BR102013033709A2 - derivados n-(substituído)-5-fluoro-4-imino-3-metil-2-oxo-3,4-dihidropirimidina-1(2h)-carboxilato - Google Patents

Abstract

derivados n-(substituído)-5-fluoro-4-imino-3-metil-2-oxo-3,4-dihidropirimidina-1(2h)-carboxilato. esta presente revelação é relacionada ao campo de n-(substi-tuído)-5-fluoro-4-imino-3-metil-2-oxo-3,4-dihidropirimidina-1(2h)-carboxilatos e seus derivados e ao uso destes compostos como fungicidas

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "DERIVADOS iV-(SUBSTITUÍDO)-5-FLUORO-4-IMINO-3-METIL-2-OXO-3,4-DI-HIDROPIRIMIDINA-1 (2H)-CARBOXILATO".

Referência Cruzada à Pedidos Relacionados [001] Este pedido reivindica o benefício do Pedido de Patente Provisório dos Estados Unidos No. de Série 61/747086, depositado em 28 de dezembro de 2012, que é expressamente incorporado aqui por referência.

Antecedentes e Resumo da Invenção [002] Fungicidas são compostos, de origem natural ou sintética, que agem para proteger e/ou curar plantas contra danos causados por fungos agriculturalmente relevantes. Geralmente, nem fungicida simples é útil em todas as situações. Consequentemente, pesquisa está em curso para produzir fungicidas que podem ter melhor desempenho, que são mais fáceis de usar, e menos custo.

[003] A presente invenção refere-se a compostos carboxilatos N-(substituídos)-5-fluoro-4-imino-3-metil-2-oxo-3,4-di-hidropirimidina-1(2/-/) e seu uso como fungicidas. Os compostos da presente revelação podem oferecer proteção contra fungos e organismos similares à fungos incluindo ascomicetos, basidiomicetos, deuteromicetos, e oomicetos.

[004] Uma concretização da presente revelação pode incluir compostos de Fórmula I: Fórmula I

[005] no qual R1 é -C(=0)OR4 ou -C(=S)OR4;

[006] R2 é CrC6 alquil, C2-C6 alquenil, C3-C6 alquinil, CrC6 halo-alquil, CrC6 alcoxialquil, C-|-C6 aminoalquil, C2-C6 alquilcarbonil, aril-carbonil, C2-C6 alcoxicarbonil, C2-C6 alquilaminocarbonil, -S(0)2R5, fe- nil ou benzil, no qual cada do fenil ou o benzil pode ser opcionalmente substituído com 1- 3 R5, ou um anel saturado ou insaturado de 5 ou 6 membros contendo 1-3 heteroátomos no qual cada anel pode ser opcionalmente substituído com 1-3 R5;

[007] R3é independentemente H, C-rC6 alquil, C2-C6 alquenil, C3-C6 alquinil, C-rC6 haloalquil, C-i-C6 alcoxialquil, C2-C6 alquilcarbonil, arilcarbonil, C2-C6 alcoxicarbonil, C2-C6 alquilaminocarbonil, fenil ou benzil, no qual cada do fenil ou do benzil pode ser opcionalmente substituído com 1-3 R5, ou um anel saturado ou insaturado de 5 ou 6 membros contendo 1-3 heteroátomos, no qual cada anel pode ser opcionalmente substituído com 1-3 R5;

[008] R4 é independentemente CVCe alquil, CVCe haloalquil, C-r C6 alcoxialquil, C2-C6 alquilcarbonil, fenil ou benzil, no qual cada do fenil ou do benzil pode ser opcionalmente substituído com 1-3 R5, ou um anel saturado ou insaturado de 5 ou 6 membros contendo 1-3 heteroátomos, no qual cada anel pode ser opcionalmente substituído com 1-3 R5;

[009] R5 é independentemente halogênio, CVCe alquil, CVCe haloalquil, Ci-C6 alcóxi, CrC6 haloalcoxi, CrC6 alquiltio, CrC6 haloalquil-tio, amino, Ci-C6 alquilamino, C2-C6 alcoxicarbonil, ou C2-C6 alquilcarbonil, ciano, ou nitro.

[0010] Outra concretização da presente revelação pode incluir uma composição fungicida para o controle ou prevenção de ataque de fungo compreendendo os compostos descritos abaixo e um material transportador fitologicamente aceitável.

[0011] Ainda outra concretização da presente revelação pode incluir um método para o controle ou prevenção de ataque de fundo em uma planta, o método incluindo a etapa de aplicar uma quantidade fungicidamente efetiva de um ou mais dos compostos descritos abaixo a pelo menos um dos fungos, à planta, a uma área adjacente à planta, ou à semente adaptada para produzir a planta.

[0012] Ainda outra concretização da presente revelação pode incluir um método para o controle ou prevenção de ataque de fungo em uma planta, o método incluindo a etapa de aplicar uma quantidade fungicidamente efetiva de um ou mais dos compostos descritos abaixo a pelo menos um dos fungos, à planta, a uma área adjacente à planta, ou à semente adaptada para produzir a planta.

[0013] Ainda outra concretização é uma composição para o controle de uma doença fungai, compreendendo uma composição para o controle de pelo menos uma doença fungai, referida composição incluindo uma quantidade fungicidamente efetiva do composto de Fórmula I e um material transportador fitologicamente aceitável. Em algumas concretizações, a doença fungai é selecionada a partir do grupo de organismos consistindo de: Venturia inaequalis, Septoria tritici, Cer-cospora beticola, Cercospora arachidicola, Cercosporidium persona-tuml, e Mycosphaerella fijiensis.

[0014] Ainda outras concretizações incluem métodos para o controle e prevenção de ataque de fungos em uma planta, o método incluindo as etapas de: aplicar uma quantidade fungicidamente efetiva de pelo menos um dos compostos de Fórmula 1 a pelo menos uma superfície selecionada a partir do grupo de superfícies selecionadas a partir do grupo consistindo de: uma porção de uma planta, uma área adjacente a uma planta, solo em contato com uma planta, solo adjacente a uma planta, qualquer superfície adjacente a uma planta, qualquer superfície em contato com uma planta, uma semente, e equipamento usado na agricultura. Em algumas concretizações, uma quantidade fungicidamente efetiva de Fórmula I é aplicada na faixa de cerca de 0,01 g/m2 a cerca de 0,45 g/m2 de Fórmula I.

[0015] O termo "alquil" se refere a uma cadeia de carbono ramificada, não ramificada, ou cíclica, incluindo metil, etil, propil, butilbutil, isopropil, isobutil, butii terciário, pentil, hexil, ciclopropil, ciclobutil, ci-clopentil, ciclo-hexil e similares.

[0016] O termo "alquenil" se refere a uma cadeia de carbono ramificada, não ramificada ou cíclica contendo uma ou mais duplas ligações, incluindo etenil, propenil, butenil, isopropenil, isobutenil, ciclo-hexenil, e similares.

[0017] O termo "alquinil" se refere a uma cadeia de carbono ramificada ou não ramificada contendo uma ou mais triplas ligações, incluindo propinil, butinil, e similares.

[0018] Conforme usado através de todo o relatório descritivo, o termo ‘R’ se refere ao grupo consistindo de Ci-8 alquil, C3.8 alquenil ou C3-8alquinil, a menos que de outro modo citado.

[0019] O termo "alcóxi" se refere a um substituinte -OR.

[0020] O termo "aicoxicarbonii" se refere a um substituinte -C(O)-OR.

[0021] O termo "alquilcarbonil" se refere a um a substituinte -C(O)-R.

[0022] O termo "arilcarbonil" se refere a um substituinte -C(0)-R, onde R é ou fenil, no qual o fenil pode ser opcionalmente substituído com 1- 3 R5, ou um anel saturado ou insaturado de 5 ou 6 membros contendo 1-3 heteroátomos, no qual cada anel pode ser opcionalmente substituído com 1-3 R5.

[0023] O termo "alquilsulfonil" se refere a um substituinte -S02-R.

[0024] O termo "alquiltio" se refere a um substituinte -S-R.

[0025] O termo "halotio" se refere a um enxofre substituído com três ou cinco substituinte F.

[0026] O termo "haloalquiltio" se refere a um alquiltio, que é substituído com Cl, F, I, ou Br, ou qualquer combinação destes.

[0027] O termo "alquilaminocarbonil" se refere a um substituinte -C(0)-N(H)-R.

[0028] O termo "trialquilsiiil" se refere a -SiR3.

[0029] O termo "ciano" se refere a um substituinte -C=N.

[0030] O termo "hidroxil" se refere a um substituinte -OH.

[0031] O termo "amino" se refere a um substituinte -NH2.

[0032] O termo "alquilamino" se refere a um substituinte -N(H)-R.

[0033] O termo "dialquilamino" se refere a um substituinte -NR2.

[0034] O termo "alcoxialquil" se refere a uma substituição de alcóxi em um alquil.

[0035] O termo "halogênio" ou "halo" se refere a um ou mais átomos de halogênio, definidos como F, Cl, Br, e I.

[0036] O termo "nitro" se refere a um substituinte -N02.

[0037] A menos que especificamente notado ou claramente implicado de outro modo, o termo "cerca de" se refere a uma faixa de valores de mais ou menos 10 por cento, por exemplo, cerca de 1 se refere à faixa 0,9 a 1,1.

[0038] Através de toda a revelação, referência aos compostos de Fórmula I é lida como também incluindo isômeros óticos e sais de Fórmula I, e hidratos destes. Especificamente, quando a Fórmula I contém um grupo alquil de cadeia ramificada, é compreendido que tais compostos incluem isômeros óticos e racematos destes. Sais exemplares incluem: hidrocloreto, hidrobrometo, hidroiodeto, e similares. Adicionalmente, os compostos de Fórmula I podem incluir formas tau-toméricas.

[0039] Certos compostos revelados neste documento podem existir como um ou mais isômeros. Será apreciado por aqueles técnicos no assunto que um isômero pode ser mais ativo do que os outros. As estruturas reveladas na presente revelação são desenhadas em somente uma forma geométrica para clareza, mas são pretendidas para representarem todas as formas geométricas e tautoméricas da molécula.

[0040] É também compreendido por aqueles técnicos no assunto que substituição adicional é permissível, a menos que de outro modo notado, considerando-se que as regras de ligação química e energia de resistência sejam satisfeitas, e o produto ainda exibe atividade fungicida.

[0041] Outra concretização da presente revelação é um uso de um composto de Fórmula I, para proteção de uma planta contra ataque por um organismo fitopatogênico, ou o tratamento de uma planta infestada por um organismo fitopatogênico, compreendendo a aplicação de um composto de Fórmula I, ou de uma composição compreendendo o composto ao solo, a uma planta, a uma parte de uma planta, à folhagem, e/ou às sementes.

[0042] Adicionalmente, outra concretização da presente revelação é uma composição útil para proteção de uma planta contra ataque por um organismo fitopatogênico e/ou tratamento de uma planta infestada por um organismo fitopatogênico compreendendo um composto de Fórmula I e um material transportador fitologicamente aceitável.

[0043] Características e vantagens adicionais da presente invenção tornar-se-ão aparentes àqueles técnicos no assunto após consideração da seguinte descrição detalhada das concretizações ilustrativas que exemplificam o melhor modo de efetuar a invenção conforme atualmente percebida.

Descrição Detalhada da Revelação [0044] Os compostos da presente revelação podem ser aplicados por qualquer de uma variedade de técnicas conhecidas, ou como os compostos, ou como formulações compreendendo os compostos. Por exemplo, os compostos podem ser aplicados às raízes, sementes ou folhagem de plantas para o controle de vários fungos, sem danificar o valor comercial das plantas. Os materiais podem ser aplicados na forma de qualquer dos tipos de formulação geralmente usados, por e-xemplo, como soluções, poeiras, pós umedecíveis, concentrados es- coáveis, concentrados de suspensão, ou concentrados emulsificáveis.

[0045] Preferivelmente, os compostos da presente revelação são aplicados na forma de uma formulação, compreendendo um ou mais dos compostos de Fórmula I, com um transportador fitologicamente aceitável. As formulações concentradas podem ser dispersas em á-gua, ou outros líquidos, para aplicação, ou formulações podem ser similares à pó ou granulares, que podem, em seguida, serem aplicadas sem tratamento adicional. As formulações podem ser preparadas de acordo com procedimentos que são convencionais na técnica de química agricultural.

[0046] A presente revelação contempla todos os veículos pelos quais um ou mais dos compostos podem ser formulados para distribuição e uso como um fungicida. Tipicamente, as formulações são aplicadas como suspensões aquosas ou emulsões. Tais suspensões ou emulsões podem ser produzidas de formulações solúveis em água, formulações suspensíveis em água, ou formulações emulsificáveis que são sólidas, usualmente conhecidas como pós umedecíveis; ou líquidos, usualmente conhecidos como concentrados emulsificáveis, suspensões aquosas, ou concentrados de suspensão. Conforme será prontamente apreciado, qualquer material ao qual estes compostos podem ser adicionados pode ser usado, provido que ele produza a utilidade desejada sem interferência significante com a atividade destes compostos como agentes antifungais.

[0047] Pós umedecíceis, que podem ser compactados para formar grânulos dispersíveis em água, compreendem uma mistura íntima de um ou mais dos compostos de Fórmula I, um transportador inerte e surfactantes. A concentração do composto no pó umedecível pode ser a partir de cerca de 10 por cento a cerca de 90 por cento por peso baseado no peso total do pó umedecível, mais preferivelmente cerca de 25 por cento em peso a cerca de 75 por cento em peso. Na prepara- ção de formulações de pó umedecível, os compostos podem ser compostos com qualquer sólido finamente dividido, tais como profilite, talco, giz, gesso, terra de Fuller, bentonita, atapulgita, amido, caseína, glúten, argilas de montmorilonita, terras diatomáceas, silicatos purificados ou similares. Em tais operações, o transportador finamente dividido e surfactantes são tipicamente misturados com o(s) composto(s), e moído.

[0048] Os concentrados emulsificáveis dos compostos de Fórmula I podem compreender uma concentração conveniente, tal como de cerca de 10 por cento em peso a cerca de 50 por cento em peso do composto, em um líquido adequado, baseado no peso total do concentrado. Os compostos podem ser dissolvidos em um transportador inerte, que é, ou um solvente miscível em água, ou uma mistura de solventes orgânicos imiscíveis em água, e emulsificantes. Os concentrados podem ser diluídos com água e óleo para formar misturas de pulverização na forma de emulsões de óleo em água. Solventes orgânicos úteis incluem aromáticos, especialmente os naftalênicos de alta ebulição e porções olefínicas de petróleo tais como nafta aromática pesada. Outros solventes orgânicos podem também serem usados, por exemplo, solventes terpênicos, incluindo derivados da resina de madeira, cetonas alifáticas, tal como ciclohexanona, e alcoóis complexos, tal como 2-etoxietanol.

[0049] Emulsificantes que podem ser vantajosamente aqui empregados podem ser prontamente determinados por aqueles técnicos no assunto, e incluem vários emulsificantes não iônicos, aniônicos, catiô-nicos e anfotéricos, ou uma mistura de dois ou mais emulsificantes. Exemplos de emulsificantes não iônicos úteis na preparação dos concentrados emulsificáveis incluem os polialquilenos glicóis éteres e produtos de condensação de alquil e aril fenóis, alcoóis alifáticos, aminas alifáticas ou ácidos graxos com óxido de etileno, óxidos de propileno, tais como os alquis fenóis etoxilatados e ésteres carboxílicos que so-lubilizam com o poliol ou polioxialquileno. Os emulsificantes catiônicos incluem compostos de amônia quaternária e sais de amina graxa. Os emulsificantes aniônicos incluem os sais solúveis em óleo (por exemplo, cálcio) de ácidos alquilaril sulfônicos, sais solúveis em óleo ou po-liglicóis éteres sulfatados, e sais apropriados de poliglicol éter fosfatado.

[0050] Os líquidos orgânicos representativos que podem ser empregados na preparação dos concentrados emulsificáveis dos compostos da presente invenção são os líquidos aromáticos tais como xileno, frações de propil benzeno; ou frações de naftaleno misturadas, óleos minerais, líquidos orgânicos aromáticos substituídos, tais como dioctil ftalato; querosene; dialquil amidas de vários ácidos graxos, particularmente as dimetil amidas de glicóis graxos e derivados de glicol, tais como o /7-butil éter, etil éter, ou metil éter de dietileno glicol, o metil é-ter de trietileno glicol, frações de petróleo ou hidrocarbonetos, tais como óleo mineral, solventes aromáticos, óleos parafínicos, e similares; óleos vegetais tais como óleo de soja, óleo de colza, óleo de oliva, ó-leo de rícino, óleo de semente de girassol, óleo de coco, óleo de milho, óleo de semente de algodão, óleo de linhaça, óleo de palma, óleo de amendoim, óleo de cártamo, óleo de gergelim, óleo de tungue, e similares; ésteres dos óleos vegetais acima; e similares. As misturas de dois ou mais líquidos orgânicos podem também serem empregadas na preparação do concentrado emulsificável. Os líquidos orgânicos incluem xileno, e frações de propil benzeno, com xileno sendo mais preferido em alguns casos. Os agentes de dispersão ativos de superfície são tipicamente empregados em formulações líquidas, e em uma quantidade de a partir de 0,1 a 20 por cento por peso baseado no peso combinado do agente de dispersão com um ou mais dos compostos. As formulações podem também conter outros aditivos compatíveis, por exemplo, reguladores de crescimento de planta e outros compostos biologicamente ativos usados na agricultura.

[0051] As suspensões aquosas compreendem suspensões de um ou mais compostos de Fórmula I insolúveis em água, dispersos em um veículo aquoso a uma concentração na faixa de cerca de 5 a cerca de 50 por cento em peso, baseado no peso total da suspensão aquosa. As suspensões são preparadas por moagem finamente de um ou mais dos compostos, e vigorosamente misturando o material moído em um veículo compreendido de água e surfactantes escolhidos a partir dos mesmos tipos acima discutidos. Outros componentes, tais como sais inorgânicos e gomas sintéticas ou naturais, podem também serem adicionados para aumentar a densidade e viscosidade do veículo aquoso. É frequentemente mais efetivo moer e misturar ao mesmo tempo por preparação da mistura aquosa e homogenizando-a em um implemento, tal como um moinho de areia, moinho de esfera, ou homogeneiza-dor tipo pistão.

[0052] As emulsões aquosas compreendem emulsões de um ou mais ingredientes pesticidamente ativos insolúveis em água emulsifi-cados em um veículo aquoso a uma concentração tipicamente na faixa de cerca de 5 a cerca de 50 por cento em peso, baseado no peso total da emulsão aquosa. Se o ingrediente pesticidamente ativo é um sólido, ele deve ser dissolvido em um solvente imiscível em água adequado antes da preparação da emulsão aquosa. As emulsões são preparadas por emulsificação do ingrediente pesticidamente ativo líquido, ou solução imiscível em água deste em um meio aquoso tipicamente com inclusão de surfactantes que auxiliam na formação e estabilização da emulsão, conforme descrito acima. Isto é frequentemente com o auxílio de mistura vigorosa provida por misturadores de alto cisalhamento, ou homogeneizadores.

[0053] Os compostos de Fórmula I podem também serem aplica- dos como formulações granulares, que são particularmente úteis para aplicações ao solo. As formulações granulares geralmente contêm de cerca de 0,5 a cerca de 10 por cento em peso, baseado no peso total da formulação granular do(s) composto(s), dispersa em um transportador inerte que consiste totalmente, ou em grande parte, de material inerte grosseiramente dividido, tais como atapulgita, bentonita, diatomi-ta, argila, ou uma substância pouco custosa similar. Tais formulações são usualmente preparadas por dissolução dos compostos em um solvente adequado, e aplicando-o a um transportador granular que foi pré-formado ao tamanho de partícula apropriado, na faixa de a partir de cerca de 0,5 a cerca de 3 mm. Um solvente adequado é um solvente em que o composto é substancialmente ou completamente solúvel. Tais formulações podem também serem preparadas por produção de uma massa ou pasta do transportador e o composto e solvente, e tritu-ração e secagem para obter a partícula granular desejada.

[0054] Pós contendo os compostos de Fórmula I podem ser preparados por mistura intimamente de um ou mais dos compostos na forma de pó com um transportador agrícola de pó adequado, tais como, por exemplo, argila de caulim, rocha vulcânica triturada, e similares. Os pós pode conter adequadamente de cerca de 1 a cerca de 10 por cento em peso dos compostos, baseado no peso total do pó.

[0055] As formulações podem adicionalmente conter surfactantes adjuvantes para intensificar deposição, umedecimento e penetração dos compostos na colheita e organismo alvos. Estes surfactantes adjuvantes podem, opcionalmente, serem empregados como um componente da formulação, ou como uma mistura de tanque. A quantidade de surfactante adjuvante variará tipicamente de 0,01 a 1,0 por cento por volume, baseado em um volume de pulverização de água, preferivelmente 0,05 a 0,5 por cento de volume. Surfactantes adjuvantes a-dequados incluem, mas não são limitados a, nonil fenóis etoxilatados, alcoóis sintéticos ou naturais etoxilatados, sais dos ésteres ou ácidos sulfosuccínicos, organosilicones etoxilatados, aminas graxas etoxilata-das, misturas de surfactantes com óleos minerais ou vegetais, concentrado de óleo de cultura (óleo mineral (85%) + emulsificantes (15%)); nonilfenol etoxilato; sal de benzilcocoalquildimetil amônia quaternária; mistura de hidrocarboneto de petróleo, alquil ésteres, ácido orgânico, e surfactante aniônico; Cg-C-n alquilpoliglicosídeo; álcool etoxilato fosfatado; álcool primário natural (C12-C16) etoxilato; di-sec-butilfenol EO-copolímero de bloco PO; polisiloxano-metil cap; nonilfenoll etoxilato + nitrato de amônia uréia; óleo de semente metilatado emulsificado; tri-decil álcool (sintético) etoxilato (8EO); amina etoxilato de sebo (15 E-O); PEG(400) dioleato-99. As formulações podem também incluir e-mulsões de óleo em água, tais como aquelas reveladas no Pedido de Patente dos Estados Unidos No. de Série 11/495.228, a revelação do qual é expressamente incorporada por referência aqui.

[0056] As formulações podem, opcionalmente, incluir combinações que contêm outros compostos pesticidas. Tais compostos pesticidas adicionais podem ser fungicidas, inseticidas, herbicidas, nematocidas, miticidas, artropodicidas, bactericidas, ou combinações destes, que são compatíveis com os compostos da presente invenção no meio selecionado para aplicação, e não antagonísticos à atividade dos presentes compostos. Consequentemente, em tais concretizações, o outro composto pesticida é empregado como uma substância tóxica suplementar para o mesmo, ou para um uso pesticida diferente. Os compostos de Fórmula I e o composto pesticida na combinação podem geralmente estarem presentes em uma razão de peso de a partir de 1:100 a 100:1.

[0057] Os compostos da presente revelação podem também serem combinados com outros fungicidas para formar misturas fungicidas e misturas sinergísticas destas. Os compostos fungicidas da pre- sente revelação são frequentemente aplicados em conjunto com um ou mais outros fungicidas para controlar uma variedade mais ampla de doenças indesejáveis. Quando usados em conjunto com outro(s) fun-gicida(s), os compostos presentemente reivindicados podem ser formulados com o(s) outro(s) fungicida(s), misturados em tanque com o(s) outro(s) fungicida(s), ou aplicados sequencialmente com o(s) ou-tro(s) fungicida(s). Tais outros fungicidas podem incluir (RS)-/V-(3,5-diclorofenil)-2-(metoximetil)-succinimida, 1,2-dicloropropano, 1,3-diclo-ro-1,1,3,3-tetrafluoroacetona hidrato, 1-cloro-2,4-dinitronaftaleno, 1-clo-ro-2-nitropropano, 2-(2-heptadecil-2-imidazolin-1-il)etanol, 2,3-di-hidro-5-fenil-1,4-ditina 1,1,4,4-tetraóxido, 2-metoxietilmercúrio acetato, 2-me-toxietilmercúrio cloreto, 2-metoxietilmercúrio silicato, 3-(4-clorofenil)-5-metilrodanina, 4-(2-nitroprop-1-enil)fenil tiocianateme, N-3, 5-dicloro-fenil-succinimida, A/-3-nitrofenilitaconimida, 2-(tiocianatometiltio)-ben-zotiazole, (3-etoipropil)mercúrio brometo, 2-metoxietilmercúrio cloreto, 2-fenilfenol, 8-hidroxiquinolina sulfato, 8-fenilmercúrioxiquinolina, aci-benzolar, acibenzolar-S-metil, acipetacs, acipetacs-cobre, acipetacs-zinco, albendazole, aldimorf, alicina, alil álcool, ametoctradin, amisul-brom, amobam, Ampelomyces quisqualis, ampropilfos, anilazina, anti-micina, asomato, aureofungin, azaconazole, azitiram, azoxistrobin, Ba-cillus subtilis, Bacillus subtilis cepa QST713, polisulfeto de bário, Bayer 32394, benalaxil, benalaxil-M, benquinox, benodanil, benomil, bentalu-ron, bentiavalicarb, bentiavalicarb-isopropil, bentiazole, benzamacril, benzamacril-isobutil, benzamorf, ácido benzohidroxâmico, benzovindi-flupir, benzilaminobenzene-sulfonato (BABS) sal, berberina, berberina cloreto, betoxazin, bicarbonatos, bifujunzhi, binapacril, bifenil, bismerti-azol, bis(metilmercúrio) sulfato, bis(tributiltin) óxido, bitertanol, bitionol, bixafen, blasticidin-S, borax, mistura de Bordeaux, boscalid, bromota-lonil, bromuconazole, bupirimato, mistura de Burgundy, butiobato, buti-lamina, cádmio cálcio cobre zinco cromato sulfato, cálcio polisulfeto, Candida oleophila, captafol, captan, carbamorf, carbendazim, carben-dazim benzenosulfonato, carbendazim sulfeto, carboxin, carpropamid, carvacrol, carvona, CECA, mistura de Cheshunt, chinometionat, chito-san, clazafenona, clobentiazona, cloraniformetan, cloranil, clorfenazo-le, clorodinitronaftalenos, clorquinox, cloroneb, cloropicrin, clorotalonil, clozolinato, climbazole, clotrimazole, Coniothyrium minitans, acetato de cobre, cobre bis(3-fenilsalicilato), carbonato de cobre, básico, hidróxido de cobre, naftenato de cobre, octanoato de cobre, oleato de cobre, o-xicloreto de cobre, silicato de cobre, sulfato de cobre, sulfato de cobre (tribásico), cromato de cobre zinco, coumoxistrobin, cresol, cufraneb, sulfato hidrazinium cúprico, cuprobam, óxido cuproso, ciazofamid, ci-clafuramid, cicloheximida, ciflufenamid, cimoxanil, cipendazole, cipro-conazole, ciprodinil, ciprofuram, dazomet, dazomet-sódio, DBCP, de-bacarb, decafentin, ácido dehidroacético, diamônia etilenebís-(ditiocarbamato), diclofluanid, diclone, dicloran, diclorofen, diclozolina, diclobutrazol, diclocimet, diclomezina, diclomezine-sódio, dietofencarb, dietil pirocarbonato, difenoconazole, íon difenzoquat, diflumetorim, di-metaclone, dimetirimol, dimetomorf, dimoxistrobin, dingjunezuo, dini-conazoie, diniconazole-M, dinobuton, dinocap, dinocap-4, dinocap-6, dinocton, dinopenton, dinosulfon, dinoterbon, difenilamina, dipiritiona, disulfíram, ditalimfos, ditianon, ditioéter, DNOC, DNOC-amônia, DNOC-potássio, DNOC-sódio, dodemorf, dodemorph acetato, dodicin, dodicin hidrocloreto, dodicin-sódio, dodina, base livre de dodina, dra-zoxolon, EBP, edifenfos, enestrobin, enestroburin, enoxastrobin, epo-xiconazole, ESBP, etaconazole, etem, etaboxam, etirim, etirimol, eto-xiquin, etirimol, etilmercúrio 2,3-di-hidroxipropil mercaptide, etilmercúrio acetato, etilmercúrio brometo, etilmercúrio cloreto, etilmercúrio fosfato, etridiazole, famoxadona, fenamidona, fenaminosulf, fenaminstrobin, fenapanil, fenarimol, fenbuconazole, fenfuram, fenhexamid, fenitropan, fenjuntong, fenoxanil, fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorf, fenpiraza- mina, fentin, fentin acetato, fentin cloreto, fentin hidróxido, ferbam, fe-rimzone, fluazinam, fludioxonil, flufenoxistrobin, flumetover, flumorf, fluopicolida, fluopiram, fluoroimida, fluotrimazole, fluoxastrobin, fluquin-conazole, flusilazole, flusulfamida, flutiacet-metil, flutianil, flutoianii, flu-triafol, fluxapiroxad, folpet, formaldeído, fosetil, fosetil-alumínio, fuberi-dazole, furalaxil, furametpir, furcarbanil, furconazole, furconazole-cis, furfural, furmeciclox, furofanato, Fusarium oxysporum, Gliocladium spp., gliodina, griseofulvin, guazatina, guazatina acetatos, GY-81, ha-lacrinato, Hercules 3944, hexaclorobenzeno, hexaclorobutadieno, he-xaclorofeno, hexaconazole, hexiltiofos, huanjunzuo, hidrargafen, hime-xazol, ICIA0858, imazalil, imazalil nitrato, imazalil sulfato, imibencona-zole, iminoctadina, iminoctadina triacetato, iminoctadina tris(albesilato), inezin, iodocarb, iodometano, ipconazole, ipfenpirazolone, iprobenfos, iprodiona, iprovalicarb, isopamfos, isoprotiolano, isopirazam, isotianil, isovalediona, jiaxiangjunzhi, kasugamicina, kasugamicina hidrocloreto hidrato, kejunlin, kresoxim-metil, laminarin, Ivdingjunzhi, mancobre, mancozeb, mandipropamid, maneb, mebenil, mecarbinzid, mefeno-xam, mepanipirim, mepronil, meptil-dinocap, cloreto mercúrico, óxido mercúrico, cloreto mercuroso, metalaxil, metalaxil-M, metam, metam-amônia, metam-potássio, metam-sódio, metazoxolon, metconazole, metasulfocarb, metfuroxam, metil brometo, metil iodeto, metil isotiocia-nato, metilmercúrio benzoato, metilmercúrio diciandiamida, metilmer-cúrio pentaclorofenoxide, metiram, metominostrobin, metrafenona, metsulfovax, mildiomicina, milneb, moroxidina, moroxidina hidrocloreto, anidrido mucoclórico, miclobutanil, miclozolin, /V-etilmercúrio-4-tolue-nosulfonanilida, /V-(etilmercúrio)-p-toluenosulfonanilida, nabam, natami-cina, níquel bis(dimetilditiocarbamato), nitroestireno, nitrotal-isopropil, nuarimol, OCH, octilinona, ofurace, ácido oleíco (ácidos graxos), ori-sastrobin, ostol, oxadixil, oxatiapiprolin, oxina-cobre, oxpoconazole fu-marato, oxicarboxin, parinol, pefurazoato, penconazole, pencicuron, penflufen, pentaclorofenol, pentaclorofenil laurato, pentiopirad, fena-macrii, fenilmercúriuréia, fenilmercúrio acetato, fenilmercúrio cloreto, derivado de fenilmercúrio de pirocatecol, fenilmercúrio dimetilditiocar-bamato, fenilmercúrio nitrato, fenilmercúrio salicilato, Phlebiopsis gi-gantea, phosdiphen, ácido fosfônico, ftalida, picoxistrobin, piperalin, policarbamato, polioxin B, polioxinas, polioxorim, polioxorim-zinco, potássio azida, bicarbonato de potássio, potássio hidroxiquinolina sulfato, polisulfeto de potássio, tiocianato de potássio, probenazole, procloraz, procloraz-manganês, procimidona, propamidina, propamidina di-hidrocloreto, propamocarb, propamocarb hidrocloreto, propiconazole, propineb, proquinazid, protiocarb, protiocarb hidrocloreto, protiocona-zole, piracarbolid, piraclostrobin, pirametostrobin, piraoxystrobin, pira-zofos, piribencarb, piributicarb, piridinitril, pirifenox, pirimetanil, piriofe-nona, pirisoxazole, piroquilon, piroxiclor, piroxifur, quinacetol, quinace-tol sulfato, quinazamid, quinoclamina, quinconazole, quinoxifen, quin-tozeno, rabenzazole, extrato de Reynoutria sachalinensis, saisentong, salicilanilida, santonin, sedaxano, siltiofam, simeconazole, sódio 2-fe-nilfenóxido, sódio azida, bicarbonato de sódio, ortofenilfenóxido de sódio, pentaclorofenóxido de sódio, polisulfeto de sódio, espiroxamina, Streptomyces griseoviridis, estreptomicina, estreptomicina sesquisulfa-to, SSF-109, enxofre, sultropen, SYP-Z048, óleos de alcatrão, tebuco-nazole, tebufloquin, tecloftalam, tecnazene, tecoram, tetraconazole, tiabendazole, tiadifluor, ticiofen, tifluzamida, tioclorfenfim, tiodiazole-cobre, tiomersal, tiofanato, tiofanato-metil, tioquinox, tiram, tiadinil, tio-ximid, tolclofos-metil, tolilfluanid, tolilmercúrio acetato, triadimefon, tria-dimenol, triamifos, triarimol, triazbutil, triazoxide, óxido de tributiltin, tri-clamida, triclopiricarb, Trichoderma spp., triciclazole, tridemorf, trifloxis-trobin, triflumizole, triforina, triticonazole, uniconazole, uniconazole-P, urbacid, validamicina, valifenalato, valifenal, vangard, vinclozolin, xiwo-junan, zarilamid, zineb, zinc naftenato, zinco tiazole, ziram, e zoxami- da, e quaisquer combinações destes.

[0058] Adicionaimente, os compostos da presente invenção podem ser combinados com outros pesticidas, incluindo inseticidas, ne-matocidas, miticidas, artropodicidas, bactericidas, ou combinações destes que são compatíveis com os compostos da presente invenção no meio selecionado para aplicação, e não antagonístico á atividade dos presentes compostos para formar misturas pesticidas e misturas sinergísticas destes. Os compostos fungicidas da presente revelação podem ser aplicados em conjunto com um ou ais outros pesticidas para controlar uma variedade mais ampla de pestes indesejáveis. Quando usados em conjunto com outros pesticidas, os compostos presentemente reivindicados podem ser formulados com o(s) outro(s) pesticida(s), misturados em tanque com o(s) outro(s) pesticida(s), ou aplicados sequencialmente com o(s) outro(s) pesticida(s). Inseticidas típicos incluem, mas não são limitados a: 1,2-dicloropropano, abamec-tin, acefato, acetamiprid, acetion, acetoprole, acrinatrin, acrilonitrila, alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, aldrin, aletrin, alosamidin, alixicarb, alfa-cipermetrin, alfa-ecdisona, alfa-endosulfan, amidition, aminocarb, ami-ton, amiton oxalato, amitraz, anabasina, atidation, azadiractin, azameti-fos, azinfos-etil, azinfos-metil, azotoato, bário hexafluorosilicato, bar-trin, bendiocarb, benfuracarb, bensultap, beta-ciflutrin, beta-cipermetrin, bifenthrin, bioalletrin, bioetanometrin, biopermetrin, bistri-fluron, borax, ácido bórico, bromfenvinfos, bromociclen, bromo-DDT, bromofos, bromofos-etil, bufencarb, buprofezin, butacarb, butatiofos, butocarboxim, butonato, butoxicarboxim, cadusafos, arsenato de cálcio, polisulfeto de cálcio, camfeclor, carbanolato, carbaril, carbofuran, carbon disulfide, carbon tetracloreto, carbofenotion, carbosulfan, car-tap, cartap hidrocloreto, clorantraniliprole, clorbiciclen, clordano, clor-decona, clordimeform, clordimeform hidrocloreto, clorethoxifos, clorfe-napir, clorfenvinfos, clorfluazuron, clormefos, cloroform, cloropicrin, clorfoxim, clorprazofos, clorpirifos, clorpirifos-metil, clortiofos, cromafe-nozida, cinerin I, cinerin II, cinerins, cismetrin, cloetocarb, closantel, clotianidin, cobre acetoarsenita, cobre arsenato, naftenato de cobre, oleato de cobre, coumafos, coumitoato, crotamiton, crotoxifos, crufo-mato, criolite, cianofenfos, cianofos, ciantoato, ciantraniliprole, cicletrin, cicloprotrin, ciflutrin, cihalotrin, cipermetrin, ciphenotrin, ciromazina, citioato, DDT, decarbofuran, deltametrin, demefion, demefion-O, deme-fion-S, demeton, demeton-metil, demeton-O, demeton-O-metil, deme-ton-S, demeton-S-metil, demeton-S-metilsulfon, diafentiuron, dialifos, terra diatomácea, diazinon, dicapton, diclofention, diclorvos, dícresil, dicrotofos, diciclanil, dieldrin, diflubenzuron, dilor, dimeflutrin, dimefox, dimetan, dimetoato, dimetrin, dimetilvinfos, dimetilan, dinex, dinex-diclexina, dinoprop, dinosam, dinotefuran, diofenolan, dioxabenzofos, dioxacarb, dioxation, disulfoton, dithicrofos, d-limoneno, DNOC, DNOC-ammia, DNOC-potássio, DNOC-sódio, doramectin, ecdisterona, emamectin, emamectin benzoato, EMPC, empentrin, endosulfan, en-dotion, endrin, EPN, epofenonano, eprinomectin, esdepaletrina, esfen-valerato, etafos, etiofencarb, etion, etiprole, etoato-metil, ethoprofos, etil formato, etil-DDD, etileno dibrometo, etileno dicloreto, óxido de eti-leno, etofenprox, etrimfos, EXD, fampur, fenamifos, fenazaflor, fenclor-fos, fenetacarb, fenflutrin, fenitrotion, fenobucarb, fenoxacrim, fenoxi-carb, fenpiritrin, fenpropatrin, fensulfotion, fention, fention-etil, fenvale-rato, fipronil, flonicamid, flubendiamida, flucofuron, flucicloxuron, fluci-trinato, flufenerim, flufenoxuron, flufenprox, flufiprole, fluvalinato, fono-fos, formetanato, formetanato hidrocloreto, formotion, formparanato, formparanato hidrocloreto, fosmetilan, fospirato, fostietan, furatiocarb, furetrin, gama-cihaiotrin, gama-HCH, halfenprox, halofenozida, HCH, HEOD, heptaclor, heptenofos, heterofos, hexaflumuron, HHDN, hidra-metilnon, cianeto de hidrogênio, hidropreno, hiquincarb, imidacloprid, imiprotrin, indoxacarb, iodometano, IPSP, isazofos, isobenzan, isocar- bofos, isodrin, isofenfos, isofenfos-metil, isoprocarb, isoprotiolano, iso-tioato, isoxation, ivermectin, jasmolin I, jasmolin II, jodfenfos, hormônio I juvenil, hormônio II juvenil, hormônio III juvenil, kelevan, kinoprene, lâmbda-cihalotrin, arsenato de chumbo, lepimectin, leptofos, lindano, lirimfos, lufenuron, litidation, malation, maionoben, mazidox, mecar-bam, mecarfon, menazon, meperflutrin, mephosfolan, cloreto mercuro-so, mesulfenfos, metafiumizona, metacrifos, metamidofos, metidation, metiocarb, metocrotofos, metomil, metopreno, metoxiclor, metoxifeno-zida, metil brometo, metil isotiocianato, metilcloroform, cloreto de meti-leno cloreto, metoflutrin, metolcarb, metoxadiazona, mevinfos, mexa-carbato, milbemectin, milbemicin oxima, mipafox, mirex, molosultap, monocrotofos, monomehipo, monosultap, morpotion, moxidectin, nafta-lofos, naled, naftaleno, nicotina, nifluridida, nitenpiram, nitiazina, nitrila-carb, novaluron, noviflumuron, ometoato, oxamil, oxidemeton-metil, oxideprofos, oxidisulfoton, para-diclorobenzeno, paration, paration-metil, penfluron, pentaclorofenol, permetrin, fenkapton, fenotrin, fentoa-to, forato, fosalona, fosfolan, fosmet, fosniclor, fosfamidon, fosfina, fo-xim, foxim-metil, pirimetafos, pirimicarb, pirimifos-etil, pirimifos-metil, arsenito de potássio, tiocianato de potássio, ρρ'-DDT, praletrin, preco-ceno I, precoceno II, precoceno III, primidofos, profenofos, profluralin, promacil, promecarb, propafos, propetamfos, propoxur, protidation, protiofos, protoato, protrifenbute, piraclofos, pirafluprole, pirazofos, pi-resmetrin, piretrin I, piretrin II, piretrins, piridaben, piridalil, piridafention, pirifluquinazon, pirimidifen, pirimitato, piriprole, piriproxifen, quassia, quinalfos, quinalfos-metil, quinotion, rafoxanida, resmetrin, rotenona, riania, sabadila, schradan, selamectin, silafluofen, sílica gel, arsenito de sódio, fluoreto de sódio, hexafluorosilicato de sódio, tiocianato de sódio, sofamida, spinetoram, spinosad, spiromesifen, spirotetramat, sulcofuron, sulcofuron-sódio, sulfluramid, sulfotep, sulfoxaflor, sulfuril fluoreto, sulprofos, tau-fluvalinato, tazimcarb, TDE, tebufenozida, tebu- fenpirad, tebupirimfos, teflubenzuron, teflutrin, temefos, TEPP, terale-trin, terbufos, tetracloroetano, tetraclorvinfos, tetrametrin, tetrametilflu-trin, theta-cipermetrin, tiacloprid, tiametoxam, thicrofos, tiocarboxima, tiociclam, tiociclam oxalato, tiodicarb, tiofanox, tiometon, tiosultap, tio-sultap-disódio, tiosultap-monosódio, tuaneliensin, tolfenpirad, tralome-trin, transflutrin, transpermetrin, triarateno, triazamato, triazofos, triclor-fon, triclormetafos-3, tricloronat, trifenofos, triflumuron, trimetacarb, tri-preno, vamidotion, vaniliprole, XMC, xililcarb, zeta-cipermetrin, zolapro-fos, e quaisquer combinações destes.

[0059] Adicionaimente, os compostos da presente invenção podem ser combinados com herbicidas que são compatíveis com os compostos da presente invenção no meio selecionado para aplicação, e não antagonístico á atividade dos presentes compostos para formar misturas pesticidas e misturas sinergísticas destes. Os compostos fungicidas da presente revelação podem ser aplicados em conjunto com um ou ais herbicidas para controlar uma ampla variedade de plantas indesejáveis. Quando usados em conjunto com herbicidas, os compostos presentemente reivindicados podem ser formulados com o(s) herbicida(s), misturados em tanque com o(s) herbicida(s), ou aplicados sequencialmente com o(s) herbicida(s). Herbicidas típicos incluem, mas não são limitados a: 4-CPA; 4-CPB; 4-CPP; 2,4-D; 2,4-D sal de colina, 2,4-D ésteres e aminas; 2,4-DB; 3,4-DA; 3,4-DB; 2,4-DEB; 2,4-DEP; 3,4-DP; 2,3,6-TBA; 2,4,5-T; 2,4,5-TB; acetoclor, acifluorfen, aclonifen, acroleína, alacior, alidoclor, aloxidim, alil álcool, alorac, ame-tridiona, ametrin, amibuzin, amicarbazona, amidosulfuron, aminociclo-piraclor, aminopiralid, amiprofos-metil, amitrole, sulfamato de amônia, anilofos, anisuron, asulam, atraton, atrazina, azafenidin, azimsulfuron, aziprotrina, barban, BCPC, beflubutamid, benazolin, bencarbazona, benfluralin, benfuresato, bensulfuron-metil, bensulida, bentiocarb, ben-tazon-sódio, benzadox, benzfendizona, benzipram, benzobiciclon, benzofenap, benzofluor, benzoilprop, benztiazuron, biciclopirona, bife-nox, bilanafos, bispiribac-sódio, borax, bromacil, bromobonil, bromobu-tide, bromofenoxim, bromoxinil, brompirazon, butaclor, butafenacil, bu-tamifos, butenaclor, butidazole, butiuron, butralin, butroxidim, buturon, butilato, ácido cacodílico, cafenstrole, clorato de cálcio, cianamida de cálcio, cambendiclor, carbasulam, carbetamida, carboxazole clorpro-carb, carfentrazone-etil, CDEA, CEPC, clometoxifen, cloramben, clora-nocril, clorazifop, clorazina, clorbromuron, clorbufam, cloreturon, clor-fenac, clorfenprop, clorflurazole, clorflurenol, cloridazon, clorimuron, clornitrofen, cloropon, clorotoluron, cloroxuron, cloroxinil, clorpropham, clorsulfuron, clortal, clortiamid, cinidon-etil, cinmetilin, cinosulfuron, ci-sanilida, cletodim, cliodinato, clodinafop-propargil, clofop, clomazona, clomeprop, cloprop, cloproxidim, clopiralid, cioransulam-metil, CMA, sulfato de cobre, CPMF, CPPC, credazina, cresol, cumiluron, cianatrin, cianazina, cicloate, ciclosulfamuron, cicloxidim, cicluron, cihalofop-butil, ciperquat, ciprazina, ciprazole, cipromid, daimuron, dalapon, dazomet, delaclor, desmedipham, desmetrin, di-alato, dicamba, diclobenil, diclo-ralurea, diclormato, diclorprop, diclorprop-P, diclofop, diclosulam, die-tamquat, dietatil, difenopenten, difenoxuron, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopir, dimefuron, dimepiperato, dimetaclor, dimetametrin, dime-tenamid, dimetenamid-P, dimexano, dimidazon, dinitramina, dinofena-to, dinoprop, dinosam, dinoseb, dinoterb, difenamid, dipropetrin, diquat, disul, ditiopir, diuron, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, eglinazina, endo-tal, epronaz, EPTC, erbon, esprocarb, etalfluralin, etbenzamida, eta-metsulfuron, etidimuron, etiolato, etobenzamid, etobenzamid, etofume-sato, etoxifen, etoxisulfuron, etinofen, etnipromid, etobenzanid, EXD, fenasulam, fenoprop, fenoxaprop, fenoxaprop-P-etil, fenoxaprop-P-etil + isoxadifen-etil, fenoxasulfona, fenteracol, fentiaprop, fentrazamida, fenuron, sulfato ferroso, flamprop, flamprop-M, flazasulfuron, florasu-lam, fluazifop, fluazifop-P-butil, fluazolato, flucarbazona, flucetosulfu- ron, flucloralin, flufenacet, flufenican, flufenpir-etil, flumetsulam, flume-zin, flumiclorac-pentil, flumioxazin, flumipropin, fluometuron, fluorodi-fen, fluoroglicofen, fluoromidina, fluoronitrofen, fluotiuron, flupoxam, flupropacil, flupropanato, flupirsulfuron, fluridona, flurocloridona, fluro-xipir, flurtamona, flutiacet, fomesafen, foramsulfuron, fosamina, furiloxi-fen, glufosinato, glufosinato-amônia, glifosato, halauxifen, halosafen, halosulfuron-metil, haloxidina, haloxifop-metil, haloxifop-P-metil, hexa-cloroacetona, hexaflurato, hexazinona, imazametabenz, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir, imazosulfuron, indanofan, indaziflam, iodobonil, iodometano, iodosulfuron, iofensulfuron, ioxinil, ipazina, ipfencarbazona, iprimidam, isocarbamid, isocil, isometiozin, isonoruron, isopolinato, isopropalin, isoproturon, isouron, isoxaben, i-soxaclortole, isoxaflutole, isoxapirifop, karbutilato, ketospiradox, lacto-fen, lenacil, linuron, MAA, MAMA, MCPA, ésteres e aminas, MCPA-tioetil, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, medinoterb, mefenacet, meflui-dida, mesoprazina, mesosulfuron, mesotriona, metam, metamifop, me-tamitron, metazaclor, metazosulfuron, metflurazon, metabenztiazuron, metalpropalin, metazole, metiobencarb, metiozolin, metiuron, metome-ton, metoprotrina, metil brometo, metil isotiocianato, metildimron, me-tobenzuron, metobromuron, metolaclor, metosulam, metoxuron, metri-buzin, metsulfuron, molinato, monalida, monisouron, ácido monocloro-acético, monolinuron, monuron, morfamquat, MSMA, naproanilida, na-propamida, naptalam, neburon, nicosulfuron, nipiraclofen, nitralin, nitro-fen, nitrofluorfen, norflurazon, noruron, OCH, orbencarb, orto-diclorobenzeno, ortosulfamuron, orizalin, oxadiargil, oxadiazon, oxapi-razon, oxasulfuron, oxaziclomefona, oxifluorfen, paraflufen-etil, paraflu-ron, paraquat, pebulato, ácido pelargônico, pendimetalin, penoxsulam, pentaclorofenol, pentanoclor, pentoxazona, perfluidona, petoxamid, fenisofam, fenmedifam, fenmedifam-etil, fenobenzuron, fenilmercúrio acetato, picloram, picolinafen, pinoxaden, piperofos, arseneto de po- tássio, potássio azida, cianato de potássio, pretilaclor, primisulfuron-metil, prociazina, prodiamina, profluazol, profluraiin, profoxidim, progli-nazina, prohexadiona-cálcio, prometon, prometrin, propaclor, propanil, propaquizafop, propazina, profam, propisoclor, propoxicarbazona, pro-pirisulfuron, propizamida, prosulfalin, prosulfocarb, prosulfuron, proxan, prinaclor, pidanon, piracionil, pirafiufen, pirasulfotole, pirazogil, pirazo-linato, pirazosulfuron-etil, pirazoxifen, piribenzoxim, piributicarb, piri-clor, piridafol, piridate, piriftalid, piriminobac, pirimisulfan, piritiobac-metil, piroxasulfona, piroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quinonamid, quizalofop, quizalofop-P-etil, rodetanil, rimsulfuron, saflu-fenacil, S-metolaclor, sebutilazina, secbumeton, setoxydim, siduron, simazina, simeton, simetrin, SMA, arseneto de sódio, sódio azida, clo-rato de sódio, sulcotriona, sulfalato, sulfentrazone, sulfometuron, sulfo-sato, sulfosulfuron, ácido sulfúrico, sulglicapin, swep, TCA, tebutam, tebutiuron, tefuriltriona, tembotriona, tepraloxidim, terbacil, terbucarb, terbuclor, terbumeton, terbutilazina, terbutrin, tetrafluron, thenilclor, tia-zafluron, tiazopir, tidiazimin, tidiazuron, tiencarbazona-metil, tifensulfu-ron, tiobencarb, tiocarbazil, tioclorim, topramezona, tralcoxidim, triafa-mona, tri-alato, triasulfuron, triaziflam, tribenuron, tricamba, triclopir és-teres e aminas, tridifano, trietazina, trifloxisulfuron, trifluralin, triflusulfu-ron, trifop, trifopsima, trihidroxitriazina, trimeturon, tripropindan, tritac, tritosulfuron, vernolato e xilaclor.

[0060] Outra concretização da presente revelação é um método para o controle ou prevenção de ataque de fungo. Este método compreende aplicar ao solo, planta, raízes, folhagem, semente, ou local dos fungos, ou a um local em que a infestação é para ser impedida (por exemplo, aplicando a plantas de cereal), uma quantidade fungicidamente efetiva de um ou mais dos compostos de Fórmula I. Os compostos são adequados para tratamento de várias plantas a níveis fungicidas, enquanto que exibem baixa fitotoxicidade. Os compostos podem ser úteis ambos em um modo de proteção e/ou erradicante.

[0061] Os compostos foram verificados terem efeito fungicida sig-nificante particularmente para uso agrícola. Muitos dos compostos são particularmente efetivos para uso com culturas agrícolas e plantas hor-ticulturais. Benefícios adicionais podem incluir, mas não são limitados a, aperfeiçoamento da saúde de uma planta; aperfeiçoamento do rendimento de uma planta (por exemplo, biomassa aumentada e/ou teor aumentado de ingredientes valiosos); aperfeiçoamento do vigor de uma planta (por exemplo, crescimento aperfeiçoado da planta e/ou folhas mais verdes); aperfeiçoamento na qualidade de uma planta (por exemplo, teor aperfeiçoado ou composição de certos ingredientes); e aperfeiçoamento da tolerância a estresse abiótico e/ou biótico da planta.

[0062] Será compreendido por aqueles técnicos no assunto que a eficácia do composto para os fungos precedentes estabelece a utilidade geral dos compostos como fungicidas.

[0063] Os compostos têm amplas faixas de atividade contra pato-genias fungais. Patogenias exemplares podem incluir, mas não são limitadas a, mancha da folha de trigo (Mycosphaerella graminicola; a-namorfa: Septoria tritici), casca de maçã (Venturia inaequalis), e manchas presentes nas folhas de Cercospora de beterraba sacarina (Cer-cospora beticola), manchas presentes nas folhas de amendoim (Cercospora arachidicola e Cercosporidium personatum), e sigatoka negra das bananas (Mycosphaerella fijiensis). A quantidade exata do material ativo a ser aplicado é dependente não somente do material ativo específico sendo aplicado, mas também da ação particular desejada, a espécie de fundo a ser controlada, e o grau de crescimento desta, bem como a parte da planta ou outro produto a ser contatado com o composto. Desse modo, todos os compostos, e formulações contendo o mesmo, podem não ser igualmente efetivos em concentrações simila- res, ou contra a mesma espécie de fungo.

[0064] Os compostos são efetivos no uso com plantas em uma inibição de doença e quantidade fitologicamente aceitável. O termo "inibição de doença e quantidade fitologicamente aceitável" se refere a uma quantidade de um composto que mata ou inibe a doença da planta para qual controle é desejado, mas não é significantemente tóxica à planta. Esta quantidade geralmente será de cerca de 0,1 a cerca de 1000 ppm (partes per milhão), com 1 a 500 ppm sendo preferida. A quantidade exata de um composto requerido varia com a doença fungai a ser controlada, o tipo de formulação empregada, o método de aplicação, a espécie de planta particular, condições do clima, e similares. Uma taxa de aplicação adequada é tipicamente na faixa de cerca de 0,10 a cerca de 4 libras/acre (cerca de 0,01 a 0,45 gramas por metro quadrado, g/m2). A quantidade fungicidamente efetiva dos compostos inclui quantidades suficientes para matar ou controlar fungos verdadeiros, pseudo-fungos, e organismos relacionados, incluindo moldes de água.

[0065] Qualquer faixa ou valor desejado dados aqui podem ser estendidos ou alterados sem perda dos efeitos procurados, conforme é aparente ao técnico no assunto para compreensão dos ensinamentos aqui.

[0066] Os compostos de Fórmula I podem ser produzidos usando procedimentos químicos bem conhecidos. Intermediários não especificamente mencionados nesta revelação são quaisquer comercialmente disponíveis, podem ser produzidos por rotas reveladas na literatura química, ou podem ser prontamente sintetizados de materiais de partida comerciais utilizando procedimentos padrões.

[0067] Os seguintes exemplos são apresentados para ilustrar os vários aspectos dos compostos da presente revelação, e não devem ser construídos como limitações às reivindicações.

Exemplo 1: Preparação de 5-fluoro-4-imino-3-metil-3,4-di-hidro-pirimidin-2(1H)-ona Etapa 1: Preparação de 4-Amino-5-fluoro-1-(4-metoxifenilsul-fonil)pirimidin-2(1H)-ona (1-1) [0068] A 4-amino-5-fluoro-pirimidin-2-ol comercialmente disponível (1,0 gramas (g), 7,75 milimoles (mmol)) em acetonitrila (CH3CN; 50 mililitros (mL)) foi adicionado bis-/V,0-trimetilsililacetamida (BSA; 5,7 ml_, 23,3 mmol) e a mistura foi aquecida a 70Ό por 1 hora (h), resultando em uma solução clara. Após resfriamento à temperatura ambiente, 4-metoxibenzeno-1-sulfonil cloreto (1,8 g, 8,5 mmol) foi adicionado, e a mistura foi agitada por 24 horas. O solvente foi evaporado e o resíduo foi repartido entre etil acetato (EtOAc) e salmoura. A fase orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio (MgS04), filtrada, e evaporada para produzir o produto como um sólido amarelo pálido (1,48 g, 64%): pf 182-185 Ό; 1H RMN (300 MHz, CDCI3) δ 8,40 (br s, 1H), 8,11 (d, J = 5,9 Hz, 1H), 8,04 - 7,98 (m, 2H), 7,02 - 6,96 (m, 2H), 5,77 (br s, 1H), 3,88 (s, 3H); ESIMS m/z 300 ([M+H]+).

Etapa 2: Preparação de 5-Fluoro-4-imino-1-(4-metoxifenilsulfonil)-3-metil-3,4-di-hidropirimidin-2(1 H)-ona (I-2) [0069] À um frasco com tampa rosqueada de 8 mL foram adicionados 4-amino-5-fluoro-1-(4-metoxifenilsulfonii)pirimidin-2(1H)-ona (0,293 g, 0,979 mmol), carbonato de potássio anidro (K2C03; 0,271 g, 1,96 mmol), e Ν,Ν-dimetilformamida (DMF; 4 mL), seguido por iodo-metano (CH3I; 0,208 g, 1,47 mmol). O vaso de reação foi vedado, e a mistura de reação foi aquecida a 60°C e agitada por 4 horas. A mistura de reação foi resfriada à temperatura ambiente, diluída com EtOAc (20 mL), e lavada com água (H20; 3x10 mL). A fase orgânica foi secada sobre MgS04, filtrada, e o solvente foi evaporado sob pressão reduzida. Purificação por cromatografia instantânea (sílica gel (Si02), EtO-Ac/Gradiente de hexanos) proporcionou o composto título como um sólido amarelo pálido (36 miligramas (mg), 12%): pf 158-162°C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-dg) δ 8,01 (d, J = 9,22 Hz, 2H), 7,74 (d, J = 5,27 Hz, 1H), 7,04 (d, J = 9,23 Hz, 2H), 3,90 (s, 3H), 3,31 (s, 3H); E-SIMS m/z 314 ([M+H]+).

Etapa 3: Preparação de 5-Fluoro-4-imino-3-metil-3,4-di-hidropiri-midin-2(1H)-ona (I-3) [0070] Um frasco com tampa rosqueada de 25 mL foi carregado com 5-fluoro-4-imino-1-(4-metoxifenilsulfonil)-3-metil-3,4-di-hidropiri-midin-2(1H)-ona (80,4 mg, 0,257 mmol), ácido trifluoroacético (TFA; 16,0 mL, 215 mmol), e dimetilsulfida (94,0 pL, 1,28 mmol). A solução resultante foi permitida agitar à temperatura ambiente por 5,5 horas e foi, em seguida, concentrada à secagem por evaporação rotativa a 30Ό. O material cru foi, em seguida, dissolvido em uma quantidade mínima de metanol (CH3OH; ~2 mL) e carregado em um cartucho Isco de carga de fase sólida normal de 5 g, enxaguando o frasco fonte com CH3OH (3x1 mL). O cartucho sólido foi então secado sob vácuo à temperatura ambiente. Após secagem, o produto foi purificado por cromatografia (4 g de coluna de Si02; 0 a 30% de CH3OH em gradiente de diclorometano (CH2CI2)). O material assim obtido foi determinado para ser ácido 4-metoxisulfônico do produto desejado. A base livre foi obtida por dissolução do material em CH3OH (4 mL), adição de resina de MP-carbonato (345 mg, 3,03 mmol/g, 4,0 equiv), e permitindo agitar à temperatura ambiente. Após agitação por 20 horas, a resina sólida foi filtrada e enxaguada com CH3OH (3 x 1 ml_). Após concentração sob alto vácuo, 5-fluoro-4-imino-3-metil-3,4-di-hidropirimidin-2(1H)-ona (35,2 mg, 96%) foi obtido como um sólido branco puro 95%: pf 181 — 184*C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-ó6) δ 7,48 (d, J = 4,1 Hz, 1H), 3,22 (s, 3H); 13C RMN (101 MHz, DMSO-ó6) δ 152,19 (s), 151,86 (d, J = 27,3 Hz), 136,73 (d, J = 221,0 Hz), 129,45 (d, J = 26,0 Hz), 28,91 (s). Exemplo 2: Preparação de 4-metoxifenil 5-fluoro-4-imino-3-metil-2-oxo-3,4-di-hidropirimidina-1(2/-/)-carboxilato (Composto 1) [0071] (E)-trimetilsilil /V-(tri meti I si I i I )aceti m i d ato (157 mg, 0,774 mmol) foi adicionado à uma mistura de 5-fluoro-4-imino-3-metil-3,4-di-hidropirimidin-2(1/-/)-ona (100 mg, 0,704 mmol) e acetonitrila (1,0 ml_) e aquecida a 70Ό por 30 min. A solução foi resfriada à temperatura ambiente e 4-metoxifenil cloroformato (144 mg, 0,774 mmol) foi adicionado gota a gota, e os conteúdos foram agitados durante a noite à temperatura ambiente. Um precipitado se formou e foi coletado em uma frasco e foi lavado com uma pequena quantidade de éter para dar o composto título como um sólido branco (45 mg, 22%), pf 136-137 O; 1H RMN (400 MHz, DMSO-ó6) δ 8,91 (s, 1H), 8,04 (d, J = 6,8 Hz, 1H), 7,23 (d, J = 9,0 Hz, 2H), 7,01 (d, J = 9,0 Hz, 2H), 3,77 (s, 3H), 3,31 (s, 3H); 13C RMN (101 MHz, DMSO) δ 157,34, 150,71, 150,40, 148,77, 145,93, 143,55, 139,59, 137,32, 122,22, 116,54, 116,14, 114,52, 55,45, 29,20; ESIMS m/z 294 ([M+H]+).

Exemplo 3: Preparação de (Z)-4-metoxifenil 5-fluoro-4-(4-meto-xifenoxi)carbonil)imino)-3-metil-2-oxo-3,4-di-hidropirimidina-1(2H)-carboxilato (Composto 2) [0072] Adiciona-se (E)-trimetilsilil A/-(trimetilsilil)acetimidato (215 mg, 1,06 mmol) à uma mistura de 5-fluoro-4-imino-3-metil-3,4-di-hidropirimidin-2(1H)-ona (100 mg, 0,704 mmol) e acetonitrila (1,0 ml_) e aquecida a 70Ό por 30 min. A solução foi resfriada à temperatura ambiente, e 4-metoxifenil cloroformato (328 mg, 1,76 mmol) foi adicionado gota a gota, e os conteúdos foram agitados durante a noite à temperatura ambiente. A mistura contendo precipitados foi diluída com 2 mL de éter e filtrada. O sólido foi lavado com água e ar secado para dar o composto título como um sólido branco (65 mg, 21%): pf 162-166 O; 1H RMN (400 MHz, CDCI3) δ 7,95 (d, J = 7,3 Hz, 4H), 7,14 (dd, J = 15,7, 9,0 Hz, 24H), 6,93 (t, J = 9,4 Hz, 18H), 3,82 (d, J = 6,7 Hz, 26H), 3,52 (s, 13H); 13C RMN (101 MHz, DMSO-d6) δ 157,95, 157,47, 156,86, 148,23, 145,42, 144,08, 143,47, 134,06, 122,27, 122,14, 114,61, 114,49, 55,47, 55,40, 30,54; ESIMS m/z 444 ([M+H]+).

Exemplo A: Avaliação de Atividade Fungicida: Mancha da Folha de Trigo (Mycosphaerella graminicola; anamorfa: Septoría tritici; Bayer code SEPTTR): [0073] Plantas de trigo (variedade Yuma) foram crescidas de semente em uma estufa em 50% de solo mineral/50% de solo menos mistura Metro até que a primeira folha foi totalmente emergida, com 7-10 mudas por pote. Estas plantas foram inoculadas com uma suspensão de esporo aquosa de Septoria tritici, ou antes ou após tratamentos com fungicida. Após inoculação, as plantas foram mantidas em 100% de umidade relativa (um dia em uma câmara de orvalho escura, seguido por dois a três dias em uma câmara de orvalho clara) para permitir que os esporos germinem e infectem a folha. As plantas foram então transferidas a uma estufa para doença de desenvolver.

[0074] A seguinte tabela apresenta a atividade de compostos típicos da presente revelação quando avaliados nestes experimentos. A eficiência dos compostos testes no controle de doença foi determinada pela avaliação da severidade de doença em plantas tratadas, em seguida conversão da severidade a controle por cento baseado no nível de doença em plantas inoculadas não tratadas.

Tabela 1: Número e estrutura do composto Tabela 2: Número e dados analíticos do composto [0076] Em cada caso da Tabela 3, a escala de classificação é conforme segue: Tabela 3. Atividade de Cura de Protetor de Um-Dia (1DP) e Três-Dias (3DC) de Compostos vs. SEPTTR a 100 ppm REIVINDICAÇÕES

Claims (5)

1. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a Fórmula I: Fórmula I em que R1 é -C(=0)0R4 ou -C(=S)OR4; R2 é CVCe alquil, C2-C6 alquenil, C3-C6 alquinil, C^Ce halo-alquil, CVCe alcoxialquil, C-|-C6 aminoalquil, C2-C6 alquilcarbonil, aril-carbonil, C2-C6 alcoxicarbonil, C2-C6 alquilaminocarbonil, -S(0)2R5, fe-nil ou benzil, no qual cada um do fenil ou do benzil pode ser opcionalmente substituído com 1- 3 R5, ou um anel saturado ou insaturado de 5 ou 6 membros contendo 1-3 heteroátomos, no qual cada anel pode ser opcionalmente substituído com 1-3 R5; R3é independentemente H, C-|-C6 alquil, C2-C6 alquenil, C3-C6 alquinil, Ci-C6 haloalquil, C-i-Ce alcoxialquil, C2-C6 alquilcarbonil, arilcarbonil, C2-C6 alcoxicarbonil, C2-C6 alquilaminocarbonil, fenil ou benzil, no qual cada um do fenil ou do benzil pode ser opcionalmente substituído com 1-3 R5, ou um anel saturado ou insaturado de 5 ou 6 membros contendo 1-3 heteroátomos, no qual cada anel pode ser opcionalmente substituído com 1-3 R5; R4 é independentemente CrC6 alquil, Ci-C6 haloalquil, Cr C6 alcoxialquil, C2-C6 alquilcarbonil, fenil ou benzil, no qual cada um do fenil ou do benzil pode ser opcionalmente substituído com 1-3 R5, ou um anel saturado ou insaturado de 5 ou 6 membros contendo 1-3 heteroátomos, no qual cada anel pode ser opcionalmente substituído com 1-3 R5; R5 é independentemente halogênio, C-|-C6 alquil, C-|-C6 ha- loalquil, C^Ce alcóxi, C^-Ce haloalcoxi, C^-Ce alquiltio, C-i-C6 haloalquil-tio, amino, C^Ce alquilamino, C2-C6 alcoxicarbonil, ou C2-C6 alquilcar-bonil, ciano, ou nitro.

2. Composição para o controle de uma doença fungai, caracterizada pelo fato de que compreende uma composição para o controle de pelo menos uma doença fungai, referida composição incluindo uma quantidade fungicidamente efetiva do composto de Fórmula I, e um material transportador fitologicamente aceitável.

3. Composição de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de que a doença fungai é Septoria tritici.

4. Método para o controle e prevenção de ataque fungai em uma planta, caracterizado pelo fato de que inclui as etapas de: aplicar uma quantidade fungicidamente efetiva de pelo menos um dos compostos de Fórmula I a pelo menos uma superfície selecionada a partir do grupo de superfícies selecionadas a partir do grupo consistindo de: uma porção de uma planta, uma área adjacente a uma planta, solo em contato com uma planta, solo adjacente a uma planta, qualquer superfície adjacente a uma planta, qualquer superfície em contato com uma planta, uma semente, e equipamento usado na agricultura.

5. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a quantidade fungicidamente efetiva de Fórmula I é aplicada a uma superfície na faixa de cerca de 0,01 g/m2 a cerca de 0,45 g/m2 de Fórmula I.