BR112020012743B1 - Método de coleta de um composto - Google Patents

Abstract

É provido um método para coletar um composto representado pela fórmula geral (III) (na fórmula, R31 é um grupo orgânico monovalente a trivalente e n31 é um número inteiro de 1-3) de um componente em fase líquida que é formado como um subproduto em um método para produzir um composto representado pela fórmula geral (I) (na fórmula, R11 é um grupo orgânico monovalente a trivalente e n11 é um número inteiro de 1-3), no qual o método de coleta compreende as etapas (1)-(3) ou etapas (A) e (B), e etapa (4). Etapa (1): uma etapa para reagir o componente em fase líquida com pelo menos um tipo de composto contendo hidrogênio ativo em um reator. Etapa (2): uma etapa para retornar um líquido condensado, obtido pelo esfriamento dos componentes em fase gasosa no reator, para o reator. Etapa (3): uma etapa para descarregar componentes em fase gasosa que não foram condensados na etapa (2) para o exterior do reator. Etapa (A): uma etapa para misturar o componente em fase líquida com água e um composto representado pela fórmula geral (III). Etapa (B): uma etapa para reagir o componente em fase líquida com água dentro do reator. Etapa (4): uma etapa para descarregar, como um componente em fase líquida dentro (...).

Description

CAMPO TÉCNICO

[001] A presente invenção refere-se a um método para coletar um ingrediente ativo como um composto aminado orgânico ou um composto com hidroxila aromática de um componente em fase líquida gerado quando um isocianato é produzido.

[002] A presente invenção reivindica a prioridade com base no Pedido de Patente Japonês n° 2017-252607, depositado no Japão em 27 de Dezembro de 2017, e, no Pedido de Patente Japonês n° 2018-014143, depositado no Japão em 30 de Janeiro de 2018, cujos conteúdos são aqui incorporados como referências.

FUNDAMENTOS DA INVENÇÃO

[003] Um composto de isocianato tendo pelo menos um grupo isocianato (grupo NCO) é industrialmente e amplamente usado como uma matéria-prima usada para produzir um poliuretano, uma poliureia ou semelhantes.

[004] Como um método para produzir compostos de isocianato, são conhecidos métodos nos quais compostos aminados orgânicos como as matérias-primas principais, e um fosgênio como uma matéria-prima secundária, são usados, e métodos nos quais compostos aminados orgânicos, e ésteres de ácido carbônico ou ureia são usados.

[005] No método para produzir compostos de isocianato, é sabido que os resultantes carbamatos, compostos de NCO, ou intermediários dos mesmos causam reações de polimerização como multimerização, reação de formação de biureto, ou reação de formação de alofanato, e composições contendo subprodutos resultantes das reações de polimerização são obtidas após a separação do composto (I). Os subprodutos são subprodutos derivados dos compostos de isocianato e compostos aminados orgânicos que são matérias-primas dos compostos de isocianato, e são industrialmente vantajosos se os subprodutos puderem ser recuperados como ingredientes ativos.

[006] Além disso, as composições contendo os subprodutos podem tornar-se um líquido elevadamente viscoso ou um sólido à cerca da temperatura ambiente, e oclusão ou semelhantes pode ocorrer na produção contínua dos compostos de isocianato.

[007] Por exemplo, Documento de Patente 1 revela um método de separar isocianatos de resíduos orgânicos contendo di-isocianato sob condições específicas de temperatura e pressão e transferir os resíduos forçadamente.

[008] Documentos de Patente 2 a 6 revelam métodos para conduzir pós-tratamento de resíduos da produção de isocianatos.

[009] Documento de Patente 7 revela um método para conduzir pós-tratamento de um resíduo resultante da produção de isocianatos no qual a quantidade inteira de componentes gasosos formados como subprodutos é absorvida por metal alcalino como carbonatos.

[0010] Documento de Patente 8 revela um método para conduzir pós-tratamento pela reação de um resíduo de destilado formado na síntese de um di-isocianato de tolueno com água, no qual o resíduo de destilado é reagido com água continuamente ou semicontinuamente em um reator de mistura-reversa na presença de hidrolisado.

[0011] Documento de Patente 9 revela um método de decomposição e coleta no qual aminas alifáticas e/ou amônia contendo água de alta temperatura e alta pressão é/são contatada(s) com um composto baseado em isocianato para coletar o resultante como matéria-prima do composto baseado em isocianato.

DOCUMENTOS DA TÉCNICA RELACIONADA Documentos de Patente

[0012] Documento de Patente 1: Publicação de Pedido de Patente Internacional n° WO 2007/036479, Documento de Patente 2: Publicação de Pedido de Patente Internacional n° WO 2009/0127591, Documento de Patente 3: Patente Japonesa n° 5563816, Documento de Patente 4: Patente Japonesa n° 5563886, Documento de Patente 5: Patente Japonesa n° 5240678, Documento de Patente 6: Publicação de Pedido de Patente Internacional n° WO 2009/130842, Documento de Patente 7: Publicação de Pedido de Patente Japonês Examinado n° Sho 58-048538, Documento de Patente 8: Tradução Japonesa de Publicação de Pedido de Patente Internacional PCT n° 2002-518369, Documento de Patente 7: Publicação de Pedido de Patente Japonês Não Examinado n° 2002-173471.

SUMÁRIO DA INVENÇÃO PROBLEMAS A SEREM SOLUCIONADOS PELA INVENÇÃO

[0013] Contudo, no método revelado no Documento de Patente 1, quando um resíduo orgânico contendo di-isocianato é transferido para um dispositivo a ser usado para separar di-isocianatos, o resíduo orgânico contendo di-isocianato com frequência tem viscosidade alta, o que torna difícil transferir o resíduo orgânico contendo di-isocianato.

[0014] Nos métodos revelados nos Documentos de Patente 2 a 7, não é suficientemente obtido um composto de isocianato, e, após a etapa de tratamento ser conduzida, um carbamato é adicionalmente requerido para ser termicamente decomposto para obter um isocianato. Mesmo se a etapa de decomposição térmica é conduzida, a partir do ponto de vista do princípio de reação, há um problema no qual são produzidos subprodutos. Além disso, o método no qual um éster de ácido carbônico é adicionado tem um problema essencial no qual um composto aminado orgânico formado pelo tratamento, um composto de isocianato e um éster de ácido carbônico são reagidos para formar um carbamato que favorece a reação secundária.

[0015] O método revelado no Documento de Patente 8 tem um problema no qual a eficiência de reação é baixa e ele demora um longo tempo até a reação ser completada.

[0016] O método revelado no Documento de Patente 9 tem um problema no qual a eficiência de reação depende da eficiência de contato de interface entre uma fase aquosa e uma fase orgânica, e que a separação de líquido-líquido ocorre e a eficiência de reação é baixa na área onde a potência de agitação não está disponível.

[0017] A presente invenção almeja prover um método para eficientemente coletar componentes úteis como aminas orgânicas e compostos hidroxilados orgânicos dos componentes de fase aquosa contendo compostos de alto ponto de ebulição após o coleta de isocianatos.

MEIOS PARA SOLUCIONAR OS PROBLEMAS

[0018] A presente invenção envolve as seguintes modalidades.

[0019] (1) Um método para coletar um composto de fórmula geral (III) de um componente em fase líquida que é formado como um subproduto em um método para produzir um composto de fórmula geral (I), incluindo: etapa (1): uma etapa para reagir o componente em fase líquida com pelo menos um composto contendo hidrogênio ativo em um reator; etapa (2): uma etapa para retornar um líquido condensado, obtido pelo esfriamento dos componentes em fase gasosa no reator, para o reator; etapa (3): uma etapa para descarregar os componentes em fase gasosa que não são condensados na etapa (2) para o exterior do reator; e etapa (4): uma etapa para descarregar, como um componente em fase líquida dentro do reator, o líquido de reação contendo o composto de fórmula geral (III) para o exterior do reator.

[0020] Na fórmula geral (I), R11 representa um grupo orgânico monovalente a trivalente, e n11 representa um número inteiro de 1 a 3.

[0021] Na fórmula geral (III), R31 representa um grupo orgânico monovalente a trivalente, e n31 representa um número inteiro de 1 a 3.

[0022] (2) O método de coleta de acordo com (1), sendo que o composto contendo hidrogênio ativo é selecionado do grupo consistindo em água, ureia, álcoois, compostos com hidroxila aromática e aminas primárias orgânicas.

[0023] (3) Um método para coletar um composto da fórmula geral (III) de um componente em fase líquida que é formado como um subproduto, incluindo: etapa (A): uma etapa para misturar o componente em fase líquida, água, e o composto de fórmula geral (III); etapa (B): uma etapa para reagir o componente em fase líquida com água em um reator; e etapa (4): uma etapa para descarregar, como um componente em fase líquida dentro do reator, o líquido de reação contendo o composto de fórmula geral (III) para um exterior do reator.

[0024] Na fórmula geral (I), R11 representa um grupo orgânico monovalente a trivalente, e n11 representa um número inteiro de 1 a 3.

[0025] Na fórmula geral (III), R31 representa um grupo orgânico monovalente a trivalente, e n31 representa um número inteiro de 1 a 3.

[0026] (4) O método de coleta de acordo com qualquer um de (1) a (3), sendo que o método para produzir um composto de fórmula geral (I) é um método no qual o composto de fórmula geral (I) é produzido a partir de um derivado de ácido carbônico, um composto hidroxilado e o composto de fórmula geral (III).

[0027] (5) O método de coleta de acordo com qualquer um de (1) a (4), no qual é coletado o componente em fase líquida que é formado como um subproduto no método para produzir o composto de fórmula geral (I) é um componente em fase líquida extraído de um reator de decomposição térmica quando um componente em fase gasosa contendo o composto de fórmula geral (I) gerado pelo fornecimento de um líquido contendo um carbamato produzido a partir de um derivado de ácido carbônico, um composto hidroxilado e o composto de fórmula geral (III) ao reator de decomposição térmica e então sujeição do carbamato à reação decomposição térmica.

[0028] (6) O método de coleta de acordo com (5), no qual o reator de decomposição térmica contém: um reator tubular; e um tanque de separação no qual o componente em fase líquida e o componente em fase gasosa contendo o composto de fórmula geral (I) são separados, sendo que a vazão por perímetro molhado do reator tubular é de 10 kg/h-m a 1.000 kg/h-m.

[0029] (7) O método de coleta de acordo com (5) ou (6), no qual a velocidade linear do componente em fase gasosa em um tanque de separação no qual o componente em fase líquida e o componente em fase gasosa contendo o composto de fórmula geral (I) são separados é de 10 m/s ou menos.

[0030] (8) O método de coleta de acordo com qualquer um de (5) a (7), no qual o componente em fase líquida extraído do reator de decomposição térmica é fornecido ao reator no qual a etapa (1) é conduzida enquanto se mantém o componente em fase líquida a uma temperatura de 150°C a 350°C.

[0031] (9) O método de coleta de acordo com qualquer um de (1) a (8), no qual o componente em fase líquida contém um composto hidroxilado.

[0032] (10) O método de coleta de acordo com qualquer um de (1) a (8), no qual o componente em fase líquida contém um composto tendo pelo menos um grupo selecionado do grupo consistindo em um grupo de fórmula (II-1) e um grupo de fórmula (II-2).

[0033] (11) O método de coleta de acordo com (10), no qual o componente em fase líquida contém um composto hidroxilado em uma quantidade de 20% em massa a 70% em massa, relativa a uma massa total do componente em fase líquida.

[0034] (12) O método de coleta de acordo com qualquer um de (1) a (11), no qual o componente em fase líquida tem uma viscosidade a 150°C de 100 mPa-s ou menos.

[0035] (13) O método de coleta de acordo com qualquer um de (1) a (12), no qual o reator é pelo menos um reator selecionado do grupo consistindo em um reator do tipo tanque, uma extrusora e um evaporador de película fina.

[0036] (14) O método de coleta de acordo com qualquer um de (1), (2) e (4) a (12), no qual o pelo menos um composto contendo hidrogênio ativo é água, e o componente em fase gasosa descarregado na etapa (3) contém dióxido de carbono.

[0037] (15) O método de coleta de acordo com qualquer um de (1), (2) e (4) a (12), no qual pelo menos dois dos compostos contendo hidrogênio ativo são água e um composto com hidroxila aromática.

[0038] (16) O método de coleta de acordo com qualquer um de (1), (2) e (4) a (12), no qual pelo menos dois dos compostos contendo hidrogênio ativo são ureia e um composto com hidroxila aromática, e o componente em fase gasosa descarregado na etapa (3) contém dióxido de carbono e amônia.

[0039] (17) O método de coleta de acordo com (14) ou (15), no qual o líquido condensado na etapa (2) é água.

[0040] (18) O método de coleta de acordo com qualquer um de (15) a (17), no qual o composto da fórmula geral (III) é adicionalmente usado como o composto contendo hidrogênio ativo.

[0041] (19) O método de coleta de acordo com qualquer um de (1) a (18), adicionalmente incluindo: etapa (5): uma etapa para separar o composto da fórmula geral (III) da reação do líquido obtido na etapa (4); e etapa (6): uma etapa para purificar o composto da fórmula geral (III).

[0042] (20) O método de coleta de acordo com (19), no qual o composto da fórmula geral (III) é coletado por destilação na etapa (6), de modo que, relativa à massa do composto da fórmula geral (III), uma quantidade de componentes metálicos se torne 1.000 ppm em massa ou menos e uma quantidade de átomos de halogênio se torne 1.000 ppm em massa ou menos.

[0043] (21) O método de coleta de acordo com (19) ou (20), no qual o composto da fórmula geral (III) coletado na etapa (6) é reciclado para produzir o composto de fórmula geral (I).

[0044] (22) O método de coleta de acordo com qualquer um de (19) a (21), no qual: o componente em fase líquida contém um composto tendo um grupo de fórmula geral (IV), um composto de fórmula geral (V) é separado na etapa (5) junto com o composto da fórmula geral (III) da reação do líquido obtido na etapa (4), e adicionalmente incluindo: etapa (7): uma etapa para purificar o composto da fórmula geral (V), no qual a etapa (7) é conduzida após a etapa (6).

[0045] Nas fórmulas gerais (IV) e (V), X41 representa um anel heteroaromático ou anel hidrocarboneto aromático C6-12 substituído ou não substituído, R41 representa um grupo alquila C1-20, que pode estar substituído com pelo menos um grupo selecionado do grupo consistindo em um grupo fenila e um grupo hidroxifenila, um grupo amino, ou um grupo hidroxila, n41 representa um número inteiro de 0 a 4, e R41 é idêntico entre si ou diferente entre si quando n41 é 2 ou mais.

[0046] (23) O método de coleta de acordo com (22), no qual o composto da fórmula geral (V) é coletado por destilação na etapa (7), de modo que, relativa à massa do composto da fórmula geral (V), a quantidade de componentes metálicos se torne 1.000 ppm em massa ou menos e a quantidade de átomos de halogênio se torne 1.000 ppm em massa ou menos.

[0047] (24) O método de coleta de acordo com (22) ou (23), no qual o composto da fórmula geral (V) coletado na etapa (7) é reciclado para produzir o composto de fórmula geral (I).

EFEITOS DA INVENÇÃO

[0048] A presente invenção torna possível coletar componentes úteis como compostos aminados orgânicos ou compostos com hidroxila aromática do componente em fase líquida contendo o composto de alto ponto de ebulição após coletar um isocianato.

DESCRIÇÃO BREVE DOS DESENHOS

[0049] Figura 1 é um desenho de configuração esquemática ilustrando um exemplo de um dispositivo de coleta a ser usado no método de coleta de acordo com a presente invenção.

[0050] Figura 2 é um desenho de configuração esquemática ilustrando outro exemplo de um dispositivo de coleta a ser usado no método de coleta de acordo com a presente invenção.

[0051] Figura 3 é um desenho de configuração esquemática ilustrando outro exemplo de um dispositivo de coleta a ser usado no método de coleta de acordo com a presente invenção.

[0052] Figura 4 é um desenho de configuração esquemática ilustrando outro exemplo de um dispositivo de coleta a ser usado no método de coleta de acordo com a presente invenção.

[0053] Figura 5 é um desenho de configuração esquemática ilustrando outro exemplo de um dispositivo de coleta a ser usado no método de coleta de acordo com a presente invenção.

[0054] Figura 6 é um desenho de configuração esquemática ilustrando outro exemplo de um dispositivo de coleta a ser usado no método de coleta de acordo com a presente invenção.

[0055] Figura 7 é um desenho de configuração esquemática ilustrando outro exemplo de um dispositivo de coleta a ser usado no método de coleta de acordo com a presente invenção.

[0056] Figura 8A é um desenho de configuração esquemática ilustrando outro exemplo de um dispositivo de coleta a ser usado no método de coleta de acordo com a presente invenção.

[0057] Figura 8B é um desenho de configuração esquemática ilustrando outro exemplo de um dispositivo de coleta a ser usado no método de coleta de acordo com a presente invenção.

[0058] Figura 9 é um desenho de configuração esquemática ilustrando outro exemplo de um dispositivo de coleta a ser usado no método de coleta de acordo com a presente invenção.

[0059] Figura 10 é um desenho de configuração esquemática ilustrando outro exemplo de um dispositivo de coleta a ser usado no método de coleta de acordo com a presente invenção.

[0060] Figura 11 é um desenho de configuração esquemática ilustrando outro exemplo de um dispositivo de coleta a ser usado no método de coleta de acordo com a presente invenção.

[0061] Figura 12 é um desenho de explicação ilustrando uma instalação de produção de carbamato usada na etapa (1-A) no Exemplo 1.

[0062] Figura 13 é um desenho de explicação ilustrando uma instalação de produção de carbamato usada na etapa (2-A) no Exemplo 2.

[0063] Figura 14 é um desenho de explicação ilustrando um dispositivo usado em uma etapa de condensação preliminar no Exemplo 2.

[0064] Figura 15 é um desenho de explicação ilustrando um dispositivo usado em uma uma etapa para decomposição térmica de carbamato no Exemplo 2.

[0065] Figura 16 é um desenho de explicação ilustrando uma instalação de produção de carbamato usada nos Exemplos 3 e 4.

[0066] Figura 17 é um desenho de explicação ilustrando um dispositivo usado em reação de troca de éster no Exemplo 4.

[0067] Figura 18 é um desenho de explicação ilustrando um dispositivo de produção usado na etapa (5-1) no Exemplo 5 para produzir um composto tendo um grupo ureído.

MODALIDADES PARA REALIZAR A INVENÇÃO

[0068] Modalidades preferíveis de acordo com a presente invenção serão descritas abaixo. A presente invenção não é limitada às modalidades mencionadas abaixo e pode ser modificada em várias maneiras dentro do sumário da mesma.

[0069] Os termos “grupo orgânico”, “alifático” e “aromático” usados no presente pedido significam o mesmo que aqueles descritos nos parágrafos [0017] a [0023] da Publicação de Pedido de Patente Internacional n° WO 2014/069605 (Documento de Referência 1).

[0070] Especificamente, no presente pedido, os termos significam aqueles citados da “Nomenclatura de Química Orgânica e Bioquímica” (publicada por Japanese Nankodo em 1992 como segunda edição revisada) contendo todas as regras de química orgânica e de bioquímica publicadas como um volume separado de “Região da Química” em 1980 baseado nas Recomendações de 1979, o volume abrangendo as regras traduzidas para o japonês, e todas as revisões e recomendações subsequentes baseadas nas mesmas, quando se fazem referências às Regras da IUPAC e Regras de Nomenclatura estipuladas pela IUPAC e também descritas abaixo (exceto o caso no qual as Recomendações da IUPAC em outros anos são especificamente citadas).

[0071] O termo “orgânico” refere-se aos compostos gerais que são objetos de nomenclatura revelada na nomenclatura. Os objetos podem ser revelados nas Recomendações publicadas em 1993. Os compostos “orgânicos” que são os objetos da nomenclatura abrangem compostos orgânicos de metais e complexos orgânicos de metais.

[0072] Na presente modalidade, os termos “grupo orgânico” e “grupo substituinte” referem-se aos grupos constituídos por átomos isentos de átomos de metais e/ou metaloides, salvo indicação particularmente em contrário. Além disso, um “composto orgânico”, “grupo orgânico” ou “grupo substituinte”, constituído por átomos selecionados do grupo consistindo em H (átomo de hidrogênio), C (átomo de carbono), N (átomo de nitrogênio), O (átomo de oxigênio), S (átomo de enxofre), Cl (átomo de cloro), Br (átomo de bromo), e I (átomo de iodo) são preferivelmente usados na presente modalidade.

[0073] Os termos “alifático” e “aromático” são usados muitas vezes na seguinte descrição. É descrito nas Regras da IUPAC que compostos orgânicos são classificados em compostos alifáticos e compostos aromáticos. Os compostos alifáticos são compostos alifáticos baseados na Recomendação da IUPAC em 1995. Na Recomendação, os compostos alifáticos são definidos como “compostos de carbono acíclicos ou cíclicos, saturados ou insaturados, excluindo os compostos aromáticos”.

[0074] O termo “composto alifático” usado na descrição da presente modalidade abrange compostos alifáticos saturados ou insaturados, e de cadeia ou cíclicos, e refere-se ao “composto orgânico”, “grupo orgânico” ou “grupo substituinte” constituído pelos átomos selecionados do grupo consistindo em H (átomo de hidrogênio); C (átomo de carbono); N (átomo de nitrogênio); O (átomo de oxigênio); S (átomo de enxofre); Si (átomo de silício); e átomos de halogênio como Cl (átomo de cloro), Br (átomo de bromo) e I (átomo de iodo).

[0075] No caso no qual um grupo aromático como um grupo aralquila está ligado a um grupo alifático, ele pode ser identificado como “um grupo alifático substituído com um grupo aromático” ou “um grupo constituído por um grupo alifático ligado com um grupo aromático” dependendo da reatividade na presente modalidade, porque a reatividade de um grupo como um grupo aralquila não é similar à reatividade de grupos aromáticos mas extremamente similar àquela de grupos alifáticos.

[0076] Além disso, um grupo reativo não aromático abrangendo um grupo aralquila, um grupo alquila, e semelhantes, pode ser indicado como “um grupo alifático que pode estar substituído com um grupo aromático”, “um grupo alifático que pode estar ligado com um grupo aromático”, ou semelhantes.

[0077] Embora a fórmula geral de um composto usado no presente pedido seja descrita de acordo com as Regras de Nomenclatura estipuladas pela IUPAC, os nomes de grupos específicos ou de compostos exemplificados podem ser indicados pelos nomes comuns. Além disso, todos os números de átomos ou de grupos substituintes indicados no presente pedido são números inteiros.

[0078] No presente pedido, o termo “hidrogênio ativo” refere-se a um átomo de hidrogênio ligado com um átomo de oxigênio, átomo de enxofre, átomo de nitrogênio, átomo de silício, ou semelhantes (exceto grupo hidroxila aromática), ou um átomo de hidrogênio de um grupo metino terminal. O “hidrogênio ativo” é, por exemplo, um hidrogênio incluído em um grupo aromático como grupo -OH, grupo -C(=O)OH, grupo -C(=O)H, grupo -SH, grupo -SO3H, grupo -SO2H, grupo -SOH, grupo -NH2, grupo -NH, grupo -SiH, grupo -C=CH, ou semelhantes. Exemplos de um composto tendo um grupo hidroxila (grupo -OH) incluem álcoois e compostos com hidroxila aromática.

[0079] O termo “álcool” usado no presente pedido significa “composto no qual um grupo hidroxila, -OH, está ligado a um átomo de carbono saturado: R3COH” descrito na definição (Regra C-201) de IUPAC, e compostos com hidroxila aromática nos quais um grupo hidroxila está ligado a um anel aromático não são abrangidos pelo mesmo.

[0080] O termo “composto com hidroxila aromática” usado no presente pedido significa fenol descrito na definição (Regra C-202) de IUPAC “composto tendo um ou mais grupos hidroxila ligados a um anel benzeno ou a outro anel areno”.

<<Método de Coleta>>

[0081] O método de coleta de amina orgânica de acordo com a primeira modalidade da presente invenção é um método no qual um composto da fórmula geral (III) mostrada abaixo (doravante, que pode ser chamado de “composto (III)”) é coletado de um componente em fase líquida contendo um composto de alto ponto de ebulição que é formado como um subproduto no método para produzir um composto da fórmula geral (I) mostrada abaixo (doravante, que pode ser chamado de “composto (I)”), e contém as etapas (1) a (4) descritas abaixo.

[0082] Etapa (1): uma etapa para reagir o componente em fase líquida contendo o composto de alto ponto de ebulição com pelo menos um composto contendo hidrogênio ativo em um reator.

[0083] Etapa (2): uma etapa para retornar um líquido condensado, obtido pelo esfriamento dos componentes em fase gasosa no reator, para o reator.

[0084] Etapa (3): uma etapa para descarregar os componentes em fase gasosa que não são condensados na etapa (2) para o exterior do reator.

[0085] Etapa (4): uma etapa para descarregar, como um componente em fase líquida dentro do reator, o líquido de reação contendo o composto de fórmula geral (III) para o exterior do reator.

[0086] Na fórmula geral (I), R11 representa um grupo orgânico monovalente a trivalente, e n11 representa um número inteiro de 1 a 3.

[0087] Na fórmula geral (III), R31 representa um grupo orgânico monovalente a trivalente, e n31 representa um número inteiro de 1 a 3.

[0088] Cada um dos compostos usados ou gerados no método de coleta de acordo com a presente modalidade será descrito abaixo.

<Composto (I)>

[0089] Um composto (I) é um composto de fórmula geral (I), e um composto de isocianato tendo pelo menos um grupo isocianato.

[0090] Na fórmula geral (I), R11 representa um grupo orgânico monovalente a trivalente, e n11 representa um número inteiro de 1 a 3.

[R11]

[0091] Na fórmula geral (I), R11 representa um grupo orgânico monovalente a trivalente. Dentre estes, R11 preferivelmente representa um grupo alifático monovalente a trivalente C1-20 ou um grupo aromático monovalente a trivalente C6-20, e preferivelmente um grupo hidrocarboneto alifático monovalente a trivalente C1-20, um grupo aromático monovalente a trivalente C6-20, ou um grupo C1-20 formado pela ligação, via um grupo éster, pelo menos dois grupos selecionados do grupo consistindo nos grupos hidrocarbonetos alifáticos e grupos aromáticos.

(R11: grupo hidrocarboneto alifático)

[0092] No caso no qual R11 é um grupo hidrocarboneto alifático, R11 é preferivelmente um grupo alquila linear ou ramificado, um grupo alquileno linear ou ramificado ou um grupo alcanotri-ila linear ou ramificado, um grupo cicloalquila, um grupo cicloalquileno ou um grupo cicloalcanotri-ila, ou um grupo formado pelo grupo alquila, pelo grupo alquileno ou pelo grupo alcanotri-ila, com o grupo cicloalquila, o grupo cicloalquileno ou o grupo cicloalcanotri-ila, e mais preferivelmente um grupo alquileno linear ou ramificado ou um grupo alcanotri-ila linear ou ramificado, um grupo cicloalquileno ou um grupo cicloalcanotri-ila, ou um grupo formado pelo grupo alquileno ou pelo grupo alcanotri-ila, com o grupo cicloalquila, o grupo cicloalquileno ou o grupo cicloalcanotri-ila.

[0093] Exemplos do grupo alquileno linear ou ramificado incluem grupo metileno, grupo etileno, grupo propileno, grupo trimetileno, grupo pentileno, grupo n-hexileno, e grupo decametileno.

[0094] Exemplos do grupo cicloalquileno incluem grupo ciclobutileno, e grupo ciclo-hexileno.

[0095] Exemplos do grupo alcanotri-ila linear ou ramificado incluem grupo hexanotri-ila, grupo nonanotri-ila, e grupo decanotri-ila.

[0096] Exemplos do grupo cicloalcanotri-ila incluem grupo ciclopropanotri-ila, grupo ciclobutanotri-ila, grupo ciclopentanotri-ila, grupo e grupo ciclo-hexanotri-ila.

[0097] No caso no qual R11 é um grupo hidrocarboneto alifático, exemplos específicos do composto (I) incluem di-isocianatos alifáticos, tri-isocianatos alifáticos, e poli-isocianatos alifáticos substituídos.

[0098] Exemplos dos di-isocianatos alifáticos incluem di-isocianato de etileno, di-isocianatopropano (cada um dos isômeros), di-isocianatobutano (cada um dos isômeros), di-isocianatopentano (cada um dos isômeros), di-isocianato-hexano (cada um dos isômeros), di-isocianatodecano (cada um dos isômeros), di-isocianato de isoforona (cada um dos isômeros), e di-isocianato de diciclo-hexilmetano (cada um dos isômeros).

[0099] Exemplos dos tri-isocianatos alifáticos incluem tri-isocianato-hexano (cada um dos isômeros), tri-isocianatononano (cada um dos isômeros), e tri-isocianatodecano (cada um dos isômeros).

[00100] Exemplos dos poli-isocianatos alifáticos substituídos incluem di-isocianatociclobutano (cada um dos isômeros), di-isocianatociclo-hexano (cada um dos isômeros), isocianato de 3-isocianatometil-3,5,5-trimetilciclo-hexila (pelo menos um isômero da forma-cis e da forma-trans), e metileno-bis(ciclo-hexil-isocianato) (cada um dos isômeros).

(R11: grupo aromático)

[00101] No caso no qual R11 um grupo aromático, um grupo tendo um anel aromático C6-13 que pode ter um grupo substituinte é preferível. Exemplos do grupo substituinte incluem grupo alquila, grupo arila, e um grupo aralquila. O anel aromático pode ser um anel hidrocarboneto aromático ou um anel heteroaromático, e exemplos específicos dos mesmos incluem anel benzeno, anel naftaleno, e anel piridina.

[00102] No caso no qual R11 é um grupo aromático, grupo exemplos específicos do composto (I) incluem di-isocianatos aromáticos e tri-isocianatos aromáticos.

[00103] Exemplos dos di-isocianatos aromáticos di-isocianatobenzeno (cada um dos isômeros), di-isocianatotolueno (cada um dos isômeros), metileno-dianilina (cada um dos isômeros), di-isocianatomesitileno (cada um dos isômeros), di-isocianatobifenil (cada um dos isômeros), di-isocianatodibenzil (cada um dos isômeros), bis(isocianatofenil)propano (cada um dos isômeros), bis(isocianatofenil)éter (cada um dos isômeros), bis(isocianatofenoxietano) (cada um dos isômeros), di-isocianatoxileno (cada um dos isômeros), di-isocianatoanisol (cada um dos isômeros), di-isocianatofenetol (cada um dos isômeros), di-isocianatonaftaleno (cada um dos isômeros), di-isocianatometilbenzeno (cada um dos isômeros), di-isocianatometilpiridina (cada um dos isômeros), di-isocianatometilnaftaleno (cada um dos isômeros), di-isocianatodifenilmetano (cada um dos isômeros), e di-isocianato de tetrametilxilileno (cada um dos isômeros).

[00104] Exemplos de tri-isocianatos aromáticos incluem tri-isocianatobenzeno (cada um dos isômeros), tri-isocianatometilbenzeno (cada um dos isômeros), tris(isocianatopropan-il)benzeno (cada um dos isômeros), tris(isocianatopropan-il)-metilbenzeno (cada um dos isômeros), tris(isocianatometil)-metilbenzeno (cada um dos isômeros), e ((isocianatofenileno)bis(metileno)) bis(isocianato-benzeno) (cada um dos isômeros).

(R11: grupo C1-20 formado pela ligação, via um grupo éster, pelo menos dois grupos selecionados do grupo consistindo nos grupos hidrocarbonetos alifáticos e grupos aromáticos)

[00105] No caso no qual R11 é um grupo C1-20 formado pela ligação, via um grupo éster, pelo menos dois grupos selecionados do grupo consistindo nos grupos hidrocarbonetos alifáticos e grupos aromáticos, exemplos específicos do composto (I) incluem acrilato de 2-isocianato-etila, 2-metilacrilato de 2-isocianato-etila, acrilato de 2-isocianato-propila, 2-metilacrilato de 2-isocianato-propila, acrilato de 3-isocianato-propila, 2-metilacrilato de 3-isocianato-propila, acrilato de 4-isocianato-butila, 2-metilacrilato de 4-isocianato-butila, acrilato de 5-isocianato-pentila, 2-metilacrilato de 5-isocianato-pentila, acrilato de 6-isocianato-hexila, 2-metilacrilato de 6-isocianato-hexila, acrilato de 8-isocianato-octila, 2-metilacrilato de 8-isocianato-octila, acrilato de 10-isocianato-decila, 2-metilacrilato de 10-isocianato-decila, acrilato de 11-isocianato-undecila, 2-metilacrilato de 11-isocianato-undecila, acrilato de 12-isocianato-dodecila, 2-metilacrilato de 12-isocianato-dodecila, di-isocianato de éster metílico de lisina, di-isocianato de éster etílico de lisina, 2,5-di-isocianatopentanoato de 2-isocianatoetila, 2,6-di-isocianato-hexanoato de 2-isocianatoetila, 2-isocianatobutanodioato de bis(2-isocianatoetila), 2-isocianatopentanodioato de bis(2-isocianatoetila), e hexano-1,3,6-tricarboxilato de tris(2-isocianatoetila).

[n11]

[00106] Na fórmula geral (I), n11 representa o número de grupos isocianato, é um número inteiro de 1 a 3. n11 é preferivelmente 2 ou 3.

[00107] Dentre estes, o composto (I) é preferivelmente di-isocianato-hexano, di-isocianatotolueno, di-isocianatometiltrimetilciclo-hexano, di-isocianato de diciclo-hexilmetano, di-isocianato de difenilmetano, di-isocianato de isoforona, di-isocianato de hexametileno, di-isocianato de pentametileno, di-isocianato de xilileno, bis(isocianatopropil)benzeno, bis(isocianatopropil)ciclo-hexano, ou di-isocianato de isocianatometiloctano.

<Composto (III)>

[00108] O composto (III) é um composto da fórmula geral (III), e um composto contendo grupo amino tendo pelo menos um grupo amino.

[00109] Na fórmula geral (III), R31 representa um grupo orgânico monovalente a trivalente, e n31 representa um número inteiro de 1 a 3.

[R31]

[00110] Na fórmula geral (III), R31 representa um grupo orgânico monovalente a trivalente. Exemplos de R31 incluem os mesmos grupos que aqueles mencionados como R11.

(R31: grupo hidrocarboneto alifático)

[00111] No caso no qual R31 é um grupo hidrocarboneto alifático, exemplos específicos do composto (III) incluem diaminas alifáticas, triaminas alifáticas, e poliaminas alicíclicas substituídas.

[00112] Exemplos das diaminas alifáticas incluem etilenodiamina, diaminopropano (cada um dos isômeros), diaminobutano (cada um dos isômeros), diaminopentano (cada um dos isômeros), diamino-hexano (cada um dos isômeros), e diaminodecano (cada um dos isômeros).

[00113] Exemplos das triaminas alifáticas incluem triamino-hexano (cada um dos isômeros), triaminononano (cada um dos isômeros), e triaminodecano (cada um dos isômeros).

[00114] Exemplos das poliaminas alifáticas substituídas incluem diaminociclobutano (cada um dos isômeros), diaminociclo-hexano (cada um dos isômeros), 3-aminometil-3,5,5-trimetilciclo-hexilamina (pelo menos um isômero da forma-cis e da forma-trans), e metilenobis(ciclo-hexilamina) (cada um dos isômeros).

(R31: grupo aromático)

[00115] No caso no qual R31 é um grupo aromático, exemplos específicos do composto (III) incluem diaminas aromáticas e triaminas aromáticas.

[00116] Exemplos das diaminas aromáticas incluem diaminobenzeno (cada um dos isômeros), diaminotolueno (cada um dos isômeros), metileno-dianilina (cada um dos isômeros), diaminomesitileno (cada um dos isômeros), diaminobifenil (cada um dos isômeros), diaminodibenzil (cada um dos isômeros), bis(aminofenil)propano (cada um dos isômeros), bis(aminofenil)éter (cada um dos isômeros), bis(aminofenoxietano) (cada um dos isômeros), diaminoxileno (cada um dos isômeros), diaminoanisol (cada um dos isômeros), diaminofenetol (cada um dos isômeros), diaminonaftaleno (cada um dos isômeros), diaminometilbenzeno (cada um dos isômeros), diaminometilpiridina (cada um dos isômeros), diaminometilnaftaleno (cada um dos isômeros), diaminodifenilmetano (cada um dos isômeros), e tetrametilxililenodiamina (cada um dos isômeros).

[00117] Exemplos das triaminas aromáticas incluem triaminobenzeno (cada um dos isômeros), triaminometilbenzeno (cada um dos isômeros), tris(aminopropan-il)benzeno (cada um dos isômeros), tris(aminopropan-il)-metilbenzeno (cada um dos isômeros), tris(aminometil)-metilbenzeno (cada um dos isômeros), e ((aminofenileno)bis(metileno))bis(aminabenzeno) (cada um dos isômeros).

(R31: grupo C1-20 formado pela ligação, via um grupo éster, pelo menos dois grupos selecionados do grupo consistindo nos grupos hidrocarbonetos alifáticos e grupos aromáticos)

[00118] No caso no qual R31 é um grupo C1-20 formado pela ligação, via um grupo éster, pelo menos dois grupos selecionados do grupo consistindo nos grupos hidrocarbonetos alifáticos e grupos aromáticos, exemplos específicos do composto (III) incluem acrilato de 2-aminoetila, 2-metil-acrilato de 2-aminoetila, acrilato de 2-aminopropila, 2-metil-acrilato de 2-aminopropila, acrilato de 3-aminopropila, 2-metil-acrilato de 3-aminopropila, acrilato de 4-aminobutila, 2-metil-acrilato de 4-aminobutila, acrilato de 5-aminopentila 2-metil-acrilato de 5-aminopentila, acrilato de 6-amino-hexila,2-metil-acrilato de 6-amino-hexila, acrilato de 8-amino-octila, 2-metil-acrilato de 8-amino-octila, acrilato de 10-aminodecila, 2-metil-acrilato de 10-aminodecila, acrilato de 11-aminoundecila, 2-metil-acrilato de 11-aminoundecila, acrilato de 12-aminododecila, 2-metil-acrilato de 12-aminododecila, (éster metílico de lisina)-diamina, (éster etílico de lisina)-diamina, 2,5-diaminopentanoato de 2-aminoetila, 2,6-diamino-hexanoato de 2-aminoetila, 2-aminobutanodioato de bis(2-aminoetila), 2-aminopentanodioato de bis(2-aminoetila), e hexano-1,3,6-tricarboxilato de tris(2-aminoetila).

[n31]

[00119] Na fórmula geral (III), n31 representa o número de grupos amino é um número inteiro de 1 a 3. n31 é preferivelmente 2 ou 3.

[00120] Dentre estes, o composto (III) é preferivelmente diamino-hexano, diaminotolueno, diaminometiltrimetilciclo-hexano, diciclo-hexilmetano-diamina, difenilmetano-diamina, isoforona-diamina, hexametileno-diamina, pentametileno-diamina, xilileno-diamina, bis(aminopropil)benzeno, bis(aminopropil)ciclo-hexano, ou aminometiloctano-diamina.

<Composto de alto ponto de ebulição>

[00121] O composto de alto ponto de ebulição é um composto que é formado como um subproduto no método para produzir o composto (I), e que não é formado como um componente em fase gasosa a ser extraído de um reator de decomposição térmica na etapa de produção do composto (I). Embora o ponto de ebulição do composto de alto ponto de ebulição não seja particularmente limitado, o ponto de ebulição do mesmo é, por exemplo, 300°C ou mais em uma pressão de operação do reator de decomposição térmica.

<Método para produzir o composto (I)>

[00122] O método para produzir o composto (I) é preferivelmente um método no qual o composto (I) é produzido a partir de um derivado de ácido carbônico, um composto hidroxilado e um composto (III).

[00123] O componente em fase líquida contendo um composto de alto ponto de ebulição que é formado como um subproduto no método para produzir o composto (I) é preferivelmente um componente em fase líquida extraído de um reator de decomposição térmica quando um líquido contendo um carbamato obtido pela reação de um derivado de ácido carbônico, um composto hidroxilado e um composto (III) é fornecido ao reator de decomposição térmica para submeter o carbamato à reação de decomposição térmica, seguida pelo coleta de um componente em fase gasosa contendo o composto (I) resultante.

[Derivado de ácido carbônico]

[00124] Exemplos do derivado de ácido carbônico incluem ureia, ésteres de ácido carbâmico N-não substituído e ésteres de ácido carbônico.

(Éster de ácido carbâmico N-não substituído)

[00125] Exemplos dos ésteres de ácido carbâmico N-não substituído incluem carbamato de etila N-não substituído, carbamato de butila N-não substituído, carbamato de hexila N-não substituído, carbamato de octila N-não substituído, e carbamato de fenila N-não substituído.

[00126] O termo “N-não substituído” significa H2N-COOR (R representa um grupo hidrocarboneto monovalente), e é usado para esclarecer a diferença da estrutura R’-NH-COOR (na qual R e R’ representam, cada um, independentemente, um grupo hidrocarboneto monovalente) na qual um átomo de hidrogênio ligado a um átomo de nitrogênio está substituído com um grupo hidrocarboneto.

(Éster de ácido carbônico)

[00127] Exemplos do éster de ácido carbônico incluem carbonato de dimetila, carbonato de dietila, carbonato de dibutila, carbonato de di-hexila, carbonato de dioctila, carbonato de difenila, e carbonato de di(metilfenila).

[00128] Dentre estes, o derivado de ácido carbônico é preferivelmente ureia, ou um éster de ácido carbônico como carbonato de difenila ou dibutila carbonato de dibutila, e é mais preferivelmente ureia.

[Composto hidroxilado]

[00129] Exemplos do composto hidroxilado incluem álcoois e compostos com hidroxila aromática. Dentre estes, o composto hidroxilado é preferivelmente um composto com hidroxila aromática.

(Álcool)

[00130] Exemplos do álcool incluem metanol, etanol, propanol (cada um dos isômeros), butanol (cada um dos isômeros), pentanol (cada um dos isômeros), hexanol (cada um dos isômeros), heptanol (cada um dos isômeros), octanol (cada um dos isômeros), nonanol (cada um dos isômeros), decanol (cada um dos isômeros), dodecanol (cada um dos isômeros), octadecanol (cada um dos isômeros), ciclopentanol, ciclo-hexanol, fenilmetanol, feniletanol (cada um dos isômeros), fenilpropanol (cada um dos isômeros), fenilbutanol (cada um dos isômeros), fenilpentanol (cada um dos isômeros), fenil-hexanol (cada um dos isômeros), fenil-heptanol (cada um dos isômeros), feniloctanol (cada um dos isômeros), e fenilnonanol (cada um dos isômeros).

(Composto com hidroxila aromática)

[00131] Exemplos do composto com hidroxila aromática incluem fenol, metilfenol (cada um dos isômeros), propilfenol (cada um dos isômeros), butilfenol (cada um dos isômeros), pentilfenol (cada um dos isômeros), octilfenol (cada um dos isômeros), nonilfenol (cada um dos isômeros), fenilfenol (cada um dos isômeros), fenilmetilfenol (cada um dos isômeros), fenilpropilfenol (cada um dos isômeros), e fenoxifenol (cada um dos isômeros).

[00132] No método para produzir um composto (I) a partir de um derivado de ácido carbônico, um composto hidroxilado e um composto (III), um carbamato é produzido a partir do derivado de ácido carbônico, do composto hidroxilado e do composto (III), e então o carbamato é submetido à decomposição térmica para obter o composto (I). Como o método para produzir o carbamato, o seguinte método i) ou ii) pode ser adotado. No método de produção de acordo com a presente modalidade, tanto o método i) quanto o método ii) podem ser adotados em combinação.

[00133] i) Método para produzir um carbamato no qual um composto (III), um derivado de ácido carbônico e um composto hidroxilado são reagidos simultaneamente.

[00134] ii) Método para produzir um carbamato no qual pelo menos um composto selecionado do grupo consistindo em ureia e ésteres de ácido carbâmico N-não substituído é usado como um derivado de ácido carbônico, o método contendo: uma etapa de produzir um composto contendo ureído pela reação de um composto (III) e o derivado de ácido carbônico (doravante, pode ser chamada de “etapa a”); e uma etapa de produzir um carbamato pela reação do composto contendo ureído e um composto hidroxilado (doravante, pode ser chamada de “etapa b”).

[Método i)]

[00135] No método i), a razão estequiométrica (razão molar) do composto hidroxilado, relativo aos grupos amino no composto (III) usado, pode ser de 1 a 500.

[00136] A razão estequiométrica (razão molar) do derivado de ácido carbônico, relativo aos grupos amino no composto (III) usado, pode ser de 1 a 100.

[00137] A temperatura de reação pode ser de 100°C a 350°C.

[00138] A pressão de reação pode ser de 0,01 kPa a 10 MPa (pressão absoluta).

[00139] No caso no qual pelo menos um composto selecionado do grupo consistindo em ureia e ésteres de ácido carbâmico N-não substituído é usado como o derivado de ácido carbônico, é requerido que a reação seja conduzida enquanto se remove amônia gerada como um subproduto para fora do sistema tanto quanto possível de modo a aumentar o rendimento do carbamato. Exemplos do método para remover amônia para fora do sistema incluem um método de destilação da mistura de reação, um método de substituição de gás inerte, um método de separação por membrana, e um método de separação por adsorção. Um solvente ou um catalisador pode ser usado, conforme a necessidade, na reação.

[00140] O tempo de reação (o tempo de residência no caso de uma reação contínua) é de 0,01 hora a 100 horas, e o tempo de reação pode ser determinado dependendo da quantidade de produção do carbamato que é o composto alvo do método i).

[Método (ii)] (Etapa a))

[00141] No método ii), a etapa a) é uma etapa na qual uma mistura de reação contendo um composto contendo ureído é obtida pela reação de um composto (III) e um derivado de ácido carbônico. Na etapa a), a razão estequiométrica (razão molar) do derivado de ácido carbônico, relativo aos grupos amino no composto (III) usado, pode ser de 1 a 100.

[00142] A temperatura de reação pode ser de 30°C a 250°C.

[00143] A pressão de reação pode ser de 0,01 kPa a 10 MPa (pressão absoluta).

[00144] O tempo de reação (o tempo de residência no caso de um método contínuo) pode ser de 0,01 hora a 100 horas, e a reação pode ser terminada após ser confirmada a produção de uma quantidade predeterminada do composto contendo ureído. Na etapa a), um catalisador ou um solvente pode ser usado, conforme a necessidade. Dentre estes, um composto hidroxilado a ser usado na etapa b) subsequente é preferivelmente usado como solvente.

(Etapa b))

[00145] No método ii), a etapa b) é uma etapa na qual um carbamato é produzido pela reação do composto contendo ureído obtido na etapa a) e um composto hidroxilado. No caso no qual um composto hidroxilado é usado como um solvente de reação na etapa a), a etapa b) pode ser diretamente conduzida pelo uso do líquido de reação obtido na etapa a).

[00146] A razão estequiométrica (razão molar) do composto hidroxilado usado, relativo ao grupo ureído no composto contendo ureído, pode ser de 1 a 500.

[00147] A temperatura de reação pode ser de 100°C a 350°C.

[00148] A pressão de reação pode ser de 0,01 kPa a 10 MPa (pressão absoluta).

[00149] É requerido que a reação seja conduzida enquanto se remove amônia gerada como um subproduto para fora do sistema tanto quanto possível de modo a aumentar o rendimento do carbamato. Exemplos do método para remover amônia para fora do sistema incluem os mesmos métodos que aqueles mencionados no “[Método i)]”.

[00150] Um solvente e/ou um catalisador pode ser usado, conforme a necessidade, na etapa b).

[00151] O tempo de reação (o tempo de residência no caso de um método contínuo) pode ser de 0,01 hora a 100 horas, e pode ser determinado dependendo da quantidade de produção do carbamato que é um composto alvo da etapa b).

[00152] Em qualquer um de o método i) e o método ii), etapas adicionais podem ser adicionalmente conduzidas, conforme a necessidade. Exemplos das etapas adicionais incluem: uma etapa na qual o carbamato obtido na etapa mencionada acima é submetido a uma reação de troca de éster usando um composto hidroxilado que é de um tipo diferente do composto hidroxilado usado no método mencionado acima para obter um tipo diferente de carbamato; uma etapa na qual a quantidade parcial ou inteira do composto hidroxilado é separada da reação do líquido obtido no método mencionado acima; e uma etapa na qual amônia gerada no método mencionado acima é coletada.

[00153] O carbamato produzido pelo método i) e pelo método ii) é um composto da seguinte fórmula geral (XII) (doravante, pode ser chamado de “composto (XII)”).

[00154] Na fórmula geral (XII), R121 representa um grupo orgânico monovalente a trivalente. R122 é um grupo orgânico monovalente. N121é um número inteiro de 1 a 3.

[00155] Exemplos de R121 incluem os mesmos grupos que aqueles mencionados como R11 do composto (I).

[00156] R122 é um grupo formado pela remoção de um grupo hidroxila do composto hidroxilado. Isto é, R122 é um grupo aromático ou grupo alifático monovalente, e preferivelmente um grupo alquila C1-20 linear, ramificado ou cíclico, um grupo arila C6-1, ou um grupo aralquila C7-20.

[00157] Exemplos do grupo alquila C1-20 linear ou ramificada incluem grupo metila, grupo etila, grupo propila, grupo butila, grupo pentila, grupo heptila, grupo octila, grupo nonila, grupo decila, grupo dodecila, e grupo octadecila.

[00158] Exemplos do grupo alquila cíclico C1-20 incluem grupo ciclopentila e grupo ciclo-hexila.

[00159] Exemplos do grupo arila C6-13 incluem grupo fenila, grupo tolila, grupo etilfenila, grupo propilfenila, grupo butilfenila, grupo pentilfenila, grupo octilfenila, grupo nonilfenila, grupo bifenila, grupo feniletilfenila, grupo fenilpropilfenila, e grupo fenoxifenila.

[00160] Exemplos do grupo aralquila C7-20 incluem grupo benzila, grupo fenilmetila, grupo fenilpropila, grupo fenilbutila, grupo fenilpentila, grupo fenil-hexila, grupo fenil-heptila, grupo feniloctila, e grupo fenilnonila.

[00161] O líquido contendo carbamato contendo um carbamato preparado pelo método i) ou ii) é fornecido ao reator de decomposição térmica para coletar um componente em fase gasosa contendo o composto (I) resultante.

[00162] A temperatura de reação na qual o carbamato é submetido à decomposição térmica pode ser de 100°C a 350°C.

[00163] A pressão de reação é habitualmente de10 Pa a 1x106 Pa (pressão absoluta).

[00164] Embora um catalisador nem sempre seja requerido, é preferível que um catalisador não seja usado, um catalisador pode ser usado para decrescer a temperatura da reação ou para terminar rapidamente a reação. A quantidade do catalisador a ser usada pode ser, relativa a uma massa do carbamato, 0,01 % em massa a 30% em massa. Exemplos específicos do catalisador incluem compostos orgânicos de estanho, compostos de metal da família do cobre, compostos de zinco, e compostos de metal da família do ferro.

[00165] Nos métodos i) e ii), um composto hidroxilado ou semelhantes, contido no líquido contendo carbamato, pode ser usado como um solvente.

[00166] O tempo de reação (o tempo de residência no caso do método contínuo) é preferivelmente tão curto quanto possível, dentro de um escopo que não interfere com o progresso da reação desejada.

[00167] Como a reação de decomposição térmica do carbamato, pode ser adotado, especificamente, um método no qual uma mistura contendo um carbamato é fornecida continuamente a um reator (pode ser chamado de reator de decomposição térmica), submetida à reação de decomposição térmica, o composto (I) resultante e uma quantidade parcial de composto hidroxilado são extraídos continuamente como componentes em fase gasosa do reator de decomposição térmica, e os componentes restantes são extraídos continuamente como componentes em fase líquida do reator de decomposição térmica.

[00168] O termo “componente em fase gasosa” significa um componente presente em uma fase gasosa no reator de decomposição térmica, e o componente em fase gasosa contém o composto (I) que é um produto alvo da reação, e pode conter uma quantidade parcial ou a totalidade de um composto hidroxilado usado como uma matéria-prima.

[00169] O termo “componente em fase líquida” significa um componente presente em uma fase líquida no reator de decomposição térmica, e o componente em fase líquida preferivelmente contém, como um composto de alto ponto de ebulição, um composto tendo pelo menos um grupo selecionado do grupo consistindo em um grupo de fórmula (II-1) (doravante, pode ser chamado de “grupo (II-1)”) e um grupo de fórmula (II-2) (doravante, pode ser chamado de “grupo (II-2)”).

[00170] Exemplos do composto tendo o grupo (II-1) incluem compostos da seguinte fórmula geral (XIII) (doravante, podem ser chamados de “composto (XIII)”).

[00171] Na fórmula geral (XIII), R131 e R134 representam, cada um, independentemente, um grupo orgânico monovalente. R132 e R133 representam, cada um, independentemente, um grupo orgânico divalente ou trivalente. n131 e n132 representam, cada um, independentemente, um número inteiro de 0 a 2.

[00172] Exemplos de R131 e R134 incluem os mesmos grupos que aqueles mencionados como R122 descrito acima. R131 e R134 podem ser idênticos entre si ou diferentes entre si.

[00173] Exemplos de R132 e R133 incluem os mesmos grupos divalentes ou trivalentes como aqueles mencionados como R11 do composto (I), e exemplos específicos dos mesmos incluem grupos alquileno de aproximadamente C1-20, grupos cicloalquileno de aproximadamente C5-20, e grupos arileno de aproximadamente C6-20. R132 e R133 podem ser idênticos entre si ou diferentes entre si.

[00174] Exemplos do composto tendo o grupo (II-2) incluem compostos da seguinte fórmula geral (XIV) (doravante, podem ser chamados de “composto (XIV)”).

[00175] Na fórmula geral (XIV), R141, R144 e R146 representam, cada um, independentemente, um grupo orgânico monovalente. R142, R143 e R145 representam, cada um, independentemente, um grupo orgânico divalente ou trivalente. n141, n142 e n143 representam, cada um, independentemente, um número inteiro de 0 a 2.

[00176] Exemplos de R141, R144 e R146 incluem os mesmos grupos que aqueles mencionados como R122 descrito acima. R141, R144 e R146 podem ser idênticos entre si ou diferentes entre si.

[00177] Exemplos de R142, R143 e R145 incluem os mesmos grupos divalentes ou trivalentes como aqueles mencionados como R11 do composto (I), e exemplos específicos dos mesmos incluem grupos alquileno de aproximadamente C1-20, grupos cicloalquileno de aproximadamente C5-20, e grupos arileno de aproximadamente C6-20. R142, R143 e R145 podem ser idênticos entre si ou diferentes entre si.

[00178] O componente em fase líquida pode, ainda, conter, como o composto de alto ponto de ebulição, um composto contendo grupo alofanato, e/ou, um composto contendo grupo isocianurato.

[00179] Exemplos do composto contendo grupo alofanato incluem compostos da seguinte fórmula geral (XV) (doravante, podem ser chamados de “composto (XV)”).

[00180] Na fórmula geral (XV), R151, R153 e R155 representam, cada um, independentemente, um grupo orgânico monovalente. R152 e R154 representam, cada um, independentemente, um grupo orgânico divalente ou trivalente. n151 e n152 representam, cada um, independentemente, um número inteiro de 0 a 2.

[00181] Exemplos de R151, R153 e R155 incluem os mesmos grupos que aqueles mencionados como R122 descrito acima. R151, R153 e R155 podem ser idênticos entre si ou diferentes entre si.

[00182] Exemplos de R152 e R154 incluem os mesmos grupos divalentes ou trivalentes como aqueles mencionados como R11 do composto (I), e exemplos específicos dos mesmos incluem grupos alquileno de aproximadamente C1-20, grupos cicloalquileno de aproximadamente C5-20, e grupos arileno de aproximadamente C6-20. R152 e R154 podem ser idênticos entre si ou diferentes entre si.

[00183] Exemplos do composto contendo grupo isocianurato incluem compostos da seguinte fórmula geral (XVI) (doravante, podem ser chamados de “composto (XVI)”).

[00184] Na fórmula geral (XVI), R161, R164 e R166 representam, cada um, independentemente, um grupo orgânico monovalente. R162, R163 e R165 representam, cada um, independentemente, um grupo orgânico divalente ou trivalente. n161, n162 e n163 representam, cada um, independentemente, um número inteiro de 0 a 2.

[00185] Exemplos de R161, R164 e R166 incluem os mesmos grupos que aqueles mencionados como R122 descrito acima. R161, R164 e R166 podem ser idênticos entre si ou diferentes entre si.

[00186] Exemplos de R162, R163 e R165 incluem os mesmos grupos divalentes ou trivalentes como aqueles mencionados como R11 do composto (I), e exemplos específicos dos mesmos incluem grupos alquileno de aproximadamente C1-20, grupos cicloalquileno de aproximadamente C5-20, e grupos arileno de aproximadamente C6-20. R162, R163 e R165 podem ser idênticos entre si ou diferentes entre si.

[00187] Pelo menos uma quantidade parcial de um composto hidroxilado usado como uma matéria-prima pode estar adicionalmente contida como o composto de alto ponto de ebulição.

[00188] No caso no qual um composto com hidroxila aromática é usado como um composto hidroxilado para produzir o composto (I), o componente em fase líquida pode conter um composto tendo um terminal de rearranjo de Fries formado pelo rearranjo de Fries de um grupo carbamato, ou pode conter um composto no qual uma quantidade parcial de ou a totalidade de grupos carbamato são convertidos em grupos isocianato na reação de decomposição térmica. Além disso, o componente em fase líquida pode conter o composto (I) que não é extraído do reator de decomposição térmica, um composto formado pela reação de uma quantidade parcial ou da totalidade de grupos isocianato do composto (I) com um composto hidroxilado para formar grupos carbamato, ou o composto (XII) que não é termicamente decomposto no reator de decomposição térmica.

[00189] A viscosidade do componente em fase líquida a 150°C é preferivelmente de 100 MPa-s ou menos, e mais preferivelmente de 1 MPa-s a 50 MPa-s, a partir do ponto de vista da transferência do mesmo para dentro de um reator no qual são reagidos o componente em fase líquida de acordo com a presente modalidade e pelo menos um tipo de compostos contendo hidrogênio ativo. A viscosidade do componente em fase líquida pode ser medida por um instrumento de medição convencionalmente conhecido, como um viscosímetro capilar, um viscosímetro de esfera descendente, ou um viscosímetro rotativo. Especificamente, por exemplo, o componente em fase líquida é aquecido a uma temperatura predeterminada sob uma atmosfera de nitrogênio, e a viscosidade do mesmo pode ser medida usando um viscosímetro do tipo-B. No caso no qual o componente em fase líquida contém um componente volátil e a medição da viscosidade a 150°C é difícil, a viscosidade é medida a uma temperatura baixa, e a viscosidade a 150°C pode ser calculada pela representação gráfica do logaritmo da viscosidade com a recíproca da temperatura medida (temperatura absoluta).

[00190] O reator de decomposição térmica não é particularmente limitado, e podem ser usados um reator contendo uma coluna de destilação, uma coluna de destilação multiestágios, um reator multitubular, uma coluna de destilação multiestágios contínua, uma coluna recheada, um evaporador de película fina, um reator equipado com um suporte dentro do mesmo, um reator de circulação forçada, um evaporador de película descendente, ou um evaporador de gotas descendentes.

[00191] Dentre estes, o reator de decomposição térmica preferivelmente tem uma estrutura tendo uma grande área de contato de gás-líquido que permite a rápida transferência do componente de baixo ponto de ebulição gerado para dentro de uma fase gasosa, e um reator contendo um reator tubular como como um evaporador tubular de película fina ou um evaporador tubular de película descendente é mais preferivelmente usado. Portanto, é mais preferível que o reator de decomposição térmica seja composto de o reator tubular mencionado acima e um tanque de separação no qual o componente em fase gasosa e o componente em fase líquida são separados, a partir do ponto de vista do coleta do componente em fase gasosa contendo o composto (I) do reator de decomposição térmica.

[00192] A vazão por perímetro molhado do reator tubular é preferivelmente de 10 kg/h-m a 1.000 kg/h-m, mais preferivelmente 20 kg/h-m a 500 kg/h-m, e ainda mais preferivelmente de 50 kg/h-m a 300 kg/h-m, de modo a prevenir a formação de depósitos sobre a superfície da parede do reator enquanto que mantém a molhabilidade da superfície da parede do reator.

[00193] O termo “perímetro molhado” refere-se a um perímetro da parede do reator com o qual o fluido contata em uma direção vertical relativa a uma direção de fluxo do fluido (no caso no qual o reator está em um formato cilíndrico, o termo refere-se ao comprimento circunferente na seção transversal do reator). A “vazão por perímetro molhado” pode ser calculada pela divisão da vazão por tempo unitário do fluido (kg/h) pelo perímetro molhado (m).

[00194] No caso no qual a vazão de líquido altera-se no reator, é preferível que a vazão por perímetro molhado esteja dentro da faixa mencionada acima quando a vazão se torna mínima. A velocidade linear do componente em fase gasosa em um tanque de separação é preferivelmente de 10 m/s ou menos, mais preferivelmente de 7 m/s ou menos, e ainda mais preferivelmente de 3 m/s ou menos, de modo a adicionalmente suprimir a deposição de um componente em fase líquida arrastado por um componente em fase gasosa contendo o composto (I) em um tubo no qual o componente em fase gasosa é coletado, quando o componente em fase gasosa é separado, a deposição causando entupimento do tubo.

[00195] A velocidade linear pode ser determinada pela divisão da velocidade volumétrica (m3/s) do componente em fase gasosa passando através do tanque de separação pela área de seção transversal (m2) do tanque de separação.

[00196] O componente em fase líquida continuamente extraído do reator de decomposição térmica pelo método mencionado acima pode ser usado como um componente em fase líquida contendo o composto de alto ponto de ebulição no método de coleta de acordo com a presente modalidade.

[00197] No caso no qual o componente em fase líquida é transferido do reator de decomposição térmica para um reator no qual é conduzida a reação na etapa 1) do método de coleta de acordo com a presente modalidade, o componente em fase líquida é preferivelmente transferido enquanto se mantém um estado líquido. Consequentemente, o componente em fase líquida é preferivelmente fornecido a um reator no qual a etapa 1) é conduzida enquanto se mantém a temperatura do mesmo a de 150°C a 350°C, e mais preferivelmente a de 200°C a 260°C.

[00198] A partir do ponto de vista de dissolução dos subprodutos mencionados acima e manutenção do estado de fase líquida, o componente em fase líquida preferivelmente contém um composto hidroxilado adicionalmente a um composto tendo pelo menos um grupo selecionado do grupo consistindo no grupo (II-1) e no grupo (II-2), e a quantidade do composto hidroxilado, relativa à massa do componente em fase líquida, é preferivelmente de 20% em massa a 70% em massa, e mais preferivelmente de 30% em massa a 50% em massa. O composto hidroxilado pode ser fornecido de pelo menos um tubo formado em um tubo no qual o componente em fase líquida é coletado do reator de decomposição térmica ou de um tanque de separação do reator de decomposição térmica, de modo a permitir que seja contida a quantidade mencionada acima do composto hidroxilado.

<Cada etapa do método de coleta>

[00199] A seguir, cada etapa do método de coleta de acordo com a presente modalidade será explicada em detalhe.

[Etapa (1)]

[00200] A etapa (1) é uma etapa na qual um componente em fase líquida contendo um composto de alto ponto de ebulição que é formado como um subproduto no método para produzir o composto (I) e pelo menos um tipo de compostos contendo hidrogênio ativo são reagidos em um reator.

[00201] O composto contendo hidrogênio ativo é preferivelmente pelo menos um selecionado do grupo consistindo em água, ureia, álcoois, compostos com hidroxila aromática e aminas primárias orgânicas, e mais preferivelmente pelo menos um selecionado do grupo consistindo em água, ureia, álcoois e compostos com hidroxila aromática. Um tipo destes pode ser usado sozinho ou pelo menos dois tipos dos mesmos podem ser usados em combinação. Dentre estes, água, a combinação de água e um composto com hidroxila aromática, a combinação de água e um álcool, a combinação de ureia e um composto com hidroxila aromática, ou a combinação de ureia e um álcool é preferível.

[00202] É preferível fornecer o composto (III) na etapa (1) adicionalmente à água, a combinação de água e um composto com hidroxila aromática, a combinação de água e um álcool, a combinação de ureia e um composto com hidroxila aromática, ou a combinação de ureia e um álcool, de modo a permitir que a reação de decomposição no reator prossiga rapidamente ou para aumentar o rendimento.

[00203] A razão estequiométrica do composto contendo hidrogênio ativo, relativo ao mol total de grupos biureto, grupos alofanato, grupos isocianurato, grupos carbamato, grupos ureia e terminais de rearranjo de Fries, contidos no componente em fase líquida, pode ser de 1 a 500.

[00204] A quantidade de grupos biureto, grupos alofanato, grupos isocianurato, grupos carbamato, grupos ureia e terminais de rearranjo de Fries, pode ser determinada pela condução de uma medição espectroscópica no infravermelho (medição no IV) ou de uma medição espectroscópica de ressonância magnética nuclear (medição de RMN) usando o componente em fase líquida como uma amostra.

[00205] A quantidade total dos grupos mencionados acima pode ser estimada facilmente pela determinação da quantidade de grupos -CH2- (grupos metileno) adjacentes aos átomos de N nos grupos pela condução de uma medição de RMN.

[00206] No caso no qual o composto contendo hidrogênio ativo contém pelo menos dois compostos e um dos compostos é água, é preferível que a razão estequiométrica de água, relativa ao mol total de grupos biureto, grupos alofanato, grupos isocianurato, grupos carbamato e grupos ureia, contidos no componente em fase líquida, seja de 1 a 200, e a razão estequiométrica (razão molar) de um álcool, um composto com hidroxila aromática e uma amina primária orgânica, esteja em uma quantidade apropriada, isto é, a razão estequiométrica dos mesmos, relativa à água, seja de 0,01 a 200.

[00207] O componente em fase líquida e o composto contendo hidrogênio ativo podem ser antecipadamente misturados, seguido pelo fornecimento da mistura a um reator no qual a reação de decomposição é conduzida, ou podem ser fornecidos separadamente ao reator. Além disso, o componente em fase líquida e o composto contendo hidrogênio ativo podem ser aquecidos antes do fornecimento deles a um reator no qual a reação de decomposição é conduzida dentro de uma faixa na qual uma essência da presente modalidade não é prejudicada.

[00208] Embora a temperatura na qual a reação de decomposição é conduzida possa ser determinada dependendo dos compostos a serem usados, a temperatura é preferivelmente de 100°C a 350°C, mais preferivelmente de 150°C a 330°C, e ainda mais preferivelmente de 200°C a 300°C.

[00209] Embora a pressão dependa do composto a ser usado, a pressão é de 0,01 kPa a 15 MPa (pressão absoluta), e pode ser pressão reduzida, pressão ordinária ou pressão aumentada.

[00210] Devido à faixa de temperatura preferível mencionada acima, ao composto contendo hidrogênio ativo a ser usado, e ao composto resultante gerado pela reação de decomposição, a reação é preferivelmente conduzida a uma pressão aumentada, mais preferivelmente a uma pressão dentro de uma faixa de 0,101 MPa a 15 MPa (pressão absoluta), ainda mais preferivelmente a uma pressão dentro de uma faixa de 0,5 MPa a 13 MPa (pressão absoluta), e ainda mais preferivelmente a uma pressão dentro de uma faixa de 2 MPa a 8 MPa (pressão absoluta).

[00211] O tempo de reação (o tempo de residência no caso de uma reação contínua) é de 0,01 hora a 100 horas, e o líquido de reação pode ser amostrado apropriadamente para medir a quantidade de produção do composto alvo (III) e o tempo requerido para obter a quantidade predeterminada do mesmo pode ser considerado como o tempo de reação.

[Etapa (2)]

[00212] A etapa (2) é uma etapa para retornar, para o reator, um líquido condensado obtido pelo esfriamento de um componente em fase gasosa formado como um subproduto na etapa (1).

[00213] O componente em fase gasosa formado como um subproduto na reação de decomposição na etapa (1) refere-se a um componente tendo um ponto de ebulição mais baixo que aquele do componente em fase líquida formado como um subproduto no método para produzir o composto (I) ou um composto contendo hidrogênio ativo que são matérias-primas na etapa (1), e exemplos dos mesmos incluem componentes tendo um ponto de ebulição de 30°C ou menos. O componente em fase gasosa formado como um subproduto depende de um composto contendo hidrogênio ativo a ser usado, e, especificamente, o componente em fase gasosa contém dióxido de carbono quando o composto contendo hidrogênio ativo contém água, ou o componente em fase gasosa contém dióxido de carbono e amônia quando o composto contendo hidrogênio ativo contém ureia.

[00214] A reação de decomposição na etapa (1) é conduzida enquanto se extrai pelo menos uma quantidade parcial do componente em fase gasosa para o exterior do sistema de reação, porque há um caso no qual a pressão no sistema de reação aumenta ou a reação de decomposição torna-se lenta dependendo do componente em fase gasosa. É preferível que o componente em fase gasosa seja continuamente extraído de modo a permitir que a reação de decomposição, na qual a pressão é mantida dentro de uma determinada faixa, prossiga rapidamente. É preferível que o componente em fase gasosa seja extraído do reator, sem extração do composto contendo hidrogênio ativo junto com o componente em fase gasosa para o exterior do reator, ou enquanto se controla a pressão dentro do reator pela disposição de uma válvula retentora de pressão configurada para controlar a pressão.

[00215] O componente em fase gasosa extraído do reator é introduzido em um condensador conectado com o reator para conduzir esfriamento. O líquido condensado obtido pelo esfriamento no condensador é retornado para dentro do reator. O líquido condensado é preferivelmente água. A etapa de esfriamento no condensador é preferivelmente conduzida aproximadamente a de 0°C a 80°C.

[Etapa (3)]

[00216] A etapa (3) é uma etapa para descarregar um componente em fase gasosa que não é condensado na etapa (2) para o exterior do reator. O componente em fase gasosa que não é condensado depende de um composto contendo hidrogênio ativo a ser usado. Especificamente, o componente em fase gasosa que não é condensado contém dióxido de carbono, quando pelo menos um dos compostos contendo hidrogênio ativo é água, ou o componente em fase gasosa que não é condensado contém dióxido de carbono e amônia, quando pelo menos um dos compostos contendo hidrogênio ativo é ureia.

[Etapa (4)]

[00217] A etapa (4) é uma etapa para descarregar o componente em fase líquida formado na reação de decomposição na etapa (1) para o exterior do reator. O componente em fase líquida (líquido de reação) a ser descarregado contém o composto (III).

(Reator)

[00218] Um reator usado na etapa (1) não é particularmente limitado, e reatores convencionalmente conhecidos podem ser usados. Os reatores convencionalmente conhecidos, como um tanque de agitação, um tanque de armazenamento, e um reator do tipo coluna, uma coluna de destilação, uma coluna recheada, um evaporador de película fina, um secador de palhetas equipado com dispositivo de transporte forçado, e uma extrusora equipada com dispositivo de desgaseificação, um evaporador de película fina equipado com dispositivo de transporte forçado, ou um reator tubular, podem ser usados em combinação dependendo do método de reação e das condições de reação.

[00219] A reação pode ser conduzida em bateladas ou em um tipo de fluxo contínuo, e o reator pode ser selecionado dependendo da forma de reação.

[00220] O material do reator não é particularmente limitado, e um material convencionalmente conhecido pode ser usado. Exemplos do mesmo incluem vidro, aço inoxidável, aço-carbono, HASTELLOY, e substratos submetidos ao revestimento vítreo ou revestimento de TEFLON (marca comercial). SUS 304, SUS 316, ou SUS 316L é preferivelmente usado por causa dos preços baixos do mesmo. O reator pode estar equipado com, conforme a necessidade, um dispositivo de instrumentação como um fluxômetro ou um termômetro, ou um dispositivo de processo convencionalmente conhecido como um mecanismo retentor de pressão, um reevaporador, um bomba, um condensador, ou um tanque de vaporização instantânea. Além disso, o reator pode ser aquecido por um método convencionalmente conhecido usando um vapor de água, um aquecedor, ou semelhantes, ou pode ser esfriado por um método convencionalmente conhecido como esfriamento natural, esfriamento por água ou tratamento com salmoura. O reator pode ser ainda equipado com dispositivos adicionais, conforme a necessidade.

[00221] Dentre estes reatores, pelo menos um selecionado do grupo consistindo em um reator do tipo tanque, uma extrusora, e um evaporador de película fina é preferivelmente usado, e um reator do tipo tanque é mais preferivelmente usado.

(1) Reator do tipo tanque

[00222] A Figura 1 é um desenho de configuração esquemática ilustrando um exemplo de um dispositivo de coleta a ser usado no método de coleta de acordo com a presente modalidade, e um reator do tipo tanque (1) é usado como um reator.

[00223] O reator do tipo tanque é preferivelmente um reator resistente à pressão equipado com um agitador, e é preferivelmente conectado com um tanque de armazenamento e um condensador via tubos.

[00224] O dispositivo de coleta mostrado na Figura 1 contém: um tanque de agitação (reator resistente à pressão) B101 no qual um componente em fase líquida formado como um subproduto na etapa para produzir o composto (I) e pelo menos um composto contendo hidrogênio ativo são reagidos; um condensador B102 no qual um componente em fase gasosa formado como um subproduto na reação de decomposição no tanque de agitação B101 é esfriado; um tanque de armazenamento B103 no qual o componente em fase líquida formado pela reação de decomposição no tanque de agitação B101 é armazenado; uma válvula retentora de pressão B104 configurada para manter a pressão para descarregar um componente em fase gasosa que não é condensado no condensador B102; uma linha B1 configurada para fornecer o componente em fase líquida formado como um subproduto na etapa para produzir o composto (I) ao tanque de agitação B101; uma linha B2 configurada para transferir o componente em fase gasosa gerado no tanque de agitação B101 para o condensador B102; uma linha B3 configurada para retornar o líquido condensado obtido pelo esfriamento no condensador B102 para o tanque de agitação B101; uma linha B4 configurada para descarregar o componente em fase gasosa que não é condensado no condensador B102; e uma linha B 5 configurada para transferir o componente em fase líquida gerado no tanque de agitação B101 para o tanque de armazenamento B103. O dispositivo de coleta mostrado na Figura 1 pode ser ainda equipado com, conforme a necessidade, um dispositivo de instrumentação, como uma bomba de alimentação de líquido, um fluxômetro, ou um termômetro, ou um dispositivo de processo convencionalmente conhecido como um trocador de calor. Além disso, o dispositivo de coleta mostrado na Figura 1 pode estar conectado com reatores do tipo tanque plurais, conforme a necessidade.

[00225] A Figura 2 é um desenho de configuração esquemática ilustrando outro exemplo do dispositivo de coleta no qual um reator do tipo tanque (1) é usado como um reator no método de coleta de acordo com a presente modalidade.

[00226] O dispositivo de coleta mostrado na Figura 2 contém: um tanque de reação (reator resistente à pressão) B201 no qual um componente em fase líquida formado como um subproduto na etapa para produzir o composto (I) e pelo menos um composto contendo hidrogênio ativo são misturados e reagidos; um condensador B203 no qual o componente em fase gasosa formado como um subproduto pela reação de decomposição no tanque de reação B201 é esfriado; um tanque de armazenamento B205 no qual o componente em fase líquida gerado na reação de decomposição no tanque de reação B201 é armazenado; uma válvula retentora de pressão B204 configurada para manter a pressão para descarregar os componentes em fase gasosa que não são condensados no condensador B203; uma bomba B202 configurada para extrair o componente em fase líquida do tanque de reação B201 para retornar de novo o componente em fase líquida para o tanque de reação B201 para permitir que o componente em fase líquida seja agitado e circulado; uma linha B20 configurada para fornecer o componente em fase líquida formado como um subproduto na etapa para produzir o composto (I) ao tanque de reação B201; uma linha B24 configurada para transferir o componente em fase gasosa formado como um subproduto no tanque de reação B201 para o condensador B203; uma linha B23 configurada para retornar o líquido condensado obtido pelo esfriamento no condensador B203 para o tanque de reação B201; uma linha B26 configurada para descarregar um componente em fase gasosa que não é condensado no condensador B203; uma linha B21 configurada para passar o componente em fase líquida extraído do tanque de reação B201 para retornar para o tanque de reação B201, ou para transferir para o tanque de armazenamento B205; e uma linha B25 configurada para transferir um componente em fase líquida extraído do tanque de reação B201 para o tanque de armazenamento B205.

[00227] A quantidade do líquido alimentado através da bomba B202 pode ser apropriadamente determinada dependendo da quantidade do líquido de reação no tanque de reação B201 ou dos materiais a serem usados.

[00228] A Figura 3 é um desenho de configuração esquemática ilustrando outro exemplo do dispositivo de coleta no qual um reator do tipo tanque (1) é usado como um reator no método de coleta de acordo com a presente modalidade.

[00229] O dispositivo de coleta mostrado na Figura 3 contém: um tanque de agitação (reator resistente à pressão) B301 no qual um componente em fase líquida formado como um subproduto na etapa para produzir o composto (I) e pelo menos um composto contendo hidrogênio ativo são misturados e reagidos; um tanque de reação (reator resistente à pressão) B302 no qual componentes em fase líquida formados pela reação de decomposição no tanque de agitação B301 são reagidos; um condensador B303 no qual um componente em fase gasosa formado como um subproduto pela reação de decomposição no tanque de agitação B301 é esfriado; um tanque de armazenamento B305 no qual o componente em fase líquida gerado na reação de decomposição no tanque de reação B302 é armazenado; uma válvula retentora de pressão B304 configurada para manter a pressão para descarregar um componente em fase gasosas que não é condensado no condensador B303; uma linha B30 configurada para fornecer o componente em fase líquida formado como um subproduto na etapa para produzir o composto (I) ao tanque de agitação B301; uma linha B32 configurada para transferir o componente em fase gasosa gerado no tanque de agitação B301 para o condensador B303; uma linha B31 configurada para retornar o líquido condensado obtido pelo esfriamento no condensador B303 para o tanque de agitação B301; uma linha B36 configurada para descarregar o componente em fase gasosa que não é condensado no condensador B303; uma linha B33 configurada para transferir o componente em fase líquida gerado na reação de decomposição no tanque de agitação B301 para o tanque de reação B302; uma linha B34 configurada para retornar o componente em fase gasosa formado como um subproduto pela reação de decomposição no tanque de reação B302 para o tanque de agitação B301; e uma linha B35 configurada para transferir o componente em fase líquida gerado na reação de decomposição no tanque de reação B302 para o tanque de armazenamento B305.

(2) Extrusora

[00230] Embora uma extrusora do tipo reciprocante configurada para realizar a extrusão usando um êmbolo ou uma extrusora do tipo contínua configurada para realizar a extrusão por rotação de uma rosca possa ser usada como uma extrusora, a extrusora do tipo contínua é preferivelmente usada para conduzir a reação de decomposição sob condições estáveis. Embora a rosca possa ser monoaxial ou multiaxial (como biaxial), a rosca é preferivelmente multiaxial, e mais preferivelmente biaxial, porque há um caso no qual a viscosidade dos componentes restantes é aumentada ou os componentes restantes são solidificados quando a viscosidade de um líquido de reação é alta ou a reação de decomposição é conduzida enquanto se extrai uma quantidade parcial dos ou a totalidade dos produtos decompostos como componentes em fase gasosa usando uma extrusora provida com uma parte de desgaseificação.

[00231] A Figura 4 é um desenho de configuração esquemática ilustrando um exemplo de um dispositivo de coleta a ser usado no método de coleta de acordo com a presente modalidade, no qual uma extrusora (2) é usada como um reator.

[00232] O dispositivo de coleta mostrado na Figura 4 contém: uma extrusora B401 na qual um componente em fase líquida formado como um subproduto na etapa para produzir o composto (I) e um composto contendo hidrogênio ativo são reagidos; um condensador B405 no qual um componente em fase gasosa formado como um subproduto pela reação de decomposição na extrusora B401 é esfriado; um tanque de armazenamento B406 no qual o componente em fase líquida gerado na reação de decomposição na extrusora B401 é armazenado; uma válvula retentora de pressão B403 configurada para manter a pressão para descarregar o componente em fase líquida gerado na reação de decomposição na extrusora B401; uma válvula retentora de pressão B404 configurada para manter a pressão para descarregar os componentes em fase gasosa que não são condensados no condensador B405; uma linha B40 configurada para fornecer o componente em fase líquida formado como um subproduto na etapa para produzir o composto (I) à extrusora B401; uma porta de respiro B402 configurada para extrair o componente em fase gasosa formado como um subproduto pela reação de decomposição na extrusora B401; uma linha B41 configurada para transferir o componente em fase gasosa extraído da porta de respiro B402 para o condensador B405; uma linha B43 configurada para retornar o líquido condensado obtido pelo esfriamento no condensador B405 para a extrusora B401; uma linha B44 configurada para descarregar os componentes em fase gasosa que não são condensados no condensador B405; e uma linha B42 configurada para transferir o componente em fase líquida obtido na extrusora B401 para o tanque de armazenamento B406.

[00233] Embora uma porta de respiro B402 seja indicada na Figura 4, portas de respiro plurais podem ser formadas.

[00234] Embora apenas uma de cada uma das linhas B40, B41, B42, B43 e B44 seja indicada, uma pluralidade de cada uma das linhas B40, B41, B42, B43 e B44 pode ser formada.

[00235] A Figura 5 é um desenho de configuração esquemática ilustrando outro exemplo do dispositivo de coleta usado no método de coleta de acordo com a presente modalidade, no qual uma extrusora (2) é usado como um reator.

[00236] O dispositivo de coleta mostrado na Figura 5 contém: uma extrusora B501 na qual um componente em fase líquida formado como um subproduto na etapa para produzir o composto (I) e um composto contendo hidrogênio ativo são reagidos; uma porta de respiro B502 na qual um componente em fase gasosa formado como um subproduto pela reação de decomposição na extrusora B501 é extraído; um condensador B506 no qual o componente em fase gasosa extraído da porta de respiro B502 é esfriado; uma válvula retentora de pressão B504 configurada para manter a pressão para descarregar os componentes em fase gasosa que não são condensados no condensador B506; um tanque de armazenamento B507 no qual o componente em fase líquida gerado na reação de decomposição na extrusora B501 é armazenado; um receptor B505 no qual produtos de decomposição descarregados da extrusora B501 são coletados; uma válvula retentora de pressão B503 configurada para manter a pressão para descarregar componentes em fase gasosa contidos nos produtos de decomposição coletados no receptor B505 sem serem descarregados da porta de respiro B502; um tanque de armazenamento B507 no qual componentes em fase gasosa contidos nos produtos de decomposição coletados no receptor B505 são armazenados; uma linha B50 configurada para fornecer o componente em fase líquida formado como um subproduto na etapa para produzir o composto (I) à extrusora B501; uma linha B51 configurada para transferir o componente em fase gasosa extraído da porta de respiro B502 para o condensador B506; uma linha B53 configurada para retornar o líquido condensado obtido pelo esfriamento no condensador B506 para a extrusora B501; uma linha B54 configurada para descarregar os componentes em fase gasosa que não são condensados no condensador B506; e uma linha B52 configurada para descarregar os componentes em fase gasosa contidos nos produtos de decomposição coletados no receptor B505. O dispositivo de coleta mostrado na Figura 5 é particularmente preferivelmente usado no caso no qual a viscosidade de componentes restantes é aumentada ou os componentes restantes são solidificados. Uma parte de coleta configurada para coletar, do receptor 505, os produtos de decomposição coletados no receptor 505, de modo a conduzir continuamente a reação de decomposição.

(3) Evaporador de película fina

[00237] Exemplos de um dispositivo tendo uma parte configurada para formar um película fina de um líquido de reação sobre a superfície aquecida incluem um evaporador de película fina, um dispositivo de destilação molecular, e um evaporador centrífugo de película fina.

[00238] A Figura 6 é um desenho de configuração esquemática ilustrando um exemplo de um dispositivo de coleta usado no método de coleta de acordo com a presente modalidade, no qual um evaporador de película fina (3) é usado como um reator.

[00239] O dispositivo de coleta mostrado na Figura 6 contém: um evaporador de película fina B602 tendo uma superfície de evaporação aquecida B601 sobre a qual um componente em fase líquida formado como um subproduto na etapa para produzir o composto (I) e um composto contendo hidrogênio ativo são reagidos; um condensador B604 no qual um componente em fase gasosa formado como um subproduto pela reação de decomposição sobre a superfície de evaporação aquecida B601 é esfriado; uma parte de coleta B603 na qual o componente em fase líquida gerado na reação de decomposição sobre a superfície de evaporação aquecida B601 é coletado; um tanque de armazenamento B605 no qual o componente em fase líquida coletado na parte de coleta B603 é armazenado; uma válvula retentora de pressão B606 configurada para manter a pressão para descarregar os componentes em fase gasosa que não são condensados no condensador B604; uma linha B60 configurada para fornecer o componente em fase líquida formado como um subproduto na etapa para produzir o composto (I) ao evaporador de película fina B602; uma linha B64 configurada para transferir o componente em fase gasosa gerado como um subproduto sobre a superfície de evaporação aquecida B601 para o condensador B604; uma linha B63 configurada para retornar o líquido condensado obtido pelo esfriamento no condensador B604 para o evaporador de película fina B602; uma linha B61 configurada para descarregar os componentes em fase gasosa que não são condensados no condensador B604; e uma linha B62 configurada para transferir o componente em fase líquida coletado na parte de coleta B603 para o tanque de armazenamento B605.

[00240] O componente em fase líquida e o composto contendo hidrogênio ativo fornecidos da linha B60 ao evaporador de película fina B602 são processados sobre a superfície de evaporação aquecida B601 do evaporador de película fina.

[00241] A superfície de evaporação aquecida B601 é apropriadamente aquecida com um aquecedor elétrico, uma camisa de óleo, ou semelhantes.

[00242] O evaporador de película fina B602 pode ser de um tipo convencionalmente conhecido sem nenhuma limitação específica, e pode ser de um tipo no qual dispersão centrífuga é conduzida, ou uma película fina é formada pela pressurização de um líquido contra contra a superfície de evaporação aquecida B601 por uma lâmina de agitação. O componente em fase líquida e o composto contendo hidrogênio ativo processados sobre a superfície de evaporação aquecida B601 causam a reação de decomposição.

[00243] O componente em fase gasosa gerado como um subproduto pela reação de decomposição sobre a superfície de evaporação aquecida B601 é extraído da linha B64 para ser introduzido no condensador B604. O líquido condensado obtido pelo esfriamento no condensador B604 é fornecido através da linha B63 ao evaporador de película fina B602. O componente em fase gasosa que não é condensado no condensador B604 é descarregado da válvula retentora de pressão B606 através da linha B61.

[00244] O componente em fase líquida gerado pela reação de decomposição sobre a superfície de evaporação aquecida B601 desliza sobre a superfície de evaporação aquecida B601 e então é coletado na parte de coleta B603. O componente coletado na parte de coleta B603 é coletado através da linha B62 no tanque de armazenamento B605. Uma parte de descarga, como uma lâmina de agitação ou uma lâmina de rosca, é preferivelmente formada na parte de coleta B603. A lâmina de agitação ou a lâmina de rosca formada na parte de coleta B603 pode estar conectada com a mesma unidade de suporte que aquela do evaporador de película fina B602, ou a unidade de suporte diferente daquela do evaporador de película fina B602.

[Etapa (5)]

[00245] O método de coleta de acordo com a presente modalidade preferivelmente contém, ainda, uma etapa (5) na qual o composto (III) é separado do componente em fase líquida (líquido de reação) descarregado na etapa (4).

[00246] Como o método para separar o composto (III) da reação do líquido obtido na etapa (4), um método convencionalmente conhecido pode ser adotado, e exemplos do mesmo incluem: separação por destilação; separação de líquido-líquido; separação de sólido-líquido; e separação por membrana.

[00247] Na etapa (5), o composto (III) pode ser continuamente separado do componente em fase líquida (líquido de reação) continuamente descarregado na etapa (4).

[Etapa (6)]

[00248] O método de coleta de acordo com a presente modalidade preferivelmente contém, ainda, uma etapa (6) no qual o composto (III) separado na etapa (5) é purificado. As o método para purificar o composto (III), um método convencionalmente conhecido pode ser adotado, e exemplos do mesmo incluem: separação por destilação, separação de líquido-líquido, separação de sólido-líquido, e separação por membrana. Na etapa (6), o composto (III) continuamente separado na etapa (5) pode ser continuamente purificado.

[00249] O composto (III) coletado na etapa (6) é preferivelmente reciclado para a etapa de produção do composto (I). No momento, o composto (III) é preferivelmente coletado por destilação na etapa (6) de modo que, relativa à massa do composto (III), a quantidade de componentes metálicos se torne 1.000 ppm em massa ou menos e a quantidade de átomos de halogênio se torne 1.000 ppm em massa ou menos, porque o método para produzir o composto (I) ou a qualidade do composto (I) produzido pelo método é com frequência afetado(a) pelos mesmos.

[Etapa (7)]

[00250] No caso no qual a etapa (1) é conduzida usando um composto tendo um grupo carbamato (-NH-C(=O)-OR), como compostos das fórmulas gerais (XIII) a (XVI) mostradas acima, por exemplo, um composto hidroxilado representado por ROH é gerado pela reação com um composto contendo hidrogênio ativo.

[00251] No caso no qual um composto da fórmula geral (V) (doravante, pode ser chamado de “composto (V)”) mostrada abaixo é usado como um composto hidroxilado no método para produzir o composto (I), um grupo carbamato é um grupo da seguinte fórmula geral (IV) (doravante, pode ser chamado de “ grupo (IV)”), e um composto (V), isto é, um composto com hidroxila aromática, é gerado pela condução da etapa (1) usando um composto tendo o grupo (IV).

[00252] Na fórmula geral (IV), X41 é um anel heteroaromático ou um anel hidrocarboneto aromático C6-12. R41 representa um grupo substituinte de X41, é um grupo alquila C1-20 que pode estar substituído com um grupo fenila e/ou um grupo hidroxifenila, um grupo amino, ou um grupo hidroxila. n41 que representa o número de grupos substituintes R41, é um número inteiro de 0 a 4, e preferivelmente um número inteiro de 0 a 3. No caso no qual n41 é 2 ou mais, R41 é idêntico entre si ou diferente entre si.

[00253] Na fórmula geral (V), X41, R41 e n41 são os mesmos grupos que aqueles descritos na fórmula geral (IV).

[00254] X41 é um anel heteroaromático ou anel hidrocarboneto aromático C6-12.

[00255] Embora exemplos do anel hidrocarboneto aromático incluam um anel benzeno e um anel naftaleno, o anel hidrocarboneto aromático é preferivelmente um anel benzeno.

[00256] Exemplos do anel heteroaromático incluem um anel piridina.

[00257] Exemplos preferíveis do composto (V) incluem fenol, tetrametilbutilfenol, di(dimetilbenzil)fenol, heptilfenol, nonilfenol, tribenzilfenol, di-terc-aminofenol, fenilfenol, di-isopropilfenol, tribenzilfenol, hidroquinona, e bisfenol A.

[00258] Neste caso, o composto (V) é preferivelmente coletado pela condução adicional da seguinte etapa (7) após o composto (V) ser separado na etapa (5) junto com o composto (III) da reação do líquido obtido na etapa (4) e então a etapa (6) é conduzida.

[00259] Etapa (7): uma etapa na qual o composto (V) é purificado.

[00260] Como o método para purificar o composto (V) separado na etapa (5), um método convencionalmente conhecido pode ser adotado, e exemplos do mesmo incluem separação por destilação, separação de líquido-líquido, separação de sólido-líquido, e separação por membrana.

[00261] A etapa (7) pode ser conduzida ao mesmo tempo que a etapa (5) ou a etapa (6), ou as etapas (1) a (5) podem ser continuamente conduzidas.

[00262] O composto (V) coletado na etapa (7) é preferivelmente reciclado para o método para produzir o composto (I). No momento, o composto (V) é preferivelmente coletado por destilação na etapa (7) de modo que, relativa à massa do composto (V), a quantidade de componentes metálicos se torne 1.000 ppm em massa ou menos e a quantidade de átomos de halogênio se torne 1.000 ppm em massa ou menos, porque o método para produzir o composto (I) ou a qualidade do composto (I) produzido pelo método é com frequência afetado(a) pelos mesmos.

<<Método de coleta>>

[00263] Um método de coleta de amina orgânica de acordo com a segunda modalidade da presente invenção é um método no qual o composto (III) é coletado de um componente em fase líquida contendo um composto de alto ponto de ebulição que é formado como um subproduto no método para produzir o composto (I), o método contendo as seguintes etapas (A), (B) e (4): etapa (A): uma etapa para misturar o componente em fase líquida, água, e um composto de fórmula geral (III); etapa (B): uma etapa para reagir o componente em fase líquida com água dentro do reator; e etapa (4): uma etapa para descarregar, como um componente em fase líquida dentro do reator, o líquido de reação contendo o composto (III) para o exterior do reator.

[00264] No método de coleta de acordo com a presente modalidade, a mesma configuração que aquela do método de coleta de acordo com a primeira modalidade pode não ser explicada.

[Etapa (A)]

[00265] A etapa (A) é uma etapa para misturar o componente em fase líquida contendo um composto de alto ponto de ebulição que é formado como um subproduto no método para produzir o composto (I), água, e o composto (III).

[00266] O componente em fase líquida contendo um composto de alto ponto de ebulição que é formado como um subproduto no método para produzir o composto (I) e o composto (III) são os mesmos conforme descritos na primeira modalidade.

[00267] A razão estequiométrica de água usada na etapa (A), relativa ao mol total de grupos biureto, grupos alofanato, grupos isocianurato, grupos carbamato e grupos ureia, contidos no componente em fase líquida, é preferivelmente de 1 a 200.

[00268] A razão estequiométrica (razão molar) do composto (III) usado na etapa (A), relativa á água, é preferivelmente de 0,01 a 200.

[00269] As quantidades dos grupos biureto, grupos alofanato, grupos isocianurato, grupos carbamato, grupos ureia e terminais de rearranjo de Fries são as mesmas conforme descritas na primeira modalidade.

[00270] O componente em fase líquida, água e o composto (III) podem ser antecipadamente misturados, e então fornecidos a um reator no qual a etapa (B) é conduzida, ou podem ser fornecidos ao mesmo separadamente para serem misturados no reator. O componente em fase líquida, água e o composto (III) podem ser aquecidos antes do fornecimento deles ao reator no qual a etapa (B) é conduzida a não ser que uma essência da presente invenção seja interferida.

[Etapa (B)]

[00271] A etapa (B) é uma etapa para reagir o componente em fase líquida com água dentro do reator.

[00272] A temperatura no reator na etapa (B) é preferivelmente de 100°C a 350°C, mais preferivelmente de 150°C a 330°C, e ainda mais preferivelmente de 200°C a 300°C.

[00273] A pressão no reator é preferivelmente de 0,01 kPa a 15 MPa (pressão absoluta), e pode ser pressão reduzida, pressão normal, ou pressão aumentada.

[00274] Devido à faixa de temperatura preferível mencionada acima ou aos compostos gerados pela reação de decomposição, a pressão é preferivelmente pressão aumentada, mais preferivelmente de 0,101 MPa a 15 MPa (pressão absoluta), ainda mais preferivelmente de 0,5 MPa a 13 MPa (pressão absoluta), e particularmente preferivelmente de 2 MPa a 8 MPa (pressão absoluta).

[00275] O tempo de reação (o tempo de residência no caso de uma reação contínua) é preferivelmente de 0,01 hora a 100 horas, e um líquido de reação pode ser apropriadamente amostrado para medir a quantidade de produção do composto alvo (III) para determinar o tempo requerido para obter a quantidade de produção predeterminada como o tempo de reação.

[Etapa (4)]

[00276] A etapa (4) é uma etapa para descarregar, como um componente em fase líquida dentro do reator, o líquido de reação contendo o composto (III) para o exterior do reator, e pode ser conduzida na mesma maneira que aquela da primeira modalidade.

(Dispositivo de coleta)

[00277] Embora os mesmos dispositivos de coleta como a primeira modalidade possam ser usados como dispositivos de coleta no método de coleta de acordo com a presente modalidade, os seguintes dispositivos de coleta podem também ser usados.

[00278] A Figura 8A é um desenho de configuração esquemática ilustrando um exemplo de um dispositivo de coleta usado no método de coleta de acordo com a presente modalidade, no qual um reator do tipo tanque (1) é usado como um reator.

[00279] O dispositivo de coleta mostrado na Figura 8A contém: um tanque de agitação (reator resistente à pressão) C101 no qual um componente em fase líquida formado como um subproduto na etapa para produzir o composto (I) e água são reagidos; uma linha C1 configurada para fornecer o componente em fase líquida formado como um subproduto na etapa para produzir o composto (I), água e um composto (III) ao tanque de agitação C101; e uma linha C5 configurada para descarregar um componente em fase líquida obtido no tanque de agitação C101.

[00280] O dispositivo de coleta mostrado na Figura 8A pode, ainda, conter: um dispositivo de instrumentação como uma bomba de alimentação de líquido, um fluxômetro, ou um termômetro; ou um dispositivo de processo convencionalmente conhecido como um trocador de calor, conforme a necessidade.

[00281] A Figura 8B é um desenho de configuração esquemática ilustrando outro exemplo do dispositivo de coleta usado no método de coleta de acordo com a presente modalidade, no qual um reator do tipo tanque (1) é usado como um reator.

[00282] O dispositivo de coleta mostrado na Figura 8B contém: um tanque de agitação (reator resistente à pressão) C101 no qual um componente em fase líquida formado como um subproduto na etapa para produzir o composto (I) e água são reagidos; um tanque de armazenamento C103 no qual um componente em fase líquida gerado na reação de decomposição no tanque de agitação C101 é armazenado; uma válvula retentora de pressão C104 configurada para manter a pressão para descarregar um componente em fase gasosa gerado como um subproduto no tanque de agitação C101; uma linha C1 configurada para fornecer o componente em fase líquida formado como um subproduto na etapa para produzir o composto (I), água e um composto (III) ao tanque de agitação C101; uma linha C4 configurada para descarregar um componente em fase gasosa gerado no tanque de agitação C101; e uma linha C5 configurada para transferir o componente em fase líquida obtido no tanque de agitação C101 para o tanque de armazenamento C103.

[00283] O dispositivo de coleta mostrado na Figura 8B pode, ainda, conter: um dispositivo de instrumentação como uma bomba de alimentação de líquido, um fluxômetro, ou um termômetro; ou um dispositivo de processo convencionalmente conhecido como um trocador de calor, conforme a necessidade. Além disso, o dispositivo de coleta mostrado na Figura 8B pode estar equipado com reatores do tipo tanque plurais conectados uns aos outros, conforme a necessidade.

[00284] A Figura 9 é um desenho de configuração esquemática ilustrando um exemplo do dispositivo de coleta usado no método de coleta de acordo com a presente modalidade, no qual uma extrusora (2) é usado como um reator.

[00285] O dispositivo de coleta mostrado na Figura 9 contém: uma extrusora C201 na qual um componente em fase líquida formado como um subproduto na etapa para produzir o composto (I) e água são reagidos; uma porta de respiro C202 configurada para extrair um componente em fase gasosa formado como um subproduto pela reação de decomposição na extrusora C201; uma válvula retentora de pressão C203 configurada para manter a pressão para descarregar o componente em fase líquida gerado na reação de decomposição na extrusora C201; uma válvula retentora de pressão C204 configurada para manter a pressão para descarregar o componente em fase gasosa gerado como um subproduto na extrusora C201; uma linha C20 configurada para fornecer o componente em fase líquida formado como um subproduto na etapa para produzir o composto (I), água e um composto (III) à extrusora C201; uma linha C21 configurada para descarregar o componente em fase gasosa extraído da porta de respiro C202; e uma linha C22 configurada para descarregar o componente em fase líquida obtido na extrusora C201.

[00286] Embora uma porta de respiro C202 esteja indicada na Figura 9, portas de respiro plurais C202 podem ser formadas.

[00287] Embora cada uma das linhas C20, C21 e C22 seja indicada, uma pluralidade de cada uma das linhas C20, C21 e C22 pode ser formada.

[00288] A Figura 10 é um desenho de configuração esquemática ilustrando outro exemplo do dispositivo de coleta usado no método de coleta de acordo com a presente modalidade, no qual uma extrusora (2) é usada como um reator.

[00289] O dispositivo de coleta mostrado na Figura 10 contém: uma extrusora C301 na qual um componente em fase líquida formado como um subproduto na etapa para produzir o composto (I) e água são reagidos; uma porta de respiro C302 configurada para extrair um componente em fase gasosa formado como um subproduto pela reação de decomposição na extrusora C301; uma válvula retentora de pressão C304 configurada para manter a pressão para descarregar o componente em fase gasosa da porta de respiro C302; um receptor C305 no qual o componente em fase líquida descarregado da extrusora C301 é coletado; uma válvula retentora de pressão C303 configurada para manter a pressão para descarregar o componente em fase líquida do receptor C305; uma linha C30 configurada para fornecer o componente em fase líquida formado como um subproduto na etapa para produzir o composto (I), água e um composto (III) à extrusora C301; uma linha C31 configurada para descarregar o componente em fase gasosa extraído da porta de respiro C302; e uma linha C32 configurada para descarregar o componente em fase líquida do receptor C305.

[00290] A Figura 11 é um desenho de configuração esquemática ilustrando um exemplo de um dispositivo de coleta usado no método de coleta de acordo com a presente modalidade, no qual um evaporador de película fina (3) é usado como um reator.

[00291] O dispositivo de coleta mostrado na Figura 11 contém: um evaporador de película fina C402 equipado com uma superfície de evaporação aquecida C401 sobre a qual um componente em fase líquida formado como um subproduto na etapa para produzir o composto (I) e água são reagidos; uma parte de coleta C403 na qual o componente em fase líquida gerado na reação de decomposição na superfície de evaporação aquecida C401 é coletado; uma linha C40 configurada para fornecer o componente em fase líquida formado como um subproduto na etapa para produzir o composto (I), água e um composto (III) ao evaporador de película fina C402; uma linha C41 configurada para descarregar o componente em fase gasosa gerado como um subproduto sobre a superfície de evaporação aquecida B601; e uma linha C42 configurada para descarregar o componente em fase líquida da parte de coleta C403.

[00292] A Figura 7 é um desenho de configuração esquemática ilustrando outro exemplo do dispositivo de coleta usado no método de coleta de acordo com a presente modalidade, no qual um evaporador de película fina (3) é usado como um reator.

[00293] O dispositivo de coleta mostrado na Figura 7 contém: um evaporador de película fina B 702 tendo tanto uma superfície de evaporação aquecida B701 sobre a qual um componente em fase líquida formado como um subproduto na etapa para produzir o composto (I) e um composto contendo hidrogênio ativo são reagidos, quanto um condensadorB704 no qual um componente em fase gasosa formado como um subproduto pela reação de decomposição sobre a superfície de evaporação aquecida B701 é esfriado; uma parte de coleta B703 no qual o componente em fase líquida gerado na reação de decomposição sobre a superfície de evaporação aquecida B701 é coletado; uma linha B70 configurada para fornecer o componente em fase líquida formado como um subproduto na etapa para produzir o composto (I) ao evaporador de película fina B702; uma linha B71 configurada para descarregar os componentes em fase gasosa que não são condensados no condensador B704; uma linha B73 configurada para descarregar o líquido condensado obtido pelo esfriamento no condensador B704; e uma linha B72 configurada para descarregar o componente em fase líquida coletado na parte de coleta B703.

[00294] As etapas (5) a (7) são preferivelmente conduzidas na presente modalidade na mesma maneira como na primeira modalidade.

EXEMPLOS

[00295] Embora a presente modalidade seja explicada abaixo em detalhe com referência aos Exemplos e Exemplos Comparativos, a presente modalidade não é limitada a estes exemplos. Doravante, o termo “%” significa “% em massa” e o termo “ppm” significa “ppm em massa”.

<Método de análise> (1) Método de análise por RMN

[00296] Dispositivo: Sistema JNM-A400 FT-NMR fabricado pela JEOL LTD., no Japão.

Preparação de amostra de análise por RMN-1H

[00297] 0,3 g de uma solução de amostra foi pesado, e então 0,7 g de clorofórmio deuterado e 0,05 g de tetrametilestanho como uma substância padrão interno foram adicionados à mesma e uniformemente misturados para obter uma amostra de análise por RMN.

Método de análise quantitativa

[00298] Cada substância padrão foi submetida à análise para preparar uma curva padrão, e a análise quantitativa de cada solução de amostra de análise foi conduzida com base na curva padrão.

(2) Método de análise por cromatografia gasosa

[00299] Dispositivo: GC-14B fabricado pela Shimadzu Corporation no Japão.

[00300] Coluna: Porapack N tendo um diâmetro de 3 mm, um comprimento de 3 m, e feita de SUS.

[00301] Temperatura da coluna: 60°C Temperatura de entrada do injetor: 120°C Gás de arraste: Hélio Vazão de gás de arraste: 40 mL/min Detector: DIC (detector de ionização por chama)

Amostra de análise por cromatografia gasosa

[00302] 1,0 g de uma solução de amostra foi pesado, e então 10 g de tolueno e 0,1 g de n-hexano como uma substância de padrão interno foram adicionados à mesma e uniformemente misturados para obter uma amostra de análise por cromatografia gasosa.

(3) Método de análise por cromatografia líquida

[00303] Dispositivo: LC-10AT fabricado pela Shimadzu Corporation no Japão.

[00304] Coluna: Inertsil ODS tendo um tamanho de partícula de 5 μm, um diâmetro interno de 2,1 mm e um comprimento de 250 mm. Temperatura da coluna: 40°C Solvente de fase móvel: água / acetonitrila = 90/10 Vazão do solvente de fase móvel: 1 mL/min Detector: Detector de arranjo de fotodiodos

Amostra de análise por cromatografia líquida

[00305] 1,0 g de uma solução de amostra foi pesado, e então 10 g de ácido acético foram adicionados à mesma e uniformemente misturados para obter uma amostra de análise por cromatografia líquida.

Método de análise quantitativa

[00306] Cada substância padrão foi submetida à análise para preparar uma curva padrão, e a análise quantitativa de cada solução de amostra de análise foi conduzida com base na curva padrão.

[Exemplo 1] Etapa (1-A): Etapa para obter um componente em fase líquida contendo um composto de alto ponto de ebulição formado como um subproduto na preparação de um composto (I). (Preparação de carbamato)

[00307] Um dispositivo mostrado na Figura 12 foi usado.

[00308] Uma mistura composta de 9,8 kg de tolueno-2,4-diamina, 10,3 kg de ureia, e 261,9 kg de 4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol foi fornecida a 90 kg/h via uma linha A1 a uma coluna de destilação multiestágios contínua A101.

[00309] A coluna de destilação multiestágios contínua A101 foi um dispositivo no qual uma etapa de formação de carbamato foi conduzida, a temperatura de fundo da coluna do mesmo foi ajustada a 250°C e a pressão de topo de coluna do mesmo foi ajustada a 5 kPa pela condução de aquecimento usando um reevaporador A111.

[00310] O líquido de reação foi extraído a 90,7 kg/h da parte de fundo da coluna de destilação multiestágios contínua A101.

[00311] O componente em fase gasosa foi extraído da parte de topo de coluna da coluna de destilação multiestágios contínua A101, para ser introduzido via uma linha A3 em um condensador A103. O componente em fase gasosa introduzido no condensador A103 foi esfriado para 100°C no condensador A103 para obter uma mistura líquida composta de 4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol e ureia. A mistura líquida composta de 4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol e ureia obtida no condensador A103 foi fornecida a 9 kg/h via uma linha A4 à linha A1.

[00312] Os componentes em fase gasosa que não são condensados no condensador A103 foram descarregados via uma linha A9 do condensador A103.

(Decomposição térmica de carbamato)

[00313] O líquido de reação foi fornecido da parte de fundo da coluna de destilação multiestágios contínua A101 via uma linha A5 ao dispositivo de decomposição térmica A102. O dispositivo de decomposição térmica A102 foi um dispositivo no qual um isocianato foi produzido pela reação de decomposição térmica de um carbamato, e foi composto de: um reator tubular; e um tanque de separação no qual um componente em fase líquida e um componente em fase gasosa contendo um isocianato foram separados. A pressão interna foi ajustada a 1 kPa, e o dispositivo foi externamente aquecido a 250°C.

[00314] O componente em fase gasosa gerado no dispositivo de decomposição térmica A102 foi fornecido a 8 m/s de uma linha A7 à coluna de separação A109 para separar 4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol e 2,4-di-isocianato de tolueno. A quantidade de calor requerida para conduzir separação por destilação foi fornecida por um reevaporador A112.

[00315] O 4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol foi coletado do fundo de coluna da coluna de separação A109 via uma linha A18.

[00316] O componente contendo o 2,4-di-isocianato de tolueno foi coletado do topo de coluna da coluna de separação A109, e então fornecido via um condensador A114 e uma linha A20 à coluna de purificação A110, para conduzir a purificação por destilação de 2,4-di-isocianato de tolueno. A quantidade de calor requerida para conduzir a purificação por destilação foi fornecida por um reevaporador A113.

[00317] O 2,4-di-isocianato de tolueno foi coletado a 2,4 kg/h do topo de coluna da coluna de purificação A110 via um condensador A115 e uma linha A17.

[00318] O componente presente no fundo de coluna da coluna de purificação A110 foi extraído de uma linha A19.

[00319] Uma quantidade parcial do componente em fase líquida coletado da parte de fundo do dispositivo de decomposição térmica A102 foi coletada via uma linha A8 para ser fornecida a uma temperatura de líquido de 180°C à seguinte etapa (1-1) como um componente em fase líquida contendo um composto de alto ponto de ebulição. O componente em fase líquida restante foi fornecido, de novo, via uma linha A6 ao dispositivo de decomposição térmica A102. No momento, a vazão por perímetro molhado na parte de fundo do dispositivo de decomposição térmica A102 foi 50 kg/m-h.

[00320] A viscosidade do componente em fase líquida coletado da linha A8 a 150°C foi de 70 mPa-s.

[00321] O componente em fase líquida coletado da linha A8 foi analisado por RMN-1H para confirmar que 0,90 mol de ligações carbamato, 0,13 mol de grupos (II-1) e (II-2) no total, 0,12 mol de ligações alofanato e ligações isocianurato no total, e 0,22 mol de terminais de rearranjo de Fries estavam contidos por kg do componente em fase líquida.

[00322] Além disso, como resultado da análise por cromatografia líquida, foi confirmado que o componente em fase líquida continha um composto da seguinte fórmula (1-a-1), um composto da seguinte fórmula (1-b-1), e 57 % em massa de 4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol.

Etapa (1-1): Etapa para reagir o componente em fase líquida contendo o composto de alto ponto de ebulição e um composto contendo hidrogênio ativo.

[00323] Um dispositivo mostrado na Figura 1 foi usado. 50 kg do componente em fase líquida contendo o composto de alto ponto de ebulição coletado de uma linha A8 foram fornecidos a um reator resistente à pressão B101 via uma linha B1 enquanto se mantinha a temperatura do mesmo a 180°C. Então, 100 kg de água foram fornecidos ao reator resistente à pressão B101 para obter uma mistura líquida. O reator resistente à pressão B101 foi aquecido a 280°C e a uma pressão de 6,5 MPa durante 5 horas.

Etapa (1-2): Etapa para retornar um líquido condensado, obtido pelo esfriamento do componente em fase gasosa, para o reator.

[00324] O componente em fase gasosa no reator resistente à pressão B101 na etapa (1-1) foi introduzido em um condensador B102 via uma linha B3. O componente em fase gasosa introduzido no condensador B102 foi esfriado no condensador B102 para 10°C para obter um líquido condensado, e então o líquido condensado foi retornado ao reator resistente à pressão B101 via uma linha B2. A etapa foi continuamente conduzida durante a etapa (1-1).

Etapa (1-3): Etapa para descarregar um componente em fase gasosa, que não foi condensado, para o exterior do reator.

[00325] Os componentes em fase gasosa que não foram condensados na etapa (1-2) foram extraídos de uma válvula retentora de pressão B104 através de uma linha B4 como um componente gasoso (cujo componente principal foi confirmado que é dióxido de carbono como resultado da análise). A etapa foi continuamente conduzida durante a etapa (1-1).

Etapa (1-4): Etapa para descarregar o líquido de reação para o exterior do reator.

[00326] Após a etapa (1-1) ter sido conduzida, e então o líquido de reação ter sido esfriado, o líquido de reação foi coletado através de uma linha B5 em um tanque de armazenamento B103. O líquido de reação foi submetido à análise por cromatografia gasosa para confirmar que 8,3 mol de tolueno-2,4-diamina estavam contidos.

Etapa (1-5): Etapa para separar um composto (III).

[00327] O líquido de reação coletado foi destilado sob pressão reduzida para coletar uma tolueno-2,4-diamina bruta em um rendimento de 80%.

Etapa (1-6): Etapa para purificar o composto (III).

[00328] A tolueno-2,4-diamina bruta coletada na etapa (1-5) foi submetida à purificação por destilação. A pureza da tolueno-2,4-diamina coletada foi de 99% em massa ou mais (incluindo uma margem de erro na análise por cromatografia gasosa). A quantidade de átomos metálicos foi menor que 1.000 ppm, e aquela de átomos de halogênio foi menor que 1.000 ppm, relativa à massa de tolueno-2,4-diamina.

Etapa (1-7): Etapa para separar um composto (V).

[00329] O líquido residual restante após a coleta do composto (III) na etapa (1-5) foi destilado sob pressão reduzida para coletar um 4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol bruto em um rendimento de 81%.

Etapa (1-8): Etapa para purificar o composto (V).

[00330] O 4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol bruto coletado na etapa (1-7) foi submetido à purificação por destilação. A pureza do 4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol coletado foi de 99% em massa ou mais (incluindo uma margem de erro na análise por cromatografia gasosa). A quantidade de átomos metálicos foi menor que 1.000 ppm, e aquela de átomos de halogênio foi menor que 1.000 ppm, relativa à massa de 4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol.

Etapa (1-B): Preparação de composto (I) pela reutilização dos composto (III) e composto (V) coletados.

[00331] A tolueno-2,4-diamina e o 4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol, coletados nas etapas (1-6) e (1-8), foram usados, e as quantidades deficientes de tolueno-2,4-diamina e de 4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol, foram novamente adicionadas, para serem fornecidas através da linha A1 à coluna de destilação multiestágios contínua A101 para conduzir a etapa (1-A), e 2,4-di-isocianato de tolueno foi coletado de uma linha 17 a 2,4 kg/h.

[Exemplo 2] Etapa (2-A) (Preparação de carbamato)

[00332] Um dispositivo mostrado na Figura 13 foi usado para conduzir a reação de formação de carbamato.

[00333] Uma mistura composta de 11,3 kg de 1-amino-3-aminometil-3,5,5-trimetilciclo-hexano, 15,1 kg de ureia, e 220,3 kg de 1-butanol foi fornecida a 20 kg/h via uma linha A21 a uma coluna de destilação multiestágios contínua A201. 1-Butanol foi fornecido apropriadamente de uma linha A25.

[00334] O componente em fase gasosa gerado na coluna de destilação multiestágios contínua A201 foi introduzido via uma linha A23 em um condensador A203. O componente em fase gasosa introduzido no condensador A203 foi esfriado para 0°C para obter uma mistura líquida composta de 1-butanol e ureia. Uma quantidade parcial da mistura líquida foi fornecida através de uma linha A24 a 3,5 kg/h à coluna de destilação multiestágios contínua A201, e a mistura líquida restante foi coletada em um tanque de armazenamento A204.

[00335] A coluna de destilação multiestágios contínua A201 foi um dispositivo no qual a etapa de formação de carbamato é conduzida, e a temperatura de topo de coluna foi ajustada a 220°C e a pressão de topo de coluna foi ajustada a 1,2 MPa pela condução de aquecimento usando um reevaporador A202.

[00336] O líquido de reação foi extraído da parte de fundo da coluna de destilação multiestágios contínua A201 para coletar o líquido de reação via uma linha A22 em um tanque de armazenamento A205.

(Condensação preliminar)

[00337] A etapa de condensação preliminar foi conduzida usando um dispositivo mostrado na Figura 14. O líquido de reação coletado no tanque de armazenamento A205 na etapa de formação de carbamato foi fornecido através de uma linha A31 a 21 kg/h a um evaporador de película fina A301. A temperatura da superfície de evaporação aquecida do evaporador de película fina A301 foi ajustada a 130°C, e a pressão interna do mesmo foi ajustada a 70 kPa.

[00338] O componente em fase gasosa gerado no evaporador de película fina A301 foi condensado em um condensador A302, e coletado em um tanque de armazenamento A304. O produto coletado foi 1-butanol.

[00339] Em contraste, o componente em fase líquida gerado no evaporador de película fina A301 foi coletado através de uma linha A32 em um tanque de armazenamento A303 a 10 kg/h.

(Decomposição térmica de carbamato)

[00340] A etapa de decomposição térmica foi conduzida usando um dispositivo mostrado na Figura 15. Um dispositivo de decomposição térmica A401 foi uma coluna de destilação multiestágios na qual um di-isocianato de isoforona foi produzido pela reação de decomposição térmica de carbamato N-substituído, e o estado de refluxo total de éter dibenzílico foi realizado a uma pressão de topo de coluna a 25 kPa pela condução de aquecimento usando um reevaporador A403. O componente em fase líquida coletado no tanque de armazenamento A303 na etapa de condensação preliminar foi fornecido ao mesmo via uma linha A40 a 5 kg/h, e éter dibenzílico foi fornecido ao mesmo via uma linha A49. O componente em fase gasosa foi extraído do topo de coluna e coletado via um condensador A402 de uma linha A42, e o componente em fase líquida foi coletado de uma linha A41.

[00341] Uma fração contendo di-isocianato de isoforona foi coletada de uma linha A43 formada no estágio intermediário do dispositivo de decomposição térmica A401, e então fornecida a uma coluna de separação A404. O componente em fase gasosa contendo 1-butanol foi submetido à separação por destilação na coluna de separação A404, para coletar o componente em fase gasosa via um condensador A405 de uma linha A44. A quantidade de calor requerida para conduzir separação por destilação foi fornecida de um reevaporador A406.

[00342] O componente em fase líquida coletado da parte de fundo de coluna da coluna de separação A404 foi fornecido a uma coluna de separação A407 via uma linha A45 e uma linha A46. Na coluna de separação A407, o componente em fase líquida foi submetido à separação por destilação para ser coletado de uma linha A48. A quantidade de calor requerida para conduzir separação por destilação na coluna de separação A407 foi fornecida de um reevaporador A409.

[00343] O componente em fase gasosa coletado do topo de coluna da coluna de separação A404 foi condensado em um condensador A408 para coletar di-isocianato de isoforona de uma linha A47.

[00344] O componente em fase líquida coletado de uma linha A41 foi usado como um componente em fase líquida contendo um composto de alto ponto de ebulição de acordo com a presente modalidade.

[00345] A viscosidade do componente em fase líquida contendo o composto de alto ponto de ebulição a 150°C foi de 40 mPa-s.

[00346] O componente em fase líquida foi analisado por RMN-1H para confirmar que 2,56 mol de ligações carbamato, 0,14 mol de grupos (II-1) e (II-2) no total, 0,10 mol de ligações alofanato e ligações isocianurato no total, e éter dibenzílico estavam contidos por kg do componente em fase líquida.

[00347] Foi confirmado, como resultado da análise do componente em fase líquida por cromatografia líquida, que um composto da seguinte fórmula (2-a-1) e um composto da seguinte fórmula (2-b-1) estavam contidos.

Etapa (2-1): Etapa para reagir o componente em fase líquida contendo o composto de alto ponto de ebulição e um composto contendo hidrogênio ativo.

[00348] Um dispositivo mostrado na Figura 2 foi usado. 50 kg do componente em fase líquida contendo o composto de alto ponto de ebulição coletado via uma linha A41 foram fornecidos a um reator resistente à pressão B201 via uma linha B20 enquanto se mantinha a temperatura do mesmo a 180°C.

[00349] 100 kg de água e 16 kg de etanol foram adicionados ao reator resistente à pressão B201, seguido por circulação do componente em fase líquida através de uma linha B21 e uma linha B22 usando uma bomba B202 para permitir a reação prosseguir a 250°C e 4,3 MPa durante 5 horas.

Etapa (2-2): Etapa para retornar um líquido condensado, obtido pelo esfriamento do componente em fase gasosa, para dentro do reator.

[00350] O componente em fase gasosa no reator resistente à pressão B201 na etapa (2-1) foi introduzido via uma linha B24 em um condensador B203. O componente em fase gasosa introduzido foi esfriado no condensador B203 a 10°C para obter um líquido condensado, e o líquido condensado foi retornado via uma linha B23 ao reator resistente à pressão B201. A etapa foi continuamente conduzida durante a etapa (2-1).

Etapa (2-3): Etapa para descarregar um componente em fase gasosa, que não foi condensado, para o exterior do reator.

[00351] Os componentes em fase gasosa que não foram condensados na etapa (2-2) foram extraídos de uma válvula retentora de pressão B204 através de uma linha B26 como um componente gasoso (cujo componente principal foi confirmado que é dióxido de carbono como resultado da análise). A etapa foi continuamente conduzida durante a etapa (2-1).

Etapa (2-4): Etapa para descarregar o líquido de reação para o exterior do reator.

[00352] Após a etapa (2-1) ter sido conduzida e então o líquido de reação ter sido esfriado, o líquido de reação foi coletado através de uma linha B25 em um tanque de armazenamento B205.

[00353] O líquido de reação foi submetido à análise por cromatografia gasosa para confirmar que 1-amino-3-aminometil-3,5,5-trimetilciclo-hexano estava contido.

Etapa (2-5): Etapa para separar um composto (III).

[00354] O líquido de reação coletado foi destilado sob pressão reduzida para coletar um 1-amino-3-aminometil-3,5,5-trimetilciclo-hexano bruto em um rendimento de 90%.

Etapa (2-6): Etapa para purificar o composto (III).

[00355] O 1-amino-3-aminometil-3,5,5-trimetilciclo-hexano bruto coletado na etapa-5) foi submetido à purificação por destilação. A pureza do 1-amino-3-aminometil-3,5,5-trimetilciclo-hexano coletado foi de 99% em massa ou mais (incluindo uma margem de erro na análise por cromatografia gasosa). A quantidade de átomos metálicos foi menor que 1.000 ppm, e aquela de átomos de halogênio foi menor que 1.000 ppm, relativa à massa de 1-amino-3-aminometil-3,5,5-trimetilciclo-hexano.

[Exemplo 3] Etapa (3-A): Etapa para obter um componente em fase líquida contendo o composto de alto ponto de ebulição formado como um subproduto na preparação de um composto (I). (Preparação de carbamato)

[00356] Um dispositivo mostrado na Figura 16 foi usado.

[00357] 50 kg de fenol foram fornecidos via uma linha 50 a um tanque de agitação A501, e então 38 kg de carbonato de difenila foram fornecidos ao mesmo para obter uma solução uniforme. 15 kg de 4,4’-diciclo-hexilmetano diamina foram adicionados lentamente à mesma enquanto se mantinha a temperatura do tanque de agitação A501 a 40°C. Após a adição ter sido completada, a agitação foi conduzida durante 5 horas, seguida pela transferência do líquido de reação via uma linha A51 para um tanque de armazenamento A502.

(Decomposição térmica de carbamato)

[00358] Di-isocianato de diciclo-hexilmetano e um componente em fase líquida contendo um composto de alto ponto de ebulição foram obtidos pelo mesmo método que aquele da “decomposição térmica de carbamato” no Exemplo 2.

[00359] A viscosidade do componente em fase líquida contendo o composto de alto ponto de ebulição a 150°C foi de 50 mPa-s.

[00360] O componente em fase líquida contendo o composto de alto ponto de ebulição foi analisado por RMN-1H para confirmar que 2,67 mol de ligações carbamato, 0,17 mol de grupos (II-1) e (II-2) no total, 0,62 mol de ligações alofanato e ligações isocianurato no total, 0,02 mol de terminais de rearranjo de Fries, e éter dibenzílico estavam contidos por kg do componente em fase líquida.

[00361] Foi confirmado como resultado da análise por cromatografia líquida do componente em fase líquida contendo o composto de alto ponto de ebulição que o componente em fase líquida contendo o composto de alto ponto de ebulição continha um composto da seguinte fórmula (3-a-1) e um composto da seguinte fórmula (3-b-1).

Etapa (3-1): Etapa para reagir o componente em fase líquida contendo o composto de alto ponto de ebulição e um composto contendo hidrogênio ativo.

[00362] Um dispositivo mostrado na Figura 3 foi usado.

[00363] 50 kg do componente em fase líquida contendo o composto de alto ponto de ebulição coletado na etapa (3-A) foram fornecidos a um tanque de agitação B301 via uma linha B30 enquanto se mantinha a temperatura do mesmo a 180°C.

[00364] 100 kg de água e 50 kg de metanol foram adicionados ao tanque de agitação B301 para obter uma solução uniforme a 250°C e 4,9 MPa. A solução foi continuamente fornecida através de uma linha B33 a um tanque de agitação B302 aquecido a 250°C e pressurizado a 4,9 MPa.

[00365] O componente em fase gasosa gerado no tanque de agitação B302 foi introduzido via uma linha B34 no tanque de agitação B301.

Etapa (3-2): Etapa para retornar um líquido condensado, obtido pelo esfriamento do componente em fase gasosa, para dentro do reator.

[00366] O componente em fase gasosa no reator resistente à pressão B301 na etapa (3-1) foi introduzido via uma linha B32 em um condensador B303. O componente em fase gasosa introduzido foi esfriado no condensador B303 a 5°C para obter um líquido condensado. O líquido condensado obtido foi retornado via uma linha B31 ao tanque de agitação B301. A etapa foi continuamente conduzida durante a etapa (3-1).

Etapa (3-3): Etapa para descarregar um componente em fase gasosa, que não foi condensado, para o exterior do reator.

[00367] Os componentes em fase gasosa que não foram condensados na etapa (3-2) foram extraídos de uma válvula retentora de pressão B304 através de uma linha B36 como um componente gasoso (cujo componente principal foi confirmado que é dióxido de carbono como resultado da análise). A etapa foi continuamente conduzida durante a etapa (3-1).

Etapa (3-4): Etapa para descarregar o líquido de reação para o exterior do reator.

[00368] O líquido de reação na etapa (3-1) foi coletado da parte de fundo do tanque de agitação B302 via uma linha 35 em um tanque de armazenamento B305. Um tempo de residência médio foi de 3 horas.

[00369] O líquido de reação foi submetido à análise por cromatografia gasosa para confirmar que 4,4’-diciclo-hexilmetanodiamina estava contida.

Etapa (3-5): Etapa para separar um composto (III).

[00370] O líquido de reação coletado foi destilado sob pressão reduzida para coletar uma 4,4’-diciclo-hexilmetanodiamina bruta em um rendimento de 90%.

Etapa (3-6): Etapa para purificar o composto (III).

[00371] A 4,4’-diciclo-hexilmetanodiamina bruta coletada na etapa (3-5) foi submetida à purificação por destilação.

[00372] A pureza da 4,4’-diciclo-hexilmetanodiamina coletada foi de 99% em massa ou mais (incluindo uma margem de erro na análise por cromatografia gasosa). A quantidade de átomos metálicos foi menor que 1.000 ppm, e aquela de átomos de halogênio foi menor que 1.000 ppm, relativa à massa de 4,4’-diciclo-hexilmetanodiamina.

[4,4’] Etapa (4-A): Etapa para obter um componente em fase líquida contendo um composto de alto ponto de ebulição formado como um subproduto na preparação de um composto (I). (Preparação de carbamato)

[00373] Um líquido de reação foi obtido pelo mesmo método que aquele da “preparação de carbamato” no Exemplo 3 usando um dispositivo mostrado na Figura 16, exceto que 50 kg de fenol, 38 kg de carbonato de difenila, e 8,2 kg de 1,6-hexametilenodiamina foram usados. Foi confirmado, como resultado da análise por cromatografia líquida do líquido de reação, que um carbamato da seguinte fórmula (4-1) foi produzido em um rendimento de 95%, relativo à 1,6-hexametilenodiamina.

(Reação de troca de éster)

[00374] Um dispositivo mostrado na Figura 17 foi usado.

[00375] 4-(α,α-Dimetilbenzil)fenol foi fornecido via uma linha A65 a uma coluna de destilação multiestágios A601, e então aquecido usando um reevaporador A602 para realizar um estado de refluxo total na coluna de destilação multiestágios A601. O líquido de reação obtido pela “preparação de carbamato” foi fornecido à mesma através de uma linha A61 para conduzir uma reação de troca de éster do composto da fórmula (4-1). Um componente em fase gasosa contendo fenol gerado pela reação de troca de éster foi fornecido via uma linha A63 a um condensador A603. Uma quantidade parcial de um líquido condensado obtido pelo esfriamento do componente em fase gasosa a 100°C no condensador A603 foi fornecida via uma linha A64 a uma coluna de destilação multiestágios A601, e o líquido condensado restante foi coletado em um tanque de armazenamento A604. O líquido de reação restante foi coletado via uma linha A62 em um tanque de armazenamento A605.

[00376] Foi confirmado, como resultado da análise por cromatografia líquida do líquido de reação, que um composto da seguinte fórmula (4-2) foi produzido em um rendimento de 95%, relativo ao composto de fórmula (4-1).

(Decomposição térmica de carbamato)

[00377] Um componente em fase líquida contendo um composto de alto ponto de ebulição foi obtida pelo mesmo método que aquele da “decomposição térmica de carbamato” no Exemplo 1.

[00378] O componente em fase líquida contendo o composto de alto ponto de ebulição foi analisado por RMN-1H para confirmar que 2,05 mol de ligações carbamato, 0,19 mol de grupos (II-1) e (II-2) no total, 0,48 mol de ligações alofanato e ligações isocianurato no total, 0,02 mol de terminais de rearranjo de Fries, e 1,25 mol de 4-(α,α-dimetilbenzil)fenol estavam contidos por kg do componente em fase líquida.

[00379] Foi confirmado, como resultado da análise por cromatografia líquida do componente em fase líquida contendo o composto de alto ponto de ebulição, que o componente em fase líquida contendo o composto de alto ponto de ebulição continha um composto da seguinte fórmula (4-a-1) e um composto da seguinte fórmula (4-b-1).

Etapa (4-1): Etapa para reagir o componente em fase líquida contendo o composto de alto ponto de ebulição e um composto contendo hidrogênio ativo.

[00380] Um dispositivo mostrado na Figura 4 foi usado.

[00381] 50 kg do componente em fase líquida contendo o composto de alto ponto de ebulição coletado na etapa (4-A) foram fornecidos via uma linha B40 a uma extrusora B401 aquecida a 280°C e pressurizada a 6,7 MPa enquanto se mantinha a temperatura do componente em fase líquida a 180°C.

[00382] 100 kg de água, relativos a 50 kg do componente em fase líquida contendo o composto de alto ponto de ebulição, foram continuamente adicionados à extrusora B401.

Etapa (4-2): Etapa para retornar um líquido condensado, obtido pelo esfriamento do componente em fase gasosa, para dentro do reator.

[00383] O componente em fase gasosa na extrusora B401 na etapa (4-1) foi extraído via uma linha 41 de uma porta de respiro B402 formada na extrusora B401 e então introduzido em um condensador B405. O componente em fase gasosa introduzido foi esfriado no condensador B405 para obter um líquido condensado. O líquido condensado obtido foi retornado via uma linha B43 para a extrusora B401. A etapa foi continuamente conduzida durante a etapa (4-1).

Etapa (4-3): Etapa para descarregar um componente em fase gasosa, que não foi condensado, para o exterior do reator.

[00384] Os componentes em fase gasosa que não foram condensados na etapa (4-2) foram extraídos de uma válvula retentora de pressão B404 através de uma linha B44 como um componente gasoso (cujo componente principal foi confirmado que é dióxido de carbono como resultado da análise). A etapa foi continuamente conduzida durante a etapa (4-1).

Etapa (4-4): Etapa para descarregar o líquido de reação para o exterior do reator.

[00385] O líquido de reação na etapa (4-1) foi coletado de uma saída de descarga da extrusora 401 via uma linha 42 com uma válvula retentora de pressão B403 em um tanque de armazenamento B406.

[00386] O líquido de reação foi submetido à análise por cromatografia gasosa para confirmar que 1,6-hexametilenodiamina estava contida.

Etapa (4-5): Etapa para separar um composto (III).

[00387] O líquido de reação coletado foi destilado sob pressão reduzida para coletar uma 1,6-hexametilenodiamina bruta em um rendimento de 78%.

Etapa (4-6): Etapa para purificar o composto (III).

[00388] A 1,6-hexametilenodiamina bruta coletada na etapa (4-5) foi submetida à purificação por destilação. A pureza da 1,6-hexametilenodiamina coletada foi de 99% em massa ou mais (incluindo uma margem de erro na análise por cromatografia gasosa). A quantidade de átomos metálicos foi menor que 1.000 ppm, e aquela de átomos de halogênio foi menor que 1.000 ppm, relativa à massa de 1,6-hexametilenodiamina.

Etapa (4-7): Etapa para separar um composto (V).

[00389] O líquido residual restante após a coleta de 1,6-hexametilenodiamina na etapa (4-5) foi destilado sob pressão reduzida para coletar um 4-(α,α-dimetilbenzil)fenol bruto em um rendimento de 74%.

Etapa (4-8): Etapa para purificar o composto (V).

[00390] O 4-(α,α-dimetilbenzil)fenol bruto coletado na etapa (4-7) foi submetido à purificação por destilação. A pureza do 4-(α,α-dimetilbenzil)fenol foi de 99% em massa ou mais (incluindo uma margem de erro na análise por cromatografia gasosa). A quantidade de átomos metálicos foi menor que 1.000 ppm, e aquela de átomos de halogênio foi menor que 1.000 ppm, relativa à massa de 4-(α,α-dimetilbenzil)fenol.

[Exemplo 5] Etapa (5-A): Etapa para obter um componente em fase líquida contendo um composto de alto ponto de ebulição formado como um subproduto na preparação de um composto (I). (Preparação de composto contendo ureído)

[00391] Um dispositivo mostrado na Figura 18 foi usado.

[00392] 10,3 kg de ureia e 261,9 kg de 4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol foram fornecidos via uma linha A70 a um tanque de agitação A701. Após a obtenção de uma solução uniforme a 130°C, 9,8 kg de tolueno-2,4-diamina foram adicionados ao mesmo, e então agitados durante 5 horas para coletar o líquido de reação via uma linha 71 no tanque de armazenamento 702.

[00393] Foi confirmado, como resultado da análise por cromatografia líquida do líquido de reação, que um composto da seguinte fórmula (5-1) foi produzido em um rendimento de 90%, relativo à tolueno-2,4-diamina.

(Preparação de carbamato)

[00394] O mesmo método que aquele da “preparação de carbamato” no Exemplo 1 foi conduzido, exceto que o líquido de reação obtido pela “preparação de composto contendo ureído” foi fornecido a 90 kg/h via uma linha A1 a uma coluna de destilação multiestágios contínua A101.

(Decomposição térmica de carbamato)

[00395] O mesmo método que aquele da “decomposição térmica de carbamato” no Exemplo 1 foi conduzido para obter um componente em fase líquida contendo um composto de alto ponto de ebulição.

[00396] A viscosidade do componente em fase líquida resultante a 150°C foi de 82 mPa-s.

[00397] O componente em fase líquida contendo o composto de alto ponto de ebulição foi analisado por RMN-1H para confirmar que 1,33 mol de ligações carbamato, 0,10 mol de grupos (II-1) e (II-2) no total, 0,10 mol de ligações alofanato e ligações isocianurato no total, e 0,16 mol de terminais de rearranjo de Fries estavam contidos por kg do componente em fase líquida.

[00398] Foi confirmado, como resultado da análise por cromatografia líquida do componente em fase líquida contendo o composto de alto ponto de ebulição, que o componente em fase líquida contendo o composto de alto ponto de ebulição continha um composto da seguinte fórmula (5-a-1), um composto da seguinte fórmula (5-b-1), e 42% em massa de 4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol.

Etapa (5-1): Etapa para reagir o componente em fase líquida contendo o composto de alto ponto de ebulição e um composto contendo hidrogênio ativo.

[00399] Um dispositivo mostrado na Figura 5 foi usado.

[00400] 50 kg do componente em fase líquida contendo o composto de alto ponto de ebulição coletado na etapa (5-A) foram fornecidos via uma linha B50 a uma extrusora B501 aquecida a 280°C e pressurizada a 6,7 MPa enquanto se mantinha a temperatura do componente em fase líquida a 180°C.

[00401] 100 kg de água, relativos a 50 kg do componente em fase líquida contendo o composto de alto ponto de ebulição, foram continuamente adicionados à extrusora B501.

Etapa (5-2): Etapa para retornar um líquido condensado, obtido pelo esfriamento do componente em fase gasosa, para dentro do reator.

[00402] O componente em fase gasosa gerado na extrusora B501 na etapa (5-1) foi extraído via uma linha 51 de uma porta de respiro B502 formada na extrusora B501 e então introduzido em um condensador B506. O componente em fase gasosa introduzido foi esfriado no condensador B506 para 10°C para obter um líquido condensado. O líquido condensado obtido foi retornado via uma linha B53 para a extrusora B501. A etapa foi continuamente conduzida durante a etapa (5-1).

Etapa (5-3): Etapa para descarregar um componente em fase gasosa, que não foi condensado, para o exterior do reator.

[00403] Os componentes em fase gasosa que não foram condensados na etapa (5-2) foram extraídos de uma válvula retentora de pressão B504 através de uma linha B54 como um componente gasoso (cujo componente principal foi confirmado que é dióxido de carbono como resultado da análise). A etapa foi continuamente conduzida durante a etapa (5-1).

Etapa (5-4): Etapa para descarregar o líquido de reação para o exterior do reator.

[00404] O líquido de reação coletado em um receptor B505 formado em uma parte de descarga da extrusora B501 na etapa (5-1) foi coletado via uma linha B55 em um tanque de armazenamento B507.

[00405] O líquido de reação coletado foi submetido à análise por cromatografia gasosa para confirmar que tolueno-2,4-diamina estava contido.

Etapa (5-5): Etapa para separar um composto (III).

[00406] O líquido de reação coletado foi destilado sob pressão reduzida para coletar uma tolueno-2,4-diamina bruta em um rendimento de 73%.

Etapa (5-6): Etapa para purificar o composto (III).

[00407] A tolueno-2,4-diamina bruta coletada na etapa (5-5) foi submetida à purificação por destilação. A pureza da tolueno-2,4-diamina coletada foi de 99% em massa ou mais (incluindo uma margem de erro na análise por cromatografia gasosa). A quantidade de átomos metálicos foi menor que 1.000 ppm, e aquela de átomos de halogênio foi menor que 1.000 ppm, relativa à massa de tolueno-2,4-diamina.

Etapa (5-7): Etapa para separar um composto (V).

[00408] O líquido residual restante após a coleta do composto (III) na etapa (5-5) foi destilado sob pressão reduzida para coletar um 4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol bruto em um rendimento de 78%.

Etapa (5-8): Etapa para purificar o composto (V).

[00409] O 4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol bruto coletado na etapa (5-7) foi submetido à purificação por destilação. A pureza do 4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol coletado foi de 99% em massa ou mais (incluindo uma margem de erro na análise por cromatografia gasosa). A quantidade de átomos metálicos foi menor que 1.000 ppm, e aquela de átomos de halogênio foi menor que 1.000 ppm, relativa à massa de 4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol.

[Exemplo 6] Etapa (6-A): Etapa para obter um componente em fase líquida contendo um composto de alto ponto de ebulição formado como um subproduto na preparação de um composto (I).

[00410] Foi obtido um resíduo destilado (produto fundido) gerado quando 2,4-di-isocianato de tolueno foi produzido por uma reação de 1,5-pentametilenodiamina e fosgênio. O resíduo destilado foi usado como uma composição contendo um composto de alto ponto de ebulição.

[00411] O componente em fase líquida contendo o composto de alto ponto de ebulição continha grandes quantidades de componentes insolúveis quando uma amostra foi preparada. Apenas os componentes solúveis obtidos pela condução de filtração foram analisados por RMN-1H para confirmar a presença de um composto tendo ambos um grupo (II-1) e um grupo (II-2).

Etapa (6-1):

[00412] Um dispositivo mostrado na Figura 6 foi usado.

[00413] 50 kg do resíduo destilado na etapa (6-A) foram misturados com 50 kg de água e 30 kg de etanol enquanto se mantinha a temperatura da mistura a 300°C, seguido pelo fornecimento da mistura líquida via uma linha B60 a um evaporador de película fina B602.

[00414] A mistura líquida fornecida foi processada em um estado de película fina sobre uma superfície de evaporação aquecida B601 aquecida a 280°C e a 6,7 MPa.

Etapa (6-2): Etapa para retornar um líquido condensado, obtido pelo esfriamento do componente em fase gasosa, para dentro do reator.

[00415] O componente em fase gasosa gerado como um subproduto pela reação de decomposição sobre a superfície de evaporação aquecida B601 na etapa (6-1) foi extraído de uma linha B64 e então introduzido em um condensador B604. O componente em fase gasosa introduzido foi esfriado no condensador B604 para 10°C para obter um líquido condensado. O líquido condensado obtido foi retornado via uma linha B63 para o evaporador de película fina B602. A etapa foi continuamente conduzida durante a etapa (6-1).

Etapa (6-3): Etapa para descarregar um componente em fase gasosa, que não foi condensado, para o exterior do reator.

[00416] Os componentes em fase gasosa que não foram condensados na etapa (6-2) foram extraídos de uma válvula retentora de pressão B606 através de uma linha B61 como um componente gasoso (cujo componente principal foi confirmado que é dióxido de carbono como resultado da análise). A etapa foi continuamente conduzida durante a etapa (6-1).

Etapa (6-4): Etapa para descarregar o líquido de reação para o exterior do reator.

[00417] O líquido de reação gerado pela reação de decomposição sobre a superfície de evaporação aquecida B601 na etapa (6-1) deslizou sobre a superfície de evaporação aquecida B601 para ser coletado em uma parte de coleta B603. O componente coletado na parte de coleta B603 foi coletado via uma linha B62 em um tanque de armazenamento B605.

[00418] O líquido de reação coletado foi submetido à análise por cromatografia gasosa para confirmar que tolueno-2,4-diamina estava contida.

Etapa (6-5): Etapa para separar um composto (III).

[00419] O líquido de reação coletado foi destilado sob pressão reduzida para coletar uma 1,5-pentametilenodiamina bruta.

Etapa (6-6): Etapa para purificar o composto (III).

[00420] A 1,5-pentametilenodiamina bruta coletada na etapa (6-5) foi submetida à purificação por destilação. A pureza da 1,5-pentametilenodiamina coletada foi de 99% em massa ou mais (incluindo uma margem de erro na análise por cromatografia gasosa). A quantidade de átomos metálicos foi menor que 1.000 ppm, e aquela de átomos de halogênio foi menor que 1.000 ppm, relativa à massa de 1,5-pentametilenodiamina.

[Exemplo 7] Etapa (7-A): Etapa para obter um componente em fase líquida contendo o composto de alto ponto de ebulição formado como um subproduto na preparação de um composto (I).

[00421] 1,5-Pentametilenodiamina foi produzida pelo mesmo método que aquele da etapa (6-A) no Exemplo 6, e uma composição contendo um composto de alto ponto de ebulição foi coletada.

[00422] O componente em fase líquida contendo o composto de alto ponto de ebulição continha grandes quantidades de componentes insolúveis quando uma amostra foi preparada. Apenas os componentes solúveis obtidos pela condução de filtração foram analisados por RMN-1H para confirmar que a presença de um composto tendo ambos um grupo (II-1) e um grupo (II-2).

Etapa (7-1):

[00423] Um dispositivo mostrado na Figura 7 foi usado.

[00424] 50 kg do resíduo destilado na etapa (7-A) foram misturados com 50 kg de água e 25 kg de 1,5-pentametilenodiamina enquanto se mantinha a temperatura do mesmo a 300°C, seguido pelo fornecimento da mistura líquida via uma linha B70 a um evaporador de película fina B702.

[00425] A mistura líquida fornecida foi processada em um estado de película fina sobre uma superfície de evaporação aquecida B701 aquecida a 280°C e a 6,7 MPa. O componente em fase gasosa foi esfriado no condensador B704 a 50°C, e o líquido condensado foi descarregado através de uma linha B73.

Etapa (7-2): Etapa para descarregar o líquido de reação para o exterior do reator.

[00426] O líquido de reação na etapa (7-1) foi coletado em uma parte de coleta B703 formada na parte de fundo do evaporador de película fina, seguido pela descarga do líquido de reação via uma linha B72.

[00427] Foi confirmado, como resultado de uma análise por cromatografia gasosa do líquido de reação descarregado, que 1,5-pentametilenodiamina estava contida.

Etapa (7-3): Etapa para separar um composto (III).

[00428] O líquido de reação descarregado foi destilado sob pressão reduzida para coletar uma 1,5-pentametilenodiamina bruta.

Etapa (7-4): Etapa para purificar o composto (III).

[00429] A 1,5-pentametilenodiamina bruta coletada na etapa (7-3) foi submetida à purificação por destilação. A pureza da 1,5-pentametilenodiamina coletada foi de 99% em massa ou mais (incluindo uma margem de erro na análise por cromatografia gasosa). A quantidade de átomos metálicos foi menor que 1.000 ppm, e aquela de átomos de halogênio foi menor que 1.000 ppm, relativa à massa de 1,5-pentametilenodiamina.

[Exemplos 8 a 52]

[00430] A etapa (1) na qual um componente em fase líquida contendo um composto de alto ponto de ebulição formado como um subproduto na preparação de um composto (I) e um composto contendo hidrogênio ativo foram reagidos em um reator; uma etapa (2) na qual um componente em fase gasosa no reator foi esfriado para obter um líquido condensado, e então o líquido condensado foi retornado para dentro do reator; uma etapa na qual componentes em fase gasosa que não foram condensados foram descarregados para o exterior do reator; etapa (4) na qual o componente em fase líquida no reator foi descarregado para o exterior do reator; uma etapa (5) na qual um composto (III) foi separado; uma etapa (6) na qual o composto (III) foi purificado; uma etapa (7) na qual um composto (V) foi separado; e uma etapa na qual um composto (V) foi gerado, foram conduzidas pela combinação dos métodos descritos nos Exemplos 1 a 7. Os resultados dos mesmos são indicados nas tabelas. Uma amina primária orgânica usada como um composto contendo hidrogênio ativo não foi incluída em um rendimento de uma amina primária orgânica.

[00431] Nos Exemplos 8 a 10, 14 a 17, 34, 39 e 43 nos quais a decomposição térmica de carbamato foi conduzida pelo mesmo método que aquele da “decomposição térmica de carbamato” no Exemplo 2, os compostos mostrados na seguinte tabela foram usados ao invés de éter dibenzílico.

[Exemplo Comparativo 1]

[00432] Uma tolueno-2,4-diamina bruta foi coletada pela condução do mesmo método que aquele do Exemplo 1 exceto que o condensador B102 não foi esfriado e a etapa correspondendo à etapa (1-2) no Exemplo 1 não foi conduzida. O rendimento da mesma foi de 38%. Além disso, um 4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol bruto foi coletado em um rendimento de 43%.

[Exemplo Comparativo 2]

[00433] Um 1-amino-3-aminometil-3,5,5-trimetilciclo-hexano bruto foi coletado pela condução do mesmo método que aquele do Exemplo 2 exceto que o condensador B203 não foi esfriado e a etapa correspondendo à etapa (2-2) no Exemplo 2 não foi conduzida. O rendimento do mesmo foi de 41%.

[Exemplo Comparativo 3]

[00434] Uma 4,4’-diciclo-hexilmetanodiamina bruta foi coletada pela condução do mesmo método que aquele do Exemplo 3 exceto que o condensador 303 não foi esfriado e a etapa correspondendo à etapa (3-2) no Exemplo 3 não foi conduzida. O rendimento da mesma foi de 42%.

[Exemplo Comparativo 4]

[00435] Uma 1,6-hexametilenodiamina bruta foi coletada pela condução do mesmo método que aquele do Exemplo 4 exceto que o condensador 405 não foi esfriado e a etapa correspondendo à etapa (4-2) no Exemplo 4 não foi conduzida. O rendimento da mesma foi de 37%. Além disso, um 4-(α,α-dimetilbenzil)fenol bruto foi coletado em um rendimento de 46%.

[Exemplo Comparativo 5]

[00436] Uma tolueno-2,4-diamina bruta foi coletada pela condução do mesmo método que aquele do Exemplo 5 exceto que o condensador 506 não foi esfriado e a etapa correspondendo à etapa (5-2) no Exemplo 5 não foi conduzida. O rendimento da mesma foi de 48%. Além disso, um 4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol bruto foi coletado em um rendimento de 35%.

[Exemplo Comparativo 6]

[00437] Uma 1,5-pentametilenodiamina bruta foi coletada pela condução do mesmo método que aquele do Exemplo 6 exceto que o condensador 604 não foi esfriado e a etapa correspondendo à etapa (6-2) no Exemplo 6 não foi conduzida. O rendimento da mesma foi de 32%.

[Exemplo Comparativo 7]

[00438] Uma 1,5-pentametilenodiamina bruta foi coletada pela condução do mesmo método que aquele do Exemplo 7 exceto que 1,5-pentametilenodiamina não foi adicionada na etapa (7-1). O rendimento da mesma foi de 22%.

EXPLICAÇÃO DOS NÚMEROS DE REFERÊNCIA

[00439] B1, B2, B3, B4, B5, B20, B21, B22, B23, B24, B25, B26, B30, B31, B32, B33, B34, B35, B36, B40, B41, B42, B43, B44, B50, B51, B52, B53, B54, B55, B60, B61, B62, B63, B64, B70, B71, B72, B73, A1, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, A17, A18, A19, A20, A21, A22, A23, A24, A31, A32, A40, A41, A42, A43, A44, A45, A46, A47, A48, A49, A50, A51, A61, A62, A63, A64, A65, A70, A71, C1, C4, C5, C20, C21, C22, C30, C31, C32, C40, C41, C42: Linha B101, B301, A501, A701, C101: Tanque de agitação (reator resistente à pressão) B201, B302: Tanque de reação B102, B203, B303, B405, B506, B604, B704, A103, A114, A115, A203, A302, A402, A405, A408, A603: Condensador B103, B205, B305, B406, B507, B605, A204, A205, A303, A304, A502, A604, A605, A702, C103: Tanque de armazenamento B104, B204, B304, B403, B404, B503, B504, B606, C104, C203, C204, C303, C304: Válvula retentora de pressão B202: Bomba B401, B501, C201, C301: Extrusora B402, B502, C202, C302: Porta de respiro B505, C305: Receptor B601, B701, C401: Superfície de evaporação aquecida B602, B702, A301, C402: Evaporador de película fina B603, B703, C403: Parte de coleta A101, A201: Coluna de destilação multiestágios contínua A601: Coluna de destilação multiestágios A102, A401: Dispositivo de decomposição térmica A111, A112, A113, A202, A403, A406, A409, A602: Reevaporador A109, A404, A407: Coluna de separação A110: Coluna de purificação

APLICABILIDADE INDUSTRIAL

[00440] A presente invenção torna possível a coleta eficiente de componentes úteis como compostos aminados orgânicos de componentes de alto ponto de ebulição formados como subprodutos quando um composto de isocianato é produzido.

Claims (18)

1. Método de coleta de um composto de fórmula geral (III) de um componente em fase líquida que é formado como um subproduto em um método para produzir um composto de fórmula geral (I), caracterizado pelo fato de que compreende: etapa (1): uma etapa para reagir o componente em fase líquida com pelo menos um composto contendo hidrogênio ativo em um reator enquanto extrai pelo menos uma quantidade parcial de componentes em fase gasosa formada na etapa (1) para um exterior do reator, em que os componentes em fase gasosa são extraídos continuamente de modo a permitir que a reação de decomposição na qual a pressão é mantida dentro de uma certa faixa prossiga prontamente e em que os componentes em fase gasosa são extraídos do reator, sem extrair o composto contendo hidrogênio ativo juntamente com os componentes em fase gasosa para a parte exterior do reator, ou enquanto controla a pressão dentro do reator pela disposição de uma válvula de retenção de pressão configurada para controlar a pressão; etapa (2): uma etapa para introduzir os componentes em fase gasosa extraídos do reator no condensador conectado com o reator para conduzir esfriamento e retornar um líquido condensado, obtido pelo esfriamento para o reator; etapa (3): uma etapa para descarregar os componentes em fase gasosa que não são condensados na etapa (2) para um exterior do reator; e etapa (4): uma etapa para descarregar, como um componente em fase líquida dentro do reator, um líquido de reação formado na etapa (1) e contendo o composto de fórmula geral (III) para o exterior do reator,

na fórmula geral (I), R11 representa um grupo orgânico monovalente a trivalente, e n11 representa um número inteiro de 1 a 3, e

na fórmula geral (III), R31 representa um grupo orgânico monovalente a trivalente, e n31 representa um número inteiro de 1 a 3, em que o componente em fase líquida que é formado como um subproduto no método para produzir o composto de fórmula geral (I) é um componente em fase líquida extraído a partir do reator de decomposição térmica quando são coletados componentes em fase gasosa compreendendo o composto de fórmula geral (I) gerado pelo fornecimento de um líquido contendo um carbamato produzido a partir de um derivado de ácido carbônico, um composto hidroxilado e o composto de fórmula geral (III) ao reator de decomposição térmica e, em seguida, submetendo o carbamato à reação de decomposição térmica, em que os componentes em fase gasosa formados na etapa (1) têm um ponto de ebulição inferior ao do componente em fase líquida formado como um subproduto no método para produzir o composto de fórmula geral (I) ou o composto contendo hidrogênio ativo que são matérias-primas na etapa (1), em que o composto contendo hidrogênio ativo é selecionado do grupo que consiste em água, ureia, álcoois, compostos hidroxilado aromática e aminas primárias orgânicas, em que pelo menos um do composto contendo hidrogênio ativo é água e o componente em fase gasosa descarregado na etapa (3) compreende dióxido de carbono, e em que o derivado de ácido carbônico é ureia ou um éster de ácido carbônico.

2. Método de coleta de um composto de fórmula geral (III) de um componente em fase líquida que é formado como um subproduto em um método para produzir um composto de fórmula geral (I), caracterizado pelo fato de que compreende: etapa (A): uma etapa para misturar o componente em fase líquida, água, e o composto de fórmula geral (III); etapa (B): uma etapa para reagir o componente em fase líquida com água em um reator; e etapa (4): uma etapa para descarregar, como um componente em fase líquida dentro do reator, o líquido de reação formado na etapa (B) e contendo o composto de fórmula geral (III) para um exterior do reator,

na fórmula geral (I), R11 representa um grupo orgânico monovalente a trivalente, e n11 representa um número inteiro de 1 a 3, e

na fórmula geral (III), R31 representa um grupo orgânico monovalente a trivalente, e n31 representa um número inteiro de 1 a 3, em que o composto de fórmula geral (III) é diamino-hexano, diaminotolueno, diaminometiltrimetilciclo-hexano, diciclohexilmetanodiamina, difenilmetanodiamina, isoforona-diamina, hexametileno-diamina, pentametileno-diamina, xilileno-diamina, bis(aminopropil)benzeno, bis(aminopropil)ciclo-hexano ou aminometiloctano-diamina, em que o componente em fase líquida que é formado como um subproduto no método para produzir o composto de fórmula geral (I) é um componente em fase líquida extraído de um reator de decomposição térmica quando é coletado um componente em fase gasosa compreendendo o composto de fórmula geral (I) gerado pelo fornecimento de um líquido contendo um carbamato produzido a partir de um derivado de ácido carbônico, um composto hidroxilado e o composto de fórmula geral (III) ao reator de decomposição térmica e, em seguida, submetendo o carbamato à reação de decomposição térmica, e em que o derivado de ácido carbônico é ureia ou um éster de ácido carbônico.

3. Método de coleta de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que o reator de decomposição térmica compreende: um reator tubular; e um tanque de separação no qual o componente em fase líquida e o componente em fase gasosa compreendendo o composto de fórmula geral (I) são separados, no qual a vazão por perímetro molhado do reator tubular é de 10 kg/h-m a 1.000 kg/h-m.

4. Método de coleta de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que uma velocidade linear do componente em fase gasosa em um tanque de separação, no qual o componente em fase líquida e o componente em fase gasosa compreendendo o composto de fórmula geral (I) são separados, é de 10 m/s ou menos.

5. Método de coleta de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o componente em fase líquida extraído do reator de decomposição térmica é fornecido ao reator no qual a etapa (1) é conduzida enquanto se mantém o componente em fase líquida a uma temperatura de 150°C a 350°C.

6. Método de coleta de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que o componente em fase líquida compreende um composto hidroxilado.

7. Método de coleta de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que o componente em fase líquida compreende um composto tendo pelo menos um grupo selecionado do grupo consistindo em um grupo de fórmula (II-1) e um grupo de fórmula (II-2):

8. Método de coleta de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que o componente em fase líquida compreende um composto hidroxilado em uma quantidade de 20% em massa a 70% em massa, relativa a uma massa total do componente em fase líquida.

9. Método de coleta de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado pelo fato de que o componente em fase líquida ter uma viscosidade a 150°C de 100 mPa-s ou menos.

10. Método de coleta de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizado pelo fato de que o reator é pelo menos um reator selecionado do grupo consistindo em um reator do tipo tanque, uma extrusora e um evaporador de película fina.

11. Método de coleta de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que pelo menos dois dos compostos contendo hidrogênio ativo são água e um composto com hidroxila aromática.

12. Método de coleta de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o composto da fórmula geral (III) é adicionalmente fornecido na etapa (1) em adição a água, a combinação de água e um composto com hidroxila aromática, ou a combinação de água e um álcool.

13. Método de coleta de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 12, caracterizado pelo fato de que compreende adicionalmente: etapa (5): uma etapa para separar o composto de fórmula geral (III) do líquido de reação obtido na etapa (4); e etapa (6): uma etapa para purificar o composto da fórmula geral (III).

14. Método de coleta de acordo com a reivindicação 13, caracterizado pelo fato de que o composto da fórmula geral (III) é coletado por destilação na etapa (6), de modo que, relativa a uma massa total do composto da fórmula geral (III), uma quantidade de componentes metálicos se torne 1.000 ppm em massa ou menos e uma quantidade de átomos de halogênio se torne 1.000 ppm em massa ou menos.

15. Método de coleta de acordo com a reivindicação 13 ou 14, caracterizado pelo fato de que o composto da fórmula geral (III) coletado na etapa (6) é reciclado para produzir o composto de fórmula geral (I).

16. Método de coleta de acordo com qualquer uma das reivindicações 13 a 15, caracterizado pelo fato de que: o componente em fase líquida compreende um composto tendo um grupo de fórmula geral (IV), um composto de fórmula geral (V) é separado na etapa (5) do líquido de reação obtido na etapa (4) junto com o composto da fórmula geral (III), e compreende adicionalmente: etapa (7): uma etapa para purificar o composto da fórmula geral (V), em que a etapa (7) é conduzida após a etapa (6),

nas fórmulas gerais (IV) e (V), X41 representa um anel heteroaromático ou anel de hidrocarboneto aromático C6-12 substituído ou não substituído, R41 representa um grupo alquila C1-20, que pode estar substituído com pelo menos um grupo selecionado do grupo consistindo em um grupo fenila e um grupo hidroxifenila, um grupo amino, ou um grupo hidroxila, e n41 representa um número inteiro de 0 a 4, e R41 é idêntico ou diferente entre si quando n41 é 2 ou mais.

17. Método de coleta de acordo com a reivindicação 16, caracterizado pelo fato de que o composto da fórmula geral (V) é coletado por destilação na etapa (7), de modo que, relativa a uma massa total do composto da fórmula geral (V), uma quantidade de componentes metálicos se torne 1.000 ppm em massa ou menos e uma quantidade de átomos de halogênio se torne 1.000 ppm em massa ou menos.

18. Método de coleta de acordo com a reivindicação 16 ou 17, caracterizado pelo fato de que o composto da fórmula geral (V) coletado na etapa (7) é reciclado para produzir o composto de fórmula geral (I).

Images