BR0015185B1 - corantes de compostos azos, processo para preparação dos mesmos, seu uso e substratos orgánicos nitrogenosos ou contendo hidroxila tingidos ou impressos. - Google Patents

corantes de compostos azos, processo para preparação dos mesmos, seu uso e substratos orgánicos nitrogenosos ou contendo hidroxila tingidos ou impressos. Download PDF

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BR0015185B1 BRPI0015185-8A BR0015185A BR0015185B1 BR 0015185 B1 BR0015185 B1 BR 0015185B1 BR 0015185 A BR0015185 A BR 0015185A BR 0015185 B1 BR0015185 B1 BR 0015185B1
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Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "CORANTESDE COMPOSTOS AZOS, PROCESSO PARA PREPARAÇÃO DOS MES-MOS, SEU USO E SUBSTRATOS ORGÂNICOS NITROGENOSOS OUCONTENDO HIDROXILA TINGIDOS OU IMPRESSOS".
A invenção refere-se a novos corantes azo de fórmula (I)
<formula>formula see original document page 2</formula>
Onde: R1 e R2 são independentemente H ou -SO3H,
X é um átomo de halogênio, especialmente F ou Cl,
Y é um grupo destacável de álcali, especialmente -OSO3H1 Cl, Br, OPO3H2, -SSO3H1 -OCOCH3l -OCOC6H5 ou -OSO2CH3
R3 é NR4R5, onde R4 e R5 são independentemente hidro-gênio, um grupo Cmo alquila linear ou ramificado que pode ser adicional-mente interrompido por um ou mais heteroátomos ou grupos funcionais idên-ticos ou diferentes, especialmente por -O e/ou -SO2-, e que pode ser opcio-nalmente substituído; um grupo fenila, que pode ser opcionalmente substitu-ido por um ou mais radicais idênticos ou diferentes, especialmente por C1-4alquila, preferencialmente -CH3, -SO3H ou -SO2 CH2-CH2-Y, onde Y é con-forme definido acima ou R4 e R5 podem combinar com o nitrogênio ao qualencontram-se ligados para formar um anel C3-Cs que pode conter adicional-mente um ou mais heteroátomos idênticos ou diferentes, especialmente O,S, ou N, preferencialmente adicionalmente um N ou um O, sujeito à condiçãode que quando R4 ou R5 for um grupo fenila substituído por -SO2CH2CH2OSO3H, Ri é sempre -SO3H,
ou R3 tem a fórmula (Ia)
<formula>formula see original document page 2</formula>onde Χ, Y, Ri e Fb são cada um conforme definidos na fórmula (I),R6 e R6' são independentemente H ou um grupo Ci-6-alquila linear ou ramifi-cado, preferencialmente um grupo C-i-4-alquila linear e B é um grupo fenile-no ou um grupo Ci-10-alquileno linear Ou ramificado, que pode ser opcional-mente substituído,
sujeito à condição de que a posição do grupo -NH no anel de naftila e a po-sição do grupo -S02(CH2)2-Y no anel fenila sejam idênticas àquelas da fór-mula (I),
e também suas misturas e seus sais.
Cátions úteis para a formação de sais incluem em particular oucátions de metais alcalinos ou de metais alcalinos terrosos.
Nos compostos preferidos de Fórmula (I), R3 é NR4R5, onde R4 eR5 são independentemente H; grupos -CH3 e -CH2CH3 não substituídos ousubstituídos por HO-, HOOC-, HO3S-, HO3SO-; grupos C4.6-alquila linearesinterrompidos por -O- e/ou SO2 e que são adicionalmente substituídos por Ytendo os significados acima mencionados, preferencialmente Cl ou -OSO3H;ou grupos fenila monossubstituídos, substituídos em particular por -CH3, -SO3H ou -SO2CH2CH2Y, onde Y é conforme definido acima, preferencial-mente -OSO3H1 embora no último caso a condição mencionada acima de Riser sempre -SO3H novamente se aplica.
Em compostos igualmente preferidos de Fórmula (I), R3 tem afórmula (Ia) onde R6 e R6' são independentemente H, -CH3, ou -CH2CH3,B é um grupo C2-6-alquileno linear ou ramificado ou um grupo fenileno eX é F.
Nos_çompostos particularmente preferidos de fórmula (I), R3 éNR4R5l onde NR4R5 é -NHCH3, -NHCH2CH3, N(CH3)2, -N(CH2CH3), -NHCH2COOH, -NHCH2CH2OH, -NHCH2CH2SO3H, -NHCHsCHsOSOsH, -N(CH3)CH2CH2OH, -NHCH2CH2SO2CH2CH2OSO3H1 -NHCH2CH2CH2S02CH2CH20S03H,-nhch2ch2och2ch2so2ch2ch2ci.<formula>formula see original document page 4</formula>
e Y é -OSO3H.
Nos compostos particularmente preferidos de fórmula I, Ffo tem afórmula (Ia) onde R6 e R6' são hidrogênio, B é -CH2CH2-, -CH(CH3)CH2-,-CH2CH(CH3)CH2-, -CH2CH(CH3)CH2CH2CH2 -,
<formula>formula see original document page 4</formula>
e Y é -OSO3H.
Em um composto da mesma forma particularmente preferido defórmula (I), R3 tem a fórmula (Ia) onde R6 é -CH3 e R6' é H, enquanto que Bé -CH2CH2- e Y é -OSO3H.
Um composto da mesma forma particularmente preferido tem aou F.
Um aspecto adicional da presente invenção é a síntese doscompostos de acordo com a invenção, que consiste em condensar um com-posto de fórmula (II)<formula>formula see original document page 5</formula>
com um composto diazo de uma amina de fórmula (III)
<formula>formula see original document page 5</formula>
onde os substituintes na fórmula (II) e os substituintes na fórmula (III) sãocada um conforme definidos acima, sob condições geralmente conhecidas.
Esta condensação ocorre em um pH de 5-8, preferencialmentede 6-7. A temperatura de reação situa-se entre O e 40°C, preferencialmenteentre 10 e 30°C, de de modo particularmente preferido entre 20 e 30°C. Oscomposto de acordo com a invenção são isolados e pós-tratados de acordocom métodos conhecidos.
Os compostos de fórmula (I) e suas misturas e seus sais sãocorantes reativos; eles são úteis para tingir ou imprimir substratos orgânicosnitrogenosos ou contendo hidroxilas.
Um outro aspecto da invenção é consequentemente um proces-so para tingir ou imprimir substratos orgânicos nitrogenosos ou contendohidroxilas, que consiste em tingir ou imprimir com os compostos definidosacima, seus sais ou misturas.
Os substratos preferidos são couro e materiais de fibra compre-endendo poliamidas naturais ou sintéticas e especialmente celulose naturalou regenerada, tais como algodão, viscose em filamento ou viscose base. Osubstrato de máxima preferência é material têxtil contendo algodão.
Um outro aspecto da presente invenção é o uso dos compostosdefinidos acima, seus sais ou misturas para tingir ou imprimir os substratosdescritos acima.
Os compostos da fórmula (I) podem ser usados em licores decorantes ou em pastas para impressão de acordo com todos os métodos detintura ou de impressão costumeiros para corantes reativos. Preferencial-mente, eles são tingidos pelo método de exaustão na faixa de temperaturasde 40 a 100°C.
Os compostos da invenção podem ser usados como corantesindividuais ou de outra maneira, por causa da sua excelente compatibilidade,como elementos de combinação com outros corantes reativos de mesmaclasse possuindo propriedades de tintura comparáveis, como por exemplosua firmeza geral, seus valores de exaustão e fixação, etc. As tinturas obti-das com a combinação têm firmeza similares às das tinturas obtidas com ocorante individual.
Os compostos de fórmula (I) propiciam bons valores de exaustãoe fixação. A porção corante não fixada é facilmente lavada. As tinturas e im-pressões possuem boa firmeza sob ação da luz. Eles têm também boas pro-priedades de firmeza à umidade.
A presente invenção fornece também um substrato orgânico ni-trogenoso ou contendo hidroxila, especialmente celulose, poliamidas e fibrasanimais, substratos de algodão ou contendo algodão, tingidos ou impressosatravés dos processos de tintura e impressão descritos acima.
É reivindicado também o uso dos compostos de fórmula (I) ousuas misturas ou seus sais como um componente em uma tinta de impres-são a jato de tinta.
Os exemplos abaixo neste relatório servem para ilustrar a invenção.
As percentagens e partes são em peso, à menos que menciona-do em contrário. As temperatura são apresentadas em graus Celsius.
Exemplo 1
23,9 partes de ácido 2-amino-8-hidroxinaftaleno-6-sulfônico sãodissolvidas a 25°C em 400 partes de água sob condições neutras e a solu-ção é resfriada com 300 partes de gelo a 0-5°C. A esta temperatura são adi-cionadas 13,5 partes de 2,4,6-trifluortriazina em gotas enquanto o pH émantido a 4,0-4,5 por adição sob medição de uma solução de carbonato desódio a 15%. Após agitação subsequente por cerca de 5 min., são adiciona-das 8,7 partes de morfolina, enquanto o pH é mantido a 7,5-8,0 por adiçãosob medição de solução de carbonato de sódio a 15%. A agitação é entãocontinuada a 10°C até que a reação tenha terminado. Isto fornece uma sus-pensão do produto de reação de fórmula (IV)
<formula>formula see original document page 7</formula>
Esta suspensão é misturada com uma solução de sal de di-azônio preparada de maneira convencional a partir de 28,1 partes de 4-aminofenil 2'-sulfatoetil sulfona e 25 partes em volume de solução de nitritode sódio 4 N a 0-5°C enquanto o pH é mantido a 6,5-7,0 por adição sob me-dição de solução de carbonato de sódio a 15%. Após a condensação terterminado, o corante resultante de fórmula (V)
<formula>formula see original document page 7</formula>
é separado da solução com cloreto de sódio, filtrado e seco a 50°C sobpressão reduzida. Em material de celulose e especialmente em algodão eleproporciona tinturas vermelhas tendo muito boas propriedades de firmeza eboa estabilidade aos efeitos oxidativos.
Exemplos 2 - 43
As tabelas 1 e 2 apresentam corantes preparáveis a partir demateriais de partida apropriados através do método descrito no Exemplo 1.No algodão esses corantes proporcionam tinturas vermelhas e laranjas ten-do muito boa firmeza à ação da luz e umidade e que são estáveis aos efeitosoxidativos.<table>table see original document page 8</column></row><table>Tabela 1 (Continuação)
<table>table see original document page 9</column></row><table>Tabela 2 / Exemplos 35 a 43
<formula>formula see original document page 10</formula>
<table>table see original document page 10</column></row><table>
Exemplo de Aplicação A
0,3 parte do corante da fórmula (V) do Exemplo 1 é dissolvidaem 100 partes de água desmineralizada e são adicionadas 8 partes de salde Glauber (calcinado). O banho de corante é aquecido a 50°C e são adicio-nadas 10 partes de tecido de algodão (branqueado). A temperatura é manti-da à 50°C durante a adição de carbonato de sódio. O banho de corante éentão aquecido a 60°C e a tintura é continuada a 60°C por uma hora. O teci-do tingido é então enxaguado por 3 minutos com água corrente fria e a se-guir por 3 minutos com água corrente quente. O tecido tingido é então lava-do em água desmineralizada fervente quente por 15 minutos na presença de0,25 parte de sabão de Marseilles. Após outra enxaguadura de 3 minutoscom água corrente quente e uma subsequente centrifugação, o tecido tingi-do é seco a 70°C em uma cabine de secagem. O resultado é uma tinturavermelha tendo firmeza à ação da luz e umidade muito boa, que é estávelaos efeitos oxidativos.
Exemplo de Aplicação B
O banho de corante, que contém 100 partes de água desminera-Iizada e 5 partes de sal de Glauber, é introduzido com 10 partes de tecidotecido de algodão (branqueado).
O banho é aquecido a 50°C por 10 minutos e a seguir é adicio-nado 0,5 parte do corante de fórmula (V) do Exemplo 1. Após mais 30 mi-nutos é adicionada 1 parte de carbonato de sódio a 50°C. O banho de co-rante é então aquecido a 60°C e a tintura é continuada a 60°C por mais 45minutos.
O tecido tingido é enxaguado primeiro com água corrente fria e aseguir com água corrente quente e a seguir lavado como no Exemplo deAplicação A.
O resultado é uma tintura vermelha tendo muito boa firmeza àação da luz e umidade, que é estável aos efeitos oxidativos.
O método dos Exemplos de Aplicação AeB podem também seraplicados aos outros exemplos das Tabelas 1 e 2 ou misturas deles e/ouseus sais. O resultado em cada caso é uma tintura vermelha ou laranja ten-do muito boa firmeza à ação da luz e umidade, que é estável às influênciasoxidativas.
Exemplo de Aplicação C
Uma pasta de impressão consistindo em
40 partes do corante de fórmula (V) do Exemplo 1
100partes de uréia
350 partes de água
500 partes de espessante de alginato de sódio a 4% e
10 partes de carbonato de sódio
1000 partesno total
é aplicada a tecido de algodão através de métodos conhecidos. O tecidoimpresso é seco e fixado em vapor a 102-104°C por 4-8 minutos.
Ele é então enxaguado com água fria e a seguir com águaquente. Ele é subseqüentemente lavado em água fervente conforme descritono Exemplo de Aplicação Aea seguir seco. O resultado é uma tintura ver-melha tendo muito boa firmeza à ação da luz e umidade, que é estável aosefeitos oxidativos.
O método do Exemplo de Aplicação C pode também ser aplica-do aos outros exemplos das Tabela 1 e 2 ou misturas deles e/ou seus sais.O resultado em cada caso é uma tintura vermelha ou laranja tendo muitoboa firmeza à ação da luz e umidade, que é estável às influências oxidativas.
Exemplo de Aplicação D
2,5 partes do corante do Exemplo 1 de fórmula (V) são agitadasa 25°C dentro de uma mistura de 20 partes de dietileno glicol e 77,5 partesde água. O resultado é uma tinta de impressão que é adequada para o pro-cesso de impressão a jato de tinta.
O método do Exemplo de Aplicação D pode também ser aplica-do aos outros exemplos das Tabelas 1 e 2 ou misturas deles e/ou seus sais.

Claims (10)

1. Corantes de compostos azos, caracterizados pelo fato de queapresentam a fórmula (!) <formula>formula see original document page 13</formula>na qualR1 e R2 são independentemente H ou -SO3H,X é um átomo de halogênio,Y é um grupo destacável de álcali,R3 é NR4R5, na qual R4 e R5 são independentemente hi-drogênio, um grupo Cmo alquila linear ou ramificado que pode ser adicio-nalmente interrompido por um ou mais heteroátomos ou grupos funcionais,especialmente por -O- e/ou -SO2-, e que pode opcionalmente ser substituí-do; um grupo fenila substituído por um ou mais Ci.4-alquila, idêntica ou dife-rente, preferencialmente radicais -CH3 ou SO2-CH2CH2-Y, onde Y é comodefinido acima, ou R4 e R5 podem combinar com o nitrogênio ao qual encon-tram-se ligados para formarem um anel C3-C8 que pode conter adicional-mente um ou mais heteroátomos idênticos ou diferentes,sujeito à condição de que quando R4 ou R5 for um grupo fenilasubstituído por -SO2CH2CH2OSO3H, R1 é sempre -SO3H1ou R3 tem a fórmula (Ia) <formula>formula see original document page 13</formula>na qual X, Y, R1 e R2 são cada um conforme definidos na fórmula (I),R6 e Re' são independentemente H ou um grupo C1^alquila linear ou ramifi-cado, eB é um grupo fenileno ou um grupo C-i-io-alquileno linear ou ramificado, quepode ser opcionalmente substituído,sujeito à condição de que a posição do grupo -NH no anel de naftila e a posiçãodo grupo -S02(CH2)2-Y no anel fenila sejam idênticas àquelas da fórmula (I),e também suas misturas e seus sais.
2. Corantes de compostos azos, de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de queX é F ou Cl,Y é -OSO3H1 Cl1 Br1 OPO3H2, -SSO3H1 -OCOCH3l -OCOC6H5 ou-OSO2CH3R3 é NR4R5, na qual R4 e R5 são independentemente H; halogê-nio -CH3 e -CH2CH3 não substituídos ou substituídos por HO-, HOOC-,HO3S-, HO3SO-; grupos C4-6-alquila lineares interrompidos por -O- e/ou SO2e que são adicionalmente substituídos por Y tendo os significados acimamencionados, ou grupos fenila monossubstituída por Cr4-alquila, preferen-cialmente -CH3 ou SO2-CH2-CH2-Y1 onde Y é como definido acima,e também misturas das mesmas e seus sais.
3. Corantes de compostos azos, de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de queR3 apresenta a fórmula (Ia) na qual R6 e R6 são independente-mente H1-CH3 ou -CH2CH3;B é um grupo C2.6 alquileno linear ou ramificado ou um grupofenileno; eX é F,e também suas misturas e seus sais.
4. Corantes de compostos azos, de acordo com a reivindicação 1 ou 3, caracterizados pelo fato de que R3 apresenta a fórmula (Ia) na qualR6 e R6' são hidrogênio, B é -CH2CH2-, -CH(CH3)CH2-, -CH2CH(CH3)CH2-,-Ch2CH(CH3)CH2CH2CH2-, ' eYé-OSO3H,e também suas misturas e seus sais
5. Corantes de compostos azos, de acordo com a reivindicação- 1 ou 2, caracterizados pelo fato que apresentam a fórmula (Ib)<formula>formula see original document page 15</formula>na qual R5 é H ou C1-4-alquila substituída ou não substituída, e X é Cl ou F.
6. Corantes de compostos azos, de acordo com a reivindicação 5, caracterizados pelo fato de que Rs é H e os dois grupos -SO2CH2CH2OSO3H estão ligados à -NH e -N=N- respectivamente.
7. Processo para preparação de corantes de compostos azos,como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizadopelo fato de um composto diazo de uma amina de fórmula (II)<formula>formula see original document page 15</formula>na qual os substituintes são cada um como definidos na reivindicação 1, écondensado com um composto de fórmula (III)<formula>formula see original document page 15</formula>na qual os substituintes são cada um como definidos na reivindicação 1.
8. Uso de corantes de compostos azos, como definidos em qual-quer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo de ser para tingir ouimprimir substratos orgânicos nitrogenòsos ou contendo hidroxila.
9. Substratos orgânicos nitrogenosos ou contendo hidroxila, ca-racterizados pelo fato de serem tingidos ou impressos através de um pro-cesso como definido na reivindicação 7.
10. Uso de corantes de compostos azos, como definidos emqualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de ser emuma tinta de impressão a jato de tinta.
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0018508D0 (en) * 2000-07-27 2000-09-13 Basf Ag Reactive trisazo dyes
PL366403A1 (en) * 2001-04-20 2005-01-24 Clariant Finance (Bvi) Limited Fiber-reactive mono-azo dyes
GB0604681D0 (en) * 2006-03-08 2006-04-19 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Disperse Azo Dyestuffs
CN101942215A (zh) * 2010-08-20 2011-01-12 天津德凯化工股份有限公司 一种毛用橙色活性染料及其制备方法
CN101906256A (zh) * 2010-08-20 2010-12-08 天津德凯化工股份有限公司 一种橙色活性染料及其制备方法
CN101942214A (zh) * 2010-08-20 2011-01-12 天津德凯化工股份有限公司 一种橙色毛用脱脂活性染料及其制备方法
CN103030999A (zh) * 2010-08-30 2013-04-10 天津德凯化工股份有限公司 一种尼龙活性红染料及其制备方法
CN102993771A (zh) * 2011-12-13 2013-03-27 褚平忠 一种橙色活性染料的制备方法
CN102993772A (zh) * 2011-12-14 2013-03-27 褚平忠 一种橙色活性染料的制备方法

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH660016A5 (de) * 1983-11-09 1987-03-13 Ciba Geigy Ag Reaktivfarbstoffe und deren herstellung.
DE3865049D1 (de) * 1987-02-06 1991-10-31 Ciba Geigy Ag Reaktivfarbstoffe, deren herstellung und verwendung.
US5175262A (en) 1989-03-13 1992-12-29 Basf Aktiengesellschaft Doubled reactive dyes
DE3908073A1 (de) * 1989-03-13 1990-09-20 Basf Ag Verdoppelte reaktivfarbstoffe
GB9025018D0 (en) * 1990-11-16 1991-01-02 Ici Plc Reactive dyes
TW223653B (pt) * 1991-05-11 1994-05-11 Hoechst Ag
GB9111427D0 (en) * 1991-05-28 1991-07-17 Ici Plc Reactive dyes
US5428141A (en) * 1991-12-05 1995-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Azo dyestuffs containing fluorotriazinyl and vinylsulfonylmethyl-type reactive groups
DE4140541C1 (pt) 1991-12-09 1993-02-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De
DE59303537D1 (de) * 1992-05-04 1996-10-02 Bayer Ag Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
DE4320151A1 (de) * 1993-06-17 1994-12-22 Hoechst Ag Wasserlösliche Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
DE4320447A1 (de) * 1993-06-21 1994-12-22 Hoechst Ag Wasserlösliche faserreaktive Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE4338117A1 (de) * 1993-11-08 1995-05-11 Bayer Ag Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
DE4415313A1 (de) * 1994-05-02 1995-11-09 Hoechst Ag Mischungen von faserreaktiven Farbstoffen und deren Verwendung zum Färben von Fasermaterialien
DE4415385A1 (de) * 1994-05-02 1995-11-09 Hoechst Ag Schwarze Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial
JPH07324172A (ja) * 1994-05-31 1995-12-12 Mitsubishi Kasei Hoechst Kk 水溶性染料混合物及びセルロース繊維材料の染色又は捺染法
DE19510135A1 (de) * 1995-03-21 1996-09-26 Bayer Ag Monoazoreaktivfarbstoffe
TW440596B (en) * 1995-09-21 2001-06-16 Ciba Sc Holding Ag Reactive halotriazinyl dyes containing a 1-hydroxy-6-alkylaminonaphthalene-3-sulfonic acid coupling component and a monoazo, diazo or formazan chromophore, their preparation and use
TW526246B (en) * 1995-11-16 2003-04-01 Ciba Sc Holding Ag Fiber-reactive dyes, their preparation and their use
US5925746A (en) 1997-07-02 1999-07-20 Ciba Specialty Chemicals Corporation Azo dyes, processes for their preparation and the use thereof
US6015439A (en) * 1999-02-16 2000-01-18 Dystar Textilefarben Gmbh & Co. Deep black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and a process for dyeing hydroxy and/or carboxamido containing fibers

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