)2CH(CH3)C(CN)39 H HO-CH2(CH3)2C40 H HO-C2H4(CH3)2C41 H 1-hidróxi-2-(hidroximetil)-prop-2-ila 42 H 1-hidróxi-2-(metóximetil)prop-2-ila Composto N0 R2 R3 43 H 1-metóxi-2-(metóximetil)prop-2-ila 44 H 1-hidróxi-2-(hidroximetil)-but-2-ila 45 C2H5OC2H4- C2H5OC2H4- 46 CO (CH3O)2CHCH2- X υ 47 H CH3O-CH2(CH3)2C48 H CH3O-C2H4(CH3)2C49 H C2H5O-C2H4(CH3)2C50 H CH3S-CH2(CH3)2C51 H NC-(CH3O)CH52 H CH3OCH2(CH3)C(CN)53 H CH3SCH2(CH3)C(CN)54 H CH3(CO)(CH3)2C55 H CH3CHBr(CO)(CH3)2C56 H CH3(CO)(OH)CH(CH3)2C57 H CH3OC2H4(CO)(CH3)2C58 H CH3(CO)CH2(CH3)2C59 H CH3O(CO)(CH3)CH60 H CH3O(CO)(CH3)2C61 H C2H5O(CO)C2H4- 62 H CH3NH(CO)(CH3)2C63 H (CH3)2N(CO)(CH3)2C64 H (CH3)3SiCH2- 65 H Jerc-C4 H9(CH3)2SiO-CH2(CH3)2C66 H Jerc-C4H9(CH3)2SiO-C2H4(CH3)2C67 H 4-FPhCH2OCH2(CH3)2C68 H C2HsOCH2(CH3)2C69 H CH3OCH2CH2OCH2(CH3)2C70 H CH2=CHCH2- 71 CH2=CHCH2- CH2=CHCH2- 72 H CH2=C(CH3)CH2- 73 H CH2=CH(CH3)CH74 H CH2=CH(CH3)2CComposto N0 R2 R3 75 H CH3(CO)CH=CH76 CH3 CH3(CO)CH=CH77 H pent-3-en-2-ila 78 H 2-metil-hex-3-en-2-ila (E) 79 H 2-metil-hex-3-en-2-ila (Z) 80 H 2-metil-pent-4-en-3-on-2-ila 81 H CH3O(CO)CH=(CI)C(CH3)2C82 H C6H5-C(CH3)=CH(CH3)2C83 H HCeCCH2CH2- 84 H HChCCH2CH(CH3)85 H HCsCCH2C(CH3)2- 86 H ciclopropila 87 NC-C2H4- ciclopropila 88 cicloprop-1-ila ciclopropila 89 H 1 -ciano-cicloprop-1 -ila 90 H 2-ciano-cicloprop-1-ila 91 H 1-metoxicarbonil-cicloprop-1-ila 92 H 1-[/V,/V-dimetilaminocarbonil]-cicloprop-1-ila 93 H 1-[/V-metil-/V-metóxi-aminocarbonil]cicloprop-1-ila 94 H 1 -ciano-1 -ciclopropila-et-1 -ila 95 H ciclopentila 96 H 1-ciano-ciclopent-1-ila 97 H ciclohexila 98 CH2=CHCH2- ciclohexila 99 H 4-ciano-ciclohex-1 -ila 100 H 1 -ciano-4-metil-ciclohex-1 -ila 101 H 4-ferc-butil-1 -ciano-ciclohex-1 -ila 102 H 2-metil-3-cianotetrahidrofuran-3-ila 103 H 5-metil-1,3-dioxolan-5-ila 104 H 5-etil-1,3-dioxolan-5-ila Composto N0 R2 R3 105 H 3,5-dimetil-1,3-d ioxola η-5-i Ia 106 H N-etoxicarbonil-piperid-4-ila 107 H morfolino 108 H ciclohex-1-ila-metil 109 H 4-ciano-ciclopenten-3-ila 110 H 5-ferc-buti I-2H-1,3,4-tiad iazi η-2-i Ia 111 H 2-(ciclohexen-1 -il)-et-1 -ila 112 H fur-2-ila 113 H 5-metoxicarbonil-fur-2-ila 114 H tien-2-ila 115 H 2-metoxicarbonil-tien-3-ila 116 H 4-metoxicarbonil-tien-3-ila 117 H oxazol-2-ila 118 H 5-metil-isoxazol-3-ila 119 H 4-ciano-3-metil-isoxazol-5-ila 120 H tiazol-2-ila 121 H 5-etiltio-1,3,4-tiadiazol-2-ila 122 H fur-2-ilametil 123 H cianofur-1-ilametil 124 H tien-2-ilametil 150 H C6H5CH2- 151 (Ο C6H5CH2- X O 152 H 2-F-C6H4CH2- 153 H 2-CI-C6H4CH2- 154 CH3 2-CI-C6H4CH2- 155 H 2-N02-C6H4CH2- 156 H 2-CH3-C6H4CH2- 157 H 2-CH30-C6H4CH2- 158 H 2-CHF20-C6H4CH2- 159 H 2-CH3S-CfiH4CH2- 160 H 2-CF3S-C6H4CH?161 H 3-CI-CfiH4CH2- Composto N0 R2 R3 162 H 3-l-C6H4CH2- 163 H S-CH3-C6H4CH2- 164 H 3-CH30-C6H4CH2- 165 H 4-F-C6H4CH2- 166 H 4-CI-C6H4CH2- 167 H 4-CH3-C6H4CH2- 168 H 4-CF3-C6H4CH2- 169 H 4-CH30-C6H4CH2- 170 H 4-CF30-C6H4CH2- 171 H 2,6-di-F-C6H3CH2- 172 3-metil-but-2-en-1 -ila 2,5-di-F-C6H3CH2- 173 H 2-F-4-CI-C6H3CH2- 174 H 2-F-6-CI-C6H3CH2- 175 H 2,6-di-CI-C6H3CH2- 176 4-metil-pent-2-en-1 -ila 3,4-di-CI-C6H3CH2- 177 H 2-F-6-CH30-C6H3CH2- 178 H 2,4,5-tri-F-C6H2CH2- 179 H 2,4-di-CI-6-CH3-C6H2CH2- 180 H 3,4,5-tri-CH30-C6H2CH2- 181 H C6Hs-CH(CH3)182 H 4-F-C6H4-CH(CH3)183 H 4-N02-C6H4-CH(CH3)184 H 4-/7-pentil-C6H4-CH(CH3)185 H 4-CH,SO,-CfiH4-CH(CH3)186 H C6Hs(CO)CH2- 187 H C6Hfi-CH(CN)188 H C6Hfi-(CH3O)CH189 H C6H5-(CH3)2C190 H /H-CI-C6H5-(CH3)2C191 H 3,5-di-CI-C6H3-(CH3)2C192 H C6H5-(C2H5O(CO))CH193 H fenetila Composto N0 R2 R3 194 H 3-metóxi-4-propargiloxi-fenetil 195 H 3-metóxi-4-(pent-2-in-1-ilaoxi)-fenetil 196 H 2-metil-3-fenil-prop-2-ila 197 H C6H5O-C2H4- 198 H 4-F-C6H4-CH2OCH2(CH3)2C199 H CfiH5-CH2O(CO)C2H4- 200 H nafth-2-ila-(CH3)CH201 NC-C2H4- pirid-3-ilametil 202 CH3 2-pirid-2-ilaeth-1 -ila 203 H 2-(3-cloro-5-trifluorometil-pirid-2-ila)oxieth1-ila 204 H 2-metil-4-pirazin-2-ila-but-3-on-2-ila 205 -(CH2)4- 206 -(CH2)s207 -(CH2)4CH(C2H5)208 - C3H6CHf(CO)N(C2H5)2ICH2- 209 -CH(CH3)CH=CHCH(CH3)210 ::p 211 -C2H4OC2H4- 212 -CH2CH(CH3)OCH(CH3)CH2- 213 -C2H4SCH2- 214 -C2H4SC2H4- 215 -(CH2)2NH(CH2)2- 216 -(CH2)2N(P-NO2-C6H4)(CH2)2- 217 -(CH2)2N(m-CF3-C6H4)(CH2)2- 218 -(CH2)2N(P-CH3CO-C6H4)(CH2)2- 219 -(CH2)2N(pyrid-2-ila)(CH2)2- 220 H (H2C=CHCH2OCH2)(CH3)7C221 H (HCCHCH2OCH2)(CH3)2C222 H (CH3CH2OCH2)(CH3)2CComposto N0 R2 R3 223 H ((CH3l2CHOCH2)(CH3)2C224 H C6H5CH2OCH2(CH3)2C225 H (CH3CH2OCH2)(CH3)2C226 H 4-F-C6H4-CH2(CH3)C(CN)227 H 4-CI-C6H4-CH7(CH3)C(CN)228 H 4-CH30-CfiH4-CH2CH2(CH3)C(CN)229 H 2-CI-C6H4-CH2(CH3)C(CN)230 H (CH3wCH-CH2(CH3)C(CN)231 H 1 -metoximetil-cicloprop-1 -ila 232 H 1 -benziloximetil-cicloprop-1 -ila 233 H 1 -metoximetóxi-2- metil-prop-2-ila 235 H 1 -ciclopropila-et-1 -ila 236 H 2-flúor-et-1 -ila 237 H 2,2,2-triflúor-1-metil-et-1-ila 261 H (H2C=CHCH2OCH2)(CH3)CH262 H (HCeCHCH7OCH2)(CH3)CH263 H (CH3CH2OCH2)(CH3)CH264 H (CH3OCH2)(CH3)CH265 H ((CH3i2CHOCH2)(CH3)CH266 H C6H5CH2OCH2(CH3)CH267 H (CH3CH20CH2)(CH3)CH268 H (cC4H7)CH2- 269 H (CC4H7)CH3CH270 H FCH2(CH3)CH271 H CICH2(CH3)CH272 H FCH2CH2(CH3)CH273 H CICH?CH2(CH3)CH274 H FCH2(CH3)2C275 H FCH2CH2(CH3)2C276 H CICH2CH2(CH3)2C278 H tetrahidro-furan-2-ilametil 279 H 1 -(tetrahidro-furan-2-il)etil Gomposto N0 R2 R3 280 H 1 -metil-1 -(tetrahidro-furan-2-il)etil 281 H 2-f1,3]dioxolan-2-il-etil 282 H 2-Γ1,3]dioxolan-2-il-1 -metil-etil 283 H 2-[1,3]dioxolan-2-il-1, 1-d i metil-etil 284 H prop-1-ila 285 CH3 prop-1-ila 286 H tiofen-3-i Imeti I 287 H 1-(tiofen-3-il)-et-1-ila 289 H 1 -metil-1 -(tiofen-3-il)-et-1 -ila 290 H ciclobutil 291 H 1-metil-ciclobut-1-ila 292 H 3-F-C6H4-CH(CH3)293 H S-F-C6H4-C(CH3)2- 294 H 1-ciano-ciclobut-1-ila 295 H (O)HC(CH3)2C296 H (MeO)2C(CH3)2C297 H (EtO)2C(CH3)2C298 H (O(CH2)2O)C(CH3)2C299 H (O(CH2)3O)C(CH3)2CTabela 2
Os compostos da Tabela 2 são da fórmula geral (I), onde Q1, Q2, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, m é 0, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 2 é igual ao 5 composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 2 R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 2 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 2 R1 é etila.
Tabela 3
Os compostos da Tabela 3 são da fórmula geral (I), onde Q1,
Q2, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, m é 1, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 3 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 3 m é 1. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 3 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 3 m é 1.
Tabela 4
Os compostos da Tabela 4 são da fórmula geral (I), onde Q1,
Q2, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, m é 1, L é O, R1 é etila e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 4 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 4 m é 1, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 4 são os mesmos com10 postos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 4 m é 1 e R1 é etila.
Tabela 5
Os compostos da Tabela 5 são da fórmula geral (I), onde Q1, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é metila, m é 0, L é O, R1 é metila e 15 R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 5 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 5, Q2 é metila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 5 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabeia 5, Q2 é metiia.
Tabela 6
Os compostos da Tabela 6 são da fórmula geral (I), onde Q1, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é metila, m é 0, L é O, R1 é etila e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 6 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 6, Q2 25 é metila, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 6 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 6, Q2 é metila, R1 é etila.
Tabela 7
Os compostos da Tabela 6 são da fórmula geral (I), onde Q1, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é metila, m é 1, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 7 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 7, Q2 é metila, m é 1. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 7 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 7, Q2 é metila, m é 1.
Tabela 8
Os compostos da Tabela 8 são da fórmula geral (I), onde Q1,
Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é metila, m é 1, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 8 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 8, Q2 é metila, m é 1, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 8 10 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 8, Q2 é metila, m é 1, R1 é etila.
Tabela 9
Os compostos da Tabela 9 são da fórmula geral (I), onde Q1, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é cloro, m é 0, L é O, R1 é metila, e R2 15 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 9 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 9, Q2 é cloro. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 9 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 9, Q2 é cloro.
Tabela 10
Os compostos da Tabela 10 são da fórmula geral (I), onde Q1, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é cloro, m é 0, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 10 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 10, 25 Q2 é cloro, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 10 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 10, Q2 é cloro, R1 é etila.
Tabela 11
Os compostos da Tabela 11 são da fórmula geral (I), onde Q1, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é cloro, m é 1, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 11 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 11, Q2 é cloro, m é 1. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 11 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 11, Q2 é cloro, m é 1.
Tabela 12
Os compostos da Tabela 12 são da fórmula geral (I), onde Q1,
Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é cloro, m é 1, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 12 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 12, Q2 é cloro, m é 1, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 10 12 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 12, Q2 é cloro, m é 1, R1 é etila.
Tabela 13
Os compostos da Tabela 13 são da fórmula geral (I), onde Q1, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é bromo, m é 0, L é O, R1 é metila, e 15 R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 13 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 13, Q2 é bromo. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 13 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 13, Q2 é bromo.
Tabela 14
Os compostos da Tabela 14 são da fórmula geral (I), onde Q1, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é bromo, m é 0, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 14 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 14, 25 Q2 é bromo, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 14 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 14, Q2 é bromo, R1 é etila.
Tabela 15
Os compostos da Tabela 15 são da fórmula geral (I), onde Q1, Q3, Q4, Q5 & 06 são hidrogênios, Q2 é bromo, m é 1, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 15 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 15, Q2 é bromo, m é 1. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 15 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 15, Q2 é bromo, m é 1.
Tabela 16
Os compostos da Tabela 16 são da fórmula geral (I), onde Q1,
Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é bromo, m é 1, L é O1 R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 16 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 16, Q2 é bromo, m é 1, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabe10 Ia 16 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 16, Q2 é bromo, m é 1, L é O, R1 é etila. Tabela 17
Os compostos da Tabela 17 são da fórmula geral (I), onde Q1, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é flúor, m é 0, L é O, R1 é metila, e R2 15 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 17 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 17, Q3 é flúor. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 17 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 17, Q3 é flúor.
Tabela 18
Os compostos da Tabela 18 são da fórmula geral (I), onde Q1, Q2, Q4, Q5 & 06 são hidrogênios, Q3 é flúor, m é 0, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 18 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 18, 25 Q3 é flúor, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 17 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 17, Q3 é flúor, R1 é etila.
Tabela 19
Os compostos da Tabela 19 são da fórmula geral (I), onde Q1, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é flúor, m é 1, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 19 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 19, Q3 é flúor, m é 1. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 19 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 19, Q3 é flúor, m é 1.
Tabela 20
Os compostos da Tabela 20 são da fórmula geral (I), onde Q1,
Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é flúor, m é 1, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 20 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 20, Q3 é flúor, m é 1, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 10 20 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 20, Q3 é flúor, m é 1, R1 é etila.
Tabela 21
Os compostos da Tabela 21 são da fórmula geral (I), onde Q1, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é cloro, m é 0, L é O, R1 é metila, e R2 15 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 21 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 21, Q3 é cloro. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 20 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 21, Q3 é cloro.
Tabela 22
Os compostos da Tabela 22 são da fórmula geral (I), onde Q1, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é cloro, m é 0, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 22 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 22, 25 Q3 é cloro, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 22 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 22, Q3 é cloro, R1 é etila.
Tabela 23
Os compostos da Tabela 23 são da fórmula geral (I), onde Q1, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é cloro, m é 1, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 23 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 23, Q3 é cloro, m é 1. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 23 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 23, Q3 is cloro, m é 1.
Tabela 24
Os compostos na Tabela 24 são da fórmula geral (I), onde Q1,
Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é cloro, m é 1, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 24 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 24, Q3 é cloro, m é 1, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 10 24 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 24, Q3 é cloro, m é 1, R1 é etila.
Tabela 25
Os compostos na Tabela 25 são da fórmula geral (I), onde Q1, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é bromo, m é 0, L é O, R1 é metila, e 15 R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 25 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 25, Q3 é bromo. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 25 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 25, Q3 é bromo.
Tabela 26
Os compostos na Tabela 26 são da fórmula geral (I), onde Q1, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é bromo, m é 0, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 26 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 26, 25 Q3 é bromo, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 26 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 26, Q3 é bromo, R1 é etila.
Tabela 27
Os compostos na Tabela 27 são da fórmula geral (I), onde Q1, 02, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é bromo, m é 1, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 27 is é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 27, Q3 é bromo, m é 1. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 27 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 27, Q3 é bromo, m é 1.
Tabela 28
Os compostos na Tabela 28 são da fórmula geral (I), onde Q1,
Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é bromo, m é 1, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 28 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 28, Q3 é bromo, m é 1, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabe10 Ia 28 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 28, Q3 é bromo, m é 1, R1 é etila.
Tabela 29
Os compostos na Tabela 29 são da fórmula geral (I), onde Q1, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é metila, m é 0, L é O, R1 é metila, e 15 R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 29 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 29, Q3 é metila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 29 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 29, Q3 é metila.
Tabela 30
Os compostos na Tabela 30 são da fórmula geral (I), onde Q1, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é metila, m é 0, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 30 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 30, 25 Q3 é metila, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 30 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 30, Q3 é metila, R1 é etila.
Tabela 31
Os compostos na Tabela 31 são da fórmula geral (I), onde Q1, Q2, 04, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é metila, m é 1, L ê O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 31 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 31, Q3 é metila, m é 1. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 31 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 31, Q3 é metila, m é 1.
Tabela 32
Os compostos na Tabela 32 são da fórmula geral (I), onde Q1,
Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é metila, m é 1, L é O, R1 é etila e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 32 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 32, Q3 é metila, m é 1, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 10 32 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 32, Q3 é metila, m é 1, R1 é etila.
Tabela 33
Os compostos na Tabela 33 são da fórmula geral (I), onde Q1 é cloro, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é metila, m é 0, L é O, R1 é me15 tila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 33 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 33, Q1 é cloro, Q2 é metila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 33 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 33, Q1 é cloro, Q2 é metila.
Tabela 34
Os compostos na Tabela 34 são da fórmula geral (I), onde Q1 é cloro, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é metila, m é 0, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 34 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 25 34, Q1 é cloro, Q2 é metila, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 34 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 34, Q1 é cloro, Q2 é metila, R1 é etila.
Tabela 35
Os compostos na Tabela 35 são da fórmula geral (I), onde Q1 é
cloro, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é metila, m é 1, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da TabeIa 35 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 35, Q1 é cloro, Q2 é metila, m é 1. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 35 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 35, Q1 é cloro, Q2 é metila, m 5 é 1.
Tabela 36
Os compostos na Tabela 36 são da fórmula geral (I), onde Q1 é cloro, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é metila, m é 1, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 10 36 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 36, Q1 é cloro, Q2 é metila, m é 1, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 36 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 36, Q1 é cloro, Q2 é metila, m é 1, R1 é etila.
Tabela 37
Os compostos na Tabela 37 são da fórmula geral (I), onde Q1 é cloro, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é cloro, m é 0, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 37 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 20 37, Q1 é cloro, Q2 é cloro. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 37 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 37, Q1 é cloro, Q2 é cloro.
Tabela 38
Os compostos na Tabela 38 são da fórmula geral (I), onde Q1 é 25 cloro, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é cloro, m é 0, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 38 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 38, Q1 é cloro, Q2 é cloro, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 38 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, 30 exceto que nos compostos da Tabela 38, Q1 é cloro, Q2 é cloro, R1 é etila. Tabela 39
Os compostos na Tabela 39 são da fórmula geral (I), onde Q1 é cloro, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é cloro, m é 1, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 39 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 39, Q1 é cloro, Q2 é cloro, m é 1. Similarmente, os compostos 2 a 299 da 5 Tabela 39 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 39, Q1 é cloro, Q2 é cloro, m é 1. Tabela 40
Os compostos na Tabela 40 são da fórmula geral (I), onde Q1 é cloro, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é cloro, m é 1, L é O, R1 é etila, 10 e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 40 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 40, Q1 é cloro, Q2 é cloro, m é 1, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 40 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 40, Q1 é cloro, Q2 é cloro, m é 15 1, R1 é etila.
Tabela 41
Os compostos na Tabela 41 são da fórmula geral (I), onde Q1 é cloro, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é bromo, m é 0, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabe20 Ia 41 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 41, Q1 é cloro, Q2 é bromo. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 41 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 41, Q1 é cloro, Q2 é bromo.
Tabela 42
Os compostos na Tabela 42 são da fórmula geral (I), onde Q1 é
cloro, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é bromo, m é 0, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 42 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 42, Q1 é cloro, Q2 é bromo, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 30 da Tabela 42 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 42, Q1 é cloro, Q2 é bromo, R1 é etila. Tabela 43
Os compostos na Tabela 43 são da fórmula geral (I), onde Q1 é cloro, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é bromo, m é 1, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabe5 Ia 43 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 43, Q1 é cloro, Q2 é bromo, m é 1. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 43 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 43, Q1 é cloro, Q2 é bromo, m é 1.
Tabela 44
Os compostos na Tabela 44 são da fórmula geral (I), onde Q1 é cloro, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é bromo, m é 1, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela
44 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 44, Q1 é cloro, Q2 é bromo, m é 1, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2
a 299 da Tabela 44 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 44, Q1 é cloro, Q2 é bromo, m ê 1, R1 é etila.
Tabela 45
Os compostos na Tabela 45 são da fórmula geral (I), onde Q1 é
cloro, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é flúor, m é 0, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela
45 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 45, Q1 é cloro, Q3 é flúor. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 45
são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 45, Q1 é cloro, Q3 é flúor.
Tabela 46
Os compostos na Tabela 46 são da fórmula geral (I) onde Q1 é cloro, Q2, Q4, 05 & Q6 são hidrogênios, Q3 é flúor, m é 0, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 46 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 46, Q1 é cloro, Q3 é flúor, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 46 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 46, Q1 é cloro, Q3 é flúor, R1 é etila. Tabela 47
Os compostos na Tabela 47 são da fórmula geral (I) onde Q1 é 5 cloro, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é flúor, m é 1, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 47 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 47, Q1 é cloro, Q3 é flúor, m é 1. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 47 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, 10 exceto que nos compostos da Tabela 47, Q1 é cloro, Q3 é flúor, m é 1. Tabela 48
Os compostos na Tabela 48 são da fórmula geral (I) onde Q1 é cloro, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é flúor, m é 1, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 48 15 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 48, Q1 é cloro, Q3 é flúor, m é 1, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 48 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 48, Q1 é cloro, Q3 é flúor, m é 1, R1 é etila.
Tabela 49
Os compostos na Tabela 49 são da fórmula geral (I) onde Q1 é cloro, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é cloro, m é 0, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 49 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 25 49, Q1 é cloro, Q3 é cloro. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 49 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 49, Q1 é cloro, Q3 é cloro.
Tabela 50
Os compostos na Tabela 50 são da fórmula geral (I) onde Q1 é cloro, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é cloro, m é 0, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 50 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 50, Q1 é cloro, Q3 é cloro, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 50 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 50, Q1 é cloro, Q3 é cloro, R1 é etila. Tabela 51
Os compostos na Tabela 51 são da fórmula geral (I) onde Q1 é
cloro, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é cloro, m é 1, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 51 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 51, Q1 é cloro, Q3 é cloro, m é 1. Similarmente, os compostos 2 a 299 da 10 Tabela 51 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 51, Q1 é cloro, Q3 é cloro, m é 1. Tabela 52
Os compostos na Tabela 52 são da fórmula geral (I) onde Q1 é cloro, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é cloro, m é 1, L é O, R1 é etila, 15 e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 52 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 52, Q1 é cloro, Q3 é cloro, m é 1, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 52 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 52, Q1 é cloro, Q3 é cloro, m é 20 1, R1 é etila.
Tabela 53
Os compostos na Tabela 53 são da fórmula geral (I) onde Q1 é cloro, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é bromo, m é 0, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabe25 Ia 53 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 53, Q1 é cloro, Q3 é bromo. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 53 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 53, Q1 é cloro, Q3 é bromo.
Tabela 54
Os compostos na Tabela 54 são da fórmula geral (I) onde Q1 é
cloro, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é bromo, m é 0, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 54 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 54, Q1 é cloro, Q3 é bromo, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 54 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 54, Q1 é cloro, Q3 é bromo, R1 5 é etila.
Tabela 55
Os compostos na Tabela 55 são da fórmula geral (I) onde Q1 é cloro, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é bromo, m é 1, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabe10 Ia 55 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 55, Q1 é cloro, Q3 é bromo, m é 1. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 55 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 55, Q1 é cloro, Q3 é bromo, m é 1.
Tabela 56
Os compostos na Tabela 56 são da fórmula geral (I) onde Q1 é cloro, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é bromo, m é 1, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 56 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da 56, Q1 20 é cloro, Q3 é bromo, m é 1, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 56 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 56, Q1 é cloro, Q3 é bromo, m é 1, R1 é etila.
Tabela 57
Os compostos na Tabela 57 são da fórmula geral (I) onde Q1 é
cloro, Q2, Q4, 05 & Q6 são hidrogênios, Q3 é metila, m é 0, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 57 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 57, Q1 é cloro, Q3 é metila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da 30 Tabela 57 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 57, Q1 é cloro, Q3 é metila. Tabela 58
Os compostos na Tabela 58 são da fórmula geral (I) onde Q1 é cloro, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é metila, m é 0, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 5 58 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 58, Q1 é cloro, Q3 é metila, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 58 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 58, Q1 é cloro, Q3 é metila, R1 é etila.
Tabela 59
Os compostos na Tabela 59 são da fórmula geral (I) onde Q1 é cloro, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é metila, m é 1, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 59 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Ta
bela 59, Q1 é cloro, Q3 é metila, m é 1. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 59 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 59, Q1 é cloro, Q3 é metila, m é 1.
Tabela 60
Os compostos na Tabela 60 são da fórmula geral (I) onde Q1 é
cloro, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é metila, m é 1, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela
60 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela
60, Q1 é cloro, Q3 é metila, m é 1, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2
a 299 da Tabela 60 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 60, Q1 é cloro, Q3 é metila, m é 1, R1 é etila.
Tabela 61
Os compostos na Tabela 61 são da fórmula geral (I) onde Q1 é
flúor, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é metila, m é 0, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela
61 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 61, Q1 é flúor, Q2 é metila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela
61 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 61, Q1 é flúor, Q2 é metila.
Tabela 62
Os compostos na Tabela 62 são da fórmula geral (I) onde Q1 é
flúor, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é metila, m é 0, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 62 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 62, Q1 é flúor, Q2 é metila, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da 10 Tabela 62 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 62, Q1 é flúor, Q2 é metila, R1 é etila. Tabela 63
Os compostos na Tabela 63 são da fórmula geral (I) onde Q1 é flúor, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é metila, m é 1, L é O, R1 é meti15 Ia, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 63 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 63, Q1 é flúor, Q2 é metila, m é 1. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 63 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 63, Q1 é flúor, Q2 é metila, m é 1.
Tabela 64
Os compostos na Tabela 64 são da fórmula geral (I) onde Q1 é flúor, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é metila, m é 1, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 64 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 64, 25 Q1 é flúor, Q2 é metila, m é 1, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 64 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela, Q1 é flúor, Q2 é metila, m é 1, R1 é etila.
Tabela 65
Os compostos na Tabela 65 são da fórmula geral (I) onde Q1 é
flúor, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é cloro, m é 0, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 65 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 65, Q1 é flúor, Q2 é cloro. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 65 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 65, Q1 é flúor, Q2 é cloro.
5 Tabela 66
Os compostos na Tabela 66 são da fórmula geral (I) onde Q1 é flúor, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é cloro, m é 0, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 66 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 66, 10 Q1 é flúor, Q2 é cloro, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 66 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 66, Q1 é flúor, Q2 é cloro, R1 é etila. Tabela 67
Os compostos na Tabela 67 são da fórmula geral (I) onde Q1 é 15 flúor, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é cloro, m é 1, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 67 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 67, Q1 é flúor, Q2 é cloro, m é 1. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 67 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, 20 exceto que nos compostos da Tabela 67, Q1 é flúor, Q2 é cloro, m é 1. Tabela 68
Os compostos na Tabela 68 são da fórmula geral (I) onde Q1 é flúor, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é cloro, m é 1, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 68 25 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 68, Q1 é flúor, Q2 é cloro, m é 1, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 68 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela, Q1 é flúor, Q2 é cloro, m é 1, R1 é etila.
Tabela 69
Os compostos na Tabela 69 são da fórmula geral (I) onde Q1 é flúor, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é bromo, m é 0, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 69 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 69, Q1 é flúor, Q2 é bromo. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 69 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, 5 exceto que nos compostos da Tabela 69, Q1 é flúor, Q2 é bromo.
Tabela 70
Os compostos na Tabela 70 são da fórmula geral (I) onde Q1 é flúor, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é bromo, m é 0, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 10 70 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 70, Q1 é flúor, Q2 é bromo, R1 é etila Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 70 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 70, Q1 é flúor, Q2 é bromo, R1 é etila.
Tabela 71
O composto na Tabela 71 são da fórmula geral (I) onde Q1 é flúor, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é bromo, m é 1, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 71 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Ta20 bela 71, Q1 é flúor, Q2 é bromo, m é 1. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 71 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 71, Q1 é flúor, Q2 é bromo, m é 1.
Tabela 72
O composto na Tabela 72 são da fórmula geral (I) onde Q1 é
flúor, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é bromo, m é 1, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 72 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 72, Q1 é flúor, Q2 é bromo, m é 1, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 30 a 299 da Tabela 72 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 72, Q1 é flúor, Q2 é bromo, m é 1, R1 é etila. Tabela 73
O composto na Tabela 73 são da fórmula geral (I) onde Q1 é flúor, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é flúor, m é 0, L é O1 R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 73 5 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 73, Q1 é flúor, Q3 é flúor. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 73 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 73, Q1 é flúor, Q3 é flúor.
Tabela 74
O composto na Tabela 74 são da fórmula geral (I) onde Q1 é
flúor, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é flúor, m é 0, L é O, R1 ê etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 74 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 74, Q1 é flúor, Q3 é flúor, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Ta15 bela 74 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 74, Q1 é flúor, Q3 é flúor, R1 é etila. Tabela 75
O composto na Tabela 75 são da fórmula geral (I) onde Q1 é flúor, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é flúor, m é 1, L é O, R1 é metila, 20 e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 75 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 75, Q1 é flúor, Q3 é flúor, m é 1. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 75 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 75, Q1 é flúor, Q3 é flúor, m é 1.
Tabela 76
O composto na Tabela 76 são da fórmula geral (I) onde Q1 é flúor, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é flúor, m é 1, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 76 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 76, Q1 é flúor, 30 Q3 é flúor, m é 1, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 76 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 76, Q1 é flúor, Q3 é flúor, m é 1, R1 é etila. Tabela 77
O composto na Tabela 77 são da fórmula geral (I) onde Q1 é flúor, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é cloro, m é 0, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 5 77 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 77, Q1 é flúor, Q3 é cloro. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 77 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 77, Q1 é flúor, Q3 é cloro.
Tabela 78
O composto na Tabela 78 são da fórmula geral (I) onde Q1 é
flúor, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é cloro, m é 0, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 78 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 78, Q1 é flúor, Q3 é cloro, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da 15 Tabela 78 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 78, Q1 é flúor, Q3 é cloro, R1 é etila. Tabela 79
O composto na Tabela 79 são da fórmula geral (I) onde Q1 é flúor, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é cloro, m é 1, L é O, R1 é meti20 Ia, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 79 is é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 79, Q1 é flúor, Q3 é cloro, m é 1. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 79 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 79, Q1 é flúor, Q3 é cloro, m é 25 1.
Tabela 80
O composto na Tabela 80 são da fórmula geral (I) onde Q1 é flúor, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é cloro, m é 1, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 80 30 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 80, Q1 é flúor, Q3 é cloro, m é 1, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 80 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 80, Q1 é flúor, Q3 é cloro, m é 1, R1 é etila.
Tabela 81
O composto na Tabela 81 são da fórmula geral (I) onde Q1 é 5 flúor, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é bromo, m é 0, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 81 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 81, Q1 é flúor, Q3 é bromo. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 81 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, 10 exceto que nos compostos da Tabela 81, Q1 é flúor, Q3 é bromo.
Tabela 82
O composto na Tabela 82 são da fórmula geral (I) onde Q1 é flúor, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é bromo, m é 0, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 15 82 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 82, Q1 é flúor, Q3 é bromo, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 82 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 82, Q1 é flúor, Q3 é bromo, R1 é etila.
Tabela 83
Os compostos na Tabela 83 são da fórmula geral (I) onde Q1 é flúor, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é bromo, m é 1, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 83 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Ta25 bela 83, Q1 é flúor, Q3 é bromo, m é 1. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 83 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 83, Q1 é flúor, Q3 é bromo, m é 1.
Tabela 84
Os compostos na Tabela 84 são da fórmula geral (I) onde Q1 é
flúor, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é bromo, m é 1, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 84 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela
84, Q1 é flúor, Q3 é bromo, m é 1, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 84 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 84, Q1 é flúor, Q3 é bromo,
m é 1, R1 é etila.
Tabela 85
Os compostos na Tabela 85 são da fórmula geral (I) onde Q1 é flúor, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é metila, m é 0, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 85 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela
85, Q1 é flúor, Q3 é metila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela
85 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 85, Q1 é flúor, Q3 é metila.
Tabela 86
Os compostos na Tabela 86 são da fórmula geral (I) onde Q1 é
flúor, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é metila, m é 0, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 86 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 86, Q1 é flúor, Q3 é metila, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da 20 Tabela 86 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 86, Q1 é flúor, Q3 é metila, R1 é etila. Tabela 87
Os compostos na Tabela 87 são da fórmula geral (I) onde Q1 é flúor, Q2, Q4, Q5 & 06 são hidrogênios, Q3 é metila, m é 1, L é O, R1 é meti25 Ia, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 87 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 87, Q1 é flúor, Q3 é metila, m é 1. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 87 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 87, Q1 é flúor, Q3 é metila, m é 1.
Tabela 88
Os compostos na Tabela 88 são da fórmula geral (I) onde Q1 é flúor, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é metila, m é 1, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim1 o composto 1 da Tabela 88 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 88, Q1 é flúor, Q3 é metila, m é 1, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 88 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respecti5 vãmente, exceto que nos compostos da Tabela 88, Q1 é flúor, Q3 é metila, m é 1, R1 é etila.
Tabela 89
Os compostos na Tabela 89 são da fórmula geral (I) onde Q1 é bromo, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é metila, m é 0, L é O, R1 é 10 metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 89 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 89, Q1 é bromo, Q2 é metila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 89 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 89, Q1 é bromo, Q2 é metila.
Tabela 90
Os compostos na Tabela 90 são da fórmula geral (I) onde Q1 é bromo, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é metila, m é 0, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 90 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da 20 Tabela 90, Q1 é bromo, Q2 é metila, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 90 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 90, Q1 é bromo, Q2 é metila, R1 é etila.
Tabela 91
Os compostos na Tabela 91 são da fórmula geral (I) onde Q1 é
bromo, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é metila, m é 1, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 91 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 91, Q1 é bromo, Q2 é metila, m é 1. Similarmente, os compostos 2 a 30 299 da Tabela 91 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 91, Q1 é bromo, Q2 é metila, m é 1. Tabela 92
Os compostos na Tabela 92 são da fórmula geral (I) onde Q1 é bromo, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é metila, m é 1, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Ta5 bela 92 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 92, Q1 é bromo, Q2 é metila, m é 1, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 92 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 92, Q1 é bromo, Q2 é metila, m é 1, R1 é etila.
Tabela 93
Os compostos na Tabela 93 são da fórmula geral (I) onde Q1 é bromo, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é cloro, m é 0, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 93 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Ta15 bela 93, Q1 é bromo, Q2 é cloro. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 93 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 93, Q1 é bromo, Q2 é cloro.
Tabela 94
Os compostos na Tabela 94 são da fórmula geral (I) onde Q1 é 20 bromo, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é cloro, m é 0, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 94 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 94, Q1 é bromo, Q2 é cloro, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 94 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectiva25 mente, exceto que nos compostos da Tabela 94, Q1 é bromo, Q2 é cloro, R1 é etila.
Tabela 95
Os compostos na Tabela 95 são da fórmula geral (I) onde Q1 é bromo, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é cloro, m é 1, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 95 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 95, Q1 é bromo, Q2 é cloro, m é 1. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 95 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 95, Q1 é bromo, Q2 é cloro, m é 1.
Tabela 96
Os compostos na Tabela 96 são da fórmula geral (I) onde Q1 é
bromo, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é cloro, m é 1, L é O, R1 é etiIa1 e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 96 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 96, Q1 é bromo, Q2 é cloro, m é 1, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 10 a 299 da Tabela 96 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 96, Q1 é bromo, Q2 é cloro, m é 1, R1 é etila.
Tabela 97
Os compostos na Tabela 97 são da fórmula geral (I) onde Q1 é 15 bromo, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é bromo, m é 0, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 97 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 97, Q1 é bromo, Q2 é bromo. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 97 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, 20 exceto que nos compostos da Tabela 97, Q1 é bromo, Q2 é bromo.
Tabela 98
Os compostos na Tabela 98 são da fórmula geral (I) onde Q1 é bromo, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é bromo, m é 0, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Ta25 bela 98 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 98, Q1 é bromo, Q2 é bromo, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 98 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 98, Q1 é bromo, Q2 é bromo, R1 é etila.
Tabela 99
Os compostos na Tabela 99 são da fórmula geral (I) onde Q1 é bromo, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é bromo, m é 1, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 99 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 99, Q1 é bromo, Q2 é bromo, m é 1. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 99 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respecti5 vãmente, exceto que nos compostos da Tabela 99, Q1 é bromo, Q2 é bromo, m é 1.
Tabela 100
Os compostos na Tabela 100 são da fórmula geral (I) onde Q1 é bromo, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é bromo, m é 1, L é O, R1 é 10 etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 100 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 100, Q1 é bromo, Q2 é bromo, m é 1, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 100 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 100, Q1 é 15 bromo, Q2 é bromo, m é 1, R1 é etila.
Tabela 101
Os compostos na Tabela 101 são da fórmula geral (I) onde Q1 é bromo, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é flúor, m é 0, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabe20 Ia 101 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 101, Q1 é bromo, Q3 é flúor. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 101 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 101, Q1 é bromo, Q3 é flúor.
Tabela 102
Os compostos na Tabela 102 são da fórmula geral (I) onde Q1 é
bromo, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é flúor, m é 0, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 102 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 102, Q1 é bromo, Q3 é flúor, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 30 299 da Tabela 102 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 102, Q1 é bromo, Q3 é flúor, R1 é etila. Tabela 103
Os compostos na Tabela 103 são da fórmula geral (I) onde Q1 é bromo, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é flúor, m é 1, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabe5 Ia 103 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 103, Q1 é bromo, Q3 é flúor, m é 1. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 103 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 103, Q1 é bromo, Q3 é flúor, m é 1.
Tabela 104
Os compostos na Tabela 104 são da fórmula geral (I) onde Q1 é bromo, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é flúor, m é 1, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 104 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabe15 Ia 104, Q1 é bromo, Q3 é flúor, m é 1, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 104 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 104, Q1 é bromo, Q3 é flúor, m é 1, R1 é etila.
Tabela 105
Os compostos na Tabela 105 são da fórmula geral (I) onde Q1 é
bromo, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, 03 é cloro, m é 0, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 105 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 105, 01 é bromo, Q3 é cloro. Similarmente, os compostos 2 a 299 da 25 Tabela 105 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 105, Q1 é bromo, Q3 é cloro.
Tabela 106
Os compostos na Tabela 106 são da fórmula geral (I) onde 01 é bromo, 02, Q4, 05 & Q6 são hidrogênios, Q3 é cloro, m é 0, L é O, R1 é etiIa, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 106 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 106, Q1 é bromo, Q3 é cloro, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 106 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 106, Q1 é bromo, Q3 é cloro, R1 é etila.
Tabela 107
Os compostos na Tabela 107 são da fórmula geral (I) onde Q1 é
bromo, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é cloro, m é 1, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 107 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 107, Q1 é bromo, Q3 é cloro, m é 1. Similarmente, os compostos 2 a 10 299 da Tabela 107 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 107, Q1 é bromo, Q3 é cloro, m é 1.
Tabela 108
Os compostos na Tabela 108 são da fórmula geral (I) onde Q1 é 15 bromo, 02, 04, Q5 & Q6 são hidrogênios, 03 é cloro, m é 1, L é O1 R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 108 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 108, 01 é bromo, Q3 é cloro, m é 1, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 108 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, 20 respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 108, Q1 é bromo, Q3 é cloro, m é 1, R1 é etila.
Tabela 109
Os compostos na Tabela 109 são da fórmula geral (I) onde Q1 é bromo, Q2, Q4, 05 & Q6 são hidrogênios, 03 é bromo, m é 0, L é O, R1 é 25 metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 109 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 109, 01 é bromo, 03 é bromo. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 109 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 109, Q1 é bromo, Q3 é 30 bromo.
Tabela 110
Os compostos na Tabela 110 são da fórmula geral (I) onde Q1 é bromo, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é bromo, m é 0, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 110 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 110, Q1 é bromo, Q3 é bromo, R1 é etila. Similarmente, os compos5 tos 2 a 299 da Tabela 110 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 110, Q1 é bromo, Q3 é bromo, R1 é etila.
Tabela 111
Os compostos na Tabela 111 são da fórmula geral (I) onde Q1 é 10 bromo, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é bromo, m é 1, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 111 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 111, Q1 é bromo, Q3 é bromo, m é 1. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 111 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, res15 pectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 111, Q1 é bromo, Q3 é bromo, m é 1.
Tabela 112
Os compostos na Tabela 112 são da fórmula geral (I) onde Q1 é bromo, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é bromo, m é 1, L é O, R1 é 20 etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 112 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 112, Q1 é bromo, Q3 é bromo, m é 1, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 112 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 112, Q1 é 25 bromo, Q3 é bromo, m é 1, R1 é etila.
Tabela 113
Os compostos na Tabela 113 são da fórmula geral (I) onde Q1 é bromo, Q2, Q4, 05 & Q6 são hidrogênios, 03 é metila, m é 0, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da 30 Tabela 113 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 113, 01 é bromo, Q3 é metila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 113 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 113, Q1 é bromo, Q3 é metila.
Tabela 114
Os compostos na Tabela 114 são da fórmula geral (I) onde Q1 é 5 bromo, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é metila, m é 0, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 114 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 114, Q1 é bromo, Q3 é metila, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 114 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, res10 pectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 114, Q1 é bromo, Q3 é metila, R1 é etila.
Tabela 115
Os compostos na Tabela 115 são da fórmula geral (I) onde Q1 é bromo, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é metila, m é 1, L é O, R1 é 15 metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 115 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 115, Q1 é bromo, Q3 é metila, m é 1. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 115 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 115, Q1 é bromo, Q3 é 20 metila, m é 1.
Tabela 116
Os compostos na Tabela 116 são da fórmula geral (I) onde Q1 é bromo, 02, 04, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é metila, m é 1, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Ta25 bela 116 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 116, 01 é bromo, 03 é metila, m é 1, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 116 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 116, Q1 é bromo, 03 é metila, m é 1, R1 é etila.
Tabela 117
Os compostos na Tabela 117 são da fórmula geral (I) onde 01 é iodo, Q3, 04, 05 & 06 são hidrogênios, 02 é metila, m é 0, L é O, R1 é metiIa, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 117 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 117, Q1 é iodo, Q2 é metila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 117 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 117, Q1 é iodo, Q2 é metila.
Tabela 118
Os compostos na Tabela 118 são da fórmula geral (I) onde Q1 é iodo, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é metila, m é 0, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 10 118 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 118, Q1 é iodo, Q2 é metila, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 118 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 118, Q1 é iodo, Q2 é metila, R1 é etila.
Tabela 119
Os compostos na Tabela 119 são da fórmula geral (I) onde Q1 é iodo, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é metila, m é 1, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela
119 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da TabeIa 119, Q1 é iodo, Q2 é metila, m é 1. Similarmente, os compostos 2 a 299
da Tabela 119 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 119, Q1 é iodo, Q2 é metila, m é 1.
Tabela 120
Os compostos na Tabela 120 são da fórmula geral (I) onde 01 é
iodo, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é metila, m é 1, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela
120 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 120, 01 é iodo, 02 é metila, m é 1, R1 é etila. Similarmente, os compostos
2 a 299 da Tabela 120 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 120, Q1 é iodo, Q2 é metila, m é 1, R1 é etila. Tabela 121
Os compostos na Tabela 121 são da fórmula geral (I) onde Q1 é iodo, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é cloro, m é 0, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 121 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 121, Q1 é iodo, Q2 é cloro. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela
121 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 121, Q1 é iodo, Q2 é cloro.
Tabela 122
Os compostos na Tabela 122 são da fórmula geral (I) onde Q1 é
iodo, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é cloro, m é 0, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela
122 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 122, Q1 é iodo, Q2 é cloro, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299
da Tabela 122 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 122, Q1 é iodo, Q2 é cloro, R1 é etila.
Tabela 123
Os compostos na Tabela 123 são da fórmula geral (I) onde Q1 é iodo, 03, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, 02 é cloro, m é 1, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela
123 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 123, 01 é iodo, 02 é cloro, m é 1. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 123 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamen
te, exceto que nos compostos da Tabela 123, 01 é iodo, Q2 é cloro, m é 1. Tabela 124
Os compostos na Tabela 124 são da fórmula geral (I) onde 01 é iodo, Q3, Q4, Q5 & 06 são hidrogênios, 02 é cloro, m é 1, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 30 124 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 124, 01 é iodo, 02 é cloro, m é 1, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 124 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 124, Q1 é iodo, Q2 é cloro, m é 1, R1 é etila.
Tabela 125
Os compostos na Tabela 125 são da fórmula geral (I) onde Q1 é 5 iodo, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é bromo, m é 0, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 125 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 125, Q1 é iodo, Q2 é bromo. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 125 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamen10 te, exceto que nos compostos da Tabela 125, Q1 é iodo, Q2 é bromo.
Tabela 126
Os compostos na Tabela 126 são da fórmula geral (I) onde Q1 é iodo, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é bromo, m é 0, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 15 126 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 126, Q1 é iodo, Q2 é bromo, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 126 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 126, Q1 é iodo, Q2 é bromo, R1 é etila.
Tabela 127
Os compostos na Tabela 127 são da fórmula geral (I) onde Q1 é iodo, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é bromo, m é 1, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 127 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Ta25 bela 127, Q1 é iodo, Q2 é bromo, m é 1. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 127 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 127, Q1 é iodo, Q2 é bromo, m é 1.
Tabela 128
Os compostos na Tabela 128 são da fórmula geral (I) onde Q1 é
iodo, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q2 é bromo, m é 1, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 128 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 128, Q1 é iodo, Q2 é bromo, m é 1, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 128 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 128, Q1 é iodo, Q2 é
bromo, m é 1, R1 é etila.
Tabela 129
Os compostos na Tabela 129 são da fórmula geral (I) onde Q1 é iodo, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é flúor, m é 0, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 129 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 129, Q1 é iodo, Q3 é flúor. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela
129 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 129, Q1 é iodo, Q3 é flúor.
Tabela 130
Os compostos na Tabela 130 são da fórmula geral (I) onde Q1 é
iodo, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é flúor, m é 0, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 130 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 130, Q1 é iodo, Q3 é flúor, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da 20 Tabela 130 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 130, Q1 é iodo, Q3 é flúor, R1 é etila.
Tabela 131
Os compostos na Tabela 131 são da fórmula geral (I) onde Q1 é 25 iodo, Q2, 04, 05 & 06 são hidrogênios, Q3 é flúor, m é 1, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 131 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 131, Q1 é iodo, 03 é flúor, m é 1. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 131 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamen30 te, exceto que nos compostos da Tabela 131, 01 é iodo, 03 é flúor, m é 1. Tabela 132
Os compostos na Tabela 132 são da fórmula geral (I) onde Q1 é iodo, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é flúor, m é 1, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 131 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 132, Q1 é iodo, Q3 é flúor, m é 1, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 5 299 da Tabela 132 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 132, Q1 é iodo, Q3 é flúor, m é 1, R1 é etila.
Tabela 133
Os compostos na Tabela 133 são da fórmula geral (I) onde Q1 é 10 iodo, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é cloro, m é 0, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 133 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 133, Q1 é iodo, Q3 é cloro. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 133 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exce15 to que nos compostos da Tabela 133, Q1 é iodo, Q3 é cloro.
Tabela 134
Os compostos na Tabela 134 são da fórmula geral (I) onde Q1 é iodo, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é cloro, m é 0, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 20 134 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 134, Q1 é iodo, Q3 é cloro, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 134 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 134, Q1 é iodo, Q3 é cloro, R1 é etila.
Tabela 135
Os compostos na Tabela 135 são da fórmula geral (I) onde Q1 é iodo, Q2, Q4, Q5 & 06 são hidrogênios, 03 é cloro, m é 1, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 135 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabe30 Ia 135, Q1 é iodo, 03 é cloro, m é 1. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 135 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 135, Q1 é iodo, 03 é cloro, m é 1. Tabela 136
Os compostos na Tabela 136 são da fórmula geral (I) onde Q1 é iodo, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é cloro, m é 1, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 5 136 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 136, Q1 é iodo, Q3 é cloro, m é 1, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 136 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 136, Q1 é iodo, Q3 é cloro, m é 1, R1 é etila.
Tabela 137
Os compostos na Tabela 137 são da fórmula geral (I) onde Q1 é iodo, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é bromo, m é 0, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 137 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Ta15 bela 137, Q1 é iodo, Q3 é bromo. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 137 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 137, Q1 é iodo, Q3 é bromo.
Tabela 138
Os compostos na Tabela 138 são da fórmula geral (I) onde 01 é 20 iodo, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, 03 é bromo, m é 0, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 138 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 138, 01 é iodo, 03 é bromo, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 138 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respec25 tivamente, exceto que nos compostos da Tabela 138, Q1 é iodo, 03 é bromo, R1 é etila.
Tabela 139
Os compostos na Tabela 139 são da fórmula geral (I) onde Q1 é iodo, 02, Q4, 05 & 06 são hidrogênios, 03 é bromo, m é 1, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 139 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 139, 01 é iodo, Q3 é bromo, m é 1. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 139 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 139, Q1 é iodo, Q3 é bromo, m é 1.
Tabela 140
Os compostos na Tabela 140 são da fórmula geral (I) onde Q1 é
iodo, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é bromo, m é 1, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela
140 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 140, Q1 é iodo, Q3 é bromo, m é 1, R1 é etila. Similarmente, os compostos
2 a 299 da Tabela 140 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 140, Q1 é iodo, Q3 é bromo, m é 1, R1 é etila.
Tabela 141
Os compostos na Tabela 141 são da fórmula geral (I) onde Q1 é
iodo, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é metila, m é 0, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela
141 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 141, Q1 é iodo, Q3 é metila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 141 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente,
exceto que nos compostos da Tabela 141, Q1 é iodo, Q3 é metila.
Tabela 142
Os compostos na Tabela 142 são da fórmula geral (I) onde Q1 é iodo, Q2, Q4, 05 & 06 são hidrogênios, Q3 é metila, m é 0, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela
142 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 142, Q1 é iodo, Q3 é metila, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 142 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 142, Q1 é iodo, 03 é metila, R1 é etila.
Tabela 143
Os compostos na Tabela 143 são da fórmula geral (I) onde Q1 é iodo, 02, Q4, 05 & Q6 são hidrogênios, 03 é metila, m é 1, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 143 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 143, Q1 é iodo, Q3 é metila, m é 1. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 143 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, 5 exceto que nos compostos da Tabela 143, Q1 é iodo, Q3 é metila, m é 1. Tabela 144
Os compostos na Tabela 144 são da fórmula geral (I) onde Q1 é iodo, Q2, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, Q3 é metila, m é 1, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 10 144 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 144, Q1 é iodo, Q3 é metila, m é 1, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 144 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 144, Q1 é iodo, Q3 é metila, m é 1, R1 é etila.
Tabela 145
Os compostos na Tabela 145 são da fórmula geral (I) onde Q1 é flúor. Q2, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, m é 0, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 145 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 145, 20 Q1 é flúor. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 145 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 145, Q1 é flúor.
Tabela 146
Os compostos na Tabela 146 são da fórmula geral (I) onde Q1 é 25 flúor, Q2, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, m é 0, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 146 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 146, Q1 é flúor, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 146 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto 30 que nos compostos da Tabela 146, Q1 é flúor, R1 é etila.
Tabela 147
Os compostos na Tabela 147 são da fórmula geral (I) onde Q1 é flúor, Q2, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, m é 1, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 147 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 147, Q1 é flúor, m é 1. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 147 são os 5 mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 147, Q1 é flúor, m é 1.
Tabela 148
Os compostos na Tabela 148 são da fórmula geral (I) onde Q1 é flúor, Q2, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, m é 1, L é O, R1 é etila, e R2 e 10 R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 148 ê igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 148, Q1 é flúor, m é 1, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 148 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 148, Q1 é flúor, m é 1, R1 é etila.
Tabela 149
Os compostos na Tabela 149 são da fórmula geral (I) onde Q1 é cloro. Q2, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, m é 0, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 149 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 149, 20 Q1 é cloro. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 149 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 149, Q1 é cloro.
Tabela 150
Os compostos na Tabela 150 são da fórmula geral (I) onde Q1 é 25 cloro, Q2, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, m é 0, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 150 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 150, Q1 é cloro, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 150 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto 30 que nos compostos da Tabela 150, Q1 é cloro, R1 é etila.
Tabela 151
Os compostos na Tabela 151 são da fórmula geral (I) onde Q1 é cloro, Q2, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, m é 1, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 151 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 151, Q1 é cloro, m é 1. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 151 são 5 os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 151, Q1 é cloro, m é 1.
Tabela 152
Os compostos na Tabela 152 são da fórmula geral (I) onde Q1 é cloro, Q2, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, m é 1, L é O, R1 é etila, e R2 e 10 R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 152 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 152, Q1 é cloro, m é 1, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 152 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 152, Q1 é cloro , m é 1, R1 é etila.
Tabela 153
Os compostos na Tabela 153 são da fórmula geral (I) onde Q1 é bromo. Q2, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, m é 0, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 153 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 153, 20 Q1 é bromo. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 153 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 153, Q1 é bromo.
Tabela 154
Os compostos na Tabela 154 são da fórmula geral (I) onde Q1 é 25 bromo, Q2, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, m é 0, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 154 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 154, Q1 é bromo, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 154 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto 30 que nos compostos da Tabela 154, Q1 é bromo, R1 é etila.
Tabela 155
Os compostos na Tabela 155 são da fórmula geral (I) onde Q1 é bromo, Q2, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, m é 1, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 155 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 155, Q1 é bromo, m é 1. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 155 são 5 os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 155, Q1 é bromo, m é 1.
Tabela 156
Os compostos na Tabela 156 são da fórmula geral (I) onde Q1 é bromo, Q2, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, m é 1, L é O, R1 é etila, e R2 e 10 R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 156 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 156, Q1 é bromo, m é 1, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 156 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 156, Q1 é bromo , m é 1, R1 é etila.
Tabela 157
Os compostos na Tabela 157 são da fórmula geral (I) onde Q1 é iodo. Q2, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, m é 0, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 157 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 157, 20 Q1 é iodo. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 157 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 157, Q1 é iodo.
Tabela 158
Os compostos na Tabela 158 são da fórmula geral (I) onde Q1 é 25 iodo, Q2, Q3, 04, Q5 & Q6 são hidrogênios, m é 0, L é O, R1 é etila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 158 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 158, Q1 é iodo, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 158 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que 30 nos compostos da Tabela 158, Q1 é iodo, R1 é etila.
Tabela 159
Os compostos na Tabela 159 são da fórmula geral (I) onde Q1 é iodo, Q2, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, m é 1, L é O, R1 é metila, e R2 e R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 159 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 159, Q1 é iodo, m é 1. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 159 são os 5 mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 159, Q1 é iodo, m é 1.
Tabela 160
Os compostos na Tabela 160 são da fórmula geral (I) onde Q1 é iodo, Q2, Q3, Q4, Q5 & Q6 são hidrogênios, m é 1, L é O, R1 é etila, e R2 e 10 R3 têm os valores dados na tabela. Assim, o composto 1 da Tabela 160 é igual ao composto 1 da Tabela 1, exceto que no composto 1 da Tabela 160, Q1 é iodo, m é 1, R1 é etila. Similarmente, os compostos 2 a 299 da Tabela 160 são os mesmos compostos 2 a 299 da Tabela 1, respectivamente, exceto que nos compostos da Tabela 160, Q1 é iodo , m é 1, R1 é etila.
Os compostos da fórmula geral (I) podem ser preparados como
esquematizados nos Esquemas 1 a 9 abaixo, nos quais Qi, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R1, R2, R3, rn e L têm os significados dados acima, R6 é H ou C1^ alquila, como indicado, R7, R8, R12, R13 e R14 são independentemente H ou C1-4 alquila, R9 e R10 são independentemente H ou C-m alquila onde R9 e R10 não 20 são simultaneamente H, R13 e R14 são independentemente H ou C1-4 alquila opcionalmente substituída, R11 is Ci_6 alquila, benzila opcionalmente substituída, C2-6 alquenila opcionalmente substituída, C2-4 alquinila opcionalmente substituída, n é 0, 1 ou 2, a menos que indicado de outra maneira. DMF é A/,/\/-dimetilformamida, NBS é A/-bromossuccinimida. Outras abreviações são 25 definidas no texto. Onde as condições do processo típicas ou preferidas (temperatura de reação, tempo, solvente, proporções molares dos reagentes) são dadas, a menos que estabelecido de outra maneira, outras condições de processamento também podem ser usadas. Embora as condições ótimas de reação possam variar com os reagentes ou solventes usados em 30 particular, tais condições podem ser determinadas por procedimentos de otimização rotineiros por aquele versado na técnica.
Como mostrado no Esquema (1), os compostos da fórmula geral (1) podem ser preparados pela reação de um composto da fórmula geral (2) com um composto da fórmula geral (3) na presença de uma base em um solvente adequado. Solventes típicos incluem A/,/S/-dimetilformamida e Nmetilpirrolidin-2-ona. Bases adequadas incluem carbonato de potássio, carbonato de cálcio, hidreto de sódio ou diisopropiletilamina.
Esquema 1
Como mostrado no Esquema 2, compostos da fórmula geral (3) podem ser preparados pela reação de uma amina da fórmula geral (5) com um 10 ácido carboxílico ativado tal como um haleto ácido ou o anidrido ácido correspondente da fórmula geral (4), na presença de uma base inorgânica ou orgânica adequada, tal como carbonato de potássio ou diisopropiletilamina, em um solvente tal como diclorometano, tetraidrofurano ou N,Ndimetilformamida.
Esquema 2
Alternativamente, como mostrado no Esquema 3, os compostos da fórmula geral (1) podem ser preparados pela condensação de um composto da fórmula geral (7a), onde R6 é H com uma amina da fórmula geral (5) usando reagentes ativadores adequados tais como 1-hidroxibenzotriazol
O
O
LG= grupo de saída (HOBt)1 hexa-fluorfosfato de (benzotriazol-1-ilóxi)-tris-(dimetilamino)-fosfonio (BOP), 1-hidróxi-7-azabenzotriazol (HOAT) ou hidrocloreto de N-( 3- dimetilamino-propil)-A/’-etil-carbodiimida (EDC).
Esquema 3
OH q. Q5 I4 base Λ Avp-i solvente q> I I N !e ^a1R6 = H) Q2 u
Rd = H
agentes ativadores Q
PrI3. Re - ^1-4
alquila)_I hidróllse
(5)
(1)
(Ba1R6=H)
(6b, R6 = C,.4alquila)
5 Compostos da fórmula geral (7a), em que R6 é H, podem ser
preparados através da intermediação de compostos da fórmula geral (7b), em que R6 é C1-4 alquila, como mostrado no Esquema 3. Os ésteres da fórmula geral (7b), em que R6 é C1-4 alquila, podem ser preparados pela reação de um composto da fórmula geral (2) com um éster da fórmula geral (6a) na 10 presença de uma base adequada, tal como carbonato de potássio ou hidreto de sódio, em um solvente adequado, tal como /V,A/-dimetilformamida. Alternativamente, compostos da fórmula geral (7a), em que R6 é H, podem ser preparados diretamente pela reação de um composto da fórmula geral (2) com um ácido da fórmula geral (6a) em que R6 é H. Os ésteres ou ácidos 15 das fórmulas gerais, (6a) e (6B) respectivamente, estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos da literatura a partir de materiais comercialmente disponíveis.
Alternativamente, como mostrado no Esquema 4, compostos da fórmula geral (7b) podem ser preparados sob as condições de Mitsunobu pela reação de um composto da fórmula geral (2) com um composto da fórmula geral (6b), em que R6 é C-m alquila, usando uma fosfina, tal como trifenil fosfina, e um azoéster, tal como azodicarboxilato de dietila. Esquema 4
HO
Rn (Bb) R
ORft
10
Em outra abordagem em relação à preparação de compostos de fórmula geral (1) mostrada no Esquema 5, o composto de fórmula geral (6d) pode ser reagido com um composto da fórmula geral (2) sob as condições de Mitsunobu, usando uma fosfina, tal como trifenil fosfina, e um azoéster, tal como azodicarboxilato. Compostos da fórmula geral (6d) podem ser preparados a partir de um composto de fórmula geral (6c) e uma amina da fórmula geral (5), usando reagentes ativadores adequados tais como 1- hidroxibenzotriazol e hidrocloreto de /V-p-dimetilamino-propi^-W-etilcarbodiimida.
Esquema 5
o
HO
,,R, N 3
(0)m
Xr.
(Bd)
agentes ativadores
Condições de Mit-SiDiobu
(1)
HO
OH
R
(Bc)
H^N "R,
(5)
agentes ativadores
HO
(0),
m
(Bd) xR1
Compostos da fórmula geral (6c) são compostos conhecidos ou podem ser preparados a partir de compostos comercialmente disponíveis e/ou conhecidos de acordo com métodos conhecidos por aqueles versados na técnica.
Além disso, compostos da fórmula geral (1) em que m é 1, podem ser preparados como mostrado no Esquema 6. Assim, os ésteres da fórmula (8) podem ser halogenados para dar haloésteres da fórmula geral (9), pelo tratamento com um agente halogenante adequado, tal como Nbromossuccinimida, em um solvente adequado tal como tetracloreto de carbono, entre a temperatura ambiente e a temperatura de refluxo do solvente.
5 Os haloésteres da fórmula geral (9) podem ser reagidos com um composto de metal alcalino MOR, onde M é um metal tal como sódio ou potássio em um solvente tal como metanol ou etanol, entre O0C e o refluxo, preferivelmente em temperatura ambiente, para dar compostos da fórmula geral (7b). Os ésteres (7b) podem ser hidrolisados para ácidos da fórmula geral (7a), 10 pelo tratamento com um hidróxido de metal alcalino, tal como hidróxido de sódio, em álcool aquoso, entre a temperatura ambiente e o refluxo. Um ácido carboxílico da fórmula geral (7a) pode ser condensado com uma amina da fórmula geral (5) para dar um composto da fórmula geral (1), onde m é 1 e R1 é como definido acima, usando agentes ativadores adequados tais como 15 hidroxibenzotriazol e hidrocloreto de A/-(3-dimetilamino-propil)-/V-etilcarbodiimida.
Esquema 6
à (5)
Compostos da fórmula geral (1), em que m é 0, Ri é C1-4 alquila, C3-4alqueniIa, C3^alquinila ou um grupo alcoxialquila, podem ser preparados 20 como mostrado no Esquema 7. Assim, o derivado dê ácido acético substituído (10) pode ser tratado com pelo menos dois equivalentes de uma base, tal como diisopropilamida de lítio, em um solvente adequado tal como tetraidrofurano, em uma temperatura entre -78°C e a temperatura ambiente, com um agente alquilante tal como RiL para dar ácidos carboxílicos da fórmula geral (7a) após a saponificação.
Esquema 7
Q5 Q. G Q - JL X base forte 1Y O 1- O \ RtLG (°)m Q2 X HYR> (7a, m = 0) R, (5) acoplamento de smida Q f
agentes
ativadores
.W-oYj1Yr*
(1, m = 0)
10
15
Como mostrado no Esquema 8, aminas da fórmula geral (9) ou
(11), que são exemplos de aminas da fórmula geral (5) em que R2 é H1 podem ser preparadas pela alquilação de um aminoálcool da fórmula geral (8) ou (10) usando uma base adequada, tal como rj-butil Iitio ou hidreto de sódio, seguida pela reação com um reagente alquilante adequado R11LG, tal como um iodeto de alquila, por exemplo, iodeto de metila, para formar um composto alquilado da fórmula geral (9) ou (11), respectivamente. Um derivado carbonila R13COR14 (12), por exemplo, formaldeído, pode ser reagido com amônia, geralmente na forma de cloreto de amônia e um cianeto, convenientemente na forma de uma solução aquosa de cianeto de sódio, para fornecer uma a-cianoamina (13) (síntese de Strecker).
Esquema 8
R'
>·
R8 (8)
OH
base
RuLG
R7
>■
10
OR1
(9)
Ίνΐ
-OH
-R12
‘—OH
(10)
'V
>=o
j*
base
R11LG
NaCN
NH1CI
ΪΜ
r—OR
-R 12
-OR
(11)
13
Vcn
H/vNH,,
(12)
(13)
Alternativamente, como mostrado no Esquema 9, as aminas da fórmula geral (16), que são exemplos de aminas da fórmula geral (5) em que R2 é H, podem ser preparadas pela abertura nucleofílica de sulfamidatos cíclicos da fórmula geral (14), onde PG é um grupo protetor tal como carbamato de ter-butila (BOC) ou 4-metóxi benzila (PMB), usando uma variedade de nucleofílicos, tal como fluoreto de tetra n-butil amônio(TBAF) e cianeto de sódio, seguido pela desproteção usando condições padronizadas (tais como HCI para a remoção do grupo BOC ou hidrogênio e um catalisador a base de paládio para a remoção do grupo PMB).
Esquema 9
0V o
P%Xo
Nueleófilo
Ro
(14) n = 1,2 PG= grupo protetor
PG
R (15)
desproteção H Nu --£ N ·
R
R (16)
to
Nu
Compostos da fórmula (14) podem ser preparados por métodos conhecidos por aqueles versados na técnica (por exemplo, como descrito no Journal ofthe American Chemical Society, 2001, paginas 6935-6936).
Além disso, como mostrado no Esquema 10, a hidrólise do sulfamidato cíclico (14) fornece o aminoálcool N-protegido (15) que pode ser modificado posteriormente por métodos conhecidos por aqueles versados na técnica. Por exemplo, a desproteção de compostos da fórmula geral (15) usando condições padronizadas (tais como HCI para remoção do grupo BOC ou hidrogênio e um catalisador a base de paládio para remoção do grupo PMB) fornece aminoalcóois da fórmula geral (8) que são exemplos de aminas da fórmula geral (5) em que R2 é H. Alternativamente, quando um de R9 e R10 é hidrogênio, a oxidação de compostos da fórmula (15) com oxidantes que são reagentes de iodo hipervalentes, por exemplo, periodinana de Dess-Martin fornece compostos oxidados da fórmula (17) que são exemplos de aminas da fórmula geral (5) em que R2 é H após a desproteção dos compostos da fórmula (16), usando condições padronizadas conhecidas por aqueles versados na técnica. Esquema 10
10
15
Ρ6Υ:0
desproteção μ R' -~ 'N
hidrólise H
'N
(14) n = 1. 2 PG= grupo protetor
oxidação
PG ^ (15)
OH
H tf (8)
,10
OH
oxidação H^
N
PG R8
Mo
(16)
desproteção
hidrólise
desproteção
PG= grupo protetor
desproteção
H
R7 R8 Á. (17)
Outros derivados das aminas da fórmula geral (5) podem ser preparados pela derivatização dos compostos das fórmulas gerais (15) e (16) usando procedimentos padronizados conhecidos por aqueles versados na técnica.
Outras aminas da fórmula geral (5) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparadas por métodos padronizados da literatura ou por modificações padronizadas conhecidas por aqueles versados na técnica.
Tioamidas (Compostos da fórmula geral (1) onde L = S) podem ser preparadas a partir das amidas correspondentes usando agentes sulfuriIantes tais como pentasulfeto de fósforo, reagentes de Lawesson ou Davy ou preparados dos tioácidos ou tioésteres correspondentes usando métodos padronizados da literatura ou modificações padronizadas.
Quinolinas estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparadas por métodos conhecidos por aqueles versados na técnica que são bem descritos em livros de texto de química de heterocíclicos e na literatura. Por exemplo, duas referências descrevem a síntese de quinolinas 3 e/ou 8 substituídas: Journal of the American Chemical Society (1955), 77, 4175 e Journal of the American Chemical Society (1950), 72 393. Numerosas vias sintéticas para as 6-hidróxi quinolinas da fórmula geral (2) da presente invenção podem então ser desenvolvidas por qualquer pessoa versada na técnica. Exemplos específicos de tais reações são fornecidos nos Exemplos 5 1, 5 e 6, de maneira a permitir que aquele versado na técnica faça e use as quinolinas da invenção. É entendido que esses exemplos não servem para limitar o escopo real da invenção mas são apresentados, particularmente, com propósitos ilustrativos.
Outros compostos da invenção podem ser preparados pela transformação dos substituintes nos compostos da fórmula geral (1) usando procedimentos padronizados conhecidos por aqueles versados na técnica.
Os compostos da fórmula (I) são fungicidas ativos e podem ser usados para controlar um ou mais dos seguintes patógenos: Pyricularia oryzae (Magnaporthe grisea) de arroz ou trigo e outras Pyricularia spp. de ou15 tros hospedeiros; Puccinia tritieina (ou recôndita), Puecinia striiformis e outras ferrugens do trigo, Pueeinia hordei, Puceinia striiformis e outras ferrugens da cevada, e ferrugens sobre outros hospedeiros (por exemplo grama, centeio, café, peras, maçãs, amendoins, beterraba, vegetais e plantas ornamentais); Erysiphe ciehoracearum de cucurbitáceas (por exemplo, melão); 20 Blumería (ou Erysiphe) graminis (mofo pulverulento)da cevada, trigo, centeio e grama e outros mofos pulverulentos de vários hospedeiros, tais como Sphaerotheca macularis do lúpulo, Sphaerotheca fusca (Sphaerotheca fuliginea) de cucurbitáceas (por exemplo, pepino), Leveillula taurica de tomates, berinjela e pimentão, Podosphaera Ieucotricha de maçãs e Uncinula necator 25 de vinhas; Cochliobolus spp., Helminthosporium spp., Drechslera spp. (Pyrenophora spp.), Rhynchosporium spp., Mycosphaerella graminicola (Septoria tritiei) e Phaeosphaeria nodorum (Stagonospora nodorum ou Septoria nodorum), Pseudocercosporella herpotrichoides e Gaeumannomyces graminis de cereais (por exemplo trigo, cevada, centeio), grama e outros hospe30 deiros; Cercospora arachidicola e Cercosporidium personatum de amendoins e outras Cereospora spp. de outros hospedeiros, por exemplo beterraba, bananas, feijões de soja e arroz; Botrytis cinerea (mofo cinza) de tomates, morangos, vegetais, vinhas e outros hospedeiros e outras Botrytis spp. de outros hospedeiros; Alternaria spp. de vegetais (por exemplo, cenouras), colza, maçãs, tomates, batatas, cereais (por exemplo trigo) e outros hospedeiros; Venturia spp. (incluindo Venturia inaequalis (sarna)) de maçãs, peras, 5 frutas de caroço, castanheiras e outros hospedeiros; Cladosporium spp. de uma variedade de hospedeiros incluindo cereais (por exemplo trigo) e tomates; Monilinia spp. de frutas de caroço, castanheiras e outros hospedeiros; Didymella spp. de tomates, grama, trigo, cucurbitáceas e outros hospedeiros; Phoma spp. da colza, grama, arroz, batatas, trigo e outros hospedeiros; 10 Aspergillus spp. e Aureobasidium spp. do trigo, madeira de construção e outros hospedeiros; Ascochyta spp. de ervilhas, trigo, cevada e outros hospedeiros; Stemphylium spp. (Pleospora spp.) de maçãs, peras, cebolas e outros hospedeiros; doenças do verão (por exemplo podridão amarga (Glomerella cingulata), podridão negra ou mancha em olho de rã (Botryosphaeria 15 obtusa), manchas das frutas de Brooks (Mycosphaerella pomi), ferrugem do cedro maçã (Gymnosporangium juniperi-virginianae), mancha fuliginosa (Gloeodes pomigena), sujeira de mosca (Schizothyrium pomi) e podridão branca (Botryosphaeria dothidea)) de maçãs e peras; Plasmopara vitieola de vinhas; outros mofos felpudos, tais como Bremia Iaetueae da alface, Pero20 nospora spp. da soja, tabaco, cebolas e outros hospedeiros, Pseudoperonospora humuli do lúpulo e Pseudoperonospora eubensis de cucurbitáceas; Pythium spp. (incluindo Pythium ultimum) da grama e outros hospedeiros; Phytophthora infestans das batatas e tomates e outras Phytophthora spp. de vegetais, morangos, abacate, pimenta, ornamentais, tabaco, coco e outros 25 hospedeiros; Thanatephorus eueumeris de arroz, grama e outras Rhizoetonia spp. de vários hospedeiros tais como trigo e cevada, amendoins, vegetais, algodão e grama; Selerotinia spp. da grama, amendoins, batatas, colza e outros hospedeiros; Selerotium spp. da grama, amendoins e outros hospedeiros; Gibberella fujikuroi do arroz; Colletotríehum spp. sobre uma varieda30 de de hospedeiros incluindo grama, café e vegetais; Laetisaria fueiformis da grama; Mycosphaerella spp. das bananas, amendoins, cítricos, pecãs, papaia e outros hospedeiros; Diaporthe spp. de citricos, soja, melão, peras, tremoço e outros hospedeiros; Elsinoe spp. de citricos, vinhas, azeitonas, pecãs, rosas e outros hospedeiros; Verticillium spp. sobre uma variedade de hospedeiros incluindo lúpulo, batatas e tomates; Pyrenopeziza spp. da colza e outros hospedeiros; Oncobasidium theobromae do cacau causando resse5 camento vascular em listras; Fusarium spp., Typhula spp., Microdoehium nivale, Ustilago spp., Urocystis spp., Tilletia spp. e Clavieeps purpurea sobre uma variedade de hospedeiros mas particularmente trigo, cevada, grama e milho; Ramularia spp. da beterraba, cevada e outros hospedeiros; doenças pós-colheita particularmente de fruta (por exemplo, Penieillium digitatum, 10 Penieillium italicum e Triehoderma viride de laranjas, Colletotrichum musae e Gloeosporium musarum de bananas e Botrytis einerea de uvas); outros patógenos de vinhas, notavelmente Eutypa lata, Guignardia bidwellii, Phellinus igniarus, Phomopsis vitieola, Pseudopeziza traeheiphila e Stereum hirsutum; outros patógenos de árvores (por exemplo Lophodermium seditiosum) ou 15 madeira de construção, notavelmente Cephaloascus fragrans, Ceratoeystis spp., Ophiostoma pieeae, Penieillium spp., Triehoderma pseudokoningii, Triehoderma viride, Trichoderma harzianum, Aspergillus niger, Leptographium Iindbergi e Aureobasidium pullulans; e vetores fúngicos de doenças virais (por exemplo Polymyxa graminis de cereais como o vetor do vírus do mosai20 co amarelo da cevada (BYMV) e Polymyxa betae da beterraba como vetor de rizomania).
Um composto de fórmula (I) pode se mover acropetalamente, basipetalamente ou localmente no tecido da planta para ser ativo contra um ou mais fungos. Além disso, um composto de fórmula (I) pode ser volátil o suficiente para ser ativo na fase de vapor contra um ou mais fungos sobre a planta.
A invenção fornece, portanto, um método de combater ou controlar fungos fitopatogênicos que compreende aplicar uma quantidade fungicidamente eficaz de um composto de fórmula (I) ou uma composição que 30 contém um composto de fórmula (I), a uma planta, a uma semente de uma planta, ao local da planta ou da semente ou ao solo ou a qualquer outro meio de crescimento de planta, por exemplo, solução nutriente. A expressão "planta" como usada aqui inclui mudas, culturas de plantas úteis, arbustos e árvores. Além disso, o método fungicida da invenção inclui tratamentos protetores, curativos, sistêmicos, erradicantes e antiesporulantes.
5 Culturas de plantas úteis nas quais as composições de acordo
com a invenção podem ser usadas incluem, especialmente, cereais, milho, arroz, colza, beterraba, cana de açúcar, plantações, algodão, soja, vegetais e flores. A expressão "culturas" deve ser entendida como incluindo também culturas que se tornaram tolerantes a herbicidas ou a classes de herbici10 das(por exemplo, inibidores de ALS, GS, EPSPS, PPO e HPPD) como resultado de métodos convencionais de cruzamento ou manipulação genética. Um exemplo de uma cultura que se tornou tolerante , por exemplo, a imidazolinas, tais como imazamox, por métodos convencionais de cruzamento é "Clearfield® summer rape" (Canola). Exemplos de culturas que se tornaram 15 tolerantes a herbicidas por métodos de engenharia genética incluem as variedades de milho resistentes ao glifosato e glifosinato, comercialmente disponíveis sob os nomes comerciais de RoundupReady® e LibertyLink®. As ervas daninhas a serem controladas podem ser ambas ervas daninhas monocotiledôneas e dicotiledôneas, tais como, por exemplo, Stellaria, Nasturti20 um, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium1 Solanum, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum, Rottboellia, Cyperus, Abutilon, Sida, Xanthium, Amaranthus, Chenopodium, Ipomoea, Chrysanthemum, Galium, Viola e Verônica.
Culturas também devem ser compreendidas como sendo aque25 Ias que se tornaram resistentes a insetos nocivos por métodos de engenharia genética, por exemplo, o milho Bt (resistente a broca do milho Europeu), algodão Bt (resistente ao gorgulho da cápsula do algodão) e também batatas Bt (resistentes ao besouro do Colorado). Exemplos de milho Bt são os híbridos de milho Bt-176 de NK® (Syngenta Seeds). A toxina Bt é uma proteína 30 que é formada naturalmente pela bactéria do solo Bacillus thuringiensis. Exemplos de toxinas e plantas transgênicas capazes de sintetizar tais toxinas estão descritos em EP-A-451 878, EP-A-374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, WO 03/052073 e ΕΡ-Α-427 529. Exemplos de plantas transgênicas que contêm um ou mais genes que codificam resistência a inseticida e expressam uma ou mais toxinas são KnockOut® (milho), Yield Gard® (milho), NuCOTIN33B® (algodão), Bollgard® (algodão), NewLeaf® (batatas), Nature5 Gard® e Protexcta®. Culturas de plantas e seu material de semente podem ser resistentes a herbicidas e ao mesmo tempo também alimentar insetos (eventos transgênicos "empilhados"). A semente, por exemplo, tem a habilidade de expressar uma proteína Cry3 inseticidamente ativa e ao mesmo tempo ser tolerante ao glifosato. A expressão "culturas" deve ser compreen10 dida como incluindo também culturas obtidas como resultado de métodos convencionais de cruzamento ou manipulação genética, que contêm as assim chamadas características de produtividade (por exemplo, um sabor melhorado, estabilidade de armazenamento, conteúdo nutricional).
As áreas sob cultivo devem ser compreendidas como incluindo aquelas terras onde as culturas de plantas já estão se desenvolvendo assim como a terra pretendida para o cultivo daquelas culturas de plantas.
Os compostos da fórmula (I) são preferivelmente usados para propósitos agrícolas, de horticultura e pastagem na forma de uma composição.
A fim de aplicar um composto de fórmula (I) a uma planta, a uma
semente de uma planta, ao local da planta ou da semente ou ao solo ou a qualquer outro meio de crescimento, o composto de fórmula (I) é geralmente formulado em uma composição que inclui, além do composto de fórmula (I), um diluente ou veículo inerte adequado e, opcionalmente, um agente ativo 25 de superfície (SFA). SFAs são químicos que são capazes de modificar as propriedades de uma interface (por exemplo, interfaces líquido/sólido, líquido/ar ou líquido/líquido) pela diminuição da tensão interfacial e, dessa maneira, levar a alterações em outras propriedades (por exemplo, dispersão, emulsificação e umidade). É preferido que todas as composições (ambas as 30 formulações sólida e líquida) compreendam, por peso, 0,0001 a 95%, mais preferivelmente 1 a 85%, por exemplo, 5 a 60% de um composto de fórmula (I). A composição é usada, geralmente, para o controle de fungos tal que um composto de fórmula (I) é aplicado numa proporção de 0,1 g a 10 kg por hectare, preferivelmente entre 1 g a 6 kg por hectare, mais preferivelmente entre 1 g a 1 kg por hectare.
Quando usado no revestimento de semente, o composto de fórmula (I) é usado numa proporção de 0,0001 g a 10 g (por exemplo, 0,001 g ou 0,05 g), preferivelmente 0,005 g a 10 g, mais preferivelmente 0,005 a 4 g por quilograma de semente.
Em outro aspecto, a presente invenção fornece uma composição fungicida compreendendo uma quantidade fungicidamente eficaz de um composto de fórmula (I) e um veículo ou diluente adequado para ela.
Em outro aspecto ainda, a invenção fornece um método para combater e controlar os fungos em um local, que compreende tratar os fungos ou o local dos fungos com uma quantidade fungicidamente eficaz de uma composição compreendendo um composto de fórmula (I). As composi15 ções podem ser escolhidas a partir de vários tipos de formulação, incluindo pós polvilháveis (DP), pós solúveis (SP), grânulos solúveis em água (SG), grânulos dispersíveis em água (WG), pós umidificáveis (WP), grânulos (GR) (de liberação lenta ou rápida), concentrados solúveis (SL), líquidos miscíveis em óleo (OL), líquidos com volume ultra baixo (UL), concentrados emulsifi20 cáveis (EC), concentrados dispersíveis (DC), emulsões (tanto de óleo em água (EW) quando de água em óleo (EO), microemulsões (ME), suspensões concentradas (SC), aerossóis, formulações para aspersão/pulverização, suspensões em cápsula (CS) e formulações para tratamento de sementes. O tipo de formulação escolhida em qualquer circunstancia dependerá do pro25 pósito particular imaginado e das propriedades física, química e biológica do composto de fórmula (I).
Pós polvilháveis (DP) podem ser preparados pela mistura de um composto de fórmula (I) com um ou mais diluentes sólidos (por exemplo, argilas naturais, caulim, pirofilita, bentonita, alumina, montmorilonita, diatomi30 ta, giz, terras diatomáceas, fosfatos de cálcio, carbonatos de cálcio e magnésio, enxofre, cal, farinhas, talco e outros veículos sólidos orgânicos e inorgânicos) e triturando mecanicamente a mistura até um pó fino. Pós solúveis (SP) podem ser preparados pela mistura de um composto de fórmula (I) com um ou mais sais inorgânicos solúveis em água (tais como bicarbonato de sódio, carbonato de sódio ou sulfato de magnésio) ou um ou mais sólidos orgânicos solúveis em água (tal como um polissaca5 rídeo) e, opcionalmente, um ou mais agentes umedecedores, um ou mais agentes dispersantes ou uma mistura dos ditos agentes para melhorar a dispersibilidade/solubilidade em água. A mistura pode então ser triturada até um pó fino. Composições similares também podem ser granuladas para formar grânulos solúveis em água (SG).
Pós umidificáveis (WP) podem ser preparados pela mistura de
um composto de fórmula (I) com um ou mais diluentes ou veículos sólidos, um ou mais agentes umedecedores e, preferivelmente, um ou mais agentes dispersantes e, opcionalmente, um ou agentes de suspensão para facilitar a dispersão em líquidos. A mistura pode então ser triturada até um pó fino. 15 Composições similares também podem ser granuladas para formar grânulos dispersíveis em água (WG).
Grânulos (GR) podem ser formados tanto pela granulação de uma mistura de um composto de fórmula (I) e um ou mais diluentes ou veículos sólidos pulverizados ou a partir de grânulos vazios pré-formados pela 20 absorção de um composto de fórmula (I) (ou uma solução desse, em um agente adequado) em um material granulado poroso (tal como pedra-pome, argilas de atapulgita, greda de pisoeiro, diatomita, terras de diatomáceas ou espigas de milho trituradas) ou pela adsorção de um composto de fórmula (I) (ou uma solução desse, em uma agente adequado) sobre um material de 25 núcleo rígido (tal como areais, silicatos, carbonatos minerais, sulfatos ou fosfatos) e secando se necessário. Agentes que são comumente usados para auxiliar a absorção ou adsorção incluem solventes (tais como solventes de petróleo alifáticos ou aromáticos, alcoóis, éteres, cetonas e ésteres) e agentes aderentes (tais como acetatos de polivinila, alcoóis de polivinila, dextri30 nas, açúcares e óleos vegetais). Um ou mais aditivos também podem ser incluídos nos grânulos (por exemplo, um agente emulsificador, um agente umidificador ou um agente dispersante). Concentrados Dispersíveis (DC) podem ser preparados pela dissolução de um composto de fórmula (I) em água ou um solvente orgânico, tais como uma cetona, álcool ou éter glicólico. Essas soluções podem conter um agente ativo de superfície (por exemplo, para melhorar a diluição na água ou prevenir a cristalização em um recipiente de spray).
Concentrados emulsificáveis (EC) ou emulsões de óleo em água (EW) podem ser preparadas pela dissolução de um composto de fórmula (I) em um solvente orgânico (opcionalmente contendo um ou mais agentes umidificadores, um ou mais agentes emulsificantes ou uma mistura dos ditos agentes). 10 Solventes orgânicos adequados para uso em ECs incluem hidrocarbonetos aromáticos (tais como alquilbenzenos ou alquilnaftalenos, exemplificados por SOLVESSO 100, SOLVESSO 150 e SOLVESSO 200; SOLVESSO é um Nome comercial Registrado), cetonas (tais como ciclo-hexanona ou metilciclohexanona), alcoóis (tais como álcool benzílico, álcool furfurílico ou butanol), N15 alquilpirrolidonas (tais como A/-metilpirrolidona ou A/-octilpirrolidona), dimetilamidas de ácidos graxos (tais como dimetilamida de ácido graxo C8-C10) e hidrocarbonetos cloretados. Um produto EC pode emuisificar espontaneamente com a adição de água, para produzir uma emulsão com estabilidade suficiente para permitir a aplicação em aspersão através de equipamento adequado. A prepa20 ração de um EW envolve a obtenção de um composto de fórmula (I) tanto como um líquido (se ele não é um líquido em temperatura ambiente, ele pode ser fundido em uma temperatura razoável, tipicamente abaixo de 70°C) ou em solução (pela dissolução em um solvente apropriado) e então emulsificando o líquido ou solução resultantes em água contendo um ou mais SFAs, sob alto 25 cisalhamento, para produzir uma emulsão. Solventes adequados para uso em EWs incluem óleos vegetais, hidrocarbonetos cloretados (tais como clorobenzenos), solventes aromáticos (tais como alquilbenzenos ou alquilnaftalenos) e outros solventes orgânicos apropriados que têm baixa solubilidade em água.
Microemulsões (ME) podem ser preparadas pela mistura de água com uma combinação de um ou mais solventes com um ou mais SFAs, para produzir espontaneamente uma formulação líquida isotrópica termodinamicamente estável. Um composto de fórmula (I) está presente inicialmente tanto na água quanto na combinação de solvente/SFA. Solventes adequados para uso em MEs incluem aqueles previamente descritos para uso em ECs ou em EWs. Uma ME pode ser tanto um sistema de óleo em água ou de água em óleo (qual sistema está presente pode ser determinado por 5 medidas de condutividade) e podem ser adequados para a misturação de pesticidas solúveis em água e solúveis em óleo na mesma formulação. Uma ME é adequada para diluição em água, permanecendo tanto como uma microemulsão quanto formando uma emulsão de óleo em água convencional.
Suspensões concentradas (SC) podem compreender suspen10 sões aquosas ou não aquosas de partículas sólidas insolúveis finamente divididas de um composto de fórmula (I). SCs podem ser preparadas pela moagem com bola ou esfera do composto sólido de fórmula (I) em um meio adequado, opcionalmente com um ou mais agentes dispersantes, para produzir uma suspensão de partículas finas do composto. Um ou mais agentes 15 umidificadores podem ser incluídos na composição e um agente de suspensão pode ser incluído para reduzir a taxa na qual as partículas assentam. Alternativamente, um composto de fórmula (I) pode ser moído a seco e adicionado a água, contendo os agentes previamente descritos para produzir o produto final desejado.
Formulações em aerossol compreendem um composto de fór
mula (I) e um propelente adequado (por exemplo, n-butano). Um composto de fórmula (I) também pode ser dissolvido ou disperso em um meio adequado (por exemplo, água ou líquido miscível na água, tal como n-propanol) para fornecer composições para uso em bombas de aerossol não pressurizadas, ativadas manualmente.
Um composto de fórmula (I) pode ser misturada no estado seco com uma mistura pirotécnica para formar uma composição adequada para gerar, em um espaço fechado, uma fumaça contendo o composto.
Suspensões em cápsula (CS) podem ser geradas de uma maneira similar a preparação de formulações EW mas com um estágio de polimerização adicional tal que uma dispersão aquosa de gotículas de óleo é obtida, em que cada gotícula de óleo é encapsulada por uma concha polimérica e contém um composto de fórmula (I) e, opcionalmente, um veículo ou um diluente desse. A concha polimérica pode ser produzida tanto por uma reação de policondensação interfacial ou por um procedimento de coacervação. As composições podem ser fornecidas para liberação controlada do 5 composto de fórmula (I) e elas podem ser usadas para o tratamento de semente. Um composto de fórmula (I) também pode ser formulado em uma matriz polimérica biodegradável para fornecer uma liberação lenta, controlada do composto.
Uma composição pode incluir um ou mais aditivos para aperfei10 çoar o desempenho biológico da composição (por exemplo, melhorar a umidificação, retenção ou distribuição sobre as superfícies; resistência a chuva sobre as superfícies tratadas; ou absorção ou mobilidade de um composto de fórmula (I)). Tais aditivos incluem agentes ativos de superfície, aditivos em aerossol baseados em óleos, por exemplo, certos óleos minerais ou ó15 Ieos naturais de plantas (tais como óleo de soja e óleo de canola) e combinações desses com outros adjuvantes bio-intensificadores (ingredientes que podem auxiliar ou modificar a ação de um composto de fórmula (I)).
Um composto de fórmula (I) também pode ser formulado para uso como um tratamento de semente, por exemplo como uma composição em pó, 20 incluindo um pó para tratamento de semente a seco (DS), um pó solúvel em água (SS) ou um pó dispersível na água para tratamento em pasta (WS) ou uma composição líquida, incluindo um concentrado fluido (FS), uma solução (LS) ou uma suspensão em cápsula (CS). As preparações de composições DS, SS, WS e LS são muito similares àquelas, respectivamente, de composi25 ções DP, SP, WP e DC descritas acima. Composições para o tratamento de semente podem incluir um agente para auxiliar a adesão da composição à semente (por exemplo, um óleo mineral ou uma barreira que forme uma película). Agentes umedecedores, agentes dispersantes e agentes emulsificantes podem ser SFAs do tipo catiônico, aniônico, anfotérico ou não iônico.
SFAs adequados do tipo catiônico incluem compostos de amô
nio quaternário (por exemplo, brometo de cetiltrimetil amônio), imidazolinas e sais de amina. SFAs aniônicos adequados incluem sais de metal alcalino de ácidos graxos, sais de monoesteres alifáticos de ácido sulfúrico (por exemplo, Iaurel sulfato de sódio), sais de compostos aromáticos sulfonatados (por exemplo, dodecilbenzenossulfonato de sódio, dodecilbenzenossulfonato de 5 cálcio, sulfonato de butilnaftaleno e misturas de sulfonatos de di-/sopropil- e tri-/sopropil-naftaleno de sódio), sulfatos de éter, sulfatos de álcool e éter (por exemplo, lauril-3-sulfato de sódio), carboxilatos de éter (por exemplo, lauril-3-carboxilato de sódio), ésteres de fosfato (produtos de reação entre um ou mais alcoóis graxos e ácido fosfórico (predominantemente mono10 ésteres) ou pentóxido de fósforo (predominantemente di-ésteres), por exemplo a reação entre álcool laurílico e ácido tetrafosfórico; adicionalmente, esses produtos podem ser etoxilados), sulfosuccinamatos, sulfonatos, tauratos e Iignossulfonatos de parafina ou olefina.
SFAs do tipo anfotérico adequados incluem betaínas, propionatos e glicinatos.
SFAs do tipo não iônico adequados incluem produtos de condensação de óxidos de alquileno, tais como óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno ou suas misturas, com alcoóis graxos (tais como álcool oleílico ou álcool cetílico) ou com alquilfenóis (tais como octifenol, nonil20 fenol ou octilcresol); ésteres parciais derivados de ácidos graxos de cadeia longa ou anidridos de hexitol; produtos de condensação dos ditos ésteres parciais com óxido de etileno; blocos de polímeros (compreendendo óxido de etileno e óxido de propileno; alcanolamidas; ésteres simples (por exemplo, ésteres de polietileno glicol de ácido graxo), óxidos de amina (por exem25 pio, óxido de Iauril dimetil amina); e lecitinas.
Agentes de suspensão adequados incluem colóides hidrofílicos (tais como polissacarídeos, polivinilpirrolidona ou carboximetilcelulose de sódio) e argilas expansíveis (tais como bentonita ou atapulgita).
Um composto de fórmula (I) pode ser aplicado por quaisquer meios conhecidos de aplicação de compostos fungicidas. Por exemplo, ele pode ser aplicado, formulado ou não formulado, a qualquer parte da planta, incluindo a folhagem, caules, ramos ou raízes, à semente antes dela ser plantada ou a outros meios nos quais as plantas estão crescendo ou vão ser plantadas (tal como o solo em volta das raízes, o solo de modo geral, lâmina de água ou sistemas de cultura hidropônica), diretamente ou ele pode ser aspergido, pulverizado, plicado por gotejamento, aplicado como uma formu5 lação em creme ou em pasta, aplicado como um vapor ou aplicado através da distribuição ou incorporação de uma composição (tal como uma composição granulada ou uma composição embalada em uma embalagem solúvel em água) no solo ou em um ambiente aquoso.
Um composto de fórmula (I) também pode ser injetado em plantas ou pulverizados sobre a vegetação usando técnicas de pulverização eletrodinâmica ou outros métodos de baixo volume ou aplicadas por sistemas de irrigação terrestres ou aéreos.
Composições para uso em preparações aquosas (soluções ou dispersões aquosas) são geralmente fornecidas na forma de um concentra15 do contendo uma grande proporção do ingrediente ativo, o concentrado sendo adicionado a água antes do uso. Esses concentrados, que podem incluir DCs, SCs, ECs, EWs, MEs, SGs, SPs, WPs, WGs e CSs, são geralmente necessárias para resistir ao armazenamento por períodos prolongados e, após tal armazenamento, serem passíveis de adição de água para formar as 20 preparações aquosas que permaneçam homogêneas por um tempo suficiente para permitir que elas sejam aplicadas por um equipamento de aspersão convencional. Tais preparações aquosas podem conter quantidades variáveis de um composto de fórmula (I) (por exemplo, 0,0001 a 10% por peso) dependendo do propósito para o qual elas serão usadas.
Um composto de fórmula (I) pode ser usado em mistura com fer
tilizantes (por exemplo, fertilizantes que contêm nitrogênio, potássio ou fósforo). Os tipos de formulações adequadas incluem grânulos de fertilizante. As misturas contêm adequadamente até 25% por peso de um composto de fórmula (I).
Portanto, a invenção fornece uma composição fertilizante que
compreende um fertilizante e um composto de fórmula (I).
As composições dessa invenção podem conter outros compostos que têm atividade biológica, por exemplo, micronutrientes ou compostos que têm atividade fungicida similar ou complementar ou que possuam atividades de regulação do crescimento da planta, herbicida, inseticida, nematicida ou acaricida.
5 Com a inclusão de outro fungicida, a composição resultante po
de ter um espectro mais amplo de atividade ou um nível maior de atividade intrínseca do que o composto de fórmula (I) sozinho. Além disso, o outro fungicida pode ter um efeito sinérgico sobre a atividade fungicida do composto de fórmula (I).
O composto de fórmula (I) pode ser o único ingrediente ativo da
composição ou ele pode ser misturado com um ou mais ingredientes ativos adicionais tais como um pesticida, um fungicida, um sinérgico, herbicida ou regulador do crescimento da planta onde apropriado. Um ingrediente ativo adicional pode: fornecer uma composição que têm um espectro de atividade 15 maior ou maior persistência em um local; sinergismo de atividade ou complemento de atividade (por exemplo, por aumentar a rapidez do efeito ou potencializar a repelência) do composto de fórmula (I); ou ajudar a superar ou prevenir o desenvolvimento de resistência aos componentes individuais.
O ingrediente ativo adicional particular dependerá da utilidade pretendida para a composição.
Exemplos de compostos fungicidas que podem ser incluídos na composição da invenção são AC 382042 (/\/-(1-ciano-1,2-dimetilpropil)-2- (2,4diclorofenóxi)propionamida), acibenzolar-S-metila, alanicarb, aldimorph, anilazina, azaconazol, azafenidina, azoxistrobina, benalaxil, benomil, bentiava25 licarb, biloxazol, bitertanol, blasticidin S, boscalid (novo nome para nicobifen), bromuconazol, bupirimato, captafol, captan, carbendazim, cloridrato de carbendazim, carboxin, carpropamida, carvone, CGA 41396, CGA 41397, quinometionato, clorbenzotiazona, clorotalonil, clorozolinato, clozilacon, compostos que contêm cobre tais como oxicloreto de cobre, oxiquinolato de cobre, sulfato 30 de cobre, talato de cobre e mistura Bordeaux, ciamidazosulfamida, ciazofamida (IKF-916), ciflufenamida, cimoxanil, ciproconazol, ciprodinil, debacarb, dissulfeto de di-2-piridil 1,1 '-dióxido, diclofluanid, diclocimet, diclomezina, dicloran, dietofencarb, difenoconazol, difenzoquat, diflumetorim, tiofosfato de 0,0-di-/so-propil-S-benzil, dimefluazol, dimetconazol, dimetirimol, dimetomorph, dimoxistrobin, diniconazol, dinocap, ditianon, cloreto de dodecil dimetil amônio, dodemorph, dodine, doguadine, edifenphos, epoxiconazol, etaboxam, 5 etirimol, etil (Z)-/V-benzil-W([metil(metil-tioetilideneaminooxicarbonil)amino]tio)β-alaninato, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenarimol, fenbuconazol, fenfuram, fenhexamida, fenoxanil (AC 382042), fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorph, acetato de fentin, hidróxido de fentin, ferbam, ferimzone, fluazinam, fludioxonil, flumetover, flumorph, fluorimida, fluoxastrobin, fluquinconazol, flusi10 lazol, flusulfamida, flutolanil, flutriafol, folpet, fosetil-aluminio, fuberidazol, furalaxil, furametpir, guazatine, hexaconazol, hidroxiisoxazol, himexazol, imazalil, imibenconazol, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, ipconazol, iprobenfos, iprodione, iprovalicarb, carbamato de isopropanil butila, isoprotiolane, kasugamicin, kresoxim-metil, LI186054, LI211795, LI 248908, mancozeb, maneb, 15 mefenoxam, mepanipirim, mepronil, metalaxil, metalaxil M1 metconazol, metiram, metiram-zinco, metominostrobin, metrafenona, MON65500 (/V-allil-4,5- dimetil-2-trimetilsililtiofeno-3-carboxamida), miclobutanil, NTN0301, neoasozin, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrotale-isopropila, nuarimol, ofurace, compostos de mercúrio orgânico, orisastrobin, oxadixil, oxassulfuron, ácido oxolí20 nico, oxpoconazole, oxicarboxin, pefurazoato, penconazol, pencicuron, óxido de fenazina, ácidos de fósforo, ftalida, picoxistrobin, polioxin D, poliram, probenazol, procloraz, procimidona, propamocarb, hidrocloreto de propamocarb, propiconazol, propineb, ácido propiônico, proquinazid, protioconazol, piraclostrobin, pirazofos, pirifenox, pirimetanil, piroquilon, piroxifur, pirrolnitrin, compos25 tos de amônio quaternário, quinometionato, quinoxifen, quintozene, siltiofam (MON 65500), S-imazalil, simeconazol, sipconazol, pentaclorofenato de sódio, espiroxamina, estreptomicina, enxofre, tebuconazol, tecloftalam, tecnazeno, tetraconazol, tiabendazol, thifluzamida, 2-(tiocianometiltio)benzotiazol, tiofanato-metila, tiram, tiadinil, timibenconazol, tolclofos-metila, tolilfluanid, triadime30 fon, triadimenol, triazbutil, triazóxido, triciclazol, tridemorph, trifloxistrobin, triflumizol, triforine, triticonazol, validamicina A, vapam, vinclozolin, XRD-563, zineb, ziram, zoxamide e os compostos das fórmulas: CH,
CCfc^NwOCH
3
N-N
H^C
Os compostos de fórmula (I) podem ser misturados com o solo, turfa ou outros meios de enraizamento para a proteção de plantas contra doenças transmitidas pela semente, transmitidas pelo solo ou foliares fúngicas. Algumas misturas podem compreender ingredientes ativos, que têm 5 propriedades físicas, químicas ou biologias significativamente diferentes tal que elas não se combinam facilmente ao mesmo tipo de formulação convencional. Nessas circunstancias, outros tipos de formulação podem ser preparadas. Por exemplo, onde um ingrediente ativo é um sólido insolúvel em água e o outro é um líquido insolúvel em água, pode ser possível, contudo, 10 dispersar cada ingrediente ativo na mesma fase aquosa contínua pela dispersão do ingrediente ativo sólido como uma suspensão (usando uma preparação análoga àquela de um SC) mas dispersando o ingrediente ativo líquido como uma emulsão (usando uma preparação análoga àquela de um EW). A composição resultante é uma formulação de suspo-emulsão (SE).
A invenção é ilustrada pelos seguintes exemplos nos quais as
seguintes abreviações são usadas:
ml = mililitros DMSO = dimetilsulfóxido
g = gramas NM = ressonância nuclear magnética
ppm = partes por milhão HPLC = cromatografia líquida de alto
M+ = massa iônica rendimento
s = singleto q = quarteto
d = dubleto m = multipleto
br s = singleto amplo t = tripleto Exemplo 1
Esse exemplo ilustra a preparação de 2-(3-bromo-quinolin-6- ilóxi)—fer-butil-butiramida (Composto N0 12 da Tabela 154) de acordo com o Esquema 3 onde m = 0.
Etapa 1: Preparação de éster etil de ácido 2-(3-bromo-quinolin-6-ilóx0- butírico
3-Bromo-quinolin-6-ol (11,3 g) (preparação descrita em Liebigs Ann Chem 1966, 98-106) foi dissolvido em DMF seco (100 ml). Éster etil de ácido 2-bromo-butírico (11,05 g) e carbonato de potássio seco (20,9 g) foram adicionados a mistura em R.T. A suspensão resultante foi agitada a 70°C por
1 hora. A mistura de reação foi vertida em salmoura. Após a remoção do precipitado e separação das duas fases, a camada aquosa foi extraída duas vezes com acetato de etila (2x100ml). As camadas orgânicas foram combinadas, lavadas com salmoura, secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e 15 evaporadas para se obter o éster etil de ácido 2-(3-bromo-quinolin-6-ilóxi)butírico como um óleo (17,8) que foi usado na próxima etapa sem purificação adicional.
1H RMN (CDCI3) δ ppm: 8,78 (1H,d); 8,15 (1H,d); 7,98 (1H,d); 7,42 (1H,dxd); 6,90 (1H,d); 4,70 (1H,t); 4,25 (2H,q); 2,08 (2H,m); 1,25 (3H,t); 1,13 (3H,t).
Etapa 2: Preparação de ácido 2-(3-Bromo-quinolin-6-ilóxi)-butírico
A uma suspensão de éster etil de ácido 2-(3-Bromo-quinolin-6- ilóxi)-butírico (17,8 g) em uma mistura (500 ml) de tetraidrofurano/água (1/1) a zero 0C é adicionado monoidrato de hidróxido de lítio (2,31 g). A mistura de 25 reação é deixada aquecer até a temperatura ambiente e é agitada durante a noite. Foi adicionado acetato de etila e as duas fases foram separadas. A fase aquosa foi acidificada com ácido hidroclórico aquoso diluído e então extraída duas vezes com acetato de etila. As fases orgânicas foram combinadas, secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e evaporadas para dar o 30 ácido 2-(3-bromo-quinolin-6-ilóxi)-butírico como um pó marrom (13,1) que foi usado na próxima etapa sem purificação adicional.
1H RMN (CDCI3) δ ppm: 8,70 (1H,d); 8,13 (1H,d); 7,92 (1H,d); 7,35 (1H,dxd); 6,90 (1H,d); 4,70 (1H,t); 3,3-2,5 (1H, br); 2,05 (2H,m); 1,10 (3H,t).
Etapa 3: Preparação de 2-(3-Bromo-quinolin-6-ilóxO-N-terc-butil-butiramida Ácido 2-(3-bromo-quinolin-6-ilóxi)-butírico (0,209 g), N-terc-butil amina (0,074 ml), 1-hidróxi-7-azabenzotriazol (HOAT) (0,097g), hidrocloreto de N(3-dimetilaminopropil)-N’-etilcarbodiimida (EDC) (0,137g) e trietilamina (0,098 ml) em Ν,Ν-dimetilformamida seca (7 ml) foram agitados em temperatura ambiente por 3,5 horas. A mistura de reação foi paralisada com água e vertida sobre um cartucho Chromabond-XTR seguida pela eluição com acetato de etila (130 ml). A mistura bruta foi purificada por HPLC em fase reversa (acetonitrila-água) para dar 2-(3-bromo-quinolin-6-ilóxi)-N-terc-butilbutiramida como um óleo (0,16g).
1H RMN (CDCI3) δ ppm: 8,70 (1H,d); 8,12 (1H,d); 7,92 (1H,d); 7,32 (1H,dxd); 6,92 (1H,d); 6,05 (1H, br s); 4,43 (1H,m); 1,92 (2H, m); 1,20 (9H, s); 0,98 (3H,t).
As seguintes amidas foram preparadas usando um procedimento similar.
Composto N0 47 da Tabela 154: 2-(3-Bromo-quinolin-6-ilóxi)-N(2-metóxi-1,1 -dimetil-etil)-butiramida usando 2-metóxi-1,1 -dimetil-etilamina.
1H RMN (CDCI3) δ ppm: 8,75 (1H,d); 8,15 (1H,d); 7,96 (1H,d); 7,38
(1H,dxd); 7,0 (1H,d); 6,42 (1H, br s); 4,50 (1H,m); 3,25 (2H,m); 3,23(3H,s);
2,02 (2H,m); 1,31 (3H,s); 1,24 (3H,s); 1,05 (3H,t).
Composto N0 52 da Tabela 154: 2-(3-Bromo-quinolin-6-ilóxi)-N(1 -ciano-2-metóxi-1 -metil-etil)-butiramida usando 2-amino-3-metóxi-2-metilpropionitrila:
1H RMN (CDCI3) δ ppm: mistura diastereoisomérica (9/1); diastereoisômero principal: 8,72 (1H,d); 8,18 (1H,dxm); 7,95 (1H,d); 7,35 (1H,dxd); 6,98 (1H,m); 6,88 (1H,m br); 4,65 (1H,m); 3,6 (2H, m); 3,25 (3H,s); 2,05 (2H,m); 1,70 (3H,s); 1,05 (3H,t).
2-(3-Bromo-quinolin-6-ilóxi)-N-terc-butil-3-metil-butiramida usan
do ácido 2-(3-bromo-quinolin-6-ilóxi)-3-metil-butírico e N-íerc-butilamina. M p-(0C): 123-125; 1H RMN (CDCI3) δ ppm: 8,78 (1H,d); 8.18 (1H,d); 8,01 (1H,d); 7,41 (1 H.dxd); 7,02 (1H,d); 5,59 (1H, br s); 4,32 (1H,d); 2,3 (1H,m); 1,30 (9H,s); 1,09 (6H,m).
2-(3-Bromo-quinolin-6-ilóxi)-N-(1-ciano-2-metóxi-1-metil-etil)-3- metil-butiramida usando ácido 2-(3-bromo-quinolin-6-ilóxi)-3-metil-butírico e 5 2-ciano-1-metóxi-prop-2-ilamina. M.p.(°C): 151-157; 1H RMN (CDCb) δ ppm: mistura diasteroisomérica (1/1); 8,80 (1H,d); 8,20 (1H,d); 8,02 (1H,d); 7,41 (1H,dxd); 7,02 (1H,m); 6,67 (1H, br m); 4,48 (1H, m); 3,68-3,45 (2H,m+s); 3,41 e 3,21 (3H,2xs); 2,36 (1H,m); 1,70 e 1,61 (3H, 2xs); 1,10 (6H, m).
2-(3-Bromo-quinolin-6-ilóxi)-N-íerc-butil-2-ciclopropil-acetamida usando ácido (3-bromo-quinolin-6-ilóxi)-ciclopropil acético e N-tercbutilamina. M.p.(°C): 165-167; 1H RMN (CDCI3) δ ppm: 8,78 (1H,d); 8,18 (1H,d); 8,00 (1H,d); 7,39 (1H,dxd); 6,98 (1H,d); 5,99 (1H, br s); 4,15 (1H,d); 1,3 (1H,m); 1,29 (9H,s); 0,75-0,50 (4H,2xm).
2-(3-Bromo-quinolin-6-ilóxi)-2-ciclopropil-N-(2-metóxi-1,1 -dimetiletil)-acetamida usando ácido (3-bromo-quinolin-6-ilóxi)-ciclopropil acético e
2-metóxi-1,1-dimetil-etilamina. M.p.(°C): 139-141; 1H RMN (CDCI3) δ ppm: 8,77 (1H,d); 8,18 (1H,d); 7,99 (1H,d); 7,40 (1H,dxd); 6,98 (1H,d); 6,33 (1H, br s); 4,15 (1H,d); 3,33-3,18 (2H,m); 3,22 (3H,s); 1,35 (1H,m); 1,31 (3H,s); 1,24 (3H,s); 0,75-0,47 (4H,2xm).
2-(3-Bromo-quinolin-6-ilóxi)-N-(1-ciano-2-metóxi-1-metil-etil)-2-
ciclopropil-acetamida usando ácido (3-Bromo-quinolin-6-ilóxi)-ciclopropil acético e 2-ciano-1-metóxi-prop-2-ilamina. M.p.(°C): 119-121; 1H RMN (CDCI3) δ ppm: mistura diasteroisomérica (1/1); 8,79 (1H,d); 8,20 (1H,m); 8,01 (1H,d); 7,40 (1 H.dxd); 6,98 (1 H,m); 6,74 e 6,68 (1H, 2xbr s); 4,29 (1H, m); 3,70-3,48 25 (2H,m+s); 3,42 e 3,23 (3H,2xs); 1,72 e 1,62 (3H, 2xs); 1,38 (1H,m); 0,80- 0,50 (4H,2xm).
Exemplo 2
Esse Exemplo ilustra a preparação de 2-(3-bromo-quinolin-6- ilóxi)-N-terc-butil-2-metóxi-acetamida (Composto N0 12 da Tabela 155) de acordo com o Esquema 6 em que m = 1. Etapa 1: Preparação de éster metilico de ácido (3-Bromo-quinolin-6-ilóxfl acético
3-Bromo-quinolin-6-ol (10,0 g) foi dissolvido em DMF seco (100 ml). Éster metilico de ácido bromo-acético (7,51 g) e carbonato de potássio seco 5 (18,5 g) foram adicionados a mistura em R.T. A suspensão resultante foi agitada a 80°C por 2 horas. A mistura de reação foi vertida sobre salmoura e a mistura resultante foi extraída duas com acetato de etila (2x100 ml). As camadas orgânicas foram combinadas, lavadas com salmoura, secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e evaporadas. A mistura bruta foi recristalizada 10 em isopropanol para dar o éster metilico de ácido (3-bromo-quinolin-6-ilóxi) acético (11,5 g) como um sólido amarelo claro.
1H RMN (CDCI3) δ ppm: 8,78 (1H,d); 8,20 (1H,d), 8,0 (1H,d);
7,44 (1H,dxd); 6,92 (1H,d); 4,76 (2H, s); 3,85 (3H,s).
Etapa 2: Preparação de éster metilico de ácido bromo-(3-bromo-quinolin-6- ilóxi) acético
Uma suspensão de éster metilico de ácido (3-bromo-quinolin-6- ilóxi) acético (2,0 g), N-bromossuccinimida (1,80 g) e Azo-isobutironitrila (0,222 g) em tetracloreto (100 ml) foi aquecida até o refluxo por 3 h. A mistura de reação foi resfriada até a temperatura ambiente, filtrada e concentrada 20 sob vácuo para dar o éster metilico de ácido bromo-(3-bromo-quinolin-6-ilóxi) acético (2.8g) como um sólido amarelo. A mistura bruta foi usada na próxima etapa sem purificação posterior.
1H RMN (CDCI3) δ ppm: 8,87 (1H,d); 8,35 (1H,d); 8,12 (1H,d); 7,55 (1H,dxd); 7,41 (1H,d); 6,62 (1H,s); 3,98 (3H,s).
Etapa 3: Preparação de éster metilico de ácido (3-bromo-quinolin-6-ilóxi) metóxi acético
A uma suspensão de éster metilico de ácido bromo-(3-bromoquinolin-6-ilóxi) acético (1,32 g) em metanol anidro foi adicionado carbonato de cálcio (1,05 g). A mistura de reação foi agitada em temperatura ambiente 30 por 2,5 h; tratada com clorofórmio e agitada adicionalmente em R.T. por 10 minutos. A mistura foi filtrada e o solvente evaporado. O óleo bruto resultante foi fracionado por HPLC em fase reversa (eluente: acetonitrila/água) para dar o éster metilico de ácido (3-bromo-quinolin-6-ilóxi) metóxi acético (0,5g) como um óleo amarelo.
1H RMN (CDCI3) δ ppm: 8,80 (1H,d); 8,22 (1H,d); 8,02 (1H,d);
7,51 (1H,dxd); 7,30 (1H,d); 5,63 (1H,s); 3,87 (3H,s); 3,58 (3H,s).
Etapa 4: Preparação de ácido (3-bromo-quinolin-6-ilóxi) metóxi acético
Uma suspensão de éster metilico de ácido (3-bromo-quinolin-6- ilóxi) metóxi acético (0,495 g) e monoidrato de hidróxido de lítio (0,070 g) em uma mistura (500 ml) de tetraidrofurano/água (1/1) foi agitada a zero 0C for 2,5 h. A mistura de reação foi deixada aquecer até a temperatura ambiente; 10 foi adicionado acetato de etila e as duas fases foram separadas. A fase aquosa foi acidificada com ácido hidroclórico aquoso diluído e então extraída duas vezes com acetato de etila. As fases orgânicas foram combinadas, secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e evaporadas para dar o ácido (3- bromo-quinolin-6-ilóxi) metóxi acético (0,39g) como um sólido branco que foi 15 usado na próxima etapa sem purificação adicional.
1H RMN (DMSO d6) δ ppm: 8,82 (1H,d); 8,63 (1H,d); 7,99 (1H,d); 7,57 (1H,dxd); 7,50 (1H,d); 5,78 (1H,s); 3,46 (3H,s).
Etapa 5: Preparação de 2-(3-bromo-quinolin-6-ilóxi)-N-terc-butil-2-metóxi acetamida
Ácido 2-(3-bromo-quinolin-6-ilóxi)-butírico (0,052 g), N-íerc-Butil
amina (0,024 g), hexafluorfosfato de (benzotriazol-l-ilóxi)-tris-(dimetilamino)fosfônio (BOP) (0,099g), /V-Etildiisopropilamina (0,043g) e N1Ndimetilaminopiridina (0,005 g) em N,N-dimetilformamida (4 ml) foram agitados em temperatura ambiente por 8 horas. A mistura de reação foi vertida 25 sobre uma solução de salmoura/acetato de etila. A camada aquosa foi separada e lavada duas vezes com acetato de etila. As fases orgânicas foram combinadas, secas sobre sulfato de sódio, filtradas e evaporadas sob pressão reduzida. A mistura bruta resultante foi purificada por cromatografia sobre gel de sílica (eluente: heptano/acetato de etila: 1/1) para dar 2-(3-bromo30 quinolin-6-ilóxi)-N-terc-butil-2-metóxi acetamida (Composto N°12 da Tabela 155) como um óleo amarelo (0,046g).
1H RMN (CDCI3) δ ppm: 8,80 (1H,d); 8,22 (1H,d); 8,03 (1H,d); 7,52 (1 H.dxd); 7,38 (1H,d); 6,45 (1H,br s); 5,36 (1H,s); 3,52 (3H,s); 1,38 (9H,s).
As seguintes amidas foram preparadas usando um procedimento similar.
Composto N0 12 da Tabela 99: N-terc-Butil-2-(3,8-dibromo
quinolin-6-ilóxi)-2-metóxi-acetamida usando ácido (3,8-dibromo-quinolin-6- ilóxi)-metóxi acético e N-ferc-butilamina. 1H RMN (CDCI3) δ ppm: 8,89 (1H,d); 8,23 (1H,d); 7,88 (1H,d); 7,49 (1H,d); 6,45 (1H,br s); 5,35 (1H,s); 3,52 (3H,s); 1,39 (9H,s).
Composto N0 47 da Tabela 155: 2-(3-Bromo-quinolin-6-ilóxi)-2-
metóxi-N-(2-metóxi-1,1-dimetil-etil)-acetamida usando ácido (3-bromoquinolin-6-ilóxi)-metóxi-acético e 2-metóxi-1,1-dimetil-etilamina, 1H RMN (CDCI3) δ ppm: 8,88 (1H,d); 8,21 (1H,d); 8,02 (1H,d); 7,51 (1H,dxd); 7,38 (1H,d); 6,8 (1H,br s); 5,38 (1H,s); 3,51 (3H,s); 3,37 (2H,m); 3,35 (3H,s); 1,39 (3H,s); 1,37 (3H,s).
Composto N0 52 da Tabela 155: 2-(3-Bromo-quinolin-6-ilóxi)-N(1-ciano-2-metóxi-1-metil-etil)-2-metóxi-acetamida usando ácido (3-bromoquinolin-6-ilóxi)-metóxi-acético e 2-ciano-1-metóxi-prop-2-ilamina, 1H RMN (CDCI3) δ ppm: mistura diastereoisomérica (1/1); a) 8,81 (1H,d); 8,24 (1H,d); 20 8,02 (1H,d); 7,51 (1H,dxm); 7,41 (1H,d); 7,11 (1H,br s); 5,48 (1H,s); 3,75-3,6 (2H,m); 3,55 (3H,s); 3,51 (3H,s); 1,77 (3H,s); b) 8,81 (1H,d); 8,24 (1H,d);
8,02 (1H,d); 7,51 (1H,dxm); 7,38 (1H,d); 7,03 (1H,brs); 5,48 (1H,s); 3,75-3,6 (2H,m); 3,55 (3H,s); 3,44 (3H,s); 1,72 (3H,s).
Composto N0 12 da Tabela 156: 2-(3-Bromo-quinolin-6-ilóxi)-Nterc-butil-2-etóxi-acetamida usando ácido (3-bromo-quinolin-6-ilóxi)-etóxiacético e N-ferc-butilamina. 1H RMN (CDCI3) δ ppm: 8,79 (1H,d); 8,22 (1H,d); 8,01 (1H,d); 7,50 (1H,dxd); 7,38 (1H,d); 6,48 (1H,br s); 5,42 (1H,s); 3,85 (1H,m); 3,68 (1H,m); 1,39 (9H,s); 1,28 (3H,t).
Composto N0 47 da Tabela 156: 2-(3-Bromo-quinolin-6-ilóxi)-2- etóxi-N-(2-metóxi-1,1-dimetil-etil)-acetamida usando ácido (3-bromo-quinolin
6-ilóxi)-etóxi-acético e 2-metóxi-1,1-dimetil-etilamina.
1H RMN (CDCI3) δ ppm: 8,79 (1H,d); 8,22 (1H,d); 8,01 (1H,d); 7,50 (1H,dxd); 7,37 (1H,d); 6,8 (1H,br s); 5,44 (1H,s); 3,85 (1H,m); 3,69 (1H,m); 3,38 (2H,m); 3,35 (3H,s); 1,39 (3H,s); 1,37 (3H,s); 1,28 (3H,t).
Composto N0 52 da Tabela 156: 2-(3-Bromo-quinolin-6-ilóxi)-N(1-ciano-2-metóxi-1-metil-etil)-2-etóxi-acetamida usando ácido (3-bromoquinolin-6-ilóxi)-etóxi-acético e 2-ciano-1-metóxi-prop-2-ilamina.
1H RMN (CDCb) δ ppm: mistura diastereoisomérica (1/1); a) 8,80 (1H,d); 8,24 (1H,d); 8,02 (1H,d); 7,49 (1H,dxm); 7,40 (1H,d); 7,13 (1H,br s);
5,52 (1H,s); 3,88 (1H,m); 3,72 (1H,m); 3,73-3,6 (2H,m); 3,51 (3H,s); 1,78 (3H,s); 1,29 (3H,t); b) 8,80 (1H,d); 8,24 (1H,d); 8,02 (1H,d); 7,49 (1H,dxm); 7,37 (1H,d); 7,03 (1H,br s); 5,52 (1H,s); 3,88 (1H,m); 3,72 (1H,m); 3,73-3,6 (2H,m); 3,45 (3H,s); 1,73 (3H,s); 1,29 (3H,t).
Exemplo 3
Esse Exemplo ilustra a preparação de éster metilico de ácido (3- bromo-quinolin-6-ilóxi) metoxiacético de acordo com o Esquema 3 para m =1.
Etapa 1: Preparação de éster metilico de ácido bromo-metóxi-acético
Uma suspensão de éster metil de ácido metoxiacético (0,400 g), N-bromossuccinimida (0,752 g) e azo-isobutironitrila (0,126 g) em tetracloreto de carbono (6 ml) foi aquecida até o refluxo por 20 horas. A mistura de 20 reação foi resfriada até a temperatura ambiente, filtrada e concentrada a vácuo para dar o éster metilico de ácido bromometóxi-acético (0,94g) como um líquido amarelo. A mistura bruta foi usada na próxima etapa sem purificação adicional.
1H RMN (CDCI3) δ ppm: 6,01 (1H,s); 3,88 (3H,s); 3,60 (3H,s).
Etaoa 1: Preparação de éster metilico de ácido (3-Bromo-auinolin-6-ilóxfl metoxiacético
A uma solução de fer-butóxido de potássio (0,308 g) em álcool ter-butílico (5 ml) em temperatura ambiente foi adicionada uma solução de 3- bromo-quinolin-6-ol (0,454 g) em álcool fer-butílico(1 ml). A solução resultan30 te foi agitada em R.T. por 15 minutos. Então uma solução de éster metilico de ácido bromometóxi-acético (0,500 g) em álcool fer-butílico (1 ml), junto com uma quantidade catalisadora de iodeto de potássio, foram adicionados. A mistura de reação foi agitada em temperatura ambiente por 3 horas e então vertida sobre água (25 ml)/clorofórmio (25 ml). A camada aquosa foi separada e lavada duas vezes com clorofórmio. As fases orgânicas foram combinadas, lavadas com salmoura, filtradas e evaporadas sob pressão re5 duzida. A mistura bruta resultante foi purificada por HPLC em fase reversa (eluente: acetonitrila/água) para dar o éster metilico de ácido (3-bromoquinolin-6-ilóxi) metoxiacético (0,177g) como um óleo amarelo.
[1H RMN (CDCI3) δ ppm: 8,80 (1H,d); 8,22 (1H,d); 8,02 (1H,d);
7,51 (1H,dxd); 7,30 (1H,d); 5,63 (1H,s); 3,87 (3H,s); 3,58 (3H,s)] que pode fornecer os compostos da fórmula geral (1) como mostrado no Esquema 3, de uma maneira similar como descrito no Exemplo 2, Etapas 4 e 5.
Exemplo 4
Esse Exemplo ilustra a preparação de hidrocloreto de N-(3-flúor1,1-dimetil-propil)amina de acordo com o Esquema 9.
Etapa 1: Preparação de éster ter-butilico de ácido (3-flúor-1.1-dimetil-propil)carbâmico
4,4-dimetil-2,2-dioxo-(1,2,3)oxatiazinana (23,9 g) (preparada de acordo com o procedimento descrito no J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6935- 6936) foi dissolvido em CH3CN seco (500 ml) sob uma atmosfera de nitrogê20 nio. Diisopropilamina de etila (base de Hünig) (52,1 ml) e dimetilaminopiridina (DMAP) (1,8 g) foram adicionadas (tBuOCO^O (56,9 g). A mistura foi agitada a 50°C durante 3 horas, então vertida sobre água e diluída com acetato de etila. A fase orgânica foi separada, lavada com salmoura, seca sobre sulfato de sódio, filtrada e evaporada para dar o produto bruto que foi purifi25 cado por cromatografia rápida (cicloexano:acetato de etila, 2:1) para dar 24,1g de éster ter-butil de ácido 4,4-dimetil-2,2-dioxo-(1,2,3)oxatiazinano-3- carboxílico puro como um sólido amarelo. 1H RMN (CDCI3) δ ppm: 4,55 (1H,t); 2,30 (1H,t); 1,65 (6H,s); 1,52 (9H,s)
A uma solução de TBAF (6,8 ml de uma solução 1M em THF) em CH3CN em temperatura ambiente, sob atmosfera de nitrogênio, foi adicionado o éster fer-butil de ácido 4,4-dimetil-2,2-dioxo-(1,2,3)oxatiazinano-3- carboxílico (1.5 g). A mistura foi agitada durante a noite e então diluída com éter (20 ml) e paralisada com HCI 1M (7 ml). Após a separação, a fase orgânica foi lavada com salmoura, seca sobre sulfato de sódio anidro, filtrada e concentrada. O produto bruto foi purificado por cromatografia rápida (cicloexanoiacetato de etila, 4:1) para dar 1,08g de éster íer-butil de ácido (3-flúor5 1,1-dimetil-propil)-carbâmico puro como um óleo amarelo claro. 1H RMN (CDCI3) δ ppm: 4,65 (1H,t); 4,55 (1H,br s); 4,50 (1H,t); 2,15-2,05 (2H, m);
1,45 (9H,s); 1,30 (6H,s)
Etapa 2: Preparação de hidrocloreto de N-(3-flúor-1.1-dimetil-propil)amina
Uma solução de HCI 2 M em éter etílico(25 ml) foi adicionada ao 10 éster ter-butilico de ácido (3-flúor-1,1-dimetil-propil)-carbâmico (1,08 g) em temperatura ambiente, sob uma atmosfera de nitrogênio. A mistura foi agitada durante a noite e então uma solução 2M de HCI em éter etílico (12 ml) foi novamente adicionada. Após agitar a mistura durante 2 dias, a mistura foi concentrada para dar um hidrocloreto de N-(3-flúor-1,1-dimetil-propil)amina 15 (0,77g) como um sólido puro que foi usado nas próximas etapas. 1H RMN (DMSO-de) δ ppm: 4,62 (1H,t); 4,50 (1H,t); 3,70-3,45 (br s); 2,00-1,85 (2H, m); 1,20 (6H,s).
Exemplo 5
Esse Exemplo ilustra a preparação de 2-(3-iodo-quinolin-6-ilóxi)N-(3-flúor-1,1-dimetil-propil)butiramida (Composto N0 275 da Tabela 158) de acordo com o Esquema 3 em que m = 0.
Etapa 1: Preparação de éster etílico de ácido 2-(3-lodo-quinolin-6-ilóxi)butírico
Estágio 1: Preparação de 3-iodo-6-hidroxiquinolina A uma mistura agitada de 3-bromo-6-hidroxiquinolina (prepara
ção descrita em Liebigs Ann Chem 1966, 98-106), (3,Og), iodeto de sódio (4,Og) e iodeto de cobre (0,25g) em dioxana (19,5ml) foi adicionado N,N,N,,N'-tetrametil-etano-1,2-diamina (0,24g) em um tubo lacrado. A mistura foi agitada a 120°C por 14 h e após o resfriamento foi tratada com amônia 30 aquosa seguida por ácido hidroclórico aquoso. A extração com acetato de etila, secagem da fase orgânica sobre sulfato de magnésio, filtração e evaporação sob pressão reduzida forneceram o produto requerido (M+ 272) como um pó colorido marrom claro que foi usado como tal na próxima etapa.
Estágio 2: 3-lodo-quinolin-6-ol (1,0 g) da Etapa 1, Estágio 1 foi dissolvido em DMF seco (20 ml). Éster etílico de ácido 2-bromo-butírico (940 mg) e carbonato de potássio seco (1,5 g) foram adicionados a mistura em 5 R.T. A suspensão resultante foi agitada a 50°c por 3 horas. A mistura de reação foi vertida sobre salmoura e extraída 3 vezes com acetato de etila. As camadas orgânicas foram combinadas, lavadas com salmoura, secas sobre sulfato de sódio, filtradas e evaporadas para dar 0,86g de éster etílico de ácido 2-(3-iodo-quinolin-6-ilóxi)-butírico que após cromatografia rápida (ci10 cloexano:acetato de etila,6 :1) . 1H RMN (CDCI3) δ ppm: 8,86 (1H,d); 8,36 (1H,d); 7,95 (1H,d); 7,41 (1H,dd); 6,85 (1H,d); 4,65 (1H,t); 4,22 (2H,q); 2,05 (2H,m); 1,25 (3H,t); 1,10 (3H,t),
Etapa 2: Preparação de ácido 2-(3-iodo-quinolin-6-ilóxi)-butirico
A uma solução de éster etílico de ácido 2-(3-iodo-quinolin-6- 15 ilóxi)-butirico (860 mg) em tetraidrofurano (9 ml) em temperatura ambiente é adicionada uma solução aquosa de NaOH 0,5 M (5,4 ml). A mistura de reação é agitada por 4 h em temperatura ambiente. Acetato de etila foi adicionado e as duas fases foram separadas. A fase aquosa foi acidificada com HCI 1M (até pH 2-3), então extraída duas vezes com acetato de etila. As fa20 ses orgânicas foram combinadas, lavadas com salmoura, secas sobre sulfato de sódio, filtradas e evaporadas para dar 0,77g de ácido 2-(3-iodoquinolin-6-ilóxi)-butírico bruto que foi usado na próxima etapa sem purificação adicional. 1H RMN (DMSO-d6) δ ppm: 8,85 (1H,d); 8,20 (1H,d); 7,90 (1H,d); 7,45 (1H,dd); 7,20 (1H,d); 4,85 (1H,t); 2,00 (2H,m); 1,05 (3H,t).
Etapa 3: Preparação de 2-(3-lodo-guinolin-6-ilóxi)-N-(3-flúor-1,1-dimetilpropih butiramida
Acido 2-(3-lodo-quinolin-6-ilóxi)-butirico (100 mg), hidrocloreto de N-(3-flúor-1,1-dimetil-propil) amina (44 mg) da Etapa 2, Exemplo 4, 1 -hidróxi
7-azabenzotriazol (HOAT) (42 mg), tetrafluorborato de O-(benzotriazol-l-il)Ν,Ν,Ν’,Ν’-tetrametiluronio (TBTU) (100mg) e trietilamina (0,2 ml) em CH3CN seco (7 ml) foram agitados em temperatura ambiente durante a noite. A mistura de reação foi paralisada com uma solução saturada de NaHCO3 e extraida com acetato de etila. A fase orgânica foi lavada com salmoura e seca sobre sulfato de sódio, filtrada e evaporada. O produto bruto foi purificado por cromatografia rápida (cicloexano:acetato de etila, 3:1) para dar 0,12g de
2-(3-iodo-quinolin-6-ilóxi)-N-(3-flúor-1,1 -dimetil-propil) -butiramida como um óleo amarelo.
Composto 275 da Tabela 158: 1H RMN (CDCb) δ ppm: 8,90 (1H,d); 8,40 (1H,d); 7,96 (1H,d); 7,40 (1H,dd); 6,95 (1H,d); 6,40 (1H,br s); 4,60-4,35 (3H,m); 2,20-1,95 (4H,m); 1,35 (3H,s); 1,32 (3H,s); 1,05 (3H,t). Exemplo 6
Esse Exemplo ilustra a preparação de 2-(3-bromo-8-metil
quinolin-6-ilóxi)-N-ter-butil-butiramida (Composto N°12 da Tabela 90) de acordo com o Esquema 3 em que m = 0.
Estágio 1: Preparação de 3-bromo-6-hidróxi-8-metilquinolina
6-Amino-3-bromo-8-metilquinolina (12g) (preparação descrita no 15 Journal of the American Chemical Society (1955), paginas 4175-4176) foi suspense em uma mistura de água (5ml) e ácido fosfórico (60ml) e aquecida em um tubo de vidro lacrado a 180°C por 3 dias. A mistura foi resfriada em temperatura ambiente, diluída com água e então levada para pH 3-4 com hidróxido de sódio aquoso (2M). O precipitado formado foi filtrado da solu20 ção, lavado com água gelada e aspirado até secar para dar 3-bromo-6- hidróxi-8-metilquinolina como um sólido cinza.
1H RMN (d6-DMSO) δ ppm: 2,56(3H,s); 3,50(1H,bs); 6,91(1H,d); 7,15(1 H,d); 8,38(1h,d); 8,61(1H,d).
Os procedimentos do Exemplo 1, etapas 1 a 3, são repetidos usando 3-bromo-6-hidróxi-8-metilquinolina do estágio 1 acima como material inicial para fornecer 2-(3-bromo-8-metil-quinolin-6-ilóxi)-N-terc-butilbutiramida (Composto N°12 da Tabela 90):
1H RMN (CDCI3) δ ppm: 8,79 (1H,d); 8,14 (1H,d); 7,27 (1H,d); 6,83 (1H,d); 6,10 (1H,br s); 4,49 (1H,dd); 2,75 (3H,s); 2,06-1,93 (2H,m), 1,30 (9H, s), 1,05 (3H, t).
As seguintes amidas foram preparadas usando um procedimento similar. Composto N0 47 da Tabela 90: 2-(3-Bromo-8-metil-quinolin-6- ilóxi)-N-(2-metóxi-1,1-dimetil-etil)-butiramida usando o ácido 2-(3-bromo-8- metil-quinolin-6-ilóxi)-butírico e 1-metóxi-2-metilprop-2-ilamina:
1H RMN (CDCI3) δ ppm: 8,79 (1H,d); 8,15 (1H,d); 7,27 (1H,d);
6,84 (1H,d); 6,42 (1H,br s); 4,50 (1H,dd); 3,29 (2H,dd), 3,27 (3H,s), 2,76 (3H,s), 2,08-1,94 (2H,m), 1,33 (3H,s), 1,28 (3H,s), 1,06 (3H, t).
Composto N0 52 da Tabela 90: 2-(3-Bromo-8-metil-quinolin-6- ilóxi)-N-(ciano-metoximetil-metil-metil)-butiramida usando o ácido 2-(3- bromo-8-metil-quinolin-6-ilóxi)-butírico e 2-ciano-1 -metóxi-prop-2-ilamina:
1H RMN (CDCI3) δ ppm: mistura diastereoisomérica; 8,78
(1H,m); 8,18-8,14 (1H,d); 7,27 (1H,m); 6,88-6,79 (2H, m), 4,70-4,62 (1H,m), 3,69-3,52 (2H,m), {3,43 (s) & 3,28 (s) 3H}, 2,74 (3H, s), 2,13-2,00 (2H,m), {1,72 (s) & 1,64 (s), 3H}, 1,10-1,06 (3H,m).
Exemplo 7
Esse Exemplo ilustra a preparação de hidrocloreto de 1-metóxi
3-metilbut-3-ilamina de acordo com o Esquema 9.
Estágio 1: Preparação de hidrocloreto de 1-metóxi-3-metilbut-3-ilamina
A uma suspensão agitada de hidreto de sódio (0,30g, dispersão a 80% em óleo mineral) em Ν,Ν-dimetilformamida seca (2ml) sob uma at20 mosfera de nitrogênio em temperatura ambiente foi adicionada por gotejamento uma solução de 1-hidróxi-3-metilbut-3-ilamina (0,52g) em Ν,Νdimetilformamida (5ml). A mistura foi agitada por 3 horas, adicionou-se iodeto de metila (0,74g) em Ν,Ν-dimetilformamida (5ml) durante 5 minutos, e então agitada por outras 2.25 horas e armazenada por 18 horas em temperatu25 ra ambiente. A solução foi diluída com água, extraída em acetate de etila (tres vezes) e os extratos combinados extraídos então com ácido hidroclórico diluído. O extrato ácido aquoso foi evaporado sob pressão reduzida e codestilado com toluene para remover a água residual para dar o hidrocloreto de 1-metóxi-3-metilbut-3-ilamina como uma goma amarela.
1H RMN (CDCI3) δ ppm: 1,54(61-1,s); 1,96-2,00(2H,t); 3,48(3H,s);
3,62-3,66(2H,t).
Em um procedimento similar, 1-hidróxi-3-metilbut-3-ilamina foi reagida com iodeto de etila para dar o hidrocloreto de 1 -etóxi-3-metilbut-3- ilamina.
1H RMN (CDCI3) δ ppm: 1,20-1,24(3H,t); 1,54(6H,s); 1,96- 2,00(2H,t); 3,50(2H,q); 3,66-3,70(2H,t).
Em um procedimento similar, 1-hidróxi-2-metilprop-2-ilamina foi
reagida com iodeto de etila para dar o hidrocloreto de 1-metóxi-2-metilprop2-ilamina.
1H RMN (CDCI3) δ ppm: 1,47(6H,s); 3,43(3H,s); 3,44(2H,s);
8,24(3H bs).
Em um procedimento similar, 1-hidróxi-2-metilprop-2-ilamina foi
reagida com brometo de 4-fluorbenzila para dar o hidrocloreto de 1-(4- fluorbenzilóxi)-2-metilprop-2-ilamina.
1H RMN (CDCI3) δ ppm: 1,41(6H,s); 3,46(2H,s); 4,53(2H,s); 7,00- 7,04(2H,m);7,32-7,36(2H,m); 8,30(3H bs).
Exemplo 8 Tabela 161
Os compostos caracterizados na Tabela 161 são da fórmula geral (I), onde Q41 Q5 e Q6 são hidrogênios, L é O, R2 é hidrogênio e Q11Q2, Q3, m, R1 e R3 têm os valores dados na tabela._
Comp. Q1 Q2 Q3 m R1 R3 Dados físicos/espectrais N0 1 Br H H 1 Me C(CH3)3 m.p.=104-105°C 2 Br H H 1 Et C(CH3)3 1H RMN (CDCI3) δ ppm: 8,79 (1H, d); 8,22 (1H, d); 8,00 (1H, d); 7,50 (1H, dd); 7,48 (1H, d); 6,48 (1H, s br); 5,41 (1H, s); 3,90 a 3,53 (2H, m); 1,38 (9H, s); 1,28 (3H, t). 3 Br H H 1 Me C(CH3)2CH2OCH3 1H RMN (CDCI3) δ ppm: 8,79 (1H, d); 8,22 (1H, d); 8,00 (1H, d); 7,51 (1H, dd); Comp. Q1 Q2 Q3 m R1 R3 Dados físicos/espectrais N0 7,48 (1H, d); 6,79 (1H, sbr); 5,47 (1H, s); 3,50 (3H, s); 3,40 a 3,34 (5H, m); 1,40 (6H, d). 4 Br H H 1 Me C(CH3)(CN)CH2OCH3 1H RMN (CDCI3) δ ppm: 8,80 (1H, d); 8,23 (1H, d); 8,02 (1H, d); 7,51 (1H, m); 7,39 (1H, dd); 7,11, 7,03 (1H, s br, 2 isômeros); 5,49, 5,47 (1H, s, isômeros A+B); 3,74 a 3,60 (2H, m, isôme¬ ros A+B); 3,56 (3H, s), 3,51, 3,43 (3H, s, isômeros A+B); 1,77, 1,73 (3H, s, isômeros A+B). Br Br H 1 Me C(CH3)3 m.p.=154-157°C 6 Br H H 1 Et C(CH3)2CH2OCH3 1H RMN (CDCI3) δ ppm: 8,79 (1H, d); 8,22 (1H, d); 8,02 (1H, d); 7,50 (1H, dd); 7,48 (1H, d); 6,81 (1H, s br); 5,43 (1H, s); 3,91 a 3,62 (2H, m); 3,39 (2H, s); 3,37 (3H, s); 1,38 (6H, d); 1,28 (3H, t). 7 Br H H 1 Et C(CH3)(CN)CH2OCH3 1H RMN (CDCI3) δ ppm: 8,80 (1H, d); 8,22 (1H, d); 8,02 (1H, d); 7,48 (1H, m); 7,38 (1H1 dd); 7,13, 7,03 (1H, s br, isômeros A+B); 5,53, 5,51 (1H, s, isômeros Comp. Q1 Q2 Q3 m R1 R3 Dados físicos/espectrais N0 A+B); 3,92 a 3,83 (1H, m); 3,75 a 3,61 (3H, m); 3,50, 3,43 (3H, s, isômeros A+B); 1,77, 1,72 (3H, s, isômeros A+B); 1,38 (3H, m). 8 Br Cl H 1 Me C(CH3)3 m.p.=130-134°C 9 Br Br H 1 Et C(CH3)3 m.p.=157-160°C Br Br H 1 Me C(CH3)(CN)CH2OCH3 m.p.=120-122°C 11 Br Br H 1 Me C(CH3)2CH2OCH3 m.p.=80-83°C 12 Br H H 1 CH2(ciclop C(CH3)3 1H RMN (CDCI3) δ ppm: ropila) 8,80 (1H, d); 8,22 (1H, d); 8,02 (1H, d); 7,50 (1H, dd); 7,38 (1H, d); 6,50 (1H, s br); 5,50 (1H, s); 3,65 a 3,55 (1H, m); 3,50 a 3,46 (1H, m); 1,40 (9H, s); 1,09 (1H, m); 0,53 (2H, d); 0,20 (2H, m). 13 Br H H 1 CH2CHCH C(CH3)3 1H RMN (CDCI3) δ ppm: 2 8,80 (1H, d); 8,22 (1H, d); 8,02 (1H, d); 7,51 (1H, dd); 7,49 (1H, d); 6,47 (1H, S br); 5,98 a 5,86 (1H, m); 5,46 (1H, s); 5,38 a 5,27 (2H, m); 4,33 (1H, dd); 4,18 (1H, dd); 1,39 (9H, s). 14 Br H H 1 CH2CF3 C(CH3)3 m.p.=127-130°C Br H H 1 CH(CH3)2 C(CH3)3 1H RMN (CDCI3) δ ppm: 8,80 (1H, d); 8,22 (1H, d); 8,00 (1H, d); 7,49 (1H, dd); Comp. Q1 Q2 Q3 m R1 R3 Dados físicos/espectrais N0 7,38 (1H, d); 6,49 (1H, s br); 5,45 (1H, s); 4,03 (1H, quint,); 1,37 (9H, s); 1,27 (3H, d); 1,20 (3H, d). 16 Br H H 1 (CH2)2OC C(CH3)3 m.p.=58-62°C H3 17 Br H H 1 CH(CH2F) C(CH3)3 m.p.=124-128°C 2 18 Br H H 1 CH2CCH C(CH3)3 1H RMN (CDCI3) δ. ppm: 8,80 (1H, d); 8,22 (1H, d); 8,01 (1H, d); 7,51 (1H, dd); 7,43 (1H, d); 6,43 (1H, sbr); 5,62 (1H, s); 4,44 (2H, m); 2,47 (1H, s); 1,49 (9H, s). 19 Br H H 1 (CH2)2SC C(CH3)3 1H RMN (CDCI3) δ ppm: H3 8,80 (1H, d); 8,22 (1H, d); 8,01 (1H, d); 7,51 (1H, dd); 7,39 (1H, d); 6,58 (1H, sbr); 5,47 (1H, s); 4,00 a 3,93 (1H, m); 3,81 a 3,64 (1H, m); 2,73 (2H, m); 2,11 (3H, s); 1,39 (9H, s). Br H H 1 CH2CC- C(CH3)3 1H RMN (CDCI3) δ ppm: CH3 8,80 (1H, d); 8,22 (1H, d); 8,01 (1H, d); 7,52 (1H, dd); 7,42 (1H, d); 6,48 (1H, s br); 5,62 (1H, s); 4,47 a 4,34 (2H, m); 1,79 (3H, m); 1,39 (9H, s). 21 Br H H 1 CH2CHF2 C(CH3)3 m.p.=102-1106°C Comp. Q1 Q2 Q3 m R1 R3 Dados físicos/espectrais N0 22 Br Me H 1 Me C(CH3)3 m.p.=110-113°C 23 Br Me H 1 Me C(CH3)2CH2OCH3 m.p.=55-60°C 24 Br Me H 1 Me C(CH3)(CN)CH2OCH3 m.p.=95-99°C I H H 1 Me C(CH3)3 m.p.=125-128°C 26 I Me H 1 Me C(CH3)3 m.p.=132-136°C 27 Br H F 1 Me C(CH3)3 m.p.=120-123°C 28 Br H H 1 Me C(CH3)2CH2OH 1H RMN (CDCI3) δ ppm: 8,82 (1H, d); 8,22 (1H, d); 8,02 (1H, d); 7,50 (1H, dd); 7,38 (1H, d); 6,70(1 H, s br); 5,42 (1H, s); 3,89 (1H, t); 3,70 a 3,59 (2H, m); 3,52 (3H, s); 1,33 (6H, d). 29 Br Me H 1 Me C(CH3)2CH2OH 1H RMN (CDCI3) δ ppm: 8,82 (1H, d); 8,20 (1H, d); 7,35 (1H, m); 7,20 (1H, d); 6,70(1 H, s br); 5,41 (1H, s); 3,92 (1H, t); 3,70 a 3,60 (2H, m); 3,52 (3H, s); 2,78 (3H, s); 1,33 (6H, d). I H H 1 Me C(CH3)2CH2OH 1H RMN (CDCI3) δ ppm: 8,82 (1H, d); 8,47 (1H, d); 8,01 (1H, d); 7,51 (1H, dd); 7,35 (1H, d); 6,70 (1H, s br); 5,41 (1H, s); 3,90 (1H, s); 3,62 (2H, s); 3,51 (3H, s); 1,33 (6H, d). 31 I Me H 1 Me C(CH3)2CH2OH m.p.=105-107°C 32 Br H H 1 Me C(CH3)2CH(O) 1H RMN (CDCI3) δ ppm: 9,39 (1H1 s); 8,81 (1H, d); Comp. Q1 Q2 Q3 m R1 R3 Dados físicos/espectrais N0 8,23 (1H, d); 8,02 (1H, d); 7,52 (1H, dd); 7,39 (1H, d); 7,22 (1H, s br); 5,47 (1H, s); 3,54 (3H, s); 1,46 (6H, d). 33 Br Me H 1 Me C(CH3)2CH(O) m.p.=148-150°C 34 I H H 1 Me C(CH3)2CH(O) 1H RMN (CDCI3) δ ppm: 9,39 (1H, s); 8,93 (1H, d); 8,46 (1H, d); 8,01 (1H, d); 7,52 (1H, dd); 7,33 (1H, d); 7,22 (1H, s br); 5,47 (1H, s); 3,54 (3H,s); 1,46 (6H, d). I Me H 1 Me C(CH3)2CH(O) m.p.=174-175°C 36 j H H H O Et C(CH3)(CN)CH2OCH3 m.p.=134-136°C 37 H H H O Et C(CH3)CH(C(0)CH3)0 m.p.=130-132°C H 38 Br H H O CH(Me)2 C(CH3)3 m.p.=123-125°C 39 Br H H O CH(Me)2 C(CH3)(CN)CH2OCH3 m.p.=151-157°C 40 Br H H O ciclopropi- C(CH3)3 m.p.=165-167°C Ia 41 Br H H O ciclopropi- C(CH3)(CN)CH2OCH3 m.p.=119-121 °C Ia 42 Br H H O ciclopropi- C(CH3)2CH2OCH3 m.p.=139-141 °C Ia 43 Br H H O Et C(CH3)3 1H RMN (CDCI3) δ ppm: 8,69 (1H, sm); 8,10 (1H, sm); 7,92 (1H, d); 7,32 (1H, dm); 6,92 (sm); 6,0 (1H, br s); 4,43 (1H1 m); 1,95 (2H, m); 1,22 (9H, s); 0,96 (3H, «)· Comp. Q1 Q2 Q3 m R1 R3 Dados físicos/espectrais N0 44 Br H H O Et C(CH3)2CH2OCH3 1H RMN (CDCI3) δ ppm: 8,75 (1H, sm); 8,16 (1H, sm); 7,98 (1H, d); 7,38 (1H, dm); 7,00 (sm); 6,4 (1H, br s); 4,51 (1H, m); 3,33-3,20 (2H, m); 3,23 (3H, s); 2,0 (2H, m); 1,30 (3H, s); 1,23 (3H, s); 1,05 (3H, t). 45 Br H H O Et C(CH3)(CN)CH2OCH3 1H RMN (CDCI3) δ. ppm: 8,72 (isômero A, 1H, sm); 8,68 (isômero B, 1H, sm); 8,18 (isômero A, 1H, sm); 8,10 (isômero B, 1H, sm); 7,98 (isômero A, 1H, d); 7,92 (isômero B, 1H, d); 7,42 (isômero B, 1H, dm); 7,38 (isômero A, 1H, dm); 7,0 (isômero A, 1H, sm); 6,95 (isômero B, 1H, sm); 6,90+6,85 (isômero A+B, 1H, 2 br s); 4,7-4,6 (isômero A+B, 1H, m); 3,75-3,50 (isômero A+B, 2H, m); 3,40 and 3,25 (isômeros A+B, 3H, 2s); 2,15-1,95 (isôme¬ ros A+B, 2H, m); 1,70 (isô¬ mero A, 3H, s); 1,60 (isôme¬ ro B, 3H, s); 1,15 (isômero B, 3H, t); 1,04 (isômero A, 3H, t). Comp. Q1 Q2 Q3 m R1 R3 Dados físicos/espectrais N0 46 Br Me H O Et C(CH3)3 m.p.=138-140°C 47 Br Me H O Et C(CH3)(CN)CH2OCH3 m.p.=89-90°C 48 I H H O Et C(CH3)3 m.p.=125-126°C 49 I H H O Et C(CH3)(CN)CH2OCH3 m.p.=100-1010C 50 I H H O Et C(CH3)(CH2)2F 1H-RMN (CDCI3) δ ppm: 8,90 (1H,d); 8,40 (1H,d); 7,96 (1H,d); 7,40 (1H,dd); 6,95 (1H,d); 6,40 (1H,br s); 4,60-4,35 (3H,m); 2,20-1,95 (4H,m); 1,35 (3H,s); 1,32 (3H,s); 1,05 (3H,t). 51 Br Me H O Et C(CH3)2CH2OCH3 m.p.=117-120°C 52 Br Me H O Et C(CH3)2CH2OH m.p.=99-100°C 53 Br Cl H O Et C(CH3)3 m.p.=126-127°C 54 Br Cl H O Et C(CH3)2CH2OCH3 m.p.=139-140°C 55 Br Cl H O Et C(CH3)2CH2OH m.p.=125-127°C 56 Br Cl H O Et C(CH3)(CN)CH2OCH3 m.p.=105-106°C 57 Br Me H O Me C(CH3)3 m.p.=155-157°C 58 Br Me H O Me C(CH3)2CH2OCH3 m.p.=104-106°C 59 Br Me H O Me C(CH3)2CH2OH m.p.=98-99°C 60 Br Me H O Me C(CH3)(CN)CH2OCH3 m.p.=136-138°C 61 Br Cl H O Me C(CH3)3 m.p.=148-150°C 62 Br Cl H O Me C(CH3)2CH2OCH3 m.p.=122-123°C 63 Br Cl H O Me C(CH3)2CH2OH m.p.=102-104°C 64 Br Cl H O Me C(CH3)(CN)CH2OCH3 m.p.=144-146°C 65 Br H H O (CH2)2F C(CH3)3 m.p.=126-128°C 66 Br H H O (CH2)2OM C(CH3)3 m.p.=109-111°C e 67 I Me H O Et C(CH3)(CN)CH2OCH3 1H-RMN (CDCI3) δ ppm: Comp. Q1 Q2 Q3 m R1 R3 Dados físicos/espectrais N0 8,94 (1H, d, isômero A+B); 8,40 (1H, dd, isômero A+B); 7,27 (1H, m, isômero A+B); 6,85-6,75 (2H, m, isômero A+B); 4,67 (1H, m, isômero A+B); 3,72-3,46 (2H,m, isômero A+B); 3,45 (3H, s, isômero A); 3,29 (3H, s, isômero B); 2,74 (3H, s, isômero A+B); 2,10-2,00 (1H, m, 2H); 1,72 (3H, s, isômero A); 1,63 (3H, s, isômero B); 1,12-0,60 (3H, m, isômero A+B) 68 I Me H 0 Et C(CH3)2(CH2)2SCH3 1H-RMN (CDCI3) δ ppm: 8,95 (1H, d); 8,42 (1H, d); 7,30 (1H, d); 6,82 (1H, d); 6,13 (1H, s); 4,50 (1H, dd); 2,78 (3H, s); 2,31-2,22 (2H, m); 2,08-1,95 (4H, m); 1,98 (3H, s); 1,31 (3H, s); 1,29 (3H, s); 1,08 (3H, t) 69 I Me H 0 Et C(CH3)2(CH2)2S(O)CH3 m.p.=101-102°C 70 I Me H 0 Et C(CH3)2(CH2)2S(O)2CH3 m.p.=85-86°C 71 I H H 0 Et C(CH3)2CH2CCH 1H-RMN (CDCI3) δ ppm: 8,91 (1H, d); 8,41 (1H, d), 8,00 (1H, d); 7,42 (1H, dd); 6,99 (1H, d); 6,29 (1H, s); 4,52 (1H1 dd); 2,7-2,55 (2H, m); 2,10-1,98 (2H, m); 1,72 Comp. Q1 Q2 Q3 m R1 R3 Dados físicos/espectrais N0 (1H, t); 1,38 (3H, s); 1,09 (3H, t) 72 I Me H 0 Et C(CH3)2CH2CCH 1H-RMN (CDCI3) δ ppm: 8,90 (1H, d); 8,37 (1H, d); 7,29 (1H, d); 6,30 (1H, d); 6,28 (1H, s); 4,50 (1H, dd); 2,72 (3H, s); 2,7-2,55 (2H, m); 2,01-1,97 (2H, m); 1,74 (1H, t); 1,37 (3H, s); 1,07 (3H, t) 73 I Me H 0 Et C(CH3)3 m.p.=139-140 0C 74 I Me H 0 Et C(CH3)2CH2OCH3 m.p.=136-138°C 75 I H H 0 Et C(CH3)2CH2OH m.p.=88-90°C 76 I Me H 0 Et C(CH3)2CH(O) m.p.=153-154°C 77 I Me H 0 Et C(CH3)2CH2OH m.p.=103-105°C 78 I H H 0 Et C(CH3)2CH(O) m.p.=148-150°C 79 I Me H 0 Et C(CH3)2(CH2)2S(O)(NH) m.p.=58-59°C CH3 80 I Me H 0 Et C(CH3)2(CH2)2S(0)(NC m.p -51-52°C H2CCH)CH3 81 I Me H 0 Et C(CH3)2(CH2)2S(0)(NC6 m.p.=58-59°C H4PCDCH3 Exemplo 9 Tabela 162
Os compostos caracterizados na Tabela 162 são da fórmula geral (100) onde Q4. Q5 e Q6 são hidrogênios. L é O e Q1.Q2, Q3, m , R500 têm os valores dados na tabela. 500
(100)
O seguinte método foi usado para análise LC-MS:
Método A: Método (Water Alliance 2795 LC) com as seguintes condições de gradiente de HPLC (Solvente A: 0,1% de ácido fórmico em água/acetonitrila (9:1) e Solvente B: 0,1% de ácido fórmico em acetonitrila)
(ml/min)
Tempo (minutos) A (%) B (%) Taxa de fluxo 0 90 10 1,7 2,5 0 100 1,7 2,8 0 100 1,7 2,9 90 10 1,7 Tipo de coluna: Water atlantis dc18; Comprimento da coluna: 20 mm; Diâmetro interno da coluna: 3 mm; Tamanho da partícula: 3 micron; Temperatura: 40°C.
Compos¬ Q1 Q2 Q3 m R1 p^500 RT M+H to. N0 (Min) 1 I Me H 0 Et HN-^^ 1,60 413,1 2 I Me H 0 Et HN^ 1,30 385,0 3 I Me H 0 Et 1,50 399,0 4 I Me H 0 Et /A 1,50 411,0 HN I Me H 0 Et HN^ 1,60 413,1 6 I Me H 0 Et HN 1,70 425,1 Compos¬ Q1 Q2 Q3 m R1 p500 RT M+H to. N0 (Min) 7 I Me H 0 Et 1,70 427,1 8 I Me H 0 Et H 0,80 428,1 HN ^ 9 I Me H 0 Et /\.SH 1,50 431,0 HN I Me H 0 Et O 1,70 437,1 11 I Me H 0 Et “Ό 1,70 437,1 12 I Me H 0 Et HN^^y 1,70 439,1 13 I Me H 0 Et 1,80 439,1 14 I Me H 0 Et r 1,80 441,1 Y I Me H 0 Et I 0,75 442,1 16 I Me H 0 Et 1,50 443,1 17 I Me H 0 Et 1,30 443,1 18 I Me H 0 Et 1,70 451,0 Compos¬ Q1 Q2 Q3 m R1 p500 RT M+H to. N0 (Min) 19 I Me H 0 Et A 1,80 453,1 O I Me H 0 Et 1,90 453,1 21 I Me H 0 Et 1,50 455,1 22 I Me H 0 Et H 1,10 456,1 h*n O 23 I Me H 0 Et O 1,50 457,1 / 24 I Me H 0 Et JO 1,90 461,1 I Me H 0 Et ""TQ 0,91 462,1 26 I Me H 0 Et HN^y' 1,70 466,1 27 I Me H 0 Et F 1,70 467,0 28 I Me H 0 Et JO 2,00 467,1 29 I Me H 0 Et 2,00 467,1 Compos¬ Q1 Q2 Q3 m R1 p500 RT M+H to. N0 (Min) I Me H 0 Et 2,10 469,1 31 I Me H 0 Et O 1,46 471,1 32 I Me H 0 Et O 1,60 471,1 33 I Me H 0 Et 1,40 471,1 34 I Me H 0 Et 1,50 471,0 I Me H 0 Et ;í> 1,70 475,1 36 I Me H 0 Et 1,80 475,1 37 I Me H 0 Et jf) 1,80 475,1 38 I Me H 0 Et *~ό 1,80 479,1 39 I Me H 0 Et ___O 1,80 481,0 40 I Me H 0 Et "jO 1,80 481,0 41 I Me H 0 Et ciYX] 2,10 481,0 Compos¬ Q1 Q2 Q3 m R1 p500 RT M+H to. N0 (Min) 42 I Me H 0 Et 0 0,90 482,1 ί 2 1 43 I Me H 0 Et OH 1,60 483,1 44 I Me H 0 Et HN 0,90 484,1 45 I Me H 0 Et O=H 1,80 485,1 O / 46 I Me H 0 Et 0-v 1,50 487,1 47 I Me H 0 Et HNyV 2,00 489,1 48 I Me H 0 Et Z 2,20 489,1 L . 49 I Me H 0 Et ΗΝχο 2,00 489,1 50 I Me H 0 Et I 1,80 491,1 X Z ί O ó 51 I Me H 0 Et “ώ 1,90 495,0 52 I Me H 0 Et ,N 1,70 496,0 1 HNT"s Compos¬ Q1 Q2 Q3 m R1 p500 RT M+H to. N0 (Min) 53 I Me H 0 Et cP 1,60 497,1 54 I Me H 0 Et h*N\^n^ 1,00 501,1 55 I Me H 0 Et P 1,90 505,1 O z I 56 I Me H 0 Et V 1,80 505,1 O / 57 I Me H 0 Et .XQ 2,00 509,0 58 I Me H 0 Et ^0° 2,00 509,0 59 I Me H 0 Et .γσ" 2,00 509,0 60 I Me H 0 Et F 2,10 515,0 F\L/F "Ό 61 I Me H 0 Et 2,20 515,1 62 I Me H 0 Et -x? 2,10 523,1 Compos¬ Q1 Q2 Q3 m R1 p500 RT M+H to. N0 (Min) 63 I Me H 0 Et iío 2,00 529,1 64 I Me H 0 Et 0 1,10 532,1 65 I Me H 0 Et 0,94 532,1 66 I Me H 0 Et At 2,20 533,1 ΗΝγ-\0Α^Αχ 67 I Me H 0 Et ο 1,50 534,1 '7 Q 68 I Me H 0 Et 1,70 535,1 69 I Me H 0 Et O I 2,00 543,1 Tl ! W 70 I Me H 0 Et 2,10 543,0 71 I Me H 0 Et I 2,10 551,1 ocx, 72 I Me H 0 Et ΗγσΒΓ 2,00 553,0 Compos¬ Q1 Q2 Q3 m R1 p500 RT M+H to. N0 (Min) 73 I Me H 0 Et 0 í^\ 1,60 562,1 74 I Me H O Et hnY^0XJ 2,20 573,0 75 I Me H O Et HfsL JL ^Ls JL 1,90 576,1 No2 76 I Me H O Et hn^jCXCF3 2,30 583,1 77 I Me H O Et HN^XXcf3 2,30 585,1 78 I Me H O Et Cl 1,90 589,0 ?h j^S N^o'^^ci 79 I Me H O Et Cl 2,14 589,0 ?h Λ N^|^O^^CI 80 I Me H O Et WCTÇ 2,20 601,1 F 81 I Me H O Et On/^ 2,30 617,1 a 82 Br H H 1 Me HN 0,40 424,1 83 Br H H 1 Me "~XÇ 1,39 475,1 Compos¬ Q1 Q2 Q3 m R1 j^500 RT M+H to. N0 (Min) 84 Br H H 1 Me eP 1,30 437,1 85 Br H H 1 Me X 1,68 449,0 Z O \ 86 Br H H 1 Me 1,84 483,0 87 Br H H 1 Me O-1 1,49 419,0 Z X 88 Br H H 1 Me I 0,39 368,1 Z ZI / 89 Br H H 1 Me cA 1,22 474,1 90 Br H H 1 Me I 0,38 382,1 91 Br H H 1 Me r 1,53 381,1 Y 92 Br H H 1 Me 1,44 379,1 93 Br H H 1 Me hn^x 1,68 449,0 94 Br H H 1 Me h"yx 1,72 493,0 Compos¬ Q1 Q2 Q3 m R1 j^500 RT M+H to. N0 (Min) 95 Br H H 1 Me ■yCr* 1,73 493,0 96 Br H H 1 Me ..,Xr 1,73 493,0 97 Br H H 1 Me ^yCT 1,65 429,1 98 Br H H 1 Me X 2,03 557,0 Z 99 Br H H 1 Me HN^0XT y 1,90 541,1 F 100 Br H H 1 Me 1,40 406,1 101 Br H H 1 Me O 1,70 449,0 HZ I 102 Br H H 1 Me "^P 1,87 455,1 103 Br H H 1 Me ΗΝΥ^0Χ^Χ 1,87 473,1 104 Br H H 1 Me hn^^0A^J 1,91 513,0 Compos¬ Q1 Q2 Q3 m R1 p 500 RT M+H to. N0 (Min) 105 Br H H 1 Me O 1,9 529,0 SZ I X 106 Br H H 1 Me I 1,87 491,1 107 Br H H 1 Me Q 1,63 445,1 O Z X 108 Br H H 1 Me 1,80 483,0 109 Br H H 1 Me HN)fXlCF3 2,00 523,1 110 Br H H 1 Me ηΛ> 1,51 421,0 111 Br H H 1 Me ηνΛγ> 1,51 421,0 112 Br H H 1 Me 2,10 525,1 113 Br H H 1 Me X 1,54 445,1 Z O / 114 Br H H 1 Me 1,70 429,1 115 Br H H 1 Me HN^XXci 1,80 463,0 Compos¬ Q1 Q2 Q3 m R1 p500 RT M+H to. N0 (Min) 116 Br H H 1 Me Η-· 1,49 425,1 o \ 117 Br H H 1 Me :p 1,43 415,0 F 118 Br H H 1 Me 1,86 497,1 119 Br H H 1 Me hn^O 1,40 377,0 120 Br H H 1 Me 0 0,80 472,1 121 Br H H 1 Me hn^YnX) 0,43 405,0 N H 122 Br H H 1 Me OH 1,26 423,1 123 Br H H 1 Me IX) 1,79 421,0 124 Br H H 1 Me X/OH 1,00 383,1 HN 125 Br H H 1 Me 1,10 411,0 126 Br H H 1 Me 1,13 395,1 127 Br H H 1 Me 0,50 422,1 Compos¬ Q1 Q2 Q3 m R1 p500 RT M+H to. N0 (Min) 128 Br H H 1 Me 0,36 402,0 129 Br H H 1 Me OO 1,49 419,0 130 Br H H 1 Me ΗΝγ-θ 1,54 415,1 131 Br H H 1 Me 1,55 415,1 132 Br H H 1 Me L> 1,50 421,0 133 Br H H 1 Me 1,52 431,1 134 Br H H 1 Me OO 1,70 469,0 135 Br H H 1 Me ..JQ 1,32 391,0 136 Br H H 1 Me 1,92 429,1 137 Br H H 1 Me Ir 1,58 401,0 X 138 Br H H 1 Me Í o 1,60 435,0 45 139 I H H 0 Et O 0,68 470,1 HN Compos¬ Q1 Q2 Q3 m R1 p500 RT M+H to. N0 (Min) 140 I H H 0 Et 1,50 521,1 141 I H H 0 Et cP 1,40 483,1 142 I H H 0 Et 1,80 495,0 143 I H H 0 Et ΗΝγαα 2,00 529,0 144 I H H 0 Et F 1,60 465,0 145 I H H 0 Et 1,30 520,1 146 I H H 0 Et O 1,80 495,0 Z X 147 I H H 0 Et HNL / 1,30 429,1 O 148 I H H 0 Et 1,83 539,0 149 I H H 0 Et i_ 1,80 539,0 i CD Z X 150 I H H 0 Et ^yO* 1,83 539,0 Compos¬ Q1 Q2 Q3 m R1 p500 RT M+H to. N0 (Min) 151 I H H 0 Et Z 1,79 475,1 I 152 I H H 0 Et α 2,13 603,0 153 I H H 0 Et I 2,00 587,1 Z 154 I H H 0 Et Z 1,60 452,1 I 155 I H H 0 Et -γσ" 1,81 495,0 156 I H H 0 Et "^P 2,00 501,1 157 I H H 0 Et X 2,00 539,1 Z 0^O I 158 I H H 0 Et 2,00 559,0 159 I H H 0 Et 1,99 559,0 160 I H H 0 Et Z-O 1,80 575,0 -y O 161 I H H 0 Et Cl 2,00 575,0 ?h jfS N^^o^^ci Compos¬ Q1 Q2 Q3 m R1 p500 RT M+H to. N0 (Min) 162 I H H 0 Et Cl 2,30 575,0 V JfsS 163 I H H 0 Et I 1,99 537,1 164 I H H 0 Et ΗΝγ^θ"ΰ 1,80 491,1 165 I H H 0 Et rr 1,90 529,1 166 I H H 0 Et ΗΝχ^ΧΧΡ3 2,20 569,1 167 I H H 0 Et hnTnCs 1,60 467,0 168 I H H 0 Et HNrt> 1,66 467,0 169 I H H 0 Et 2,20 571,1 170 I H H 0 Et I 1,64 491,1 O / 171 I H H 0 Et 1,80 475,1 Compos¬ Q1 Q2 Q3 m R1 ^500 RT M+H to. N0 (Min) 172 I H H 0 Et 1,90 509,0 173 I H H 0 Et O 1,40 443,0 \ 174 I H H 0 Et "Iv 1,60 471,1 175 I H H 0 Et 1,60 461,0 176 I H H 0 Et -χίΧ, 1,99 543,1 177 I H H 0 Et ”x> 1,50 423,0 178 I H H 0 Et 0 1,60 471,1 179 I H H 0 Et 0,98 518,1 180 I H H 0 Et -WV 0,70 451,1 N H 181 I H H 0 Et hhJcP 0,87 487,1 N Compos¬ Q1 Q2 Q3 m R1 p500 RT M+H to. N0 (Min) 182 I H H 0 Et OH 1,40 469,1 183 I H H 0 Et ciXs 2,00 467,0 184 I H H 0 Et X 1,17 429,1 O Z X 185 I H H 0 Et 1,27 457,1 186 I H H 0 Et -JD 1,30 441,1 187 I H H 0 Et -W'', 0,73 470,1 188 I H H 0 Et 0,73 468,1 189 I H H 0 Et 0,77 448,0 190 I H H 0 Et OD 1,64 465,0 191 I H H 0 Et 1,68 461,1 192 I H H 0 Et hn^o 1,69 461,1 193 I H H 0 Et hn^I) 1,60 467,0 Compos¬ Q1 Q2 Q3 m R1 p500 RT M+H to. N0 (Min) 194 I H H 0 Et 1,60 477,1 195 I H H 0 Et O 0,95 442,1 HNv A H 196 I H H 0 Et CO 1,80 515,0 197 I H H 0 Et n 1,50 437,0 198 I H H 0 Et Z 2,05 475,1 X 199 I H H 0 Et R 1,73 447,0 I I 200 I H H 0 Et 1,70 481,0 201 Br H H 0 Et HN 0,50 422,1 202 Br H H 0 Et 1,60 473,1 203 Br H H 0 Et r^N 1,40 435,1 cP 204 Br H H 0 Et "x» 1,80 447,0 205 Br H H 0 Et CI^^CI 2,00 481,0 Compos¬ Q1 Q2 Q3 m R1 j^500 RT M+H to. N0 (Min) 206 Br H H O Et F 1,70 417,1 207 Br H H O Et O 1,40 472,1 208 Br H H O Et I 0,60 380,1 HN ^ 209 Br H H O Et 1,60 377,1 210 Br H H O Et 1,80 447,0 211 Br H H O Et I 1,40 381,1 O \ 212 Br H H O Et "'Xi. 1,90 491,0 213 Br H H O Et ^tO'* 1,90 491,0 214 Br H H O Et -,XX' 1,90 491,0 215 Br H H O Et ό 1,70 391,1 216 Br H H O Et O 1,50 375,1 Compos¬ Q1 Q2 Q3 m R1 j^500 RT M+H to. N0 (Min) 217 Br H H O Et rr 1,80 427,1 218 Br H H O Et ,N 1,60 434,0 1 hnTxS 219 Br H H O Et Cl 2,20 555,1 220 Br H H O Et p- 2,10 539,1 O 0 O S , Z I 221 Br H H O Et 1,80 391,1 222 Br H H O Et 1,60 404,1 223 Br H H O Et O 1,80 447,0 224 Br H H O Et 2,00 453,1 225 Br H H O Et I 2,00 471,1 Z Ί O 226 Br H H O Et /O 1,50 363,1 HN 227 Br H H O Et 1,90 I 407,1 Compos¬ Q1 Q2 Q3 m R1 p^50Q RT M+H to. N0 (Min) 228 Br H H O Et X 2,00 491,1 Z O 229 Br H H O Et D 2,00 511,0 & Z X 230 Br H H O Et O 2,10 511,0 Z X 231 Br H H O Et 1,60 377,1 232 Br H H O Et I 2,00 489,1 °Y\ 233 Br H H O Et 1,40 381,1 234 Br H H O Et 1,60 377,1 235 Br H H O Et Q 1,80 443,1 O ■>, Z I x 236 Br H H O Et ^cf3 1,90 481,1 237 Br H H O Et hn^XXCFj 2,20 521,1 238 Br H H O Et hn^ws 1,70 419,0 Compos¬ Q1 Q2 Q3 m R1 p500 RT M+H to. N0 (Min) 239 Br H H O Et HN\} 1,70 419,0 240 Br H H O Et 2,20 523,1 241 Br H H O Et 1,70 443,1 242 Br H H O Et ΗΝχθ 1,90 427,1 243 Br H H O Et O 2,00 461,1 I 244 Br H H O Et O 1,40 395,1 \ 245 Br H H O Et O 1,70 423,1 246 Br H H O Et :p 1,60 413,1 F 247 Br H H O Et O 1,50 409,1 hn^o248 Br H H O Et HN^XXfj 2,00 495,1 249 Br H H O Et hn^O 1,60 375,1 Compos¬ Q1 Q2 Q3 m R1 p500 RT M+H to. N0 (Min) 250 Br H H O Et HNk 2,00 369,0 SH 251 Br H H O Et \ 1,70 423,1 o °U I 252 Br H H O Et 0 1,50 500,1 253 Br H H O Et ° 1,00 470,1 254 Br H H O Et 0,90 470,1 255 Br H H O Et hn^aj0l.NOi 1,80 514,1 256 Br H H O Et N 0,50 403,1 H 257 Br H H O Et N 0,80 439,1 258 Br H H O Et HN. 1,60 405,0 ^^cf3 259 Br H H O Et HN^O 1,50 421,1 OH 260 Br H H O Et C'X) 2,00 419,0 Compos¬ Q1 Q2 Q3 m R1 p500 RT M+H to. N0 (Min) 261 Br H H O Et Js /OH 1,20 381,1 HN 262 Br H H O Et 1,30 409,1 263 Br H H O Et ~X> 1,40 393,1 264 Br H H O Et 0 0,60 422,1 ') Z 1 265 Br H H O Et I 0,60 420,1 Q Z I 266 Br H H O Et .NL 0,70 400,1 267 Br H H O Et OO 1,70 417,1 268 Br H H O Et ΗΝγ"θ 1,70 413,1 269 Br H H O Et 1,70 413,1 270 Br H H O Et L> 1,70 419,0 271 Br H H O Et 1,70 429,1 272 Br H H O Et O 1,00 394,1 HN. /\ JL H Compos¬ Q1 Q2 Q3 m R1 p500 RT M+H to. N0 (Min) 273 Br H H 0 Et JDD 1,90 467,1 274 Br H H 0 Et ΤΛ 1,50 389,0 275 Br H H 0 Et 2,10 427,1 276 Br H H 0 Et JO 1,80 399,1 277 Br H H 0 Et Í O 1,80 433,0 278 Br H H 0 Et IX) 2,00 453,0 Exemplo 10
Esse Exemplo ilustra as propriedades fungicidas dos compostos de fórmula (I). Os compostos foram testados em um ensaio de disco de folha, com os métodos descritos abaixo. Os compostos de teste foram dissol5 vidos em DMSO e diluídos em água para 200 ppm. No caso do teste para Pythium ultimum, eles foram dissolvidos em DMSO e diluídos em água para 20 ppm.
Erysiphe graminis f.sp. tritici (oídio do trigo): Segmentos de folhas de trigo foram colocadas sobre ágar em uma placa de 24 poços e pulve10 rizadas com uma solução do composto de teste. Após deixar secar completamente, por entre 12 e 24 horas, os discos de folha foram inoculados com uma suspensão de esporos do fungo. Após a incubação apropriada, a atividade de um composto foi avaliada, quatro dias após a inoculação, quanto a atividade fungicida preventiva.
Puccinia recôndita f.sp. tritici (ferrugem marrom do trigo): Segmentos de folhas de trigo foram colocadas sobre ágar em uma placa de 24 poços e pulverizadas com uma solução do composto de teste. Após deixar secar completamente, por entre 12 e 24 horas, os discos de folha foram inoculados com uma suspensão de esporos do fungo. Após a incubação apro5 priada, a atividade de um composto foi avaliada, nove dias após a inoculação, quanto a atividade fungicida preventiva.
Septoria nodorum (mancha da gluma do trigo): Segmentos de folhas de trigo foram colocadas sobre ágar em uma placa de 24 poços e pulverizadas com uma solução do composto de teste. Após deixar secar com10 pletamente, por entre 12 e 24 horas, os discos de folha foram inoculados com uma suspensão de esporos do fungo. Após a incubação apropriada, a atividade de um composto foi avaliada, quatro dias após a inoculação, quanto a atividade fungicida preventiva.
Pyrenophora teres (mancha reticular da cevada): Segmentos de 15 folhas de cevada foram colocadas sobre ágar em uma placa de 24 poços e pulverizadas com uma solução do composto de teste. Após deixar secar completamente, por entre 12 e 24 horas, os discos de folha foram inoculados com uma suspensão de esporos do fungo. Após a incubação apropriada, a atividade de um composto foi avaliada, quatro dias após a inoculação, quan20 to a atividade fungicida preventiva.
Pyricularia oryzae (brusone do arroz): Segmentos de folhas de arroz foram colocadas sobre ágar em uma placa de 24 poços e pulverizadas com uma solução do composto de teste. Após deixar secar completamente, por entre 12 e 24 horas, os discos de folha foram inoculados com uma sus25 pensão de esporos do fungo. Após a incubação apropriada, a atividade de um composto foi avaliada, quatro dias após a inoculação, quanto a atividade fungicida preventiva.
Botrytis cinerea (mofo cinza): Segmentos de folhas de feijão foram colocadas sobre ágar em uma placa de 24 poços e pulverizadas com uma solução do composto de teste. Após deixar secar completamente, por entre 12 e 24 horas, os discos de folha foram inoculados com uma suspensão de esporos do fungo. Após a incubação apropriada, a atividade de um composto foi avaliada, quatro dias após a inoculação, quanto a atividade fungicida preventiva.
Phytophthora infestans (requeima da batata sobre o tomate): Segmentos de folhas de tomate foram colocadas sobre ágar em uma placa 5 de 24 poços e pulverizadas com uma solução do composto de teste. Após deixar secar completamente, por entre 12 e 24 horas, os discos de folha foram inoculados com uma suspensão de esporos do fungo. Após a incubação apropriada, a atividade de um composto foi avaliada, quatro dias após a inoculação, quanto a atividade fungicida preventiva.
Plasmopara viticola (míldio da videira): Segmentos de folhas de
tomate foram colocadas sobre ágar em uma placa de 24 poços e pulverizadas com uma solução do composto de teste. Após deixar secar completamente, por entre 12 e 24 horas, os discos de folha foram inoculados com uma suspensão de esporos do fungo. Após a incubação apropriada, a ativi15 dade de um composto foi avaliada, sete dias após a inoculação, quanto a atividade fungicida preventiva.
Septoria tritici (mancha foliar): Conidias de fungo de um estoque criogênico foram misturadas diretamente em um caldo nutriente (PDB caldo de dextrose de batata). Após a colocação de uma solução (DMSO) do com20 posto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), o caldo nutriente contendo os esporos de fungo foi adicionado. As placas de teste foram incubadas a 24°C e a inibição do crescimento foi determinada fotometricamente após 72 horas.
Fusarium culmorum (podridão da raiz): Conidias de fungo de um 25 estoque criogênico foram misturadas diretamente em um caldo nutriente (PDB caldo de dextrose de batata). Após a colocação de uma solução (DMSO) do composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), o caldo nutriente contendo os esporos de fungo foi adicionado. As placas de teste foram incubadas a 24°C e a inibição do crescimento foi de30 terminada fotometricamente após 48 horas.
Pythium ultimum (tombamento): Fragmentos de micélios do fungo, preparados a partir de uma cultura líquida fresco, foram misturados em caldo de dextrose de batata. Uma solução do composto de teste em dimetila sulfóxido foi diluída com água prara 20 ppm e então colocada em uma placa de titulação de 96 poços e o caldo nutriente contendo os esporos do fungo foi adicionado. As placas de teste foram incubadas a 24°C e a inibição do crescimento foi determinada fotometricamente após 48 horas.
Os seguintes compostos (primeiro o número do composto, seguido pelo número da tabela entre parenteses) forneceram pelo menos controle de 60% das seguintes infecções fúngicas a 200 ppm.
Plasmopara viticola, compostos, 12 (95), 12 (99), 12 (156), 12 10 (159), 38 (154), 47 (91), 47 (99), 47 (118), 47 (156), 52 (90), 52 (118), 52 (156), 60 (154), 85 (118), 85 (158), 34 (161), 25 (161), 23 (161), 16(161), 11(161), 8(161), 7(161), 6(161), 5(161), 2(161), 1(161), 78(161), 77(161), 74(161), 72(161), 71(161), 70(161), 67(161), 65(161), 47(161), 44(161), 42(161), 32(162), 64(162), 90(162), 91(162), 115(162), 177(162), 222(162), 15 247(162).
Phytophthora infestans, compostos, 12 (156), 12 (158), 12 (159), 47 (154), 47 (156), 52 (118), 34(161), 25(161), 6(161), 2(161), 78(161), 77(161), 76(161), 75(161), 67(161), 50(161), 48(161), 44(161), 32(162), 122(162), 179(162), 189(162).
Botrytis cinerea, compostos, 24(161), 8(161), 6(161), 5(161),
78(161), 73(161), 72(161), 60(161), 57(161), 56(161), 54(161), 53(161), 51(161), 49(161), 48(161), 47(161), 46(161), 41(161), 81(161), 4(162), 150(162), 155(162), 169(162), 174(162), 176(162), 177(162), 185(162), 246(162).
Pyrenophora teres, compostos, 77(161), 76(161), 67(161),
51(161), 47(161).
Erysiphe graminis f.sp. tritici, 12 (91), 12 (94), 12 (95), 12 (99), 12 (118), 12 (119), 12 (154), 12 (155), 12 (156), 12 (159), 39 (90), 39 (94), 47 (90),47 (91), 47 (94), 47 (99), 47 (118), 47 (155), 47 (156), 52 (91), 52 (94), 30 52 (99), 52 (118), 52 (154), 52 (155), 52 (158), 85 (118), 264 (158), 275 (158), 290 (154), 35(161), 34(161), 33(161), 31(161), 30(161), 29(161), 27(161), 26(161), 25(161), 24(161), 23(161), 22(161), 11(161), 10(161), 8(161), 7(161), 6(161), 5(161), 4(161), 3(161), 2(161), 1(161), 77(161), 76(161), 74(161), 73(161), 72(161), 71(161), 70(161), 69(161), 68(161), 67(161), 65(161), 64(161), 62(161), 61(161), 60(161), 59(161), 58(161), 57(161), 56(161), 55(161), 54(161), 53(161), 52(161), 51(161), 50(161), 5 49(161), 48(161), 47(161), 46(161), 45(161), 44(161), 43(161), 79(161), 80(161), 2(162), 3(162), 16(162), 25(162), 32(162), 33(162), 46(162), 64(162), 77(162), 91(162), 147(162), 154(162), 170(162), 177(162), 183(162), 185(162), 189(162), 226(162).
Pyricularia oryzae, compostos 12 (159), 287 (155); 26(161),
40-25(464)—24(4β4)7-2^(ΐβ4),—8(46-1-),—6(464)τ--77(464),—76(464-)τ—67( 164^
51(161), 47(161), 109(162), 110(162), 117(162), 138(162), 177(162).
Puccinia recôndita f.sp. tritici, compostos 47 (94), 47 (118), 52 (118), 85 (158), 23(161), 11(161), 6(161), 74(161), 72(161), 71(161), 67(161), 58(161), 54(161), 16(162).
Septoria nodorum, compostos, 12 (119), 12 (159), 47 (91), 47
(94), 47 (99), 47 (118), 47 (156), 85 (118), 26(161), 25(161), 23(161), 11(161), 77(161), 74(161), 73(161), 72(161), 71(161), 67(161), 54(161), 48(161), 47(161), 46(161), 16(162), 32(162), 107(162), 183(162), 190(162), 265(162).
Septoria tritici, compostos, 12 (90), 12 (91), 12 (94), 12 (99), 12
(103), 12 (118), 12 (119), 12 (155), 12 (156), 12 (159), 38 (158), 39 (94), 39 (118), 47 (91), 47 (99), 47 (118), 47 (155), 52 (91), 52 (94), 52 (99), 52 (118), 85 (118), 85 (158), 95 (155), 181 (154), 181 (155), 189 (155), 189 (158), 190 (155), 275 (158), 290 (154), 35(161), 33(161), 32(161), 31(161), 29(161), 25 27(161), 26(161), 25(161), 24(161), 23(161), 22(161), 11(161), 10(161), 9(161), 8(161), 6(161), 5(161), 3(161), 2(161), 1(161), 78(161), 77(161), 76(161), 74(161), 73(161), 72(161), 71(161), 70(161), 68(161), 67(161),62(161), 60(161), 59(161), 58(161), 57(161), 56(161), 55(161), 54(161), 53(161), 52(161), 51(161), 50(161), 49(161), 48(161), 47(161), 30 46(161), 81(161), 1(162), 2(162), 3(162), 4(162), 5(162), 6(162), 7(162), 8(162), 9(162), 10(162), 11(162), 13(162), 16(162), 17(162), 18(162), 21(162), 23(162), 25(162), 26(162), 32(162), 33(162), 34(162), 36(162), 46(462), 49(162), 52(162), 54(162), 56(162), 59(162), 64(162), 65(162), 67(162), 87(162), 92(162), 101(162), 114(162), 115(162), 130(162), 147(162), 154(162), 155(162), 167(162), 171(162), 177(162), 183(162), 191(162), 197(162), 199(162), 226(162), 234(162), 268(162).
Fusarium culmorum, compostos, 12 (91), 12 (95), 12 (103), 12
(118), 12 (119), 12 (155), 12 (159), 39 (118), 52 (158), 275 (158), 27(161), 26(161), 25(161), 22(161), 8(161), 1(161), 73(161), 53(161), 48(161), 46(161), 43(161), 3(162), 32(162).
Os seguintes compostos (primeiro o número do composto, se
trole de 60% das seguintes infecções fúngicas a 20 ppm.
Pythium ultimum, compostos 12 (118), 12 (158), 12 (159), 39 (118), 39 (158), 47 (118), 52 (118), 34(161), 30(161), 25(161), 1(161), 78(161), 77(161), 76(161), 75(161), 70(161), 50(161), 49(161), 48(161), 15 43(161), 37(161), 36(161), 23(162), 32(162), 54(162), 64(162), 65(162), 147(162), 177(162), 179(162), 181(162), 185(162), 189(162), 195(162), 253(162), 254(162).

Claims (78)

<formula>formula see original document page 139</formula>em que
1. Q11 Q21 Q3, Q4, Q5 e Q6 independentemente um do outro, são hidrogênios, halogênio, ciano, nitro, azido, C1^ alquila opcionalmente substituído, C3^ cicloalquila opcionalmente substituído, C3.6 cicloalquil(Ci^)alquila opcionalmente substituído, C2-6 alquenila opcionalmente substituído, C2-6 alquinila opcionalmente substituído, C1^ alcóxi opcionalmente substituído, C2-6 alquenilóxi opcionalmente substituído, C2-6 alquinilóxi opcionalmente substituído, arila opcionalmente substituída, arilóxi opcionalmente substituído, aril(Ci-6)alquila opcionalmente substituído, aril(Ci.6)alcóxi opcionalmente substituído, heteroarila opcionalmente substituído, heteroarilóxi opcionalmente substituído, heteroaril(Ci_6)alquila opcionalmente substituído, heteroaril(Ci_6)alcóxi opcionalmente substituído, -SF5 ou -S(0)u(Ci-6)alquila, em que u é 0, -1 ou 2 e o grupo alquila é opcionalmente substituído por halogênio, ou Q1, Q2, Q31 Q4, Q5 e Q6, independentemente um do outro, são -0S02(Ci-4)alquila, em que o grupo alquila é opcionalmente substituído por halogênio, ou Q1, Q2, Q3, Q4, Q5 e Q6, independentemente um do outro, são -CONRuRv, -CORu, -CO2Ru, -CRu=NRv, -NRuRv, -NRuCORv1 -NRuCO2Rv, -SO2NRuRv ou -NRuSO2Rw1 em que Rw é C1-6 alquila opcionalmente substituído e Ru e Rv independentemente um do outro, são hidrogênios ou Ci_6 alquila opcionalmente substituído por halogênio, ou, no caso de -CONRuRv ou -SO2NRuRv, RuRv podem se unir para formar um anel carbocíclico ou heterocíclico com 5 ou 6 membros contendo um heteroátomo selecionado a partir de enxofre, oxigênio e NR0, em que R0 é hidrogênio ou Ci.6alquila opcionalmente substituído, ou, no caso de -CRu=NRv, Rv é hidrogênio, hidroxila, ou C1-6alcóxi, R1 é C1 alquila, C3-5 cicloalquila, C2-4 alquenila ou C2-4 alquinila em que os grupos alquila, alquenila e alquinila são opcionalmente substituídos em seu carbono terminal por um, dois ou três átomos de halogênio, por um grupo ciano, por um grupo C1-4 alquilcarbonila, por um grupo C1-4 alcóxicarbonila ou por um grupo hidróxi, ou Ri é alcoxialquila, alquiltioalquila, alquilsulfinilalquila ou alquilsulfonilalquila em que o número total de átomos de carbono é 2 ou 3, ou R1 é um grupo C1.4 alcóxi de cadeia linear; R2 é hidrogênio, C1-8 alquila, C3-4 cicloalquila, C2-8 alquenila, ciano(C1-4)alquila, C1-4 alcóxi(C1-4)alquila, C1-4 alcóxi(C1-4)alcóxi(C1-4)alquila ou benziloxi(Ci-4)alquila, em que o anel de fenil é opcionalmente substituído por C1-4 alcóxi, R3 é -(CRaRb)p(CRcRd)q(X)r(CReRf)sR4, em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re e Rf, independentemente um do outro, são hidrogênio, Cm alquila, halogênio, ciano, hidróxi, C1-4 alcóxi ou C1-4 alcóxicarbonila, ou RaRb, RcRd ou ReRf podem se unir para formar um anel carbocíclico ou heterocíclico com 3 a 8 membros contendo um heteroátomo selecionado a partir de enxofre, oxigênio e NR0, em que R0 é hidrogênio ou C1-6alquila opcionalmente substituído, X é (CO), (CO)O, O(CO), O, S(O)t, em que t é 0, 1 ou 2, ou X é NH ou N(C1-6)alquila, p, r e s, independentemente um do outro, são 0 ou 1, q é 0, 1 ou 2, R4 é C1-6 alquila opcionalmente substituído, C2-6 alquenila opcionalmente substituído ou quando pelo menos um de p, q, r e s é 1, R4 é - CH2-C=C-R5, em que R5 é hidrogênio, C1-8 alquila opcionalmente substituído por halogênio, hidróxi, C1-6 alcóxi, C1-3 alcóxi(C1-3)alcóxi, ciano, C1-4 alquilcarbonilóxi, aminocarbonilóxi, mono- ou di(C1-4)alquilaminocarbonilóxi, tri(C1-4)alquil-sililóxi ou -S(0)g(C1-6)alquila, em que g é 0, 1 ou 2, ou R5 é C3-6 cicloalquila opcionalmente substituído por halogênio, hidróxi, C1-6 alcóxi, C1-3 alcóxi(C1- -3)alcóxi, ciano, C1-4 alquilcarbonilóxi, aminocarbonilóxi, mono- ou di(Ci^t)alquilaminocarbonilóxi, tri(Ci^)alquilsililóxi ou -S(0)g(Ci-6)alquila, em que g é 0, 1 ou 2, ou R5 é C3-6 cicloalquil(C-i-4)alquila, em que a porção alquila e/ou cicloalquila é opcionalmente substituída por halogênio, hidróxi, C1-6 alcóxi, C1-3 alcóxiíC^alcóxi, ciano, C1-4 alquilcarbonilóxi, aminocarbonilóxi, monoou di(Ci-4)alquilaminocarbonilóxi, triíC^alquilsililóxi ou -SíO^C^alquila, em que g é 0, 1 ou 2, ou R4 é C3-6 cicloalquila opcionalmente substituído, C5-6 cicloalquenila opcionalmente substituído, arila opcionalmente substituído, heteroarila opcionalmente substituído ou anel com 5 a 8 membros opcionalmente substituído contendo um heteroátomo selecionado entre enxofre, oxigênio ou NR0, em que R0 é hidrogênio ou Ci^alquila opcionalmente substituído, ou R2 e R3 podem se unir para formar um anel com 5 ou 6 membros opcionalmente substituído por halogênio, C1.4 alquila, mono- ou di-(Ci^)alquilaminocarbonila, e opcionalmente contendo um heteroátomo selecionado entre enxofre, oxigênio ou NR00, em que R00 é C1.4 alquila opcionalmente substituído por halogênio, Ci_6 alcóxi ou ciano, ou R00 é fenil opcionalmente substituído por nitro, C1-4 alquila, halo(Ci-4)alquila, C1.4 alquilcarbonila ou heteroarila, ou R2 e R3 podem se unir para formar um 6,6 biciclo opcionalmente substituído, L é enxofre ou oxigênio, e m é 0 ou 1; e sais e N-óxidos dos compostos da fórmula I.
2. Compostos de acordo com a reivindicação 1, em que Q2 é hidrogênio, C1-4 alquila ou halogênio, Q1, Q3, Q4, Q5 e Q6 são como definidos na reivindicação 1.
3. Compostos de acordo com a reivindicação 2, em que Q2 é metila ou etila.
4. Compostos de acordo com a reivindicação 1, em que Q1 é halogênio, arila ou heteroarila, Q2 é hidrogênio, Ci_4 alquila ou halogênio e Q3, Q4, Q5 e Q6 são como definidos na reivindicação 1.
5. Compostos de acordo com a reivindicação 4, em que Q2 é metila ou etila.
6. Compostos de acordo com a reivindicação 1, em que Q1 é arila, Q2 é hidrogênio, C1-4 alquila ou halogênio e Q3, Q41 Q5 e Q6 são como definidos na reivindicação 1
7. Compostos de acordo com a reivindicação 6, em que Q2 é metila ou etila.
8. Compostos de acordo com a reivindicação 1, em que Q1 é heteroarila, Q2 é hidrogênio, C1-4 alquila ou halogênio e Q3, Q4, Q5 e Q6 são como definidos na reivindicação 1.
9. Compostos de acordo com a reivindicação 8, em que Q2 é metila ou etila.
10. Compostos de acordo com a reivindicação 1, em que Q1 e Q3, independentemente um do outro, são hidrogênios ou halogênios e Q2, Q4, Q5 e Q6 são hidrogênios.
11. Compostos de acordo com a reivindicação 10, em que Q1 e Q3, independentemente um do outro, são flúor, cloro, bromo ou iodo.
12. Compostos de acordo com a reivindicação 10, em que Q1 é cloro, bromo ou iodo, e Q3 é flúor ou cloro.
13. Compostos de acordo com a reivindicação 1, em que Q1 is arila ou heteroarila, Q2, Q4, Q5 e Q6 são hidrogênios e Q3 é hidrogênio ou halogênio.
14. Compostos de acordo com a reivindicação 13, em que Q1 é tiofen-2-il, tiofen-3-il, halo, ou halo ou fenila substituídos por alcóxi, ou piridila substituída por halo ou alcoxi.
15. Compostos de acordo com a reivindicação 13, em que Q3 é hidrogênio, flúor ou cloro.
16. Compostos de acordo com a reivindicação 1, em que Q1, Q2, Q41 Q5 e Q6 são hidrogênios e Q3 é hidrogênio, halogênio ou alquila opcionalmente substituída.
17. Compostos de acordo com a reivindicação 16, em que Q3 é hidrogênio, flúor ou cloro.
18. Compostos de acordo com a reivindicação 1, em que Q1 é halogênio, Q21 Q41 Q5 e Q6 são hidrogênios e Q3 é hidrogênio ou alquila opcionalmente substituída.
19. Compostos de acordo com a reivindicação 18, em que Q1 é cloro, bromo ou iodo.
20. Compostos de acordo com a reivindicação 18, em que Q3 é metila.
21. Compostos de acordo com a reivindicação 1, em que Q1 e Q2 são halogênios e Q3 é hidrogênio ou alquila opcionalmente substituída e Q4, Q5 s Q6 são hidrogênios.
22. Compostos de acordo com a reivindicação 21, em que Q1 é cloro, bromo ou iodo.
23. Compostos de acordo com a reivindicação 21, em que Q3 é metila.
24. Compostos de acordo com a reivindicação 1, em que Q1 é bromo e Q2, Q3, Q4, Q5 e Q6, independentemente um do outro, são hidrogênios, Cm alquila ou halogênio.
25. Compostos de acordo com a reivindicação 24, em que Q2 é halogênio e Q3, Q4, Q5 e Q6 são hidrogênios.
26. Compostos de acordo com a reivindicação 24, em que Q2 é metila ou etila e Q3, Q4, Q5 e Q6 são hidrogênios.
27. Compostos de acordo com a reivindicação 24, em que Q3 é flúor ou cloro e Q2, Q4, Q5 e Q6 são hidrogênios.
28. Compostos de acordo com a reivindicação 1, em que Q1 é iodo e Q2, Q3, Q4, Q5 e Q61 independentemente um do outro, são hidrogênios, C1.4 alquila ou halogênio.
29. Compostos de acordo com a reivindicação 28, em que Q2 é halogênio e Q3, Q4, Q5 e Q6 são hidrogênios.
30. Compostos de acordo com a reivindicação 28, em que Q2 é metila ou etila e Q31 Q4, Q5 e Q6 são hidrogênios.
31. Compostos de acordo com a reivindicação 28, em que Q3 é flúor ou cloro e Q2, Q4, Q5 e Q6 são hidrogênios.
32. Compostos de acordo com a reivindicação 1 em que Q1 é cloro e Q2, Q3, Q4, Q5 e Q6, independentemente um do outro, são hidrogê-nios, C1-4 alquilá ou halogênio.
33. Compostos de acordo com a reivindicação 32, em que Q2 é halogênio e Q3, Q4, Q5e Q6 são hidrogênios.
34. Compostos de acordo com a reivindicação 32, em que Q2 é metila ou etila e Q3,Q4, Q5e Q6 são hidrogênios.
35. Compostos de acordo com a reivindicação 32, em que Q3 é flúor ou cloro e Q2, Q4, Q5e Q6 são hidrogênios.
36. Compostos de acordo com a reivindicação 1, em que Q1 é cloro, bromo ou iodo.
37. Compostos de acordo com a reivindicação 1, em que Q1 é flúor.
38. Compostos de acordo com a reivindicação 1, em que Q3 é hidrogênio ou halogênio.
39. Compostos de acordo com a reivindicação38, em que Q3 é hidrogênio, flúor ou cloro.
40. Compostos de acordo com a reivindicação 39, em que Q3 é flúor.
41. Compostos de acordo com a reivindicação 1, em que Q1 é bromo, Q2, Q4, Q5e Q6 são hidrogênios e Q3 é hidrogênio, flúor ou cloro.
42. Compostos de acordo com a reivindicação 41, em que Q3 é flúor.
43. Compostos de acordo com a reivindicação 41, em que Q3 é cloro.
44. Compostos de acordo com a reivindicação 41, em que Q3 é hidrogênio.
45. Compostos de acordo com a reivindicação 1, em que Q1 é iodo, Q2, Q4, Q5e Q6 são hidrogênios e Q3 é hidrogênio, flúor ou cloro.
46. Compostos de acordo com a reivindicação 45, em que Q1 é iodo, Q2, Q4, Q5e Q6 são hidrogênios e Q3 é flúor.
47. Compostos de acordo com a reivindicação 45, em que Q1 é iodo, Q2,Q4, Q5e Q6 são hidrogênios e Q3 é cloro.
48. Compostos de acordo com a reivindicação 45, em que Q3 é hidrogênio.
49. Compostos de acordo com a reivindicação 1, em que Q1 é hidrogênio, halogênio, C2-4 alquenila opcionalmente substituída, C2-4 alquinila opcionalmente substituída, arila opcionalmente substituída ou heteroarila opcionalmente substituída.
50. Compostos de acordo com a reivindicação 1, em que R1 é C1-4 alquila.
51. Compostos de acordo com a reivindicação 50, em que R1 é metila ou etila.
52. Compostos de acordo com a reivindicação 51, em que R1 é metila.
53. Compostos de acordo com a reivindicação 51, em que R1 é etila. !
54. Compostos de acordo com a reivindicação 1, em que R1 é metila ou etila, Q1 é hidrogênio ou halogênio, Q2 é hidrogênio, C^ alquila ou halogênio e Q3 é hidrogênio ou halogênio.
55. Compostos de acordo com a reivindicação 54, em que Q1 é cloro, bromo ou iodo, Q2 é hidrogênio, metila etila, cloro ou bromo, e Q3 é flúor ou bromo.
56. Compostos de acordo com a reivindicação 1, em que R2 é hidrogênio ou metila.
57. Compostos de acordo com a reivindicação 56, em que R2 é hidrogênio.
58. Compostos de acordo com a reivindicação 1, em que R1 is metila ou etila, R2 é hidrogênio, Q1 é hidrogênio ou halogênio, Q2 é hidrogênio, C1-4 alquila ou halogênio e Q3 é hidrogênio ou halogênio.
59. Compostos de acordo com a reivindicação 58, em que Q1 é cloro, bromo ou iodo, Q2 é hidrogênio, metila, etila, cloro ou bromo, e Q3 é hidrogênio, flúor ou bromo.
60. Compostos de acordo com a reivindicação 1, em que R3 é ter-butila, 1-halo-2-metilprop-2-ila, 1,1-dialo-2-metilprop-2-ila, 1,1,1 -trialo-2- metilprop-2-ila, 1-alcóxi-2-metilprop-2-ila, 1-alquenilóxi-2-metilprop-2-ila, 1-alquinilóxi-2-metilprop-2-ila, 1 -ciano-2-metil-prop-2-ila, 1 -alcoxialcóxi-2-metilprop-2-ila, 1-halo-3-metilbut-3-ila, 1-alcóxi-3-metilbut-3-ila, 1-alquenilóxi-3-metilbut-3-ila, 1-alquinilóxi-3-metilbut-3-ila, 1-ciano-3-metilbut-3-ila, 2-cianoprop-2-ila, 2-(C1-6)alcoxicarbonilprop-2-ila, 2-metóxicarbonilprop-2-ila ou 2-metilaminocarbonilprop-2-ila, 1 -alquiltio-2-metilprop-2-ila, 2-ciano-1- alcoxiprop-2-ila, 1-alcóxi-prop-2-ila, 1-halo-prop-2-ila, 1-cianoalquil-3-metilbut-3-ila, 1-haloalquil-3-metilbut-3-ila e R1, R21 Q11 Q2 e Q3 são como definidos na reivindicação 1.
61. Compostos de acordo com a reivindicação 60, em que R1 is metila ou etila, R2 é hidrogênio, Q1 é hidrogênio ou halogênio, Q2 é hidrogênio, C1-4 alquila ou halogênio e Q3 é hidrogênio ou halogênio.
62. Compostos de acordo com a reivindicação 61, em que Q1 é cloro, bromo ou iodo, Q2 é hidrogênio, metila, etila, cloro ou bromo, e Q3 é hidrogênio, flúor, cloro ou bromo.
63. Compostos de acordo com a reivindicação 60, em que R3 é ter-butila, 1-halo-2-metilprop-2-il, 1-metóxi-2-metilprop-2-il, 1-etóxi-2- metilprop-2-il, 1-alilóxi-2-metilprop-2-il, 1-(prop-2-inilóxi)-2-metilprop-2-il, 2-ciano-1-metoxiprop-2-il, 2-ciano-1-haloprop-2-il, 2-ciano-1-etoxiprop-2-il, 2-ciano-1-(prop-2-inilóxi)-prop-2-il,eR1, R21 Q1, Q2 e Q3 são como definidos na reivindicação 1.
64. Compostos de acordo com a reivindicação 1, em que R4 é C1-6 alquila opcionalmente substituída por C1-4alcóxi-(C1-4)alcoxi(C1-4)alquila, em que o grupo alquila é opcionalmente substituído por halo, mono- ou di-(C1-6)alquilamino ou tri(C1-4)alquilsilil, ou R4 é C1-6 alquila opcionalmente substituída por benziloxi(C1-4)alquila, em que o grupo alquila é opcionalmente substituído por halo, mono- ou di-(C1-6)alquilamino ou tri(C1-4)alquilasilil, ou R4 is Ci-6 alquila é opcionalmente substituído por C2-6 alquenilóxi, C2-6 alquinilóxi ou -S(0)x(C1-6)alquila, em que x é 0, 1 ou 2 e o grupo alquila é opcionalmente substituído por halo, mono- o di-(C1-6)alquilamino, R4 é -CH2-CsCR5, em que R5 é hidrogênio, C1-8 alquila opcionalmente substituída por halogênio, hidróxi, C1-6 alcóxi, Ci-3alcoxi(Ci.3)alcóxi, ciano e R11 R2, Q1, Q2 e Q3 são como definidos na reivindicação 1.
65. Compostos de acordo com a reivindicação 64, em que R1 é metila ou etila, R2 é hidrogênio, Q1 é hidrogênio ou halogênio, Q2 é hidrogênio, C1-4 alquila ou halogênio e Q3 é hidrogênio ou halogênio.
66. Compostos de acordo com a reivindicação 65, em que Q1 é cloro, bromo ou iodo, Q2 é hidrogênio, metila, etila, cloro ou bromo, e Q3 é hidrogênio, flúor, cloro ou bromo.
67. Compostos de acordo com a reivindicação 1, em que a arila opcionalmente substituída e os anéis ou porções de heteroarila dos valores de R5 são opcionalmente substituídos por halogênio, ciano, nitro, azido, Ci_6 alquila, halo(Ci-6)alquila, C3-6 cicloalquila, C3-6 cicloalquil(Ci^t)alquila, C2.6 alquenila, halo(C2-6)alquenila, C2-6 alquinila, halo(C2-6)alquinila, Ci_6 alcóxi, halo(Ci-6)alcóxi, C2-6 alquenilóxi, halo(C2-6)alquenilóxi, C2-6 alquinilóxi, halo(C2.6)alquinilóxi, arila, arilóxi, aril(Ci-6)alquila, aril(C-i-6)alcóxi, heteroarila, heteroarilóxi, heteroaril(Ci^)alquila, heteroaril(Ci^)alcóxi, -SF5, -S(0)g(Ci-4)alquila em que g é 0, 1 ou 2 e a alquila é opcionalmente substituída por halo, ou R5 é opcionalmente substituído por -0S02(Ci^)alquila, em que o grupo alquila é opcionalmente substituído por halo, ou R5 é opcionalmente substituído por -CONR9Rh, -COR9, -CO2R9, -R99=NRh1 -NR9Rh, -NR9CORh, -NR9CO2Rh, -SO2NR9Rh ou -NR9SO2Ri, em que Ri é Ci.6 alquila opcionalmente substituída por halogênio e R" é Ci_6 alquileno, R9 e Rh, independentemente um do outro, são hidrogênios ou C1-6 alquila opcionalmente substituída por halogênio, ou no caso de -CONR9Rh ou -SO2NR9Rh, R9Rh podem se unir para formar um anel carbocíclico ou heterocíclico com 5 a 6 membros contendo um heteroátomo selecionado entre enxofre, oxigênio ou NR0, em que R0 é hidrogênio ou Ci_6alquila opcionalmente substituída e R1, R2, Q1, Q2 e Q3 são como definidos na reivindicação 1.
68. Compostos de acordo com a reivindicação 67, em que R1 é metila ou etila, R2 é hidrogênio, Q1 é hidrogênio ou halogênio, Q2 é hidrogênio, C1.4 alquila ou halogênio e Q3 é hidrogênio ou halogênio.
69. Compostos de acordo com a reivindicação 67, em que Q1 é cloro, bromo ou iodo, Q2 é hidrogênio, metila, etila, cloro ou bromo, e Q3 é hidrogênio, flúor, cloro ou bromo.
70. Compostos de acordo com a reivindicação 1, em que a arila opcionalmente substituída, heteroarila opcionalmente substituída ou o anel R4 opcionalmente substituído, com 5 a 8 membros, são opcionalmente substituídos por halogênio, ciano, nitro, azido, C^6 alquila, halo(Ci-6)alquila, C3.6 cicloalquila, C3^ cicloalquil(Ci^)alquila, C2-6 alquenila, halo(C2-6)alquenila, C2-6 alquinila, halo(C2.6)alquinila, C1-6 alcóxi, halo(Ci-6)alcóxi, C2-e alquenilóxi, halo(C2.6)alquenilóxi, C2-6 alquinilóxi, halo(C2-6)alquinilóxi, -SF5, -S(O)x(C-i-6)alquila, em que x é 0, 1 ou 2 e o grupo alquila é opcionalmente substituído por halo, ou R4 é opcionalmente substituído por -OSO^C^alquila, em que o grupo alquila é opcionalmente substituído por halogênio, -CONRxRl, -CON(ORx)Ri, -CORx, -CO2Rx, -CRx=NRi, -NRxRy, -NRxCORy, -NRxCO2Ry, -SO2NRxRy ou -NRxSO2Rz1 em que Rz é Ci.8 alquila opcionalmente substituída por halogênio e Rx e Ry, independentemente um do outro, são hidrogênios ou C1-6 alquila opcionalmente substituída por halogênio e R1, R2, Q1, Q2 e Q3 são como definidos na reivindicação 1.
71. Compostos de acordo com a reivindicação 70, em que R1 é metila ou etila, R2 é hidrogênio, Q1 é hidrogênio ou halogênio, Q2 é hidrogênio, C1.4 alquila ou halogênio e Q3 é hidrogênio ou halogênio.
72. Compostos de acordo com a reivindicação 71, em que Q1 é cloro, bromo or iodo, Q2 é hidrogênio, metila, etila, cloro ou bromo, e Q3 é hidrogênio, flúor, cloro ou bromo.
73. Compostos de acordo com a reivindicação 1, em que L é oxigênio.
74. Compostos de acordo com a reivindicação 1, em que m é 0.
75. Compostos de acordo com a reivindicação 1, em que m é 1.
76. Processo para preparar um composto de acordo com a reivindicação 1 como descrita aqui.
77. Composição fungicida compreendendo uma quantidade fungicidamente eficaz de um de acordo com a reivindicação 1, e um veículo ou diluente adequado para isso.
78. Método para combater ou controlar fungos fitopatogênicos que compreende aplicar uma quantidade fungicidamente eficaz de um compost de acordo com a reivindicação 1, a uma planta, a uma semente de planta, ao local da planta ou ao solo ou qualquer outro meio de crescimento da planta.
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AR073049A1 (es) * 2008-08-07 2010-10-13 Bayer Cropscience Sa Derivados fungicidas de oxialquilamida
EP2343280A1 (en) 2009-12-10 2011-07-13 Bayer CropScience AG Fungicide quinoline derivatives
TW201124078A (en) 2009-12-22 2011-07-16 Du Pont Fungicidal 2-(bicyclic aryloxy) carboxamides
WO2011144444A1 (en) * 2010-05-21 2011-11-24 Syngenta Participations Ag Novel amides as fungicides
EP2397467A1 (en) * 2010-06-10 2011-12-21 Syngenta Participations AG Quinoline derivatives as fungicides
TWI504350B (zh) 2010-09-01 2015-10-21 Du Pont 殺真菌吡唑及其混合物
WO2012087372A1 (en) 2010-12-22 2012-06-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal 2-(bicyclic aryloxy)carboxamides
US20140045890A1 (en) 2011-03-31 2014-02-13 Syngenta Participations Ag Novel compounds
TWI568721B (zh) 2012-02-01 2017-02-01 杜邦股份有限公司 殺真菌之吡唑混合物
WO2013126283A1 (en) 2012-02-20 2013-08-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazoles
WO2013156324A1 (en) * 2012-04-16 2013-10-24 Syngenta Participations Ag Use of compounds for the control of cereal diseases
JP6185056B2 (ja) 2012-06-22 2017-08-23 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ 殺菌・殺カビ性４−メチルアニリノピラゾール
WO2014044642A1 (en) * 2012-09-20 2014-03-27 Syngenta Participations Ag N-cyclopropylmethyl-2-(quinolin-6-yloxy)-acetamide derivatives and their use as fungicides
WO2014060177A1 (en) * 2012-10-16 2014-04-24 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
WO2014130409A2 (en) 2013-02-21 2014-08-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazole mixtures
WO2014172190A1 (en) 2013-04-15 2014-10-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal amides
PL2986601T3 (pl) 2013-04-15 2017-10-31 Fmc Corp Karboksyamidy o działaniu grzybobójczym
US9078443B1 (en) * 2014-01-31 2015-07-14 Fmc Corporation Methods for controlling weeds using formulations containing fluthiacet-methyl and HPPD herbicides
WO2015123193A1 (en) 2014-02-12 2015-08-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal benzodipyrazoles
WO2015157005A1 (en) 2014-04-10 2015-10-15 E I Du Pont De Nemours And Company Substituted tolyl fungicide mixtures
US20170037014A1 (en) 2014-05-06 2017-02-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazoles
JP2017160124A (ja) * 2014-07-24 2017-09-14 日本曹達株式会社 アリールオキシ化合物および有害生物防除剤
EP3271336A1 (en) 2015-03-19 2018-01-24 E. I. du Pont de Nemours and Company Fungicidal pyrazoles
AU2016255724B2 (en) * 2015-04-29 2020-05-14 The State of Israel, Ministry of Agriculture and Rural Development Agricultural Research Organization (ARO) (Volcani Center) Anti-phytopathogenic compositions
PL3558984T3 (pl) 2016-12-20 2024-01-15 Fmc Corporation Oksadiazole grzybobójcze
TW202334101A (zh) 2017-04-06 2023-09-01 美商富曼西公司 殺真菌之噁二唑
AR112221A1 (es) 2017-07-05 2019-10-02 Fmc Corp Oxadiazoles fungicidas, composición que los comprende y un método para controlar fitoenfermedades que los emplea
TW202400547A (zh) 2018-09-06 2024-01-01 美商富曼西公司 殺真菌之經硝苯胺基取代之吡唑
JP2022500434A (ja) 2018-09-14 2022-01-04 エフ エム シー コーポレーションFmc Corporation 殺真菌性ハロメチルケトンおよび水和物
TWI832917B (zh) 2018-11-06 2024-02-21 美商富曼西公司 經取代之甲苯基殺真菌劑
AU2020365108A1 (en) 2019-10-18 2022-04-21 Atengen, Inc. 3-phenylsulphonyl-quinoline derivatives as agents for treating pathogenic blood vessels disorders
EP4090651A1 (en) 2020-01-15 2022-11-23 Fmc Corporation Fungicidal amides
MX2022009926A (es) 2020-02-14 2022-09-09 Fmc Corp 5,6-difenil-3(2h)-piridazinonas sustituidas para su uso como fungicidas.
WO2022128746A1 (en) 2020-12-14 2022-06-23 Elanco Tiergesundheit Ag Quinoline derivatives as endoparasiticides

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
ES2043625T3 (es) * 1986-08-29 1994-01-01 Shell Int Research Derivados de acido ariloxicarboxilico, su preparacion y empleo.
EP0374753A3 (de) 1988-12-19 1991-05-29 American Cyanamid Company Insektizide Toxine, Gene, die diese Toxine kodieren, Antikörper, die sie binden, sowie transgene Pflanzenzellen und transgene Pflanzen, die diese Toxine exprimieren
DK0427529T3 (da) 1989-11-07 1995-06-26 Pioneer Hi Bred Int Larvedræbende lactiner og planteinsektresistens baseret derpå
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
JP2001089453A (ja) * 1999-09-21 2001-04-03 Kumiai Chem Ind Co Ltd ヘテロアリールオキシ（チオ）アルカン酸アミド誘導体及び農園芸用殺菌剤
AU2002361696A1 (en) 2001-12-17 2003-06-30 Syngenta Participations Ag Novel corn event
GB0227555D0 (en) * 2002-11-26 2002-12-31 Syngenta Ltd Fungicides
GB0426373D0 (en) * 2004-12-01 2005-01-05 Syngenta Ltd Fungicides

Also Published As

Publication number Publication date
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