BR9808908B1 - sal de l-carnitina ou de alcanoil-l-carnitina, bem como composição farmacêutica ou nutricional à base do mesmo. - Google Patents
sal de l-carnitina ou de alcanoil-l-carnitina, bem como composição farmacêutica ou nutricional à base do mesmo. Download PDFInfo
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Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "SAL DE L-CARNITINA OU DE ALCANOIL-L-CARNITINA, BEM COMO COMPOSI-ÇÃO FARMACÊUTICA OU NUTRICIONAL À BASE DO MESMO".
A presente invenção refere-se a sais aceitáveis farmacologica-mente estáveis não-higroscópicos de L-carnitina e de menores alcanoil-L-carnitinas inferiores que se prestam favoravelmente às preparações de com-posições sólidas administráveis oralmente, que são úteis não apenas comoprodutos farmacêuticos mas também para mercado de "alimento saudável" e"produto nutracêutico". A presente invenção refere-se também a tais compo-sições.
Já são conhecidos vários usos terapêuticos da L-carnitina e dosderivados alcanoil da mesma. Por exemplo, a L-carnitina foi utilizada nocampo cardiovascular para o tratamento de isquemia miocárdica aguda ecrônica, angina pectoris, insuficiência cardíacas e arritmias cardíacas.
No campo nefrológico, a L-carnitina foi administrada em pacien-tes com uremia crônica que são submetidos a tratamento hemodialítico regu-lar para combater miastenia e o início da câimbras musculares.
Outros usos terapêuticos referem-se à normalização da razãoHDL:LDL + VLDL e à nutrição parenteral total.
A respeito das alcanoil-L-carnitinas, a acetil-L-carnitina foi utili-zada para o tratamento de distúrbios patológicos do SNC, particularmente adoença de Alzheimer e neuropatia diabética; a propionil-L-carnitina foi utili-zada para tratar doenças vasculares periféricas e insuficiência cardíaca con-gestiva.
Sabe-se também que os sais de L(-)-carnitina e seus derivadosde alcanoíla apresentam as mesmas atividades terapêuticas ou nutricionaisque as dos assim chamados sais internos e podem, portanto, ser utilizadosem seu lugar contanto que estes sais sejam "aceitáveis farmacologicamen-te", isto é não apresentem efeitos tóxicos ou colaterais indesejáveis.
Na prática, então, a escolha entre um "sal interno" e um sal deL(-)-carnitina ou de alcanoil-L(-)-carnitina verdadeiro irá depender essencial-mente da disponibilidade e considerações econômicas e farmacêuticas emvez das considerações terapêuticas ou nutricionais.
O objetivo da presente invenção é fornecer sais estáveis e não-higroscópicos de L-carnitina e de alcanoil-L-carnitinas inferiores que são do-tados de uma eficácia terapêutica e/ou nutricional em relação às suas con-trapartes de sal interno.
Deveria, portanto, ser claramente entendido que a utilidade dossais da presente invenção não está confinada em sua falta de higroscopici-dade e sua maior estabilidade comparada com a dos sais interno correspon-dentes, mas reside também em seu valor terapêutico e/ou nutricional au-mentado. Este valor, portanto, não é mais atribuído exclusivamente ao gru-pamento "carnitina" ou "alcanoil-L-carnitina" do sal. Portanto, embora a suafalta de higroscopicidade permita que estes sais sejam facilmente compos-tos, particularmente a fim de preparar composições sólidas administráveisoralmente, estes sais são inerentemente úteis também como "alimentos sau-dáveis" ou "produtos nutracêuticos".
Como é bem sabido pelos versados em farmácia, o processa-mento de produtos higroscópicos acarreta o uso de câmaras de umidadecontrolada tanto para o armazenamento quanto para o próprio processa-mento.
Além disso, os produtos acabados têm que ser empacotados emsaquinhos selados hermeticamente a fim de evitar conseqüências desagra-dáveis devido à umidade.
Tudo isso envolve custos extras tanto para o armazenamento dematérias-primas quanto para seu processamento e embalagem.
Entre as populações dos países industrializados há um usocada vez mais difundido de suplementos nutricionais ou dietéticos, "alimen-tos saudáveis" ou "produtos nutracêuticos" tanto por atletas (amadores ouprofissionais) quanto por pessoas em boa saúde.
Os primeiros usam L-carnitina ou suplementos nutricionais/di-etéticos que contêm L-carnitina porque esta facilita a oxidação de ácidosgraxos e produz uma quantidade maior de energia disponível para o mús-culo esquelético, permitindo assim um desempenho melhorado s ocasionan-do um acúmulo menor de ácido láctico nos músculos do atleta.
Pessoas em boa saúde usam estes suplementos nutricionaiscomo alimentos saudáveis, isto é, com o objetivo de favorecer uma reduçãode níveis de gordura no soro e para a normalização da razão entre as váriasfrações de colesterol para prevenir as doenças relacionadas com distúrbiosno metabolismo de lipídeo.
Foi estimado que a quantidade de L-camitina e de seus deriva-dos vendida para objetivos não-éticos é o dobro daquela vendida para obje-tivos éticos.
O mercado dos US para suplementos alimentares ou produtosnutracêuticos chega até aproximadamente 250 bilhões de dólares, enquantoque o valor estimado para o mercado Europeu é de aproximadamente 500bilhões de dólares (Food Labeling News, 1994, "Nutraceuticals" Market saidto be a vast one, março, Vol. 2, n° 25, Kings Communications Group Inc.,1993, "Nutraceuticals" Foods, Drink in Global Market, Food and Drink Daily,abril, Vol. 3, n° 503).
Já são conhecidos alguns sais não-higroscópicos de L-carnitina.
Por exemplo, a EP 0 434 088 (LONZA) depositada em 21 de de-zembro, 1990 divulga o uso do L(+)tartarato de L(-)carnitina (2:1) não-hi-groscópico (cuja a preparação e a caracterização físico-química foram, en-tretanto, descritas por D. Müller e E. Strack em Hoppe Seyler's Z. Physiol.Chem. 353, 618-622, abril de 1972) para a preparação de formas sólidasadequadas para administração oral.
Este sal apresenta, entretanto, alguns inconvenientes, tais co-mo, por exemplo, a liberação, após armazenamento prolongado, de traçosde trimetilamina que confere ao produto um odor de peixe desagradável.Além disso, o L(+)tartarato de L(-)carnitina (2:1) torna-se deliqüescente auma umidade relativa excedendo ligeiramente 60%. Além disso, o ácido L-(+)-tartárico é incapaz de fornecer sais não-higroscópicos com as alcanoil-L-carnitinas, tais como por exemplo, acetil-L-carnitina. Deveria, também, serobservado que o ânion tartárico é incapaz por si próprio de aumentar o valorterapêutico/nutricional da L-carnitina.
O objetivo mencionado acima da presente invenção, isto é, defornecer novos sais aceitáveis farmacologicamente tanto da L-carnitinaquanto de alcanoil-L-carnitinas inferiores que não são apenas estáveis enão-higroscópicos mas possuem também um valor terapêutico e/ou nutri-cional maior do que o dos sais internos correspondentes, é alcançado pelossais da fórmula (I):
<formula>formula see original document page 5</formula>
em que R é hidrogênio ou um alcanoil inferior linear ou ramificado que pos-sui 2-5 átomos de carbono.
Embora a colina, hidróxido de (P-hidroxietil)trimetilamônio, estejaextensivamente presente em alimentos (por exemplo na gema de ovo, nofígado, na soja, nos germes de trigo, em amendoins, etc.) e é ingerida prin-cipalmente na forma de Iecitina (fosfatidilcolina), estudos recentes demons-traram que certas condições clínicas e patológicas dão origem a uma defi-ciência tanto de colina quanto de L-carnitina e que a suplementação da dietacom estes compostos é benéfica.
O cloreto e o bitartarato de colina são mencionados em o USCode of Federal Regulations como suplementos nutricionais/dietéticos queestavam de acordo com o status GRAS ("Generally Recognised As Safe").
Na verdade, são adicionados em produtos com base em leite enutricionais para bêbes (fórmulas para bêbes) para garantir a presença de coli-na em uma quantidade aproximadamente igual à presente no leite fresco.
O regulamento previsto dos US em relação aos produtos nutri-cionais para bebês (the 1980 Infant Formula Act) fixa o conteúdo de cloretode colina em 7 mg por 100 calorias como a quantidade requerida para taiproduto quando estes não contêm leite como um constituinte básico.
A colina, como o sal interno de L-carnitina, é um composto alta-mente higroscópico que, quando se decompõe, emite um odor de peixe irri-tante devido à trimetilamina.
A colina age como uma fonte de grupos metila para a biossínte-se de outros produtos metilados. É o precursor do neurotransmissor ace-tilcolina. Foi provado que a administração de colina é benéfica em pacientesque sofrem de qualquer distúrbio relacionado com a neurotransmissão coli-nérgica defeituosa.
A colina é também um componente principal, juntamente com alecitina, dos fosfolipídeos e esfingomielina. Em virtude de suas funções fun-damentais na estrutura da membrana, uma deficiência em colina causa todauma faixa de anormalidades de fosfolipídeo que se expressam clinicamentecomo fígado gorduroso, lesões nos rins (necrose renal hemorrágica) e danono metabolismo de lipoproteína. Com uma dieta deficiente em colina, osésteres de colesterol e gorduras acumulam-se no fígado.
Por outro lado, entretanto, foi recentemente verificado que umaingestão suplementar de colina conduz a uma redução nos níveis de L-car-nitina e acil L-carnitina no soro e na urina em ambos os sexos e que a su-plementação da dieta com L-carnitina exógena permite que os níveis sejamrestaurados.
Não há necessidade de enfatizar a importância da L-carnitina notransporte da acil-CoA do citoplasma até a membrana mitocondrial onde a -oxidação e a produção de energia ocorrem e que as deficiências primárias esecundárias em carnitina são responsáveis por várias doenças, abrangendodesde uma forma grave de miopatia (miopatia de armazenamento de lipídeodo tipo I) até distúrbios no metabolismo de lipídeo e distúrbios do sistemacardiovascular.
Os usos terapêuticos da L-carnitina e de alcanoil L-carnitina fo-ram, além disso, previamente mencionados.
As vantagens que podem ser obtidas com os sais da fórmula (I)são portanto evidentes:
(1) a partir dos pontos de vista nutricional e terapêutico, forne-cem quantidades equilibradas tanto de L-camitina (ou alcanoil L-carnitina)quanto de colina; e
(2) a partir do ponto de vista da tecnologia farmacêutica e dosprocessos de produção industrial, uma vez que estes sais são estáveis,não-higroscópicos e desprovidos de odor irritante de sal interno da L-car-nitina e da colina, facilitam a produção e armazenamento das composiçõesque os contêm.
O exemplo não-limitante a seguir mostra a preparação de um salnão-higroscópico de acordo com a presente invenção.
Exemplo
Preparação de L(+)tartarato de L(-)carnitina colina (ST 1306)
<formula>formula see original document page 7</formula>
O cloridrato de colina (1,4 g; 0,01 mol) foi dissolvido em H2O e asolução resultante foi eluida sobre um resina fortemente básica, AMBERLI-TE IRA 402 ativada na forma OH". Foram adicionadas ao eluente quantida-des equimolares do sal interno da L-carnitina (1,61 g; 0,01 mol) e do ácidoL-(+)-tartárico (1,5 g; 0,01 mol).
A mistura resultante foi mantida sob agitação à temperatura am-biente até a dissolução completa ser alcançada e a solução foi então con-centrada a vácuo a 40°C.
O resíduo foi primeiro retirado com etanol e então com acetonae a mistura resultante foi mantida sob agitação durante a noite e concentra-da a vácuo. Foi adicionada acetona ao resíduo betuminoso assim obtido e amistura resultante foi mantida sob agitação a 40°C durante 2 horas. Foi obti-do um composto sólido não-higroscópico (3,5 g) por filtração.
[a]D25 = +0,8(c = 1%, H2O)
Análise elementar para CieH34N2Oio
<table>table see original document page 8</column></row><table>
RMN D2O δ; 4,5(1H,m,ÇHOH); 4,4(2H,s,2CHOH); 3,9(2H,m,CH?OH):3,4(2H,t, N+CH2 CH2); 3,3(2H,m,N+CH2); 3,1-3,0(18H,2s,2(CH3)3N+);10 2,4(2H,d,CH2COOH)
HPLC:
Coluna: lnertsil-ODS-3 (5 μm) 250 X 4,6 mm
Temperatura: 30°C
Fase móvel: NaCIO4 0,15 M + NaH2PO4 0,05M
pH = 2 com H3PO4 conc.
Vazão: 0,75 mL/min
Ácido L-(+)-tartárico: Rt = 3,58 min
Colina: Rt =4,38 min
L-carnitina: Rt = 5,06 min
A presente invenção refere-se também a composições que com-preendem, como princípio(s) ativo(s), pelo menos um dos sais não-higroscópicos, farmacologicamente aceitáveis, mencionados anteriormentee, opcionalmente, um ou mais excipientes e ingredientes ativos farmacologi-camente aceitáveis que são bem conhecidos pelos versados em farmácia etecnologia de alimentos.
São particularmente preferidas as composições sólidas que podemser administradas oralmente tais como comprimidos, comprimidos mastigáveise cápsulas, que compreendem um sal de L-carnitina ou de alcanoil-L-carnitinada fórmula (I) em uma quantidade correspondente a 50-2.000 mg, preferenci-almente 100-1.000 mg de sal interno de L-carnitina ou de alcanoil-L-carnitina.
Por exemplo, uma composição para preparar comprimidos é aseguinte:Sal não-higroscópico de L-carnitina da fórmula (I): 500 mçj
Amido: 20 mg
Talco: 10 mg
Estearato de cálcio: 1 mg
531 mg
Uma composição adequada para preparar cápsulas é a seguinte:Sal não-higroscópico de L-carnitina da fórmula (I): 500 mg
Amido: 20 mg
Lactose: 50 mg
Talco: 5 mg
Estearato de cálcio: 2 mg
577 mg
As composições da presente invenção podem ser utilizadascomo suplementos dietéticos/nutricionais para uso do ser humano ou comosuplemento alimentar para fins veterinários.
Claims (10)
1. Sal de L-carnitina ou de alcanoil-L-carnitina, caracterizado pe-lo fato de que apresenta a fórmula (I)<formula>formula see original document page 10</formula>em que R é hidrogênio ou uma alcanoíla inferior linear ou ramificada quepossui 2-5 átomos de carbono.
2. Sal de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fatode que R é selecionado do grupo que compreende acetila, propionila, butiri-la, valerila e isovalerila.
3. Sal, caracterizado pelo fato de que é o tartarato de L-carnitinacolina.
4. Sal, caracterizado pelo fato de que é o tartarato de acetil-L-carnitina colina.
5. Sal, caracterizado pelo fato de que é o tartarato de propionil-L-carnitina colina.
6. Composição farmacêutica ou nutricional, caracterizada pelofato de compreender, como princípio(s) ativo(s), um ou mais sais como defi-nido(s) em qualquer uma das reivindicações 1 a 5 e um ou mais excipientesfarmacologicamente aceitáveis, bem conhecidos em farmácia e tecnologiade alimentos, tais como, por exemplo, amido, talco, estearato de cálcio elactose.
7. Composição de acordo com a reivindicação 6, caracterizadapelo fato de se encontrar na forma de comprimidos, comprimidos mastigá-veis, cápsulas, granulados ou pós.
8. Composição de acordo com a reivindicação 6, caracterizadapelo fato de se encontrar na forma de dosagem unitária compreendendo,como ingrediente ativo, um sal de L-carnitina ou de alcanoil-L-carnitina dafórmula (I), em uma quantidade correspondente a 50 - 2.000 mg, preferenci-almente 100-1.000 mg, de sal interno de L-carnitina ou de alcanoil-L-carnitina.
9. Composição de acordo com a reivindicação 6, caracterizadapelo fato de ser um suplemento dietético/nutricional para uso humano.
10. Composição de acordo com a reivindicação 6, caracterizadapelo fato de ser um suplemento alimentar para uso veterinário.
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