BR112018008449B1 - Compostos de fórmula i, mistura, composição agroquímica e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos - Google Patents

Compostos de fórmula i, mistura, composição agroquímica e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos Download PDF

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Abstract

uso dos compostos de fórmula i, compostos de fórmula i, mistura, composição agroquímica e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos. oxadiazois substituídos para combater fungos fitopatogênicos. a presente invenção refere-se ao uso dos compostos da fórmula i ou os n-óxidos, ou os sais agricolamente aceitáveis dos mesmos, para o combate a fungos nocivos fitopatogênicos, em que as variáveis são definidas como dadas no relatório descritivo e reivindicações. outra presente invenção refere-se a certos compostos de oxadiazol, a misturas que compreendem pelo menos um composto de fórmula i e pelo menos uma substância pesticidamente ativa adicional selecionada a partir do grupo que consiste em herbicidas, protetores de fitotoxicidade, fungicidas, inseticidas e reguladores de crescimento vegetal; e a composições agroquímicas que compreendem pelo menos um composto da fórmula i e a composições agroquímicas que compreendem ainda sementes.

Description

[0001] A presente invenção refere-se ao uso de oxadiazois da fórmula I ou um N-óxido e/ ou o seu uso em agricultura para controlar fungos fitopatogênicos ou a um método para combater fungos nocivos fitopatogênicos, processo esse que compreende tratar os fungos ou os materiais, plantas, o solo ou as sementes a serem protegidas contra ataque fúngico, com uma quantidade eficaz de pelo menos um composto de fórmula I ou um N-óxido, ou um sal agricolamente aceitável do mesmo; a presente invenção também se refere a misturas compreendendo pelo menos um desse composto de fórmula I e pelo menos uma substância pesticidamente ativa adicional selecionada a partir do grupo que consiste em herbicidas, protetores de fitotoxicidade, fungicidas, inseticidas e reguladores de crescimento vegetal; e a composições agroquímicas que compreendem pelo menos um desses compostos da fórmula I e a composições agroquímicas compreendendo ainda sementes.
[0002] O EP 2 764 32 A2 refere-se a derivados de 3-fenil-5- trifluorometilaxadiazol e aos seus usos no combate a microrganismos fitopatogênicos. O WO 2013/008162 descrevem derivados de trifluorometil- oxadiazol com atividade inibidora de HDAC4 e o seu uso médico, particularmente no tratamento de doença de Huntington, atrofia muscular e diabetes/ síndrome metabólica. Os documentos WO 11/088192, WO 2011/088181 descrevem o uso medicinal de derivados de trifluorometil-oxadiazol. Um uso para controlar fungos fitopatogênicos não é descrito. O documento WO 2015/185485 foi publicado após a data de depósito do presente pedido e descreve o uso de certos oxadiazois substituídos para combater fungos fitopatogênicos.
[0003] Em muitos casos, em particular a baixas taxas de aplicação, a atividade fungicida de compostos fungicidas conhecidos é insatisfatória. Com base nisto, foi um objetivo da presente invenção fornecer compostos com atividade melhorada e/ ou um espectro de atividade mais amplo contra os fungos fitopatogênicos. Este objetivo é alcançado pelos oxadiazois da fórmula I e/ ou os seus sais agriculturalmente úteis para o controle de fungos fitopatogênicos.
[0004] Por conseguinte, a presente invenção refere-se ao uso dos compostos da fórmula I
Figure img0001
em que:A é fenila ou um heterociclo aromático com 5 ou 6 membros,em que os átomos membros do anel do anel heterocíclico incluem, além dos átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel; e em que os grupos cíclicos A são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3 ou 4 grupos idênticos ou diferentes RA; em queRA é halogênio, ciano, NO2, OH, NH2, SH, alquila C1-C6, alcoxiC1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsufinila C1-C6, alquilsulfonila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C8 ou cicloalcoxi C3-C8; e em que qualquer uma das porções alifáticas ou cíclicas são não substituídas ou substituídas por 1, 2, 3 ou 4 grupos idênticos ou diferentes Ra; em queRa é halogênio, ciano, NO2, OH, SH, NH2, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1C6 ou cicloalquila C3-C8;R1, R2 independentemente um do outro são hidrogênio, alquila C1C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6, C(=O)-(alquila C1-C6), C(=O)-(alcoxi C1-C6), fenil-alquila C1-C4, heteroaril- alquila C1-C4, fenila, naftila ou um heterociclo com 3 a 10 membros saturado, parcialmente insaturado ou aromático mono- ou bicíclico, em que os átomos membros do anel do dito heterociclo mono- ou bicíclico incluem, além dos átomos de carbono, mais 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel e em que 1 ou 2 átomos dos membros do anel de carbono do heterociclo podem ser substituídos por 1 ou 2 grupos selecionados independentemente a partir de C(=O) e C(=S); e em que o grupo heteroarila no heteroaril-alquila C1-C4 é um heterociclo aromático com 5 ou 6 membros, em que os átomos membros do anel do anel heterocíclico inclui, além de átomos de carbono 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel; e em que qualquer dos grupos alifáticos ou cíclicos acima mencionados são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes R1a; ouR1 e R2 em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estãoligados formam um heterociclo com 3 a 7 membros saturado ou parcialmente insaturado mono- ou bicíclico, em que o heterociclo inclui, além de um átomo de nitrogênio e um ou mais átomos de carbono, nenhum outro heteroátomo ou 1, 2 ou 3 outros heteroátomos selecionados independentemente a partir de N, O e S como átomos membros do anel; e em que um ou dois grupos CH2 do heterociclo pode ser substituído por um ou dois grupos independentemente selecionados a partir do grupo de C(=O) e C(=S); e em que o heterociclo é não substituído ou transporta 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes R1a; em queR1a é halogênio, ciano, NO2, OH, SH, NH2, alquila C1-C6,haloalquila C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1C6, cicloalquila C3-C8, NHSO2-alquila C1-C4, (C=O)-(alquila C1-C4) C(=O)-(alcoxi C1-C4) ou alquilsulfonila C1-C6;R3 é H, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4;R4 é H, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4;ou os N-óxidos, ou os sais agricolamente aceitáveis dos mesmos, para combater fungos nocivos fitopatogênicos.
[0005] Sais agricolamente aceitáveis dos compostos de fórmula I abrangem especialmente os sais daqueles cátions ou os sais de adição de ácido daqueles ácidos cujos cátions e ânions, respectivamente, não têm nenhum efeito adverso sobre a ação fungicida dos compostos I. Cátions adequados são assim, em particular, os íons dos metais alcalinos, preferencialmente sódio e potássio, dos metais alcalino-terrosos, preferencialmente cálcio, magnésio e bário, dos metais de transição, preferencialmente manganês, cobre, zinco e ferro, e também o íons amônio que, se desejado, pode transportar um a quatro alquila C1-C4 substituintes e/ ou um substituinte fenila ou benzila, de preferência diisopropilamônio, tetrametilamônio, tetrabutilamônio, trimetilbenzilamônio, além disso, íons fosfônio, íons sulfônio, de preferência tri(alquil C1-C4) sulfônio, e íons sulfóxido, preferivelmente tri(alquil C1-C4) sulfoxônio.
[0006] Ânions de sais de adição de ácido aceitáveis são principalmente cloreto, brometo, fluoreto, hidrogenossulfato, sulfato, dihidrogenofosfato, hidrogenofosfato, fosfato, nitrato, bicarbonato, carbonato, hexafluorossilicato, hexafluorofosfato, benzoato, e os ânions de ácidos alcanoicos C1-C4, de preferência formato, acetato, propionato e butirato. Podem ser formados fazendo reagir um composto I com um ácido do ânion correspondente, preferivelmente de ácido clorídrico, ácido bromídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico ou ácido nítrico.
[0007] Os compostos da fórmula I podem existir como um ou mais estereoisômeros. Os vários estereoisômeros incluem enantiômeros, diastereômeros, atropisômeros resultantes de rotação restrita em torno de uma ligação simples de grupos assimétricos e isômeros geométricos. Eles também fazem parte da matéria objeto da presente invenção. Um técnico no assunto entenderá que um estereoisômero pode ser mais ativo e/ ou pode apresentar efeitos benéficos quando enriquecido em relação ao(s) outro(s) estereoisômero(s) ou quando separado do(s) outro(s) estereoisômero(s). Adicionalmente, o técnico no assunto sabe como separar, enriquecer e/ ou preparar seletivamente os referidos estereoisômeros. Os compostos da invenção podem estar presentes como uma mistura de estereoisômeros, por exemplo, um racemato, estereoisômeros individuais, ou como uma forma opticamente ativa.
[0008] Os compostos da fórmula I podem estar presentes em diferentes modificações cristalinas, cuja atividade biológica pode ser diferente. Eles também fazem parte da matéria objeto da presente invenção.
[0009] Em relação às variáveis, as formas de realização dos intermediários obtidos durante a preparação dos compostos I correspondem às formas de realização dos compostos de fórmula I. O termo “compostos I” refere- se a compostos de fórmula I.
[0010] Nas definições das variáveis dadas acima, são utilizados termos coletivos que são geralmente representativos para os substituintes em questão. O termo “Cn-Cm” indica o número de átomos de carbono possíveis em cada um dos casos no substituinte ou na porção substituinte em questão.
[0011] As porções tendo duas ou mais possibilidades para ser ligadas aplica-se o seguinte:
[0012] As porções que não têm nenhum parênteses no nome estão ligados através da última porção, por exemplo alkenyloxyimino C2-C6-alquila C1C4 está ligado através de alquila C1-C4, heteroaril-alquila C1-C4 está ligado através de alquila C1-C4, etc.
[0013] As porções tendo parênteses no nome estão ligados através da primeira porção por exemplo, C(=O)-(alquila C1-C6) está ligado através de C=O como indicado pelo número de valência do átomo de carbono etc.
[0014] O termo “halogênio” refere-se a flúor, cloro, bromo e iodo.
[0015] O termo “alquila C1-C6” refere-se a um grupo hidrocarboneto saturado de cadeia linear ou ramificada tendo 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila e 1, 1-dimetiletila.
[0016] O termo “haloalquila C1-C6” refere-se a um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada tendo 1 a 6 átomos de carbono (como definido acima), em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio destes grupos podem ser substituídos por átomos de halogênio como mencionado acima, por exemplo clorometila, bromometila, diclorometila, triclorometila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, clorofluorometila, diclorofluorometila,clorodifluorometila, 1-cloroetila, 1-bromoetila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, 2, 2- difluoroetila, 2, 2, 2-trifluoroetila, 2-cloro-2-fluoroetila, 2-cloro-2, 2-difluoroetila, 2, 2-dicloro-2-fluoroetila, 2, 2, 2-tricloroetila e pentafluoroetila, 2-fluoropropila, 3- fluoropropila, 2, 2-di - fluoropropila, 2, 3-difluoropropila, 2-cloropropila, 3- cloropropila, 2, 3-dicloropropila, 2-bromopropila, 3-bromopropila, 3, 3, 3-trifluoropropila, 3, 3, 3-tricloropropila, CH2-C2F5, CF2-C2F5, CF(CF3)2, 1-(fluorometil)-2-fluoroetila, 1-(clorometil)-2-cloroetila, 1-(bromometil)-2-bromoetila, 4-fluorobutila, 4-clorobutila, 4-bromobutila ou nonafluorobutila.
[0017] O termo “alcoxi C1-C6” refere-se a um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada com 1 a 6 átomos de carbono (tal como definido acima) que está ligado via um oxigênio, em qualquer posição no grupo alquila, por exemplo metoxi, etoxi, n-propoxi, 1-metiletoxi, butoxi, 1-metilpropoxi, 2- metilpropoxi ou 1, 1-dimetiletoxi.
[0018] O termo “halogenoalcoxi C1-C6” refere-se a um alcoxi C1-C6, tal como definido acima, em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio podem ser substituídos por átomos de halogênio tal como mencionado acima, por exemplo, OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCHCl2, OCCL3, clorofluorometoxi, diclorofluorometoxi, clorodifluorometoxi, 2-fluoroetoxi, 2-cloroetoxi, 2- bromoetoxi, 2-iodoetoxi, 2, 2-difluoroetoxi, 2, 2, 2-trifluoroetoxi, 2-cloro-2- fluoroetoxi, 2-cloro-2, 2-difluoroetoxi, 2, 2-dicloro-2-fluoroetoxi, 2, 2, 2-tricloroetoxi, OC2F5, 2-fluoropropoxi, 3-fluoropropoxi, 2, 2-difluoropropoxi, 2, 3- difluoropropoxi, 2-cloropropoxi, 3-cloropropoxi, 2, 3-dicloropropoxi, 2- bromopropoxi, 3-bromopropoxi, 3, 3, 3-trifluoropropoxi, 3, 3, 3-tricloropropoxi, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluoroetoxi, 1-(CH2Cl)-2-cloroetoxi, 1- (CH2Br)-2-bromoetoxi, 4-fluorobutoxi, 4-clorobutoxi, 4-bromobutoxi ounonafluorobutoxi.
[0019] Os termos “fenil-alquila C1-C4 ou heteroaril-alquila C1-C4” referem-se a alquila com 1 a 4 átomos de carbono (como definido acima), em que um átomo de hidrogênio do radical alquila é substituído por um radical fenila ou heteroarila, respectivamente.
[0020] O termo “alcoxi C1-C4-alquila C1-C4” refere-se a alquila com 1 a 4 átomos de carbono (como definido acima), em que um átomo de hidrogênio do radical alquila é substituído por um grupo alcoxi C1-C4 (como definido acima). Da mesma forma, o termo “alquiltio C1-C4-alquila C1-C4” refere-se a alquila com 1 a 4 átomos de carbono (como definido acima), em que um átomo de hidrogênio do radical alquila está substituído por um grupo alquiltio C1-C4.
[0021] O termo “alquiltio C1-C6” como aqui utilizado refere-se a grupos alquila de cadeia linear ou ramificada com 1 a 6 átomos de carbono (tal como definido acima) ligado através de um átomo de enxofre. Por conseguinte, o termo “haloalquiltio C1-C6”, tal como aqui utilizado refere-se a grupo haloalquila de cadeia linear ou ramificada com 1 a 6 átomos de carbono (tal como definido acima) ligado através de um átomo de enxofre, em qualquer posição no grupo haloalquila.
[0022] O termo “alquilsulfinila C1-C6” refere-se a grupos alquila de cadeia linear ou ramificada com 1 a 6 átomos de carbono (tal como definido acima) ligados através de uma porção -S(=O)-, em qualquer posição no grupo alquila, por exemplo, metilsulfinila e etilsulfinila e semelhantes. Por conseguinte, o termo “haloalquilsulfinil C 1-C6” refere-se a grupo haloalquila de cadeia linear ou ramificada com 1 a 6 átomos de carbono (conforme definido acima), ligado através de uma porção -S(=O)-, em qualquer posição no grupo haloalquila.
[0023] O termo “alquilsulfonila C1-C6” refere-se a grupos alquila de cadeia linear ou ramificada com 1 a 6 átomos de carbono (como definido acima), ligados através de uma porção -S(=O)2-, em qualquer posição no grupo alquila, por exemplo, metilsulfonila. Por conseguinte, o termo “haloalquilsulfonila C1-C6” refere-se a grupo haloalquila de cadeia linear ou ramificada com 1 a 6 átomos de carbono (tal como definido acima), ligado através de uma porção -S(=O)2-, em qualquer posição no grupo haloalquila.
[0024] O termo “hidroxialquila C1-C4” refere-se a alquila possuindo 1 a 4 átomos de carbono, em que um átomo de hidrogênio do radical alquila está substituído por um grupo OH.
[0025] O termo “aminoalquila C1-C4” refere-se a alquila possuindo 1 a 4 átomos de carbono, em que um átomo de hidrogênio do radical alquila está substituído por um grupo NH2.
[0026] O termo “alquilamino C1-C4-alquila C1-C4” refere-se a alquila possuindo 1 a 4 átomos de carbono (como definido acima), em que um átomo de hidrogênio do radical alquila está substituído por um grupo alquil C1-C4-NH-, que está ligado através do nitrogênio. Da mesma forma o termo “dialquilamino C1-C4-alquila C1-C4” refere-se a alquila possuindo 1 a 4 átomos de carbono (como definido acima), em que um átomo de hidrogênio do radical alquila é substituído por um grupo (alquila C1-C4)2N- que está ligado através do nitrogênio.
[0027] O termo “aminocarbonil-alquila C1-C4” refere-se a alquila possuindo 1 a 4 átomos de carbono, em que um átomo de hidrogênio do radical alquila está substituído por um grupo -(C=O)-NH2.
[0028] O termo “alquenila C2-C6” refere-se a um radicalhidrocarboneto de cadeia linear ou ramificada insaturado com 2 a 6 átomos de carbono e uma ligação dupla em qualquer posição, tal como etenila, 1-propenila, 2-propenila (alilo) 1-metiletenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1-metil-1- propenila, 2-metil-1-propenila, 1-metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila.
[0029] O termo “alquinila C2-C6” refere-se a um radical hidrocarboneto de cadeia linear ou ramificada insaturado com 2 a 6 átomos de carbono e contendo pelo menos uma ligação tripla, como etinila, 1-propinila, 2- propinila (propargila) 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila, 1-metil-2-propinila.
[0030] O termo “cicloalquila C3-C8” refere-se a radicais de hidrocarbonetos monocíclicos saturados com 3 a 8 membros do anel de carbono, tais como ciclopropila (C3H5), ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, cicloheptila ou ciclooctila.
[0031] O termo “cicloalquiloxi C3-C8” refere-se a um radical cicloalquila com 3 a 8 átomos de carbono (como definido acima), o qual está ligado através de um átomo de oxigênio.
[0032] O termo “C(=O)-(C1-C4)” refere-se a um radical que é ligado através do átomo de carbono do grupo C(=O), tal como indicado pelo número de valência do átomo de carbono.
[0033] O termo “alifático” refere-se a compostos ou radicais compostos de carbono e hidrogênio e que são compostos não aromáticos. Um composto ou radical alicíclico é um composto orgânico que é alifático e cíclico. Eles contêm um ou mais anéis totalmente de carbono que podem ser saturados ou insaturados, mas não possuem caráter aromático.
[0034] Os termos “porção cíclica” ou “grupo cíclico” refere-se a um radical que é um anel alicíclico ou um anel aromático, tal como, por exemplo, fenila ou heteroarila.
[0035] O termo “e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes R1a” refere-se a grupos alifáticos, grupos cíclicos e grupos, que contêm uma porção alifática e uma cíclica em um grupo, tais como, por exemplo, em fenil-alquila C1-C4; portanto, um grupo que contém uma porção alifática e uma cíclica, ambas estas porções podem ser substituídas ou não substituídas independentemente uma da outra.
[0036] O termo “heteroarila” refere-se a sistemas de anéis monocíclicos ou policíclicos aromáticos, incluindo além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos independentemente selecionados a partir do grupo que consiste em N, O e S.
[0037] O termo “fenila” refere-se a sistemas de anéis aromáticos, incluindo seis átomos de carbono (comumente referido como anel de benzeno). Em associação com o grupo A, o termo “fenila” deve ser interpretado como um anel de benzeno ou anel de fenileno, que está ligado a ambos, a porção de oxadiazol e ao grupo -CR3R4-.
[0038] O termo “carbociclo saturado ou parcialmente insaturado com 3-, 4-, 5-, 6- ou 7 membros” deve ser entendido no sentido de ambos os carbociclos saturados ou parcialmente insaturados com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros do anel. Exemplos incluem ciclopropila, ciclopentila, ciclopentenila, ciclopentadienila, ciclohexila, ciclohexenila, ciclohexadienila, cicloheptila, cicloheptenila, cicloheptadienila e semelhantes.
[0039] O termo “heterociclo com 3 a 10 membros, saturado, parcialmente insaturado ou aromático mono- ou bicíclico, em que os átomos membros do anel do referido heterociclo mono- ou bicíclico incluem além de átomos de carbono mais 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel” deve ser entendido como significando ambos sistemas de anéis aromáticos mono- e bicíclicos e também heterociclos saturados e parcialmente insaturados, por exemplo:um heterociclo saturado com 3 ou 4 membros que contém 1 ou 2 heteroátomos do grupo que consiste em N, O e S como membros do anel tais como oxirano, aziridina, tiirano, oxetano, azetidina, tietano, [1, 2]dioxetano, [1, 2]ditietano, [1, 2]diazetidina;e um heterociclo saturado ou parcialmente insaturado com 5 ou 6membros que contém 1, 2 ou 3 heteroátomos do grupo consistindo de N, O e S como membros do anel tal como 2-tetrahidrofuranila, 3-tetrahidrofuranila, 2- tetrahidrotienila, 3-tetrahidrotienila, 2-pirrolidinila, 3-pirrolidinila, 3-isoxazolidinila, 4-isoxazolidinila, 5-isoxazolidinila, 3-isotiazolidinila, 4-isotiazolidinila, 5- isotiazolidinila, 3-pirazolidinila, 4-pirazolidinila, 5-pirazolidinila, 2-oxazolidinila, 4- oxazolidinila, 5-oxazolidinila, 2-tiazolidinila, 4-tiazolidinila, 5-tiazolidinila, 2- imidazolidinila, 4-imidazolidinila, 1, 2, 4-oxadiazolidin-3-ila, 1, 2, 4-oxadiazolidin- 5-ila, 1, 2, 4-tiadiazolidin-3-ila, 1, 2, 4-tiadiazolidin-5-ila, 1, 2, 4-triazolidin-3-ila, 1, 3, 4-oxadiazolidin-2-ila, 1, 3, 4-tiadiazolidin-2-ila, 1, 3, 4-triazolidin-2-ila, 2, 3-dihidrofur-2-ila, 2, 3-dihidrofur-3-ila, 2, 4-dihidrofur-2-ila, 2, 4-dihidrofur-3-ila, 2, 3-dihidrotien-2-ila, 2, 3-dihidrotien-3-ila, 2, 4-dihidrotien-2-ila, 2, 4-dihidrotien-3-ila,2-pirrolin-2-ila, 2-pirrolin-3-ila, 3-pirrolin-2-ila, 3-pirrolin-3-ila, 2-isoxazolin-3-ila, 3-isoxazolin-3-ila, 4-isoxazolin-3-ila, 2-isoxazolin-4-ila, 3-isoxazolin-4-ila, 4-isoxazolin-4-ila, 2-isoxazolin-5-ila, 3-isoxazolin-5-ila, 4-isoxazolin-5-ila, 2-isotiazolin-3-ila, 3-isotiazolin-3-ila, 4-isotiazolin-3-ila, 2-isotiazolin-4-ila, 3-isotiazolin-4-ila, 4-isotiazolin-4-ila, 2-isotiazolin-5-ila, 3-isotiazolin-5-ila, 4-isotiazolin-5-ila, 2, 3-dihidropirazol-1-ila, 2, 3-dihidropirazol-2-ila, 2, 3-dihidropirazol-3-ila, 2, 3-dihidropirazol-4-ila, 2, 3-dihidropirazol-5-ila, 3, 4-dihidropirazol-1-ila, 3, 4-dihidropirazol-3-ila, 3, 4-dihidropirazol-4-ila, 3, 4-dihidropirazol-5-ila, 4, 5-dihidropirazol-1-ila, 4, 5-dihidropirazol-3-ila, 4, 5-dihidropirazol-4-ila, 4, 5-dihidropirazol-5-ila, 2, 3-dihidrooxazol-2-ila, 2, 3-dihidrooxazol-3-ila, 2, 3-dihidrooxazol-4-ila, 2, 3-dihidrooxazol-5-ila, 3, 4-dihidrooxazol-2-ila, 3, 4-dihidrooxazol-3-ila, 3, 4-dihidrooxazol-4-ila, 3, 4-diidrooxazol-5-ila, 3, 4-dihidrooxazol-2-ila, 3, 4-dihidrooxazol-3-ila, 3, 4-dihidrooxazol-4-ila, 2-piperidinila, 3-piperidinila, 4-piperidinila, 1, 3-dioxano-5-ila, hexahidrotriazin-2-ila e 1, 2, 4-hexahidrotriazin-3-ila e também os radicais - ilideno correspondentes; eum heterociclo saturado ou parcialmente insaturado com 7 membros, tal como tetra e hexahidroazepinila, tal como 2, 3, 4, 5-tetrahidro[1H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou -7-ila, 3, 4, 5, 6- tetrahidro[2H]azepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou -7-ila, 2, 3, 4, 7-tetrahidro[1H]azepin- 1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou -7-ila, 2, 3, 6, 7-tetrahidro[1H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, - 5-, -6- ou -7-ila, hexahidroazepin-1-, -2-, -3- ou -4-ila, tetra e hexahidrooxepinila, tal como 2, 3, 4, 5-tetrahidro-[1H]- oxepina-2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou -7-ila, 2, 3, 4, 7- tetrahidro[1H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou -7-ila, 2, 3, 6, 7-tetrahidro[1H]oxepin- 2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou -7-ila, hexahidroazepin-1-, -2-, -3- ou -4-ila, tetra e hexahidro-1, 3-diazepinila, tetra e hexahidro-1, 4-diazepinila, tetra e hexahidro- 1, 3-oxazepinila, tetra e hexahidro-1, 4-oxazepinila, tetra e hexahidro-1, 3- dioxepinila, tetra e hexahidro-1, 4- dioxepinila e os correspondentes radicais - ilideno; eo termo “heteroarila com 5 ou 6 membros” ou o termo “heterocicloaromático com 5 ou 6 membros” refere-se a sistemas de anel aromáticos incluindo além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em N, O e S, por exemplo, um heteroarila com 5 membros, tal como pirrol-1-ila, pirrol-2-ila, pirrol-3-ila, tien- 2-ila, tien-3-ila, furan-2-ila, furan-3-ila, pirazol-1-ila, pirazol-3-ila, pirazol-4-ila, pirazol-5-ila, imidazol-1-ila, imidazol-2-ila, imidazol-4-ila, imidazol-5-ila, oxazol-2- ila, oxazol-4-ila, oxazol-5-ila, isoxazol-3-ila, isoxazol-4-ila, isoxazol-5-ila, tiazol-2- ila, tiazol-4-ila, tiazol-5-ila, isotiazol-3-ila, isotiazol-4-ila, isotiazol-5-ila, 1, 2, 4- triazolil-1-ila, 1, 2, 4-triazol-3-ila, 1, 2, 4-triazol-5-ila, 1, 2, 4-oxadiazol-3-ila, 1, 2, 4-oxadiazol-5-ila e 1, 2, 4-tiadiazol-3-ila, 1, 2, 4-tiadiazol-5-ila; ouuma heteroarila com 6 membros, tais como piridin-2-ila, piridin-3- ila, piridin-4-ila, piridazin-3-ila, piridazin-4-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin-4-ila, pirimidin-5-ila, pirazin-2-ila e 1, 3, 5-triazin-2-ila e 1, 2, 4-triazin-3-ila.
[0040] No que diz respeito às variáveis, as formas de realização dos intermediários correspondem às formas de realização dos compostos I. É dada preferência aos compostos I e, quando aplicável, também para os compostos de todas as sub-fórmulas fornecidas aqui, em que todas as variáveis têm independentemente uma da outra, ou mais preferencialmente em combinação (qualquer possível combinação de 2 ou mais substituintes como aqui definido) os seguintes significados:
[0041] Em um aspecto da invenção A é fenila que é não substituído ou substituído por 1, 2, 3 ou 4 grupos, idênticos ou diferentes, RA, tal como definido ou, de preferência como aqui definido e em que o grupo -C(R3R4)-NR1R2 está ligado ao anel fenila na posição para em relação ao grupo trifluorometiloxadiazol.
[0042] Em um aspecto da invenção A é fenila que é não substituído ou substituído por 1, 2, 3 ou 4 grupos, idênticos ou diferentes, RA, tal como definido ou, de preferência como aqui definido e em que o grupo -C(R3R4)-NR1R2 está ligado ao anel fenila em posição meta em relação ao grupo trifluorometiloxadiazol.
[0043] Em um outro aspecto da invenção A é fenila que é substituído por 1 ou 2 grupos idênticos ou diferentes, RA tal como definido ou, de preferência como aqui definido e em que o grupo -C(R3R4)-NR1R2 está ligado ao anel fenila na posição para em relação ao grupo trifluorometiloxadiazol.
[0044] Em um outro aspecto da invenção A é fenila que é não substituído e em que o grupo -C(R3R4)-NR1R2 está ligado ao anel fenila na posição para em relação ao grupo trifluorometiloxadiazol.
[0045] Em uma forma de realização preferida da invenção A é fenila substituído por RA selecionado a partir de halogênio, ou alquila C1-C6. Em uma outra forma de realização preferida da invenção, A é fenila substituído por halogênio. Em uma forma de realização especial e preferida da invenção, A é fenila substituído por F. Em uma outra forma de realização especial preferida da invenção, A é fenila substituído por Cl.
[0046] Em uma outra forma de realização preferida da invenção, A é fenila substituído por alquila C1-C6. Em uma forma de realização preferida especial da invenção, A é fenila substituído por CH3. Em uma outra forma de realização preferida especial da invenção, A é fenila substituído por CH2CH3. Em uma outra forma de realização preferida especial da invenção, A é fenila que é não substituído.
[0047] Em uma forma de realização, A é um heterociclo aromático com 6 membros, em que os átomos membros do anel do heterociclo aromático incluem além de átomos de carbono, 1 ou 2 átomos de nitrogênio como átomos membros do anel; e em que o anel heterocíclico aromático é não substituído ou substituído por 1 ou 2 grupos idênticos ou diferentes, RA como definido ou de preferência como aqui definido.
[0048] Em uma outra forma de realização, A é um heterociclo aromático com 6 membros, em que os átomos membros do anel do heterociclo aromático incluem, além dos átomos de carbono, 1 ou 2 átomos de nitrogênio, como átomos membros do anel; e em que o anel heterocíclico aromático é não substituído ou substituído por 1 ou 2 grupos idênticos ou diferentes RA, tal como definido ou, de preferência como aqui definido e em que o grupo -C(R3R4)-NR1R2 está ligado ao heterociclo aromático com 6 membros na posição para em relação ao grupo trifluorometiloxadiazol.
[0049] Em uma outra forma de realização, A é um heterociclo aromático com 6 membros, em que os átomos membros do anel do heterociclo aromático incluem, além dos átomos de carbono, 1 ou 2 átomos de nitrogênio, como átomos membros do anel; e em que o heterociclo aromático é não substituído ou substituído por 1 ou 2 grupos idênticos ou diferentes RA tal como definido ou, de preferência como aqui definido e em que o grupo -C(R3R4)-NR1R2 está ligado ao heterociclo aromático com 6 membros na posição meta em relação ao grupo trifluorometiloxadiazol..
[0050] Em uma outra forma de realização, A é um heterociclo aromático com 6 membros, em que os átomos membros do anel do heterociclo aromático incluem, além dos átomos de carbono, 1 ou 2 átomos de nitrogênio, como átomos membros do anel; e em que o heterociclo aromático é não substituído ou substituído por 1 ou 2 grupos idênticos ou diferentes RA, tal como definido ou, de preferência como aqui definido e em que o grupo -C(R3R4)-NR1R2 está ligado ao heterociclo aromático com 6 membros na posição orto em relação ao grupo trifluorometiloxadiazol.
[0051] Em uma outra forma de realização, A é um heterociclo aromático com 6 membros, em que os átomos membros do anel do heterociclo aromático incluem, além dos átomos de carbono, 1 ou 2 átomos de nitrogênio, como átomos membros do anel; e em que o heterociclo aromático é não substituído e em que o grupo -C(R3R4)-NR1R2 está ligado ao heterociclo aromático com 6 membros na posição para em relação ao grupo trifluorometiloxadiazol.
[0052] Em uma outra forma de realização preferida, A é um heterociclo aromático com 5 membros, em que os átomos membros do anel do heterociclo incluem, além dos átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel; e em que os grupos cíclicos A são não substituídos ou substituídos por 1 ou 2 grupos idênticos ou diferentes RA, como definidos ou preferencialmente definidos aqui.
[0053] Em uma outra forma de realização preferida, A é um heterociclo aromático com 5 membros, em que os átomos membros do anel doheterociclo incluem, além dos átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel; e em que os grupos cíclicos A são não substituídos.
[0054] Em uma forma de realização, a invenção relaciona-se como uso de compostos da fórmula I, ou os N-óxidos, ou os sais agricolamente aceitáveis dos mesmos para o combate de fungos nocivos fitopatogênicos emque a porção cíclica A é definida como nas subfórmulas (A.1) a (A.12),
Figure img0002
em que #1 denota a posição que está ligado à porçãotrifluorometiloxadiazol e #2 indica a posição, o qual está ligado com o grupo - C(R3R4)-NR1R2 de compostos da fórmula I; e em que a porção cíclica A é não substituída ou substituída por 1 ou 2 grupos idênticos ou diferentes RA e em que RA é como definido ou, de preferência como aqui definido. Em outra forma de realização as porções cíclicas A, tal como definidos em qualquer uma das subfórmulas (A.1) a (A.12) é não substituída ou substituída por 1 ou 2 grupos idênticos ou diferentes RA; e em que RA é cloro, flúor ou metila. Em uma forma de realização preferida, a porção cíclica A, tal como definida em qualquer uma das sub-formulas (A.1) a (A.12), é não substituída.
[0055] Em uma forma de realização preferida da invenção, RA é halogênio, ciano, alquila C1-C6, alcoxi C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou cicloalquila C3-C8; e em que qualquer uma das porções alifáticas e cíclicas estão não substituídas ou substituídas por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes RA, como definido ou, de preferência como aqui definido.
[0056] Em outra forma de realização preferida da invenção, RA é halogênio, ciano, alquila C1-C6, alcoxi C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou cicloalquila C3-C8; e em que qualquer das porções alifáticas e cíclicas estão não substituídas ou substituídas por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, ciano, alquila C1-C6, alcoxi C1-C6, e cicloalquila C3-C8; em particular flúor.
[0057] Mais preferivelmente RA é halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcoxi C1-C6 ou haloalcoxi C1-C6; em particular, halogêneo, alquila C1-C6; mais particularmente RA é cloro, flúor ou metila. Em uma forma de realização mais preferida, RA é cloro, flúor ou metila.
[0058] RA de acordo com a invenção é halogênio, ciano, NO2, OH, SH, NH2, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6 ou cicloalquila C3-C8. Em uma forma de realização preferida da invenção, RA é halogênio, ciano, alquila C1-C6, alcoxi C1-C6, ou cicloalquila C3-C8. Mais preferivelmente RA é halogênio, em particular flúor.
[0059] De acordo com uma forma de realização R1 é H. De acordo com uma forma de realização R1 é alquila C1-C6, de preferência metila, etila, n- propila, i-propila, n-butila, i-butila, t-butila, em particular metila, etila. De acordo com uma outra forma de realização R1 é alquenila C2-C6, preferencialmente etileno. De acordo com uma outra forma de realização R1 é alquinila C2-C6, de preferência etinila, 1-propinila. De acordo com uma outra forma de realização R1 é cicloalquila C3-C8, de preferência ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, em particular ciclopropila, ciclopentila ou ciclohexila.
[0060] De acordo com uma forma de realização R1 representa alquila C1-C6 substituída por halogênio, de preferência metila, etila, n-propila, i- propila, n-butila, i-butila, t-butila, em particular metila, etila. Em uma forma de realização especial da invenção R1 é CF3.
[0061] De acordo com uma forma de realização R1 é C(=O)-(alquila C1-C6). De acordo com uma forma de realização, R1 é C(=O)-(alquila C1-C6), em que alquila é de preferência metila, etila, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, t- butila em particular metila, etila. De acordo com uma forma de realização, R1 é C(=O)-(alcoxi C1-C6), em que alcoxi é preferencialmente metoxi, etoxi, n-propoxi, i-propoxi, n-butoxi, i-butoxi, t-butoxi.
[0062] De acordo com uma forma de realização R1 é fenil-alquila C1C4, em que alquila é de preferência metila, etila, n-propila, i-propila, n-butila, i- butila, t-butila, em particular metila, etila.
[0063] De acordo com uma forma de realização R1 é heteroaril- alquila C1-C4, em que alquila é de preferência metila, etila, n-propila, i-propila, n- butila, i-butila, t-butila, em particular metila, etila e em que heteroarila é furano, tiofeno, pirazol, isoxazol, imidazol, oxazol, tiazol, triazol, oxidiazol, pirol, piriminina.
[0064] De acordo com uma forma de realização R1 é fenila. De acordo com uma outra forma de realização R1 é benzila. De acordo com uma forma de realização R1 é naftila. De acordo com uma forma de realização R1 é heterociclo com 3 a 10 membros, saturado, parcialmente insaturado ou aromático mono- ou bicíclico, em que os átomos membros do anel do referido heterociclo mono- ou bicíclico incluem, além de átomos de carbono, mais 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel e em que 1 ou 2 átomos membros do anel de carbono do heterociclo pode ser substituído por 1 ou 2 grupos independentemente selecionados a partir de C(=O) e C(=S); e em que o grupo heteroarila no heteroaril-alquila C1-C4 é um heterociclo aromático com 5 ou 6 membros, em que os átomos membros do anel do anel heterocíclico inclui, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel especialmente, furano, tiofeno, pirazol, isoxazol, imidazol, oxazol, tiazol, triazol, oxidiazol, pirol, piriminina.
[0065] De acordo com uma outra forma de realização os grupos acima mencionados podem transportar um, dois, três ou quatro substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em metila, etila, propila, butila, de preferência metila. De acordo com uma outra forma de realização os grupos acima mencionados podem transportar um, dois, três ou quatro substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em metil, etila, propila, butila, parcialmente ou totalmente halogenados, de preferência metila parcialmente ou totalmente halogenado, em CF3 particular. De acordo com uma outra forma de realização os grupos acima mencionados podem transportar um, dois, três ou quatro substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em metoxi, etoxi, propoxi, butoxi, de preferência metoxi. De acordo com uma outra forma de realização do acima os grupos acima mencionados podem transportar um, dois, três ou quatro substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em metoxi, etoxi, propoxi, butoxi parcialmente ou totalmente halogenados, de preferência metoxi parcialmente ou totalmente halogenado, em particular OCF3. Em uma forma de realização especial da invenção, R1 é fenila. Em uma outra forma de realização especial da invenção, R1 é fenila substituído por Cl, F, Br, I, CH3, OCH3, CF3 ou OCF3. Em uma outra forma de realização especial da invenção, R1 é benzila substituído por Cl, F, Br, I, CH3, OCH3, CF3 ou OCF3. Em uma outra forma de realização especial R1 é naftila substituído por Cl, F, Br, I, CH3, OCH3, CF3 ou OCF3. Em uma outra forma de realização especial da invenção, R1 é tiofeno substituído por Cl, F, Br, I, CH3, OCH3, CF3 ou OCF3. Em uma outra forma de realização especial da invenção, R1 é pirol substituído por Cl, F, Br, I, CH3, OCH3, CF3 ou OCF3. Em uma outra forma de realização especial da invenção, R1 é pirazol substituído por Cl, F, Br, I, CH3, OCH3, CF3 ou OCF3. Em uma outra forma de realização especial da invenção, R1 é pirimidina substituído por Cl, F, Br, I, CH3, OCH3, CF3 ou OCF3. Em uma outra forma de realização especial da invenção, R1 é oxidiazol substituído por Cl, F, Br, I, CH3, OCH3, CF3 ou OCF3.
[0066] Em uma forma de realização preferencial R1 é H, alquila C1C6, cicloalquila C3-C6. Em uma forma de realização especial preferida R1 é H, CH3, ciclopropila.
[0067] De acordo com uma forma de realização de R2 é H. De acordo com uma forma de realização R2 é alquila C1-C6, de preferência metila, etila, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, t-butila, em particular metila, etila. De acordo com uma outra forma de realização R2 é alquenila C2-C6, preferencialmente etileno. De acordo com uma outra forma de realização R2 é alquinila C2-C6, de preferência etinila, 1-propinila. De acordo com uma outra forma de realização R2 é cicloalquila C3-C8, de preferência ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, em especial ciclopropila, ciclopentila ou ciclohexila.
[0068] De acordo com uma forma de realização R2 é alquila C1-C6 substituído por halogênio, de preferência metila, etila, n-propila, i-propila, n- butila, i-butila, t-butila, em particular metila, etila. Em uma forma de realização especial da invenção, R2 é CF3.
[0069] De acordo com uma forma de realização R2 é C(=O)-(alquila C1-C6). De acordo com uma forma de realização R2 é C(=O)-(alquila C1-C6), em que alquila é de preferência metila, etila, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, t- butila em particular metila, etila. De acordo com uma forma de realização de R2 é C(=O)-(alcoxi C1-C6), em que o alcoxi é de preferência metoxi, etoxi, n-propoxi, i-propoxi, n-butoxi, i-butoxi, t-butoxi.
[0070] De acordo com uma forma de realização R2 é fenil-alquila C1-C4, em que alquila é de preferência metila, etila, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, t-butila, em particular metila, etila.
[0071] De acordo com uma forma de realização R2 é heteroaril- alquila C1-C4, em que alquila é de preferência metila, etila, n-propila, i-propila, n- butila, i-butila, t-butila, em particular metila, etila e em que a heteroarila é furano, tiofeno, pirazol, isoxazol, imidazol, oxazol, tiazol, triazol, oxidiazol, pirol, piriminina.
[0072] De acordo com uma forma de realização R2 é fenila. De acordo com uma outra forma de realização R2 é um grupo benzila. De acordo com uma forma de realização R2 é naftila. De acordo com uma forma de realização R2 é um heterociclo com 3 a 10 membros, saturado, parcialmente insaturado ou aromático mono- ou bicíclico, em que os átomos membros do anel do referido heterociclo mono- ou bicíclico incluem, além de átomos de carbono, mais 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel e em que 1 ou 2 do átomos membros do anel de carbono do heterociclo pode ser substituído por 1 ou 2 grupos independentemente selecionados a partir de C(=O) e C(=S); e em que o grupo heteroarila no heteroaril-alquila C1-C4 é um heterociclo aromático com 5 ou 6 membros, em que os átomos membros do anel do anel heterocíclico inclui, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel especialmente, furano, tiofeno, pirazol, isoxazol, imidazol, oxazol, tiazol, triazol, oxidiazol, pirol, pirimi d em.
[0073] De acordo com uma outra forma de realização os grupos acima mencionados podem transportar um, dois, três ou quatro substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em metila, etila, propila, butila, de preferência metila. De acordo com uma outra forma de realização os grupos acima mencionados podem transportar um, dois, três ou quatro substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste de metila, etila, propila, butila, parcialmente ou totalmente halogenados, de preferência metila parcialmente ou totalmente halogenado, em particular CF3. De acordo com uma outra forma de realização os grupos acima mencionados podem transportar um, dois, três ou quatro substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em metoxi, etoxi, propoxi, butoxi, de preferência metoxi. De acordo com uma outra forma de realização os grupos acima mencionados podem transportar um, dois, três ou quatro substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em metoxi, etoxi, propoxi, butoxi, parcialmente ou totalmente halogenados, de preferência metoxi parcialmente ou totalmente halogenadom em particular OCF3. Em uma forma de realização especial da invenção, R2 é fenila. Em uma outra forma de realização especial da invenção, R2é um grupo fenila substituído por Cl, F, Br, I, CH3, OCH3, CF3 ou OCF3. Em uma outra forma de realização especial da invenção, R2 é um grupo benzila substituído por Cl, F, Br, I, CH3, OCH3, CF3 ou OCF3. Em uma outra forma de realização especial R2é naftila substituído por Cl, F, Br, I, CH3, OCH3, CF3 ou OCF3. Em uma outra forma de realização especial da invenção, R2 é tiofeno substituído por Cl, F, Br, I, CH3, OCH3, CF3 ou OCF3. Em uma outra forma de realização especial da invenção, R2 é pirol substituído por Cl, F, Br, I, CH3, OCH3, CF3 ou OCF3. Em uma outra forma de realização especial da invenção, R2é pirazol substituído por Cl, F, Br, I, CH3, OCH3, CF3 ou OCF3. Em uma outra forma de realização especial da invenção, R2 é pirimidins substituído por Cl, F, Br, I, CH3, OCH3, CF3 ou OCF3. Em uma outra forma de realização especial da invenção, R2 é oxydiazol substituído por Cl, F, Br, I, CH3, OCH3, CF3 ou OCF3.
[0074] Em uma outra forma de realização preferida, R2 é H, alquilaC1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C1-C6, cicloalquila C3-C6, fenil-alquila C1-C4, heteroaril-alquila C1-C4, fenila. Em uma forma de realização especial preferida R2 é H, alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, fenil-alquila C1-C4, heteroaril-alquila C1C4, fenila. Em uma outra forma de realização especial preferida R2 é H, alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, fenil-alquila C1-C4, fenila. Em uma outra forma de realização especial preferida R2 é H, CH3, CH2CH3, ciclopropila, fenila, benzila.
[0075] Em uma outra forma de realização preferida R1 é hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6, fenil-alquila C1-C4, heteroaril-alquila C1-C4, fenila ou um heterociclo saturado, parcialmente insaturado mono- ou bicíclico com 3 a 10 membros, em que os átomos membros do anel do referido heterociclo mono- ou bicíclico incluem, além de átomos de carbono, mais 1, 2, 3 ou 4 heteroátomosselecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel e em que 1 ou 2 do átomos membros do anel de carbono do heterociclo podem ser substituídos por 1 ou 2 grupos independentemente selecionados a partir de C(=O) e C(=S); e em que o grupo heteroarila no heteroaril-alquila C1-C4 é um heterociclo aromático com 5 ou 6 membros, em que os átomos membros do anel do anel heterocíclico incluem, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel; e em que qualquer dos grupos alifáticos ou cíclicos acima mencionados são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes R1a; em que R1a é halogênio, ciano, NO2, OH, SH, NH2, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1C6, haloalquiltio C1-C6, cicloalquila C3-C8, NHSO2-alquila C1-C4, (C=O)-(alquila C1-C4) C(=O)-(alcoxi C1-C4) ou alquilsulfonila C1-C6; e em que R2 é C(=O)- (alquila C1-C6) ou C(=O)-(alcoxi C1-C6).
[0076] Em uma outra forma de realização R1 e R2 independentemente um do outro são hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C8, C(=O)-(alquila C1-C6), C(=O)-(alcoxi C1-C6), fenil-alquila C1-C4 ou fenila; e em que os grupos alifáticos e cíclicos são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes R1a, como aqui definido.
[0077] Em outra forma de realização R1 é hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-C6 e R2 é hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2C6 ou alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C8, fenil-alquila C1-C4, heteroaril-alquila C1C4, fenila ou heteroarila; e em que o grupo heteroarila é um heterociclo aromático com 5 ou 6 membros, em que o anel inclui, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel; e em que qualquer dos grupos alifáticos ou cíclicos são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes R1a; em que R1a definido ou de preferência como aqui definido.
[0078] Em um aspecto da invenção, R1 e R2 independentemente um do outro são hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C8, C(=O)-(alquila C1-C6) ou C(=O)-(alcoxi C1-C6); e em que qualquer dos grupos alifáticos ou cíclicos são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes R1a como definido ou de preferência como aqui definido.
[0079] Em outra forma de realização R1 é hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou cicloalquila C3-C8 e R2 é C(=O)-(alquila C1C6), C(=O)-(alcoxi C1-C6); e em que qualquer dos grupos alifáticos ou cíclicos são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes R1a como definido ou de preferência como aqui definido.
[0080] Em uma outra forma de realização R1 é hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou cicloalquila C3-C8 e R2 é C(=O)-(alquila C1-C6); e em que qualquer dos grupos alifáticos ou cíclicos são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de radicais idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo flúor, cloro e metila.
[0081] Em um aspecto da invenção, R1 e R2 independentemente um do outro são hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6 ou cicloalquila C3-C8; e em que qualquer dos grupos alifáticos ou cíclicos são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes R1a como definido ou de preferência como aqui definido.
[0082] Em outra forma de realização R1 é hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-C6 e R2 é fenil-alquila C1-C4, heteroaril-alquila C1C4, fenila ou heteroarila; e em que o grupo heteroarila é um heterociclo aromático com 5 ou 6 membros, em que o anel inclui, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel; e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos estão não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes de R1a tal como definido ou, de preferência como aqui definido.
[0083] Em um outro aspecto da invenção, R1 é hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-C6 e R2 é fenil-alquila C1-C4, heteroaril- alquila C1-C4 ou fenila; e em que o grupo heteroarila é um heterociclo aromático com 5 ou 6 membros, em que o anel inclui além de átomos de carbono 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel; e em que qualquer um dos grupos alifáticos ou cíclicos são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes de R1a tal como definido ou, de preferência como aqui definido.
[0084] Em uma forma de realização R1 é hidrogênio ou alquila C1-C6 e R2 é cicloalquila C3-C8; e em que o grupo cicloalquila é não substituído ou transporta 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes R1a como definido ou de preferência como aqui definido.
[0085] Em uma forma de realização R1 é hidrogênio ou alquila C1-C6 e R2 é alquila C1-C6, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-C6, em que os grupos alifáticos são não substituídos ou transportam 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes R1a como definido ou de preferência como aqui definido.
[0086] Em uma forma de realização R1 é hidrogênio ou alquila C1-C6 e R2 é fenila, um heterociclo aromático com 5 a 6 membros, fenil-alquila C1-C4 ou heteroaril-alquila C1-C4, em que os átomos membros do anel do anel heterocíclico incluem, além de átomos de carbono 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel; e em que qualquer dos grupos cíclicos são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes R1a tal como definido ou, de preferência como aqui definido.
[0087] Em uma forma de realização R1 é hidrogênio ou alquila C1-C6 e R2 é fenil-alquila C1-C4 ou heteroaril-alquila C1-C4; em que o grupo heteroarila é um heterociclo aromático com 5 ou 6 membros, em que os átomos membros do anel do heterociclo aromático incluem, além dos átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel; em que qualquer dos grupos alifáticos ou cíclicos são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes R1a como definido ou de preferência como aqui definido.
[0088] Em uma forma de realização R1 é hidrogênio ou alquila C1- C6 e R2 é fenila ou um heterociclo aromático com 5 a 6 membros, em que os átomos membros do anel do anel heterocíclico incluem, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel; e em que qualquer dos grupos cíclicos são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes R1a como definido ou de preferência como aqui definido.
[0089] Em uma forma de realização, a invenção, R1 e R2 em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados formam um heterociclo saturado ou parcialmente insaturado mono- ou bicíclico com 3 a 7 membros, em que o heterociclo inclui, além de um átomo de nitrogênio e um ou mais átomos de carbono, 1, 2 ou 3 heteroátomos independentementeselecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel; e em que um ou dois grupos CH2 do heterociclo podem ser substituídos por um ou dois grupos independentemente selecionados a partir do grupo de C(=O) e C(=S); e em que o heterociclo é não substituído ou transporta 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes R1a; em que R1a é halogênio, ciano, NO2, OH, SH, NH2, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, cicloalquila C3-C8, NHSO2-alquila C1-C4, (C=O)-alquila C1-C4, C(=O)-alcoxi C1-C4 ou alquilsulfonila C1-C6.
[0090] Em uma forma de realização, a invenção, R1 e R2 em conjunto com o átomo de N ao qual está ligado formam um heterociclo saturado ou parcialmente insaturado com 3 a 6 membros, em que o heterociclo inclui, além de um átomo de nitrogênio e um ou mais átomos de carbono, nenhum outro heteroátomo adicional.
[0091] Em uma forma de realização, a invenção, R1 e R2 em conjunto com o N ao qual eles estão ligados formam um heterociclo saturado ou parcialmente insaturado com 3 a 6 membros, em que um ou dois grupos CH2 do heterociclo podem ser substituídos por um ou dois grupos independentemente selecionados a partir do grupo de C(=O) e C(=S). Em uma forma de realização R1 e R2 em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados formam um heterociclo monocíclico saturado ou parcialmente insaturado com 5 a 7 membros, em que o heterociclo inclui além de um átomo de nitrogênio e um ou mais átomos de carbono, nenhum heteroátomo adicional ou 1 ou 2 heteroátomos selecionados independentemente a partir de N, O e S como átomos membros de anel; e em que um ou dois grupos CH2 do heterociclo podem ser substituídos por um ou dois grupos independentemente selecionados a partir do grupo de C(=O) e C(=S); e em que o heterociclo é não substituído ou transporta 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes R1a como definido ou de preferência como aqui definido; particularmente R1a é halogêneo ou alquila C1-C6.
[0092] Em uma outra forma de realização R1 e R2 em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados formam um heterociclo monocíclico saturado ou parcialmente insaturado com 5 a 6 membros, em que o heterociclo inclui, além de um átomo de nitrogênio e um ou mais átomos de carbono, nenhum heteroátomo adicional ou 1 outro heteroátomo independentemente selecionado a partir de N, O e S como átomos membros do anel; e em que um ou dois grupos CH2 do heterociclo podem ser substituídos por um ou dois grupos independentemente selecionados a partir do grupo de C(=O) e C(=S); e em que o heterociclo é não substituído ou transporta 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes R1a como definido ou de preferência como aqui definido; particularmente R1a é halogênio ou alquila C1-C6.
[0093] Em uma forma de realização, a invenção R1a é halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6. Em outro aspecto preferido da invenção, R1a é flúor, cloro, ciano, metila, metoxi, trifluorometila, trifluorometoxi, difluorometila ou difluorometoxi. Em um aspecto mais preferido da invenção, R1a é halogênio ou alquila C1-C6; particularmente flúor, cloro ou metila.
[0094] Em uma forma de realização preferida especial da invenção, R1 e R2 juntamente com o átomo de N ao qual estão ligados formam um aziridinila.
[0095] Em uma forma de realização preferida especial da invenção, R1 e R2 juntamente com o átomo de N ao qual estão ligados formam um azetidinila.
[0096] Em uma forma de realização preferida especial da invenção, R1 e R2 juntamente com o átomo de N ao qual estão ligados formam um 1- pirrolidinila.
[0097] Em uma forma de realização preferida especial da invenção, R1 e R2 juntamente com o átomo de N ao qual estão ligados formam um 1- piperidinila.
[0098] Em uma forma de realização preferida especial da invenção, R1 e R2 juntamente com o átomo de N ao qual estão ligados formam um 1- piperazinila.
[0099] Em uma forma de realização preferida especial da invenção, R1 e R2 juntamente com o átomo de N ao qual estão ligados formam um 1-metil- 4-piperazinila.
[0100] Em uma forma de realização preferida especial da invenção, R1 e R2 juntamente com o átomo de N ao qual estão ligados formam um 4- morfolinila.
[0101] Em uma forma de realização, a invenção R1a é halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6. Em outro aspecto preferido da invenção, R1a é flúor, cloro, ciano, metila, metoxi, trifluorometila, trifluorometoxi, difluorometila ou difluorometoxi. Em um aspecto mais preferido da invenção, R1a é halogênio ou alquila C1-C6; particularmente flúor, cloro ou metila.
[0102] De acordo com uma forma de realização R3 é H. De acordo com uma forma de realização R3 é alquila C1-C6, de preferência metila, etila, n- propila, i-propila, n-butila, i-butila, t-butila, em particular metila, etila.
[0103] De acordo com uma forma de realização R3 é haloalquila C1C6, de preferência por metila, etila, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, t-butila, substituídos com halogênio, em particular metila, etila. Em uma forma de realização preferida da invenção, R3 é H, CH3 e CF3. Em uma forma de realização especial da invenção, R3 é CF3.
[0104] De acordo com uma forma de realização R4 é H. De acordo com uma forma de realização R4 é alquila C1-C6, de preferência metila, etila, n- propila, i-propila, n-butila, i-butila, t-butila, em particular metila, etila.
[0105] De acordo com uma forma de realização R4 é haloalquila C1C6, de preferência metila, etila, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, t-butila, substituídos com halogênio, em particular metila, etila. Em uma forma de realização preferida da invenção, R4 é H, CH3 e CF3. Em uma forma de realização especial da invenção, R4 é CF3.
[0106] De acordo com uma forma de realização R3 e R4 são, independentemente uns dos outros, hidrogênio, flúor, metila ou trifluorometila. Em uma outra forma de realização R3 e R4 são selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em hidrogênio e alquila C1-C4, em particular a partir de entre hidrogênio e CH3. De acordo com uma outra forma de realização R3 é hidrogênio e R4 é hidrogênio ou alquila C1-C4, em particular hidrogênio ou CH3.
[0107]Em outro aspecto R3 e R4 são ambos hidrogênios. Em um outro aspecto R3 é hidrogênio e R4 é CH3. Em ainda outro aspecto R3 é hidrogênio e R4 é trifluorometila. Ainda em outro aspecto R3 e R4 são ambos metila. Em uma forma de realização R3 e R4 são ambos trifluorometila.
[0108] Em ainda outra forma de realização R3 e R4independentemente uns dos outros são H, CH3 ou trifluorometila.
[0109] Em uma forma de realização, a presente invenção refere-se a compostos (I.1) da fórmula Iem que:A é fenila ou um heterociclo aromático com 5 ou 6 membrosem que os átomos membros do anel do anel heterocíclico incluem, além dos átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel; e em que os grupos cíclicos A são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3 ou 4 grupos idênticos ou diferentes Ra; em queRA é halogênio, ciano, NO2, OH, NH2, SH, alquila C1-C6, alcoxiC1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinila C1-C6, alquilsulfonila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C8 ou cicloalcoxi C3-C8; e em que qualquer uma das porções alifáticas ou cíclicas são não substituídas ou substituídas por 1, 2, 3 ou 4 grupos idênticos ou diferentes Ra; em queRa é halogênio, ciano, NO2, OH, SH, NH2, alquila C1-C6,haloalquila C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquitio C1C6 ou cicloalquila C3-C8;R1 é hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6,cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6, fenil-alquila C1-C4, heteroaril-alquila C1C4, fenila, naftila ou um heterociclo saturado, parcialmente insaturado ou aromático mono- ou bicíclico com 3 a 10 membros, em que os átomos membros do anel do referido heterociclo mono- ou bicíclico incluem, além de átomos de carbono, mais 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel e em que 1 ou 2 átomos membros do anel de carbono do heterociclo podem ser substituídos por 1 ou 2 grupos selecionados independentemente a partir de C(=O) e C(=S); e em que o grupo heteroarila no heteroaril-alquila C1-C4 é um heterociclo aromático com 5 ou 6 membros, em que os átomos membros do anel do anel heterocíclico incluem, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel; e em que qualquer dos grupos alifáticos ou cíclicos acima mencionados são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes R1a ;em queR1a é halogênio, ciano, NO2, OH, SH, NH2, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1C6, cicloalquila C3-C8, NHSO2-alquila C1-C4, (C=O)-alquila C1-C4, C(=O)-alcoxi C1-C4, alquilsulfonila C1-C6 ou haloalquilsulfonila C1-C6;R2 é C(=O)-(alquila C1-C6), C(=O)-(alcoxi C1-C6);ou R1 e R2 em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados formam um heterociclo saturado ou parcialmente insaturado mono- ou biciclico com 3 a 7 membros, em que o heterociclo inclui, além de um átomo de nitrogênio e um ou mais átomos de carbono, nenhum outro heteroátomo ou 1, 2 ou 3 outros heteroátomos independentemente selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel; e em que um ou dois grupos CH2 do heterociclo podem ser substituídos por um ou dois grupos independentemente selecionados a partir do grupo de C(=O) e C(=S); e em que o heterociclo é não substituído ou transporta 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes R1a como definido ou de preferência como aqui definido;R3 é H, alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4;R4 é H, alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4;ou os N-óxidos, ou os sais agricolamente aceitáveis dos mesmos.
[0110] Em uma outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.1), em que A é (A.2). Em uma outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.1), em que A é (A.2), e em que A é substituído por um grupo RA como definido ou de preferência como aqui definido. Ainda em outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.1), em que A é (A.2) e em que A é não substituído.
[0111] Em outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.1), em que A é (A.8). Em uma outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.1), em que A é (A.8), e em que A é substituído por um grupo RA como definido ou de preferência como aqui definido. Ainda em outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.1), em que A é (A.8) e em que A é não substituído.
[0112] Em outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.1), em que A é (A.4). Em uma outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.1), em que A é (A.4), e em que A é substituído por um grupo RA como definido ou de preferência como aqui definido. Ainda em outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.1), em que A é (A.4) e em que A é não substituído.
[0113] Em uma forma de realização, a presente invenção refere-se a compostos (I.2) da fórmula Iem que:A é fenila ou um heterociclo aromático com 5 ou 6 membros,em que os átomos membros do anel do anel heterocíclico incluem, além dos átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel; e em que os grupos cíclicos A são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3 ou 4 grupos idênticos ou diferentes Ra; em queRA é halogênio, ciano, NO2, OH, NH2, SH, alquila C1-C6, alcoxiC1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinila C1-C6, alquilsulfonila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C8 ou cicloalcoxi C3-C8; e em que qualquer uma das porções alifáticas ou cíclicas são não substituídas ou substituídas por 1, 2, 3 ou 4 grupos idênticos ou diferentes Ra; em queRa é halogênio, ciano, NO2, OH, SH, NH2, alquila C1-C6,haloalquila C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquitio C1C6 ou cicloalquila C3-C8;R1 é hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6,cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6, fenil-alquila C1-C4, heteroaril-alquila C1C4, fenila ou um heterociclo saturado, parcialmente insaturado ou aromático mono- ou bicíclico com 3 a 10 membros, em que os átomos membros do anel do referido heterociclo mono- ou bicíclico incluem, além de átomos de carbono, mais 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel e em que 1 ou 2 átomos membros do anel de carbono do heterociclo podem ser substituídos por 1 ou 2 grupos selecionados independentemente a partir de C(=O) e C(=S); e em que o grupo heteroarila no heteroaril-alquila C1-C4 é um heterociclo aromático com 5 ou 6 membros, em que os átomos membros do anel do anel heterocíclico incluem, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel; e em que qualquer dos grupos alifáticos ou cíclicos acima mencionados são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes R1a ;em queR1a é halogênio, ciano, NO2, OH, SH, NH2, alquila C1-C6,haloalquila C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1C6, cicloalquila C3-C8, NHSO2-alquila C1-C4, (C=O)-alquila C1-C4, C(=O)-alcoxi C1-C4, alquilsulfonila C1-C6 ou haloalquilsulfonila C1-C6;R2 é C(=O)-(alquila C1-C6), C(=O)-(alcoxi C1-C6);ou R1 e R2 em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados formam um heterociclo monocíclico saturado ou parcialmente insaturado com 5 a 7 membros, em que o heterociclo inclui, além de um átomo de nitrogênio e um ou mais átomos de carbono, nenhum outro heteroátomo ou 1, 2 ou 3 outros heteroátomos independentemente selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel; e em que um ou dois grupos CH2 do heterociclo podem ser substituídos por um ou dois grupos independentemente selecionados a partir do grupo de C(=O) e C(=S); e em que o heterociclo é não substituído ou transporta 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes R1a como definido ou de preferência como aqui definido; particularmente R1a é halogênio ou alquila C1-C6;R3, R4 independentemente um do outro são hidrogênio alquila C1C4 ou haloalquila C1-C4;ou os N-óxidos, ou os sais agricolamente aceitáveis dos mesmos.
[0114] Em uma outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.2), em que A é (A.2). Em uma outra forma de realização, a invenção, refere-se a compostos (I.2), em que A é (A.2), e em que A é substituído por um grupo RA como definido ou de preferência como aqui definido. Ainda em outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.2), em que A é (A.2) e em que A é não substituído.
[0115] Em outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.2), em que A é (A.8). Em uma outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.2), em que A é (A.8), e em que A é substituído por um grupo RA como definido ou de preferência como aqui definido. Ainda em outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.2), em que A é (A.8) e em que A é não substituído.
[0116] Em outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.2), em que A é (A.4). Em outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.2), em que A é (A.4), e em que R4 é hidrogênio ou CH3. Em uma outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.2), em que A é (A.4), e em que A é substituído por um grupo RA como definido ou de preferência como aqui definido. Em uma ainda outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.2), em que A é (A.4), e em que A é substituído por um grupo RA como definido ou de preferência como aqui definido e em que R3 é hidrogênio e R4 é hidrogênio ou CH3. Ainda em outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.2), em que A é (A.4) e em que A é não substituído. Ainda em outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.2), em que A é (A.4) e em que A é não substituído e em que R3 é hidrogênio e em que R4é hidrogênio ou CH3.
[0117] Em uma forma de realização, a presente invenção refere-se a compostos (I.3) da fórmula Iem que:A é fenila ou um heterociclo aromático com 5 ou 6 membros,em que os átomos membros do anel do anel heterocíclico incluem, além dos átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel; e em que os grupos cíclicos A são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3 ou 4 grupos idênticos ou diferentes Ra; em queRA é halogênio, ciano, NO2, OH, NH2, SH, alquila C1-C6, alcoxiC1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinila C1-C6, alquilsulfonila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C8 ou cicloalcoxi C3-C8; e em que qualquer uma das porções alifáticas ou cíclicas são não substituídas ou substituídas por 1, 2, 3 ou 4 grupos idênticos ou diferentes Ra; em queRa é halogênio, ciano, NO2, OH, SH, NH2, alquila C1-C6,haloalquila C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquitio C1C6 ou cicloalquila C3-C8;R1 é hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6ou cicloalquila C3-C6,R2 é C(=O)-(alquila C1-C6), C(=O)-(alcoxi C1-C6); R3 é hidrogênio;R4 é hidrogênio, alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4;ou os N-óxidos, ou os sais agricolamente aceitáveis dos mesmos.
[0118] Em uma outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.3), em que A é (A.2). Em uma outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.3), em que A é (A.2), e em que A é substituído por um grupo RA como definido ou de preferência como aqui definido. Ainda em outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.3), em que A é (A.2) e em que A é não substituído.
[0119] Em outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.3), em que A é (A.8). Em uma outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.3), em que A é (A.8), e em que A é substituído por um grupo RA como definido ou de preferência como aqui definido. Ainda em outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.3), em que A é (A. 8) e em que A é não substituído.
[0120] Em outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.3), em que A é (A.4). Em outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.3), em que A é (A.4), e em que R4 é hidrogênio ou CH3. Em uma outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.3), em que A é (A.4), e em que A é substituído por um grupo RA como definido ou de preferência como aqui definido. Em uma outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.3), em que A é (A.4), e em que A é substituído por um grupo RA tal como definido ou, de preferência como aqui definido, e em que R4 é hidrogênio ou CH3. Ainda em outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.3), em que A é (A.4) e em que A é não substituído. Em ainda outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.3), em que A é (A.4), e em que A é não substituído, e em que R4 é hidrogênio ou CH3.
[0121] Em uma forma de realização, a presente invenção refere-se a compostos (I.4) da fórmula Iem que:A é fenila ou um heterociclo aromático com 5 ou 6 membrosem que os átomos membros do anel do anel heterocíclico incluem, além dos átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel; e em que os grupos cíclicos A são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3 ou 4 grupos idênticos ou diferentes Ra; em queRA é cloro, flúor ou metila;R1 é hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6ou cicloalquila C3-C6R2 é C(=O)-(alquila C1-C6), C(=O)-(alcoxi C1-C6);R3 é hidrogênio;R4 é hidrogênio ou CH3;ou os N-óxidos, ou os sais agricolamente aceitáveis dos mesmos.
[0122] Em uma outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.4), em que A é (A.2). Em uma outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.4) em que A é (A.2), e em que A é substituído por um grupo RA como definido ou de preferência como aqui definido. Ainda em outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.4), em que A é (A.2) e em que A é não substituído.
[0123] Em outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.4), em que A é (A.8). Em uma outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.4) em que A é (A.8), e em que A é substituído por um grupo RA como definido ou de preferência como aqui definido. Ainda em outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.4), em que A é (A.8) e em que A é não substituído.
[0124] Em outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.4), em que A é (A.4). Em uma outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.4) em que A é (A.4), e em que A é substituído por um grupo RA como definido ou de preferência como aqui definido. Ainda em outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.4), em que A é (A.4) e em que A é não substituído.
[0125] Em uma forma de realização, a presente invenção refere-se a compostos (I.5) da fórmula Iem que:A é fenila ou um heterociclo aromático com 5 ou 6 membros,em que os átomos membros do anel do anel heterocíclico incluem, além dos átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel; e em que os grupos cíclicos A são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3 ou 4 grupos idênticos ou diferentes Ra; em queRA é halogênio, ciano, NO2, OH, NH2, SH, alquila C1-C6, alcoxiC1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinila C1-C6, alquilsulfonila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C8 ou cicloalcoxi C3-C8; e em que qualquer uma das porções alifáticas ou cíclicas são não substituídas ou substituídas por 1, 2, 3 ou 4 grupos idênticos ou diferentes Ra; em queRa é halogênio, ciano, NO2, OH, SH, NH2, alquila C1-C6,haloalquila C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquitio C1C6 ou cicloalquila C3-C8;R1 e R2 em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados formam um heterociclo monocíclico saturado ou parcialmente insaturado com 5 a 7 membros, em que o heterociclo inclui, além de um átomo de nitrogênio e um ou mais átomos de carbono, nenhum outro heteroátomo ou 1, 2 ou 3 outros heteroátomos independentemente selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel; e em que um ou dois grupos CH2 do heterociclo são substituídos por um ou dois grupos independentemente selecionados a partir do grupo de C(=O) e C(=S); e em que o heterociclo é não substituído ou transporta 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes R1a como definido ou de preferência como aqui definido; particularmente R1a é halogênio ou alquila C1-C6;R3, R4 independentemente um do outro são hidrogênio alquila C1C4 ou haloalquila C1-C4;ou os N-óxidos, ou os sais agricolamente aceitáveis dos mesmos.
[0126] Em uma outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.5), em que A é (A.2). Em uma outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.5) em que A é (A.2), e em que A é substituído por um grupo RA como definido ou de preferência como aqui definido. Ainda em outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.5), em que A é (A.2) e em que A é não substituído.
[0127] Em outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.5), em que A é (A.8). Em uma outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.5) em que A é (A.8), e em que A é substituído por um grupo RA como definido ou de preferência como aqui definido. Ainda em outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.5), em que A é (A.8) e em que A é não substituído.
[0128] Em outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.5), em que A é (A.4). Em outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.5), em que A é (A.4), e em que R4 é hidrogênio ou CH3. Em uma outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.5) em que A é (A.4), e em que A é substituído por um grupo RA como definido ou de preferência como aqui definido. Em uma outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.5), em que A é (A.4), e em que A é substituído por um grupo RA tal como definido ou, de preferência como aqui definido, e em que R3 é hidrogênio e R4 é hidrogênio ou CH3. Ainda em outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.5), em que A é (A.4) e em que A é não substituído. Ainda em outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.5), em que A é (A.4), e em que A é não substituído e em que R3 é hidrogênio e em que R4 é hidrogênio ou CH3.
[0129] Em uma forma de realização, a presente invenção refere-se a compostos (I.6) da fórmula Iem que:A é fenila ou um heterociclo aromático com 5 ou 6 membros,em que os átomos membros do anel do anel heterocíclico incluem, além dos átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel; e em que os grupos cíclicos A são não substituídos ou substituídos por 1, 2, 3 ou 4 grupos idênticos ou diferentes Ra; em queRA é halogênio, ciano, NO2, OH, NH2, SH, alquila C1-C6, alcoxiC1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinila C1-C6, alquilsulfonila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C8 ou cicloalcoxi C3-C8; e em que qualquer uma das porções alifáticas ou cíclicas são não substituídas ou substituídas por 1, 2, 3 ou 4 grupos idênticos ou diferentes Ra; em queRa é halogênio, ciano, NO2, OH, SH, NH2, alquila C1-C6,haloalquila C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquitio C1C6 ou cicloalquila C3-C8;R1 e R2 em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados formam um heterociclo monocíclico saturado ou parcialmente insaturado com 5 ou 6 membros, em que o heterociclo inclui, além de um átomo de nitrogênio e um ou mais átomos de carbono, nenhum outro heteroátomo ou 1 outro heteroátomo independentemente selecionado a partir de N, O e S como átomos membros do anel; e em que um ou dois grupos CH2 do heterociclo podem ser substituídos por um ou dois grupos independentemente selecionados a partir do grupo de C(=O) e C(=S); e em que o heterociclo é não substituído ou transporta 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes R1a como definido ou de preferência como aqui definido; particularmente R1a é halogênio ou alquila C1-C6;R3 é hidrogênio;R4 é hidrogênio, alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4;ou os N-óxidos, ou os sais agricolamente aceitáveis dos mesmos.
[0130] Em uma outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.6), em que A é (A.2). Em uma outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.6), em que A é (A.2), e em que A é substituído por um grupo RA como definido ou de preferência como aqui definido. Ainda em outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.6), em que A é (A.2) e em que A é não substituído.
[0131] Em outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.6), em que A é (A.8). Em uma outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.6), em que A é (A.8), e em que A é substituído por um grupo RA como definido ou de preferência como aqui definido. Ainda em outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.6), em que A é (A.8) e em que A é não substituído.
[0132] Em outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.6), em que A é (A.4). Em outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.6), em que A é (A.4), e em que R4 é hidrogênio ou CH3. Em uma outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.6), em que A é (A.4), e em que A é substituído por um grupo RA como definido ou de preferência como aqui definido. Em uma outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.6), em que A é (A.4), e em que A é substituído por um grupo RA tal como definido ou, de preferência como aqui definido, e em que R4 é hidrogênio ou CH3. Ainda em outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.6), em que A é (A.4) e em que A é não substituído. Em ainda outra forma de realização, a invenção refere-se a compostos (I.6), em que A é (A.4), e em que A é não substituído, e em que R4 é hidrogênio ou CH3.
[0133] De acordo com uma forma de realização, a presente invenção refere-se a compostos da fórmula I.A
Figure img0003
ou ao uso dos compostos da fórmula I.A para o controle de fungos fitopatogênicos. Aqui, as variáveis são tal como definidas em outro local desta descrição para a fórmula I, ou como definidas como sendo preferidas para a fórmula I.
[0134] De acordo com uma forma de realização, a presente invenção refere-se a compostos da fórmula I.B
Figure img0004
ou ao uso dos compostos da fórmula I.B para o controle de fungos fitopatogênicos. Aqui, as variáveis são tal como definidas em outro local desta descrição para a fórmula I, ou como definidas como sendo preferidas para a fórmula I.
[0135] De acordo com uma forma de realização, a presente invenção refere-se a compostos da fórmula I.C
Figure img0005
ou ao uso dos compostos de fórmula I.C para o controle de fungos fitopatogênicos. Aqui, as variáveis são tal como definidas em outro local desta descrição para a fórmula I, ou como definidas como sendo preferidas para a fórmula I.
[0136] De acordo com uma forma de realização, a presente invenção refere-se a compostos da fórmula I.D
Figure img0006
ou ao uso dos compostos da fórmula I.D para controlar fungos fitopatogênicos. Aqui, as variáveis são tal como definidas em outro local desta descrição para a fórmula I, ou como definidas como sendo preferidas para a fórmula I.
[0137] De acordo com uma forma de realização, a presente invenção refere-se a compostos da fórmula I.E
Figure img0007
ou ao uso dos compostos da fórmula IE para o controle de fungos fitopatogênicos. Aqui, as variáveis são tal como definidas em outro local desta descrição para a fórmula I, ou como definidas como sendo preferidas para a fórmula I.
[0138] De acordo com uma forma de realização, a presente invenção refere-se a compostos da fórmula I.F
Figure img0008
ou ao uso dos compostos da fórmula IF para controlar fungos fitopatogênicos. Aqui, as variáveis são tal como definidas em outro local desta descrição para a fórmula I, ou como definidas como sendo preferidas para a fórmula I.
[0139] De acordo com uma forma de realização, a presente invenção refere-se a compostos da fórmula I.G
Figure img0009
ou ao uso dos compostos da fórmula IG para o controle de fungos fitopatogênicos. Aqui, as variáveis são tal como definidas em outro local desta descrição para a fórmula I, ou como definidas como sendo preferidas para a fórmula I.
[0140] De acordo com uma forma de realização, a presente invenção refere-se a compostos da fórmula I.H
Figure img0010
ou ao uso dos compostos da fórmula IH para o controle de fungos fitopatogênicos. Aqui, as variáveis são tal como definidas em outro local desta descrição para a fórmula I, ou como definidas como sendo preferidas para a fórmula I.
[0141] De acordo com uma forma de realização, a presenteinvenção refere-se a compostos da fórmula I.I
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ou ao uso dos compostos da fórmula I para o controle de fungos fitopatogênicos. Aqui, as variáveis são tal como definidas em outro local desta descrição para a fórmula I, ou como definidas como sendo preferidas para a fórmula I.
[0142] De acordo com uma forma de realização, a presente invenção refere-se a compostos da fórmula I.J ou ao uso dos compostos da fórmula I.J para o controle de fungos fitopatogênicos. Aqui, as variáveis são tal como definidas em outro local desta descrição para a fórmula I, ou como definidas como sendo preferidas para a fórmula I.
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[0143] De acordo com uma forma de realização, a presente invenção refere-se a compostos da fórmula I.K, I.L, I.M, I.N, I.O, I.P, I.Q, I.R ou I.S ou ao uso dos compostos da fórmula I.K, I.L, I.M, I.N, I.O, I.P, I.Q, I.R ou I.S para o controle de fungos fitopatogênicos. Aqui, as variáveis R3 e R4 são como definido ou, de preferência como aqui definido para a fórmula I.
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[0144] É dada preferência aos compostos I, usados de acordo coma invenção, e aos compostos de acordo com a invenção compilados nas Tabelas 1 a 10 abaixo. No que diz respeito aos compostos de acordo com a invenção, a exceção, tal como definida acima serão consideradas. Os grupos mencionados para um substituinte nas tabelas são além disso per se, independentemente da combinação em que são mencionados, um aspecto particularmente preferido do substituinte em questão.- Tabela 1:
[0145] Os compostos da fórmula I.A, em que R1 e R2 para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A (I.A.A- 1 a I.A.A-973). Por exemplo, o composto de I.A.A-3 é, por conseguinte, para ser entendido como um composto de fórmula I.A, em que o significado de R1 e R2 é como definido na linha A-3 da Tabela A (R1 é hidrogênio e R2 é etila).- Tabela 2
[0146] Os compostos da fórmula I.B, em que R1 e R2 para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A (I.B.A- 1 a I.B.A-973).- Tabela 3:
[0147] Os compostos da fórmula I.C, em que R1 e R2 para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A (I.C.A- 1 a I.C.A-973)- Tabela 4:
[0148] Os compostos da fórmula I.D, em que R1 e R2 para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A (I.D.A- 1 a I.D.A-973).- Tabela 5:
[0149] Os compostos da fórmula I.E, em que R1 e R2 para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A (I.E.A- 1 a I.E.A-973).- Tabela 6:
[0150] Os compostos da fórmula I.F, em que R1 e R2 para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A (I.F.A- 1 a I.F.A-973).- Tabela 7:
[0151] Os compostos da fórmula I.G, em que R1 e R2 para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A (I.G.A- 1 a I.G.A-503).- Tabela 8:
[0152] Os compostos da fórmula I.H, em que R1 e R2 para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A (I.H.A- 1 a I.H.A-973).- Tabela 9:
[0153] Os compostos da fórmula I.I, em que R1 e R2 para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A (I.I.A- 1 a I.I.A-973).- Tabela 10:
[0154] Os compostos da fórmula I.J, em que R1 e R2 para cada composto individual, corresponde em cada caso a uma linha da Tabela A (I.J.A- 1 a I.J.A-973).
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[0155] Os compostos da fórmula I podem ser preparados de acordocom métodos ou em analogia com métodos que são descritos no estado da técnica. A síntese tira vantagem de materiais de partida que estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados de acordo com procedimentos convencionais partindo de compostos prontamente disponíveis. Por exemplo, os compostos da fórmula I podem ser preparados fazendo reagir amidinas do tipo II com anidrido trifluoroacético em um solvente orgânico, preferivelmente um solvente etéreo a temperaturas entre 0 °C e 100 °C, preferivelmente a temperatura ambiente, como previamente descrito em WO2013/008162.
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[0156] Um técnico no assunto reconhecerá que os compostos do tipo II podem ser acessados tratando nitrilas do tipo III com hidroxilamina (ou o seu sal de HCl) em um solvente orgânico e na presença de uma base (para estado da técnica ver por exemplo WO 2009/074950, WO 2006/013104, EP 1 932 843).
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[0157] Os compostos III podem ser preparados fazendo reagir ocomposto carbonila do tipo IV com a respetiva amina em um solvente orgânico e na presença de uma base, seguido por tratamento subsequente da espécie intermediária de imínio V com um reagente organometálico ou hidreto (se R4 =H). Se apropriado, a espécie de imínio V pode ser isolada. A reação é realizada preferencialmente em um solvente etéreo e a temperaturas entre -78 °C e 40 °C, mais preferencialmente a -15 °C ou à temperatura ambiente como previamentedescrito (ver, por exemplo, Tetrahedron Letters 52(2), 281-284 2011 ou Journal
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[0158] Os compostos IV estão comercialmente disponíveis ou podem ser acessados através de métodos conhecidos que são óbvios para um técnico no assunto.
[0159] Os compostos da fórmula I ou composições compreendendo os referidos compostos de acordo com a invenção e as misturas compreendendo os referidos compostos e composições respectivamente, são adequados como fungicidas. Eles são distinguidos por uma excelente eficácia contra um amplo espectro de fungos fitopatogênicos, incluindo fungos transmitidos pelo solo, que derivam especialmente das seguintes classes ou estão intimamente relacionados a qualquer um deles: Ascomycota (Ascomicetes) por exemplo, mas não limitado aos gêneros Cocholiobolus, Colletotrichum, Fusarium, Microdochium, Penicillium, Phoma, Magnaporte, Zymoseptoria e Pseudocercosporella; Basdiomycota (Basidiomicetes) por exemplo, mas não limitado aos gêneros Phakospora, Puccinia, Rhizoctonia, Sphacelotheca, Tilletia, Typhula e Ustilago; Chytridiomycota (Chitridiomicetes) por exemplo, mas não limitado aos gêneros Chytridiales e Synchytrium; Deuteromicetes (sin. Fungi imperfecti), por exemplo, mas não limitado aos gêneros Ascochyta, Diplodia, Erysiphe, Fusarium, Phomopsis e Pyrenophora; Peronosporomicetes (sin. Oomicetes), por exemplo mas não limitado ao gênero Peronospora, Pythium, Phytophthora; Plasmodiophoromycetes por exemplo mas não limitado ao gênero Plasmodiophora; Zigomicetes por exemplo, mas não se limitando ao gênero Rhizopus.
[0160] Alguns dos compostos da fórmula I e as composições de acordo com a invenção são sistemicamente eficazes e podem ser utilizados na proteção de culturas como fungicidas foliares, fungicidas para revestimento de sementes e fungicidas de solo. Além disso, são adequados para o controle de fungos nocivos, que ocorrem, nomeadamente, na madeira ou raízes de plantas.
[0161] Os compostos I e as composições de acordo com a invenção são particularmente importantes no controle de uma multiplicidade de fungos fitopatogênicos em várias plantas cultivadas, tais como cereais, por exemplo trigo, centeio, cevada, triticale, aveia ou arroz; beterraba, por exemplo, beterraba sacarina ou beterraba forrageira; frutos, tais como pomoides, frutos de caroço ou frutos moles, por exemplo, maçãs, peras, ameixas, pêssegos, amêndoas, cerejas, morangos, framboesas, amoras ou groselhas; plantas leguminosas, tais como lentilhas, ervilhas, alfafa ou soja; plantas oleaginosas, tais como colza, mostarda, azeitonas, girassois, coco, cacau, plantas de mamona, dendezeiros, amendoim ou soja; cucurbitáceas, tais como abóboras, pepino ou melões; plantas fibrosas, tais como algodão, linho, cânhamo ou juta; frutas cítricas, como laranjas, limões, toranjas ou tangerinas; vegetais, como espinafre, alface, aspargos, repolhos, cenouras, cebolas, tomates, batatas, cucurbitáceas ou páprica; plantas lauráceas, tais como abacates, canela ou cânfora; plantas de energia e matérias-primas, como milho, soja, canola, cana de açúcar ou óleo de palma; milho; tabaco; nozes; café; chá; bananas; videiras (uvas de mesa e vinhas de uva); lúpulo; turfa; folha doce (também chamada Stevia); plantas de borracha natural ou plantas ornamentais e florestais, tais como flores, arbustos, árvores de folhas largas ou sempre verdes, por exemplo, coníferas; e no material de propagação de plantas, tais como sementes, e o material de colheita destas plantas.
[0162] De preferência, os compostos I e composições dos mesmos, respectivamente, são utilizados para controlar uma multiplicidade de fungos em culturas de campo, tais como batatas, beterraba sacarina, tabaco, trigo, centeio, cevada, aveias, arroz, milho, algodão, soja, colza, legumes, girassóis, café ou cana de açúcar; frutas; videiras; ornamentais; ou vegetais, tais como pepinos, tomates, feijões ou abóboras.
[0163] O termo “material de propagação vegetal” deve ser entendido como denotando todos as partes generativas da planta, tais como sementes e material vegetativo vegetal, tais como estacas e tubérculos (por exemplo, batata), que pode ser usado para a multiplicação da planta. Isso inclui sementes, raízes, frutas, tubérculos, bulbos, rizomas, brotos, gemas e outras partes de plantas, incluindo mudas e plantas jovens, que devem ser transplanadas após germinação ou após a emergência do solo. Estas plantas jovens também podem ser protegidas antes do transplante por um tratamento total ou parcial por imersão ou derramamento.
[0164] De preferência, o tratamento de materiais de propagação de plantas com compostos I e composições dos mesmos, respectivamente, é usado para controlar uma variedade de fungos em cereais, tais como trigo, centeio, cevada e aveias; arroz, milho, algodão e soja.
[0165] O termo “plantas cultivadas” deve ser entendido como incluindo plantas que foram modificadas por cruzamento, mutagênese ou engenharia genética, incluindo mas não se limitando a produtos biotecnológicos agrícolas no mercado ou em desenvolvimento (cf. http://cera-gmc.org/ veja banco de dados de culturas GM nele). Plantas geneticamente modificadas são plantas, cujo material genético foi modificado pelo uso de técnicas de DNA recombinante que sob circunstâncias naturais não podem ser prontamente obtidas por cruzamentos, mutações ou recombinação natural. Normalmente, um ou mais genes foram integrados no material genético de uma planta geneticamente modificada, a fim de melhorar certas propriedades da planta. Tais modificações genéticas incluem também, mas não se limitam a, modificação pós- traducional direcionada de proteína(s), oligo ou polipeptídeos, por exemplo por glicosilação ou adições de polímeros tais como porções preniladas, acetiladas ou farnesiladas ou porções PEG.
[0166] Plantas que foram modificadas por cruzamento, mutagênese ou engenharia genética, por exemplo, foram tornadas tolerantes a aplicações de classes específicas de herbicidas, tais como herbicidas de auxina tais como dicamba ou 2, 4-D; herbicidas de branqueamento tais como inibidores da hidroxifenilpiruvato dioxigenase (HPPD) ou inibidores da fitoeno dessaturase (PDS); inibidores da acetolactato sintase (ALS) tais como sulfonil ureias ou imidazolinonas; inibidores da enolpiruvilchiquimato-3-fosfato sintase (EPSPS), tais como glifosato; inibidores de glutamina sintetase (GS) tais como glufosinato; inibidores de protoporfirinogênio-IX oxidase; inibidores da biossíntese lipídica, tais como inibidores da acetil-CoA-carboxilase (ACCase); ou herbicidas oxinil (isto é, bromoxinil ou ioxinil) como resultado de métodos convencionais de cruzamento ou engenharia genética. Além disso, as plantas foram feitas resistentes a múltiplas classes de herbicidas através de múltiplas modificações genéticas, tais como resistência ao glifosato e glufosinato ou a ambos o glifosato e a um herbicida de outra classe tais como inibidores da ALS, inibidores da HPPD, herbicidas de auxina ou inibidores da ACCase. Estas tecnologias de resistência a herbicidas estão descritas, por exemplo, em Pest Managem. Sci. 61, 2005, 246; 61, 2005, 258; 61, 2005, 277; 61, 2005, 269; 61, 2005, 286; 64, 2008, 326; 64, 2008, 332; Weed Sci. 57, 2009, 108; Austral. J. Agricult. Res. 58, 2007, 708; Science 316, 2007, 1185; e referências citadas nele. Diversas plantas cultivadas foram tornadas tolerantes aos herbicidas por meio de métodos convencionais de reprodução (mutagênese), por exemplo Clearfield® colza de verão (Canola, BASF SE, Alemanha) sendo tolerante a imidazolinonas, por exemplo Girassóis imazamox ou ExpressSun® (DuPont, EUA) sendo tolerantes a sulfonil ureias, por exemplo, tribenuron. Métodos de engenharia genética têm sido usados para tornar plantas cultivadas, como soja, algodão, milho, beterraba e colza, tolerantes a herbicidas como o glifosate e glufosinato, alguns dos quais estão comercialmente disponíveis sob os nomes comerciais RoundupReady® (tolerante ao glifosato, da Monsanto, EUA), Cultivance® (tolerante à imidazolinona, BASF SE, Alemanha) e LibertyLink® (tolerante ao glufosinato, Bayer CropScience, Alemanha).
[0167] Além disso, as plantas também estão cobertas que são pelo uso de técnicas de DNA recombinante capazes de sintetizar uma ou mais proteínas inseticidas, especialmente os que são conhecidos a partir do gênero Bacillus de bactérias, particularmente a partir de Bacillus thuringiensis, tais como δ-endotoxinas, por exemplo, CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) ou Cry9c; proteínas inseticidas vegetativas (VIP), por exemplo, VIP1, VIP2, VIP3 ou VIP3A; proteínas inseticidas de bactérias colonizadoras de nematoides, por exemplo, Photohabdus spp. o Xenorhabdus spp.; toxinas produzidas por animais, tais como toxinas de escorpião, toxinas de aracnoides, toxinas de vespa ou outras neurotoxinas específicas de insetos; toxinas produzidas por fungos, tais como toxinas de Streptomycetes, lecitinas de plantas, tais como lecitinas de ervilha ou cevada; aglutininas; inibidores de proteinase, tais como inibidores de tripsina, inibidores de serina protease, patatina, cistatina ou inibidores de papaina; proteínas inativadoras de ribossomos (RIP), tais como ricina, milho-RIP, abrina, lufina, saporina ou briodina; enzimas do metabolismo de esteroides, tais como 3-hidroxiesteroide-oxidase, ID-glicosil-transferase de ecdisteroide, oxidases de colesterol, inibidores de ecdisona ou HMG-CoA-redutase; bloqueadores doscanais iônicos, tais como bloqueadores dos canais de sódio ou cálcio; esterase hormonal juvenil; receptores hormonais diuréticos (receptores de helicocinina); stilbene sintase, bibenzil sintase, quitinases ou glucanases. No contexto da presente invenção, estas proteínas ou toxinas inseticidas devem estar entendidas expressamente também como pré-toxinas, proteínas híbridas, proteínas truncadas ou modificadas de outra forma. As proteínas híbridas são caracterizadas por uma nova combinação de domínios de proteínas (ver, por exemplo, WO 02/015701). Outros exemplos de tais toxinas ou plantas geneticamente modificadas capazes de sintetizar tais toxinas são reveladas, por exemplo, em EP-A 374 753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP- A 451 878, WO 03/18810 e WO 03/52073. Os métodos para produzir tais plantas geneticamente modificadas são geralmente conhecidos do técnico no assunto e são descritos, por exemplo, nas publicações acima mencionadas. Estas proteínas inseticidas contidas nas plantas geneticamente modificadas conferem às plantas, que produzem essas proteínas, tolerância a pragas nocivas de todos os grupos taxonômicos de artrópodes, especialmente para besouros (Coeloptera), insetos de duas asas (Diptera) e mariposas (Lepidoptera) e a nematoides (Nematoda). Plantas geneticamente modificadas capazes de sintetizar uma ou mais proteínas inseticidas são, por exemplo, descritas nas publicações mencionadas acima, e algumas das quais estão comercialmente disponíveis, tais como YieldGard® (cultivares de milho produzindo a toxina Cry1Ab), YieldGard® Plus (cultivares de milho produzindo as toxinas Cry1Ab e Cry3Bb1), StarLink® (cultivares de milho produzindo a toxina Cry9c), Herculex® RW (cultivares de milho produtoras de Cry34Ab1, Cry35Ab1 e a enzima fosfinotricina-N-acetiltransferase [PAT]); NuCOTN® 33B (cultivares de algodão que produzem a toxina Cry1Ac), Bollgard® I (cultivares de algodão que produzem a toxina Cry1Ac), Bollgard® II (cultivares de algodão que produzem a toxinas Cry1Ac e Cry2Ab2); VIPCOT® (cultivares de algodão que produzem uma toxina VIP); NewLeaf® (cultivares de batata que produzem a toxina Cry3A); Bt-Xtra®, NatureGard®, KnockOut®, BiteGard®, Protecta®, Bt11 (por exemplo, Agrisure® CB) e Bt176 de Syngenta Seeds SAS, França, (cultivares de milho que produzem a toxina Cry1Ab e a enzima PAT), MIR604 de Syngenta Seeds SAS, França (cultivares de milho que produzem uma versão modificada da toxina Cry3A, c.f. WO 03/018810), MON 863 da Monsanto Europe SA, Bélgica (cultivares de milho que produzem a toxina Cry3Bb1), IPC 531 da Monsanto Europe S.A., Bélgica (cultivares de algodão que produzem uma versão modificada da toxina Cry1Ac) e 1507 da Pioneer Overseas Corporation, Bélgica (cultivares de milho que produzem a toxina Cry1F e a enzima PAT).
[0168] Além disso, as plantas também são cobertas pelo uso de técnicas de DNA recombinante capazes de sintetizar uma ou mais proteínas em para aumentar a resistência ou tolerância dessas plantas a patógenos bacterianos, virais ou fúngicos. Exemplos de tais proteínas são as chamadas “proteínas relacionadas à patogênese” (proteínas PR, ver, por exemplo, EP-A 392 225), genes de resistência a doenças de plantas (por exemplo cultivares de batata, que expressam genes de resistência que atuam contra Phytophthora infestans derivados da batata selvagem mexicana Solanum bulbocastanum) ou T4-lisozim (por exemplo, cultivares de batata capazes de sintetizar estas proteínas com resistência aumentada contra bactérias tais como Erwinia amylvora). Os métodos para produzir tais plantas geneticamente modificadas são geralmente conhecidas pelo técnico no assunto e são descritas, por exemplo, nas publicações mencionadas acima.
[0169] Além disso, as plantas também são cobertas pelo uso de técnicas de DNA recombinante capazes de sintetizar uma ou mais proteínas para aumentar a produtividade (por exemplo, produção em biomassa, rendimento de grãos, teor de amido, teor de óleo ou teor de proteína), tolerância à seca, salinidade ou outros fatores ambientais limitadores de crescimento ou tolerância a pragas e patógenos fungos, patógenos bacterianos ou virais dessas plantas.
[0170] Além disso, as plantas também são cobertas que contêm pelo uso de técnicas de DNA recombinante uma quantidade modificada de substâncias de conteúdo ou novas substâncias de conteúdo, especificamente para melhorar a nutrição humana ou animal, por exemplo, culturas oleaginosas que produzem ácidos graxos ômega-3 de cadeia longa promotoras da saúde ou ácidos graxos omega-9 insaturados (por exemplo, colza Nexera®, DOW Agro Sciences, Canadá).
[0171] Além disso, as plantas também são cobertas que contêm pelo uso de técnicas de DNA recombinante uma quantidade modificada de substâncias de conteúdo ou novas substâncias de conteúdo, especificamente para melhorar a produção de matéria-prima, por exemplo, batatas que produzem quantidades aumentadas de amilopectina (por exemplo, batata Amflora®, BASF SE, Alemanha).
[0172] Os compostos I e suas composições, respectivamente, são particularmente adequados para controlar as seguintes doenças de plantas:
[0173] Albugo spp. (ferrugem branca) em plantas ornamentais, vegetais (por exemplo, A. candida) e girassois (por exemplo, A. tragopogonis); Alternaria spp. (Mancha foliar de Alternaria) em vegetais, colza (A. brassicola ou brassicae), beterraba sacarina (A. tenuis), frutos, arroz, soja, batata (por exemplo, A. solani ou A. alternata), tomates (por exemplo, A. solani ou A. alternata) e trigo; Aphanomyces spp. em beterraba sacarina e legumes; Ascochyta spp. em cereais e vegetais, por exemplo, A. tritici (antracnose) em trigo e A. hordei em cevada; Bipolaris e Drechslera spp. (teleomorfo: Cochliobolus spp.), por exemplo, Ferrugem-da-folha (D. maydis) ou ferrugem- do-norte (B. zeicola) em milho, por exemplo, mancha manchada (B. sorokiniana) em cereais e, por exemplo, B. oryzae em arroz e turfa; Blumeria (anteriormente Erysiphe) graminis (oídio) em cereais (por exemplo, em trigo ou cevada); Botrytis cinerea (teleomorfo: Botryotinia fuckeliana: mofo cinzento) em frutos e bagas (por exemplo, morangos), legumes (por exemplo, alface, cenoura, aipo e couves), colza, flores, vinhas, plantas florestais e trigo; Bremia lactucae (míldio) na alface; Ceratocystis (sin. Ophiostoma spp.) (podridão ou murcha) em árvores de folhas largas e sempre-vivas, por exemplo, C. ulmi (doença dos olmos holandeses) em olmos; Cercospora spp. (Manchas foliares de Cercospora) em milho (por exemplo, mancha cinzenta da folha: C. zeae-maydis), arroz, beterraba sacarina (por exemplo, C. beticola), cana-de-açúcar, vegetais, café, soja (por exemplo, C. sojina ou C. kikuchii) e arroz; Cladosporium spp. em tomates (por exemplo, C. fulvum: bolor da folha) e cereais, por exemplo, C. herbarum (orelha negra) em trigo; Claviceps purpurea (ergot) em cereais; Cochliobolus (anamorfo: Helminthosporium de Bipolaris) spp. (manchas de folhas) em milho (C. carbonum), cereais (por exemplo, C. sativus anamorph: B. sorokiniana) e arroz (por exemplo, C. miyabeanus anamorph: H. oryzae); Colletotrichum (teleomorfo: Glomerella) spp. (antracnose) em algodão (por exemplo, C. gossypii), milho (por exemplo, C. graminicola: Podridão do pedúnculo da antracnose), frutos moles, batatas (por exemplo, C. coccodes: ponto preto), feijão (por exemplo, C. lindemuthianum) e soja (por exemplo, C. truncatum ou C. gloeosporioides); Corticium spp., por exemplo, C. sasakii (ferrugem da bainha) em arroz; Corynespora cassiicola (manchas foliares) em soja e plantas ornamentais; Cycloconium spp., por exemplo, C. oleaginum em oliveiras; Cylindrocarpon spp. (por exemplo, declínio do cancro da árvore ou videira jovem, teleomorfo: Nectria ou Neonectria spp.) em árvores frutíferas, videiras (por exemplo, C. liriodendri, teleomorfo: Neonectria liriodendri: Doença do pé preto) e plantas ornamentais; Dematophora (teleomorfo: Rosellinia) necatrix (raiz e podridão do caule) na soja; Diaporthe spp., por exemplo, D. phaseolorum (amortecimento) na soja; Drechslera (sin. Helminthosporium teleomorfo: Pyrenophora) spp. em milho, cereais, tais como cevada (por exemplo, D. teres, mancha líquida) e trigo (por exemplo, D. tritici-repentis: mancha bronzeada), arroz e turfa; Esca (dieback, apoplexi) em videiras, causada por Formitiporia (sin. Phellinus) punctata, F. mediterrânea, Phaeomoniella chlamydospora (anteriormente Phaeoacremonium chlamydosporum), Phaeoacremonium aleophilum e/ ou Botryosphaeria obtusa; Elsinoe spp. em frutos de pevides (E. pyri), frutas macias (E. veneta: antracnose) e videiras (E. ampelina: antracnose); Entyloma oryzae (folha de carvão) no arroz; Epicoccum spp. (bolor negro) em trigo; Erysiphe spp. (oídio) em beterraba sacarina (E. betae), legumes (por exemplo, E. pisi), tais como cucurbitáceas (por exemplo, E. cichoracearum), couves, colza (por exemplo, E. cruciferarum); Eutypa lata (Eutypa cancro ou dieback, anamorfo: Cytosporina lata, sin. Libertella blepharis) em árvores frutíferas, videiras e madeiras ornamentais; Exserohilum (sin. Helminthosporium) spp. no milho (por exemplo, E. turcicum); Fusarium (teleomorfo: Gibberella) spp. (murcha, podridão da raiz ou caule) em várias plantas, tais como F. graminearum ou F. culmorum (podridão da raiz, sarna ou ferrugem da cabeça) em cereais (por exemplo, trigo ou cevada), F. oxysporum em tomates, F. solani (f. sp., glycines agora sin. F. virguliforme) e F. tucumaniae e F. brasiliense, cada um causando síndrome de morte súbita em soja, e F. verticillioides em milho; Gaeumannomyces graminis (take-all) em cereais (por exemplo, trigo ou cevada) e milho; Gibberella spp. em cereais (por exemplo, G. zeae) e arroz (por exemplo, G. fujikuroi: doença de Bakanae); Glomerella cingulata em videiras, fruta pome e outras plantas e G. gossypii em algodoeiro; Mancha de grão complexa em arroz; Guignardia bidwellii (podridão negra) em videiras; Gymnosporangium spp. em plantas rosáceas e zimbros, por exemplo, G. sabinae (ferrugem) nas peras; Helminthosporium spp. (sin. Drechslera teleomorfo: Cochliobolus) em milho, cereais e arroz; Hemileia spp., por exemplo, H. vastatrix (ferrugem da folha de café) no café; Isariopsis clavispora (sin. Cladosporium vitis) em videiras; Macrophomina phaseolina (sin. phaseoli) (podridão da raiz e do caule) em soja e algodão; Microdochium (sin. Fusarium) nivale (mofo de neve Rosa) em cereais (por exemplo, trigo ou cevada); Microsphaera diffusa (oídio) na soja; Monilinia spp., por exemplo, M. laxa, M. fructicola e M. fructigena (flor branca e podridão do galho, podridão parda) em frutos de caroço e outras plantas rosáceas; Mycosphaerella spp. em cereais, bananas, frutos macios e amendoins, tais como por exemplo, M. graminicola (anamorfo: Septoria tritici, mancha Septoria) em trigo ou M. fijiensis (doença da Sigatoka negra) em bananas; Peronospora spp. (míldio) em repolho (por exemplo, P. brassicae), colza (por exemplo, P. parasitica), cebolas (por exemplo, P. destructor), tabaco (P. tabacina) e soja (por exemplo, P. manshurica); Phakopsora pachyrhizi e P. meibomiae (ferrugem da soja) em soja; Phialophora spp. por exemplo, em vinhas (por exemplo, P. tracheiphila e P. tetraspora) e soja (por exemplo, P. gregata: podridão da haste); Phoma lingam (podridão da raiz e do caule) em colza e repolho e P. betae (podridão da raiz, mancha foliar e amortecimento) em beterrabas sacarinas; Phomopsis spp. em girassóis, videiras (por exemplo, P. viticola: lata e mancha da folha) e soja (por exemplo, podridão da haste: P. phaseoli, teleomorfo: Diaporthe phaseolorum); Physoderma maydis (manchas marrons) no milho; Phytophthora spp. (murcha, raiz, folha, fruto e raiz do caule) em várias plantas, tais como páprica e cucurbitáceas (por exemplo, P. capsici), soja (por exemplo, P. megasperma sin. P. sojae), batatas e tomates (por exemplo, P. infestans: requeima tardia) e árvores de folhas largas (por exemplo, P. ramorum: morte súbita de carvalho); Plasmodiophora brassicae (raiz batida) em repolho, colza, rabanete e outras plantas; Plasmopara spp., por exemplo, P. viticola (míldio da videira) em videiras e P. halstedii em girassóis; Podosphaera spp. (oídio) em plantas rosáceas, lúpulo, pomo e frutos macios, por exemplo, P. leucotricha em maçãs; Polymyxa spp., por exemplo, sobre cereais, tais como cevada e trigo (P. graminis) e beterraba sacarina (P. betae) e por doenças virais transmitidas por ela; Pseudocercosporella herpotrichoides (eyespot, telemorfo: Tapesia yallundae) em cereais, por exemplo, trigo ou cevada; Pseudoperonospora (míldio) em várias plantas, por exemplo, P. cubensis em cucurbitáceas ou P. humili em lúpulo; Pseudopezicula tracheiphila (doença do fogo vermelho ou “rotbrenne”, anamorfo: Phialophora) em videiras; Puccinia spp. (ferrugem) em várias plantas, por exemplo, P. triticina (marrom ou ferrugem da folha), P. striiformis (ferrugem listrada ou amarela), P. hordei (ferrugem anã), P. graminis (ferrugem caules ou negra) ou P. recondita (ferrugem castanha ou das folhas) em cereais, tais como por exemplo, trigo, cevada ou centeio, P. kuehnii (ferrugem alaranjada) na cana- de-açúcar e P. asparagi nos espargos; Pyrenophora (anamorfo: Drechslera) tritici-repentis (mancha bronzeada) em trigo ou P. teres (mancha líquida) em cevada; Pyricularia spp., por exemplo, P. oryzae (teleomorfo: Magnaporthe grisea, golpe do arroz) em arroz e P. grisea em turfa e cereais; Pythium spp. (amortecimento) na turfa, arroz, milho, trigo, algodão, colza, girassol, soja, beterraba sacarina, legumes e várias outras plantas (por exemplo, P. ultimum ou P. aphanidermatum); Ramularia spp., por exemplo, R. collo-cygni (manchas foliares de Ramularia, manchas foliares fisiológicas) em cevada e R. beticola em beterraba sacarina; Rhizoctonia spp. em algodão, arroz, batatas, turfa, milho, colza, batatas, beterraba sacarina, vegetais e várias outras plantas, por exemplo, R. solani (podridão de raiz e caule) em soja, R. solani (bainha de ferrugem) em arroz ou R. cerealis (Praga de Rhizoctonia) em trigo ou cevada; Rhizopus stolonifer (bolor negro, podridão mole) em morangos, cenouras, repolho, videiras e tomates; Rhynchosporium secalis (escaldadura) em cevada, centeio e triticale; Sarocladium oryzae e S. attenuatum (podridão da bainha) no arroz; Sclerotinia spp. (podridão da haste ou mofo branco) em vegetais e culturas de campo, como colza, girassois (por exemplo, S. sclerotiorum) e soja (por exemplo, S. rolfsii ou S. sclerotiorum); Septoria spp. em várias plantas, por exemplo, S. glycines (mancha marrom) em soja, S. tritici (mancha Septoria) em trigo e S. (sin. Stagonospora) nodorum (mancha de Stagonospora) em cereais; Uncinula (sin. Erysiphe) necator (oídio, anamorfo: Oidium tuckeri) em videiras; Setospaeria spp. (ferrugem da folha) em milho (por exemplo, S. turcicum sin. Helminthosporium turcicum) e turfa; Sphacelotheca spp. (smut) em milho, (por exemplo, S. reiliana: cabeça suja), sorgo e cana-de-açúcar; Sphaerotheca fuliginea (oídio) em cucurbitáceas; Spongospora subterranea (sarna pulverulenta) em batatas e assim transmitia doenças virais; Stagonospora spp. em cereais, por exemplo, S. nodorum (mancha Stagonospora, teleomorfo: Leptosphaeria [sin. Phaeosphaeria] nodorum) em trigo; Synchytrium endobioticum em batatas (verruga de batata); Taphrina spp., por exemplo, T. deformans (doença da folha enrolada) em pêssegos e T. pruni (bolso de ameixeira) em ameixas; Thielaviopsis spp. (podridão da raiz negra) no tabaco, frutos de pomo, vegetais, soja e algodão, por exemplo, T. basicola (sin. Chalara elegans); Tilletia spp. (vulgar ou fedorento) em cereais, tais como por exemplo, T. tritici (sin. T. caries, gorgulho de trigo) e T. controversa (gorgulho anão) em trigo; Typhula incarnata (mofo cinzento) na cevada ou no trigo; Urocystis spp., por exemplo, U. occulta (ferrugem da haste) em centeio; Uromyces spp. (ferrugem) em vegetais, tais como feijões (por exemplo, U. appendiculatus sin. U. phaseoli) e beterraba sacarina (por exemplo, U. betae); Ustilago spp. (sujeira solta) em cereais (por exemplo, U. nuda e U. avaenae), milho (por exemplo, U. maydis: sujeira de milho) e cana-de-açúcar; Venturia spp. (sarna) em maçãs (por exemplo, V. inaequalis) e peras; e Verticillium spp. (murcha) em várias plantas, tais como frutas e plantas ornamentais, videiras, frutos macios, vegetais e culturas, por exemplo, V. dahliae na morangos, colza, batata e tomate.
[0174] Em uma forma de realização preferida, os compostos I e suas composições, respectivamente, são particularmente adequados para controlar as seguintes doenças das plantas: Puccinia spp. (ferrugem) em várias plantas, por exemplo, mas não limitado a P. triticina (ferrugem castanha ou das folhas), P. striiformis (ferrugem listrada ou amarela), P. hordei (ferrugem anã), P. graminis (ferrugem de caule ou negra) ou P. recondita (ferrugem castanha ou das folhas) em cereais, tal como por exemplo, trigo, cevada ou centeio e Phakopsoraceae spp. em várias plantas, em particular Phakopsora pachyrhizi e P. meibomiae (ferrugem da soja) em soja.
[0175] Os compostos I e composições dos mesmos, respectivamente, também são adequados para o controle de fungos nocivos na proteção de produtos armazenados ou na colheita e na proteção de materiais.
[0176] O termo “proteção de materiais” deve ser entendido como denotando a proteção de materiais técnicos e não vivos, como adesivos, colas, madeira, papel e papelão, têxteis, couro, dispersões de tintas, plásticos, lubrificantes de resfriamento, fibras ou tecidos. contra a infestação e destruição por microrganismos nocivos, tais como fungos e bactérias. Quanto à proteção da madeira e outros materiais, é dada especial atenção aos seguintes fungos nocivos: Ascomicetes tais como Ophiostoma spp., Ceratocystis spp.,Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; Basidiomicetes tais como Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. e Tyromyces spp., Deuteromicetos tais como Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. e Zigomicetos como Mucor spp., e além disso na proteção de produtos armazenados e colheita os seguintes fungos de levedura são dignos de nota: Candida spp. e Saccharomyces cerevisae.
[0177] O método de tratamento de acordo com a invenção também pode ser usado no campo da proteção de produtos armazenados ou colheita contra ataque de fungos e microorganismos. De acordo com a presente invenção, o termo “produtos armazenados” é entendido como denotando substâncias naturais de origem vegetal ou animal e suas formas processadas, que foram retiradas do ciclo de vida natural e para as quais se deseja proteção a longo prazo. Produtos armazenados de origem vegetal, tais como plantas ou partes das mesmas, por exemplo, caules, folhas, tubérculos, sementes, frutos ou grãos, podem ser protegidos no estado recém-colhido ou em forma processada, tais como pré-seco, umedecido, triturado, moído, prensado ou torrado, processo esse que também é conhecido como tratamento pós-colheita. Também se enquadra na definição de produtos armazenados a madeira (timber), seja na forma de madeira bruta, como madeira de construção, postes de eletricidade e barreiras, ou na forma de artigos acabados, como móveis ou objetos feitos de madeira. Produtos armazenados de origem animal são couro cru, couro, peles, pelos e similares. As combinações de acordo com a presente invenção podem evitar efeitos desvantajosos, tais como apodrecimento, descoloração ou bolor. De preferência, entende-se por “produtos armazenados” as substâncias naturais de origem vegetal e as suas formas processadas, mais preferencialmente os frutos e as suas formas processadas, tais como pomoides, frutos de caroço, frutos macios e cítricos e as suas formas processadas.
[0178] Os compostos de fórmula I podem estar presentes em diferentes modificações de cristais cuja atividade biológica pode diferir. Eles são igualmente matéria objeto da presente invenção.
[0179] Os compostos I são utilizados como tal ou em forma de composições tratando os fungos ou plantas, materiais de propagação de plantas, tais como sementes, solo, superfícies, materiais ou divisões a serem protegidas do ataque fúngico com uma quantidade fungicidamente eficaz das substâncias ativas.. A aplicação pode ser realizada tanto antes como depois da infecção das plantas, materiais de propagação de plantas, tais como sementes, solo, superfícies, materiais ou áreas pelos fungos.
[0180] Materiais de propagação de plantas podem ser tratados com compostos I como tal ou com uma composição compreendendo pelo menos um composto I profilaticamente em ou antes do plantio ou transplante.
[0181] A invenção também se refere a composições agroquímicas compreendendo um auxiliar e pelo menos um composto I de acordo com a invenção.
[0182] Uma composição agroquímica compreende uma quantidade fungicidamente efetiva de um composto I. O termo “quantidade eficaz” denota uma quantidade da composição ou dos compostos I, que é suficiente para controlar fungos nocivos em plantas cultivadas ou na proteção de materiais e que não resulta em danos substanciais às plantas tratadas. Tal quantidade pode variar em uma ampla faixa e depende de vários fatores, tais como as espécies de fungos a serem controladas, a planta ou material cultivado tratado, as condições climáticas e o composto I específico usado.
[0183] Os compostos I, os N-óxidos e sais dos mesmos podem ser convertidos em tipos habituais de composições agroquímicas, por exemplo, soluções, emulsões, suspensões, poeiras, pós, pastas, grânulos, prensas, cápsulas e misturas dos mesmos. Exemplos de tipos de composição são suspensões (por exemplo, SC, OD, FS), concentrados emulsificáveis (por exemplo, EC), emulsões (por exemplo, EW, EO, ES, ME), cápsulas (por exemplo, CS, ZC), pastas, pastilhas, pós molháveis ou poeiras (por exemplo, WP, SP, WS, DP, DS), prensas (por exemplo, BR, TB, DT), grânulos (por exemplo, WG, SG, GR, FG, GG, MG), artigos inseticidas (por exemplo, LN), bem como formulações em gel para o tratamento de materiais de propagação de plantas, tais como sementes (por exemplo, GF). Estas e outros tipos de composições são definidos no “Catálogo dos tipos de formulação de pesticidas e sistema de codificação internacional”, Monografia Técnica no. 2, 6a Ed. Maio de 2008, CropLife International.
[0184] As composições são preparadas de um modo conhecido, tal como descrito por Mollet e Grubemann, Tecnologia de Formulação, Wiley VCH, Weinheim, 2001; ou Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T & F Informa, Londres, 2005.
[0185] Auxiliares adequados são solventes, veículos líquidos, veículos ou cargas sólidas, tensoativos, dispersantes, emulsionantes, molhantes, adjuvantes, solubilizantes, melhoradores de penetração, colóides protetores, agentes de adesão, espessantes, umectantes, repelentes, atrativos, estimulantes de alimentação, compatibilizadores, bactericidas, agentes anti- congelamento, agentes anti-espuma, corantes, agentes de adesividade e aglutinantes.
[0186] Solventes e veículos líquidos adequados são a água e solventes orgânicos, tais como frações de óleo mineral de médio a alto ponto de ebulição, por exemplo, querosene, óleo diesel; óleos de origem vegetal ou animal; hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos, por exemplo, tolueno, parafina, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados; álcoois, por exemplo etanol, propanol, butanol, álcool benzílico, ciclohexanol; glicóis; DMSO; cetonas, por exemplo, ciclohexanona; ésteres, por exemplo, lactatos, carbonatos, ésteres de ácidos graxos, gama-butirolactona; ácidos graxos; fosfonatos; aminas; amidas, por exemplo N-metil pirrolidona, ácido graxo dimetil amidas; e misturas dos mesmos.
[0187] Veículos ou cargas sólidos adequados são terras minerais, por exemplo, silicatos, sílica gel, talco, caolins, calcário, cal, giz, argilas, dolomita, terra de diatomáceas, bentonite, sulfato de cálcio, sulfato de magnésio, óxido de magnésio; polissacarídeos, por exemplo, celulose, amido; fertilizantes, por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, ureias; produtos de origem vegetal, por exemplo, farinha de cereais, farinha de casca de árvore, farinha de madeira, farinha de casca de nozes e misturas dos mesmos.
[0188] Tensoativos adequados são compostos de superfície ativa, tais como tensoativos aniônicos, catiônicos, não-iônicos e anfotéricos, polímeros em bloco, polieletrólitos e misturas dos mesmos. Tais tensoativos podem ser utilizados como emulsionante, dispersante, solubilizante, molhante, melhorador de penetração, colóide protetor ou adjuvante. Exemplos de tensoativos estão listados em McCutcheon’s, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon’s Directories, Glen Rock, EUA, 2008 (International Ed. ou North American Ed.).
[0189] Agentes tensoativos aniônicos adequados são alcalinos, alcalino-terrosos ou sais de amônio de sulfonatos, sulfatos, fosfatos, carboxilatos, e misturas dos mesmos. Exemplos de sulfonatos são os sulfonatos de alquilarila, sulfonatos de difenila, sulfonatos de alfa-olefina, sulfonatos de lignina, sulfonatos de ácidos graxos e óleos, sulfonatos de alquilfenóis etoxilados, sulfonatos de arilfenóis alcoxilados, sulfonatos de naftalenos condensados, sulfonatos de dodecil- e tridecilbenzenos, sulfonatos de naftalenos e alquil naftalenos, sulfossuccinatos ou sulfosuccinamatos. Exemplos de sulfatos são sulfatos de ácidos graxos e óleos, de alquilfenóis etoxilados, de álcoois, de álcoois etoxilados, ou de ésteres de ácidos graxos. Exemplos de fosfatos são ésteres de fosfato. Exemplos de carboxilatos são alquil carboxilatos, e álcool carboxilado ou alquilfenol etoxilados.
[0190] Tensoativos não iônicos adequados são alcoxilatos, amidas de ácidos graxos N-substituídos, óxidos de amina, ésteres, tensoativos à base de açúcar, tensoativos poliméricos e misturas dos mesmos. Exemplos de alcoxilatos são compostos tais como álcoois, alquilfenóis, aminas, amidas, arilfenóis, ácidos graxos ou ésteres de ácidos graxos que foram alcoxilados com 1 a 50 equivalentes. Óxido de etileno e/ ou óxido de propileno podem ser utilizados para a alcoxilação, preferencialmente óxido de etileno. Exemplos de amidas de ácido graxo N-substituídas são glucamidas de ácido graxo ou alcanolamidas de ácido graxo. Exemplos de ésteres são ésteres de ácidos graxos, ésteres de glicerol ou monoglicerídeos. Exemplos de tensoativos à base de açúcar são sorbitanos, sorbitanos etoxilados, sacarose e ésteres de glicose ou alquilpoliglicosídeos. Exemplos de tensoativos poliméricos são os homo- ou copolímeros de vinil pirrolidona, álcoois vinílicos ou acetato de vinila.
[0191] Tensoativos catiônicos adequados são tensoativos quaternários, por exemplo, compostos de amônio quaternário com um ou dois grupos hidrofóbicos , ou sais de aminas primárias de cadeia longa. Tensoativos anfotéricos adequados são alquilbetainas e imidazolinas. Polímeros em bloco adequados são polímeros em bloco do tipo A-B ou A-B-A, compreendendo blocos de óxido de polietileno e óxido de polipropileno, ou do tipo A-B-C compreendendo alcanol, óxido de polietileno e óxido de polipropileno. Polieletrólitos adequados são poliácidos ou polibases. Exemplos de poliácidos são sais alcalinos de ácido poliacrílico ou polímeros em pente de poliácido. Exemplos de polibases são polivinil aminas ou polietileno aminas.
[0192] Adjuvantes adequados são compostos que têm uma atividade pesticida insignificante ou mesmo não a possuem, e que melhoram o desempenho biológico do composto I no alvo. Exemplos são surfactantes, óleos minerais ou vegetais e outros auxiliares. Outros exemplos são listados por Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T & F Informa UK, 2006, capítulo 5.
[0193] Os espessantes adequados são polissacarídeos (por exemplo, goma xantana, carboximetil celulose), argilas inorgânicas (organicamente modificadas ou não modificadas), policarboxilatos, e silicatos.
[0194] Bactericidas adequados são derivados de bronopol e de isotiazolinona, tais como alquilisotiazolinonas e benzisotiazolinonas.
[0195] Agentes anti-congelantes adequados são etileno glicol, propileno glicol, ureia e glicerina.
[0196] Agentes anti-espuma adequados são silicones, álcoois de cadeia longa e sais de ácidos graxos.
[0197] Corantes adequados (por exemplo, em vermelho, azul ou verde) são pigmentos de baixa solubilidade em água e corantes solúveis em água. Exemplos são corantes inorgânicos (por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio, hexacianoferrato de ferro) e corantes orgânicos (por exemplo, corantes de alizarina-, azo- e ftalocianina).
[0198] Agentes de adesividade ou aglutinantes adequados são polivinil pirrolidonas, polivinil acetatos, polivinil álcoois, poliacrilatos, ceras biológicas ou sintéticas e éteres de celulose.
[0199] Exemplos para tipos de composição e sua preparação são:i) Concentrados solúveis em água (SL, LS)10 a 60% em peso de um composto I e 5 a 15% em peso de agente molhante (por exemplo, alcoxilatos de álcool) são dissolvidos em água e/ ou em num solvente solúvel em água (por exemplo, álcoois) até 100% em peso. A substância ativa dissolve-se após diluição com água.ii) Concentrados Dispersáveis (DC)5 a 25% em peso de um composto I e 1 a 10% em peso de dispersante (por exemplo, polivinilpirrolidona) são dissolvidos em solvente orgânico (por exemplo, ciclohexanona) até 100% em peso. A diluição com água proporciona uma dispersão.ii i) Concentrados emulsionáveis (CE) 15 a 70% em peso de um composto I e 5 a 10% em peso de emulsionantes (por exemplo, cálcio dodecilbenzenosulfonato e etoxilato de óleo de rícino) são dissolvidos em solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático) até 100% em peso. A diluição com água proporciona uma emulsão.iv) Emulsões (EW, EO, ES)5 a 40% em peso de um composto I e 1 a 10% em peso de emulsionantes (por exemplo, cálcio dodecilbenzenosulfonato e de etoxilato de óleo de rícino) são dissolvidas em 20 a 40% em peso de solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático). Esta mistura é introduzida em água até 100% em peso por meio de uma máquina emulsionadora e transformada em uma emulsão homogênea. A diluição com água proporciona uma emulsão.v) Suspensões (SC, OD, FS)Em um moinho de bolas agitado, 20 a 60% em peso de um composto I é triturada com a adição de 2 a 10% em peso de dispersantes e agentes molhantes (por exemplo, lignosulfonato de sódio e álcool etoxilato), 0, 1 a 2% em peso de espessante (por exemplo, goma de xantana) e água até 100% em peso para dar uma suspensão fina da substância ativa. A diluição com água proporciona uma suspensão estável da substância ativa. Para composição do tipo FS, é adicionado até 40% em peso de aglutinante (por exemplo, álcool polivinílico).vi) Grânulos dispersíveis em água e grânulos solúveis em água (WG, SG)50 a 80% em peso de um composto I é finamente moído com adição de dispersantes e agentes molhantes (por exemplo, lignosulfonato de sódio e álcool etoxilado) até 100% em peso e preparados na forma de grânulos dispersíveis em água ou solúveis em água por meio de aparelhos técnicos (por exemplo, extrusão, torre de pulverização, leito fluidizado). A diluição com água proporciona uma dispersão ou solução estável da substância ativa.vii) Pós dispersíveis em água e pós solúveis em água (WP, SP, WS)50 a 80% em peso de um composto I é moído em um moinho de rotor-estator com adição de 1 a 5% em peso de dispersantes (por exemplo, lignossulfonato de sódio), 1 a 3% em peso de agentes molhantes (por exemplo, álcool etoxilado) e veículo sólido (por exemplo, sílica gel) até 100% em peso. A diluição com água proporciona uma dispersão ou solução estável da substância ativa.vii i) Gel (GW, GF)Em um moinho de bolas agitado, 5 a 25% em peso de um composto I é triturado com a adição de 3 a 10% em peso de dispersantes (por exemplo, lignossulfonato de sódio), 1 a 5% em peso de espessante (por exemplo, carboximetil celulose) e água até 100% em peso para proporcionar uma suspensão fina da substância ativa. A diluição com água proporciona uma suspensão estável da substância ativa.ix) Microemulsão (ME)5 a 20% em peso de um composto I são adicionados a uma mistura de 5 a 30% em peso de solvente orgânico (por exemplo dimetil amida de ácido graxo e ciclohexanona), 10 a 25% em peso de mistura de tensoativo (por exemplo álcool etoxilado e arilfenol etoxilato) e água até 100%. Esta mistura é agitada durante 1 h para produzir espontaneamente uma microemulsão termodinamicamente estável.x) Microcápsulas (CS)Uma fase oleosa que compreende 5 a 50% em peso de um composto I, 0 a 40% em peso de solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático), 2 a 15% em peso de monômeros acrílicos (por exemplo, metilmetacrilato, ácido metacrílico e um di- ou triacrilato) são dispersos em uma solução aquosa de um colóide protetor (por exemplo, álcool polivinílico). A polimerização radical resulta na formação de microcápsulas de poli(met)acrilato. Alternativamente, uma fase oleosa compreendendo 5 a 50% em peso de um composto I de acordo com a invenção, 0 a 40% em peso de solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático) e um monômero de isocianato (por exemplo, difenilmeteno-4, 4’-diisocianato) são dispersos em uma solução aquosa de um colóide protetor (por exemplo, álcool polivinílico). A adição de uma poliamina (por exemplo, hexametilenodiamina) resulta na formação de microcápsulas de poliureia. O teor de monômetos a 1 a 10% em peso. As % em peso referem-se à composição total da composição CS.xi) Pós Empoeiráveis (DP, DS)1 a 10% em peso de um composto I são moídos finamente e misturados intimamente com um veículo sólido (por exemplo, caulin finamente dividido) até 100% em peso.xii) Grânulos (GR, FG)0, 5 a 30% em peso de um composto I é moído finamente e associado ao veículo sólido (por exemplo, silicato) até 100% em peso. A granulação é alcançada por extrusão, secagem por pulverização ou leito fluidizado.xii i) Líquidos de volume ultrabaixo (UL)1 a 50% em peso de um composto I são dissolvidos em solvente orgânico (por exemplo, hidrocarboneto aromático) até 100% em peso.
[0200] As composições dos tipos i) a xiii) podem opcionalmente compreender outros auxiliares, tais como 0, 1 a 1% em peso de bactericidas, 5 a 15% em peso de agentes anti-congelantes, 0, 1 a 1% em peso de agentes anti- espuma, e 0, 1 a 1% em peso de corantes.
[0201] As composições agroquímicas compreendem geralmente entre 0, 01 e 95%, preferivelmente entre 0, 1 e 90%, mais preferivelmente entre 1 e 70%, e em particular entre 10 e 60% em peso da substância ativa. As substâncias ativas são empreguadas em uma pureza de 90% a 100%, preferivelmente de 95% a 100% (de acordo com o espectro de RMN).
[0202] Para fins de tratamento de materiais de propagação de plantas, particularmente sementes, soluções para tratamento de sementes (LS), Suspoemulsions (SE), concentrados fluidos (FS), pós para tratamento a seco (DS), pós dispersíveis em água para tratamento de lama (WS) pós solúveis em água (SS), emulsões (ES), concentrados emulsionáveis (EC) e géis (GF) são usualmente utilizados. As composições em questão fornecem, após uma diluição de duas a dez vezes, concentrações de substância ativa entre 0, 01 e 60% em peso, de preferência entre 0, 1 e 40%, nas preparações prontas para usar. A aplicação pode ser realizada antes ou durante a semeadura. Os métodos para aplicar o composto I e as suas composições, respectivamente, no material de propagação de plantas, especialmente sementes, incluem métodos de aplicação de revestimento, cobertura, peletização, polvilhamento e imersão, bem como métodos de aplicação no sulco. De um modo preferido, o composto I ou as suas composições, respectivamente, são aplicados ao material de propagação da planta por um método tal que a germinação não é induzida, por exemplo, por revestimento de sementes, peletização, cobertura e polvilhamento.
[0203] Quando usadas em proteção fitossanitária, as quantidades de substâncias ativas aplicadas são dependendo do tipo de efeito desejado, de 0, 001 a 2 kg por ha, preferivelmente de 0, 005 a 2 kg por ha, mais preferivelmente de 0, 05 a 0, 9 kg por ha, e em particular de 0, 1 a 0, 75 kg por ha.
[0204] No tratamento de materiais de propagação de plantas, tais como sementes, por exemplo, por pulverização, cobertura ou imersão de sements, quantidades de substância ativa de 0, 1 a 1000 g, preferivelmente de 1 a 1000 g, mais preferivelmente de 1 a 100 g e mais preferivelmente de 5 a 100 g, por 100 kg de material de propagação de plantas (de preferência sementes) são geralmente necessários.
[0205] Quando utilizado na proteção de materiais ou produtos armazenados, a quantidade de substância ativa aplicada depende do tipo de área de aplicação e do efeito desejado. As quantidades habitualmente aplicadas na proteção de materiais são de 0, 001 g a 2 kg, de preferência 0, 005 g a 1 kg, de substância ativa por metro cúbico de material tratado.
[0206] Vários tipos de óleos, agentes molhantes, adjuvantes, fertilizantes, ou micronutrientes e outros pesticidas (por exemplo herbicidas, inseticidas, fungicidas, reguladores do crescimento, protetores de fitotoxicidade, biopesticidas) podem ser adicionados às substâncias ativas, ou as composições os compreendendo como pré-mistura ou, se apropriado não até imediatamente antes do uso (mistura do tanque). Estes agentes podem ser misturados juntamente com as composições de acordo com a invenção em uma razão em peso de 1 : 100 a 100 : 1, preferencialmente 1 : 10 a 10 : 1.
[0207] Um pesticida geralmente é um agente químico ou biológico (tal como ingrediente ativo pestida, composto, composição, vírus, bactéria, antimicrobiano ou desinfetante) que, por meio de seu efeito, impede, incapacita, mata ou desencoraja pragas. As pragas alvo podem incluir insetos, patógenos de plantas, ervas daninhas, moluscos, aves, mamíferos, peixes, nematóides (vermes redondos) e micróbios que destroem propriedades, causam incômodos, disseminam doenças ou são vetores de doenças. O termo “pesticida” inclui também reguladores de crescimento de plantas que alteram o crescimento esperado, a floração ou a taxa de reprodução das plantas; desfolhantes que fazem com que folhas ou outras folhas caiam de uma planta, geralmente para facilitar a colheita; dessecantes que promovem a secagem de tecidos vivos, tais como topos indesejados de plantas; ativadores de plantas que ativam a fisiologia das plantas para defesa contra certas pragas; protetores de fitotoxicidade que reduzem a ação herbicida indesejada de pesticidas em plantas cultivadas; e promotores do crescimento das plantas que afetam a fisiologia das plantas, por exemplo, para aumentar o crescimento das plantas, biomassa, rendimento ou qualquer outro parâmetro de qualidade dos produtos coletáveis de uma planta de colheita.
[0208] O usuário aplica a composição de acordo com a invenção normalmente a partir de um dispositivo de pré-dosagem, um pulverizador de dorso, um tanque de pulverização, um plano de pulverização ou um sistema de irrigação. Usualmente, a composição agroquímica preparada com água, tampão e/ ou outros auxiliares para a concentração de aplicação desejada e o líquor de pulverização pronto para usar ou a composição agroquímica de acordo com a invenção é assim obtida. Usualmente, 20 a 2000 litros, de preferência 50 a 400 litros, do líquor de pulverização pronto para usar são aplicados por hectare de área útil agrícola.
[0209] De acordo com uma forma de realização, os componentes individuais da composição de acordo com a invenção, tais como partes de um kit ou partes de uma mistura binária ou ternária, podem ser misturados pelo próprio usuário em um tanque de pulverização ou qualquer outro tipo de recipiente utilizado para aplicações (por exemplo, tambores de tratamento de sementes, máquinas de peletização de sementes, pulverizador de dorso) e outros auxiliares podem ser adicionados, se apropriado.
[0210] Consequentemente, uma forma de realização, a invenção é um kit para preparar uma composição pesticida utilizável, o kit compreendendo a) uma composição compreendendo o componente 1) como aqui definido e pelo menos um auxiliar; e b) uma composição compreendendo o componente 2) como aqui definido e pelo menos um auxiliar; e opcionalmente c) uma composição compreendendo pelo menos um componente auxiliar e opcionalmente um componente ativo adicional 3) como aqui definido.
[0211] A mistura dos compostos I ou das composições que os compreende na forma de utilização como fungicidas com outros fungicidas resulta em muitos casos em uma expansão do espectro de atividade fungicida a ser obtida ou em uma prevenção de um desenvolvimento de resistência a fungicidas. Além disso, em muitos casos, efeitos sinérgicos são obtidos.
[0212] A seguinte lista de pesticidas II (por exemplo, substâncias ativas pesticidas e biopesticidas), em conjunto com os quais os compostos I podem ser utilizados, pretende ilustrar as combinações possíveis, mas não as limita:A) Inibidores de Respiração: Inibidores de complexo III emlocal Qo: azoxistrobina (A.1.1), coumetoxistrobina (A.1.2), coumoxistrobina (A.1.3), dimoxistrobina (A.1.4), enestroburina (A.1.5), fenaminstrobin (A.1.6), fenoxistrobina/ flufenoxistrobina (A.1.7), fluoxastrobina (A.1.8), cresoxim-metila (A.1.9), mandestrobina (A.1.10), metominostrobina (A.1.11), orisastrobina (A.1.12), picoxistrobina (A.1.13), piraclostrobina (A.1.14), pirametostrobina (A.1.15), piraoxistrobina (A.1.16), trifloxistrobina (A.1.17) 2-(2-(3-(2, 6-diclorofenil)-1-metil-alilidenoaminooximetil)-fenil)-2-metoxiimino-N-metil- acetamida (A.1.18), piribencarb (A.1.19), triclopiricarb/ clorodincarb (A.1.20), famoxadona (A.1.21), fenamidona (A.1.21) metil-N-[2-[(1, 4-dimetil-5-fenil- pirazol-3-il)oxilmetil]fenil]-N-metoxi-carbamato (A.1.22), 1-[3-cloro-2-[[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil]fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.23), 1-[3-bromo-2-[[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oximetil]fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.24), 1-[2-[[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oximetil]-3-metil-fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.25), 1-[2-[[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oximetil]-3-fluoro-fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.26), 1-[2-[[1-(2, 4-diclorofenil)pirazol-3-il]oximetil]-3-fluor-fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.27), 1-[2-[[4-(4-clorofenil)tiazol-2-il]oximetil]-3-metil-fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.28), 1-[3-cloro-2-[[4-(p-tolil)tiazol-2- il]oximetil]fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.29), 1-[3-ciclopropil-2-[[2-metil-4-(1-metilpirazol-3-il)fenoxi]metil]fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.30), 1-[3-(difluorometoxi)-2-[[2-metil-4-(1-metilpirazol-3-il)fenoxi]metil]fenil]-4-metil- tetrazol-5-ona (A.1.31), 1-metil-4-[3-metil-2-[[2-metil-4-(1-metilpirazol-3-il)fenoxi]metil]fenil]tetrazol-5-ona (A.1.32), 1-metil-4-[3-metil-2-[[1-[3-(trifluormetil)fenil]-etilidenenoamino]oximetil]fenil]tetrazol-5-ona (A.1.33), (Z, 2E)- 5-[1-(2, 4-diclorofenil)pirazol-3-il]oxi-2-metoxiimino-N, 3-dimetil-pent-3-enamida (A.1.34), (Z, 2E)-5-[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oxi-2-metoxiimino-N, 3-dimetil-pent-3-enamida (A.1.35), piriminostrobina (A.1.36), bifujunzhi (A.1.37), 2-(orto- ((2, 5-dimetilfenil-oximetilen)fenil-3-metoxi-acrílico do ácido metiléster (A.1.38).- Inibidores de complexo III no local Qi: ciazofamida (A.2.1),amisulbrom (A.2.2), [(6S, 7R, 8R)-8-benzil-3-[(3-hidroxi-4-metoxi-piridina-2-carbonil) amino]-6-metil-4, 9-dioxo-1, 5-dioxonan-7-il]2-metilpropanoato (A.2.3), [2-[[(7R, 8R, 9S)-7-benzil-9-metil-8-(2-metilpropanoiloxi)-2, 6-dioxo-1, 5-dioxonan-3-il]carbamoil]-4-metoxi-3-piridil]oximetil-2-metilpropanoato (A.2.4), [(6S, 7R, 8R)-8-benzil-3-[[4-metoxi-3-(propanoiloxi-metoxi)piridina-2-carbonil]amino]-6-metil-4, 9-dioxo-1, 5-dioxonan-7-il]2- metilpropanoato (A.2.5).- Inibidores do complexo II: benodanil (A.3.1), benzovindiflupir(A.3.2), bixafen (A.3.3), boscalide (A.3.4), carboxina (A.3.5), fenfuram (A.3.6), fluopiram (A.3.7), flutolanil (A.3.8), fluxapiroxade (A.3.9), furametpir (A.3.10), isofetamida (A.3.11), isopirazam (A.3.12), mepronil (A.3.13), oxicarboxina (A.3.14), penflufen (A.3.1 5), pentiopirad (A.3.1 6), 3- (difluorometil)-N-metoxi-1- metil-N-[1-metil-2-(2, 4, 6-triclorofenil)etil]pirazol-4-carboxamida (A.3.17), N-[2- (3, 4-difluorofenil)fenil]-3-(trifluorometil)pirazina-2-carboxamida (A.3.18)sedaxano (A.3.19), tecloftalam (A.3.20), tifluzamida (A.3.21), 3-(difluorometil)-1- metil-N-(1, 1, 3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida (A.3.22), 3-(trifluorometil)-1-metil-N-(1, 1, 3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida(A.3.23), 1, 3-dimetil-N-(1, 1, 3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida (A.3.24), 3-(trifluorometil)-1, 5-dimetil-N-(1, 1, 3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida(A.3.25), 1, 3, 5-trimetil-N-(1, 1, 3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida (A.3.26), 3-(difluorometil)-1, 5-dimetil-N-(1, 1, 3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida (A.3.27), 3- (difluorometil)-N-(7-fluoro-1, 1, 3-trimetil-indan-4-il)-1- metil-pirazol-4-carboxamida (A.3.28), metil (E)-2-[2-[(5-ciano-2-metil-fenoxi)metil]fenil]-3-metoxi-prop-2-enoato (A.3.30), N-[(5-cloro-2-isopropil-fenil)metil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5 fluoro-1-metil-pirazol-4-carboxamida(A.3.31), 2-(difluorometil)-N-(1, 1, 3- trimetil-indan-4-il) piridina-3-carboxamida (A.3.32), 2-(difluorometil)-N-[(3R)-1, 1, 3-trimetilindan-4-il]piridina-3-carboxamida (A.3.33), 2-(difluorometil)-N- (3-etil-1, 1-dimetil-indan-4-il)piridina-3-carboxamida (A.3.34), 2-(difluorometil)-N-[(3R)-3-etil-1, 1-dimetil-indan-4-il]piridina-3-carboxamida (A.3.35), 2-(difluorometil)-N-(1, 1-dimetil-3-propil-indan-4- il)piridina-3-carboxamida (A.3.36), 2-(difluorometil)-N-[(3R)-1, 1-dimetil-3-propil- indan-4-il]-piridina-3-carboxamida (A.3.37), 2-(difluorometil)-N-(3-isobutila-1, 1- dimetil-indan-4-il)piridina-3-carboxamida (A.3.38), 2-(difluorometil)-N-[(3R)-3- isobutil-1, 1-dimetil-indan-4-il]piridina-3-carboxamida (A.3.39).- Outros inibidores de respiração: diflumetorim (A.4.1);derivados de nitrofenila: binapacril (A.4. 2) dinobuton (A.4.3) dinocap (A.4.4) fluazinam (A.4.5) meptildinocap (A.4.6) ferimzone (A.4.7); compostos organometálicos: sais de fentina, por exemplo, acetato de fentina (A.4.8) cloreto de fentina (A.4.9) ou hidróxido de fentina (A.4.10); ametoctradina (A.4.11); siltiofam (A.4.12).B) Inibidores da biossíntese de esteróis (fungicidas SBI)- Inibidores de desmetilase C14: triazois: azaconazol (B.1.1),bitertanol (B.1.2), bromuconazol (B.1.3), ciproconazol (B.1.4), difenoconazol (B.1.5), diniconazol (B.1.6), diniconazol-M (B.1.7), epoxiconazol (B.1.8), fenbuconazol (B.1.9), fluquinconazol (B.1.10), flusilazol (B.1.11), flutriafol (B.1.12), hexaconazol (B.1.13), imibenconazol (B.1.14), ipconazol (B.1.15), metconazol (B.1.17), miclobutanil (B.1.18), oxpoconazol (B.1.19), paclobutrazol (B.1.20), penconazol (B.1.21), propiconazol (B.1.22), protioconazol (B.1.23), simeconazol (B.1.24), tebuconazol (B.1.25), tetraconazol (B.1.26), triadimefon (B.1.27), triadimenol (B.1.28), triticonazol (B.1.29), uniconazol (B.1.30), 1-[rel- (2S; 3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2, 4-difluorofenil)-oxiranilmetil]-5-tiocianato-1H-[1, 2, 4]triazol (B.1.31), 2-[rel-(2S; 3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2, 4-difluorofenil)-oxiranilmetil]-2H-[1, 2, 4]triazol-3-tiol (B.1.32), 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1-(1, 2, 4- triazol-1-il)pentan-2-ol (B.1.33), 1-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-ciclopropil-2-(1, 2, 4-triazol-1-il)etanol (B.1.34) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1, 2, 4-triazol-1-il)butan-2-ol (B.1.35), 2-[2-cloro-4-(4- clorofenoxi)fenil]-1-(1, 2, 4-triazol-1-il)butan-2-ol (B.1.36), 2-[4-(4-cloro-fenoxi)-2- (trifluorometil)fenil]-3-metil-1-(1, 2, 4-triazol-1-il)butan-2-ol (B.1.37), 2-[4-(4- clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1, 2, 4-triazol-1-il)propan-2-ol (B.1.38), 2-[2- cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-3-metil-1-(1, 2, 4-triazol-1-il) butan-2-ol (B.1.39), 2[4- (4-clorofenoxi)-2-(trifluorometila) fenil]-1-(1, 2, 4-triazol-1-il)pentan-2-ol (B.1.40), 2-[4-(4-fluorofenoxi)-2-(trifluorometila)]fenil]-1-(1, 2, 4-triazol-1-il)propan-2-ol (B.1.41), 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1-(1, 2, 4-triazol-1- il)pent-3-in-2-ol (B.1. 42), 2-(clorometil)-2-metil-5-(p-tolilmetil)-1-(1, 2, 4-triazol-1- ilmetil)ciclopentanol (B.1.43); imidazois: imazalil (B.1.4 4), pefurazoato (B.1.4 5), procloraz (B.1.4 6), triflumizol (B.1.47); pirimidinas, piridinas e piperazinas: fenarimol (B.1.49), pirifenox (B.1.50), triforina (B.1.51), [3-(4-cloro-2-fluoro-fenil)- 5-(2, 4-di fluorofenil)isoxazol-4-il]-(3-piridil) metanol (B.1.52).- Inibidores da delta-14-redutase: aldimorfos (B.2.1),dodemorilo (B.2.2), dodemorofo- acetato (B.2.3), fenpropimorfo (B.2.4), tridemorfo (B.2.5), fenpropidina (B.2.6), piperalina (B.2.7), espiroxamina (B.2.8).- Inibidores da 3- ceto redutase: fenhexamida (B.3.1).- Outros inibidores da biossíntese de esteróis: clorfenomizol(B.4.1). C) Inibidores da síntese de ácidos nucleicos- Fenilamilamidas ou fungicidas de aminoácidos de acila:benalaxil (C.1.1), benalaxil-M (C.1.2), kiralaxil (C.1.3), metalaxil (C.1.4), metalaxil-M (C.1.5), ofurace (C.1.6), oxadixil (C.1.7).- Outros inibidores da síntese de ácido nucleico: himexazol(C.2.1), octilinona (C.2.2), ácido oxolínico (C.2.3), bupirimato (C.2.4), 5-fluorocitosina (C.2.5), 5-fluoro-2-(p-tolilmetoxilo)pirimidin-4-amina (C.2.6), 5- fluoro-2-(4-fluorofenilmetoxi)pirimidin-4-amina (C.2.7), 5-fluoro-2-(4-clorofenilmetoxi)pirimidina-4 amina (C.2.8).D) Inibidores da divisão celular e do citoesqueletoInibidores de tubulina: benomil (D.1.1), carbendazim (D.1.2),fuberidazol (D.1.3), tiabendazol (D.1.4), tiofanato-metila (D.1.5), 3-cloro-4-(2, 6- difluorofenil)-6-metil-5-fenil-pirida-zina (D.1.6), 3-cloro-6-metil-5-fenil-4-(2, 4, 6- trifluorofenil)piridazina (D.1.7), N-etil-2-[(3-etinil-8-metil-6-quinolil)oxi]butanamida (D.1.8), N-etil-2-[(3-etinil-8-metil-6-quinolil)oxi]-2-metilsulfanil-acetamida (D.1.9), 2-[(3-etinil-8-metil-6-quinolil)oxi]-N-(2-fluoroetil)butanamida (D.1.10), 2-[(3-etinil- 8-metil-6-quinolilo)oxi]-N-(2-fluoroetil)-2-metoxi-acetamida (D.1.11), 2-[(3-etinil-8-metil-6-quinolil)oxi]-N-propil-butanamida (D.1.12), 2-[(3-etinil-8-metil-6-quinolil)oxi]-2-metoxi-N-propil-acetamida (D.1.13), 2-[(3-etinil-8-metil-6-quinolil)oxi]-2-metilsulfanil-N-propil-acetamida (D.1.14), 2-[(3-etinil-8-metil-6-quinolil)oxi]-N-(2-fluoroetil)-2-metilsulfanil-acetamida (D.1.15), 4-(2-bromo-4-fluoro-fenil)-N-(2-cloro-6-fluoro- fenil)-2, 5-dimetil-pirazol-3-amina (D.1.16).- Outros inibidores de divisão celular: dietofencarb (D.2.1),etaboxam (D.2.2), pencicuron (D.2.3), fluopicolide (D.2.4), zoxamida (D.2.5), metrafenona (D.2.6), piriofenona (D.2.7).E) Inibidores da síntese de aminoácidos e proteínas- Inibidores da síntese de metionina: ciprodinil (E.1.1),mepanipirim (E.1.2), pirimetanil (E.1.3). - Inibidores da síntese de proteina: blasticidina-S (E.2.1),kasugamicina (E.2.2), cloridrato-hidrato de kasugamicina (E.2.3), mildiomicina (E.2.4), estreptomicina (E.2.5), oxitetraciclina (E.2.6).F) Inibidores de transdução de sinal- Inibidores de MAP/ histidina quinase: fluoroimida (F.1.1),iprodiona (F.1.2), procimidona (F.1.3), vinclozolina (F.1.4), fludioxonila (F.1.5).- Inibidores da proteina G: quinoxifena (F.2.1).G) Inibidores da síntese de lipídeos e membranas- Inibidores da biossíntese de fosfolipídios: edifenfos (G.1.1),iprobenfos (G.1.2), pirazofos (G.1.3), isoprotiolano (G.1.4).- Peroxidação de lipídeos: dicloran (G.2.1), quintozene(G.2.2), tecnazene (G.2.3), tolclofos-metil (G.2.4), bifenil (G.2.5), cloroneb (G.2.6), etridiazol (G.2.7)- Biossíntese de fosfolipídeo e deposição da parede celular:dimetomorfe (G.3.1), flumorfe (G.3.2), mandipropamida (G.3.3), pirimorfe (G.3.4), bentiavalicarbe (G.3.5), iprovalicarbe (G.3.6), valifenalato (G.3.7).- Compostos que afetam a permeabilidade da membranacelular e ácidos graxos: propamocarbe (G.4.1).- Inibidores de proteína de ligação a oxisterol: oxathiapiprolin(G.5.1), 2-{3-[2-(1-{[3, 5-bis(difluorometil-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1, 3- tiazol-4-il]-4, 5-dihidro-1, 2-oxazol-5-il}fenil metanossulfonato (G.5.2), 2-{3-[2-(1- {[3, 5-bis (difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)1, 3-tiazol-4-il]-4, 5- dihidro-1, 2-oxazol-5-il}-3-clorofenil metanosulfonato (G.5.3) 4-[1-[2-[3-(difluorometil)-5-metil-pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]-N-tetralin-1-il-piridina-2- carboxamida (G.5.4), 4-[1-[2-[3, 5-bis(difluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]- N-tetralin-1-il-piridina-2-carboxamida (G.5.5), 4-[1-[2-[3-(difluorometil)-5-(trifluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]-N-tetralin-1-il-piridina-2-carboxamida (G.5.6), 4-[1-[2-[5-ciclopropil-3-(difluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]-N- tetralin-1-il-piridin-2-carboxamida (G.5.7), 4-[1-[2-[5-metil-3-(trifluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]-N-tetralin-1-il-piridina-2-carboxamida (G.5.8), 4-[1- [2-[5-(difluorometil)-3-(trifluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]-N-tetralin-1-il- piridina-2-carboxamida (G.5.9), 4-[1-[2-[3, 5-bis(trifluorometil)pirazol-1-il]acetil]- 4-piperidil]-N-tetralina-1-il-piridina-2-carboxamida (G.5.10), (4-[1-[2-[5-ciclopropil-3-(trifluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]-N-tetralina-1-il-piridina- 2-carboxamida (L.5.11).H) Inibidores com Ação Multi Local- Substâncias ativas inorgânicas: mistura Bordeaux (H.1.1),cobre (H.1.2), acetato de cobre (H.1.3), hidróxido de cobre (H.1.4), oxicloreto de cobre (H.1.5), sulfato básico de cobre (H.1.6), enxofre (H.1.7).- Tio- e ditiocarbamatos: ferbam (H.2.1), mancozeb (H.2.2),maneb (H.2.3), metam (H.2.4), metiram (H.2.5), propineb (H.2.6), tiram (H.2.7), zineb (H.2.8), ziram (H.2.9).- Compostos organoclorados: anilazina (H.3.1), clorotalonil(H.3.2), captafol (H.3.3), captan (H.3.4), folpete (H.3.5), diclofluanida (H.3.6), diclorofeno (H. 3, 7), hexaclorobenzeno (H.3.8), pentaclorfenol (H.3.9) e seus sais, ftalida (H.3.10), tolilfluanida (H.3.11).- Guanidinas e outros: guanidina (H.4.1), dodina (H.4.2), baselivre de dodina (H.4.3), guazatina (H.4.4), acetato de guazatina (H.4.5), iminoctadina (H.4.6) iminoctadina-triacetato (H.4.7), iminoctadina-tris (albesilato) (H.4.8), ditianona (H.4.9), 2, 6-dimetil-1H, 5H-[1, 4]dithiino[2, 3-c:5, 6-c’]dipirrol- 1, 3, 5, 7(2H, 6H)-tetraona (H.4.10).I) inibidores da síntese da parede celular- Inibidores da síntese de glucano: validamicina (I.1.1),polioxina B (I.1.2).- Inibidores da síntese de melanina: piroquilona (I.2.1),triciclazol (I.2.2), carpropamida (I.2.3), diciclomet (I.2.4), fenoxanil (I.2.5). J) Indutores de defesa vegetal- Acibenzolar-S-metila (J.1.1), probenazol (J.1.2), isotianil(J.1.3), tiadinil (J.1.4), prohexadiona-cálcio (J.1.5); fosfonatos: fosetil (J.1.6), fosetil-alumínio (J.1.7), ácido fosforoso e seus sais (J.1.8), bicarbonato de potássio ou sódio (J.1.9), 4-ciclopropil-N-(2, 4-dimetoxifenil)tiadiazol-5- carboxamida (J.1.10).K) Modo de ação desconhecido- Bronopol (K.1.1), chinometionato (K.1.2), ciflufenamid(K.1.3), cimoxanil (K.1.4), dazomet (K.1.5), debacarb (K.1.6), diclocimet (K.1.7), diclomezina (K.1.8), difenzoquat (K.1.9), difenzoquat-metilsulfato (K.1.10), difenilaamin (K.1.11), fenitropan (K.1.12), fenpirazamina (K.1.13), flumetover (K.1.14), flusulfamida (K.1.15), flutianil (K.1.16), harpina (K.1.17), methasulfocarb (K.1.18), nitrapirina (K.1.19), nitrotal-isopropila (K.1.20), tolprocarb (K.1.21), oxin- cobre (K.1.22), proquinazide (K.1.23), tebufloquin (K.1.24), tecloftalam (K.1.25), triazoxida (K.1.26), N’-(4-(4-cloro-3-trifluorometil-fenoxi)-2, 5-dimetil-fenil)-N-etil- N-formamidina metila (K.1.27), N’-(4-(4-fluoro-3-trifluorometil-fenoxi)-2, 5-dimetil- fenil)-N-etil-N-metil formamidina (K.1.28), N’-[4-[[3-[(4-clorofenil)metil]-1, 2, 4- tiadiazol-5-ila]oxi]-2, 5-dimetil-fenil]-N-etil-N-metil-formamidina (K.1.29), N’-(5-bromo-6-indan-2-iloxi-2-metil-3-piridil)-N-etil-N-metil-formamidina (K.1.30), N’-[5- bromo-6-[1-(3, 5-difluorofenil)etoxi]-2-metil-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina (K.1.31), N’-[5-bromo-6-(4-isopropilciclohexoxi)-2-metil-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina (K.1.32), N’-[5-bromo-2-metil-6-(1-feniletoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil- formamidina (K.1.33), N’-(2-metil-5-trifluorometil-4-(3-trimetilsilanil-propoxi)-fenil)-N-etil-N-metil-formamidina (K.1.34), N’-(5-difluorometil-2-metil-4-(3-trimetilsilanil-propoxi)-fenil)-N-etil-N-metil formamidina (K.1.35), 2-(4-cloro-fenil)- N-[4-(3, 4-dimetoxi-fenil)-isoxazol-5-il]-2-prop-2-iniloxi-acetamida (K.1.36), 3-[5- (4-cloro-fenil)-2, 3-dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina (pirisoxazol) (K.1.37), 3-[5-(4- metilfenil)-2, 3- dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina (K.1.38), 5-cloro-1-(4, 6- dimetoxi-pirimidin-2-il)-2-metil-1H-benzoimidazol (K.1.39), (Z)-3-amino-2-ciano- 3-fenil-prop-2-enoato de etila (K.1.40), picarbutrazox (K.1.41), N-[6-[[(Z)-[(1- metiltetrazol-5-il)-fenil-metileno]amino]oximetil]-2-piridil]carbamato de pentila (K.1.42), but-3-inil-N-[6-[[(Z)-[(1-metiltetrazol-5-il)-fenil-metileno]-amino]oximetil]- 2-piridil]carbamato (K.1.43), 2-[2-[(7, 8-difluoro-2-metil-3-quinolil)oxi]-6-fluorofenil]propan-2-ol (K.1.44), 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-metil-3-quinolil) oxi]fen- il]propan-2-ol (K.1.45), 3-(5-fluoro-3, 3, 4, 4-tetrametil-3, 4-dihidroisoquinolin-1- il)quinolina (K.1.46), quinofumelina (K.1.47), 3-(4, 4, 5-trifluoro-3, 3-dimetil-3, 4- dihidroisoquinolin-1-il) quinolina (K.1.48), 9-fluoro-2, 2-dimetil-5-(3-quinolil)-3H-1, 4-benzoxazepina (K.1.49), 2-(6-benzil-2-piridil)quinazolina (K.1.50), 2-[6-(3- fluoro-4-metoxi-fenil)-5-metil-2-piridil]quinazolina (K.1.51), 1, 1-dióxido de 3-[(3, 4-dicloroisothiazol-5-il)metoxi]1, 2-benzotiazol (K.1.52), N’-(2, 5-dimetil-4-fenoxi- fenil)-N-etil-N-metil-formamidina (K.1.53).M) Reguladores de crescimento- ácido abscísico (M.1.1), amidochlor, ancimidol, 6-benzilaminopurina, brassinolide, butralina, clormequato, cloreto de clormequato, cloreto de colina, ciclanilida, daminozida, dikegulac, dimetipina, 2, 6-dimetilpuridine, etefon, flumetralina, flurprimidol, flutiacet, forclorfenuron, ácido giberélico, inabenfide, ácido indol-3-acético, hidrazida maleica, mefluidide, mepiquat, cloreto de mepiquat, ácido naftalenoacético, N-6-benziladenina, paclobutrazol, prohexadiona, prohexadiona-cálcio, pro-hidrojasmon, thidiazuron, triapentenol, tributil fosforotritioato, 2, 3, 5-tri-ácido iodobenzoico, trinexapac-etila e uniconazol;N) Herbicidas das classes N.1 a N.15- N.1 Inibidores da biossíntese de lipídeos: aloxidim (N.1.1),aloxidim-sódio (N.1.2), butroxidim (N.1.3), cletodim (N.1.4), clodinafop (N.1.5), clodinafop-propargil (N.1.6), cicloxidim (N.1.7), cialofop (N.1.8), cialofop-butila (N.1.9), diclofop (N.1.10), diclofop-metila (N.1.11), fenoxaprop (N.1.12), fenoxaprop-etila (N.1.13), fenoxaprop-P (N.1.14), fenoxaprop-P-etila (N.1.15), fluazifop (N.1.16), fluazifop-butila (N.1.17), fluazifop-P (N.1.18), fluazifop-P-butila (N.1.19), haloxifop (N.1.20), haloxifop-metila (N.1.21), haloxifop-P (N.1.22), haloxifop-P-metila (N.1.23), metamifop (N.1.24), pinoxadeno (N.1.25), profoxidim (N.1.26), propaquizafop (N.1.27), quizalofop (N.1.28), quizalofop-etila (N.1.29), quizalofop-tefurila (N.1.30), quizalofop-P (N.1.31), quizalofop-P-etila (N.1.32), quizalofop-P-tefurila (N.1.33), setoxidime (N.1.34), tepraloxidim (N.1.35), tralcoxidim (N.1.36), 4-(4’-cloro-4-ciclo-propil-2’-fluoro[1, 1’-bifenil]-3-il)-5-hidroxi- 2, 2, 6, 6-tetrametil-2H-piran-3(6H)-ona ((N.1.37), CAS 1312337-72-6); 4-(2’, 4’- dicloro-4-ciclopropil[1, 1’-bifenil]-3-il)-5-hidroxi-2, 2, 6, 6-tetrametil-2H-piran- 3(6H)-ona ((N.1.38), CAS 1312337-45-3); 4-(4’-cloro-4-etil-2’-fluoro[1, 1’-bifenil]- 3-il)-5-hidroxi-2, 2, 6, 6-tetrametil-2H-piran-3(6H)-ona ((N.1.39), CAS 103375793-5); 4-(2’4’-Dicloro-4-etil[1, 1’-bifenil]-3-il)-2, 2, 6, 6-tetrametil-2H-piran-3, 5(4H, 6H)-diona ((N.1.40), CAS 1312340-84-3); 5-(a cetiloxi)-4-(4’-cloro-4-ciclopropil-2’-fluoro[1, 1’-bifenil]-3-il)-3, 6-dihidro-2, 2, 6, 6-tetrametil-2H-piran-3- ona ((N.1.41), CAS 1312337-48-6); 5-(acetiloxi)-4-(2’, 4’-dicloro-4-ciclopropil-[1, 1’-bifenil]-3-il)-3, 6-dihidro-2, 2, 6, 6-tetrametil-2H-piran-3-ona (N.1.42); 5- (acetiloxi)-4-(4’-cloro-4-etil-2’-fluoro[1, 1’-bifenil]-3-il)-3, 6-dihidro-2, 2, 6, 6- tetrametil-2H-piran-3-ona ((N.1.43), CAS 1312340-82-1); 5-(acetiloxi)-4-(2’, 4’- dicloro-4-etil[1, 1’-bifenil]-3-il)-3, 6-dihidro-2, 2, 6, 6-tetrametil-2H-piran-3-ona ((N.1.44), CAS 1033760-55-2); 4-(4’-cloro-4-ciclopropil-2’-fluoro[1, 1’-bifenil]-3- il)-5, 6-dihidro-2, 2, 6, 6-tetrametil-5-oxo-2H-piran-3-il metil éster de ácidocarboxílico ((N.1.45), CAS 1312337-51-1); 4-(2’, 4’-dicloro-4-ciclopropil-[1, 1’- bifenil]-3-il)-5, 6-dihidro-2, 2, 6, 6-tetrametil-5-oxo-2H-piran-3-il metil éster de ácido carbônico (N.1.46); 4-(4’-cloro-4-etil-2’-fluoro[1, 1’-bifenil]-3-il)-5, 6-dihidro- 2, 2, 6, 6-tetrametil-5-oxo-2H-piran-3-il metil éster de ácido carbônico ((N.1.47), CAS 1312340-83-2); 4-(2’, 4’- dicloro-4-etil-[1, 1’-bifenil]-3-il)-5, 6-dihidro-2, 2, 6, 6-tetrametil-5-oxo-2H-piran-3-il metil éster de ácido carbônico ((N.1.48), CAS 1033760-58-5); benfuresato (N.1.49), butilato (N.1.50), cicloato (N.1.51), dalapon (N.1.52), dimepiperato (N.1.53), EPTC (N.1.54), esprocarb (N.1.55), etofumesato (N.1.56), flupropanate (N.1.57), molinato (N.1.58), orbencarb (N.1.59), pebulato (N.1.60), prosulfocarb (N.1.61), TCA (N.1.62), tiobencarb (N.1.63), tiocarbazil (N.1.64), trialato (N.1.65), e vernolato (N. 1, 66);- N.2 inibidores de ALS: amidosulfuron (N.2.1), azimsulfuron(N.2.2), bensulfuron (N.2.3), bensulfuron-metila (N.2.4), clorimuron (N.2.5), clorimuron-etila (N.2.6), clorsulfuron (N.2.7), cinossulfuron (N.2.8), ciclosulfamuron (N.2.9), etametsulfuron (N.2.10), etametsulfuron-metil (N.2.11), etoxisulfuron (N.2.12), flazassulfuron (N.2.13), flucetosulfuron (N.2.14), flupirsulfuron (N.2.15), flupirsulfuron-metil-sódio (N.2.16), foramsulfuron (N.2.17), halosulfuron (N.2.18), halosulfuron-metil (N.2.19), imazossulfuron (N.2.20), iodosulfuron (N.2.21), iodosulfuron-metil- sódio (N.2.22), iofensulfuron (N.2.23), iofensulfuron-sódio (N.2.24), mesosulfuron (N.2.25), metazosulfuron (N.2.26), metsulfuron (N.2.27), metsulfuron-metil (N.2.28), nicosulfuron (N.2.29), ortossulfamuron (N.2.30), oxasulfuron (N.2.31), primisulfuron (N.2.32), primisulfuron-metila (N.2.33), propirisulfuron (N.2.34), prosulfuron (N.2.35), pirazossulfuron (N.2.36), pirazosulfuron-etila (N.2.37), rimsulfuron (N.2.38), sulfometuron (N.2.39), sulfometuron-metila (N.2.40), sulfossulfuron (N.2.41), tifensulfuron (N.2.42), tifensulfuron-metila (N.2.43), triasulfuron (N.2.44),tribenuron (N.2.45), tribenuron-metila (N.2.46), trifloxisulfuron (N.2.47), triflussulfuron (N.2.48), triflussulfuron-metila (N.2.49), tritossulfuron (N.2.50),imazametabenz (N.2.51), imazametabenz-metila (N.2.52), imazamox (N.2.53), imazapic (N.2.54), imazapir (N.2.55), imazaquin (N.2.56), imazetapir (N.2.57); cloransulam (N.2.58), cloransulam-metila (N.2.59), diclosulam (N.2.60), flumetsulam (N.2.61), florasulam (N.2.62), metosulam (N.2.63), penoxsulam (N.2.64), pirimisulfan (N.2.65), e piroxsulam (N.2.66); bispiribac (N.2.67), bispiribac-sódio (N.2.68), piribenzoxim (N.2.69), piriftalid (N.2.70), piriminobac (N.2.71), piriminobac-metila (N.2.72), pirithiobac (N.2.73), piritiobac-sódio (N.2.74), 4-[[[2-[(4, 6-dimetoxi-2-pirimidinil), oxi]fenil]metil]amino]ácido benzóico- 1-metil-etil éster ((N.2.75), CAS 420138-41-6), éster propílico do ácido 4-[[[2-[(4, 6-dimetoxi-2-pirimidinil), oxi]fenil]metil]amino]-benzoico ((N.2.76), CAS 420138-40-5), N-(4-bromofenil)-2-[(4, 6-dimetoxi-2-pirimidinil), oxi]benzenometanamina ((N.2.77), CAS 420138-01-8); flucarbazona (N.2.78), flucarbazona-sódio (N.2.79), propoxicarbazona (N.2.80), propoxicarbazona-sódio (N.2.81), tiencarbazona (N.2.82), tiencarbazona-metila (N.2.83), triafamone (N.2.84);- N.3 inibidores de fotossíntese: amicarbazona (N.3.1);clorotriazina (N.3.2); ametrina (N.3.3), atrazina (N.3.4), cloridazona (N.3.5), cianazina (N.3.6), desmetrin (N.3.7), dimetametrin (N.3.8), hexazinona (N.3.9), metribuzin (N.3.10), prometon (N.3.11), prometrina (N.3.12), propazine (N.3.13), simazina (N.3.14), simetrin (N.3.15), terbumeton (N.3.16), terbutilazin (N.3.17), terbutrina (N.3.18), trietazina (N.3.19); clorobromuron (N.3.20), clortoluron (N.3.21), cloroxuron (N.3.22), dimefuron (N.3.23), diuron (N.3.24), fluometuron (N.3.25), isoproturon (N.3.26), isouron (N.3.27), linuron (N.3.28), metamitron (N.3.29), metabenzthiazuron (N.3.30), metobenzuron (N.3.31), metoxuron (N.3.32), monolinuron (N.3.33), neburon (N.3.34), siduron (N.3.35), tebutiuron (N.3.36), thiadiazuron (N.3.37), desmedifam (N.3.38), karbutilat (N.3.39), fenmedifam (N.3.40), fenmedifam-etil (N.3.41), bromofenoxim (N.3.42), bromoxinil (N.3.43), e seus sais e ésteres, ioxinil (N.3.44), e seus sais e ésteres, bromacil (N.3.45), lenacil (N. 3, 46), terbacil (N.3.47), bentazon (N.3.48),bentazon-sódio (N.3.49), piridato (N.3.50), piridafol (N.3.51), pentanoclor (N.3.52), propanil (N.3, 53); diquato (N.3.54), dibrometo de diquato (N.3.55), paraquat (N.3.56), dicloreto de paraquat (N.3.57), dimetilsulfato de paraquat (N.3.58);- N.4 inibidores da protoporfirinogênio oxidase-IX: acifluorfen(N.4.1), acifluorfen-sódio (N.4.2), azafenidin (N.4.3), bencarbazona (N.4.4), benzfendizona (N.4.5), bifenox (N.4.6), butafenacil (N.4.7), carfentrazona (N.4.8), carfentrazona-etila (N.4.9), clorometoxifen (N.4.10), cinidon-etila(N.4.11), fluazolato (N.4.12), flufenpir (N.4.13), flufenpir-etila (N.4.14), flumiclorac (N.4.15), flumiclorac-pentila (N.4.16), flumioxazina (N.4.17), fluoroglucofen(N.4.18), fluoroglicofen-etila (N.4.19), flutiacet (N.4.20), flutiacet-metila (N.4.21), fomesafen (N.4.22), halosafen (N.4.23), lactofen (N.4.24), oxadiargil (N.4.25), oxadiazona (N.4.26), oxifluorfeno (N.4.27), pentoxazona (N.4.28), profluazol (N.4.29), piraclonil (N.4.30), piraflufen (N.4.31), piraflufen-etil (N. 4.32),saflufenacil (N.4.33), sulfentrazona (N.4.34), tidiazimin (N.4.35), tiafenacil (N.4.36), trifludimoxazin (N.4.37), [3-[2-cloro-4-fluoro-5-(1-metil-6-trifluorometil-2, 4-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahidropirimidin-3-il), fenoxi]-2-piridiloxi]acetato de etila((N.4.38), CAS 353292-31-6), N-etil-3-(2, 6-dicloro-4-trifluoro-metilfenoxi)-5-metil-1H-pirazol-1-carboxamida ((N.4.39), CAS 452098-92-9), N-tetrahidrofurfuril-3-(2, 6-dicloro-4-trifluorometilfenoxi)-5-metil-1H-1-pirazol-1-carboxamida ((N.4.40), CAS 915396-43-9), N-etil-3-(2-cloro-6-fluoro-4-trifluorometil-fenoxi)-5-metil-1H-pirazol-1-carboxamida ((N.4.41), CAS 452099-05-7), N-tetrahidrofurfuril-3-(2-cloro-6-fluoro-4-trifluorometilfenoxi)-5-metil-1H-pirazol-1-carboxamida ((N.4.42), CAS 452100-03-7), 3-[7-fluoro-3-oxo-4-(prop- 2-inil))-3, 4-dihidro-2H-benzo[1, 4]oxazin-6-il]-1, 5-dimetil-6-tioxo-[1, 3,5]triazinan-2, 4-diona ((N.4.43), CAS 451484-50-7), 2-(2, 2, 7-trifluoro-3-oxo-4- prop-2-inil-3, 4-dihidro-2H-benzo[1, 4]oxazin-6-il)-4, 5, 6, 7-tetrahidro-isoindol-1, 3-diona ((N.4.44), CAS 1300118-96-0), 1-metil-6-trifluorometil-3- (2, 2, 7-tri- fluoro-3-oxo-4-prop-2-inil-3, 4-dihidro-2H-benzo[1, 4]oxazin-6-il)-1H-pirimidina-2, 4-diona ((N.4.45), CAS 1304113-05-0), metil (E)-4-[2-cloro-5-[4-cloro-5-(difluorometoxi)-1H-metil-pirazol-3-il]-4-fluoro-fenoxi]-3-metoxi-but-2-enoato ((N.4.46), CAS 948893-00-3), 3-[7-cloro-5-fluoro-2-(trifluorometil)-1H-benzimidazol-4-il]-1-metil-6-(trifluorometil)-1H-pirimidina-2, 4-diona ((N.4.47), CAS 212754-02-4); - N.5 Herbicidas branqueadores: beflubutamid (N.5.1),diflufenican (N.5.2), fluridona (N.5.3), flurocloridona (N.5.4), flurtamona (N.5.5), norflurazona (N.5.6), picolinafen (N.5.7), 4-(3-trifluorometil-fenoxi)-2-(4- trifluorometilfenil)-pirimidina ((N.5.8), CAS 180608-33-7); benzobiciclon (N.5.9), benzofenap (N.5.10), biciclopirona (N.5.11), clomazona (N.5.12), fenquintriona (N.5.13), isoxaflutole (N.5.14), mesotriona (N.5.15), pirassulfotol (N.5.16), pirazolinato (N.5.17), pirazoxifeno (N.5.18), sulcotriona (N.5.19), tefuriltriona (N.5.20), tembotriona (N.5.21), tolpiralato (N.5.22), topramezona (N.5.23); aclonifena (N.5.24), amitrole (N.5.25), flumeturon (N.5.26);- N.6 inibidores da EPSP sintase: glifosato (N.6.1), glifosato-isopropilamôio (N.6.2), glicosato-potássio (N.6.3), glifosato-trimesio (sulfosato), (N.6.4);- N.7 inibidores da glutamina sintase: bilanofos (bialafos),(N.7.1), bilanaphos-sódio (N.7.2), glufosinato (N.7.3), glufosinato-P (N.7.4), glufosinato-amônio (N.7.5);- N.8 Inibidores de DHP sintase: asulam (N.8.1);- N.9 Inibidores de mitose: benfluralin (N.9.1), butralin (N.9.2),dinitramina (N.9.3), ethalfluralin (N.9.4), flucloralin (N.9.5), orizalin (N.9.6), pendimetalin (N.9.7), prodiamina (N.9.8), trifluralina (N.9.9); amiprofos (N.9.10), amiprofos-metila (N.9.11), butamifos (N.9.12); clortal (N.9.13), clortal-dimetila (N.9.14), ditiopir (N.9.15), tiazopir (N.9.16), propizamida (N.9.17), tebutame (N.9.18); carbetamida (N.9.19), clorprofano (N.9.20), flamprop (N.9.21), flamprop-isopropila (N.9.22), flamprop-metila (N.9.23), flamprop-M-isopropila (N.9.24), flurprop-M-metila (N.9.25), propham (N.9.26);- N.10 inibidores de VLCFA: acetoclor (N.10.1), alaclor(N.10.2), butaclor (N.10.3), dimetaclor (N.10.4), dimetenamida (N.10.5), dimethenamid-P (N.10.6), metazaclor (N.10.7), metolaclor (N.10.8), metolacloro- S (N.10.9), petoxamida (N.10.10), pretilaclor (N.10.11), propaclor (N.10.12), propisoclor (N.10.13), tenilclor (N.10.14), flufenacet (N.10.15), mefenacet (N.10.16), difenamid (N.10.17), naproanilida (N.10.18), napropamida (N.10.19), napropamida-M (N.10.20), fentrazamida (N.10.21), anilafos (N.10.22), cafenstrole (N.10.23), fenoxassulfona (N.10.24), ipfencarbazona (N.10.25), piperofos (N.10.26), piroxazulfona (N.10.27), compostos de isoxazolina dasfórmulas II.1, II.2, II.3, II.4, II.5, II.6, II.7, II.8 e II.9
Figure img0026
N.11 Inibidores da biossíntese de celulose: clortiamida(N.11.1), diclobenil (N.11.2), flupoxam (N.11.3), indaziflam (N.11.4), isoxabeno (N.11.5), triaziflam (N.11.6), 1-ciclo-hexil-5-pentafluorofenilaxi-14-[1, 2, 4,6]tiatriazin-3-ilamina ((N.11.7), CAS 175899-01-1);- N.12 Herbicidas desacopladores: dinoseb (N.12.1), dinoterb(N.12.2), DNOC (N.12.3), e seus sais; - N.13 Herbicidas auxínicos: 2, 4-D (N.13.1), e seus sais eésteres, clacifos (N.13.2), 2, 4-DB (N.13.3), e seus sais e ésteres,aminociclopiraclor (N.13.4), e seus sais e ésteres, aminopiralide (N.13.5), e seus sais, tais como aminopiralide-dimetilamônio (N.13.6), aminopiralide-tris(2- hidroxipropil)amônio (N.13.7), e seus ésteres, benazolina (N.13.8), benazolin-etil (N.13.9), clorambeno (N.13.10), e seus sais e ésteres, clomeprop (N.13.11), clopiralide (N.13.12), e seus sais e ésteres, dicamba (N.13.13), e seus sais e ésteres, diclorprop (N.13.14), e seus sais e ésteres, diclorprop-P (N.13.15), e seus sais e ésteres, fluroxipir (N.13.16), fluroxipir-butometil (N.13.17), fluroxipi- meptil (N.13.18), halauxifen (N.13.), e seus sais e ésteres (CAS 943832-60-8); MCPA (N.13.), e seus sais e ésteres, MCPA-tioetil (N.13.19), MCPB (N.13.20), e seus sais e ésteres, mecoprop (N.13.21), e seus sais e ésteres, mecoprop-P (N.13.22), e seus sais e ésteres, picloram (N.13.23), e seus sais e ésteres, quinclorac (N.13.24), quinmerac (N.13.25), TBA (2, 3, 6), (N.13.26), e seus sais e ésteres, triclopir (N.13.27), e seus sais e ésteres, 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2- fluoro-3-met-oxifenil)-5-fluoropiridina-2-ácido carboxílico (N.13.28), benzil 4- amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-5-fluoropiridino-2-carboxilato ((N.13.29), CAS 1390661-72-9);- N.14 Inibidores de transporte de auxina: diflufenzopir(N.14.1), diflufenzopir-sódio (N.14.2), naptalam (N.14.3), e naptalam-sódio (N.14.4);- N.15 Outros herbicidas: bromobutida (N.15.1), clorflurenol(N.15.2), clorflurenol-metila (N.15.3), cinmetilina (N.15.4), cumiluron (N.15.5), ciclopirimorato ((N.15.6), CAS 499223-49-3), e seus sais e ésteres, dalapon (N.15.7), dazomet (N.15.8), difenzoquat (N.15.9), difenzoquat-metilsulfato (N.15.10), dimetipin (N.15.11), DSMA (N.15.12), dimron (N.15.13), endotal (N.15.14), e seus sais, etobenzanid (N.15.15), flurenol (N.15.16), flurenol-butila (N.15.17), flurprimidol (N.15.18), fosamina (N.15.19), fosamina-amônio (N.15.20), indanofan (N.15.21), hidrazida maleica (N.15.22), mefluidide (N.15.23), metam (N.15.24), metiozolina ((N.15.25), CAS 403640-27-7), azida de metila (N.15.26), brometo de metila (N.15.27), metil-dimron (N.15.28), iodeto de metila (N.15.29), MSMA (N.15.30), ácido oleico (N.15.31), oxaziclomefona (N.15.32), ácido pelargônico (N.15.33), piributicarb (N.15.34), quinoclamina (N.15.35), tridifano (N.15.36);O) Inseticidas das classes O.1 a O.29- O.1 Inibidores de acetilcolina esterase (AChE): aldicarb(O.1.1), alanicarb (O.1.2), bendiocarb (O.1.3), benfuracarb (O.1.4), butocarboxima (O.1.5), butoxicarboxim (O.1.6), carbaril (O.1.7), carbofurano (O.1.8), carbossulfano (O.1.9), etiofencarb (O.1.10), fenobucarb (O.1.11), formetanato (O.1.12), furatiocarb (O.1.13), isocarbato (O.1.14), metiocarb (O.1.15), metomil (O.1.16), metolcarb (O.1.17), oxamil (O.1.18), pirimicarb (O.1.19), propoxur (O.1.20), tiodicarb (O.1.21), tiofanox (O.1.22), trimetacarb (O.1.23), XMC (O.1.24), xililcarb (O.1.25), e triazamato (O.1.26); acefato (O.1.27), azametifos (O.1.28), azinfos-etila (O.1.29), azinfosmetila (O.1.30), cadusafos (O.1.31), cloretoxifos (O.1.32), clorfenvinfos (O.1.33), clormifos (O.1.34), clorpirifos (O.1.35), clorpirifos-metila (O.1.36), coumafos (O.1.37), cianofos (O.1.38), demeton-S-metil (O.1.39), diazinon (O.1.40), diclorvos/ DDVP (O.1.41), dicrotofos (O.1.42), dimetoato (O.1.43), dimetilvinifos (O.1.44), disulfoton (O.1.45), EPN (O.1.46), etion (O.1.47), ethoprofos (O.1.48), famfur (O.1.49), fenamifos (O.1.50), fenitrotion (O.1.51), fenthion (O.1.52), fostiazato (O.1.53), heptenofos (O.1.54), imiciafos (O.1.55), isofenfos (O.1.56), isopropil O- (metoxiaminotio-fosforil), salicilato (O.1.57), isoxationa (O.1.58), malatiom (O.1.59), metarbam (O.1.60), metamidofos (O.1.61), metidation (O.1.62), mevinfos (O.1.63), monocrotofos (O.1.64), naled (O.1.65), ometatoato (O.1.66), oxidemeton-metila (O.1.67), paration (O.1.68), paration-metila (O.1.69), fentoato (O.1.70), forato (O.1.71), fosalone (O.1.72), fosmet (O.1.73), fosfamidon (O.1.74), foxima (O.1.75), pirimifos-metil (O.1.76), profenofos (O.1.77), propetanfos (O.1.78), protiofos (O.1.79), piraclofos (O.1.80), piridafentiona (O.1.81), quinalfos (O.1.82), sulfotep (O.1.83), tebupirimfos (O.1.84), temefós (O.1.85), terbufos (O.1.86), tetraclorvinfos (O.1.87), tiometona (O.1.88), triazofos (O.1.89), triclorfom (O.1.90), vamidotion (O.1.91);- O.2 Antagonistas de canal de cloro dependentes de GABA:endosulfan (O.2.1), clordano (O.2.2); etiprole (O.2.3), fipronil (O.2.4), flufiprole (O.2.5), pirafluprole (O.2.6), piriprole (O.2.7);- O.3 Moduladores do canal de sódio: acrinatrina (O.3.1),aletrina (O.3.2), d-cis-trans aletrina (O.3.3), d-trans aletrina (O.3.4), bifentrina (O.3.5), bioaletrina (O.3.6), bioaletrina S-cilclopentenil (O.3.7), bioresmetrina (O.3.8), cicloprotrina (O.3.9), ciflutrina (O.3.10), beta-ciflutrina (O.3.11), cialotrina (O.3.12), lambda-cialotrina (O.3.13), gama-cialotrina (O.3.14), cipermetrina (O.3.15), alfa-cipermetrina (O.3.16), beta-cipermetrina (O.3.17), teta- cipermetrina (O.3.18), zeta-cipermetrina (O.3.19), cifenotrina (O.3.20), deltametrina (O.3.21), empentrina (O.3.22), esfenvalerato (O.3.23), etofenprox (O.3.24), fenpropatrina (O.3.25), fenvalerato (O.3.26), flucitrinato (O.3.27), flumetrina (O.3.28), tau-fluvalinato (O.3.29), halfenprox (O.3.30), heptaflutrina (O.3.31), imiprotrina (O.3.32), meperflutrina (O.3.33), metoflutrina (O.3.34), momfluorotrina (O.3.35), permetrina (O.3.36), fenotrina (O.3.37), praletrina (O.3.38), proflutrina (O.3.39), piretrina (piretro), (O.3.40), resmetrina (O.3.41), silafluofeno (O.3.42), teflutrina (O.3.43), tetrametilfutrina (O.3.44), tetrametrina (O.3.45), tralometrina (O.3.46), e transflutrina (O.3.47); DDT (O.3.48), metoxiclor (O.3.49);- O.4 Agonistas do receptor nicotínico de acetilcolina(nAChR): acetamiprid (O.4.1), clotianidina (O.4.2), cicloxaprid (O.4.3), dinotefurano (O.4.4), imidacloprid (O.4.5), nitenpirame (O. 4, 6), tiacloprid(O.4.7), tiametoxame (O.4.8); (2E)-1-[(6-cloropiridin-3-il), metil]-N-nitro-2- pentilideno hidrazinocarboximidamida (O.4.9); 1-[(6-cloropiridin-3-il), metil]-7- metil-8-nitro-5-propoxi-1, 2, 3, 5, 6, 7-hexahidroimidazo[1, 2-a]piridina (O.4.10); nicotina (O.4.11);- O.5 Ativadores de receptores alostéricos por acetilcolinanicotínica: espinosad (O.5.1), espinetoram (O.5.2);- O.6 Ativadores de canal de cloreto: abamectina (O.6.1),benzoato de emamectina (O.6.2), ivermectina (O.6.3), lepimectin (O.6.4), milbemectina (O.6.5);- O.7 Mimetizadores de hormônio juvenil: hidropreno (O.7.1),quinopreno (O.7.2), metopreno (O.7.3); fenoxicarb (O.7.4), piriproxifen (O.7.5);- O.8 Inibidores variados não específicos (multi-local):brometo de metila (O.8.1), e outros haletos de alquila; cloropicrina (O.8.2), fluoreto de sulfurila (O.8.3), bórax (O.8.4), tártaro emético (O.8.5);- O.9 Bloqueadores de alimentação homópteros seletivos:pimetrozina (O.9.1), flonicamida (O.9.2);- O.10 Inibidores de crescimento de ácaros: clofentezina(O.10.1), hexitiazox (O.10.2), diflovidazin (O.10.3); etoxazol (O.10.4);- O.11 Disruptores microbianos de membranas do intestinomédio de insetos: as proteínas de culturas Bt: Cri1Ab, Cri1Ac, Cri1Fa, Cri2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb Cry34/35Ab1;- O.12 Inibidores de ATP sintase mitocondrial: diafentiuron(O.12.1); azociclotina (O.12.2), cihexatina (O.12.3), óxido de fenbutatina (O.12.4), propargita (O.12.5), tetradifon (O.12.6);- O.13 Desacopladores da fosforilação oxidativa por meio dedisrupção do gradiente de prótons: clorfenapir (O.13.1), DNOC (O.13.2), sulfluramid (O.13.3);- O.14 bloqueadores de canal de receptor de acetilcolinanicotínico (nAChR): bensultap (O.14.1), cloridrato de cartap (O.14.2), tiociclam (O.14.3), thiosultap sódio (O.14.4);- O.15 Inibidores da biossíntese de quitina tipo 0: bistrifluron(O.15.1), clorfluazuron (O.15.2), diflubenzuron (O.15.3), flucicloxuron (O.15.4), flufenoxuron (O.15.5), hexaflumuron (O.15.6), lufenuron (O.15.7), novaluron (O.15.8), noviflumuron (O.15.9), teflubenzuron (O.15.10), triflumuron (O.15.11);- O.16 Inibidores da biossíntese de quitina tipo 1: buprofezina(O.16.1);- O.17 Disruptores de muda: ciromazina (O.17.1);- O.18 Agonistas do receptor de ecdisona: methoxifenozide(O.18.1), tebufenozida (O.18.2), halofenozida (O.18.3), fufenozide (O.18.4), cromafenozida (O.18.5);- O.19 Agonistas do receptor de octopamina: amitraz (O.19.1);- O.20 Inibidores do transporte de elétrons do complexomitocondrial III: hidrametilnon (O.20.1), acequinocil (O.20.2), fluacripirim (O.20.3);- O.21 Inibidores do transporte de elétrons do complexomitocondrial I: fenazaquina (O.21.1), fenpiroximato (O.21.2), pirimidifen (O.21.3), piridaben (O.21.4), tebufenpirad (O.21.5), tolfenpirad (O.21.6); rotenona (O.21.7);- O.22 Bloqueadores dos canais de sódio voltagemdependente: indoxacarb (O.22.1), metaflumizona (O.22.2), 2-[2-(4-cianofenil)-1- [3-(trifluorometil), fenil]etilideno]-N-[4-(difluorometoxi), fenil]-hidrazinacarboxamida (O.22.3), N-(3-cloro-2-metilfenil)-2-[(4-clorofenila)-[4-[metil(metilsulfonil), amino]fenil]metileno]-hidrazinacarboxamida (O.22.4);- O.23 Inibidores da acetil-CoA carboxilase: espirodiclofen(O.23.1), espiromesifen (O.23.2), espirotetramat (O.23.3);- O.24 Inibidores do transporte de elétrons do complexomitocondrial IV: fosforeto de alumínio (O.24.1), fosforeto de cálcio (O.24.2), fosfina (O.24.3), fosforeto de zinco (O.24.4), cianeto (O.24.5);- O.25 Inibidores do transporte de elétrons do complexomitocondrial II: cienopirafen (O.25.1), ciflumetofen (O.25.2);- O.26 Moduladores de receptor de rianodina: flubendiamida(O.26.1), clorantraniliprole (O.26.2), ciantraniliprol (O.26.3), ciclaniliprole (O.26.4), tetraniliprole (O.26.5); (R)-3-cloro-N1-{2-metil-4-[1, 2, 2, 2-tetrafluoro-1- (trifluorometil), etil]fenil}-N2-(1-metil-2-metilsulfoniletil) ftalamida (O.26.6), (S)-3- cloro-N1-{2-metil-4-[1, 2, 2, 2-tetrafluoro-1-(trifluorometil), etil]fenil}-N2-(1-metil- 2-metilsulfoniletil), ftalamida (O.26.7), metil-2-[3, 5-dibromo-2-({[3-bromo-1- (3- cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonila}amino), benzoil]-1, 2-dimetil-hidrazinacarboxilato (O.26.8); N-[4, 6-dicloro-2-[(dietil-lambda-4-sulfanilideno), carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3-carboxamida (O.26.9); N-[4-Cloro-2-[(dietil-lambda-4-sulfanilideno)carbamoil]-6-metil-fenil]-2- (3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3-carboxamida (O.26.10); N-[4-cloro-2- [(di-2-propil-lambda-4-sulfanilidene)carbamoil]-6-metil-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)- 5-(trifluorometil)pirazol-3-carboxamida (O.26.11); N-[4, 6-dicloro-2-[(di-2-propil- lambda-4-sulfanilideno)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5- (trifluorometil)pirazol-3-carboxamida (O.26.12); N-[4, 6-dibromo-2-[(dietil-lambda-4-sulfanilideno)-carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5- (trifluorometil)pirazol-3-carboxamida (O.26.13); N-[2-(5-amino-1, 3, 4-tiadiazol-2- il)-4-cloro-6-metil-fenil]-3-bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-carboxamida (O.26.14); 3-cloro-1-(3-cloro-2-piridinil)-N-[2, 4-dicloro-6-[[(1-ciano-1-metiletil)amino]carbonil]fenil]-1H-pirazol- 5-carboxamida (O.26.15); 3-bromo-N- [2, 4-dicloro-6-(metilcarbamoil), fenil]-1-(3, 5-dicloro-2-piridil)-1H-pirazol-5- carboxamida (O.26.16); N-[4-cloro-2-[[(1, 1-dimetiletil)amino]carbonil]-6-metil- fenil]-1-(3-cloro-2-piridinil)-3-(fluorometoxi)-1H-pirazol-5-carboxamida (O.26.17); cihalodiamida (O.26.18);- O.27 Compostos ativos inseticidas de modo de ação incerto ou desconhecido: afidopiren (O.27.1), afoxolaner (O.27.2), azadiractin (O.27.3), amidoflumet (O.27.4), benzoximato (O.27.5), bifenazato (O.27.6), broflanilide (O.27.7), bromopropilato (O.27.8), quinometionato (O.27.9), criolita (O.27.10), dicloromezotiaz (O.27.11), dicofol (O.27.12), flufenerim (O.27.13), flometoquina (O.27.14), fluensulfona (O.27.15), fluhexafon (O.27.16), fluopiram (O.27.17), flupiradifurona (O.27.18), fluralaner (O.27.19), metoxadiazona (O.27.20), butóxido de piperonila (O.27.21), piflubumide (O.27.22), piridalila (O.27.23), pirifluquinazon (O.27.24), sulfoxaflor (O.27.25), tioxazafen (O.27.26), triflumezopirim (O 27, 27), 11-(4-cloro-2, 6-dimetilfenil)-12-hidroxi-1, 4-dioxa-9- azadispiro[4.2.4.2]-tetradec-11-en-10-ona (O.27.28), 3-(4’-fluoro-2, 4-dimetilbifenil-3-il)-4-hidroxi-8-oxa-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-ona (O.27.28), 1-[2- fluoro-4-metil-5-[(2, 2, 2-trifluoroetila), sulfinil]fenil]-3-(trifluorometil)-1H-1, 2, 4- triazol-5-amina (O.27.29), (E/ Z)-N-[1-[(6-cloro-3-piridil)metil]-2-piridilideno]-2, 2, 2-trifluoro-acetamida (O.27.31); (E/ Z)-N-[1-[(6-cloro-5-fluoro-3-piridil)metil]-2-piridilideno]-2, 2, 2-trifluoro-acetamida (O.27.32); (E/ Z)-2, 2, 2-trifluoro-N-[1-[(6- fluoro-3-piridil)metil]-2-piridilideno]acetamida (O.27.33); (E/ Z)-N-[1-[(6-bromo-3- piridil)metil]-2-piridilaidene]-2, 2, 2-trifluoro-acetamida (O.27.34); (E/ Z)-N-[1-[1- (6-cloro-3-piridil)etil]-2-piridilideno]-2, 2, 2-trifluoro-acetamida (O.27.35); (E/ Z)- N-[1-[(6-cloro-3-piridil)metil]-2-piridilideno]-2, 2-difluoro-acetamida (O.27.36); (E/ Z)-2-cloro-N-[1-[(6-cloro-3-piridil)metil]-2-piridilideno]-2, 2-difluoroacetamida(O.27.37); (E/ Z)-N-[1-[(2-cloropirimidin-5-il)metil]-2-piridilideno]-2, 2, 2-trifluoro- acetamida (O.27.38); (E/ Z)-N-[1-[(6-cloro-3-piridil)metil]-2-piridilideno]-2, 2, 3, 3, 3-pentafluoro-propanamida (O.27.39); N-[1-[(6-cloro-3-piridil)metil]-2-piridilideno]-2, 2, 2-trifluoro-tioacetamida (O.27.40); N-[1-[(6-cloro-3-piridil)metil]- 2-piridilideno]-2, 2, 2-trifluoro-N-isopropil-acetamidina (O.27.41); fluazaindolizina (O.27.42); 4-[5-(3, 5-diclorofenil)-5-(trifluorometil)-4H-isoxazol-3-il]-2-metil-N-(1- oxotietan-3-il)benzamida (O.27.43); fluxametamida (O.27.44); 5-[3-[2, 6-dicloro- 4-(3, 3-dicloroaliloxi)fenoxi]propoxi]-1H-pirazol (O.27.45); 3- (benzoilmetilamino)- N-[2-bromo-4-[1, 2, 2, 3, 3, 3-hexafluoro-1-(trifluorometil)propil]-6-(trifluorometil)fenil]-2-fluoro-benzamida (O.27.46); 3- (benzoilmetilamino)-2-fluoro-N-[2-iodo-4-[1, 2, 2, 2-tetrafluoro-1-(trifluorometil), etil]-6-(trifluorometil), fenil]-benzamida (O.27.47); N-[3-[[[2-iodo-4-[1, 2, 2, 2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-6-(trifluorometil)fenil]amino]carbonila]fenil]-N-metil-benzamida (O.27.48); N-[3-[[[2-bromo-4-[1, 2, 2, 2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-6-(trifluorometil)fenil]amino]carbonil]-2-fluorofenil]-4-fluoro-N-metil-benzamida (O.27.49); 4-fluoro-N-[2-fluoro-3-[[[2-iodo-4-[1, 2, 2, 2-tetrafluoro-1-(trifluorometila)]etil]-6-(trifluorometil)fenil]amino]carbonil]fenil]-N-metil- benzamida (O.27.50); 3-fluoro-N-[2-fluoro-3-[[[2-iodo-4-[1, 2, 2, 2-tetrafluoro-1- (trifluorometil)]etila]-6(trifluorometil)fenil]amino]carbonil]fenil]-N-metil-benzamida (O.27.51); 2-cloro-N-[3-[[[2-iodo-4-[1, 2, 2, 2-tetra-fluoro-1-(trifluorometil)etil]-6- (trifluorometil)fenil]amino]carbonil]fenil]-3-piridinacarboxamida (O.27.52); 4-ciano-N-[2-ciano-5-[[2, 6-dibromo-4-[1, 2, 2, 3, 3, 3-hexafluoro-1-(trifluorometil)propil]fenil]carbamoil]fenil]-2-metil-benzamida (O.27.53); 4-ciano- 3-[(4-ciano-2-metil-benzoil)amino]-N-[2, 6-dicloro-4-[1, 2, 2, 3, 3, 3-hexafluoro-1- (trifluorometil)propil]fenil]-2-fluoro-benzamida (O.27.54); N-[5-[[2-cloro-6-ciano- 4-[1, 2, 2, 3, 3, 3-hexafluoro-1-(trifluorometil)propil]fenil]carbamoil]-2-ciano-fenil]- 4-ciano-2-metil-benzamida (O.27.55); N-[5-[[2-bromo-6-cloro-4-[2, 2, 2-trifluoro- 1-hidroxi-1-(trifluorometil)etil]fenil]carbamoil]-2-ciano-fenil]-4-ciano-2-metil- benzamida (O.27.56); N-[5-[[2-bromo-6-cloro-4-[1, 2, 2, 3, 3, 3-hexafluoro-1-(trifluorometil), propil]fenil]carbamoil]-2-ciano-fenil]-4-ciano-2-metil-benzamida (O.27.57); 4-ciano-N-[2-ciano-5-[[2, 6-dicloro-4-[1, 2, 2, 3, 3, 3-hexafluoro-1-(trifluorometil)propil]fenila]carbamoil]fenil]-2-metil-benzamida (O.27.58); 4-ciano- N-[2-ciano-5-[[2, 6-dicloro-4-[1, 2, 2, 2-tetrafluoro-1-(trifluorometil),etil]fenil]carbamoil]fenil]-2-metil-benzamida (O.27.59); N-[5-[[2-bromo-6-cloro-4- [1, 2, 2, 2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]fenil]carbamoil]-2-ciano-fenil]-4-ciano-2- metil-benzamida (O.27.60); 2-(1, 3-dioxan-2-il)-6-[2-(3-piridinil)-5-tiazolil]- piridina; 2-[6-[2-(5-fluoro-3-piridinil)-5-tiazolil]-2-piridinil]-pirimidina (O.27.61); 2-[6-[2-(3-piridinil)-5-tiazolil]-2-piridinil]-pirimidina (O.27.62); N-metilsulfonil-6-[2-(3-piridil)tiazol-5-il]-3-metiltio-propanamida (O.27.67); N-etil-2-metil-N-[4-metil-2- (3- piridil)tiazol-5-il]-3-metiltio-propanamida (O.27.68); N-[4-cloro-2-(3-piridil)tiazol- 5-il]-N-etil-2-metil-3-metiltio-propanamida (O.27.69); N-[4-cloro-2-(3-piridil)tiazol- 5-il]-N, 2-dimetil-3-metiltio-propanamida (O.27.70); N-[4-cloro-2-(3-piridil)tiazol- 5-il]-N-metil-3-metiltio-propanamida (O.27.71); N-[4-cloro-2-(3-piridil)tiazol-5-il]- N-etil-3-metiltio-propanamida (O.27.72); 1-[(6-cloro-3-piridinil), metil]-1, 2, 3, 5, 6, 7-hexa-hidro-5-metoxi-7-metil-8-nitro-imidazo[1, 2-a]piridina (O.27.73); 1-[(6-cloropiridin-3-il)metil]-7-metil-8-nitro-1, 2, 3, 5, 6, 7-hexahidroimidazo[1, 2-a]piridin-5-ol (O.27.74); 1-isopropil-N, 5-dimetil-N-piridazin-4-il-pirazol-4- carboxamida (O.27.75); 1-(1, 2-dimetilpropil)-N-etil-5-metil-N-piridazin-4-il- pirazol-4-carboxamida (O.27.76); N, 5-dimetil-N-piridazin-4-il-1-(2, 2, 2-trifluoro- 1-metil-etil)pirazol-4-carboxamida (O.27.77); 1-[1-(1-ciano ciclopropil)-etil]-N-etil- 5-metil-N-piridazin-4-il-pirazol-4-carboxamida (O.27.78); N-etil-1-(2-fluoro-1- metil-propil)-5-metil-N-piridazin-4-il-pirazol-4-carboxamida (O.27.79); 1-(1, 2-dimetil-propil)-N, 5-dimetil-N-piridazin-4-il-pirazol-4-carboxamida (O.27.80); 1-[1- (1-cianociclopropil)etil]-N, 5-dimetil-N-piridazin-4-il-pirazol-4-carboxamida(O.27.81); N-metil-1-(2-fluoro-1-metil-propil]-5-metil-N-piridazin-4-il-pirazol-4- carboxamida (O.27.82); 1-(4, 4-difluorociclo)-N-etil-5-metil-N-piridazin-4-il- pirazol-4-carboxamida (O.27.83); 1-(4, 4-difluorociclohexil)-N, 5-dimetil-N-piridazin-4-il-pirazol-4-carboxamida (O.27.84), N-(1-metiletil)-2- (3-piridinil)-2H- indazol-4-carboxamida (O.27.85); N-ciclopropil-2-(3-piridinil)-2H-indazol-4-carboxamida (O.27.86); N-ciclo-hexil-2-(3-piridinil)-2H-indazol-4-carboxamida (O.27.87); 2-(3-piridinil)-N-(2, 2, 2-trifluoroetil)-2H-indazol-4-carboxamida(O.27.88); 2-(3-piridinil)-N-[(tetrahidro-2-furanil)metil]-2H-indazol-5-carboxamida (O.27.89); metil 2-[[2-(3-piridinil)-2H-indazol-5-il]carbonil]hidrazinacarboxilato (O.27.90); N-[(2, 2-difluorociclopropil)metil]-2-(3-piridinil)-2H-indazol-5-carboxamida (O.27.91); N-(2, 2-difluoropropil)-2-(3-piridinil)-2H-indazol-5-carboxamida (O.27.92); 2-(3-piridinil)-N-(2-pirimidinilmetil)-2H-indazol-5-carboxamida (O.27.93); N-[(5-metil-2-pirazinil), metil]-2-(3-piridinil)-2H-indazol-5- carboxamida (O.27.94), N-[3-cloro-1-(3-piridil), pirazol-4-il]-N-etil-3-(3, 3, 3- trifluoropropilsulfanil)propanamida (O.27.95); N-[3-cloro-1-(3-piridil)pirazol-4-il]- N-etil-3-(3, 3, 3-trifluoropropilasulfinil)propanamida (O.27.96); N-[3-cloro-1-(3- piridil)pirazol-4-il]-3-[(2, 2-difluorociclopropil)metilsulfanil]-N-etil-propanamida(O.27.97); N-[3-cloro-1-(3-piridil)pirazol-4-il]-3-[(2, 2-difluorociclopropil)metillsulfinil]-N-etil-propanamida (O.27.98); sarolaner(O.27.99), lotilaner (O.27.100).
[0213] As substâncias ativas referidas como componente 2, a sua preparação e a sua atividade, por exemplo, contra fungos nocivos, são conhecidas (cf.: http://www.alanwood.net/pesticides/); estas substâncias estão comercialmente disponíveis. Os compostos descritos pela nomenclatura IUPAC, a sua preparação e a sua atividade pesticida são também conhecidas (cf. Can. J. Plant Sci. 48 (6), 587-94, 1968; EP-A 141 317; EP-A 152 031; EP-A 226 917; EP-A 243 970; EP-A 256 503; EP-A 428 941; EP-A 532 022; EP-A 1 028 125; EP-A 1 035 122; EP-A 1 201 648; EP-A 1 122 244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; NOS 3, 296, 272;NOS 3, 325, 503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501; WO 01/56358; WO 02/22583; WO02/40431; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286; WO03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491; WO 04/49804; WO04/83193; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624, WO 10/139271, WO 11/028657, WO 12/168188, WO 07/006670, WO 11/77514; WO 13/047749, WO 10/069882, WO 13/047441, WO 03/16303, WO 09/90181, WO 13/007767, WO 13/010862, WO 13/127704, WO 13/024009, WO 13/24010 WO 13/047441 WO 13/162072, WO 13/ 092.224, WO 11/135833, CN 1907024 CN 1456054 CN 103387541 CN 1309897 WO 12/84812 CN 1907024 WO 09094442 WO 14/60177 WO 13/116251, WO 08/ 013.622, WO 15/65922 WO 94/01.546, EP 2865265 WO 07/129.454, WO 12/165511, WO 11/ 081.174, WO 13/47441).
[0214] A presente invenção refere-se, além disso, a composições agroquímicas compreendendo uma mistura de pelo menos um composto I (componente 1), e pelo menos uma outra substância ativa útil para a proteção de plantas, por exemplo, selecionados a partir dos grupos A) a O) (componente 2), em particular um outro fungicida, por exemplo, um ou mais fungicida dos grupos A) a K) como descrito acima, e se desejado, um solvente adequado ou veículo sólido. Essas misturas são de particular interesse, uma vez que muitas delas na mesma taxa de aplicação apresentam maior eficiência contra fungos nocivos. Além disso, o combate a fungos nocivos com uma mistura de compostos I e pelo menos um fungicida dos grupos A) a K) como descrito acima, é mais eficiente do que combater os fungos com compostos individuais I ou fungicidas individuais dos grupos A) a K).
[0215] Através da aplicação dos compostos I em conjunto com pelo menos uma substância ativa dos grupos A) a O) pode ser obtido um efeito sinérgico, isto é, é obtida mais do que a simples adição dos efeitos individuais (misturas sinérgicas).
[0216] Isto pode ser obtido aplicando os compostos I e pelo menos uma outra substância ativa simultaneamente, quer conjuntamente (por exemplo, como mistura de tanque), ou separadamente, ou em sucessão, em que o intervalo de tempo entre as aplicações individuais é selecionado para assegurar que a substância ativa aplicada primeiro ainda ocorra no local de ação em uma quantidade suficiente no momento da aplicação da outra(s) substância(s) ativa(s). A ordem de aplicação não é essencial para o trabalho da presente invenção.
[0217] Quando se aplica o composto I e um pesticida II sequencialmente, o tempo entre as duas aplicações pode variar, por exemplo, entre 2 horas e 7 dias. Também é possível um intervalo mais amplo que varia de 0,25 hora a 30 dias, preferencialmente de 0,5 hora a 14 dias, particularmente de 1 hora a 7 dias ou de 1,5 horas a 5 dias, e ainda mais preferido de 2 horas a 1 dia.
[0218] Nas misturas binárias e composições de acordo com a invenção, a razão em peso do componente 1), e do componente 2), geralmente depende das propriedades dos componentes ativos utilizados, geralmente está na faixa de 1 : 10.000 a 10.000 : 1, frequentemente situa-se na faixa de 1 : 100 a 100 : 1, regularmente na faixa de 1 : 50 a 50 : 1, preferencialmente na faixa de 1 : 20 a 20 : 1, mais preferencialmente na faixa de 1 : 10 a 10 : 1, ainda mais preferencialmente na faixa de 1 : 4 a 4 : 1 e em particular na faixa de 1 : 2 a 2 : 1.
[0219] De acordo com outras formas de realização das misturas binárias e composições, a razão em peso do componente 1) e do componente 2) está normalmente na faixa de 1000 : 1 a 1 : 1, frequentemente na faixa de 100 : 1 a 1 : 1, regularmente na faixa de 50 : 1 a 1 : 1, preferencialmente na faixa de 20 : 1 a 1 : 1, mais preferencialmente na faixa de 10 : 1 a 1 : 1, ainda mais preferencialmente em a faixa de 4 : 1 a 1 : 1 e, em particular, na faixa de 2 : 1 a 1 : 1.
[0220] De acordo com outras formas de realização das misturas binárias e composições, a razão em peso do componente 1) e do componente 2) está normalmente na faixa de 1 : 1 a 1 : 1000, frequentemente na faixa de 1 : 1 a 1 : 100, regularmente na faixa de 1 : 1 a 1 : 50, preferencialmente na faixa de 1 : 1 a 1 : 20, mais preferencialmente na faixa de 1 : 1 a 1 : 10, ainda mais preferencialmente na faixa de 1 : 1 a 1 : 4 e, em particular, na faixa de 1 : 1 a 1 : 2.
[0221] Nas misturas ternárias, isto é, as composições de acordo com a invenção compreendendo o componente 1) e o componente 2) e um composto III (componente 3), a razão em peso do componente 1) e do componente 2) dependem das propriedades das substâncias ativas utilizadas, geralmente está na faixa de 1 : 100 a 100 : 1, regularmente na faixa de 1 : 50 a 50 : 1, preferencialmente na faixa de 1 : 20 a 20 : 1, mais preferencialmente na faixa de 1 : 10 a 10 : 1 e, em particular, na faixa de 1 : 4 a 4 : 1, e a razão em peso do componente 1) e do componente 3) geralmente está na faixa de 1 : 100 a 100 : 1, regularmente na faixa de 1 : 50 a 50 : 1, preferencialmente na faixa de 1 : 20 a 20 : 1, mais preferencialmente na faixa de 1 : 10 a 10 : 1 e em particular na faixa de 1 : 4 a 4 : 1.
[0222] Quaisquer outros componentes ativos são, se desejado(s), adicionados em uma razão de 20 : 1 a 1 : 20 ao componente 1).
[0223] Estas razões são também adequadas para as misturas inventivas aplicadas para o tratamento de sementes.
[0224] Também é dada preferência a misturas que compreendem como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir de inibidores do complexo III no local Qo do grupo A) mais preferencialmente selecionados a partir dos compostos (A.1.1), (A.1.4), (A.1.8), (A.1.9), (A.1.10), (A.1.12), (A.1.13), (A.1.14), (A.1.17), (A.1.21), (A.1.24), (A.1.25), (A.1.26),(A.1.27), (A.1.30), (A.1.31), (A.1.32), (A.1.34), e (A.1.35); particularmenteselecionados a partir de (A.1.1), (A.1.4), (A.1.8), (A.1.9), (A.1.13), (A.1.14), (A.1.17), (A.1.24), (A.1.25), (A.1.26), (A.1.27), (A.1.30), (A.1.31), (A.1.32), (A.1.34), e (A.1.35).
[0225] Também é dada preferência a misturas que compreendem como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir de inibidores do complexo III no local Qi no grupo A), mais preferencialmente selecionados a partir dos compostos (A.2.1), (A.2.3), e (A.2.4); particularmente selecionados a partir de (A.2.3) e (A.2.4).
[0226] Também é dada preferência a misturas que compreendem como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir de inibidores do complexo II no grupo A), mais preferencialmente selecionados a partir dos compostos (A.3.2), (A.3.3), (A.3.4), (A.3.7), (A.3.9), (A.3.11), (A.3.12), (A.3.15), (A.3.16), (A.3.17), (A.3.18), (A.3.19), (A.3.20), (A.3.21), (A.3.22),(A.3.23), (A.3.24), (A.3.25), (A.3.27), (A.3.28), (A.3.29), (A.3.31), (A.3.32),(A.3.33), (A.3.34), (A.3.35), (A.3.36), (A.3.37), (A.3.38), e (A.3.39);particularmente selecionados a partir de (A.3.2), (A.3.3), (A.3.4), (A.3.7), (A.3.9), (A.3.12), (A.3.15), (A.3.17), (A.3.19), (A.3.22), (A.3.23), (A.3.24), (A.3.25),(A.3.27), (A.3.29), (A.3.31), (A.3.32), (A.3.33), (A.3.34), (A.3.35), (A.3.36),(A.3.37), (A.3.38), e (A.3.39).
[0227] Também é dada preferência a misturas compreendendo como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir de outros inibidores da respiração no grupo A), mais preferencialmente selecionada a partir dos compostos (A.4.5) e (A.4.11); em particular (A.4.11).
[0228] Também é dada preferência a misturas que compreendem como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir de inibidores de desmetilase C14 no grupo B), mais preferencialmente selecionados a partir dos compostos (B.1.4), (B.1.5), (B.1.8), (B.1.10), (B.1.11), (B.1.12), (B.1.13), (B.1.17), (B.1.18), (B.1.21), (B.1.22), (B.1.23), (B.1.25), (B.1.26),(B.1.29), (B.1.34), (B.1.37), (B.1.38), (B.1.43), e (B.1.46); particularmenteselecionados a partir de (B.1.5), (B.1.8), (B.1.10), (B.1.17), (B.1.22), (B.1.23), (B.1.25), (B.1.33), (B.1.34), (B.1.37), (B.1.38), (B.1.43) e (B.1.46).
[0229] Também é dada preferência a misturas que compreendem como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir dos inibidores da Delta14-reductase no grupo B), mais preferencialmente selecionados a partir dos compostos (B.2.4), (B.2.5), (B.2.6) e (B.2.8); em particular (B.2.4).
[0230] Também é dada preferência a misturas que compreendam como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir de fenilamidas e fungicidas de aminoácidos de acila no grupo C), mais preferencialmente selecionados a partir de compostos (C.1.1), (C.1.2), (C.1.4), e (C.1.5); particularmente selecionados a partir de (C.1.1), e (C.1.4).
[0231] Também é dada preferência a misturas que compreendem como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir de outros inibidores da síntese de ácidos nucleicos no grupo C), mais preferencialmente selecionados a partir de compostos (C.2.6), (C.2.7), e (C.2.8).
[0232] Também é dada preferência a misturas que compreendem como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir do grupo D), mais preferencialmente selecionada a partir dos compostos (D.1.1), (D.1.2), (D.1.5), (D.2.4) e (D.2.6); particularmente selecionados a partir de (D.1.2), (D.1.5) e (D.2.6).
[0233] Também é dada preferência a misturas que compreendem como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir do grupo E), mais preferencialmente selecionada a partir dos compostos (E.1.1), (E.1.3), (E.2.2) e (E.2.3); em particular (E.1.3).
[0234] Também é dada preferência a misturas que compreendem como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir do grupo F), mais preferencialmente selecionada a partir dos compostos (F.1.2), (F.1.4) e (F.1.5).
[0235] Também é dada preferência a misturas que compreendem como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir do grupo G), mais preferencialmente selecionada a partir dos compostos (G.3.1), (G.3.3), (G.3.6), (G.5.1), (G.5.2), (G.5.3), (G.5.4), (G.5.5), (G.5.6), (G.5.7),(G.5.8), (G.5.9), (G.5.10) e (G.5.11); particularmente selecionados a partir de (G.3.1), (G.5.1), (G.5.2) e (G.5.3).
[0236] Também é dada preferência a misturas que compreendem como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir do grupo H), mais preferencialmente selecionada a partir dos compostos (H.2.2), (H.2.3), (H.2.5), (H.2.7), (H.2.8), (H.3.2), (H.3.4), (H.3.5), (H.4.9) e (H.4.10); particularmente selecionados a partir de (H.2.2), (H.2.5), (H.3.2), (H.4.9) e (H.4.10).
[0237] Também é dada preferência a misturas que compreendem como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir do grupo I), mais preferencialmente selecionada a partir dos compostos (I.2.2) e (I.2.5).
[0238] Também é dada preferência a misturas que compreendem como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir do grupo J), mais preferencialmente selecionada a partir dos compostos (J.1.2), (J.1.5) e (J.1.8); em particular (J.1.5).
[0239] Também é dada preferência a misturas que compreendem como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir do grupo K), mais preferencialmente selecionada a partir dos compostos (K.1.41), (K.1.42), (K.1.44), (K.1.45), (K.1.47) e (K.1.49); particularmente selecionados a partir de (K.1.41), (K.1.44), (K.1.45), (K.1.47) e (K.1.49).
[0240] Em conformidade, a presente invenção refere-se ainda a misturas que compreendem um composto da fórmula I (componente 1) e um pesticida II (componente 2), em que o pesticida II é selecionado a partir da coluna “Co. 2” das linhas B-1 a B-727 da Tabela B.
[0241] Uma outra forma de realização refere-se às misturas B-1 a B-727 listadas na Tabela B em que uma linha da Tabela B corresponde em cada caso a uma mistura fungicida que compreende como componentes ativos um dos compostos individualizados de fórmula I presentes no presente relatório descritivo, isto é compostos de I.A.A-1 a I.A.A- 503, I.B.A-1 a I.B.A-503, I.C.A-1 a I.C.A-503, I.D.A-1 a I.D.A- 503, I.E.A-1 para I.E.A-503, I.F.A-1 a I.F.A-503, I.G.A-1 a I.G.A-503, I.H.A-1 a I.H.A-503, I.I.A-1 a I.I.A-503 e I.J.A-1 a I.J.A-503 como definidos nas tabelas 1 a 11 (componente 1 na coluna “Co.1”), e o respectivo pesticida II dos grupos A) a O) (componente 2), indicados na linha em questão.
[0242] Outra forma de realização refere-se às misturas B-1 a B-727 listadas na Tabela B em que uma linha da Tabela B corresponde em cada caso a uma mistura fungicida que compreende como componentes ativos um dos compostos Ex-1 a Ex-7 de fórmula I conforme definido abaixo na tabela I (componente 1 na coluna “Co.1”), e o respectivo pesticida II dos grupos A) a O) (componente 2) indicado na linha em questão.
[0243] De um modo preferido, as composições descritas na Tabela B compreendem os componentes ativos em quantidades sinergicamente eficazes.TABELA B: MISTURAS QUE COMPREENDEM COMO COMPONENTES ATIVOS, UM COMPOSTO INDIVIDUALIZADO DA FÓRMULA I (NA COLUNA CO. 1), E COMO coMpoNENTE 2) (NA coLuNA co. 2), uM pEsTiciDA Dos GRupos A) pARA o) [QuE É coDiFicADo poR EXEMpLo, coMo (A.1.1), pARA AZoXisTRoBiNA coMo DEFiNiDo AciMA].
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[0244] As misturas de substâncias ativas podem ser preparadas como composições que compreendem além dos ingredientes ativos, pelo menos um ingrediente inerte (auxiliar), por meios usuais, por exemplo, pelos meios dados para as composições dos compostos I. No que diz respeito à ingredientes habituais de tais composições é feita referência às explicações dadas para as composições que contêm os compostos I.
[0245] As misturas de substâncias ativas de acordo com a presente invenção são adequadas como fungicidas, como são os compostos da fórmula I. Elas se distinguem por uma eficácia excepcional contra um amplo espectro de fungos fitopatogênicos, especialmente das classes dos Ascomicetos, Basidiomicetos, Deuteromicetos e Peronosporomicetos (sin. Oomicetos). Além disso, refere-se às explicações sobre a atividade fungicida dos compostos e das composições contendo compostos I, respectivamente.I. EXEMPLOS DE SÍNTESE
[0246] Os compostos de fórmula I podem ser preparados de acordo com os métodos descritos abaixo.I.1) Preparação de N’-hidroxi-4-[1-(metilamino)etil]benzamidina
[0247] A uma solução de 4-[1-(metilamino)etil]benzonitrila (13 g, 1 eq.), em etanol (150 mL), adicionou-se trietilamina (17,4 g, 2,5 eq.) e hidroxil amina (9,5 g, 2 eq.). A mistura foi submetida a refluxo durante 3 horas e concentrada sob pressão reduzida. O produto em bruto (13 g), foi utilizado diretamente sem mais purificação.I.2) Preparação de N-metil-1-[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]etanamina
[0248] Uma solução de N’-hidroxi-4-[1-(metilamino)etil]benzamidina tal como obtida na etapa I.1 (35 g, 1,0 eq.) em diclorometano (400 mL), foi tratada com anidrido trifluoroacético (97 g, 3 eq.), à temperatura ambiente. A mistura foi agitada durante 1 hora, antes de ter sido lavada com umas soluções aquosas saturadas de bicarbonato de sódio e água. A camada orgânica foi seca sobre sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida. O produto em bruto (48 g), foi o que foi utilizado diretamente sem mais purificação.I.3) Preparação de N-metil-N-[1-[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3-il]fenil]etil]acetamida (Ex-16)
[0249] A uma solução de N-metil-1-[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4- oxadiazol-3-il]fenil]etanamina obtida na etapa I.2 (8,5 g, 1 eq.) em diclorometano (100 mL), adicionou-se trietilamina (5,9 g, 2,2 eq.), e cloreto de acetila (2,3 g, 1,1 eq.). A mistura foi agitada durante a noite, antes de ser diluída com diclorometano e lavada com ácido clorídrico aquoso 1N. A camada orgânica foi lavada sucessivamente com uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio, seca sobre sulfato de sódio e libertada do solvente sob pressão reduzida. Cromatografia flash em sílica gel usando ciclohexano - acetato de etila forneceu o produto do título (4,95 g).1H NMR (CDCl3): δ [ppm] = 1,5 e 1,65 (d, 3H), 2,15 e 2,25 (s, 3H), 2,7 (s, 3H), 5,25 e 6,15 (q, 1H), 7,45 (m, 2H), 8,13 (m, 2H).I.4) Preparação de N-[[4-[(Z)-N’-hidroxicarbamimidoil]fenil]metil]-N,2-dimetil-propanamida
[0250] A uma solução de N-[(4-cianofenil)metil]-N-metil-acetamida (8,8 g, 1,0 eq.), em tetrahidrofurano (50 mL), adicionou-se cloridrato dehidroxilamina (4,2 g, 1,5 eq.) e carbonato de potássio. (4,5 g, 0,8 eq.), em 20 mL de água. A mistura foi agitada durante a noite a 23 °C e o progresso da reação foi monitorado por HPLC. Filtrou-se, lavou-se cinco vezes com tolueno e concentrou-se sob pressão reduzida para fornecer o composto do título (10 g), que foi utilizado diretamente sem mais purificação.I.5) Preparação de N,2-dimetil-N-[[4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil]metil]propanamida (Ex-13)
[0251] Uma solução de N-[[4-[(Z)-N’-hidroxicarbamimidoil]fenil]metil]-N,2-dimetilpropanamida obtida na etapa I.4 (10 g, 1,0 eq.) em tetrahidrofurano (100 mL), foi tratada com anidrido trifluoroacético (30 g, 3,5 eq.) à temperatura ambiente. A mistura foi agitada durante 2 horas, concentrada sob pressão reduzida e foi adicionada água. A fase aquosa foi extraída com acetato de etila, as fases orgânicas combinadas foram lavadas com ácido clorídrico 1 N e solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio. A camada orgânica foi seca sobre sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida. O produto em bruto foi dissolvido em diclorometano e lavado com solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio para remover o ácido trifluoroacético e concentrado sob pressão reduzida para fornecer o produto do título (3 g). Ponto de fusão: 55 °CI.6) Preparação de N’-hidroxi-4-[(2-oxopirrolidin-1-il)metil]benzamidina
[0252] A uma solução de 4-[(2- oxopirrolidin-1-il)metil]benzonitrila (0,55 g, 1,0 eq.) em etanol (5 mL), adicionou-se cloridrato de hidroxilamina (0,382 g, 2 eq.) e trietilamina (0,694 g, 2.5 eq.). A mistura foi submetida a refluxo durante 4 horas e concentrou-se sob pressão reduzida para se obter o composto do título que foi utilizado diretamente sem purificação adicional.I.7) Preparação de 1-[[4-[5- (trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il]fenil]metil]pirrolidin-2-ona (Ex-30)
[0253] Uma solução de N’-hidroxi-4-[(2-oxopirrolidina-1- il)metil]benzamidina obtida na etapa I.5 (1 g, 1,0 eq.) em diclorometano (5 mL), foi tratada com anidrido trifluoroacético (4,5 g, 5 eq.) à temperatura ambiente. A mistura foi agitada durante 2 horas à 23 °C, lavada com solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio e água. A camada orgânica foi seca sobre sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida. Cromatografia flash em sílica gel utilizando ciclohexano - acetato de etila forneceu o produto do título (80 mg). 1H RMN (CDCl3): δ[ppm] = 2,1 (m, 2H), 2,45 (m, 2H), 3,3 (m, 3H), 4,5 (s, 2H), 7,4 (m, 2H), 8,13 (m, 2H).
[0254] Os compostos Ex-1 a Ex-34 listados na Tabela I forampreparados de uma maneira análoga.TABELA I: COMPOSTOS EX-1 A EX-34 DE FÓRMULA I.EX, EM QUE A CORRESPONDE ASUBFÓRMULA (A.4), EM QUE A É NÃO SUBSTITUÍDO, E EM QUE O SIGNIFICADO DE R1,R2, R3 E R4 SÃO TAL COMO DEFINIDOS EM CADA LINHA, E EM QUE # DENOTA O PONTODE LIGAÇÃO DO GRUPO NR1R2 PARA A PORÇÃO CR3R4
Figure img0032
Figure img0033
HPLC: Cromatografia Líquida de Alta Performance; Coluna de HPLC KinetexXB C18 1,7 μ (50 x 2,1 mm); eluente: acetonitrila/ água + 0,1% de ácido trifluoroacético (gradiente de 5 : 95 a 100 : 0 em 1,5 min a 60 °C, gradiente de fluxo de 0,8 a 1,0 mL/ min em 1,5 min). MS: Ionização por Pulverização de Elétrons (electronspray) em Quadrupolo, 80 V (modo positivo). Rt: tempo de retenção em minutos.II. EXEMPLOS BIOLÓGICOS PARA ATIVIDADE FUNGICIDAIII. 4] A ação fungicida dos compostos de fórmula I foi demonstrada pelos seguintes experimentos:A. Ensaios de casa de vidro
[0255] As soluções de pulverização foram preparadas em várias etapas: Preparou-se a solução mãe (stock): uma mistura de acetona e/ ou dimetilsulfóxido e o agente molhante/ emulsionante Wettol, que é baseado em alquilfenois etoxilados, em uma relação (volume), de solvente-emulsionante de 99 para 1 foi adicionado a 25 mg do composto para dar um total de 5 ml. A água foi então adicionada ao volume total de 100 ml. Esta solução mãe foi diluída com a mistura de solvente-emulsionante-água descrita para a dada concentração.11. 1) Controle curativo da ferrugem da soja em grãos de soja causada por Phakopsora pachyrhizi
[0256] Folhas de plântulas de soja cultivadas em vaso foram inoculadas com esporos de Phakopsora pachyrhizi. Para garantir o sucesso da inoculação artificial, as plantas foram transferidas para uma câmara húmida com uma humidade relativa de cerca de 95% e 20 a 24 °C durante 24 horas. No dia seguinte, as plantas foram cultivadas durante 3 dias em uma câmara de estufa a 23 a 27 °C e umidade relativa entre 60 e 80%. Em seguida, as plantas foram pulverizadas para escoar com uma suspensão aquosa, contendo a concentração de ingrediente ativo ou a sua mistura como descrita abaixo. As plantas foram deixadas secar ao ar. Em seguida, as plantas experimentais foram cultivadas por 14 dias em uma estufa a 23 a 27 °C e umidade relativa entre 60 e 80%. A extensão do ataque fúngico nas folhas foi avaliada visualmente como % de área foliar doente.
[0257] Neste teste, as plantas que foram tratadas com 32 ppm do composto ativo Ex-1, Ex-4, Ex-5, Ex-6, Ex-7, Ex-8, Ex-9, Ex-10, Ex-11, Ex-12, Ex-13, Ex-14, Ex-15, Ex-16, Ex-18, Ex-19, Ex- 21, Ex-22, Ex-23, Ex-28, Ex-30, Ex-31, Ex-32 e Ex-33 mostraram uma área foliar doente de no máximo 5%, enquanto as plantas não tratadas apresentaram 90% de área foliar doente.11.2) Controle protetor da ferrugem de soja em grãos de soja causada por Phakopsora pachyrhiziFolhas de plântulas de soja cultivadas em vaso foram pulverizadas para escoar com uma suspensão aquosa, contendo a concentração de ingrediente ativo ou a sua mistura como descrito abaixo. As plantas foram deixadas secar ao ar. As plantas experimentais foram cultivadas por 2 dias em uma estufa a 23 a 27 °C e umidade relativa entre 60 e 80%. As plantas foram então inoculadas com esporos de Phakopsora pachyrhizi. Para garantir o sucesso da inoculação artificial, as plantas foram transferidas para uma câmara úmida com umidade relativa de cerca de 95% e 20 a 24 °C por 24 horas. As plantas experimentais foram cultivadas por catorze dias em uma estufa entre 23 e 27 °C e umidade relativa entre 60 e 80%. A extensão do ataque fúngico nas folhas foi avaliada visualmente como a % de área foliar doente.
[0258] Neste teste, as plantas que foram tratadas com 32 ppm do composto ativo Ex-1, Ex-4, Ex-5, Ex-6, Ex-7, Ex-8, Ex-9, Ex-10, Ex-11, Ex-12, Ex-13, Ex-14, Ex-15, Ex-16, Ex-17, Ex-18, Ex-19, Ex-20, Ex-21, Ex-22, Ex-23, Ex-28, Ex-29, Ex-30, Ex-31, Ex-32 e Ex-33 mostraram uma área foliar doente de 0%, enquanto as plantas não tratadas apresentaram 90% de área foliar doente.
[0259] Neste teste, as plantas que foram tratadas com 16 ppm do composto ativo Ex-24, Ex-25, Ex-26 e Ex-27 mostrou uma área foliar doente de 0%, enquanto as plantas não tratadas apresentaram 90% de área foliar doente.11.3) Controle curativo da ferrugem castanha no trigo causada por Puccinia recondita
[0260] As duas primeiras folhas desenvolvidas de plântulas de trigo cultivadas em vaso foram polvilhadas com esporos de Puccinia recondita. Para garantir o sucesso da inoculação artificial, as plantas foram transferidas para uma câmara húmida sem luz e com uma humidade relativa de 95 a 99% e 20 a 24 °C durante 24 horas. No dia seguinte, as plantas foram cultivadas durante 3 dias em uma câmara de estufa a 20 a 24 °C e umidade relativa entre 65 e 70%. Em seguida, as plantas foram pulverizadas para escoar com uma suspensão aquosa, contendo a concentração de ingrediente ativo ou a sua mistura como descrita abaixo. As plantas foram deixadas secar ao ar. Em seguida, as plantas experimentais foram cultivadas por 8 dias em uma câmara de estufa a 20 a 24 °C e umidade relativa entre 65 e 70%. A extensão do ataque fúngico nas folhas foi avaliada visualmente como a % de área foliar doente.
[0261] Neste teste, as plantas que foram tratadas com 63 ppm do composto ativo Ex-1, Ex-4, Ex-5, Ex-7, Ex-8, Ex-9, Ex-10, Ex-11, Ex-12, Ex-13, Ex-14, Ex-15, Ex-16, Ex-18, Ex-19, Ex-21, Ex-23, Ex-31 e Ex-33 mostraram uma área foliar doente no máximo 2%, enquanto as plantas não tratadas apresentaram 90% de área foliar doente.11.4) Controle preventivo da ferrugem castanha no trigo causada por Puccinia recondita
[0262] As duas primeiras folhas desenvolvidas de plântulas de trigo cultivadas em vaso foram pulverizadas para escorrer com uma suspensão aquosa, contendo a concentração de ingrediente ativo ou a sua mistura como descrito abaixo. Sete dias depois as plantas foram inoculadas com esporos de Puccinia recondita. Para garantir o sucesso da inoculação artificial, as plantas foram transferidas para uma câmara úmida sem luz e umidade relativa de 95 a 99% e 20 a 24 °C por 24 horas. Em seguida, as plantas experimentais foram cultivadas por 6 dias em uma câmara de estufa a 20 a 24 oC e uma umidade relativa entre 65 e 70%. A extensão do ataque fúngico nas folhas foi avaliada visualmente como a % de área foliar doente.
[0263] Neste teste, as plantas que foram tratadas com 63 ppm do composto ativo Ex-4, Ex-5, Ex-8, Ex-9, Ex-10, Ex-11, Ex-12, Ex-13 e Ex-14 mostraram uma área foliar doente de no máximo 12%, enquanto as plantas não tratadas apresentaram 90% de área foliar doente.

Claims (13)

1. COMPOSTOS DE FÓRMULA I
Figure img0034
caracterizados por:ser o grupo (A.4), que é não substituído,
Figure img0035
e em que #1 deve indicar a posição que está ligado à porção trifluorometiloxadiazol e #2 indicar a posição, a qual está ligado ao grupo - C(R3R4)-NR1R2;R1, R2 independentemente um do outro serem hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6, C(=O)-(alquila C1-C6), C(=O)-(alcoxi C1-C6), fenil-alquila C1-C4, heteroaril- alquila C1-C4, fenila, naftila ou um heterociclo com 3 a 10 membros saturado, parcialmente insaturado ou aromático mono- ou bicíclico, em que os átomos membros do anel do dito heterociclo mono- ou bicíclico incluem, além dos átomos de carbono, mais 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel e em que 1 ou 2 átomos dos membros do anel de carbono do heterociclo podem ser substituídos por 1 ou 2 grupos selecionados independentemente a partir de C(=O) e C(=S); e em que o grupo heteroarila no heteroaril-alquila C1-C4 é um heterociclo aromático com 5 ou 6 membros, em que os átomos membros do anel do anel heterocíclico inclui, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel; e em que qualquer dos grupos alifáticos ou cíclicos acima mencionados são não substituídos ou substituídos com 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes R1a; em queR1a é halogênio, ciano, NO2, OH, SH, NH2, alquila C1-C6,haloalquila C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1C6, cicloalquila C3-C8, NHSO2-alquila C1-C4, (C=O)-(alquila C1-C4), C(=O)-(alcoxi C1-C4) ou alquilsulfonila C1-C6;R3 ser H e R4 ser CF3; ouR3 ser CH3 e R4 ser CH3; ouR3 ser CF3 e R4 ser CF3;ou os N-óxidos, ou os sais agricolamente aceitáveis dos mesmos
2. COMPOSTOS DE FÓRMULA I, de acordo com a reivindicação 1, caracterizados porR3 ser H, eR4 ser CF3.
3. COMPOSTOS DE FÓRMULA I, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 2, caracterizados porR1 ser hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6, C(=O)-(alquila C1-C6), C(=O)-(alcoxi C1-C6), fenil-alquila C1-C4, heteroaril-alquila C1-C4, fenila, naftila ou um heterociclo saturado, parcialmente insaturado mono- ou bicíclico com 3 a 10 membros, em que os átomos membros do anel do referido heterociclo mono- ou bicíclico incluem, além de átomos de carbono, mais 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel e em que 1 ou 2 dos átomos membros do anel de carbono do heterociclo podem ser substituídos por 1 ou 2 grupos independentemente selecionados a partir de C(=O) e C(=S); e em que o grupo heteroarila no heteroaril-alquila C1-C4 é um heterociclo aromático com 5 ou 6 membros, em que os átomos membros do anel do anel heterocíclico incluem, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como átomos membros do anel; e em que qualquer dos grupos alifáticos ou cíclicos acima mencionados são não substituídos ou substituídos com 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes R1a; como definido na reivindicação 1; eR2 ser C(=O)-(alquila C1-C6), ou C(=O)-(alcoxi C1-C6).
4. COMPOSTOS DE FÓRMULA I, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 2, caracterizados por R1 e R2 independentemente um do outro serem hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C8, C(=O)-(alquila C1-C6), C(=O)-(alcoxi C1-C6), fenil-alquila C1-C4, ou fenila; e em que qualquer um dos grupos cíclicos ou alifáticos são não substituídos ou substituídos com 1, 2, 3, 4 ou mais até um número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes de R1a, conforme definido na reivindicação 1.
5. COMPOSTOS DE FÓRMULA I
Figure img0036
caracterizados porA ser o grupo (A.4), que é não substituído,
Figure img0037
e em que #1 deve indicar a posição que está ligado à porção trifluorometiloxadiazol e #2 indicar a posição, a qual está ligado ao grupo - C(R3R4)-NR1R2;R1 e R2 em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão eles ligados formarem um heterociclo com 3 a 7 membros saturado ou parcialmente insaturado mono- ou bicíclico, em que o heterociclo inclui, além de um átomo de nitrogênio e um ou mais átomos de carbono, nenhum outro heteroátomo ou 1, 2 ou 3 outros heteroátomos selecionados independentemente a partir de N, O e S como átomos membros do anel; e em que um ou dois grupos CH2 do heterociclo pode ser substituído por um ou dois grupos independentemente selecionados a partir do grupo de C(=O), e C(=S); e em que o heterociclo é não substituído ou possui 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes R1a; em queR1a é halogênio, ciano, NO2, OH, SH, NH2, alquila C1-C6,haloalquila C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1C6, cicloalquila C3-C8, NHSO2-alquila C1-C4, (C=O)-alquila C1-C4, C(=O)-alcoxi C1-C4 ou haloalquilsulfonila C1-C6R3 ser H, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4;R4 ser H, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4;ou os N-óxidos, ou os sais agricolamente aceitáveis dos mesmos.
6. COMPOSTOS DE FÓRMULA I, de acordo com a reivindicação 5, caracterizados por R1 e R2 em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão eles ligados formarem um heterociclo com 3- a 7- membros saturado ou parcialmente insaturado mono- ou bicíclico, em que o heterociclo inclui, além de um átomo de nitrogênio e um ou mais átomos de carbono, 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados independentemente a partir de N, O e S como átomos membros do anel; e em que um ou dois grupos CH2 do heterociclo pode ser substituído por um ou dois grupos independentemente selecionados a partir do grupo de C(=O), e C(=S); e em que o heterociclo é não substituído ou transporta 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes R1a; em que é R1a halogênio, ciano, NO2, OH, SH, NH2, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, cicloalquila C3-C8, NHSO2-alquila C1-C4, (C=O)-alquila C1-C4, C(=O)-alcoxi C1-C4 ou haloalquilsulfonila C1-C6.
7. COMPOSTOS DE FÓRMULA I, de acordo com a reivindicação 5, caracterizados por R1 e R2 em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão eles ligados formarem um heterociclo com 5 a 7 membros saturado ou parcialmente insaturado, em que o heterociclo inclui, além de um átomo de nitrogênio e um ou mais átomos de carbono, nenhum outro heteroátomo ou 1 ou 2 heteroátomos selecionados independentemente a partir de N, O e S como átomos membros do anel; e em que um ou dois grupos CH2 do heterociclo pode ser substituído por um ou dois grupos independentemente selecionados a partir do grupo de C(=O), e C(=S); e em que o heterociclo é não substituído ou transporta 1, 2, 3, 4 ou até o número máximo possível de grupos idênticos ou diferentes R1a; em que é R1a halogênio ou alquila C1-C6.
8. COMPOSTOS DE FÓRMULA I, de acordo com a reivindicação 5, caracterizados por R1 e R2 em conjunto com o átomo de nitrogênio ao qual estão eles ligados formarem um heterociclo com 3 a 6 membros saturado ou parcialmente insaturado, em que um ou dois grupos CH2 do heterociclo pode ser substituído por um ou dois grupos independentemente selecionados a partir do grupo de C(=O), e C(=S).
9. MISTURA, caracterizada por compreender pelo menos um composto de fórmula I, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 5, e pelo menos uma outra substância ativa como pesticida selecionada a partir do grupo que consiste em herbicidas, protetores de fitotoxicidade, fungicidas, inseticidas e reguladores de crescimento de plantas.
10. COMPOSIÇÃO AGROQUÍMICA, caracterizada por compreender um auxiliar e pelo menos um composto de fórmula I, ou um N- óxido, ou um sal agricolamente aceitável do mesmo, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 5.
11. COMPOSIÇÃO AGROQUÍMICA, de acordo com a reivindicação 10, caracterizada pelo auxiliar ser selecionado a partir do grupo que consiste em tensoativos aniônicos, catiônicos e não iônicos.
12. COMPOSIÇÃO AGROQUÍMICA, de acordo com qualquer uma das reivindicações 10 a 11, caracterizada por compreender ainda semente, em que a quantidade do composto da fórmula I, ou um N-óxido, ou um sal agricolamente aceitável do mesmo, é de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de semente.
13. MÉTODO PARA COMBATER FUNGOS NOCIVOS FITOPATOGÊNICOS, caracterizado por compreender tratar as plantas, o solo ou as sementes a serem protegidos contra um ataque fúngico, com uma quantidade eficaz de pelo menos um composto de fórmula I, ou um N-óxido, ou um sal agricolamente aceitável do mesmo, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 5.
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