BR112016030186B1 - Dispersão sólida de compostos de sabor de amida - Google Patents
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Abstract
dispersão sólida de compostos de sabor de amida métodos para aperfeiçoar a taxa de dissolução em água de um composto de fórmula (f) sob a forma de qualquer um dentre os seus estereoisômeros ou uma mistura dos mesmos, e em que n é um número inteiro de 0 a 2; a linha pontilhada representa uma ligação simples ou dupla carbono-carbono; e cada um dentre r1 a r4, quando tomado independentemente um do outro, representa um átomo de hidrogênio ou representa um grupo r5 ou or5, em que r5 representa um grupo alquil c1 a c5; e opcionalmente um dentre os grupos r1 a r4 representa -oh; e/ou quando r1 e r2 são tomados em conjunto, e/ou r3 e r4 são tomados em conjunto, representam um grupo och2o, conquanto que os ditos grupos tomados em conjunto sejam substituintes adjacentes do grupo fenil.
Description
[001] O campo da invenção refere-se a um sistema de liberação para modificadores de paladar ou sabores pouco solúveis em água que são amidas.
[002] As amidas descritas no Pedido de Patente de no PCT/EP2012/060641, incorporado no presente documento a título de referência em sua totalidade, são pouco solúveis em água e difíceis de solubilizar. Portanto, seria vantajoso fornecer meios para aumentar as taxas de dissolução desses compostos em água.
[003] No presente documento é fornecido um método para aperfeiçoar a taxa de dissolução em água de um composto de fórmula (I)
sob a forma de qualquer um dentre os seus estereoisômeros ou uma mistura dos mesmos, e em que n é um número inteiro de 0 a 2; a linha pontilhada representa uma ligação simples ou dupla carbono-carbono; e cada um dentre R1 a R4, quando tomado independentemente um do outro, representa um átomo de hidrogênio ou representa um grupo R5 ou OR5, em que R5 representa um grupo alquil C1 a C5; e opcionalmente um dentre os grupos R1 a R4 representa -OH; e/ou quando R1 e R2 são tomados em conjunto, e/ou R3 e R4 são tomados em conjunto, representam um grupo OCH2O, conquanto que os ditos grupos tomados em conjunto sejam substituintes adjacentes do grupo fenil, em que o método compreende: (a) dissolver o composto em um solvente miscível em água em alta concentração; (b) misturar a solução com uma solução aquosa na presença de um estabilizador solúvel em água para formar uma mistura de solvente que compreende uma suspensão de cristais do composto; e (c) remover o solvente para obter uma dispersão sólida que compreende uma partícula compreendida do composto revestido pelo estabilizador.
[004] Em uma modalidade, o solvente compreende um solvente orgânico volátil miscível em água. Em uma modalidade particular, o solvente é selecionado do grupo que consiste em propilenoglicol, álcool benzílico, propanol, etanol, triacetina e citrato de etila. Em uma modalidade particular, o solvente é selecionado do grupo que consiste em propilenoglicol e propanol. Em uma modalidade mais particular, o solvente é propilenoglicol. Em uma outra modalidade, o solvente é propanol. Em uma outra modalidade, o solvente é uma mistura de dois ou mais solventes orgânicos voláteis miscíveis em água. Um composto de fórmula (I) é dissolvido no solvente orgânico volátil miscível em água em uma concentração de cerca de 0,1% p/p a cerca de 60% p/p, mais particularmente em uma concentração de cerca de 1% p/p a cerca de 20% p/p, e ainda mais particularmente de cerca de 1% p/p a cerca de 10% p/p.
[005] Em uma outra modalidade, a fase de solvente é definida conforme exposto a seguir: Um solvente em que o composto pode ser dissolvido em altas concentrações (solubilidade > 1% p/p em uma temperatura que varia de 15 °C a 90 °C).
[006] O antissolvente ou não solvente é idealmente misturado em uma razão para a fase de solvente que permite uma rápida precipitação do ativo hidrofóbico.
[007] Em uma modalidade, um estabilizador adequado para as partículas descritas no presente documento compreende um emulsificante ou polímero de grau de alimentação altamente solúvel em água. Em uma outra modalidade, um estabilizador é escolhido do grupo que consiste em gelatina, zeína, proteínas, proteína vegetal, caseína, amido, pectina, amido de octenilsuccinato, goma arábica, saponina e éster de sacarose. Em uma modalidade particular, a gelatina é selecionada do grupo que consiste em gelatina de frango, peixe e carne. Em uma outra modalidade, o estabilizador é uma mistura de dois ou mais emulsificantes ou polímeros de grau de alimentação solúvel em água. O estabilizador é adicionado à água em uma concentração de cerca de 0,001% p/p a cerca de 20% p/p, mais particularmente em uma concentração de cerca de 0,001% p/p a cerca de 10% p/p, e ainda mais particularmente de cerca de 0,1% p/p a cerca de 10% p/p. Em uma modalidade, o estabilizador pode ser adicionado em uma concentração suficiente para permitir a proteção completa do ativo hidrofóbico.
[008] Em uma modalidade, a solução aquosa é tamponada em um valor específico de pH que varia de 0 a 14.
[009] Em uma modalidade, o solvente miscível em água com o composto dissolvido de fórmula (I) é adicionado à solução aquosa que contém estabilizador. A concentração de um composto de fórmula (I) na mistura de solvente necessita ser maior que o seu limite de solubilidade para permitir a precipitação do composto de fórmula (I).
[010] Em uma outra modalidade, uma partícula é fornecida, preparada e/ou obtenível pelos métodos descritos no presente documento. A modalidade particular fornecida no presente documento é uma partícula que compreende um composto cristalizado de fórmula (I) revestido com gelatina, em que a partícula tem um comprimento médio de cerca de 1 μm a cerca de 10 μm e uma largura média de cerca de 0,3 μm a cerca de 3 μm.
[011] Em uma modalidade adicional, a partícula é fornecida na ausência substancial de um copolímero em bloco, particularmente menos que 0,5% de um copolímero em bloco, mais particularmente menos que 0,1% de um copolímero em bloco e ainda mais particularmente menos que 0,01% de um copolímero em bloco.
[012] Em uma modalidade, uma partícula fornecida no presente documento se dissolve em água em uma taxa de até 30ppm/min em uma temperatura de cerca de 60 °C, particularmente em uma taxa de 10 ppm/min em uma temperatura de cerca de 60 °C.
[013] Em um aspecto, os métodos fornecidos na presente invenção fornecem taxas de dissolução aumentadas de um composto de fórmula (I) em água. Em um outro aspecto, os métodos fornecidos na presente invenção podem adicionalmente otimizar o desempenho de um composto de fórmula (I) como moduladores de paladar ou sabores em aplicações de bebida e alimento. Sem querer se ater a nenhuma teoria, é postulado que a dispersão sólida é obtida por meio de precipitação antissolvente. O antissolvente, em uma modalidade, poderia ser água, fazendo com que o composto de fórmula (I) precipite como cristais a partir da mistura de solvente. Quando a mistura de solvente que contém a água é evaporada, o estabilizador reveste os cristais para formar partículas em uma forma de pó, em que o pó quando adicionado a uma solução aquosa, como bebidas ou sopas, permite um aumento na cinética de dissolução do composto de fórmula (I). Portanto, uma modalidade no presente documento envolve o revestimento de um composto de fórmula (I) também referido a um ingrediente ativo.
[014] O método fornecido aqui fornece a dissolução de um ingrediente ativo na fase de solvente em uma alta concentração que permite uma precipitação homogênea rápida, e em algumas modalidades, instantânea de um composto da fórmula (I) na fase de antissolvente. Isso também contribui para um carregamento elevado de um composto de fórmula (I) em uma mistura em pó em comparação com o que seria de outra forma obtido simplesmente por secagem por atomização de um composto da fórmula (I).
[015] Uma etapa de secagem remove a maior parte do solvente e permite a criação de um produto seco que pode ser redisperso em água.
[016] A razão de peso final no sólido, no pó seco de um composto de fórmula (I) e no estabilizador está compreendida entre 100:1 e 1:100, com mais preferência entre 10:1 e 1:9, com mais preferência ainda entre 5:1 e 1:5. Em uma modalidade específica, a razão é 1:3.
[017] Os tipos de produtos finais em que essa invenção é útil são: • estoques para sopa, • quaisquer aplicações de bebidas e alimento que requerem a incorporação de ativos hidrofóbicos e dissolução rápida e maior concentração ativa em água.
[018] Os compostos e soluções fornecidos no presente documento podem ser usados sozinhos ou em misturas e fornecem um forte paladar de kokumi ou umami em níveis excepcionalmente baixos.
[019] É fornecido no presente documento o uso de soluções, compostos e pó fornecidos como um ingrediente que confere ou acentua o paladar, e, em particular, transmite ou reforça um paladar de kokumi ou umami.
[020] Em uma modalidade particular da invenção, o dito composto (I) é usado para transmitir ou reforçar o paladar de kokumi ou umami bem como para acentuar a salinidade e/ou a percepção salgada de um sabor.
[021] Aplicações particulares fornecidas no presente documento são usadas para transmitir ou acentuar o paladar de kokumi ou umami em sabores salgados, como carne, frango, carne suína e frutos do mar. Surpreendentemente, em aplicações de frutos do mar como surimi, ou caldos de frutos do mar ou sabores de aperitivo, os compostos de acordo com a fórmula (I) são também encontrados para acentuar a percepção de doçura e longevidade do sabor. Em contraste, em sabores de carne, os compostos de acordo com a fórmula (I) são encontrados para acentuar a percepção de gorduras e notas de sebo. Adicionalmente, verificou-se que os ditos compostos podem aumentar a suculência em produtos à base de carne.
[022] As bases de gênero alimentício adequadas, por exemplo, bebidas ou alimentos, podem ser fritas ou não, bem como congeladas ou não, com baixo teor de gordura ou não, marinadas, danificadas, resfriadas, desidratadas, instantâneas, enlatadas, reconstituídas, replicadas ou preservadas. Exemplos típicos das ditas bases de gênero alimentício incluem: • temperos ou condimentos, como um caldo, um cubo salgado, uma mistura em pó, um óleo aromatizado, um molho (por exemplo, um gosto, molho do tipo barbecue, um condimento, um caldo de carne ou um molho azedo e/ou doce), um condimento de salada ou uma maionese; • um produto à base de carne, como uma ave, produto à base de carne bovina ou carne suína, frutos do mar, surimi ou uma salsicha de peixe; • uma sopa, como uma sopa transparente, uma sopa de creme, uma sopa de frango ou carne bovina ou uma sopa de tomate ou aspargo; • um produto à base de carboidrato, como um espaguete instantâneo, arroz, massa, flocos de batatas ou fritos, espaguetes, pizza, tortilhas, wraps; • um produto lácteo ou de gordura, como uma pasta, um queijo, margarina regular ou de baixo teor de gordura, uma mistura de manteiga/margarina, uma manteiga, uma manteiga de amendoim, um encolhimento, um queijo processado ou aromatizado; • um produto salgado, como um petisco, um biscoito (por exemplo, fritos ou crocantes) ou um produto à base de ovo, uma batata/tortilha, uma pipoca de micro-ondas, frutas oleaginosas, um pretzel, um bolo de arroz, um biscoito de arroz, etc; • produtos de imitação, como um produto lácteo (por exemplo, um queijo reformado produzido a partir de óleos, gorduras e espessantes) ou de frutos do mar ou carne bovina (por exemplo, um substituto vegetariano de carne, hambúrgueres vegetarianos); ou • um alimento para um animal de estimação ou um animal.
[023] Gêneros alimentícios particulares nos quais o composto de acordo com a fórmula (I) encontra utilidade incluem aqueles que têm notas de topo como frutos do mar, carne bovina, frango, vegetais, queijo, gordura, sebo e/ou medula são importantes.
[024] Por razões de clareza, deve ser mencionado que, o termo "gênero alimentício" é entendido aqui como um produto comestível, por exemplo, um alimento ou uma bebida. Portanto, um artigo aromatizado de acordo com a invenção compreende um ou mais compostos de acordo com a fórmula (I), bem como agentes de benefício opcionais, correspondendo ao perfil de paladar e sabor do produto comestível desejado, por exemplo, um cubo salgado. A natureza e o tipo dos constituintes dos gêneros alimentícios ou bebidas não justificam uma descrição mais detalhada aqui, sendo que o especialista no assunto é capaz de selecionar os mesmos com base no seu conhecimento geral e de acordo com a natureza do dito produto.
[025] Em uma modalidade, o composto pode ser inicialmente dissolvido em alta concentração no solvente. Isso permite uma rápida precipitação que conduz a uma suspensão mais homogênea e uma melhor proteção de polímero. Um exemplo de ativo hidrofóbico é (E)-3-(3,4-dimetoxifenil)-N-(4-metoxifenetil)acrilamida.
[026] Os exemplos fornecidos abaixo não são limitantes e são apenas para propósitos ilustrativos.
[027] 4% em peso de (E)-3-(3,4-dimetoxifenil)-N-(4-metoxifenetil)acrilamida é dissolvido em propilenoglicol a 80 °C e adicionado em temperatura ambiente de 1% em peso de solução de gelatina de carne bovina em água, para produzir uma razão de 1:12 de (E)-3-(3,4-dimetoxifenil)-N-(4-metoxifenetil)acrilamida em solução de gelatina. A solução é liofilizada para produzir um produto seco que pode ser ressuspenso em água.
[028] 4% em peso de (E)-3-(3,4-dimetoxifenil)-N-(4-metoxifenetil)acrilamida é dissolvido em propilenoglicol a 80 °C e adicionado em temperatura ambiente de 1% em peso de solução de gelatina de carne bovina em água, para produzir uma razão de 1:9 de (E)-3-(3,4-dimetoxifenil)-N-(4-metoxifenetil)acrilamida em solução de gelatina. A solução é liofilizada para produzir um produto seco que pode ser ressuspenso em água.
[029] 4% em peso de (E)-3-(3,4-dimetoxifenil)-N-(4-metoxifenetil)acrilamida é dissolvido em propilenoglicol a 80 °C e adicionado em temperatura ambiente de 1% em peso de solução de gelatina de frango em água, para produzir uma razão de 1:9 de (E)-3-(3,4-dimetoxifenil)-N-(4-metoxifenetil)acrilamida em solução de gelatina. A solução é liofilizada para produzir um produto seco que pode ser ressuspenso em água. EXEMPLO 4 Uma solução de (E)-3-(3,4-dimetoxifenil)-N-(4-metoxifenetil)acrilamida 3% p/p em n- propanol é preparada a 50 °C. Vinte e quatro (24) g da solução aquecida é misturada rapidamente (1 minuto) com 200 g de uma fase aquosa contendo 1% de goma arábica (goma superstab). A precipitação de (E)-3-(3,4-dimetoxifenil)-N-(4- metoxifenetil)acrilamida ocorre imediatamente, e cristais sob a forma de plateletas alongadas são formados. O solvente é removido a 50 °C sob pressão reduzida, e a dispersão sólida é subsequentemente seca a vácuo. O carregamento de (E)-3-(3,4- dimetoxifenil)-N-(4-metoxifenetil)acrilamida no pó final é 25% p/p.
[030] A cinética de dissolução do exemplo em água foi testada. Uma concentração final de (E)-3-(3,4-dimetoxifenil)-N-(4-metoxifenetil)acrilamida de 20 ppm dissolvida em água foi atingida. Oitenta (80) mg de uma dispersão sólida de (E)- 3-(3,4-dimetoxifenil)-N-(4-metoxifenetil)acrilamida e de goma arábica foi dispersa em 1 L de água mili-Q aquecida a 60 °C. A solução foi agitada mecanicamente por meios de um agitador de pá a 200 rpm. O processo de dissolução foi seguido online por monitoramento do sinal UV de (E)-3-(3,4-dimetoxifenil)-N-(4-metoxifenetil)acrilamida dissolvido com espectroscopia UV/VIS que usa uma sonda de fibra óptica da Ocean Optics. O pó foi completamente dissolvido após 2 minutos. A taxa de dissolução máxima durante o processo foi 28 ppm/minuto.
[031] Exemplo comparativo: (E)-3-(3,4-dimetoxifenil)-N-(4- metoxifenetil)acrilamida puro. Uma concentração final de (E)-3-(3,4-dimetoxifenil)-N- (4-metoxifenetil)acrilamida de 20 ppm dissolvida em água foi atingida. Vinte (20) mg do (E)-3-(3,4-dimetoxifenil)-N-(4-metoxifenetil)acrilamida puro foi disperso em 1 L de água mili-Q aquecida a 60 °C. O processo de dissolução produziu 50% da concentração alvo de 20 ppm (10 ppm) após 78 minutos. A concentração alvo não poderia ser alcançada após 6 horas. A concentração de (E)-3-(3,4-dimetoxifenil)-N- (4-metoxifenetil)acrilamida dissolvida após 6 horas foi 15 ppm (75% do alvo).
Claims (11)
1. Método para aperfeiçoar a taxa de dissolução em água de um composto de fórmula (I)
sob a forma de qualquer um dentre os seus estereoisômeros ou uma mistura dos mesmos, e em que n é um número inteiro de 0 a 2; a linha pontilhada representa uma ligação simples ou dupla carbono-carbono; e cada um dentre R1 a R4, quando tomado independentemente um do outro, representa um átomo de hidrogênio ou representa um grupo R5 ou OR5, em que R5 representa um grupo alquil C1 a C5; e opcionalmente um dentre os grupos R1 a R4 representa -OH; e/ou quando R1 e R2 são tomados em conjunto, e/ou R3 e R4 são tomados em conjunto, representam um grupo OCH2O, conquanto que os ditos grupos tomados em conjunto sejam substituintes adjacentes do grupo fenil, caracterizadopelo fato de que o método compreende as seguintes etapas: a. dissolver o composto em um solvente miscível em água em uma alta concentração de a partir de 1% p/p a 20% p/p; b. misturar a solução com uma solução aquosa na presença de um estabilizador solúvel em água para formar uma mistura de solvente que compreende uma suspensão de cristais do composto; e c. remover o solvente para obter uma dispersão sólida do composto revestido pelo estabilizador, em que o estabilizador é selecionado do grupo que consiste de gelatina, zeína, proteínas, proteína vegetal, caseína, amido, pectina, amido de octenilsuccinato, goma arábica, saponina e éster de sacarose.
2. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizadopelo fato de que o solvente da etapa (a) é escolhido dentre solventes orgânicos voláteis miscíveis em água.
3. Método, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que o composto é um composto de fórmula (II)
sob a forma de qualquer um dentre os seus estereoisômeros ou uma mistura dos mesmos, e em que cada um dentre R3 ou R4, tomado independentemente um do outro, representa um átomo de hidrogênio ou representa um grupo R5 ou OR5, em que R5 representa um grupo alquil C1 a C5, ou ainda C1 a C3.
4. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o composto é selecionado do grupo que consiste em (E)-3-(3,4-dimetoxifenil)-N-(4- metoxifenetil)acrilamida, (E)-3-(3,4-dimetoxifenil)-N-(3-metoxifenetil)acrilamida (E)- 3-(3,4-dimetoxifenil)-N-(3-etoxifenetil)acrilamida, (E)-3-(3,4-dimetoxifenil)-N-(3- propoxifenitil)acrilamida (E)-3-(3,4-dimetoxifenil)-N-(4-isopropoxifenetil)acrilamida, (E)-3-(3,4-dimetoxifenil)-N-(4-etilfenetil)acrilamida (E)-3-(3,4-dimetoxifenil)-N-(3,4- dimetilfenetil)acrilamida, (E)-3-(3,4-dimetoxifenil)-N-(4-isopropilfenetil)acrilamida ou (E)-3-(3,4- dimetoxifenil)-N-(3-metilfenetil)acrilamida (referido nos exemplos como Amida 17).
5. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a dispersão sólida é liofilizada para formar partículas sólidas.
6. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a dispersão sólida é seca por pulverização para formar partículas sólidas.
7. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 2, caracterizado pelo fato de que o solvente é selecionado do grupo que consiste em propilenoglicol, álcool benzílico, propanol, etanol, triacetina e citrato de etila.
8. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 2, caracterizado pelo fato de que a gelatina é selecionada do grupo que consiste em gelatina de frango, peixe e carne.
9. Partícula caracterizadapelo fato de que é preparada ou obtida, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 3.
10. Partícula caracterizadapelo fato de que compreende um composto cristalizado, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 3, revestido com gelatina em que as partículas têm um comprimento de cerca de 1 μm a cerca de 10 μm e uma largura de cerca de 0,3 μm a cerca de 3 μm e em que as partículas são fornecidas na ausência de um copolímero em bloco e se dissolvem em água em uma taxa até 30 ppm/min.
11. Partícula, de acordo com a reivindicação 11, caracterizadapelo fato de que as partículas se dissolvem em uma taxa de até 10 ppm/min em uma temperatura de cerca de 60°C.
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Free format text: REFERENTE A 8A ANUIDADE. |
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