MX2009002012A - Fungicidas. - Google Patents

Fungicidas.

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MX2009002012A
MX2009002012A MX2009002012A MX2009002012A MX2009002012A MX 2009002012 A MX2009002012 A MX 2009002012A MX 2009002012 A MX2009002012 A MX 2009002012A MX 2009002012 A MX2009002012 A MX 2009002012A MX 2009002012 A MX2009002012 A MX 2009002012A
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MX2009002012A
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Hans-Georg Brunner
Fredrik Cederbaum
Fiona Murphy Kessabi
Laura Quaranta
Renaud Beaudegnies
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Syngenta Participations Ag
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Abstract

La presente invención se refiere a compuestos de la fórmula general en donde los sustituyentes son como se definieron en la reivindicación (1), que son útiles como fungicidas.

Description

FUNGICIDAS Descripción de la Invención Esta invención se refiere a nuevas amidas de ácido quinoliniloxialcanoico, procesos para prepararlas, a composiciones que las contienen y a sus métodos de uso para combatir hongos, especialmente infecciones de las plantas causadas por hongos. Ciertos derivados de amidas de ácido quinoliniloxialcanoico y su uso como bactericidas en agricultura y horticultura se dan a conocer, por ejemplo, en las WO 04/047538 y JP 2001-89453. La presente invención está relacionada con la provisión de amidas de ácido quinolin-6-iloxialcanoico sustituidas particulares para usar principalmente como fungicidas vegetales. Asi, de acuerdo con la presente invención se proporciona un compuesto de la Fórmula General I (1 ) donde Q1, Q2 y Q3, independientemente uno del otro, son Ref. 200204 halógeno, ciano, nitro, azido, alquilo (Ci-S) opcionalmente sustituido, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido, heterociclilo (C3-s) opcionalmente sustituido, que contiene por lo menos un heteroátomo seleccionado entre azufre, oxigeno o NR°, donde R° es hidrógeno o alquilo (Ci-6) opcionalmente sustituido, cicloalquilo (C3-6) alquilo (C1-4) opcionalmente sustituido, alquenilo (C2-6) opcionalmente sustituido, alquinilo (C2-6) opcionalmente sustituido, alcoxi (Ci-ß) opcionalmente sustituido, alqueniloxi (C2-6) opcionalmente sustituido, alquiniloxi (C2~6) opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, arilalquilo (Ci-6) opcionalmente sustituido, arilalcoxi (Ci~6) opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido, heteroarilalquilo (Ci~6) opcionalmente sustituido, heteroarilalcoxi (??-ß) opcionalmente sustituido, -SF5 o -S (O) ualquilo (C1-6) , donde u es 0, 1 o 2 y el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con halógeno, o Q1, Q2 y Q » independientemente uno del otro, son -OS02alquilo (Ci-4) , donde el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con halógeno, o Q1 r Q2 y Q3f independientemente uno del otro, son -CONRuRv, -CORu, -C02Ru, -CRU=NRV, -NRURV, -NRuCORv, -NRuC02Rv, -S02NRuRv o -NRuS02Rw, donde Rw es alquilo (Ci-6) opcionalmente sustituido y Ru y Rv, independientemente uno del otro, son hidrógeno o alquilo (Ci~6) opcionalmente sustituido con halógeno, o, en el caso de -CONRuRv o -S02NRuRv, RURV se pueden unir para formar un anillo carbociclico o heterociclico de 5 o 6 miembros que contiene un heteroátomo seleccionado entre azufre, oxigeno y NR°, donde R° es hidrógeno o alquilo (Ci-6) opcionalmente sustituido, o, en el caso de -CRU=NRV, Rv es hidroxi o alcoxi (Ci-6) opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido o heteroariloxi opcionalmente sustituido, o Q1 y Q2, independientemente uno del otro, indican además hidrógeno, R1 es alquilo (Ci-4) opcionalmente sustituido, alquenilo (C2-4) opcionalmente sustituido, alquinilo (C2-4) opcionalmente sustituido o cicloalquilo (C3-4 ) opcionalmente sustituido, R2 es hidrógeno, alquilo (Ci-8) , cicloalquilo (C3-4) , alquenilo (C2-8) Í ciano, hidroxi, alcoxi, cianoalquilo (C1-4 ) , alcoxi (C1-4) alquilo (C1-4) , alcoxi (C1-4) alcoxi (C1-4) alquilo (C1-4) o benciloxialquilo (C1-4) , donde el anillo fenilo está opcionalmente sustituido con alcoxi (C1-4) , R3 es - (CRaRb)p(CRcRd)q(X)r(CReRf)sR4, donde Ra, Rb, Rc, Rd, Re y Rf, independientemente uno del otro, son hidrógeno, alquilo (C1-4 ) , halógeno, ciano, hidroxi, alcoxi (C1-4) o alcoxicarbonilo (C1-4) , o RaRb, RcRd o ReRf se pueden unir para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico de 3 a 8 miembros que contiene un heteroátomo seleccionado entre azufre, oxigeno y NR°, donde R° es hidrógeno o alquilo (Ci-e) opcionalmente sustituido, X es (CO) , (C0)0, 0(C0), 0, S(0)t, donde t es 0, l o 2, o X es NH o Nalquilo (Ci-6) , p, r y s, independientemente uno del otro, son 0 o 1, q es 0, 1 ó 2, R4 es alquilo (Ci-6) opcionalmente sustituido, alquenilo (C2-e) opcionalmente sustituido, -CRUU=NRVV, donde Ruu es hidrógeno o alquilo (Ci-6) y Rvv es hidroxi o alcoxi (Ci-6) opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido o heteroariloxi opcionalmente sustituido, o -CH2~C=C-R5, donde R5 es hidrógeno, alquilo (Ci-8 ) opcionalmente sustituido con halógeno, hidroxi, alcoxi (Ci-6) , alcoxi (Ci~ 3) alcoxi (C1-3) , ciano, alquil (C1-4 ) carboniloxi , aminocarboniloxi, mono- o di- alquil (C1-4) aminocarboniloxi, trialquil (C1-4) sililoxi o -S (O) galquilo (??-e) , donde g es 0, 1 o 2, o R5 es cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con halógeno, hidroxi, alcoxi (Ci~6) , alcoxi (C1-3) alcoxi (C1-3) , ciano, alquil (C1-4) carboniloxi, aminocarboniloxi, mono- o dialquil (C1-4) aminocarboniloxi, trialquil (C1-4) sililoxi o -S (O) galquilo (Ci-6) , donde g es 0, 1 o 2, o R5 es cicloalquilo (C3-6) alquilo (C1-4) , donde la porción alquilo y/o cicloalquilo está opcionalmente sustituida con halógeno, hidroxi, alcoxi (Ci-6) , alcoxi (C1-3) alcoxi (C1-3) , ciano, alquil (C1-4) carboniloxi, aminocarboniloxi, mono- o dialquil (C1-4) aminocarboniloxi , trialquil (C1- ) sililoxi o -S (0) galquilo (Ci-6) , donde g es 0, 1 o 2, o R5 es arilo opcionalmente sustituido, arilalquilo (C1-4 ) opcionalmente sustituido, ariloxialquilo (Ci~ 4) opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido o heteroarilalquilo (C1-4) opcionalmente sustituido o heteroariloxialquilo (C1-4) opcionalmente sustituido, o R4 es cicloalquilo (C3- 6 ) opcionalmente sustituido, cicloalquenilo (C5-6) opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido o un anillo de 5 a 8 miembros opcionalmente sustituido que contiene opcionalmente un heteroátomo seleccionado entre azufre, oxigeno o NR°, donde R° es hidrógeno o alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido, o cuando R3 es - (CRaRb) p (CRcRd) q (X) r (CReRf) SR4, R2 y R3 se pueden unir para formar un anillo de 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo (C1-4) , mono- o di- alquilo (C1-4) aminocarbonilo, y que opcionalmente contiene un heteroátomo seleccionado entre azufre, oxigeno y NR°°, donde R°° es alquilo (C1-4) opcionalmente sustituido con halógeno, alcoxi (C1-6) o ciano, o R00 es fenilo opcionalmente sustituido con nitro, alquilo (C1-4 ) , haloalquilo (C1-4) , alquilo (C1-4) carbonilo o heteroarilo, o R2 y R3 se pueden unir para formar un biciclo de 6,6 miembros opcionalmente sustituido, R3 es - (CR30R40) C=CR50, donde R30 y R40, independientemente uno del otro, son hidrógeno, alquilo ( i~s) , haloalquilo (Ci-4 ) , alcoxi (Ci-4) alquilo (Ci-3) , alquenilo (C2-3) o alquinilo (C2-3) , o R30 y R40 se unen con el átomo de carbono al cual están unidos para formar un anillo carbociclico o heterociclico de 3 a 6 miembros que contiene un heteroátomo seleccionado entre azufre, oxigeno o NR000, donde R°°° es hidrógeno o alquilo (C1-4) , donde el anillo carbociclico o heterociclico está opcionalmente sustituido con halo o alquilo (Ci-4) , R50 es hidrógeno, alquilo (C1-4) opcionalmente sustituido, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido o heteroarilo opcionalmente sustituido que contiene un heteroátomo seleccionado entre azufre, oxigeno o NR°°°, donde R00° es hidrógeno o alquilo (C1-6) , L es azufre u oxigeno, y n es 0, 1 o 2, y sales y N-óxidos de los compuestos de la fórmula I . Los compuestos de la invención contienen por lo menos un átomo de carbono asimétrico y pueden existir como enantiómeros (o como pares de diastereoisómeros ) o como mezclas de los mismos. Además, cuando n es 1, los compuestos de la invención son sulfóxidos, que pueden existir en dos formas enantioméricas, y el carbono adyacente puede también existir en dos formas enantioméricas. Los compuestos de Fórmula General (I) por lo tanto pueden existir como racematos, diastereoisómeros, o enantiómeros simples, y la invención incluye todos los isómeros posibles o mezclas de isómeros en cualquier proporción. Se cree que para cualquier compuesto dado, un isómero puede ser más activo como fungicida que otro. Los N-óxidos de los compuestos de la Fórmula I preferentemente indican los N-óxidos formados por la porción quinolina . Las sales que los compuestos de la Fórmula I pueden formar son preferentemente aquellas formadas por la interacción de estos compuestos con ácidos. El término "ácido" comprende ácidos minerales tales como haluros de hidrógeno, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, etc., asi como ácidos orgánicos, de preferencia los ácidos alcanoicos comúnmente usados, por ejemplo ácido fórmico, ácido acético y ácido propiónico. Excepto cuando se indique lo contrario, los grupos alquilo y las porciones alquilo de alcoxi, alquiltio, etc., es adecuado que contengan de 1 a 6, normalmente de 1 a 4 , átomos de carbono en forma de cadenas rectas o ramificadas. Ejemplos son metilo, etilo, n- e iso-propilo y n-, sec-, iso- y tere- butilo. Cuando las porciones alquilo contienen 5 o 6 átomos de carbono, ejemplos son n-pentilo y n-hexilo. Entre los ejemplos adecuados de sustituyentes opcionales de grupos y porciones alquilo se incluyen halo, hidroxi, alcoxi (C1- 4 ) y alcoxi (Ci~ 4) alcoxi (C1- 4 ) , ciano, arilo opcionalmente sustituido y heteroarilo opcionalmente sustituido. Donde el sustituyente opcional es halo, el grupo o porción haloalquilo es habitualmente monoclorometilo, monofluormetilo, diclorometilo, difluormetilo, triclorometilo o trifluormetilo . Excepto cuando se indique lo contrario, las porciones alquenilo y alquinilo también contienen convenientemente de 2 a 6, normalmente de 2 a 4, átomos de carbono en forma de cadenas rectas o ramificadas. Ejemplos son alilo, etinilo y propargilo. Entre los sustituyentes opcionales se incluyen halo, alcoxi, arilo opcionalmente sustituido y heteroarilo opcionalmente sustituido. Halo incluye fluoro, cloro, bromo y yodo. Arilo es generalmente fenilo pero también incluye naftilo, antrilo y fenantrilo. Heteroarilo es habitualmente un anillo aromático de 5 o 6 miembros que contiene una o más porciones azufre, oxigeno o NR como heteroátomos , que pueden estar fusionadas a uno o más de otros anillos aromáticos o heteroaromáticos, tales como un anillo benceno. Ejemplos son grupos tienilo, furilo, pirrolilo, isoxazolilo, oxazolilo, tiazolilo, oxadiazolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, isotiazolilo, tetrazolilo, tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, pirazinilo, piridazinilo, triazinilo, benzofuranilo, benzotienilo, dibenzofuranilo, dibenzotienilo, benzotiazolilo, benzoxazolilo, bencimidazolilo, indolilo, quinolilo, isoquinolilo, quinazolinilo y quinoxalinilo y, cuando corresponda, N-óxidos y sales de los mismos. Cualquiera de los valores arilo o heteroarilo está opcionalmente sustituido. Excepto cuando se indique lo contrario, los sustituyentes que pueden estar presentes incluyen uno o más de los siguientes: halo, hidroxi, mercapto, alquilo (Ci-6) (especialmente metilo y etilo), alquenilo (C2-6) (especialmente alilo) , alquinilo (C2-6) (especialmente propargilo) , alcoxi (Ci~ 6) (especialmente metoxi), alqueniloxi (C2-6) (especialmente aliloxi) , alquiniloxi (C2-6) (especialmente propargiloxi ) , haloalquilo (Ci-d) (especialmente trifluormetilo) , haloalcoxi (Ci-6) (especialmente trifluormetoxi ) , S (O) malquilo (Ci-6) donde m es 0, 1 o 2 y el alquilo está opcionalmente sustituido con halo, hidroxialquilo (Ci-6) , alcoxi (Ci-4) alquilo (Ci-4) , alcoxi (C1-4) alcoxi (C1-4) , cicloalquilo (C3-s) , cicloalquilo (C3-6) alquilo (C1-4) , arilo opcionalmente sustituido (especialmente fenilo opcionalmente sustituido) , heteroarilo opcionalmente sustituido (especialmente piridilo o pirimidinilo opcionalmente sustituido) , ariloxi opcionalmente sustituido (especialmente fenoxi opcionalmente sustituido) , heteroariloxi opcionalmente sustituido (especialmente piridiloxi o pirimidiniloxi opcionalmente sustituido), -S(0)marilo opcionalmente sustituido donde m es 0, 1 o 2 (especialmente feniltio opcionalmente sustituido), -S (0) mheteroarilo opcionalmente sustituido donde m es 0, 1 o 2 (especialmente piridiltio o pirimidiniltio opcionalmente sustituido), arilalquilo (Ci-4) opcionalmente sustituido (especialmente bencilo opcionalmente sustituido, fenetilo opcionalmente sustituido y fenilo n-propilo opcionalmente sustituido) en el cual la porción alquilo está opcionalmente sustituida con hidroxi, heteroarilalquilo (Ci-4) opcionalmente sustituido (especialmente piridil- o pirimidinil-alquilo (C1- 4 ) opcionalmente sustituido), arilalquenilo (C2- 4 ) opcionalmente sustituido (especialmente feniletenilo opcionalmente sustituido), heteroarilalquenilo (C2-4) opcionalmente sustituido (especialmente piridiletenilo o pirimidiniletenilo opcionalmente sustituido), arilalcoxi (C1- 4 ) opcionalmente sustituido (especialmente benciloxi y fenetiloxi opcionalmente sustituido) , heteroarilalcoxi (C1- 4 ) opcionalmente sustituido (especialmente piridilalcoxi (C1- 4 ) o pirimidinilalcoxi (C1- 4 ) opcionalmente sustituido), ariloxialquilo (C1. - 4 ) opcionalmente sustituido (especialmente fenoximetilo) , heteroariloxialquilo (C1- 4 ) opcionalmente sustituido (especialmente piridiloxi o pirimidiniloxialquilo (C1- 4 ) opcionalmente sustituido), -S (0) malquilo (C1-4) arilo opcionalmente sustituido donde m es 0, 1 o 2 (especialmente benciltio y fenetiltio opcionalmente sustituido) , S (0) malquilo (Ci-4 ) heteroarilo opcionalmente sustituido donde m es 0, 1 o 2 (especialmente piridilalquiltio (C1-4) o pirimidinilalquiltio (C1-4) opcionalmente sustituido), alquilo (C1-4) S (0) marilo opcionalmente sustituido donde m es 0, 1 o 2 (especialmente feniltiometilo) , alquilo (C1-4 ) S (0) mhetero-arilo opcionalmente sustituido donde m es 0, 1 o 2 (especialmente piridiltioalquilo (C1-4) o pirimidiniltioalquilo (C1-4) opcionalmente sustituido), aciloxi, incluyendo alcanoiloxi (C1-4) (especialmente acetiloxi) y benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, NRgRh, -NHCOR9, -NHC0NR9Rh, -C0NRgRh, -C02R9, -SC^R1, -0S02Ri, -COR9, -CR9=NR o -N=CR9Rh en los cuales R1 es alquilo (C1-4 ) , haloalquilo (C1-4 ) , alcoxi (C1-4 ) , halo-alcoxi (C1-4) , alquiltio (C1-4) , cicloalquilo (C3-6) , cicloalquilo (C3-6) alquilo (C1-4) , fenilo o bencilo, los grupos fenilo y bencilo están opcionalmente sustituidos con halógeno, alquilo (C1-4) o alcoxi (C1-4) y R9 y Rh son independientemente hidrógeno, alquilo (C1-4) , haloalquilo (0?-4 ) , alcoxi (C1-4) , halo-alcoxi (C1- ) / alquiltio (C1-4) , cicloalquilo (C3-6) , cicloalquilo (C3-6) alquilo (C1-4) , fenilo o bencilo, los grupos fenilo y bencilo están opcionalmente sustituidos con halógeno, alquilo (C1-4) o alcoxi (C1-4) .
De particular interés son aquellos compuestos de la Fórmula (I), donde Q2 es hidrógeno, Q1 y Q3 son como se menciona anteriormente. Otro grupo de compuestos preferidos de la Fórmula (I) son aquellos donde Q1 es halógeno, arilo o heteroarilo, Q2 es hidrógeno y Q3 es como se menciona anteriormente. Otro grupo de compuestos preferidos de la Fórmula (I) son aquellos donde Q1 es arilo, Q2 es hidrógeno y Q3 es como se definió anteriormente. Otro grupo de compuestos preferidos de la Fórmula (I) son aquellos donde Q1 es heteroarilo, Q2 es hidrógeno y Q3 es como se definió anteriormente. Otro grupo de compuestos preferidos de la Fórmula (I) son aquellos donde Q1 y Q3 son halógeno y Q2 es hidrógeno. Otro grupo de compuestos preferidos de la Fórmula (I) son aquellos donde Q1 es arilo o heteroarilo, Q2 es hidrógeno y Q3 es halógeno. Otro grupo de compuestos preferidos de la Fórmula (I) son aquellos donde Q1 y Q2 son hidrógeno y Q3 es halógeno o alquilo opcionalmente sustituido. Otro grupo de compuestos preferidos de la Fórmula (I) son aquellos donde Q1 es halógeno, Q2 es hidrógeno y Q3 es alquilo opcionalmente sustituido. Otro grupo de compuestos preferidos de la Fórmula (I) son aquellos donde Q1 y Q2 son halógeno y Q3 es alquilo opcionalmente sustituido. Otro grupo de compuestos preferidos de la Fórmula (I) son aquellos donde Q1 es bromo. Otro grupo de compuestos preferidos de la Fórmula (I) son aquellos donde Q1 es yodo. Otro grupo de compuestos preferidos de la Fórmula (I) son aquellos donde Q1 es cloro. Otro grupo de compuestos preferidos de la Fórmula (I) son aquellos donde Q1 es fluoro. Otro grupo de compuestos preferidos de la Fórmula (I) son aquellos donde Q3 es halógeno. Otro grupo de compuestos preferidos de la Fórmula (I) son aquellos donde Q3 es fluoro. Otro grupo de compuestos preferidos de la Fórmula (I) son aquellos donde Q1 es bromo, Q2 es hidrógeno y Q3 es fluoro . Otro grupo de compuestos preferidos de la Fórmula (I) son aquellos donde Q1 es bromo, Q2 es hidrógeno y Q3 es cloro . Otro grupo de compuestos preferidos de la Fórmula (I) son aquellos donde Q1 es yodo, Q2 es hidrógeno y Q3 es fluoro . Otro grupo de compuestos preferidos de la Fórmula (I) son aquellos donde Q1 es yodo, Q2 es hidrógeno y Q3 es cloro .
Otro grupo de compuestos preferidos de la Fórmula (I) son aquellos donde Q1 es hidrógeno, halógeno, arilo o heteroarilo . Otro grupo de compuestos preferidos de la Fórmula (I) son aquellos donde R1 es alquilo (Ci-4) o haloalquilo (0?-4 ) . Otro grupo de compuestos preferidos de la Fórmula (I) son aquellos donde R1 es metilo. Otro grupo de compuestos preferidos de la Fórmula (I) son aquellos donde R1 es etilo. Otro grupo de compuestos preferidos de la Fórmula (I) son aquellos donde R2 es hidrógeno o metilo. Otro grupo de compuestos preferidos de la Fórmula (I) son aquellos donde R2 es hidrógeno. Otro grupo de compuestos preferidos de la Fórmula (I) son aquellos donde Q1, Q2 y Q3 son halógeno. Otro grupo de compuestos preferidos de la Fórmula (I) son aquellos donde Q1 es halógeno, Q2 es alquilo (C1- 4 ) y Q3 es halógeno. Otro grupo de compuestos preferidos de la Fórmula (I) son aquellos donde Q1 es halógeno, Q2 es alquilo (C1- 4 ) y Q3 es cloro. Otro grupo de compuestos preferidos de la Fórmula (I) son aquellos donde Q1 es halógeno, Q2 es alquilo (C1- 4 ) y Q3 es fluoro. Otro grupo de compuestos preferidos de la Fórmula (I) son aquellos donde Q1 es halógeno, Q2 es metilo y Q3 es halógeno . Otro grupo de compuestos preferidos de la Fórmula (I) son aquellos donde Q1 es halógeno, Q2 es metilo y Q3 es cloro . Otro grupo de compuestos preferidos de la Fórmula (I) son aquellos donde Q1 es halógeno, Q2 es metilo y Q3 es fluoro . Otro grupo de compuestos preferidos de la Fórmula (I) son aquellos donde Q1 es bromo, Q2 es metilo y Q3 es cloro. Otro grupo de compuestos preferidos de la Fórmula (I) son aquellos donde Q1 es bromo, Q2 es metilo y Q3 es fluoro . Otro grupo de compuestos preferidos de la Fórmula (I) son aquellos donde Q1 es yodo, Q2 es metilo y Q3 es cloro. Otro grupo de compuestos preferidos de la Fórmula (I) son aquellos donde Q1 es yodo, Q2 es metilo y Q3 es fluoro. Otro grupo de compuestos preferidos de la Fórmula (I) son aquellos donde Q1 es halógeno, Q2 y Q3 son a 1 qu i 1 o ( Ci - 4 ) . Otro grupo de compuestos preferidos de la Fórmula (I) son aquellos donde R3 es tere-butilo, 1-halo-2-metilprop-2-ilo, 1, l-dihalo-2-metilprop-2-ilo, 1, 1, l-trihalo-2-metilprop-2-ilo, 1 - a 1 coxi - 2 -me t i lprop -2-ilo, l-alqueniloxi-2-metilprop-2-ilo, 1 - a 1 qu i n i 1 oxi - 2 -me t i lpr op - 2 - i 1 o , 1 - c i ano - 2 -me t i 1 -pr op- 2 - i 1 o , 1-alcoxialcoxi-2-metil-prop-2-ilo, l-halo-3-metilbut-3-ilo, 1 , l-dihalo-3-metilbut-3-ilo, 1 , 1 , 1 - 1 r iha 1 o- 3 -metilbut-3-ilo, l-alcoxi-3-met ilbut-3-ilo, 1-alqueniloxi-3-metilbut-3-ilo, 1 - a 1 qu i n i 1 ox i - 3 -metilbut-3-ilo, 1 - ciano- 3 -me t i lbu t - 3 - i lo , 2-cianoprop-2-ilo, 2 -me t ox i ca rbon i lprop- 2 - i 1 o o 2-metilaminocarbonilprop-2-ilo, 1 - a lqu i 11 i o - 2 -met i lprop-2-ilo, 1-alquilsulf i n i 1 - 2 -me t i 1 prop- 2 - i 1 o , 1-a 1 qu i 1 s u 1 fon i 1 - 2 -me t i lprop- 2 - i 1 o , 2-ciano-l-alcoxiprop-2 -i lo , 2 -me t i 1 - 1 - [ ( E y/o Z ) -hidroxiimino] -prop-2-ilo, 2 -me t i 1 - 1 - [ ( E y/o Z ) -alcoxiimino] -prop-2-ilo, 2 -me t i 1 - 1 - [ ( E y/o Z ) -a r i lox i imi no ] -p r op- 2 - i 1 o , 2-met i 1- 1 - [ ( E y/o Z ) -he t e r oa r i 1 ox i imi no ] -pr op- 2 - i 1 o , 1-alcoxi-prop-2-ilo, 1 -ha 1 o -prop - 2 - i lo , 3 -me t i 1 -bu t - 1 -in-3-ilo, 1 -a 1 qui 1 - 3 -me t i 1 -but - 1 - i n- 3 - i 1 o , 4-metil-pent-2-in-4-ilo, 1 -hi drox i - -me t i 1 -pen t - 2 - in- 4 - i 1 o , 1-alcoxi-4-metil-pent-2-in-4-ilo, l-alcoxialcoxi-4-metil-pent-2-in-4-ilo, l-alcoxialcoxialquil-4-metil-pent-2-in-4-ilo, 1 - c i anoa 1 qu i 1 - 3 -met i lbut - 3 - i 1 o , 1-haloalquil-3-metilbut-3-ilo, y más preferiblemente, donde R3 es tere-butilo, l-halo-2-metilprop-2-ilo, 1-fluoro-2-metilprop-2-ilo, 1 -me t o i - 2 -me t i lp r op - 2 - i 1 o , l-etoxi-2-metilprop-2-ilo, l-aliloxi-2-metilprop-2-ilo, 1- (prop-2-iniloxi ) - 2 -me t i lp r op - 2 - i 1 o , 2-ciano-l- et ox i -prop- 2 - i lo , 2 - c i ano- 1 -me t oxipr op- 2 - i 1 o , 1-halo-3-metilbut-3-ilo, 1-f luoro-3-metilbut-3-ilo, 3-metilbut-l-in-3-ilo, 4-metilpent-2-in-4-ilo, 5-metil-hex-3-in-5-ilo, l-metoxi-4-metil-pent-2-in-4-ilo, 1-a 1 i loxi - 4 -me t i 1 -pent - 2 - in- 4 - i lo , 1 -pr opa r g i 1 ox i - 4 -metil-pent-2-in- -ilo, l-etoxi-4-metil-pent-2-in-4-ilo . Otro grupo de compuestos preferidos de la Fórmula (I) son aquellos donde R4 es alquilo (Ci~6) opcionalmente sustituido con alcoxi (Ci-4) alcoxi (Ci-4) alquilo (Ci-4) , donde el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con halo, mono- o di-alquilo (Ci~6) amino o trialquilo (Cj.-4) sililo, o R4 es alquilo (Ci-6) opcionalmente sustituido con benciloxialquilo (Ci~ 4) , donde el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con halo, mono- o di-alquilo (Ci~6) amino o trialquilo (C1-4 ) sililo, o R4 es alquilo (Ci~6) opcionalmente sustituido con alqueniloxi (C2~6) o -S (O) xalquilo (??-6) , donde x es 0, 1 o 2 y el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con halo, mono-o di-alquilo (Ci-e) amino, -NHalquilo (Ci~4) =NOR, donde R es hidrógeno o alquilo (Ci~4) , o donde el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con trialquilo (Ci~ ) sililo, o R4 es -CRUU=NRVV, donde Ruu es hidrógeno o alquilo (Ci-6) y Rvv es hidroxi o alcoxi (Ci~6) opcionalmente sustituido. Otro grupo de compuestos preferidos de la Fórmula (I) son aquellos donde los anillos o porciones arilo opcionalmente sustituido y heteroarilo opcionalmente sustituido de valores R5 están opcionalmente sustituidos con halógeno, ciano, nitro, azido, alquilo (Ci~6) , haloalquilo (Ci~ 6) , cicloalquilo (C3-6) , cicloalquilo (C3-6) alquilo (C1-4) , alquenilo (C2~6) / haloalquenilo (C2-e) < alquinilo (C2-6) , haloalquinilo (C2-6) , alcoxi (Ci-6) , haloalcoxi (C -e) , alqueniloxi (C2-6) , haloalqueniloxi (C2-6) , alquiniloxi (C2-6) , haloalquiniloxi (C2-6) #· arilo, ariloxi, arilalquilo (Ci-6) , arilalcoxi (Ci-6) , heteroarilo, heteroariloxi , heteroarilalquilo (Ci-6) , heteroarilalcoxi (Ci-e) , -SF5, -S (O) galquilo (Ci-4) donde g es 0, 1 o 2 y el alquilo está opcionalmente sustituido con halo, o R5 está opcionalmente sustituido con -OS02alquilo (Ci-4) , donde el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con halo, o R5 está opcionalmente sustituido con -CONRgRh, -CORg, -C02Rg, -Rg=NRh, -NRgRh, -NRgCORh, -NRgC02Rh, -S02NRgRh o -NRgS02Ri, donde R1 es alquilo (Ci-6) opcionalmente sustituido con halógeno y Rg y Rh, independientemente uno del otro, son hidrógeno o alquilo (Ci~6) opcionalmente sustituido con halógeno, o, en el caso de -CONRgRh o -S02NRgRh, RgRh se pueden unir para formar un anillo carbociclico o heterociclico de 5 o 6 miembros que contiene un heteroátomo seleccionado entre azufre, oxigeno o NR°, donde R° es hidrógeno o alquilo (Ci-6) opcionalmente sustituido. Otro grupo de compuestos preferidos de la Fórmula (I) son aquellos donde el anillo arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido o de 5 a 8 miembros opcionalmente sustituido R4 está opcionalmente sustituido con halógeno, ciano, nitro, azido, alquilo (Ci-6) , haloalquilo (Ci-6) , cicloalquilo (C3-6) , cicloalquilo (C3- 6) alquilo (C1-4) , alquenilo (C2-6) haloalquenilo (C2-6) , alquinilo (C2~6) , haloalquinilo (C2-6) / alcoxi (??-e) , haloalcoxi (Ci-6) , alqueniloxi (C2-6) haloalqueniloxi (C2-6) , alquiniloxi (C2-6) ha 1 oa 1 qu i ni 1 ox i ( C2 - 6 ) ~SF5, -S(0)x-a 1 qu i 1 o ( Ci - 6 ) , donde x es 0, 1 o 2 y el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con halo, o R4 está opcionalmente sustituido con -OS02a 1 qu i 1 o ( Ci - 4 ) , donde el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con halógeno, -CONRxRy , -CON(ORx)Ry, -CORx, -C02Rx, -CRx=NRy , -NRxRy , -NRxCORy, -NRxC02Ry, -S02NRxRy o -NRxS02R% donde Rz es alquilo (Ci-g) opcionalmente sustituido con halógeno y Rx y Ry, independientemente uno del otro, son hidrógeno o alquilo (Ci-e) opcionalmente sustituido con halógeno. Otro grupo de compuestos preferidos de la Fórmula (I) son aquellos donde R50 es alquilo ( C1-4 ) opcionalmente sustituido con halógeno, hidroxi, alcoxi ( Ci~6 ) a 1 queni 1 o ( C2 - 6 ) (especialmente alilo) , alquinilo (C2~6) (especialmente propargilo) , alcoxi (Ci-4) alcoxi (C1-4) , ciano, a 1 qu i 1 ( C 1 - 4 ) ca rbon i 1 oxi , aminoca rboni 1 ox i , mono- o di-alquilo ( C1-4 ) amino-carboniloxi, S ( O ) pa 1 qu i 1 o ( Ci - 6 ) , donde p es 0, 1 o 2, triazolilo, pirazolilo, imidazolilo, trialquil ( Ci~ 4)sililoxi, fenoxi opcionalmente sustituido, tieniloxi opcionalment e sustituido, benciloxi opcionalmente sustituido o tienilmetoxi opcionalmente sustituido. Otro grupo de compuestos preferidos de la Fórmula (I) son aquellos donde R50 es c i c 1 oa 1 qui 1 o ( C3 -6) opcionalmente sustituido con halógeno, hidroxi, a 1 cox i ( Ci - 6 ) , a 1 cox i ( Cx - 4 ) a 1 cox i ( Ci -4 ) , ciano, a 1 qu i 1 ( Ci~ 4 ) carboni 1 ox i , aminocarboniloxi, mono- o di-a 1 qui lo ( Ci~4 ) amino-ca rbon i loxi , S (O) palquilo (Ci-6) , donde p es 0, 1 o 2, triazolilo, pirazolilo, imidazolilo, trialquil ( C1-4 ) sililoxi , fenoxi opcionalmente sustituido, tieniloxi opcionalmente sustituido, benciloxi opcionalmente sustituido o tienilmetoxi opcionalmente sustituido. Otro grupo de compuestos preferidos de la Fórmula (I) son aquellos donde el arilo opcionalmente sustituido o el heteroarilo opcionalmente sustituido R50 está opcionalmente sustituido con halógeno, hidroxi, mercapto, alquilo (C1-4) , alquenilo ( C2- ) , alquinilo (C2-4) , alcoxi (C1-4) , alqueniloxi ( C2-4 ) , alquiniloxi ( C2~4 ) , ha loa 1 qui lo ( Ci -4 ) , haloalcoxi ( C1-4 ) , alqui 11 i o ( Ci -4 ) , ha loa 1 qui 11 io ( Ci -4 ) , hidroxialquilo ( Ci~ 4) , alcoxi (C1-4 ) alquilo (C1-4 ) , cicloalquilo (C3-6) , cicloa lqui lo ( C3- 6 ) a lqui lo ( Cx -4 ) , fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, NRpRq, NHCORp, -NHCONRpRq, CONRpRq, -S02R°, OS02R°, CORp, CRp=NRq o N=CRpRq, donde R° es alquilo ( C 1-4 ) , haloalquilo (Cx-4 ) , alcoxi ( Cx-4) , haloalcoxi ( Ci - 4 ) , alquiltio ( C1-4) , cicloalquilo (C3-6) , cicloalquilo (C3-6) alquilo ( C1-4) , fenilo o bencilo, los grupos fenilo y bencilo están opcionalmente sustituidos con halógeno, alquilo ( C1-4) o alcoxi (C -4 ) , y Rp y Rq son independientemente hidrógeno, alquilo ( C1-4) , haloalquilo ( C1-4) , alcoxi ( C 1-4) , haloalcoxi ( C1-4) , alquiltio ( Ci ~ 4), cicloalquilo (C3-6) , cicloalquilo (C3-6) alquilo ( C1-4) , fenilo 0 bencilo, los grupos fenilo y bencilo están opcionalmente sustituidos con halógeno, alquilo ( C1-4) o alcoxi ( C1-4) . Otro grupo de compuestos preferidos de la Fórmula (I) son aquellos donde L es oxigeno. Otro grupo de compuestos preferidos de la Fórmula (I) son aquellos donde n es 0. Otro grupo de compuestos preferidos de la Fórmula (I) son los N-óxidos formados por la porción quinolina en los compuestos de la Fórmula I. Los compuestos que forman parte de la invención se ilustran en las Tablas 1 a 192 a continuación. En los Ejemplos 1 a 5 se indican los puntos de fusión (p.f.) y/o los valores iónicos moleculares de diagnóstico (p. ej . M+, [ +l]+) y/o los datos espectroscópicos (1H NMR) mientras que las actividades biológicas se indican en el Ejemplo 6.
Tabla 1 Los compuestos de la Tabla 1 son de la Fórmula General (I) donde Q1 es cloro, Q2 es hidrógeno, Q3 es cloro, n es 0, L es O, R1 es metilo, y R2 y R3 tienen los valores indicados en la tabla. 22 H 2, 4-dimetil-pent-2-ilo 23 H 2, 4, 4-trimetil-but-2-ilo 24 H 2,4, 4-trimetil-pent-2-ilo 25 H Cl-n-C3H6- 26 H C1-CH2(CH3)2C- 5 27 H F3C(CH3)2C- 28 H NC-CH2- 29 CH3 NC-CH2- 30 NC-CH2- NC-CH2- 31 H (NC)2CH- 32 H NC-C2H4- 10 33 CH3 NC-C2H4- 34 NC-C2H4- NC-C2H4- 35, H (CH3)2C(CN)- 36 H C2H5(CH3)C(CN)- 37 H (C2H5)2C(CN)- 38 H (CH3)2CH(CH3)C(CN)- 15 39 H HO-CH2 (CH3) 2C- 40 H HO-C2H4 (CH3) 2C- l-hidroxi-2- 41 H (hidroximetil ) -prop-2-ilo l-hidroxi-2- (metoxi- 42 H metil)prop-2-ilo 20 l-metoxi-2- (metoxi- 43 H metil ) prop-2-ilo l-hidroxi-2- 44 H (hidroximetil) -but-2-ilo 45 C2H OC2H4 — C2H5OC2H4- 46 CH3 (CH3O) 2CHCH2- 47 H CH3O-CH2 (CH3) 2C- 48 H CH3O-C2H4 (CH3) 2C- 49 H C2H50-C2H4 ( CH3)2C- 50 H CH3 S -CH2 (CH3)2C- 51 H NC- ( CH3O ) CH- 5 52 H CH3OCH2 (CH3) C (CN) - 53 H CH3SCH2 (CH3) C (CN) - 54 H CH3(CO) (CH3)2C- 55 H CH3CHBr(CO) (CH3)2C- 56 H CH3(CO) (OH)CH(CH3)2C- 57 H CH3OC2H4(CO) (CH3)2C- 10 58 H CH3(CO)CH2(CH3)2C- 59 H CH30(CO) (CH3)CH- 60 H CH30(CO) (CH3)2C- 61 H C2H50(CO)C2H4- 62 H CH3NH(CO) (CH3)2C- 63 H (CH3)2N(CO) (CH3)2C- 15 64 H (CH3)3SiCH2- terc-C4H9 (CH3) 2SiO- 65 H CH2 (CH3) 2C- terc-C4H9 (CH3) 2SiO- 66 H C2H4(CH3 ) 2C- 67 H 4-FPhCH2OCH2 (CH3) 2C- 20 68 H C2H5OCH2(CH3 ) 2C - 69 H CH3OCH2CH2O (CH3) 2C- 70 H CH2=CHCH2- 71 CH2=CHCH2- CH2=CHCH2- 72 H CH2=C(CH3)CH2- 73 H CH2=CH (CH3) CH- 74 H CH2=CH(CH3)2C- 75 H CH3 (CO) CH=CH- 76 CH3 CH3 (CO) CH=CH- 77 H pent-3-en-2-ilo 2-metil-hex-3-en-2-ilo 78 H (E) 2-metil-hex-3-en-2-ilo 79 H (Z) 2-metil-pent-4-en-3-on-2- 80 H ilo 81 H CH30 (CO) CH= (Cl) C (CH3) 2C- 82 H C6H5-C (CH3) =CH (CH3) 2C- 83 CH2=CHCH2- CH2=CHCH2OC2H4- 84 H CH=CCH2- 85 CH3 CH=CCH2- 86 H cicloprop-l-ilo 87 NC-C2H4- cicloprop-l-ilo 88 cicloprop-l-ilo cicloprop-l-ilo 89 H 1-ciano-cicloprop-l-ilo 90 H 2-ciano-cicloprop-l-ilo 1-metoxicarbonil- 91 H cicloprop-l-ilo 1- [N, N-dimetilamino- 92 H carbonil] -cicloprop-l-ilo 1- [N-metil-N-metoxi- 93 H aminocarbonil ] -cicloprop- l-ilo 1-ciano-l-ciclopropil-et- 94 H 1-ilo 95 H ciclopent-l-ilo 96 H 1-ciano-ciclopent-l-ilo 97 H ciclohex-l-ilo 98 CH2=CHCH2- ciclohex-l-ilo 99 H 4-ciano-ciclohex-l-ilo l-ciano-4-metil-ciclohex- 100 H 1-ilo -terc-butilo-l-ciano- 101 H ciclohex-l-ilo 2-metil-3- 102 H cianotetrahidro- furan-3-ilo 5-metil-l, 3-dioxolan-5- 103 H ilo 104 H 5-etil-l, 3-dioxolan-5-ilo 3, 5-dimetil-l , 3-dioxolan- 105 H 5-ilo N-etoxicarbonil-piperid- 106 H 4-ilo 107 H morfolino 108 H ciclohex-l-il-metilo 109 H 4-ciano-ciclopenten-3-ilo 5-terc-butil-2H-l, 3, 4- 110 H tiadiazin-2-ilo 2- ( ciclohexan-l-il ) -et-1- 111 H ilo 112 H fur-2-ilo 5-metoxicarbonil-fur-2- 113 H ilo 162 H 3—I—CgH4CH2— 163 H 3-CH3-C6H4CH2- 164 H 3-CH30-C6H4CH2- 165 H 4-F-C6H4CH2- 166 H 4-Cl-C6H4CH2- 167 H 4-CH3-C6H4CH2- 168 H 4-CF3-C6H4CH2- 169 H 4-CH30-C6H4CH2- 170 H 4-CF30-C6H4CH2- 171 H 2, 6-di-F-C6H3CH2- 3-metil-but-2- 172 2, 5-di-F-C6H3CH2- en-l-ilo 173 H 2-F-4-Cl-C6H3CH2- 174 H 2-F-6-Cl-C6H3CH2- 175 H 2, 6-di-Cl-C6H3CH2- 4 -metil-pent-2- 176 3, 4-di-Cl-C6H3CH2- en-l-ilo 177 H 2-F-6-CH30-C6H3CH2- 178 H 2, 4, 5-tri-F-C6H2CH2- 179 H 2, 4-di-Cl-6-CH3-C6H2CH2- 180 H 3, 4, 5-tri-CH30-C6H2CH2- 181 H C6H5-CH (CH3) - 182 H 4-F-C6H4-CH (CH3) - 183 H 4-N02-C6H4-CH (CH3) - 184 H 4-n-pentilo-C6H4-CH (CH3) - 185 H 4-CH3S02-C6H4-CH (CH3) - 186 H C6H5 (CO) CH2- 187 H C6H5-CH (CN) - 188 H C6H5- (CH30) CH- 189 H C6H5- (CH3)2C- 190 H m-Cl-C6H5- (CH3) 2C- 191 H 3, 5-di-Cl-C6H3- (CH3) 2C- 192 H C6H5-(C2H50(CO) )CH- 193 H fenetilo 3-metoxi-4-propargiloxi- 194 H fenetilo 3-raetoxi-4- (pent-2-in-l- 195 H iloxi) -fenetilo 196 H 2-metil-3-fenil-prop-2-ilo 197 H C6H50-C2H4- 198 H 4-F-C6H4-CH2OCH2 (CH3) 2C- 199 H C6H5-CH20 (CO) C2H4- 200 H naft-2-ilo- (CH3) CH- 201 NC-C2H4- pirid-3-ilmetilo 202 CH3 2-pirid-2-ilet-l-ilo 2- ( 3-cloro-5-trifluormetil- 203 H pirid-2-il) oxiet-l-ilo 2-metil- -pirazin-2-il-but- 204 H 3-on-2-ilo 205 -(CH2)4- 206 "(CH2)5- 207 -(CH2)4CH(C2H5)- 208 - C3H6CH[ (CO)N (C2H5)2]CH2- 209 -CH (CH3) CH=CHCH (CH3) - 210 ::P 211 — C2H¿¡OC2H — 212 -CH2CH (CH3) OCH (CH3) CH2- 213 —C2H4SCH2"- 214 — C2H4SC2H4— 215 - (CH2)2NH(CH2)2- 216 -(CH2 ) 2N(p-N02-C6H4) (CH2)2- 217 - (CH2)2N (m-CF3-C6H4) (CH2)2- 218 - (CH2)2N (p-CH3CO-C6H4) (CH2)2- 219 -(CH2)2N(pirid-2-ilo) (CH2)2- 220 H (H2C=CHCH2OCH2) (CH3)2C- 221 H ( HCCHCH2OCH2 ) (CH3)2C- 222 H (CH3CH2OCH2) (CH3)2C- 223 H ( (CH3 )2CHOCH2) (CH3)2C- 224 H C6H5CH2OCH2 (CH3)2C- 225 H (CH3CH2OCH2) (CH3)2C- 226 H 4-F-C6H4-CH2 (CH3) C (CN) - 227 H 4-Cl-C6H4-CH2 (CH3) C (CN) - 228 H 4-CH30-C6H4-CH2CH2 (CH3) C (CN) - 229 H 2-Cl-CeH4-CH2 (CH3) C (CN) - 230 H (CH3 )2CH-CH2(CH3)C(CN) - 231 H 1-metoximetil-cicloprop-l-ilo 1-benciloximet il-cicloprop-1- 232 H ilo 1-metoximetoxi-2- metil-prop- 233 H 2-ilo 235 H 1-ciclopropil-et-l-ilo 236 H 2-fluor-et-l-ilo 2,2, 2-trifluor-l-metil-et-1- 237 H ilo 238 H HC=CC (CH3) 2- 239 CH3 HC=CC (CH3) 2- 240 H HC=CC (CH2CH3) (CH3) - 241 CH3 HC=CC (CH2CH3) (CH3) - 242 H HC=CC (CH2CH2) - 243 CH3 HC=CC (CH2CH2) - 244 H (H3C)C=CC(CH3)2- 245 CH3 (H3C) C=CC (CH3) 2- 246 H (H3C) C=CC (CH2CH3) (CH3)- 247 CH3 (H3C) C=CC (CH2CH3) (CH3)- 248 H (H3C)C=CC(CH2CH2) - 249 CH3 (H3C) C=CC (CH2CH2) - 250 H (HOCH2) C=CC (CH3) 2- 251 H (CH3OCH2)C=CC(CH3)2- 252 H (HOCH2) C=CC (CH3) (CH2CH3)2- 253 H (CH3CH2OCH2)C=CC(CH3)2- 254 H (CH3OCH2)C=CC(CH3) (CH2CH3)2- 255 H (CH3OC2H4OC2H4) C=CC (CH3) 2- 256 H (Cl-n-C3H6)C=CC(CH3)2- 257 H (NC-n-C3H6) C=CC (CH3) 2- 258 H (CH3SCH2) C=CC (CH3) 2- 259 H (C6H5)C=CC(CH3)2- 260 H (CH3)2(CH30)CC=CC(CH3)2- 261 H (H2C=CHCH2OCH2) (CH3)CH- 262 H (HC=CHCH2OCH2) (CH3)CH- 263 H (CH3CH2OCH2) (CH3)CH- 264 H (CH3OCH2) (CH3)CH- 265 H ( (CH3 ) 2CHOCH2) (CH3) CH- 266 H C6H5CH2OCH2 (CH3) CH- 267 H (CH3CH2OCH2) (CH3)CH- 268 H (CC4H7) CH- 269 H (cC4H7)CH3C- 270 H FCH2(CH3)CH- 271 H CICH2 (CH3) CH- 272 H FCH2CH2 (CH3) CH- 273 H CICH2CH2 (CH3) CH- 274 H FCH2 (CH3) 2C- 275 H FCH2CH2 (CH3) 2C- 276 H C1CH2CH2 (CH3) 2C- 277 H CH30(C2H4)C=CC(CH3)2- 278 H tetrahidro-furan-2-ilmetilo 1- ( tetrahidro-furan-2- 279 H il ) etilo 1-metil-l- ( tetrahidro-furan- 280 H 2-il) etilo 281 H 2- [1, 3] dioxolan-2-il-etilo 2- [ 1, 3] dioxolan-2-il-l-metil- 282 H etilo 2- [1, 3] dioxolan-2-il-l, 1- 283 H dimetil-etilo 284 H prop-l-ilo 285 CH3 prop-l-ilo 286 H tiofen-3-ilmetilo 287 H 1- ( tiofen-3-il ) -et-l-ilo 1-metil-l- ( tiofen-3-il ) -et-l- 289 H ilo 290 H ciclopent-l-ilo 291 H 3-F-C6H4-CH2- 292 H 3-F-C6H4-CH (CH3) - 293 H 3-F-C6H4-C(CH3)2- 294 H C2H5C=CC(CH3)2- 294 H nC3H7C=CC (CH2CH3) (CH3)- 296 H i-C3H7C=CC (CH2CH2) - 297 H n-C4H9C=CC(CH3)2- 298 H sec-C4H9C=CC (CH3) 2- 299 H iso-C4H9C=CC (CH3) 2- 300 H terc-C4H9C=CC (CH3) 2- 301 H HOC2H4C=CC (CH3) 2- 302 H CH3(CH30) (CH)C=CC(CH3)2- 303 H (nC3H7OCH2) C=CC (CH3) 2- 304 H (nC3H7OCH2CH2) C==CC (CH3) 2- 305 H (terc-C4H9OCH2) C=CC (CH3) 2- 306 H (terc-C H9OCH2CH2) C=CC (CH3) 2- 307 H (NCCH2) C=CC (CH3) 2- 308 H (NCCH2CH2) C=CC (CH3) 2- 309 H (C6H5OCH2)C=CC(CH3)2- 310 H (C6H5OCH2CH2) C=CC (CH3) 2- 311 H (4-FC6H5)C=CC(CH3)2- 312 H (4-ClC6H5) C=CC (CH3) 2- 313 H (4-BrC6H5)C=CC(CH3)2- 314 H (4-CH3-C6H5)C=CC(CH3)2- 315 H (3-FC6H5)C=CC(CH3)2- 316 H (3-ClC6H5)C=CC(CH3)2- 317 H (3-CH3-C6H5) C=CC (CH3) 2- 318 H (2-FC6H5)C=CC(CH3)2- 319 H (2-ClC6H5)C=CC(CH3)2- 320 H (2-BrC6H5) C=CC (CH3) 2- 321 H (2-CH3-C6H5)C=CC(CH3)2- 322 H (tien-2-ilo) C=CC (CH3) 2- 323 H (tien-3-ilo) C=CC (CH3) 2- Tabla 2 Los compuestos de la Tabla 2 son de la Fórmula General (I) donde Ql es bromo, Q2 es hidrógeno, Q3 es cloro, n es 0, L es O, R1 es metilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 2 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 2 Ql es bromo, Q2 es hidrógeno, Q3 es cloro. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 2 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 2 Ql es bromo, Q2 es hidrógeno, Q3 es cloro.
Tabla 3 Los compuestos de la Tabla 3 son de la Fórmula General (I) donde Ql es yodo, Q2 es hidrógeno, Q3 es cloro, n es 0, L es O, R1 es metilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 3 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 3 Ql es yodo, Q2 es hidrógeno, Q3 es cloro. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 3 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 3 Ql es yodo, Q2 es hidrógeno, Q3 es cloro.
Tabla 4 Los compuestos de la Tabla 4 son de la Fórmula General (I) donde Ql es fluoro, Q2 es hidrógeno, Q3 es cloro, n es 0, L es O, R1 es metilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 4 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 4 Ql es fluoro, Q2 es hidrógeno, Q3 es cloro. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 4 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 4 Ql es fluoro, Q2 es hidrógeno, Q3 es cloro.
Tabla 5 Los compuestos de la Tabla 5 son de la Fórmula General (I) donde Ql es cloro, Q2 es hidrógeno, Q3 es fluoro, n es 0, L es O, R1 es metilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 5 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 5 Ql es cloro, Q2 es hidrógeno, Q3 es fluoro. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 5 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 5 Ql es cloro, Q2 es hidrógeno, Q3 es fluoro.
Tabla 6 Los compuestos de la Tabla 6 son de la Fórmula General (I) donde Ql es bromo, Q2 es hidrógeno, Q3 es fluoro, n es 0, L es O, R1 es metilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 6 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 6 Ql es bromo, Q2 es hidrógeno, Q3 es fluoro. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 6 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 6 Ql es bromo, Q2 es hidrógeno, Q3 es fluoro.
Tabla 7 Los compuestos de la Tabla 7 son de la Fórmula General (I) donde Ql es yodo, Q2 es hidrógeno, Q3 es fluoro, n es 0, L es O, R1 es metilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 7 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 7 Ql es yodo, Q2 es hidrógeno, Q3 es fluoro. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 7 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 7 Ql es yodo, Q2 es hidrógeno, Q3 es fluoro.
Tabla 8 Los compuestos de la Tabla 8 son de la Fórmula General (I) donde Ql es fluoro, Q2 es hidrógeno, Q3 es fluoro, n es 0, L es O, R1 es metilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 8 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 8 Ql es fluoro, Q2 es hidrógeno, Q3 es fluoro. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 8 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 8 Ql es fluoro, Q2 es hidrógeno, Q3 es fluoro.
Tabla 9 Los compuestos de la Tabla 9 son de la Fórmula General (I) donde Ql es hidrógeno, Q2 es hidrógeno, Q3 es cloro, n es 0, L es O, R1 es metilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 9 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 9 Ql es hidrógeno, Q2 es hidrógeno, Q3 es cloro. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 9 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 9 Ql es hidrógeno, Q2 es hidrógeno, Q3 es cloro .
Tabla 10 Los compuestos de la Tabla 10 son de la Fórmula General (I) donde Ql es hidrógeno, Q2 es hidrógeno, Q3 es fluoro, n es 0, L es O, R1 es metilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 10 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 10 Ql es hidrógeno, Q2 es hidrógeno, Q3 es fluoro. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 10 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 10 Ql es hidrógeno, Q2 es hidrógeno, Q3 es fluoro.
Tabla 11 Los compuestos de la Tabla 11 son de la Fórmula General (I) donde Ql es hidrógeno, Q2 es hidrógeno, Q3 es bromo, n es 0, L es O, R1 es metilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 11 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 11 Ql es hidrógeno, Q2 es hidrógeno, Q3 es bromo. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 11 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 11 Ql es hidrógeno, Q2 es hidrógeno, Q3 es bromo.
Tabla 12 Los compuestos de la Tabla 12 son de la Fórmula General (I) donde Ql es cloro, Q2 es hidrógeno, Q3 es metilo, n es 0, L es O, R1 es metilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 12 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 12 Ql es cloro, Q2 es hidrógeno, Q3 es metilo. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 12 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 12 Ql es cloro, Q2 es hidrógeno, Q3 es metilo.
Tabla 13 Los compuestos de la Tabla 13 son de la Fórmula General (I) donde Ql es bromo, Q2 es hidrógeno, Q3 es metilo, n es 0, L es O, R1 es metilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 13 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 13 Ql es bromo, Q2 es hidrógeno, Q3 es metilo. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 13 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 13 Ql es bromo, Q2 es hidrógeno, Q3 es metilo.
Tabla 14 Los compuestos de la Tabla 14 son de la Fórmula General (I) donde Ql es yodo, Q2 es hidrógeno, Q3 es metilo, n es 0, L es O, R1 es metilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 14 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 14 Ql es yodo, Q2 es hidrógeno, Q3 es metilo. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 14 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 14 Ql es yodo, Q2 es hidrógeno, Q3 es metilo.
Tabla 15 Los compuestos de la Tabla 15 son de la Fórmula General (I) donde Ql es fluoro, Q2 es hidrógeno, Q3 es metilo, n es 0, L es O, R1 es metilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 15 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 15 Ql es fluoro, Q2 es hidrógeno, Q3 es metilo. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 15 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 15 Ql es fluoro, Q2 es hidrógeno, Q3 es metilo.
Tabla 16 Los compuestos de la Tabla 16 son de la Fórmula General (I) donde Ql es hidrógeno, Q2 es hidrógeno, Q3 es metilo, n es 0, L es O, R1 es metilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 16 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 16 Ql es hidrógeno, Q2 es hidrógeno, Q3 es metilo. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 16 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 16 Ql es hidrógeno, Q2 es hidrógeno, Q3 es metilo.
Tabla 17 Los compuestos de la Tabla 17 son de la Fórmula General (I) donde Ql es cloro, Q2 es hidrógeno, Q3 es cloro, n es 0, L es O, R1 es etilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 17 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 17 R1 es etilo, Ql es cloro, Q2 es hidrógeno, Q3 es cloro. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 17 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 17 R1 es etilo, Ql es cloro, Q2 es hidrógeno, Q3 es cloro.
Tabla 18 Los compuestos de la Tabla 18 son de la Fórmula General (I) donde Ql es bromo, Q2 es hidrógeno, Q3 es cloro, n es 0, L es O, R1 es etilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 18 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 18 R1 es etilo, Ql es bromo, Q2 es hidrógeno, Q3 es cloro. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 18 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 18 R1 es etilo, Ql es bromo, Q2 es hidrógeno, Q3 es cloro.
Tabla 19 Los compuestos de la Tabla 19 son de la Fórmula General (I) donde Ql es yodo, Q2 es hidrógeno, Q3 es cloro, n es 0, L es O, R1 es etilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 19 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 19 R1 es etilo, Ql es yodo, Q2 es hidrógeno, Q3 es cloro. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 19 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 19 R1 es etilo, Ql es yodo, Q2 es hidrógeno, Q3 es cloro.
Tabla 20 Los compuestos de la Tabla 20 son de la Fórmula General (I) donde Ql es cloro, Q2 es hidrógeno, Q3 es fluoro, n es 0, L es O, R1 es etilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 20 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 20 R1 es etilo, Ql es cloro, Q2 es hidrógeno, Q3 es fluoro. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 20 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 20 R1 es etilo, Ql es cloro, Q2 es hidrógeno, Q3 es fluoro.
Tabla 21 Los compuestos de la Tabla 21 son de la Fórmula General (I) donde Ql es bromo, Q2 es hidrógeno, Q3 es fluoro, n es 0, L es O, R1 es etilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 21 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 21 R1 es etilo, Ql es bromo, Q2 es hidrógeno, Q3 es fluoro. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 21 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 21 R1 es etilo, Ql es bromo, Q2 es hidrógeno, Q3 es fluoro.
Tabla 22 Los compuestos de la Tabla 22 son de la Fórmula General (I) donde Ql es yodo, Q2 es hidrógeno, Q3 es fluoro, n es 0, L es O, R1 es etilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 22 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 22 R1 es etilo, Ql es yodo, Q2 es hidrógeno, Q3 es fluoro. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 22 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 22 R1 es etilo, Ql es yodo, Q2 es hidrógeno, Q3 es fluoro.
Tabla 23 Los compuestos de la Tabla 23 son de la Fórmula General (I) donde Ql es hidrógeno, Q2 es hidrógeno, Q3 es cloro, n es 0, L es O, R1 es etilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 23 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 23 R1 es etilo, Ql es hidrógeno, Q2 es hidrógeno, Q3 es cloro. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 23 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 23 R1 es etilo, Ql es hidrógeno, Q2 es hidrógeno, Q3 es cloro.
Tabla 24 Los compuestos de la Tabla 24 son de la Fórmula General (I) donde Ql es hidrógeno, Q2 es hidrógeno, Q3 es fluoro, n es 0, L es 0, R1 es etilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 24 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 24 R1 es etilo, Ql es hidrógeno, Q2 es hidrógeno, Q3 es fluoro. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 24 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 24 R1 es etilo, Ql es hidrógeno, Q2 es hidrógeno, Q3 es fluoro.
Tabla 25 Los compuestos de la Tabla 25 son de la Fórmula General (I) donde Ql es cloro, Q2 es hidrógeno, Q3 es metilo, n es 0, L es O, R1 es etilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 25 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 25 R1 es etilo, Ql es cloro, Q2 es hidrógeno, Q3 es metilo. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 25 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 25 R1 es etilo, Ql es cloro, Q2 es hidrógeno, Q3 es metilo.
Tabla 26 Los compuestos de la Tabla 26 son de la Fórmula General (I) donde Ql es bromo, Q2 es hidrógeno, Q3 es metilo, n es 0, L es O, R1 es etilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 26 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 26 R1 es etilo, Ql es bromo, Q2 es hidrógeno, Q3 es metilo. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 26 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 26 R1 es etilo, Ql es bromo, Q2 es hidrógeno, Q3 es metilo.
Tabla 27 Los compuestos de la Tabla 27 son de la Fórmula General (I) donde Ql es yodo, Q2 es hidrógeno, Q3 es metilo, n es 0, L es O, R1 es etilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 27 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 27 R1 es etilo, Ql es yodo, Q2 es hidrógeno, Q3 es metilo. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 27 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 27 R1 es etilo, Ql es yodo, Q2 es hidrógeno, Q3 es metilo.
Tabla 28 Los compuestos de la Tabla 28 son de la Fórmula General (I) donde Ql es hidrógeno, Q2 es hidrógeno, Q3 es metilo, n es 0, L es O, R1 es etilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 28 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 28 R1 es etilo, Ql es hidrógeno, Q2 es hidrógeno, Q3 es metilo. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 28 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 28 R1 es etilo, Ql es hidrógeno, Q2 es hidrógeno, Q3 es metilo.
Tabla 29 Los compuestos de la Tabla 29 son de la Fórmula General (I) donde Ql es tiofen-3-ilo, Q2 es hidrógeno, Q3 es cloro, n es 0, L es O, R1 es metilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 29 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 29 Ql es tiofen-3-ilo, Q2 es hidrógeno, Q3 es cloro. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 29 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 29 Ql es tiofen-3-ilo, Q2 es hidrógeno, Q3 es cloro.
Tabla 30 Los compuestos de la Tabla 30 son de la Fórmula General (I) donde Ql es tiofen-3-ilo, Q2 es hidrógeno, Q3 es fluoro, n es 0, L es 0, R1 es metilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 30 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 30 Ql es tiofen-3-ilo, Q2 es hidrógeno, Q3 es fluoro. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 30 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 30 Ql es tiofen-3-ilo, Q2 es hidrógeno, Q3 es fluoro.
Tabla 31 Los compuestos de la Tabla 31 son de la Fórmula General (I) donde Ql es tiofen-2-ilo, Q2 es hidrógeno, Q3 es cloro, n es 0, L es O, R1 es metilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 31 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 31 Ql es tiofen-2-ilo, Q2 es hidrógeno, Q3 es cloro. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 31 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 31 Ql es tiofen-2-ilo, Q2 es hidrógeno, Q3 es cloro.
Tabla 32 Los compuestos de la Tabla 32 son de la Fórmula General (I) donde Ql es tiofen-2-ilo, Q2 es hidrógeno, Q3 es fluoro, n es 0, L es O, R1 es metilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 32 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 32 Ql es tiofen-2-ilo, Q2 es hidrógeno, Q3 es fluoro. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 32 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 32 Ql es tiofen-2-ilo, Q2 es hidrógeno, Q3 es fluoro.
Tabla 33 Los compuestos de la Tabla 33 son de la Fórmula General (I) donde Ql es tiofen-3-ilo, Q2 es hidrógeno, Q3 es cloro, n es 0, L es O, R1 es etilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 33 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 33 Ql es tiofen-3-ilo, Q2 es hidrógeno, Q3 es cloro. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 33 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 33 Ql es tiofen-3-ilo, Q2 es hidrógeno, Q3 es cloro.
Tabla 34 Los compuestos de la Tabla 34 son de la Fórmula General (I) donde Ql es tiofen-3-ilo, Q2 es hidrógeno, Q3 es fluoro, n es 0, L es 0, R1 es etilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 34 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 34 Ql es tiofen-3-ilo, Q2 es hidrógeno, Q3 es fluoro. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 34 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 34 Ql es tiofen-3-ilo, Q2 es hidrógeno, Q3 es fluoro .
Tabla 35 Los compuestos de la Tabla 35 son de la Fórmula General (I) donde Ql es tiofen-2-ilo, Q2 es hidrógeno, Q3 es cloro, n es 0, L es 0, R1 es etilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 35 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 35 Ql es tiofen-2-ilo, Q2 es hidrógeno, Q3 es cloro. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 35 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 35 Ql es tiofen-2-ilo, Q2 es hidrógeno, Q3 es cloro.
Tabla 36 Los compuestos de la Tabla 36 son de la Fórmula General (I) donde Ql es tiofen-2-ilo, Q2 es hidrógeno, Q3 es fluoro, n es 0, L es O, R1 es etilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 36 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 36 Ql es tiofen-2-ilo, Q2 es hidrógeno, Q3 es fluoro. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 36 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 36 Ql es tiofen-2-ilo, Q2 es hidrógeno, Q3 es fluoro .
Tabla 37 Los compuestos de la Tabla 37 son de la Fórmula General (I) donde Ql es cloro, Q2 es metilo, Q3 es cloro, n es 0, L es O, R1 es metilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 37 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 37 Ql es cloro, Q2 es metilo, Q3 es cloro. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 37 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 37 Ql es cloro, Q2 es metilo, Q3 es cloro.
Tabla 38 Los compuestos de la Tabla 38 son de la Fórmula General (I) donde Ql es bromo, Q2 es metilo, Q3 es cloro, n es 0, L es O, R1 es metilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 38 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 38 Ql es bromo, Q2 es metilo, Q3 es cloro. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 38 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 38 Ql es bromo, Q2 es metilo, Q3 es cloro.
Tabla 39 Los compuestos de la Tabla 39 son de la Fórmula General (I) donde Ql es yodo, Q2 es metilo, Q3 es cloro, n es 0, L es O, R1 es metilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 39 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 39 Ql es yodo, Q2 es metilo, Q3 es cloro. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 39 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 39 Ql es yodo, Q2 es metilo, Q3 es cloro.
Tabla 40 Los compuestos de la Tabla 40 son de la Fórmula General (I) donde Ql es fluoro, Q2 es metilo, Q3 es cloro, n es 0, L es O, R1 es metilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 40 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 40 Ql es fluoro, Q2 es metilo, Q3 es cloro. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 40 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 40 Ql es fluoro, Q2 es metilo, Q3 es cloro.
Tabla 41 Los compuestos de la Tabla 41 son de la Fórmula General (I) donde Ql es cloro, Q2 es metilo, Q3 es fluoro, n es 0, L es O, R1 es metilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 41 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 41 Ql es cloro, Q2 es metilo, Q3 es fluoro. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 41 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 41 Ql es cloro, Q2 es metilo, Q3 es fluoro .
Tabla 42 Los compuestos de la Tabla 42 son de la Fórmula General (I) donde Ql es bromo, Q2 es metilo, Q3 es fluoro, n es 0, L es O, R1 es metilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 42 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 42 Ql es bromo, Q2 es metilo, Q3 es fluoro. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 42 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 42 Ql es bromo, Q2 es metilo, Q3 es fluoro.
Tabla 43 Los compuestos de la Tabla 43 son de la Fórmula General (I) donde Ql es yodo, Q2 es metilo, Q3 es fluoro, n es 0, L es O, R1 es metilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 43 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 43 Ql es yodo, Q2 es metilo, Q3 es fluoro. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 43 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 43 Ql es yodo, Q2 es metilo, Q3 es fluoro .
Tabla 44 Los compuestos de la Tabla 44 son de la Fórmula General (I) donde Ql es fluoro, Q2 es metilo, Q3 es fluoro, n es 0, L es O, R1 es metilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 44 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 44 Ql es fluoro, Q2 es metilo, Q3 es fluoro. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 44 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 44 Ql es fluoro, Q2 es metilo, Q3 es fluoro.
Tabla 45 Los compuestos de la Tabla 45 son de la Fórmula General (I) donde Ql es cloro, Q2 es metilo, Q3 es bromo, n es 0, L es O, R1 es metilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 45 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 45 Ql es cloro, Q2 es metilo, Q3 es bromo. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 45 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 45 Ql es cloro, Q2 es metilo, Q3 es bromo.
Tabla 46 Los compuestos de la Tabla 46 son de la Fórmula General (I) donde Ql es bromo, Q2 es metilo, Q3 es bromo, n es 0, L es O, R1 es metilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 46 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 46 Ql es bromo, Q2 es metilo, Q3 es bromo. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 46 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 46 Ql es bromo, Q2 es metilo, Q3 es bromo.
Tabla 47 Los compuestos de la Tabla 47 son de la Fórmula General (I) donde Ql es yodo, Q2 es metilo, Q3 es bromo, n es 0, L es O, R1 es metilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 47 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 47 Ql es yodo, Q2 es metilo, Q3 es bromo. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 47 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 47 Ql es yodo, Q2 es metilo, Q3 es bromo .
Tabla 48 Los compuestos de la Tabla 48 son de la Fórmula General (I) donde Ql es fluoro, Q2 es metilo, Q3 es bromo, n es 0, L es O, R1 es metilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 48 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 48 Ql es fluoro, Q2 es metilo, Q3 es bromo. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 48 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 48 Ql es fluoro, Q2 es metilo, Q3 es bromo.
Tabla 49 Los compuestos de la Tabla 49 son de la Fórmula General (I) donde Ql es cloro, Q2 es cloro, Q3 es fluoro, n es 0, L es O, R1 es metilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 49 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 49 Ql es cloro, Q2 es cloro, Q3 es fluoro. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 49 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 49 Ql es Ql es cloro, Q2 es cloro, Q3 es fluoro.
Tabla 50 Los compuestos de la Tabla 50 son de la Fórmula General (I) donde Ql es bromo, Q2 es cloro, Q3 es fluoro, n es 0, L es O, R1 es metilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 50 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 50 Ql es bromo, Q2 es cloro, Q3 es fluoro. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 50 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 50 Ql es Ql es bromo, Q2 es cloro, Q3 es fluoro.
Tabla 51 Los compuestos de la Tabla 51 son de la Fórmula General (I) donde Ql es fluoro, Q2 es cloro, Q3 es fluoro, n es 0, L es O, R1 es metilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 51 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 51 Ql es fluoro, Q2 es cloro, Q3 es fluoro. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 51 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 51 Ql es Ql es fluoro, Q2 es cloro, Q3 es fluoro.
Tabla 52 Los compuestos de la Tabla 52 son de la Fórmula General (I) donde Ql es yodo, Q2 es cloro, Q3 es fluoro, n es 0, L es O, R1 es metilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 52 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en' el compuesto 1 de la Tabla 52 Ql es yodo, Q2 es cloro, Q3 es fluoro. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 52 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 52 Ql es Ql es yodo, Q2 es cloro, Q3 es fluoro.
Tabla 53 Los compuestos de la Tabla 53 son de la Fórmula General (I) donde Ql es cloro, Q2 es bromo, Q3 es fluoro, n es 0, L es O, R1 es metilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 53 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 53 Ql es cloro, Q2 es bromo, Q3 es fluoro. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 53 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 53 Ql es Ql es cloro, Q2 es bromo, Q3 es fluoro.
Tabla 54 Los compuestos de la Tabla 54 son de la Fórmula General (I) donde Ql es bromo, Q2 es bromo, Q3 es fluoro, n es 0, L es O, R1 es metilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 54 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 54 Ql es bromo, Q2 es bromo, Q3 es fluoro. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 54 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 54 Ql es Ql es bromo, Q2 es bromo, Q3 es fluoro.
Tabla 55 Los compuestos de la Tabla 55 son de la Fórmula General (I) donde Ql es fluoro, Q2 es bromo, Q3 es fluoro, n es 0, L es O, R1 es metilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 55 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 55 Ql es fluoro, Q2 es bromo, Q3 es fluoro. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 55 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 55 Ql es Ql es fluoro, Q2 es bromo, Q3 es fluoro.
Tabla 56 Los compuestos de la Tabla 56 son de la Fórmula General (I) donde Ql es yodo, Q2 es bromo, Q3 es fluoro, n es 0, L es O, R1 es metilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 56 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 56 Ql es yodo, Q2 es bromo, Q3 es fluoro. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 56 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 56 Ql es Ql es yodo, Q2 es bromo, Q3 es fluoro.
Tabla 57 Los compuestos de la Tabla 57 son de la Fórmula General (I) donde Ql es cloro, Q2 es fluoro, Q3 es fluoro, n es 0, L es O, R1 es metilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 57 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 57 Ql es cloro, Q2 es fluoro, Q3 es fluoro. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 57 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 57 Ql es Ql es cloro, Q2 es fluoro, Q3 es fluoro.
Tabla 58 Los compuestos de la Tabla 58 son de la Fórmula General (I) donde Ql es bromo, Q2 es fluoro, Q3 es fluoro, n es 0, L es O, R1 es metilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 58 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 58 Ql es bromo, Q2 es fluoro, Q3 es fluoro. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 58 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 58 Ql es Ql es bromo, Q2 es fluoro, Q3 es fluoro.
Tabla 59 Los compuestos de la Tabla 59 son de la Fórmula General (I) donde Ql es fluoro, Q2 es fluoro, Q3 es fluoro, n es 0, L es 0, R1 es metilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 59 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 59 Ql es fluoro, Q2 es fluoro, Q3 es fluoro. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 59 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 59 Ql es Ql es fluoro, Q2 es fluoro, Q3 es fluoro.
Tabla 60 Los compuestos de la Tabla 60 son de la Fórmula General (I) donde Ql es yodo, Q2 es fluoro, Q3 es fluoro, n es 0, L es O, R1 es metilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 60 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 60 Ql es yodo, Q2 es fluoro, Q3 es fluoro. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 60 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 60 Ql es Ql es yodo, Q2 es fluoro, Q3 es fluoro.
Tabla 61 Los compuestos de la Tabla 61 son de la Fórmula General (I) donde Ql es t i o f en- 3 - i lo , Q2 es fluoro, Q3 es fluoro, n es 0, L es O, R1 es metilo, R2 y R3 tienen los valores enumerados en la Tabla 1. Por lo tanto, el compuesto 1 de la Tabla 61 es el mismo que el compuesto 1 de la Tabla 1 excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 61 Ql es t i o f en- 3 - i 1 o , Q2 es fluoro, Q3 es fluoro. De modo similar, los compuestos 2 a 323 de la Tabla 61 son los mismos que los compuestos 2 a 323 de la Tabla 1, respectivamente, excepto que en los compuestos de la Tabla 61 Ql es Ql es tiofen-3-ilo, Q2 es fluoro, Q3 es fluoro.
Tablas 62 a 121 Las Tablas 62 a 121 corresponden exactamente a las Tablas 1 a 61 (o sea la Tabla 62 corresponde exactamente a la Tabla 1, la Tabla 63 corresponde exactamente a la Tabla 2, y así sucesivamente) con la única diferencia de que en cada una de las Tablas 62 a 121, L es S en vez de 0.
Tablas 122 a 181 Las Tablas 122 a 181 corresponden exactamente a las Tablas 1 a 61 (o sea la Tabla 122 corresponde exactamente a la Tabla 1, la Tabla 123 corresponde exactamente a la Tabla 2, y así sucesivamente) con la única diferencia de que en cada una de las Tablas 122 a 181, n es 1 en vez de 0.
Tablas 182 a 241 Las Tablas 182 a 241 corresponden exactamente a las Tablas 1 a 61 (o sea la Tabla 182 corresponde exactamente a la Tabla 1, la Tabla 183 corresponde exactamente a la Tabla 2, y así sucesivamente) con la única diferencia de que en cada una de las Tablas 182 a 241, n es 2 en vez de 0. Los compuestos de la Fórmula General (I) pueden prepararse como se indica en los Esquemas de reacción 1 a 8 a continuación, en los cuales Ql, Q2, Q3, R1, R2 y R3 tienen los significados dados anteriormente, R14 es H o alquilo (Ci-4) , como se indica, R10 es alquilo (Ci-6) , bencilo opcionalmente sustituido, alquenilo (C2-6) opcionalmente sustituido, alquinilo (C2-4) opcionalmente sustituido, R6, R7, R8, R9, R12 y R13 son independientemente H o alquilo (C1-4) , R9 es H o alquilo (C1-3) , Rh es H o alquilo (C1-3 ) , R1 es alquilo (Ci-6) , bencilo opcionalmente sustituido, alquenilo (C2~6) opcionalmente sustituido, alquinilo (C2-4) opcionalmente sustituido, m es 0, 1 o 2, D F es ?,?-dimetilformamida, NBS es N-bromosuccinimida, NCS es N-clorosuccinimida y MCPBA es ácido m-cloroperbenzoico. Otras abreviaturas aparecen definidas en el texto. Cuando se indican condiciones de proceso típicas o preferidas (temperatura de reacción, tiempo, solvente, relaciones molares de reactivos), a menos que se especifique lo contrario, también se pueden usar otras condiciones de proceso. A pesar de que las condiciones óptimas de reacción pueden variar según los reactivos o solventes usados en particular, el experto en la técnica puede determinar esas condiciones mediante procedimientos de optimización rutinarios. Los compuestos de fórmula (1), donde n es 0 y L es O, pueden prepararse como se muestra en el Esquema de reacción 1. Los ésteres de fórmula (2), donde R5 es alquilo (C -4) , pueden halogenarse para obtener haloésteres de fórmula (3) , donde Hal es un átomo de halógeno tal como bromo, cloro o yodo, por reacción con un agente halogenante tal como N- bromosuccinimida, en un solvente adecuado tal como tetracloruro de carbono o acetonitrilo, en presencia de un iniciador radical tal como AIBN (azo-isobutironitrilo) , y una fuente de luz, a entre temperatura ambiente y la temperatura de reflujo del solvente. Entonces se hacen reaccionar los compuestos de Fórmula General (3) con alcanotioles de Fórmula General í^SH, en presencia de una base tal como hidruro de sodio, en un solvente adecuado tal como DMF, para obtener compuestos de Fórmula General (6), o se hacen reaccionar con sales de alcanotiol í^S" M+, donde M es un metal tal como sodio o litio, en un solvente adecuado tal como DMF, para obtener compuestos de Fórmula General (6) . Esquema de reacción 1 Como alternativa, se halogenan ásteres de Fórmula General (4) para obtener haloésteres de fórmula (5), donde Hal es un átomo de halógeno tal como bromo, cloro o yodo, por reacción con un agente halogenante tal como N-clorosuccinimida o N-bromosuccinimida , en un solvente adecuado tal como tetracloruro de carbono o acetonitrilo, a entre 0°C y la temperatura de reflujo del solvente. Los haloésteres de fórmula (5) se hacen reaccionar con 6-hidroxi quinolinas, donde Ql, Q2 y Q3 son como se definió anteriormente, en presencia de una base tal como t-butóxido de potasio, carbonato de potasio, o hidruro de sodio en un solvente adecuado tal como t-butanol, 1,4-dioxano o DMF, a entre temperatura ambiente y la temperatura de reflujo del solvente, para obtener compuestos de fórmula (6). Los compuestos de fórmula (6) se hidrolizan a ácidos de fórmula (7) por reacción con un hidróxido de metal alcalino M+0H~, en un solvente adecuado tal como metanol acuoso, etanol, o THF ( tetrahidrofurano) a entre temperatura ambiente y la temperatura de reflujo del solvente seguido de acidificación. Los ácidos de fórmula (7) pueden condensarse con aminas de fórmula (8), empleando agentes de activación adecuados tales como HOBT ( 1-hidroxibenzotriazol ) y EDC (clorhidrato de 1-etil-3-?, -dimetilaminopropilcarbodiimida) , a entre 0°C y temperatura ambiente en un solvente adecuado tal como DMF, para obtener compuestos de Fórmula General (1) donde n es 0 y L es O. Los compuestos de Fórmula General (1), donde n es 1 o 2, se preparan por oxidación de compuestos (1) donde n = 0 al estado de oxidación del sulfóxido (n es 1) o sulfona (n es 2), como se muestra en el Esquema de reacción 2. Por ejemplo, los ésteres de la Fórmula General (6) donde R5 es alquilo (C1-4) pueden oxidarse a sulfóxidos de fórmula (9) con un agente oxidante tal como peryodato de sodio en un solvente adecuado tal como etanol, entre 0°C y temperatura ambiente. Las sulfonas de fórmula (10) pueden prepararse directamente a partir de compuestos de fórmula (6) con dos o más equivalentes de un agente oxidante tal como ácido m-cloroperbenzoico (MCPBA) , en un solvente adecuado tal como dicloromet ano entre 0°C y la temperatura de reflujo del solvente, o bien a partir de sulfóxidos de fórmula (9) con uno o más equivalentes de ácido m-cloroperbenzoico. Los sulfuros de fórmula (6) , sulfóxidos de fórmula (9) o sulfonas de fórmula (10) pueden hidrolizarse a los ácidos correspondientes (7) , (11) o (12) por reacción con un hidróxido de metal alcalino en un solvente adecuado tal como etanol a entre 0°C y la temperatura de reflujo del solvente seguido de acidificación. Los ácidos de fórmula (7) , (11) o (12) pueden condensarse con aminas de fórmula (8), usando agentes de activación adecuados tales como HOBT y EDC, a entre 0°C y temperatura ambiente, para obtener compuestos de Fórmula General (1) donde n es 0, 1 o 2. squema de reacción 2 p.ej. MCPBA De modo similar, los sulfóxidos de fórmula (11) y de fórmula (1) donde n es 1 pueden prepararse a partir de los sulfuros de fórmula (7) y de fórmula (1) donde n es 0 respectivamente, empleando agentes oxidantes tales como metaperyodato de sodio o ácido m-cloroperbenzoico como se describió anteriormente. Las sulfonas de fórmula (12) y de fórmula (1) donde n es 2, pueden prepararse a partir de los sulfuros de fórmula (7) y de fórmula (1) donde n es 0, empleando por lo menos dos equivalentes de agentes oxidantes tales como ácido m-cloroperbenzoico, o bien a partir de sulfóxidos de fórmula (11) y de fórmula (1) donde n es 1, empleando uno o más equivalentes de agentes oxidantes tales como ácido m-cloroperbenzoico, como se describió anteriormente. Los compuestos de fórmula (1) también pueden prepararse como se muestra en el Esquema de reacción 3. Los ácidos de fórmula (13) pueden condensarse con aminas de fórmula (8), mediante agentes de activación adecuados tales como HOBT y EDC, a entre 0°C y temperatura ambiente, para obtener compuestos de fórmula (14) . Los compuestos de fórmula (14) pueden halogenarse a compuestos de fórmula (16) empleando un agente halogenante tal como N-clorosuccinimida, en un solvente adecuado tal como tetracloruro de carbono o acetonitrilo, a entre 0°C y temperatura ambiente. Las amidas de fórmula (16) también pueden prepararse a partir de haluros ácidos de fórmula (15) por reacción con aminas de fórmula (8) en presencia de una base tal como trietilamina en un solvente adecuado tal como diclorometano, a entre 0°C y temperatura ambiente.
Esquema de reacción 3 (16) (1) donde n = 0 Los halosulfuros de fórmula (16) pueden hacerse reaccionar con 6-hidroxi quinolinas sustituidas, en presencia de una base tal como carbonato de potasio o hidruro de sodio, en un solvente adecuado tal como DMF, a entre 0°C y 80°C, para obtener compuestos de fórmula (1) donde n es 0. Como se muestra en el Esquema de reacción 4, las aminas de la Fórmula General (18) o (20), que son ejemplos de aminas de la Fórmula General (8) donde R2 es H, pueden prepararse por alquilación de un aminoalcohol de la Fórmula General (17) o (19) empleando una base adecuada, tal como n-butil litio o hidruro de sodio, seguido de reacción con un reactivo alquilante adecuado R10LG, tal como un yoduro de alquilo, por ejemplo, yoduro de metilo, para formar un compuesto alquilado de la Fórmula General (18) o (20) , respectivamente. Se puede hacer reaccionar un derivado de carbonilo R12COR13 (21) , por ejemplo formaldehido , con amoniaco, generalmente en forma de cloruro de amonio, y cianuro, convenientemente en forma de una solución acuosa de cianuro de sodio, para obtener un a-aminoalquino (22) (Síntesis de Strecker) .
Esquema de reacción 4 (17) (18) Como se muestra en el Esquema de reacción 5, los aminoalquinos silil-protegidos de la Fórmula General (24) pueden obtenerse haciendo reaccionar aminas de Fórmula General (23) con 1 , 2-bis- ( clorodimetilsilil ) etano en presencia de una base adecuada, tal como una base de amina orgánica terciaria, por ejemplo, trietilamina . Las aminas de la Fórmula General (26), que son ejemplos de aminas de la Fórmula General (8) donde R2 es H y R3 es - (CR30R40) C=CR50, pueden prepararse por alquilación de un aminoalquino silil-protegido de la Fórmula General (24) usando una base adecuada, tal como n-butil litio, seguido de reacción con un reactivo alquilante adecuado R50LG, tal como un yoduro de alquilo, por ejemplo, yoduro de metilo, para formar un compuesto alquilado de la Fórmula General (25) . El grupo protector sililo puede entonces eliminarse de un compuesto de la Fórmula General (25) con, por ejemplo, un acuoso para formar un aminoalquino de la Fórmula General En un procedimiento similar, se puede hacer reaccionar un aminoalquino silil-protegido de la Fórmula General (24) con un derivado de carbonilo RaCORb, por ejemplo formaldehido, usando una base adecuada, tal como n-butil litio, para obtener un aminoalquino (27) que contiene una porción hidroxialquilo . Un compuesto de la Fórmula General (27) puede tratarse primero con una base, tal como hidruro de sodio o bis (trimetilsilil) amida de potasio y luego con un compuesto RCLG, donde LG representa un grupo saliente tal como un halógeno, o bien éster de sulfonato tal como 0S02Me, u OSC>2-4-tolilo, por ejemplo yoduro de etilo, para obtener un compuesto de la Fórmula General (29) . Después de eliminar el grupo protector sililo, se obtienen los compuestos de Fórmula General (30) . Como alternativa, el grupo protector sililo se puede eliminar primero para obtener compuestos de la Fórmula General (28). Los aminoalquinos de la Fórmula General (28) pueden derivatizarse adicionalmente haciéndolos reaccionar con un agente de sililación, por ejemplo cloruro de t- butildimetilsililo, para obtener un derivado sililado en el oxigeno de la Fórmula General (31) .
Esquema de reacción 6 Como se muestra en el Esquema de reacción 6, los aminoalquinos silil-protegidos de la Fórmula General (32) pueden obtenerse haciendo reaccionar aminas silil-protegidas de Fórmula General (24) con cloroalcanos que portan un grupo saliente adecuado, por ejemplo bromuro o yoduro, en presencia de una base adecuada, tal como una base de amida de sodio o litio, por ejemplo, bis (trimetilsilil) amida de sodio o amida de sodio. Las aminas de la Fórmula General (34), que son ejemplos de aminas de la Fórmula General (8) donde R2 es H y R3 es - (CR30R40) C=CR50 pueden prepararse por desplazamiento de un anión cloruro por parte del cianuro, y a continuación eliminación del grupo protector sililo con, por ejemplo, un ácido acuoso, para formar un compuesto de ciano de la Fórmula General (34) . En un procedimiento similar, se puede hacer reaccionar una amida de la Fórmula General (35) con, por ejemplo, cianuro de potasio para obtener un ciano amidoalquino de la Fórmula General (36) . Como se muestra en el Esquema de reacción 7, los compuestos de la Fórmula General (1), donde R50 es H, pueden reaccionar en condiciones Sonogashira con, por ejemplo, cloruros, bromuros, yoduros o triflatos de arilo o heteroarilo opciona lment e sustituidos para formar compuestos de arilo o heteroarilo sustituidos de Fórmula General (1) , donde R50 es un grupo arilo o heteroarilo opcionalmente sustituido. Un catalizador de paladio adecuado es cloruro de bis (trifenilfosfina) paladio (II).
(Hetero)arilo (1 ) donde R2 = H y paladio R3 es -(CRSOR'IOJCCRSO, R50 = H) L= Cl, Br. I. OS02CF3 Otras aminas de la Fórmula General (8) se consiguen en el comercio o pueden prepararse mediante métodos estándares que se encuentran en la literatura o modificaciones estándares . Como se muestra en el Esquema de reacción 8, los compuestos de la Fórmula General (1), donde Ql es bromo o yodo, pueden reaccionar en condiciones Suzuki con, por ejemplo, ácidos borónicos de arilo o heteroarilo opcionalmente sustituidos para formar compuestos de arilo o heteroarilo sustituidos de Fórmula General (1), donde Ql es un grupo arilo o heteroarilo opcionalmente sustituido. Un catalizador de paladio adecuado es tetrakis (trifenilfosfina) paladio (0) . (1) donde Q 1 = Br, I, n = 1 Las tioamidas (Compuestos de la Fórmula General (1) donde L = S) pueden prepararse a partir de las correspondientes amidas empleando agentes de tionación tales como pentasulfuro de fósforo, reactivos de Lawesson o Davy o prepararse a partir de los correspondientes tionoácidos o tionoésteres mediante métodos estándares que se encuentran en la literatura o modificaciones estándares. Las 6-hidroxi quinolinas sustituidas se consiguen, o pueden prepararse mediante técnicas elementales de la química orgánica. Cuando los compuestos no se consiguen en el comercio, pueden prepararse a partir de precursores disponibles mediante transformaciones elementales que se conocen bien en el arte y que están bien descritas en los textos habituales de la química heterocíclica . Por ejemplo, las aminas aromáticas sustituidas pueden convertirse fácilmente en quinolin-6-oles sustituidos con electrófilos apropiados, tales como 2,2,3 tribromopropanal . En los Ejemplos 1 a 3 se presentan ejemplos de tales reacciones. Los compuestos de fórmula (I) son fungicidas activos y pueden utilizarse para controlar uno o más de los siguientes patógenos: Pyricularia oryzae (Magnaporthe grísea) del arroz y trigo y otras Pyricularia spp. de otros hospederos; Puccinia triticina (o recóndita) , Puccinia striiformis y otros añublos del trigo, Puccinia hordei, Puccinia striiformis y otros añublos de la cebada, y añublos de otros hospederos (por ejemplo césped, centeno, café, peras, manzanas, maníes, remolacha azucarera, vegetales y plantas ornamentales); Erysiphe cichoracearum de las cucurbitáceas (por ejemplo melón) ; Blumeria (o Erysiphe) graminis (mildiú polvoriento) de la cebada, trigo, centeno y césped y otros tipos de mildiú polvoriento de diversos hospederos, tales como Sphaerotheca macularis del lúpulo, Sphaerotheca fusca (Sphaerotheca fuliginea) de las cucurbitáceas (por ejemplo pepino), Leveillula táurica de los tomates, berenjenas y pimientos verdes, Podosphaera leucotricha de las manzanas y Uncinula necator de las vides; Cochliobolus spp., Helminthosporium spp., Drechslera spp. (Pyrenophora spp.), Rhynchosporium spp., ycosphaerella graminicola (Septoria tritici) y Phaeosphaeria nodorum (Stagonospora nodorum o Septoria nodorum) , Pseudocercosporella herpotrichoides y Gaeumannomyces graminis de los cereales (por ejemplo trigo, cebada, centeno) , césped y otros hospederos; Cercospora arachidicola y Cercosporidium personatum de los maníes y otras Cercospora spp. de otros hospederos, por ejemplo remolacha azucarera, bananas, porotos de soya y arroz; Botrytis cinérea (moho gris) de los tomates, frutillas, vegetales, vides y otros hospederos y otras Botrytis spp. de otros hospederos; Alternaría spp. de los vegetales (por ejemplo zanahorias), colza oleaginosa, manzanas, tomates, papas, cereales (por ejemplo trigo) y otros hospederos; Venturia spp. (incluyendo Venturia inaequalis (escabro) ) de las manzanas, peras, frutos de hueso, nueces y otros hospederos; Cladosporium spp. de una variedad de hospederos incluyendo cereales (por ejemplo trigo) y tomates; Monilinia spp. de los frutos de hueso, nueces y otros hospederos; Didymella spp. de los tomates, césped, trigo, cucurbitáceas y otros hospederos; Phoma spp. de la colza oleaginosa, césped, arroz, papas, trigo y otros hospederos; Aspergillus spp. y Aureobasidium spp. del trigo, madera y otros hospederos; Ascochyta spp. de las arvejas, trigo, cebada y otros hospederos; Stemphylium spp. (Pleospora spp.) de las manzanas, peras, cebollas y otros hospederos; enfermedades estivales (por ejemplo podredumbre amarga (Glomerella cingulata) , podredumbre negra o punto foliar ojo de rana (Botryosphaeria obtusa) , puntos de la fruta de Brook (Mycosphaerella pomi), añublo de la manzana cedro (Gymnosporangium j uniperi-virginianae ) , enfermedad del hollín (Gloeodes pomigena) , heces de mosca (Schizothyrium pomi) y podredumbre blanca (Botryosphaeria dothidea) ) de las manzanas y peras; Plasmopara vitícola de las vides; otros tipos de mildiú velloso, tales como Bremia lactucae de la lechuga, Peronospora spp. de los porotos de soya, tabaco, cebollas y otros hospederos, Pseudoperonospora humuli del lúpulo y Pseudoperonospora cubensis de las cucurbitáceas; Pythium spp. (incluyendo Pythium ultimum) del césped y otros hospederos; Phytophthora infestans de las papas y tomates y otras Phytophthora spp. de los vegetales, frutillas, paltas, pimientos, plantas ornamentales, tabaco, cacao y otros hospederos; Thanatephorus cucumeris del arroz y césped y otras Rhizoctonia spp. de diversos hospederos tales como trigo y cebada, maníes, vegetales, algodón y césped; Sclerotinia spp. del césped, maníes, papas, colza oleaginosa y otros hospederos; Sclerotium spp. del césped, maníes y otros hospederos; Gibberella fujikuroi del arroz; Colletotrichum spp. de una variedad de hospederos incluyendo césped, café y vegetales; Laetisaria fuciformis del césped; Mycosphaerella spp. de las bananas, maníes, cítricos, pacanas, papaya y otros hospederos; Diaporthe spp. de los cítricos, porotos de soya, melones, peras, lupinos y otros hospederos; Elsinoe spp. de los cítricos, vides, aceitunas, pacanas, rosas y otros hospederos; Verticillium spp. de una variedad de hospederos incluyendo lúpulo, papas y tomates; Pyrenopeziza spp. de la colza oleaginosa y otros hospederos; Oncobasidium theobromae del cacao que causa raya vascular dieback ("vascular streak dieback"); Fusarium spp., Typhula spp., Microdochium nivale, Ustilago spp., Urocystis spp., Tilletia spp. y Claviceps purpurea de una variedad de hospederos pero especialmente trigo, cebada, césped y maíz; Ramularia spp. de la remolacha azucarera, cebada y otros hospederos; enfermedades de la postcosecha sobre todo de la fruta (por ejemplo Penicillium digitatum, Penicillium italicum y Trichoderma viride de las naranjas, Colletotrichum musae y Gloeosporium musarum de las bananas y Botrytis cinérea de las uvas) ; otros patógenos de las vides, particularmente Eutypa lata, Guignardia bidwellii, Phellinus igniarus, Phomopsis vitícola, Pseudopeziza tracheiphila y Stereum hirsutum; otros patógenos de los árboles (por ejemplo Lophodermium seditiosum) o madera, particularmente Cephaloascus fragrans, Ceratocystis spp., Ophiostoma piceae, Penicillium spp., Trichoderma pseudokoningii , Trichoderma viride, Trichoderma harzianum, Aspergillus niger, Leptographium lindbergi y Aureobasidium pullulans; y vectores fúngicos de enfermedades virales (por ejemplo Polymyxa graminis de los cereales como el vector del virus mosaico amarillo de la cebada (BYMV) y Polymyxa betae de la remolacha azucarera como el vector de la rizomania) . Un compuesto de fórmula (I) puede moverse acropétalamente, basipétalamente o localmente en el tejido vegetal para resultar activo contra uno o más hongos. Además, un compuesto de Fórmula (I) puede ser lo suficientemente volátil como para resultar activo en la fase de vapor contra uno o más hongos de la planta. La invención por lo tanto, propone un método para combatir o controlar hongos fitopatogénicos que comprende aplicar una cantidad efectiva como fungicida de un compuesto de Fórmula (I), o una composición que contiene un compuesto de Fórmula (I), a una planta, a una semilla de una planta, al locus de la planta o semilla o al suelo o cualquier otro medio para el desarrollo de una planta, p. e . solución nutriente.
El termino "planta" en el contexto de la presente incluye brotes, arbustos y árboles. Además, el método fungicida de la invención incluye tratamientos protectores, curativos, sistémicos, erradicantes y antiesporulantes . Los compuestos de fórmula (I) se usan de preferencia en el ámbito agrícola, hortícola y de cuidado de céspedes en forma de una composición. Para aplicar un compuesto de fórmula (I) a una planta, a una semilla de una planta, al locus de la planta o semilla o al suelo o cualquier otro medio para su desarrollo, un compuesto de fórmula (I) se formula en general como una composición que incluye, además del compuesto de fórmula (I), un diluyente o portador inerte adecuado y, de manera opcional, un agente tensoactivo (SFA). Los SFA son productos químicos capaces de modificar las propiedades de una inferíase (por ejemplo, interfases líquido/sólido, líquido/gaseoso o líquido/líquido) mediante la disminución de la tensión interfacial y por esa vía se logran los cambios en otras propiedades (por ejemplo dispersión, emulsión y humectación). Es conveniente que todas las composiciones (tanto las formulaciones sólidas como líquidas) comprendan, en peso, 0.0001 a 95%, más preferiblemente 1 a 85%, por ejemplo 5 a 60%, de un compuesto de fórmula (I) . La composición se usa en general para controlar hongos de manera tal que un compuesto de fórmula (I) se aplica a un promedio de desde O.lg a 10 kg por hectárea, preferiblemente desde 1 g a 6 kg por hectárea, más preferiblemente desde lg a 1 kg por hectárea. Cuando se usa como cobertura en una semilla, un compuesto de fórmula (I) se aplica a un promedio de 0.0001 g a 10 g (por ejemplo 0.001 g o 0.05 g) , preferiblemente 0.005 g a 10 g, más preferiblemente 0.005 g a 4 g, por kilogramo de semilla . En otro aspecto la presente invención propone una composición fungicida que comprende una cantidad efectiva como fungicida de un compuesto de fórmula (I) y un diluyente o portador adecuado para el mismo. En otro de los aspectos, la invención propone un método para combatir y controlar hongos en un locus, que consiste en tratar los hongos, o el locus de los hongos con una cantidad efectiva como fungicida de una composición que comprende un compuesto de fórmula (I). Las composiciones pueden seleccionarse entre una variedad de tipos de formulación, incluyendo polvos para esparcir (DP) , polvos solubles (SP) , gránulos solubles en agua (SG) , gránulos dispersables en agua (WG) , polvos hidratables (WP) , gránulos (GR) (de liberación lenta o rápida) , concentrados solubles (SL), líquidos miscibles en aceite (OL) , líquidos de volumen ultra bajo (UL) , concentrados emulsionables (EC) , concentrados dispersables (DC) , emulsiones (tanto aceite en agua (EW) como agua en aceite (EO) ) , micro- emulsiones (ME), concentrados en suspensión (SC), aerosoles, formulaciones en vapor/humo, suspensiones encapsuladas (CS) y formulaciones para el tratamiento de semillas. El tipo de formulación elegido dependerá, en todo caso, de la finalidad en particular que se le adjudique y de las propiedades físicas, químicas y biológicas del compuesto de fórmula (I). Los polvos para esparcir (DP) pueden prepararse mezclando un compuesto de fórmula (I) con uno o más diluyentes sólidos (por ejemplo arcillas naturales, caolín, pirofilita, bentonita, alúmina, montmorillonita , kieselguhr, tiza, tierras de diatomeas, fosfatos de calcio, carbonatos de calcio y magnesio, azufre, cal, harinas, talco y otros portadores sólidos orgánicos e inorgánicos) y moliendo de manera mecánica la mezcla hasta obtener un polvo fino. Los polvos solubles (SP) pueden prepararse mezclando un compuesto de fórmula (I) con una o más sales inorgánicas solubles en agua (tales como bicarbonato de sodio, carbonato de sodio o sulfato de magnesio) o uno o más sólidos orgánicos solubles en agua (tales como un polisacárido) y, de manera opcional, uno o más agentes humectantes, uno o más agentes dispersantes o una mezcla de los agentes para mejorar la dispersabilidad/solubilidad en agua. La mezcla entonces se muele hasta obtener un polvo fino. También se pueden preparar composiciones similares en gránulos para formar gránulos solubles en agua (SG) .
Los polvos hidratables (WP) pueden prepararse mezclando un compuesto de fórmula (I) con uno o más diluyentes o portadores sólidos, uno o más agentes de humectación y, preferiblemente, uno o más agentes dispersantes y, de manera opcional, uno o más agentes de suspensión para facilitar la dispersión en líquidos. La mezcla entonces se muele hasta obtener un polvo fino. También se pueden preparar composiciones similares en gránulos para formar gránulos dispersables en agua (WG) . Los gránulos (GR) se pueden formar granulando una mezcla de un compuesto de fórmula (I) y uno o más diluyentes o portadores sólidos en polvo, o bien a partir de gránulos en blanco preformados absorbiendo un compuesto de fórmula (I) (o una solución del mismo, en un agente adecuado) en un material granular poroso (tal como piedra pómez, arcillas de atapulgita, tierra de fuller, kieselguhr, tierras de diatomeas o ruarlos de maíz molidos) o adsorbiendo un compuesto de fórmula (I) (o una solución del mismo, en un agente adecuado) en un material nuclear duro (tal como arenas, silicatos, carbonatos, sulfatos o fosfatos minerales) y secándolo si es necesario. Los agentes que se emplean habitualmente para promover la absorción o adsorción comprenden solventes (tales como alcoholes, éteres, cetonas, ésteres y solventes de petróleo alifáticos y aromáticos) y agentes aglutinantes (tales como acetatos de polivinilo, alcoholes de polivinilo, dextrinas, azúcares y aceites vegetales). También se pueden incluir uno o más de otros aditivos en gránulos (por ejemplo un agente emulsionante, agente humectante o agente dispersante) . Los concentrados dispersables (DC) pueden prepararse disolviendo un compuesto de fórmula (I) en agua o un solvente orgánico, tal como una cetona, alcohol o éter glicólico. Estas soluciones pueden contener un agente tensoactivo (por ejemplo para mejorar la dilución en agua o impedir la cristalización en un envase rociador) . Los concentrados emulsionables (EC) o emulsiones aceite en agua (EW) pueden prepararse disolviendo un compuesto de fórmula (I) en un solvente orgánico (opcionalmente con uno o más agentes humectantes, uno o más agentes emulsionantes o una mezcla de tales agentes) . Los solventes orgánicos adecuados para usar en los EC comprenden hidrocarburos aromáticos (tales como alquilbencenos o alquilnaftálenos , por ejemplo SOLVESSO 100, SOLVESSO 150 y SOLVESSO 200; SOLVESSO es Marca Registrada), cetonas (tales como ciclohexanona o metilciclohexanona) , alcoholes (tales como alcohol bencílico, alcohol furfurílico o butanol), N-alquilpirrolidonas (tales como N-metilpirrolidona o N-octilpirrolidona ) , dimetil amidas de ácidos grasos (tales como dimetilamida Ce-Cío de ácido graso) e hidrocarburos clorados. Un producto EC puede emulsionar espontáneamente al agregarse a agua, para producir una emulsión con estabilidad suficiente para permitir la aplicación en forma de pulverización por medio del equipo apropiado. La preparación de una EW consiste en obtener un compuesto de fórmula (I) en forma de liquido (si no es un liquido a temperatura ambiente, puede fundirse a una temperatura razonable, generalmente por debajo de 70°C) o en solución (disolviéndolo en un solvente apropiado) y entonces emulsionar el liquido o la solución resultantes en agua que contiene uno o más SFA, con alto corte, para producir una emulsión. Los solventes adecuados para usar en las EW comprenden aceites vegetales, hidrocarburos clorados (tales como clorobencenos ) , solventes aromáticos (tales como alquilbencenos o alquilnaftálenos ) y otros solventes orgánicos apropiados de baja solubilidad en agua. Las microemulsiones (ME) pueden prepararse mezclando agua con una mezcla de uno o más solventes con uno o más SFA, para producir de manera espontánea una formulación liquida isotrópica termodinámicamente estable. Al principio el compuesto de fórmula (I) está presente o bien en el agua o bien en la mezcla solvente/SFA. Los solventes adecuados para usar en las ME comprenden aquellos descritos hasta aquí para utilizar en EC o en EW. Una ME puede ser un sistema aceite en agua o bien agua en aceite (cuál de los sistemas está presente se puede determinar por mediciones de la conductividad) y puede resultar adecuado para mezclar pesticidas hidrosolubles y oleosolubles en la misma formulación. Una ME sirve para diluir en agua, ya sea que permanezca como una microemulsión o que forme una emulsión convencional aceite en agua. Los concentrados en suspensión (SC) pueden ser suspensiones acuosas o no acuosas de partículas sólidas insolubles finamente divididas de un compuesto de fórmula (I) . Los SC pueden prepararse moliendo con bolas o perlas el compuesto sólido de fórmula (I) en un medio adecuado, opcionalmente con uno o más agentes dispersantes, para producir una suspensión en partículas finas del compuesto. Se pueden incluir uno o más agentes humectantes en la composición y se puede incluir un agente de suspensión para reducir la velocidad a la que se asientan las partículas. Como alternativa, se puede moler en seco un compuesto de fórmula (I) y agregarlo al agua, con los agentes descritos hasta aquí, para obtener el producto final deseado. Las formulaciones en aerosol comprenden un compuesto de fórmula (I) y un agente de propulsión adecuado (por ejemplo n-butano) . Un compuesto de fórmula (I) también puede disolverse o dispersarse en un medio adecuado (por ejemplo agua o un líquido miscible en agua, tal como n-propanol) para obtener composiciones para usar en bombas de pulverización manuales, no presurizadas . Un compuesto de fórmula (I) puede mezclarse en su estado seco con una mezcla pirotécnica para formar una composición adecuada para generar, en un espacio cerrado, un humo que contiene el compuesto. Las suspensiones encapsuladas (CS) pueden prepararse de modo similar a la preparación de formulaciones E pero con una etapa adicional de polimerización de tal manera que se obtiene una dispersión acuosa de gotitas oleosas, en la que cada gotita oleosa está encapsulada en una envoltura polimérica y contiene un compuesto de fórmula (I) y, de manera opcional, un portador o diluyente para el mismo. La cubierta polimérica puede obtenerse mediante reacción de policondensación interfacial o bien por un procedimiento de coacervación. Las composiciones pueden servir para la liberación controlada del compuesto de fórmula (I) y pueden usarse para el tratamiento de semillas. Un compuesto de fórmula (I) también puede formularse en una matriz polimérica biodegradable para lograr la liberación lenta y controlada del compuesto . Una composición puede incluir uno o más aditivos para mejorar el desempeño biológico de la composición (por ejemplo mejorar la humectación, retención o distribución en la superficie; la resistencia a la lluvia en las superficies tratadas; o la absorción o movilidad de un compuesto de fórmula (I) ) . Estos aditivos pueden ser agentes tensoactivos, aditivos en forma de roció a base de aceites, por ejemplo algunos aceites minerales o aceites vegetales naturales (tales como aceite de poroto de soya y semilla de colza) , y mezclas de estos con otros adyuvantes bio-potenciadores (ingredientes que pueden ayudar en o modificar la acción de un compuesto de fórmula ( I ) ) . También puede formularse un compuesto de fórmula (I) para aplicar en el tratamiento de una semilla, por ejemplo como composición en polvo, incluyendo un polvo para el tratamiento de semillas en seco (DS) , un polvo soluble en agua (SS) o un polvo dispersable en agua para el tratamiento en suspensión (WS) , o como composición liquida, incluyendo un concentrado fluido (FS) , una solución (LS) o una suspensión en cápsulas (CS) . La preparación de composiciones DS, SS, WS, FS y LS es muy similar a la de las composiciones DP, SP, WP, SC y DC, respectivamente, descritas anteriormente. Las composiciones para tratar semillas pueden incluir un agente para facilitar la adhesión de la composición a la semilla (por ejemplo un aceite mineral o una barrera formadora de película). Los agentes humectantes, agentes dispersantes y agentes emulsionantes pueden ser SFA de tipo catiónico, aniónico, anfotérico o no iónico. Los SFA adecuados del tipo catiónico incluyen compuestos de amonio cuaternario (por ejemplo bromuro de cetiltrimetil amonio), imidazolinas y sales de amina. Entre los SFA aniónicos adecuados se incluyen sales de metales alcalinos de ácidos grasos, sales de monoésteres alifáticos de ácido sulfúrico (por ejemplo lauril sulfato de sodio), sales de compuestos aromáticos sulfonados (por ejemplo dodecilbencensulfonato de sodio, dodecilbencenosulfonato de calcio, sulfonato de butilnaftaleno y mezclas de sulfonatos de di-isopropil- y tri-isopropil-naftaleno de sodio) , sulfatos de éter, sulfatos de éter de alcohol (por ejemplo lauret-3-sulfato de sodio) , carboxilatos de éter (por ejemplo lauret-3-carboxilato de sodio) , ésteres de fosfato (productos de la reacción entre uno o más alcoholes grasos y ácido fosfórico (sobre todo mono-ésteres ) o pentóxido de fósforo (sobre todo di-ésteres), por ejemplo la reacción entre alcohol de laurilo y ácido tetrafosfórico; por otra parte estos productos pueden estar etoxilados), sulfosuccinamatos, sulfonatos, tauratos y lignosulfonatos de parafina u olefina. Entre los SFA adecuados del tipo anfotérico se incluyen betainas, propionatos y glicinatos. Entre los SFA adecuados del tipo no iónico se incluyen productos de condensación de óxidos de alquileno, tales como óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno o mezclas de los mismos, con alcoholes grasos (tales como alcohol oleilico o alcohol cetilico) o con alquilfenoles (tales como octilfenol, nonilfenol u octilcresol ) ; ésteres parciales derivados de ácidos grasos de cadena larga o anhídridos de hexitol; productos de la condensación de los ésteres parciales con óxido de etileno; polímeros de bloque (que comprenden óxido de etileno y óxido de propileno) ; alcanolamidas; ésteres simples (por ejemplo ásteres de polietilen glicol de ácido graso) ; óxidos de amina (por ejemplo óxido de lauril dimetil amina); y lecitinas. Entre los agentes de suspensión adecuados se incluyen coloides hidrofilicos (tales como polisacáridos, polivinilpirrolidona o carboximetilcelulosa de sodio) y arcillas de dilatación (tales como bentonita o atapulgita) . Un compuesto de fórmula (I) puede suministrarse a través de cualquier medio conocido para aplicar compuestos fungicidas. Por ejemplo, se puede aplicar, formulado o sin formular, a cualquier parte de la planta, incluyendo el follaje, tallos, ramas o raices, a la semilla antes de plantarla o a otros medios en los que se desarrollan las plantas o en el que se plantarán éstas (tales como el suelo que circunda las raices, el suelo en general, el agua de arrozal o sistemas de cultivo hidropónico) , directamente o se puede rociar sobre, espolvorear sobre, aplicar por inmersión, aplicar como formulación en crema o en pasta, aplicar como vapor o aplicar por distribución o incorporación de una composición (tal como una composición granular o una composición envasada en una bolsa soluble en agua) en tierra o un ambiente acuático. Un compuesto de fórmula (I) también puede inyectarse en las plantas o rociarse sobre la vegetación usando técnicas de pulverización electrodinámica u otros métodos de bajo volumen, o aplicarse mediante sistemas de irrigación terrestres o aéreos. Las composiciones para usar como preparaciones acuosas (soluciones o dispersiones acuosas) se suministran en general en forma de un concentrado que contiene una alta proporción del ingrediente activo, concentrado que se integra al agua antes de su uso. Con frecuencia se necesita que estos concentrados, que pueden ser DC, SC, EC, EW, ME, SG, SP, WP, WG y CS, resistan el almacenamiento durante periodos prolongados y, luego de ese tiempo, estén en condiciones de soportar la adición de agua para formar preparaciones acuosas que permanezcan homogéneas durante un tiempo suficiente que permita su aplicación mediante equipo de pulverización convencional. Estas preparaciones acuosas pueden contener diversas cantidades de un compuesto de fórmula (I) (por ejemplo 0.0001 a 10%, en peso) según el objetivo al que esté destinado su uso. Un compuesto de fórmula (I) puede usarse en mezclas con fertilizantes (por ejemplo fertilizantes que contienen nitrógeno, potasio o fósforo) . Entre los tipos de formulación adecuados se incluyen gránulos de fertilizante. Las mezclas contienen de preferencia hasta 25% en peso del compuesto de fórmula ( I ) . La invención, por lo tanto, también propone una composición fertilizante que comprende un fertilizante y un compuesto de fórmula (I) . Las composiciones de esta invención pueden contener otros compuestos que poseen actividad biológica, por ejemplo micronutrientes o compuestos que poseen actividad fungicida similar o complementaria o que poseen actividad herbicida, insecticida, nematicida, acaricida o reguladora del crecimiento vegetal. Si se incluye otro fungicida, la composición resultante puede contar con un espectro de actividad más amplio o un nivel mayor de actividad intrínseca que el compuesto de fórmula (I) por sí solo. Además, el otro fungicida puede producir un efecto sinérgico sobre la actividad fungicida del compuesto de fórmula (I). El compuesto de fórmula (I) puede ser el único ingrediente activo de la composición o puede mezclarse con uno o más ingredientes activos adicionales tales como un pesticida, fungicida, sinérgico, herbicida o regulador del crecimiento vegetal cuando corresponda. El ingrediente activo adicional puede: proporcionar una composición que posee un espectro de actividad más amplio o mayor persistencia en un locus; sinergizar la actividad o complementar la actividad (por ejemplo aumentar la velocidad del efecto o vencer la repelencia) del compuesto de fórmula (I); o ayudar a vencer o impedir el desarrollo de la resistencia a los componentes individuales. El ingrediente activo adicional en particular depende del objetivo al que se destine la composición. Ejemplos de compuestos fungicidas que pueden incluirse en la composición de la invención son AC 382042 (N-(1-ciano-l, 2-dimetilpropil ) -2-(2,4-diclorofenoxi) pro-pionamida) , acibenzolar-S-metilo, alanicarb, aldimorf, anilazina, azaconazol, azafenidina, azoxistrobina, benalaxilo, benomilo, bentiavalicarb, biloxazol, bitertanol, blasticidina S, boscalid (nuevo nombre del nicobifeno) , bromuconazol, bupirimato, captafol, captan, carbendazim, clorhidrato de carbendazim, carboxin, carpropamid, carvona, CGA 41396, CGA 41397, chinometionato, clorbenzotiazona, clorotalonil , clorozolinato, clozilacon, compuestos que contienen cobre tales como oxicloruro de cobre, oxiquinolato de cobre, sulfato de cobre, talato de cobre, y mezcla Bordeaux, ciamidazosulfamid, ciazofamid (IKF-916), ci flufenamid, cimoxanil, ciproconazol , ciprodinilo, debacarb, 1,1 '-dióxido de di-2-piridil disulfuro, diclofluanid, diclocimet, diclomezina, dicloran, dietofencarb, difenoconazol , difenzoquat, diflumetorim, tiofosfato de O, O-di-iso-propil-S-bencilo, dimefluazol, dimetconazol , dimetirimol, dimetomorf, dimoxistrobina , diniconazol, dinocap, ditianon, cloruro de amonio de dodecil dimetilo, dodemorf, dodina, doguadina, edifenfos, epoxiconazol , etaboxam, etirimol , ( Z ) -N-bencil- ( [metil (metil-tioetilidenaminooxi-carbonil) amino] tio) -D-alaninato de etilo, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenarimol, fenbuconazol, fenfuram, fenhexamid, fenoxanil (AC 382042), fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorf , acetato de fentina, hidróxido de fentina, ferbam, ferimzona, fluazinam, fludioxonilo, flumetover, flumorf, fluorimida, fluoxastrobina, fluquinconazol, flusilazol, flusulfamida, flutolanil, flutriafol, folpet, fosetil-aluminio, fuberidazol, furalaxilo, furametpyr, guazatina, hexaconazol, hidroxiisoxazol , himexazol, imazalil, imibenconazol , iminoctadina, triacetato de iminoctadina , ipconazol, iprobenfos, iprodiona, iprovalicarb, carbamato de isopropanil butilo, isoprotiolano, kasugamicina, kresoxim-metilo, LY186054, LY211795, LY 248908, mancozeb, maneb, mefenoxam, mepanipirim, mepronilo, metalaxilo, metalaxilo M, metconazol, metiram, metiram-zinc, metominostrobina, metrafenona, MON65500 (N-alil-4 , 5-dimetil-2-trimetilsililtiofen-3-carboxamida) , miclobutanil , NTN0301, neoasozin, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrotal-iso-propilo, nuarimol, ofurace, compuestos de mercurio orgánico, oisastrobina , oxadixilo, oxasulfuron, ácido oxolínico, oxpoconazol, oxicarboxin, pefurazoato, penconazol, pencicuron, óxido de fenazina, ácidos de fósforo, ftaluro, picoxistrobina, polioxin D, poliram, probenazol, procloraz, procimidona, propamocarb, clorhidrato de propamocarb, propiconazol, propineb, ácido propiónico, proquinazid, protioconazol , piraclostrobina, pirazofos, pirifenox, pirimetanilo, piroquilon, piroxifur, pirrolnitrina, compuestos de amonio cuaternario, quinometionato, quinoxifeno, quintoceno, siltiofam (MON 65500) , S-imazalilo, simeconazol, sipconazol, pentaclorofenato de sodio, espiroxamina, estreptomicina, azufre, tebuconazol, tecloftalam, tecnaceno, tetraconazol, tiabendazol, tifluzamida, 2- (tiocianometiltio) benzotiazol, tiofanato-metilo, tiram, tiadinilo, timibenconazol, tolclofos- metilo, tolilfluanid, triadimefon, triadimenol, triazbutilo, triazóxido, triciclazol, tridemorf, trifloxistrobina, triflumizol, triforina, triticonazol, validamicina A, vapam, vinclozolina, XRD-563, zineb, ziram, zoxamida y los compuestos de las fórmulas: Los compuestos de fórmula (I) pueden mezclarse con tierra, turba u otros medios para el arraigamiento para la protección de plantas contra enfermedades con inicio en la semilla, terreno o follaje, causadas por hongos. Algunas mezclas pueden comprender ingredientes activos que poseen propiedades físicas, químicas o biológicas significativamente diferentes, de tal modo que no se prestan todos fácilmente al mismo tipo de formulación convencional. En estas circunstancias pueden prepararse otros tipos de formulación. Por ejemplo, cuando un ingrediente activo es un sólido insoluble en agua y el otro es un liquido insoluble en agua, es posible, sin embargo, dispersar cada uno de los ingredientes activos en la misma fase acuosa continua dispersando el ingrediente activo sólido en forma de suspensión (usando una preparación análoga a la de un SC) pero dispersando el ingrediente activo liquido en forma de emulsión (usando una preparación análoga a la de un EW) . La composición resultante es una formulación en forma de suspoemulsión (SE) . La invención se ilustra mediante los siguientes Ejemplos en los que se usan las siguientes abreviaturas: mi = mililitros p.f. = punto de fusión (sin corregir) g = gramos p.e. = punto de ebullición THF = tetrahidrofurano DMSO = dimetilsulfóxido M+ = ión de masa DMF = N, N-dimetilformamida s = singlete d = doblete HOBT = 1-hidroxibenzotriazol HOAT = 7-aza-l-hidroxibenzotriazol s amp = singlete amplio NMR = resonancia magnética nuclear t = triplete HPLC = cromatografía líquida de alto rendimiento c = cuartete TLC = cromatografía de capa delgada m = multiplete glc = cromatografía gas-líquido ppm = partes por millón EDC = clorhidrato de l-etil-3-?, N- M = molar dimetilamino propilcarbodiimida EJEMPLO 1 Este ejemplo ilustra la preparación de 2- ( 3-bromo-7-cloro-quinolin-6-iloxi) -N-terc-buti1-2-metilsulfanil-acetamida (Compuesto No. 12 de la Tabla 2) Etapa 1 : Preparación de 3-bromo-7-cloro-quinolin-6-ol Paso 1 Se trató 3-cloro-4-metoxi anilina (10 g) en ácido acético (100 mi) con 2,2,3 tribromopropanal (18.8 g) y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas luego de lo cual se diluyó con agua y se extrajo con acetato de etilo. La fase orgánica se lavó con NaOH 2N, se secó sobre sulfato de sodio, se filtró y se evaporó bajo presión reducida para obtener el producto deseado, 3-bromo-7-cloro-6-metoxi-quinolina, en forma de un sólido amarillo según la cromatografía (sílice; hexano/acetato de etilo) (M+ 274). NMR H1 (CDC13) d ppm: 8.78 (1H, d) ; 8.21 (1H, d) ; 8.10 (1H, s) ; 7.03 (1H, s) . Paso 2 Se llevó a reflujo una mezcla del producto del Paso 1 (1.4 g) y ácido bromhídrico (solución en agua 48 % en peso) (100 mi x2) durante 62 horas. La mezcla se enfrió hasta temperatura ambiente, se diluyó con agua, se trató con carbonato de sodio e hidrógeno y se extrajo con acetato de etilo. El extracto se secó sobre sulfato de magnesio, se filtró y se evaporó bajo presión reducida para obtener el producto buscado, 3-bromo-7-cloro-quinolin-6-ol (M+ 260). NMR H1 (DMSO) d ppm: 7.34 (1H, s); 7.07 (1H, s); 8.60 (1H, d) ; 8.73 (1H, d) ; 11.12 (1H, s) . Etapa 2 : Preparación de metil éster de ácido ( 3-bromo-7-cloro-quinolin-6-iloxi ) -metilsulfanil-acético Paso 1 A una solución agitada de (metiltio) acetato de metilo (10.8 mi) en diclorometano (300 mi) enfriada hasta -15°C se agregó por goteo cloruro de sulfurilo (8.1 mi). La mezcla se dejó templar hasta temperatura ambiente en un espacio de dos horas y entonces se concentró bajo presión reducida para obtener metil éster de ácido cloro-metilsulfanil-acético en crudo en forma de un liquido incoloro. El producto se usó en el siguiente paso sin purificación adicional. NMR H1 (CDC13) d ppm: 2.33 (3H, s); 3.83 (3H, s) ; 5.49 (1H, s) . Paso 2 A una solución agitada de 3-bromo-7-cloro-quinolin-6-ol de la Etapa 1, Paso 2 (1.1 g) en DMF seca (17 mi) que contenia carbonato de potasio anhidro (3.1 g) a temperatura ambiente se agregó metil éster de ácido cloro-metilsulfanil-acético (0.79 g) por goteo. La mezcla se calentó durante 1 hora a 60-65°C, entonces se enfrió hasta temperatura ambiente, se diluyó con agua y se extrajo con acetato de etilo. Los extractos se combinaron, se lavaron con salmuera, se secaron sobre sulfato de magnesio, se filtraron y se evaporaron bajo presión reducida. La purificación del material en crudo por cromatografía (sílice; acetato de etilo/hexano 1:4 en volumen) proporcionó el compuesto del título, metil éster de ácido 3-bromo-7-cloro-quinolin-6-iloxi) -metilsulfanil-acético (M+ 378). NMR H1 (CDC13) d ppm: 2.29 (3H, s); 3.89 (3H, s); 5.74 (1H, s) 7.18 (1H, 8); 8.16 (1H, s) ; 8.23 (1H, s); 8.82 (1H, s) . Etapa 3: Preparación de ácido ( 3-bromo-7-cloro-quinolin-6-iloxi ) -metilsulfanil-acético A una solución agitada del producto de la Etapa 2, Paso 2 (1.1 g) en etanol (14 mi) a temperatura ambiente se agregó una solución de hidróxido de sodio 2N en agua (2.2 mi). La mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 1 hora y entonces se vertió en agua helada y se acidificó con ácido clorhídrico 2M. El precipitado resultante se filtró de la solución, se lavó con agua fría y se secó al vacío para obtener ácido (3-bromo-7-cloro-quinolin-6-iloxi) -metilsulfanil-acético ( + 364). NMR H1 (DMSO-d6) d ppm: 2.20 (3H, s); 6.18 (1H, s); 7.57 (1H, s) ; 8.19 (1H, s); 8.28 (1H, d) ; 8.88 (1H, d) ; 13.7 (1H, s amp) . Etapa 4 : Preparación de 2- ( 3-bromo-7-cloro-quinolin-6-iloxi ) -N-terc-buti1-2-metilsulfanil-acetamida El producto de la anterior Etapa 3, ácido 3-bromo-7-cloro-quinolin-6-iloxi ) -metilsulfanil-acético (85 mg) de en N, -dimetilformamida seca (2 mi) se trató con t-butilamina (17 mg) , clorhidrato de N- ( 3-dimetilamino-propil ) -N ' -etil carbodiimida (45 mg) , HOAt (32 mg) y trietilamina (24 mg) a temperatura ambiente con agitación durante 3 horas. La mezcla se vertió en agua, se extrajo con acetato de etilo (tres veces) y los extractos se combinaron, se lavaron con solución saturada acuosa de carbonato de sodio, agua (tres veces) entonces se secaron sobre sulfato de magnesio, se filtraron y se evaporaron bajo presión reducida para obtener un aceite. El aceite se fraccionó por cromatografía (sílice; hexano/acetato de etilo, 3:1 en volumen) para obtener el producto buscado en forma de un sólido blanco (p.f. 172-174°C, + 419). NMR H1 (CDCI3) d ppm: 1.46 (9H, s); 2.18 (3H, s); 5.63 (1H, s); 6.89 (1H, s amp); 7.28 (1H, s); 7.28 (1H, s) ; 8.18 (1H, s), 8.27 (1H, d) ; 8.83 (1H, d) . Las siguientes amidas se prepararon usando un procedimiento similar. Compuesto No. 238 de la Tabla 2: usando 1,1-dimetil-prop-2-inilamina, p.f. 169-171°C; NMR H1 (CDC13) d ppm: 1.75 (6H, s); 2.19 (3H, s); 2.41 (1H, s) ; 5.69 (1H, s); 7.16 (1H, s amp); 7.29 (1H, s); 8.18 (1H, s); 8.27 (1H, d) ; 8.83 (1H, d) . Compuesto No. 52 de la Tabla 2: usando 2-amino-3-metoxi-2-metil-propionitrilo, NMR H1 (CDC13) d ppm: mezcla diastereoisómerica (1/1); 1.82 y 1.84 (3H, 2xs) ; 2.18 y 2.20 (3H, 2xs); 3.52 y 3.53 (3H, 2xs); 3.64-3.84 (2H, 2xdd) ; 5.76 y 5.77 (1H, 2xs); 7.29 y 7.30 (1H, 2xs); 7.59 y 7.61 (1H, 2xs amp) ; 8.18 (1H, s) ; 8.29 (1H, d) ; 8.85 (1H, s). Compuesto No. 244 de la Tabla 2: usando 1, 1-dimetil-but-2-inilamina, p.f. 160-162°C; NMR H1 (CDC13) d ppm: 1.71 (6H, s); 1.83 (3H, s); 2.19 (3H, s) ; 5.66 (1H, s); 7.15 (1H, s amp) ; 7.27 (1H, s); 8.18 (1H, s); 8.27 (1H, d) ; 8.83 (1H, d) . Compuesto No. 251 de la Tabla 2: usando 4-metoxi-1, l-dimetil-but-2-inilamina, p.f. 124-125°C; NMR H1 (CDC13) d ppm: 1.75 (6H, s) ; 2.19 (3H, s) ; 3.39 (3H, s); 4.13 (2H, s); 5.67 (1H, s); 7.17 (1H, s amp); 7.28 (1H, s) ; 8.18 (1H, s) ; 8.28 (1H, d) ; 8.84 (1H, d) .
EJEMPLO 2 Este ejemplo ilustra la preparación de 2- ( 3-bromo-7-metil-quinolin-6-iloxi) -N-terc-buti1-2-metilsulfanil-acetamida (Compuesto No. 12 de la Tabla 13) Etapa 1: Preparación de 3-bromo-7-metil-quinolin-6-ol Se trató 4-amino-2-metil-fenol (5 g) en ácido acético (60 mi) con 2,2,3 tribromopropanal (11.9 g) y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 3 horas luego de lo cual se diluyó con agua y se extrajo con acetato de etilo. La fase orgánica se lavó con NH4OH acuoso, se secó sobre sulfato de sodio, se filtró y se evaporó bajo presión reducida para obtener el producto buscado, 3-bromo-7-metil-6-quinolin-6-ol que se usó como tal en el siguiente paso (M+ 240), NMR H1 (D SO-d6) . d ppm: 2.32 (3H, s); 7.12 (1H, s) ; 7.75 (1H, s); 8.46 (1H, d) ; 8.64 (1H, d) ; 10.35 (1H, s amp) . Etapa 2: Preparación de 3-bromo-7-metil-quinolinil-6-oxi-2-metiltioacetato de metilo En un procedimiento similar al de la Etapa 2, Paso 2 del Ejemplo 1, se hizo reaccionar 3-bromo-7-metil-quinolin-6-ol con 2-bromo-2-metiltioacetato de metilo para obtener 3-bromo-7-metil-quinolinil-6-oxi-2-metiltio-acetato de metilo (M+ 358). NMR H1 (CDC13) d ppm: 2.25 (3H, s); 2.50 (3H, s); 3.88 (3H, s); 5.73 (1H, s); 6.99 (1H, s) ; 7.86 (1H, s) ; 8.19 (1H, d) , 8.76 (1H, d) . Etapa 3 : Preparación de ácido ( 3-bromo-7-metil-quinolin-6-iloxi) -metilsulfanil-acético En un procedimiento similar al de la Etapa 3 del Ejemplo 1, se hidrolizó 3-bromo-7-metil-quinolinil-6-oxi-2-metiltio-acetato de metilo para obtener ácido (3-bromo-7-metil-quinolin-6-iloxi ) -metilsulfanil-acético (M+ 344). NMR H1 (DMSO) . d ppm: 2.19 (3H, s); 2.42 (3H, s); 6.07 (1H, s); 7.42 (1H, s); 7.86 (1H, s) ; 8.52 (1H, s) , 8.78 (1H, s) , 13.55 (1H, s amp) . Etapa : Preparación de 2- (3-bromo-7-metil-quinolin-6-iloxi) -N-terc-butil-2-metilsulfañil-acetamida En un procedimiento similar al de la Etapa 4 del Ejemplo 1, se condensó ácido 2- ( 3-bromo-7-metil-quinolinil-6-oxi ) -2-metiltio acético con t-butilamina para obtener 2- (3- bromo-7-metil-quinolin-6-iloxi) -N-terc-butil-2-metilsulfanil-acetamida (p.f. 132-134°C, M+ 344). NMR H1 (CDC13) d ppm: 1.44 (9H, s); 2.19 (3H, s); 2.49 (3H, s) ; 5.60 (1H, s) ; 6.48 (1H, s amp) ; 7.10 (1H, s); 7.89 (1H, s) ; 8.21 (1H, d) , 8.78 (1H, d) . Las siguientes amidas se prepararon usando un procedimiento similar. Compuesto No. 16 de la Tabla 13: usando 1,1-dimetil-propilamina, p.f. 135-137°C; NMR H1 (CDC13) d ppm: 0.88 (3H, t); 1.39 (6H, s); 1.79 (2H, c) ; 2.20 (3H, s) ; 2.48 (3H, s); 5.59 (1H, s); 6.39 (1H, s amp); 7.10 (1H, s); 7.89 (1H, s); 8.21 (1H, d) ; 8.78 (1H, d) . Compuesto No. 238 de la Tabla 13: usando 1,1-dimetil-prop-2-inilamina, p.f. 141-146°C; NMR H1 (CDC13) d ppm: 1.74 (6H, s) ; 2.19 (3H, s); 2.41 (1H, s); 2.50 (3H, s); 5.65 (1H, s); 6.77 (1H, s amp); 7.10 (1H, s) ; 7.89 (1H, s); 8.21 (1H, d) ; 8.78 (1H, d)'. Compuesto No. 52 de la Tabla 13: usando 2-amino-3-metoxi-2-metil-propionitrilo, NMR H1 (CDC13) d ppm: mezcla diastereoisómerica (1/1); 1.81 y 1.83 (3H, 2xs) ; 2.20 y 2.21 (3H, 2xs); 2.48 (3H, s); 3.50 y 3.53 (3H, 2xs) ; 3.61-3.82 (2H, 2xdd) ; 5.72 y 5.75 (1H, 2xs); 7.11 y 7.13 (1H, 2xs); 7.32 y 7.34 (1H, 2xs amp); 7.90 (1H, s); 8.23 (1H, s); 8.79 (1H, s). Compuesto No. 221 de la Tabla 13: usando 1,1-dimetil-2-prop-2-iniloxi-etilamina, p.f. 114-116°C; NMR H1 (CDC13) d ppm: 1.41 (3H, s) ; 1.44 (3H, s); 2.18 (3H, s); 2.50 (1H, t); 3.54 (2H, dd) ; 4.19 (2H, d) ; 5.61 (1H, s); 6.92 (1H, s amp) ; 7.10 (1H, s); 7.88 (1H, s); 8.22 (1H, d) ; 8.77 (1H, d) . Compuesto No. 251 de la Tabla 13: usando 4-metoxi- 1, l-dimetil-but-2-inilamina, p.f. 129-132°C; NMR H1 (CDC13) d ppm: 1.73 (6H, s); 2.20 (3H, s); 2.49 (3H, s) ; 3.37 (3H, s); 4.11 (2H, s); 5.63 (1H, s) ; 6.76 (1H, s amp); 7.10 (1H, s); 7.89 (1H, s); 8.21 (1H, d) ; 8.78 (1H, d) . EJEMPLO 3 Este ejemplo ilustra la preparación de 2- ( 3-bromo-7-fluoro-quinolin-6-iloxi ) -N-terc-butil-2-metilsulfanil-acetamida (Compuesto No. 12 de la Tabla 6) Etapa 1: Preparación de 3-bromo-7-fluoro-quinolin-6-ol Paso 1 En un procedimiento similar al del Paso 1, Etapa 1 del Ejemplo 1, se trató 3-fluoro-4-metoxi-fenilamina (2 g) en ácido acético (25 mi) con 2,2,3 tribromopropanal (4.2 g) para obtener 3-bromo-7-fluoro-6-metoxi-quinolina (?+· 258). NMR H1 (CDCI3) d ppm: 4.02 (3H, s) ; 7.07 (1H, d) ; 7.75 (1H, d) ; 8.23 (1H, d) ; 8.78 (1H, d) . Paso 2 En un procedimiento similar al del Paso 1, Etapa 2 del Ejemplo 1, se trató 3-bromo-7-fluoro-6-metoxi-quinolina del paso anterior con ácido bromhidrico para obtener 3-bromo- 7-fluoro-quinolin-6-ol (M+ 244). NMR H1 (DMSO-d6) . d ppm: 7.35 (1H, d) ; 7.77 (1H, d) ; 8.59 (1H, d) ; 8.74 (1H, d) , 10.93 (1H, s) . Etapa 2 : Preparación de metil éster de ácido ( 3-bromo-7-fluoro-quinolin-6-iloxi ) -metilsulfañil- acético En un procedimiento similar al de la Etapa 2, Paso 2 del Ejemplo 1, se hizo reaccionar 3-bromo-7-fluoro-quinolin-6-ol del paso anterior con 2-bromo-2-metiltioacetato de metilo de la Etapa 2, Paso 1 del Ejemplo 1, para obtener 3-bromo-7-fluoro-quinolinil-6-oxi-2-metiltioacetato de metilo (M+ 362) . NMR H1 (CDC13) d ppm: 2.27 (3H, s); 3.89 (3H, s); 5.77 (1H, s) 7.26 (1H, d) ; 7.77 (1H, s) ; 8.23 (1H, s); 8.83 (1H, s). Etapa 3: Preparación de ácido ( 3-bromo-7-fluoro-quinolin-6-iloxi) -metilsulfanil-acético En un procedimiento similar al de la Etapa 3 del Ejemplo 1, se hidrolizó 3-bromo-7-fluoro-quinolinil-6-oxi-2-metiltio-acetato de metilo para obtener ácido (3-bromo-7-fluoro-quinolin-6-iloxi) -metilsulfanil-acético (M+ 348). NMR H1 (DMSO-d6) . d ppm: 6.16 (1H, s) ; 7.71 (1H, d) 7.90 (1H, d) ; 8.62 (1H, d), 8.88 (1H, d) , 13.69 (1H, s amp) . Etapa 4 : Preparación de 2- ( 3-bromo-7-fluoro-quinolin-6-iloxi ) -N-terc-buti1-2-metilsulfañil-acetamida En un procedimiento similar al de la Etapa 4 del Ejemplo 1, se condensó ácido 2- ( 3-bromo-7-fluoro-quinolinil-6-oxi ) -2-metiltio acético con t-butilamina para obtener 2- (3- bromo-7-fluoro-quinolin-6-iloxi ) -N-terc-butil-2-metilsulfanil-acetamida (p.f. 144-145°C, M+ 403) . N R H1 (CDC13) d ppm: 1.45 (9H, s); 2.19 (3H, s); 5.62 (1H, s) ; 6.62 (1H, s amp) ; 7.30 (1H, d) ; 7.79 (1H, d) ; 8.26 (1H, d) , 8.84 (1H, d) . Las siguientes amidas se prepararon usando un procedimiento similar. Compuesto No. 238 de la Tabla 6: usando 1,1-dimetil-prop-2-inilamina, p.f. 167-169°C; NMR H1 (CDCI3) d ppm: 1.75 (6H, s); 2.21 (3H, s); 2.41 (1H, s); 2.50 (3H, s ) ; 5.68 (1H, s); 6.89 (1H, s amp); 7.33 (1H, d) ; 7.79 (1H, d) ; 8.26 (1H, d) ; 8.84 (1H, d) . Compuesto No. 52 de la Tabla 6: usando 2-amino-3-metoxi-2-metil-propionitrilo, NMR H1 (CDCI3) d ppm: mezcla diastereoisómerica (1/1); 1.81 y 1.83 (3H, 2xs) ; 2.21 y 2.22 (3H, 2xs); 3.52 y 3.54 (3H, 2xs) ; 3.64-3.84 (2H, 2xdd) ; 5.75 y 5.76 (1H, 2xs); 7.33-7.36 (2H, m) ; 7.80 (1H, d) ; 8.28 (1H, d) ; 8.85 (1H, d) . Compuesto No. 221 de la Tabla 6: usando 1 , 1-dimetil- 2-prop-2-iniloxi-etilamina, p.f. 115-117°C; NMR H1 (CDCI3) d ppm: 1.44 (3H, s); 1.46 (3H, s); 2.20 (3H, s); 2.45 (1H, t); 3.61 (2H, dd) ; 4.20 (2H, d) ; 5.63 (1H, s); 6.90 (1H, s amp); 7.28 (1H, d) ; 7.78 (1H, d) ; 8.26 (1H, d) ; 8.83 (1H, d) . Compuesto No. 251 de la Tabla 6: usando 4-metoxi- 1, l-dimetil-but-2-inilamina, p.f. 115-117°C; NMR H1 (CDCI3) d ppm: 1.74 (6H, s); 2.21 (3H, s); 2.49 (3H, s); 3.38 (3H, s); 4.12 (2H, s) ; 5.65 (1H, s) ; 6.88 (1H, s amp) ; 7.31 (1H, d) ; 7.79 (1H, d) ; 8.26 (1H, d) ; 8.84 (1H, d) . Compuesto No. 244 de la Tabla 6: usando 1 , 1-dimetil-but-2-inilamina, p.f. 130-132°C; NMR H1 (CDC13) d ppm: 1.70 (6H, s); 1.83 (3H, s); 2.21 (3H, s) ; 5.65 (1H, s); 6.86 (1H, s amp); 7.31 (1H, d) ; 7.78 (1H, d) ; 8.25 (1H, d) ; 8.84 (1H, d) . Compuesto No. 68 de la Tabla 6: usando 2-etoxi-l,l-dimetil-etilamina, p.f. 111-113°C; NMR H1 (CDC13) d ppm: 1.21 (3H, t) ; 1.43 (H, s); 1.46 (3H, s); 2.20 (3H, s); 3.43 (2H, dd) ; 3.51-3.58 (2H, m) , 5.63 (1H, s); 7.17 (1H, s amp); 7.28 (1H, d) ; 7.78 (1H, d) ; 8.25 (1H, d) ; 8.83 (1H, d) . Compuesto No. 277 de la Tabla 6: usando 5-metoxi-1, l-dimetil-pent-2-inilamina, p.f. 104-106°C; NMR H1 (CDC13) d ppm: 1.71 (6H, s); 2.20 (3H, s) ; 2.48 (2H, t); 3.37 (3H, s) ; 3.50 (2H, t); 5.65 (1H, s); 6.88 (1H, s amp); 7.31 (1H, d) ; 7.79 (1H, d) ; 8.26 (1H, d) ; 8.84 (1H, d) . Compuesto No. 256 de la Tabla 6: usando 6-cloro-l,l-dimetil-hex-2-inilamina, p.f. 95-97°C; NMR H1 (CDC13) d ppm: 1.70 (6H, s); 1.96 (2H, quin) ; 2.20 (3H, s) ; 2.90 (2H, t) ; 3.68 (2H, t); 3.50 (2H, t); 5.66 (1H, s); 6.87 (1H, s amp); 7.31 (1H, d) ; 7.79 (1H, d) ; 8.26 (1H, d) ; 8.84 (1H, d) . EJEMPLO 4 Este ejemplo ilustra la preparación de 2-(3-yodo-7-fluoro-quinolin-6-iloxi) -N-terc-butil-2-met ilsulfanil-acetamida (Compuesto No. 12 de la Tabla 7) Etapa 1: Preparación de 3-yodo-6-hidroxiquinolina A una mezcla agitada de 3-bromo-7-fluoro-6-hidroxiquinolina del Ejemplo 3, Etapa 1, Paso 2 (0.50 g) , yoduro de sodio (0.62 g) y yoduro de cobre (0.08 g) en dioxano (3.0 mi) se agregó N, N, N ' , N ' -tetrametil-etan-1 , 2-diamina (0.07 g) en un tubo sellado. La mezcla se agitó a 120°C durante 14 horas y luego de enfriarse se trató con amoniaco acuoso y a continuación ácido clorhídrico acuoso. La extracción con acetato de etilo, el secado de la fase orgánica sobre sulfato de magnesio, la filtración y evaporación bajo presión reducida proporcionó el producto buscado (M+ 290) en forma de un polvo de color marrón claro que se usó como tal en el siguiente paso. NMR H1 (CDC13) . d ppm: 7.30 (1H, d) ; 7.72 (1H, d) ; 8.02 (1H, d) , 8.73 (1H, d) ; 8.83 (1H, d) , 10.88 (1H, s). Etapa 2: Preparación de N-terc-butil-2- ( 3-yodo-7-fluoro-quinolin-6-iloxi ) -2-met ilsulfanil-acetamida En un procedimiento similar al de la Etapa 2, Paso 1 del Ejemplo 1, se hizo reaccionar 3-yodo-7-fluoro-6-hidroxi-quinolina con etil éster de ácido clorometilsulfanil-acét ico para obtener etil éster de ácido ( 3-yodo-7-fluoro-quinolin-6-iloxi ) -metilsulfanil-acético (M+ 408) . En un procedimiento similar al de la Etapa 3 del Ejemplo 1, se hidrolizó etil éster de ácido ( 3-yodo-7-fluoro-quinolin-6-iloxi ) -metilsulfanil-acético para obtener ácido (3-yodo-7-fluoro-quinolin-6-iloxi ) -metilsulfanil-acético (M+ 394) . En un procedimiento similar al de la Etapa 4 del Ejemplo 1, se condensó ácido ( 3-yodo-7-fluoro-quinolin-6-iloxi ) -metilsulfanil-acético con t-butilamina para obtener N-terc-butil-2- ( 3-yodo-quinolin-6-iloxi ) -2-metilsulfanil-acetamida en forma de un sólido blanco (p.f. 165-166°C, M+ 449) . NMR H1 (CDC13) .5 ppm: 1.44 (9H, s); 2.18 (3H, s); 5.60 (1H, s); 6.62 (1H, s amp) ; 7.27 (1H, d) ; 7.76 (1H, dd) ; 8.47 (1H, d) ; 8.97 (1H, d) . Las siguientes amidas se prepararon usando un . procedimiento similar. Compuesto No. 238 de la Tabla 7: usando 1,1-dimetil-prop-2-inilamina, p.f. 150-152°C; NMR H1 (CDC13) d ppm: 1.75 (6H, s) ; 2.20 (3H, s); 2.40 (1H, s) ; 5.66 (1H, s); 6.88 (1H, s amp); 7.27 (1H, s); 7.77 (1H, s); 8.47 (1H, d) ; 8.97 (1H, d) . Compuesto No. 52 de la Tabla 7: usando 2-amino-3-metoxi-2-metil-propionitrilo, NMR H1 (CDC13) d ppm: mezcla diastereoisómerica (1/1); 1.82 y 1.84 (3H, 2xs); 2.20 y 2.22 (3H, 2xs); 3.53 y 3.54 (3H, 2xs) ; 3.64-3.84 (2H, 2xdd) ; 5.73 y 5.75 (1H, 2xs); 7.27-7.36 (3H, m) ; 7.77 (1H, d) ; 8.49 (1H, d) ; 8.98 (1H, s) . Compuesto No. 244 de la Tabla 7: usando 1, 1-dimetil-but-2-inilamina, p.f. 142-145°C; NMR H1 (CDC13) d ppm: 1.70 (6H, s); 1.83 (3H, s); 2.20 (3H, s); 5.64 (1H, s); 6.87 (1H, s amp); 7.27 (1H, d) ; 7.76 (1H, d) ; 8.47 (1H, d) ; 8.96 (1H, d) . Compuesto No. 251 de la Tabla 7: usando 4-metoxi-1, l-dimetil-but-2-inilamina, p.f. 110-112°C; N R H1 (CDC13) d ppm: 1.74 (6H, s); 2.20 (3H, s); 3.38 (3H, s) ; 4.13 (2H, s) ; 5.65 (1H, s); 6.89 (1H, s amp); 7.27 (1H, d) ; 7.78 (1H, d) ; 8.47 (1H, d) ; 8.97 (1H, d) .
EJEMPLO 5 Este ejemplo ilustra la preparación de N-terc-butil-2- ( 7-fluoro-3-tiofen-3-il-quinolin-6-iloxi ) -2-metilsulfanil-acetamida (Compuesto No. 12 de la Tabla 30). Etapa 1 : se calentó una mezcla agitada de 2- ( 3-bromo-7-fluoro-quinolin-6-iloxi) -N-terc-butil-2-metilsulfanil-acetamida del Ejemplo 3, Etapa 4 (160 mg) , cloruro de bis (trifenilfosfina) aladio (II) (1.4 mg) , ácido 3-tiofen borónico (56 mg) y carbonato de sodio e hidrógeno (101 mg) en dioxano/agua (mezcla 1:1, 4.8 mi) a 70°C durante 14 horas. Luego de enfriarse, la mezcla de reacción se trató con carbonato de sodio e hidrógeno saturado acuoso (5 mi) . La extracción con acetato de etilo, el secado de la fase orgánica sobre sulfato de magnesio, la filtración y evaporación bajo presión reducida proporcionó el producto en crudo que se fraccionó por cromatografía (sílice; hexano/acetato de etilo, 2:1 en volumen) para obtener el producto buscado en forma de un sólido blanco (p.f. 170-173°C, M+ 405). NMR H1 (CDC13) d ppm: 1.46 (9H, s); 2.20 (3H, s); 5.64 (1H, s) ; 6.66 (1H, s amp) ; 7.42 (1H, d) ; 7.51 (2H, m) ; 7.66 (1H, m) , 7.80 (1H, d) , 8.22 (1H, d) ; 9.13 (1H, d) . La siguiente amida se preparó usando un procedimiento similar. Se preparó 2- (7-fluoro-3-tiofen-3-il-quinolin-6-iloxi) -N- ( 4-metoxi-l , l-dimetil-but-2-inil) -2-metil-sulfanil-acetamida (Compuesto No. 251 de la Tabla 30) p.f. 132-134°C; NMR H1 (CDC13) d ppm: 1.75 (6H, s) ; 2.22 (3H, s) ; 3.39 (3H, s); 4.13 (2H, s) ; 5.68 (1H, s); 6.93 (1H, s amp); 7.42 (1H, d) ; 7.51 (2H, m) ; 7.66 (1H, m) , 7.82 (1H, d) , 8.22 (1H, d) ; 9.13 (1H, d) , a partir de 2- ( 3-bromo-7-fluoro-quinolin-6-iloxi) -N- (4-metoxi-l, 1-dimetil-but-2-inil ) -2-metilsulfanil-acetamida del Ejemplo 3, Etapa 4, anteriormente.
EJEMPLO 6 Este Ejemplo ilustra las propiedades fungicidas de los compuestos de fórmula (I). Los compuestos se evaluaron mediante un ensayo con discos foliares, según los métodos descritos a continuación. Los compuestos de prueba se disolvieron en DMSO y se diluyeron en agua a 200 ppm. En el caso de la prueba con Pythium ultimum, se disolvieron en DMSO y se diluyeron en agua a 20 ppm. Erysiphe graminís f.sp. trítici (mildiú polvoriento del trigo) : se colocaron segmentos de hojas de trigo sobre agar en una placa de 24 cavidades y se rociaron con una solución del compuesto de prueba. Después de dejar secar completamente, durante entre 12 y 24 horas, los discos foliares se inocularon con una suspensión de esporas del hongo. Después de la debida incubación, se confirmó la actividad de un compuesto cuatro dias luego de la inoculación como actividad fungicida preventiva. Puccinia recóndita f.sp. tritici (añublo marrón del trigo) : Se colocaron segmentos de hojas de trigo sobre agar en una placa de 24 cavidades y se rociaron con una solución del compuesto de prueba. Después de dejar secar completamente, durante entre 12 y 24 horas, los discos foliares se inocularon con una suspensión de esporas del hongo. Después de la debida incubación, se confirmó la actividad de un compuesto nueve dias luego de la inoculación como actividad fungicida preventiva . Septoria nodorum (mancha de la gluma del trigo) : Se colocaron segmentos de hojas de trigo sobre agar en una placa de 24 cavidades y se rociaron con una solución del compuesto de prueba. Después de dejar secar completamente, durante entre 12 y 24 horas, los discos foliares se inocularon con una suspensión de esporas del hongo. Después de la debida incubación, se confirmó la actividad de un compuesto cuatro dias luego de la inoculación como actividad fungicida preventiva . Pyrenophora teres (mancha red de la cebada) : Se colocaron segmentos de hojas de cebada sobre agar en una placa de 24 cavidades y se rociaron con una solución del compuesto de prueba. Después de dejar secar completamente, durante entre 12 y 24 horas, los discos foliares se inocularon con una suspensión de esporas del hongo. Después de la debida incubación, se confirmó la actividad de un compuesto cuatro días luego de la inoculación como actividad fungicida preventiva. Pyricularía oryzae ("quemado" del arroz) : Se colocaron segmentos de hojas de arroz sobre agar en una placa de 24 cavidades y se rociaron con una solución del compuesto de prueba. Después de dejar secar completamente, durante entre 12 y 24 horas, los discos foliares se inocularon con una suspensión de esporas del hongo. Después de la debida incubación, se confirmó la actividad de un compuesto cuatro días luego de la inoculación como actividad fungicida preventiva . Botrytis cinérea (moho gris) : Se colocaron discos de hojas de poroto sobre agar en una placa de 24 cavidades y se rociaron con una solución del compuesto de prueba. Después de dejar secar completamente, durante entre 12 y 24 horas, los discos foliares se inocularon con una suspensión de esporas del hongo. Después de la debida incubación, se confirmó la actividad de un compuesto cuatro días luego de la inoculación como actividad fungicida preventiva. Phytophthora infestans (tizón tardío de la papa en el tomate) : Se colocaron discos de hojas de tomate sobre agar acuoso en una placa de 24 cavidades y se rociaron con una solución del compuesto de prueba. Después de dejar secar completamente, durante entre 12 y 24 horas, los discos foliares se inocularon con una suspensión de esporas del hongo. Después de la debida incubación, se confirmó la actividad de un compuesto cuatro días luego de la inoculación como actividad fungicida preventiva. Plasmopara vitícola (mildiú velloso de los viñedos): Se colocaron discos de hojas de vid sobre agar en una placa de 24 cavidades y se rociaron con una solución del compuesto de prueba. Después de dejar secar completamente, durante entre 12 y 24 horas, los discos foliares se inocularon con una suspensión de esporas del hongo. Después de la debida incubación, se confirmó la actividad de un compuesto siete días luego de la inoculación como actividad fungicida preventiva. Septoria tritici (mancha foliar) : Conidios del hongo almacenados criogénicamente se mezclaron directamente en caldo nutriente (caldo de dextrosa de papa PDB) . Después de colocar una solución (DMSO) de los compuestos de prueba en una placa para microtítulos (formato de 96 cavidades) se agregó el caldo nutriente con las esporas de hongos. Las placas de prueba se incubaron a 24°C y se determinó la inhibición del crecimiento por fotometría 72 horas más tarde. Fusarium culmorum (podredumbre de la raíz): Conidios del hongo almacenados criogénicamente se mezclaron directamente en caldo nutriente (caldo de dextrosa de papa PDB) . Después de colocar una solución (DMSO) de los compuestos de prueba en una placa para microtítulos (formato de 96 cavidades) se agregó el caldo nutriente con las esporas de hongos. Las placas de prueba se incubaron a 24 °C y se determinó la inhibición del crecimiento por fotometría 48 horas más tarde. Pythium ultimum (ahogamiento) : Fragmentos de micelios del hongo, preparados de un caldo de cultivo líquido fresco, se mezclaron en caldo de dextrosa de papa. Se diluyó una solución del compuesto de prueba en sulfóxido de dimetilo con agua a 20 ppm y entonces se colocó en una placa para microtítulos de 96 cavidades y se agregó el caldo nutriente con las esporas de hongos. La placa de prueba se incubó a 24°C y se determinó la inhibición del crecimiento por fotometría 48 horas más tarde. Con los siguientes compuestos (número del compuesto primero, seguido del número de tabla entre paréntesis) se obtuvo por lo menos un 60% de control de las siguientes infecciones fúngicas a 200 ppm: Plasmopara vitícola, compuestos 9 (6), 12 (7), 38 (6), 52 (6), 52 (7), 60 (6), 95 (6), 221 (6), 221 (13), 235 (6) , 238 (7), 238 (10), 244 (6), 244 (7), 251 (2), 251 (7), 251 (10), 251 (13), 251 (30), 256 (6), 264 (6), 277 (6), 278 (6), Phytophthora infestans, compuestos 12 (6), 12 (10), 52 (7) , 52 (13), 221 (6), 221 (13), 238 (7), 238 (10), 238 (13), 244 (6), 244 (7), 251 (7), 251 (10), 256 (6), 275 (7), 277 (6), 278 (6), Erysiphe graminis f.sp. tritici, compuestos 9 (6) , 12 (6), 12 (13), 28 (6), 38 (6), 52 (6), 52 (7), 52 (13), 68 (6), 86 (6), 181 (6), 189 (6), 221 (6), 221 (13), 235 (6), 238 (6), 238 (7), 238 (10), 238 (13), 244 (6), 251 (6), 251 (7) , 251 (13), 251 (30), 256 (6), 264 (6), 268 (6), 275 (6), 275 (7), 277 (6), 278 (6), 281 (6), 284 (6), Pyricularia oryzae, compuestos 9 (6), 52 (6), 52 (7), 68 (6), 221 (6), 238 (6), 244 (7), 251 (6), 251 (7), 275 (7), 277 (6), 278 (6), Puccinía recóndita f.sp. tritici, compuestos 52 (6), 52 (7), 68 (6), 221 (6), 238 (7), 251 (2), 264 (6), Septoria nodorum, compuestos 9 (6), 12 (2), 12 (7), 12 (10), 12 (13), 12 (30), 52 (6), 52 (7), 68 (6), 221 (6), 235 (6), 238 (6), 238 (7), 244 (6), 244 (7), 244 (13), 251 (6), 251 (7), 251 (13), 256 (6), 264 (6), 277 (6), 278 (6), 281 (6), Septoria tritici, compuestos 9 (6), 12 (6), 12 (7), 12 (13), 16 (13), 38 (6), 52 (2), 52 (6), 52 (7), 52(13), 68 (6), 95 (6), 122 (6), 221 (6), 221 (13), 224 (6), 235 (6), 238 (6), 238 (7), 238 (13), 244 (2), 244 (6), 244 (7), 251 (6), 251 (7), 251 (13), 251 (2), 251 (30), 256 (6), 264 (6), 268 (6), 275 (7), 277 (6), 278 (6), 281 (6), 284 (6), 287 (6), 291 (6), Fusarium culmorum, compuestos 9 (6), 12 (6), 12 (7), 221 (6), 238 (6), 238 (7), 244 (6), 244 (7), 251 (6), 251 (7), 251 (13), 284 (6) . Con los siguientes compuestos (número de compuesto primero, seguido del número de tabla entre paréntesis) se obtuvo por lo menos un 60% de control de la siguiente infección fúngica a 20 ppm: Pythium ultimum, compuestos 9 (6), 12 (10), 52 (6), 52 (13), 221 (6), 221 (13), 235 (6), 238 (6), 244 (6), 251 (6), 251 (10), 251 (13), 251 (30), 264 (6), 275 (7) , 278 (6) , 281 (6) . Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (4)

  1. REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1. Un compuesto de la Fórmula General I ) caracterizado porque Q1 r Q2 y Q3 r independientemente uno del otro, son halógeno, ciano, nitro, azido, alquilo (Ci-6) opcionalmente sustituido, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido, heterociclilo (C3-6) opcionalmente sustituido, que contiene por lo menos un heteroátomo seleccionado entre azufre, oxigeno o NR°, donde R° es hidrógeno o alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido, cicloalquilo (C3-6) alquilo (C1-4) opcionalmente sustituido, alquenilo (C2-6) opcionalmente sustituido, alquinilo (C2-6) opcionalmente sustituido, alcoxi (Ci~6) opcionalmente sustituido, alqueniloxi (C2~6) opcionalmente sustituido, alquiniloxi (C2-6) opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, arilalquilo (Ci~6) opcionalmente sustituido, arilalcoxi (Ci~6) opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalraente sustituido, heteroarilalquilo (Ci-e) opcionalmente sustituido, heteroarilalcoxi (Ci~6) opcionalmente sustituido, -SF5 o -S (0) ualquilo (C1-6) , donde u es 0, 1 o 2 y el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con halógeno, o Q1 f Q2 y Q3, independientemente uno del otro, son -0S02alquilo (C1-4) , donde el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con halógeno, o Q1, Q2 y Q3 , independientemente uno del otro, son -CONRuRv, -CORu, -C02Ru, -CRU=NRV, -NRURV, -NRuC0Rv, -NRuC02Rv, -S02NRuRv o -NRuS02Rw, donde Rw es alquilo (Ci-6) opcionalmente sustituido y Ru y Rv, independientemente uno del otro, son hidrógeno o alquilo (??-e) opcionalmente sustituido con halógeno, o, en el caso de -C0NRuRv o -S02NRuRv, RURV se pueden unir para formar un anillo carbociclico o heterocíclico de 5 o 6 miembros que contiene un heteroátomo seleccionado entre azufre, oxigeno y NR°, donde R° es hidrógeno o alquilo (Ci-e) opcionalmente sustituido, o, en el caso de -CRU=NRV, R es hidroxi o alcoxi (Ci~6) opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido o heteroariloxi opcionalmente sustituido, o Q1 y Q2, independientemente uno del otro, indican además hidrógeno, R1 es alquilo (C1-4) opcionalmente sustituido, alquenilo (C2-4 ) opcionalmente sustituido, alquinilo (C2-4) opcionalmente sustituido o cicloalquilo (C3-4) opcionalmente sustituido, R2 es hidrógeno, alquilo (Ci-s) , cicloalquilo (C3-4) , alquenilo ( C2-8) ciano, hidroxi, alcoxi, cianoalquilo ( C1-4) , alcoxi ( C 1-4) alquilo ( C1-4) , alcoxi ( C1-4) alcoxi ( 1-4) alquilo ( C 1-4) o benciloxialquilo ( C1-4) , donde el anillo fenilo está opcionalmente sustituido con alcoxi ( C1-4) , R3 es - (CRaRb)p(CRcRd)q(X)r(CReRf)sR4, donde Ra, Rb, Rc, Rd, Re y Rf, independientemente uno del otro, son hidrógeno, alquilo ( C1- ) , halógeno, ciano, hidroxi, alcoxi ( C1-4) o alcoxicarbonilo ( C1-4) , o RaRb, RcRd o ReRf se pueden unir para formar un anillo carbociclico o heterociclico de 3 a 8 miembros que contiene un heteroátomo seleccionado entre azufre, oxigeno y NR°, donde R° es hidrógeno o alquilo (Ci-6) opcionalmente sustituido, X es (CO), (CO)O, O(CO), O, S(0)t, donde t es 0, l o 2, o X es NH o Nalquilo (Ci-6) , p, r y s, independientemente uno del otro, son 0 o 1, q es 0, 1 o 2, R4 es alquilo (Ci-6) opcionalmente sustituido, alquenilo (C2-6) opcionalmente sustituido, -CRUU=NRVV, donde Ruu es hidrógeno o alquilo (C!-6) y Rvv es hidroxi o alcoxi ( C1-6) opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido o heteroariloxi opcionalmente sustituido, o -CH2-C=C-R5, donde R5 es hidrógeno, alquilo (Ci_-8) opcionalmente sustituido con halógeno, hidroxi, alcoxi ( Ci - 6 ) , alcoxi ( Ci~ 3) alcoxi ( C1-3) , ciano, alquil ( C1-4) carboniloxi, aminocarboniloxi, mono- o di- alquil ( C1-4) aminocarboniloxi, trialquil ( C1-4) sililoxi o -S (0) galquilo (0?-6) , donde g es 0, 1 o 2, o R5 es cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con halógeno, hidroxi, alcoxi ( Ci - 6 ) , alcoxi ( C1-3) alcoxi ( Cx - 3 ) , ciano, alquil ( C1-4) carboniloxi, aminocarboniloxi, mono- o dialquil ( C1-4 ) aminocarboniloxi , trialquil ( C1-4) sililoxi o -S (O) galquilo (Ci~6) , donde g es 0, 1 o 2, o R5 es cicloalquilo (C3-6) alquilo ( C1-4) , donde la porción alquilo y/o cicloalquilo está opcionalmente sustituida con halógeno, hidroxi, alcoxi (Ci-e) , alcoxi ( C1-3) alcoxi ( C1-3) , ciano, alquil ( C1-4 ) carboniloxi , aminocarboniloxi, mono- o di-alquil ( C1-4) aminocarboniloxi, trialquil ( C1-4 ) sililoxi o -S (O) galquilo (Ci~6) , donde g es 0, 1 o 2, o R5 es arilo opcionalmente sustituido, arilalquilo ( C1-4) opcionalmente sustituido, ariloxialquilo (??- 4) opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido o heteroarilalquilo ( C1-4) opcionalmente sustituido o heteroariloxialquilo ( C1-4) opcionalmente sustituido, o R4 es cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido, cicloalquenilo (C5-6) opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido o un anillo de 5 a 8 miembros opcionalmente sustituido que contiene opcionalmente un heteroátomo seleccionado entre azufre, oxigeno o NR°, donde R° es hidrógeno o alquilo (Ci-6) opcionalmente sustituido, o cuando R3 es - (CRaRb) p (CRcRd) q (X) r (CReRf ) SR4, R2 y R3 se pueden unir para formar un anillo de 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo (C1-4) , mono- o di- alquilo (C1-4) aminocarbonilo, y que opcionalmente contiene un heteroátomo seleccionado entre azufre, oxigeno y NR00, donde R00 es alquilo (0?-4) opcionalmente sustituido con halógeno, alcoxi (Ci-6) o ciano, o R00 es fenilo opcionalmente sustituido con nitro, alquilo (C1-4) , haloalquilo (C1-4) , alquilo (C1-4) carbonilo o heteroarilo, o R2 y R3 se pueden unir para formar un biciclo de 6,6 miembros opcionalmente sustituido, R3 es - (CR30R40) C=CR50, donde R30 y R40, independientemente uno del otro, son hidrógeno, alquilo (Ci-e) , haloalquilo (C1-4) , alcoxi (Ci-4) alquilo (C1-3) , alquenilo (C2-3) o alquinilo (C2-3) , o R30 y R40 se unen con el átomo de carbono al cual están unidos para formar un anillo carbociclico o heterociclico de 3 a 6 miembros que contiene un heteroátomo seleccionado entre azufre, oxigeno o NR000 , donde R000 es hidrógeno o alquilo (C1-4) , donde el anillo carbociclico o heterociclico está opcionalmente sustituido con halo o alquilo (C1-4 ) , R es hidrógeno, alquilo (C1-4) opcionalmente sustituido, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido o heteroarilo opcionalmente sustituido que contiene un heteroátomo seleccionado entre azufre, oxigeno o NR000 , donde R000 es hidrógeno o alquilo (Ci_6) , L es azufre u oxigeno, y n es 0, 1 o 2, y sales y N-óxidos de los compuestos de la Fórmula I. 2. Compuestos de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque Q2 es hidrógeno, Q1 y Q3 es de acuerdo con la reivindicación 1. 3. Compuestos de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque Q1 es halógeno, arilo o heteroarilo, Q2 es hidrógeno y Q3 es de acuerdo con la reivindicación 1. 4. Compuestos de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque Q1 es arilo, Q2 es hidrógeno y Q3 es de acuerdo con la reivindicación 1. 5. Compuestos de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque Q1 es heteroarilo, Q2 es hidrógeno y Q3 es de acuerdo con la reivindicación 1. 6. Compuestos de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque Q1 y Q3 son halógeno y Q2 es hidrógeno . 7. Compuestos de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque Q1 es arilo o heteroarilo, Q2 es hidrógeno y Q3 es halógeno. 8. Compuestos de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque Q1 y Q2 son hidrógeno y Q3 es halógeno o alquilo opcionalmente sustituido. 9. Compuestos de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque Q1 es halógeno, Q2 es hidrógeno y Q3 es alquilo opcionalmente sustituido. 10. Compuestos de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque Q1 y Q2 son halógeno y Q3 es alquilo opcionalmente sustituido. 11. Compuestos de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque Q1 es bromo. 12. Compuestos de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque Q1 es yodo. 13. Compuestos de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque Q1 es cloro. 14. Compuestos de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque Q1 es fluoro. 15. Compuestos de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque Q3 es halógeno. 16. Compuestos de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque Q3 es fluoro. 17. Compuestos de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque Q1 es bromo, Q2 es hidrógeno y Q3 es fluoro. 18. Compuestos de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque Q1 es bromo, Q2 es hidrógeno y Q3 es cloro . 19. Compuestos de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque Q1 es yodo, Q2 es hidrógeno y Q3 es fluoro . 20. Compuestos de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque Q1 es yodo, Q2 es hidrógeno y QJ es cloro . 21. Compuestos de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque Q1 es hidrógeno, halógeno, arilo o heteroarilo . 22. Compuestos de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque R1 es alquilo (Ci-4) o haloalquilo (Ci~ 4) · 23. Compuestos de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque R1 es metilo. 24. Compuestos de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque R1 es etilo. 25. Compuestos de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque R2 es hidrógeno o metilo. 26. Compuestos de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque R2 es hidrógeno. 27. Compuestos de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque Q1, Q2 y Q3 son halógeno. 28. Compuestos de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque Q1 es halógeno, Q2 es alquilo (Ci-4) y Q3 es halógeno . 29. Compuestos de conformidad con la reivindicación 28, caracterizados porque Q1 es halógeno, Q2 es alquilo (Ci-4 ) y Q3 es cloro . 30. Compuestos de conformidad con la reivindicación 28, caracterizados porque Q1 es halógeno, Q2 es alquilo (Ci-4 ) y Q3 es fluoro. 31. Compuestos de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque Q1 es halógeno, Q2 es metilo y Q3 es halógeno . 32. Compuestos de conformidad con la reivindicación 31, caracterizados porque Q1 es halógeno, Q2 es metilo y Q3 es cloro. 33. Compuestos de conformidad con la reivindicación 31, caracterizados porque Q1 es halógeno, Q2 es metilo y Q3 es fluoro . 34. Compuestos de conformidad con la reivindicación 31, caracterizados porque Q1 es bromo, Q2 es metilo y Q3 es cloro . 35. Compuestos de conformidad con la reivindicación 31, caracterizados porque Q1 es bromo, Q2 es metilo y Q3 es fluoro . 36. Compuestos de conformidad con la reivindicación 31, caracterizados porque Q1 es yodo, Q2 es metilo y Q3 es cloro . 37. Compuestos de conformidad con la reivindicación 31, caracterizados porque Q1 es yodo, Q2 es metilo y Q3 es fluoro. 38. Compuestos de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque Q1 es halógeno y Q2 y Q3 son alquilo (Ci-4) . 39. Compuestos de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque R3 es tere-butilo, l-halo-2-metilprop-2-ilo, 1 , l-dihalo-2-metilprop-2-ilo, 1 , 1 , 1-trihalo-2-metilprop-2-ilo, l-alcoxi-2-metilprop-2-ilo, 1-alqueniloxi-2-metilprop-2-ilo, l-alquiniloxi-2-metilprop-2-ilo, 1-ciano- 2-metil-prop-2-ilo, l-alcoxialcoxi-2-metil-prop-2-ilo, 1-halo-3-metilbut-3-ilo, 1 , l-dihalo-3-metilbut-3-ilo, 1, 1, 1-trihalo- 3-metilbut-3-ilo, l-alcoxi-3-metilbut-3-ilo, l-alqueniloxi-3-metilbut-3-ilo, l-alquiniloxi-3-metilbut-3-ilo, l-ciano-3-metilbut-3-ilo, 2-cianoprop-2-ilo, 2-metoxicarbonilprop-2-ilo o 2-metilaminocarbonilprop-2-ilo, l-alquiltio-2-metilprop-2-ilo, 1-alquilsulfinil-2-metilprop-2-ilo, 1-alquilsulfonil-2-metilprop-2-ilo, 2-ciano-l-alcoxiprop-2-ilo, 2-metil-1- [( E y/o Z ) -hidroxiimino] -prop-2-ilo, 2-metil-l- [ (E y/o Z)-alcoxiimino] -prop-2-ilo, 2-metil-l- [ (E y/o Z ) -ariloxiimino] -prop-2-ilo, 2-metil-l- [ (E y/o Z ) -heteroariloxiimino] -prop-2-ilo, l-alcoxi-prop-2-ilo, l-halo-prop-2-ilo, 3-metil-but-l-in- 3-ilo, l-alquil-3-metil-but-l-in-3-ilo, 4-metil-pent-2-in-4-ilo, l-hidroxi-4-metil-pent-2-in-4-ilo, l-alcoxi-4-metil-pent- 2-in-4-ilo, l-alcoxialcoxi-4-metil-pent-2-in-4-ilo, 1-alcoxialcoxialquil-4-metil-pent-2-in-4-ilo, l-cianoalquil-3-metilbut-3-ilo, l-haloalquil-3-metilbut-3-ilo . 40. Compuestos de conformidad con la reivindicación 39, caracterizados porque R3 es tere-butilo, l-halo-2-met ilprop-2-ilo, 1-fluoro-2-metilprop-2-ilo, l-metoxi-2-metilprop-2-ilo, l-etoxi-2-metilprop-2-ilo, l-aliloxi-2-metilprop-2-ilo, 1- (prop-2-iniloxi ) -2-metilprop-2-ilo, 2-ciano-l-etoxi-prop-2-ilo, 2-ciano-l-metoxiprop-2-ilo, 1-halo- 3-metilbut-3-ilo, 1-fluoro-3-metilbut-3-ilo, 3-metilbut-l-in-3-ilo, 4-metilpent-2-in-4-ilo, 5-metil-hex-3-in-5-ilo, 1-metoxi-4-metil-pent-2-in-4-ilo, l-aliloxi-4-metil-pent-2-in-4-ilo, l-propargiloxi-4-metil-pent-2-in-4-ilo, l-etoxi-4-metil-pent-2-in- -ilo . 41. Compuestos de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque R4 es alquilo (Ci-6) opcionalmente sustituido con alcoxi (Ci-4) alcoxi (Ci-4) alquilo (Ci-4) , donde el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con halo, mono- o di-alquilo (Ci~ 6 ) amino o trialquilo (Ci-4) sililo, o R4 es alquilo (??-6) opcionalmente sustituido con benciloxialquilo (Ci-4) , donde el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con halo, mono- o di-alquilo (Ci~6) amino o trialquilo (Ci-4) sililo, o R4 es alquilo (Ci-6) opcionalmente sustituido con alqueniloxi (C2-6) o -S (0) xalquilo (Ci-g) , donde x es 0, 1 o 2 y el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con halo, mono-o di-alquilo (Ci-6) amino, -NHalquilo (Ci-4) =NOR, donde R es hidrógeno o alquilo (C1-4) , o donde el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con trialquilo (C1-4) sililo, o R4 es -CRUU=NRVV, donde Ruu es hidrógeno o alquilo (Ci-6) y Rvv es hidroxi o alcoxi(Ci-6) opcionalmente sustituido. 42. Compuestos de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque los anillos o porciones arilo opcionalmente sustituido y heteroarilo opcionalmente sustituido de los valores R5 están opcionalmente sustituidos con halógeno, ciano, nitro, azido, alquilo (Ci-6) , haloalquilo (Ci-6) , cicloalquilo (C3-6) , cicloalquilo (C3-e) alquilo (C1-4) , alquenilo (C2-6) , haloalquenilo (C2-6) , alquinilo (C2-6) haloalquinilo (C2-6) , alcoxi (Ci~6) , haloalcoxi (Ci-6) , alqueniloxi (C2-6) haloalqueniloxi (C2-6) , alquiniloxi (C2-6) , haloalquiniloxi (C2-6) , arilo, ariloxi, arilalquilo (C1-6) , arilalcoxi (Ci-d) , heteroarilo, heteroariloxi , heteroarilalquilo (Ci-e) , heteroarilalcoxi (Ci-ß) , -SF5, -S (0) galquilo (C1-4 ) donde g es 0, 1 o 2 y el alquilo está opcionalmente sustituido con halo, o R5 está opcionalmente sustituido con -0S02alquilo (C1-4 ) , donde el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con halo, o R5 está opcionalmente sustituido con -CONRgRh, -CORg, -C02Rg, -Rg=NRh, -NRgRh, -NRgCORh, -NRgC02Rh, -S02NRgRh o -NRgS02Ri, donde R1 es alquilo ( Ci- 6 ) opcionalmente sustituido con halógeno y Rg y Rh, independientemente uno del otro, son hidrógeno o alquilo ( C i - 6 ) opcionalmente sustituido con halógeno, o, en el caso de -CONRgRh o -S02NRgRh, RgRh se pueden unir para formar un anillo carbociclico o heterociclico de 5 o 6 miembros que contiene un heteroátomo seleccionado entre azufre, oxigeno o NR°, donde R° es hidrógeno o alquilo ( Ci-6) opcionalmente sustituido. 43. Compuestos, de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque el arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido o el anillo de 5 a 8 miembros opcionalmente sustituido R4 está opcionalmente sustituido con halógeno, ciano, nitro, azido, alquilo ( Ci - 6 ) , haloalquilo ( Ci~ 6 ) , cicloalquilo (C3-6) , cicloalquilo (C3- 6) alquilo ( C1-4) , alquenilo (C2-6) , haloalquenilo (C2-6) , alquinilo (C2-6) , haloalquinilo (C2-6) , alcoxi ( Ci - 6 ) , haloalcoxi ( Ci - 6 ) , alqueniloxi (C2-6) , haloalqueniloxi (C2-6) , alquiniloxi (C2-6) , haloalquiniloxi (C2-6) , -SF5, -S(0)x-alquilo ( Ci~6) , donde x es 0, 1 o 2 y el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con halo, o R4 está opcionalmente sustituido con -0S02alquilo ( C1-4) , donde el grupo . alquilo está opcionalmente sustituido con halógeno, -CONRxRy, -CON (ORx) Ry, -CORx, -C02Rx, -CR:=NRy, -NRXRY, -NRxCORY, -NRxC02Ry, -S02NRxRy o -NRxS02Rz, donde Rz es alquilo ( Ci- 8 ) opcionalmente sustituido con halógeno y Rx y Ry, independientemente uno del otro, son hidrógeno o alquilo ( Ci- 6 ) opcionalmente sustituido con halógeno . 44. Compuestos de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque R50 es alquilo (Ci-4) opcionalmente sustituido con halógeno, hidroxi, alcoxi (Ci-6) , alquenilo (C2-e) r alquinilo (C2-6) f alcoxi (C1-4) alcoxi (Ci-4) , ciano, alquil (Ci-4) carboniloxi, aminocarboniloxi, mono- o di-alquilo (C1-4 ) amino-carboniloxi, S (0) palquilo (Ci-6) , donde p es 0, 1 o 2, triazolilo, pirazolilo, imidazolilo, trialquil (C1-4) sililoxi, fenoxi opcionalmente sustituido, tieniloxi opcionalmente sustituido, benciloxi opcionalmente sustituido o tienilmetoxi opcionalmente sustituido. 45. Compuestos de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque R50 es cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con halógeno, hidroxi, alcoxi (Ci-6) , alcoxi (C1-4) alcoxi (C1-4) , ciano, alquil (C1-4) carboniloxi, aminocarboniloxi, mono- o di-alquilo (C1-4) amino-carboniloxi, S (0) palquilo (Ci-6) , donde p es 0, 1 o 2, triazolilo, pirazolilo, imidazolilo, trialquilosililoxi (C1-4 ) , fenoxi opcionalmente sustituido, tieniloxi opcionalmente sustituido, benciloxi opcionalmente sustituido o tienilmetoxi opcionalmente sustituido. 46. Compuestos de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque el arilo opcionalmente sustituido o el heteroarilo opcionalmente sustituido R50 está opcionalmente sustituido con halógeno, hidroxi, mercapto, alquilo (C1-4) , alquenilo (C2-4) , alquinilo (C2-4) alcoxi (C1-4) , alqueniloxi (C2-4) , alquiniloxi (C2-4) , haloalquilo (C1-4 ) , haloalcoxi (C1-4 ) , alquiltio (C1-4) , haloalquiltio (C1-4) , hidroxialquilo (C1-4) , alcoxi (C1-4) alquilo (C1-4) , cicloalquilo (C3-6) , cicloalquilo (C3-6) alquilo (C1-4) , fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, NRpRq, NHCORp, -NHCONRpRq, CONRpRq, -S02R°, OS02R°, CORp, CRp=NRq o N=CRpRq, donde R° es alquilo (C1-4) , haloalquilo (C1-4) , alcoxi (C1-4) , haloalcoxi (Ci-4) , alquiltio (C1-4 ) , cicloalquilo (C3-6) , cicloalquilo (C3-6) alquilo (C1-4) , fenilo o bencilo, los grupos fenilo y bencilo están opcionalmente sustituidos con halógeno, alquilo (C1-4) o alcoxi (C1-4 ) , y Rp y Rq son independientemente hidrógeno, alquilo (C1-4) , haloalquilo (C1-4) , alcoxi (C1-4) , haloalcoxi (C1-4) , alquiltio (C1-4 ) , cicloalquilo (C3-6) , cicloalquilo (C3-6) alquilo (C1-4) , fenilo o bencilo, los grupos fenilo y bencilo están opcionalmente sustituidos con halógeno, alquilo (C1-4) o alcoxi (C1- ) . 47. Compuestos de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque L es oxigeno. 48. Compuestos de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque n es 0. 49. Un proceso, caracterizado porque es para preparar un compuesto de la Fórmula I de conformidad con la reivindicación 1 como se describe en la presente. 50. Una composición fungicida, caracterizada porque comprende una cantidad efectiva como fungicida de un compuesto de conformidad con la reivindicación 1 y un portador o diluyente adecuado para el mismo. 51. Un método para combatir o controlar hongos fitopatogénicos, caracterizado porque comprende aplicar una cantidad efectiva como fungicida de un compuesto de conformidad con la reivindicación 1 a una planta, a una semilla de una planta, al locus de la planta o semilla o al suelo o cualquier otro medio para el crecimiento de una planta .
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