BE897029A - Produits de defoliation des plantes - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1> MEMOIRE DESCRIPTIF déposé à l'appui d'une demande de BREVET D'INVENTION formée par SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT pour : "Produits de défoliation des plantes" Priorité d'une demande de brevet en République Fédérale allemande déposée le 11 juin 1982, sous le nO P 32 22 622.5. Inventeur : Reinhart Rusch. <Desc/Clms Page number 2> "Produits de défoliation des plantes" La présente invention est relative à un produit de défoliation de plantes, à action synergique. Le produit contient, comme éléments essentiels, deux composants qui s'influencent mutuellement lors de leur application commune et qui développent une action biologique qui dépasse la somme de leurs actions lorsqu'ils sont appliqués isolément, cet effet étant désigné par le terme de synergie. Cet effet synergique déclenche, dans le cas présent, une augmentation de la formation de tissus séparateurs dans des plantes et conduit ainsi à une poussée contrôlée des petites et des feuilles des plantes traitées. On connaît déjà des produits de défoliation des plantes et ceux-ci font l'objet de nombreux brevets (demandes de brevet en République Fédérale allemande OS 25 06 690 et OS 26 19 861, brevet aux Etats-Unis d'Amérique 2.954. 467). On connaît également déjà des mélanges avec ces substances actives qui présentent une action synergique (demandes de brevet en République Fédérale allemande OS 26 46 712 et OS 27 45 968). Cependant, il y a encore à présent dans la pratique, et cela dans une mesure toujours plus forte, un besoin important de <Desc/Clms Page number 3> disposer d'autres produits de ce genre à effet accru et plus faible quantité d'application, pour répondre en particulier aux exigences croissantes de la protection de l'environnement. La présente invention a par conséquent pour objet la mise au point d'un produit de défoliation des plantes à action synergique. On résout ce problème suivant l'invention par un produit qui est caractérisé par une teneur en A) un composé répondant à la formule générale EMI3.1 dans laquelle EMI3.2 R-représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C--C, représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en --C , alcoxy en C1-C4 ou alkylthio en C-C, R représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C--C., alcoxy en C1-C4 alkylthio en C1-C4 ou cycloalkyle en C3-C8, R2 et R3 pouvant former conjointement avec l'atome de N un groupe morpholino, pipéridino ou pyrrolidino, X représente un atome d'oxygène ou de soufre, Y représente, sous une forme identique ou différente, respectivement un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical EMI3.3 alkyle en C--C, en C--C, le groupe alcoxy est en et le groupe alkyle en C--C, en C-C. ou nitro, et n représente les chiffres 1, 2, 3, 4 ou 5, en mélange <Desc/Clms Page number 4> avec B) un agent de défoliation desplantes, dans un rapport pondéral de 1 à 99 parties du composant (A) à 99 à 1 parties du composant (B). Le produit suivant l'invention présente, d'une manière surprenante, un effet de défoliation desplantes, qui dépasse la somme des actions des composants individuels lorsqu'ils sont appliqués seuls. Il s'agit d'un effet synergique qui ne pouvait pas être prévu selon l'état actuel de la connaissance. L'état de la technique a été fortement enrichi par la mise au point du produit suivant l'invention. Lorsqu'ils sont appliqués seuls, les composés répondant à la formule générale l (composants A) ne produisent pas de défoliation des plantes, de sorte que, suivant l'invention, un nouveau champ d'application s'ouvre à ces composés comme agents synergiques de produits de défoliation. Le progrès technique du produit suivant l'invention consiste par conséquent non seulement en une augmentation d'action de produits de défoliation qui ne sont pas toujours satisfaisants dans leur action, mais aussi dans le fait d'avoir rendu techniquement exploitables des composés jusqu'à présent sans valeur dans ce domaine. Comme composés de la formule générale I (composants A) conviennent en particulier ceux dans lesquels R-représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ou éthyle, R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, méthoxy ou <Desc/Clms Page number 5> méthylmercapto, R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, éthyle, propyle, butyle, méthoxy, méthylmercapto, cyclopropyle, cyclopentyle, cyclohexyle ou méthylcyclohexyle, R2 et R3 pouvant former conjointement avec l'atome de N un groupe morpholino, pipéridino ou pyrrolidino, X représente un atome d'oxygène ou de soufre, Y représente, sous une forme identique ou différente, respectivement un atome d'hydrogène, de chlore, de brome ou de fluor ou un radical méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, méthoxy, méthylmercapto, trifluorométhyle ou nitro. et n représente les chiffres 1, 2, 3, 4 ou 5. Parmi ces composés, par exemple les suivants présentent des propriétés remarquables : EMI5.1 la N- la N- la N-phénylurée, la N- N'-diméthylurée, la N- N'-diméthylurée, la N- N'-diméthylurée, la N- N'-diméthylurée, la N- la N- la N- la N-phényl-N', N'-diméthylurée ou la N-(3,4-dichlorophényl)-N'-méthyl-N'-n-butylurée. Ces composés sont déjà connus en tant EMI5.2 -e s 1 que tels et on peut les préparer suivant des proche- dés connus en soi. Comme agents de défoliation (composants B) on peut mettre en oeuvre suivant l'invention <Desc/Clms Page number 6> EMI6.1 tous les agents connus à cet effet et présentant une action défoliante. Parmi eux on . peut en parti- culier citer : les dérivés de 1, 2, 3-thiadiazol-5-ylurée, les dérivés d'acide 1, 2,3-thiadiazole-5-carboxylique, les dérivés de benzylaminopurine, du 2,3-dihydro- 5, 6-dinéthyl-l, 4-dithiine-l, 1, 4,4-tétroxyde, du dichlorure de 1, l'-diméthyl-4, 4'-bipyridilium, du chlorate de sodium et du trithioate de S, S, S-tributylphosphore. Parmi les dérivés de 1,2, 3-thiadiazol- 5-yl-urée conviennent en particulier ceux répondant à la formule générale : EMI6.2 dans laquelle R. représente un atome d'hydrogène ou EMI6.3 un radical alkyle en C--C,R représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C-C.,R représente un radical alkyle en C..-C., en C-C, halogénophényle, méthylphényle, - j 8 méthoxyphényle, nitrophényle ou pyridyle, et X représente un atome d'oxygène ou de soufre. Parmi ces composés, par exemple les suivants présentent des propriétés remarquables : EMI6.4 la 1-phenyl-3- 2, 3-thiadiazol-5-yl)-urée, la l-méthyl-l-phényl-3- 2, 3-thiadiazol-5-yl)-urée, la 1- 2, 3-thiadiazol-5-yl)-urée, et la l- (2-pyridyl)-3- (l, 2, 3-thiadiazol-5-yl)-urée. <Desc/Clms Page number 7> Comme agents de défoliation à utiliser suivant l'invention, on peut citer en outre, parmi les dérivés d'acide l, 2,3-thiadiazole-5-carboxylique, en particulier du (cyclohexylméthylamide) d'acide 4-méthyle-1, 2,3-thiadiazole-5-carboxylique et, parmi les dérivés de benzylaminopurine, en particulier de la d (+)-6 (a-méthylbenzylaminopurine). L'effet synergique du mélange suivant l'invention se développe de manière significative dans un rapport pondéral de 1 à 99 parties du composant (A) pour 99 à 1 partiesdu composant (B), mais on peut dépasser ces limites vers des parties en poids plus grandes ou plus petites. Les mélanges suivant l'invention, qui contiennent une partie en poids du composant (A) etl à 10 parties en poids de l'agent'défoliant (B), présentent des augmentations d'action optimum. Pour le reste, le rapport pondéral se itermine d'après la sensibilité et la capacité de résistance des plantes, le moment de l'application, les conditions climatiques et les conditions de sol. Le produit suivant l'invention convient pour la défoliation et par conséquent pour faciliter la récolte de beaucoup de plantes, en particulier du coton. Les quantités d'application sont généralement de 1 à 10. 000 gr de mélange (composants A et B)/ha, de préférence de 10 à 1000. g de mélange/ha. On peut effectuer l'épandage du produit, d'une manière courante, par exemple avec de l'eau comme support dans des quantités de bouillie <Desc/Clms Page number 8> de pulvérisation d'environ 100 à 2000 litres par hectare. Une application du produit dans ce que l'on appelle un procédé de nébulisation ou d'atomisation est également possible. Selon le but souhaité, on peut éventuellement utiliser aussi le produit suivant l'invention en mélange avec d'autres substances actives, par exemple des agents défoliants, antiparasitaires ou phytosanitaires. On peut en outre favoriser l'action ou la vitesse de l'action par exemple par des additifs qui augmentent cette action, tels que des solvants organiques, des agents mouillants et des huiles. Cela permet une diminution supplémentaire de la quantité d'application des substances actives proprement dites. Il est avantageux d'appliquer le mélange suivant l'invention sous la forme de compositions, telles que des poudres, des produits d'épandage, des solutions, des émulsions ou des suspensions, en ajoutant des supports liquides et/ou solides ou respectivement des diluants, et éventuellement des agents auxiliaires mouillants, adhésifs, émulsionnants et/ou dispersants. Les supports liquides appropriés sont par exemple l'eau, des hydrocarbures aliphatiques et aromatiques, tels que du benzène, du toluène, du xylène, dela cyclohexanone, e l'isophorone, du diméthylsulfoxyde, du diméthylformamide, ainsi que des fractions d'huile minérale. Comme supports solides conviennent <Desc/Clms Page number 9> des terres minérales, par exemple du"Tonsil", du gel de silice, du talc, du kaolin, de l'attapulgite, du calcaire, de l'acide silicique et des produits végétaux, par exemple des farines. Comme substances tensio-actives, on peut par exemple citer du ligninesulfonate de calcium, des éthers de polyoxyéthylène-alkylphénol, des acides naphtalènesulfoniques et leurs sels, des acides phénolsulfoniques et leurs sels, des produits de condensation du formaldéhyde, des sulfates d'alcool gras ainsi que des acides benzènesulfoniques substitués et leurs sels. La fraction du mélange (composants A et B) dans les différentes compositions peut varier dans de larges limites. Par exemple, les produits contiennent environ 10 à 80% en poids du mélange, environ 90 à 20% En poids de supports liquides ou solides ainsi qu'éventuellement jusqu'à 20% en poids de substances tensio-actives. Pour la préparation des compositions, on met par exemple en oeuvre les constituants suivants : a) 90% du mélange (composants A + B) 7% de kaolin 3% de substances tensio-acitves à base du sel de sodium ce la N-méthyl-N-olé : yl-taurine) et du sel de calcium de l'acide ligninesulfonique b) 50% du mélange (composants A + B) 35% d'acide silicique colloidal 10% de sel de calcium d'acide ligninesulfonique 5% de sel d'ammonium de l'ester monosulfurique de l'éther nonylphénylique de tétraéthylèneglycol. <Desc/Clms Page number 10> c) 30% du mélange (composants A + B) 2% de sel de calcium de l'acide ligninesulfoni- que 68% d'eau d) 20% du mélange (composants A + B) 70% de"Tonsil" 8% de poix de cellules 2% d'agents mouillants à base d'un produit de condensation d'acide gras e) 5% du mélange (composants A + B) 80% de"Tonsil" 10% de poix de cellules 5% d'agents mouillants à base d'un produit de condensation d'acide gras La préparation du produit suivant l'invention s'effectue par mélange des composants individuels dans des installations appropriées à cet effet. L'invention est décrite ce manière plus détaillée à l'aide des exemples ci-après, sans être pour autant limitée par ces derniers. Ces exemples se basent sur des essais en serre qui sont généralement efFectués sur des cotonniers ayant quatre à huit vraies failles. Les produits sont appliqués sous la forme de suspensions ou de solutions des compositions ci-dessus avec 500 litres d'eau/ha. L'évaluation des essais s'effectue par comptage des feuilles tombées depuis l'application et par calcul de la fraction en % du nombre total des feuilles. <Desc/Clms Page number 11> Chaque membre d'essai dispose toujours, dans un essai isolé, du même nombre ce plantes et de feuilles. D'essai à essai, le nombre de feuilles pour chaque membre d'essai est variable entre 20 et 32 feuilles par membre d'essai. Les rapports d'essai ci-dessous contiennent des indications au sujet des composants (A) et (B), de leurs quantités d'application ainsi que du pourcentage de défoliation obtenu. Derrière le pourcentage de défoliation obtenu par la combinaison, il est indiqué partiellement, entre parenthèses, la valeur, calculée selon la méthode décrite par S. R. Colby, à laquelle on pouvait s'attendre en présence d'une action additive (S. R. Colby"Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide EMI11.1 Combinations"Weeds 15/1 (1967) p. 20-22). Le calcul s'effectue selon la formule suivante : E = X laquelle 100 X représente le pourcentage de défoliation avec la substance A pour p kg de substance active/ha, Y représente le pourcentage de défoliation avec la substance B pour q kg de substance active/ha, et E représente la défoliation attendue par A + B pour p + q kg/ha. Si la valeur observée est supérieure à la valeur E calculée selon Colby, la combinaison a un effet synergique. Exemple 1. On traite (à quatre reprises) de jeunes cotonniers au stade de 5 à 7 feuilles développées <Desc/Clms Page number 12> avec les composants indiqués ci-dessous ou avec leur mélange. La quantité d'eau utilisée est de 500 litres/ha. Après deux semaines, on constate le pourcentage de feuilles tombées. Les résultats sont indiqués dans le tableau ci-dessous : EMI12.1 <tb> <tb> Composants <SEP> Quantité <SEP> Défoliation <SEP> E <SEP> selon <tb> d'application <SEP> en <SEP> % <SEP> Colby <tb> g <SEP> de <SEP> composant/ha <tb> (A) <tb> N-phényl-N'- <SEP> (1, <SEP> 2, <SEP> 3- <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> <tb> thiadiazol-5-yl)-20 <SEP> 14 <tb> urée <SEP> = <SEP> l <SEP> 40 <SEP> 33 <tb> (B) <tb> N- <SEP> (3, <SEP> 4-dichlorophényl)-N', <SEP> N'diméthylurée <SEP> = <SEP> II <SEP> 200 <SEP> 0 <tb> N- <SEP> (4-chloro-phényl)- <SEP> <tb> N', <SEP> N'-diméthylurée <tb> = <SEP> III <SEP> 200 <SEP> 0 <tb> N-phénylurée <SEP> = <SEP> IV <SEP> 200 <SEP> 0 <tb> N- <SEP> (4-isopropyl- <SEP> <tb> phényl)-N', <SEP> N'- <SEP> <tb> diméthylurée <SEP> = <SEP> V <SEP> 200 <SEP> 0 <tb> N- <SEP> (3-trifluoro- <SEP> <tb> méthyl-phényl) <SEP> N', <SEP> N'-diméthyl-urée <tb> = <SEP> VI <SEP> 200 <SEP> 0 <tb> N- <SEP> (3-chloro-4-mé- <SEP> <tb> thyl-phényl)-N', <tb> N'-diméthylurée <SEP> =VII <SEP> 200 <SEP> 0 <tb> N- <SEP> (3-chloro-4-mé- <SEP> <tb> thoxy-phényl)-N', <SEP> N'diméthylurée <SEP> = <SEP> VIII <SEP> 200 <SEP> 0 <tb> N- <SEP> (4-bromo-phé- <SEP> <tb> nyl)-N'-méthoxyN'-méthylurée <SEP> = <SEP> IX <SEP> 200 <SEP> 0 <tb> N-phényl-N', <SEP> N'-diméthylurée <SEP> = <SEP> XII <SEP> 200 <SEP> 0 <tb> <Desc/Clms Page number 13> EMI13.1 <tb> <tb> Composants <SEP> Quantité <SEP> Défoliaticn <SEP> E <tb> d'application <SEP> en <SEP> % <SEP> selon <tb> g <SEP> de <SEP> compo-Colby <tb> sans <SEP> ha <SEP> <tb> 1 <SEP> + <SEP> il <SEP> 10 <SEP> + <SEP> 100 <SEP> 57 <SEP> (10) <tb> 20 <SEP> + <SEP> 100 <SEP> 81 <SEP> (14) <tb> I <SEP> + <SEP> III <SEP> lo <SEP> + <SEP> 100 <SEP> 65 <SEP> (10) <tb> 20 <SEP> + <SEP> 100 <SEP> 75 <SEP> (14) <tb> I <SEP> + <SEP> IV <SEP> 20 <SEP> + <SEP> 100 <SEP> 67 <SEP> (14) <tb> I <SEP> + <SEP> V <SEP> 20 <SEP> + <SEP> 100 <SEP> 60 <SEP> (14) <tb> I <SEP> + <SEP> VI <SEP> 20 <SEP> + <SEP> 100 <SEP> 68 <SEP> (14) <tb> I <SEP> + <SEP> VII <SEP> 20 <SEP> + <SEP> 100 <SEP> 75 <SEP> (14) <tb> I <SEP> + <SEP> VIII <SEP> 20 <SEP> + <SEP> 100 <SEP> 83 <SEP> (14) <tb> I <SEP> + <SEP> IX <SEP> 20 <SEP> + <SEP> 100 <SEP> 62 <SEP> (14) <tb> I <SEP> + <SEP> XII <SEP> 20 <SEP> + <SEP> 100 <SEP> 54 <SEP> (14) <tb> Exemple 2. On traite comme indiqué dans l'exemple 1 de jeunes cotonniers au stade de 5 à 8 feuilles développées et on effectue l'évaluation. EMI13.2 <tb> <tb> Composants <SEP> Quantité <SEP> Défoliation <SEP> E <tb> d'application <SEP> en <SEP> % <SEP> selon <tb> g <SEP> de <SEP> composant/Colby <tb> ha <tb> (A) <tb> N-phényl-N'-(1, <SEP> 2, <tb> 3-thiadiazol-5-yl)urée <SEP> 20 <SEP> 12 <tb> 80 <SEP> 36 <tb> (B) <tb> N- <SEP> (3, <SEP> 4-dichlorophényl)-N', <SEP> N'diméthylurée <SEP> = <SEP> II <SEP> 200 <SEP> 0 <tb> N- <SEP> (3, <SEP> 4-dichlorophényl)-N'-méthoxyN'-méthylurée <SEP> = <SEP> X <SEP> 200 <SEP> 0 <tb> N- <SEP> (4-chlorophényl)N'-méthoxy-N'méthylurée <SEP> = <SEP> XI <SEP> 200 <SEP> 0 <tb> <Desc/Clms Page number 14> EMI14.1 <tb> <tb> Composants <SEP> Quantité <SEP> Défoliation <SEP> E <tb> d'application <SEP> en <SEP> % <SEP> selon <tb> g <SEP> de <SEP> compo-Colby <SEP> <tb> sant../ha <tb> N- <SEP> (3, <SEP> 4-dichlorophényl) -N'-méthyl-N'-n-butylurée <SEP> = <SEP> XIII <SEP> 200 <SEP> 0 <tb> I <SEP> + <SEP> II <SEP> 20 <SEP> + <SEP> 30 <SEP> 72 <SEP> (12) <tb> l <SEP> + <SEP> X <SEP> 20 <SEP> + <SEP> 30 <SEP> 76 <SEP> (12) <tb> l <SEP> + <SEP> XI <SEP> 20 <SEP> + <SEP> 30 <SEP> 74 <SEP> (12) <tb> l <SEP> + <SEP> XIII <SEP> 20 <SEP> + <SEP> 30 <SEP> 43 <SEP> (12) <tb> Exemple 3. On traite et on évalue de la manière indiquée dans l'exemple 1 de jeunes cotonniers au stade de 4 à 6 feuilles développées. EMI14.2 <tb> <tb> Composants <SEP> Quantité <SEP> Défoliation <SEP> E <tb> d'application <SEP> en <SEP> % <SEP> selon <tb> g <SEP> de <SEP> compo-Colby <tb> sant/ha <tb> (A) <tb> N-phényl-N'-(1, <SEP> 2, <tb> 3-thiadiazol-5-yl)urée <SEP> 80 <SEP> 32 <tb> (B) <tb> N- <SEP> (3, <SEP> 4-dichlorophényl)-N', <SEP> N'- <SEP> <tb> diméthylurée <SEP> = <SEP> II <SEP> 200 <SEP> 0 <tb> l <SEP> + <SEP> II <SEP> 40 <SEP> + <SEP> 40 <SEP> 100 <tb> Exemple 4. On traite et on évalue comme indiqué dans l'exemple 1 de jeunes cotonniers au stade de 5 à 6 feuilles développées. <Desc/Clms Page number 15> EMI15.1 <tb> <tb> Composants <SEP> Quantité <SEP> Défoliation <SEP> E <tb> d'application <SEP> en <SEP> % <SEP> selon <SEP> <tb> g <SEP> de <SEP> composant/Colby <tb> ha <tb> (A) <tb> N-phényl-N'- <SEP> (1, <SEP> 2, <tb> 3-thiadiazol-5yD-urée <SEP> = <SEP> 1 <SEP> 50 <SEP> 33 <tb> (B) <tb> N- <SEP> (3,4-dichlorophényl)-N', <SEP> N'- <SEP> <tb> diméthylurée <SEP> = <SEP> II <SEP> 500 <SEP> 0. <tb> l <SEP> + <SEP> II <SEP> 50 <SEP> + <SEP> 100 <SEP> 95 <SEP> (33) <tb> Exemple 5. On effectue le traitement (répété 4 fois) de jeunes cotonniers au stade de 4 à 6 feuilles développées avec les composants indiqués ci-dessous ou leur mélange. La quantité de bouillie de pulvérisation utilisée est de 500 litres/ha. Quelques jours aprèsrapplication des substances actives (lorsqu'avec la substance active I seule on n'a encore obtenu aucune chute de feuilles), on détermine le pourcentage des feuilles tombées. Le tableau montre clairement la vitesse d'action élevée du produit suivant l'invention. EMI15.2 <tb> <tb> Composants <SEP> Quantité <SEP> Défoliation <SEP> E <tb> d'application <SEP> en <SEP> % <SEP> selon <tb> g <SEP> de <SEP> compo-Colby <tb> sant/ha <tb> (A) <tb> N-phényl-N'- <SEP> (l, <SEP> 2, <SEP> - <SEP> <tb> 3-thiadiazol-5yl)-urée <SEP> = <SEP> l <SEP> 20 <SEP> 0 <tb> 160 <SEP> 0 <tb> <Desc/Clms Page number 16> EMI16.1 <tb> <tb> Composants <SEP> Quantité <SEP> Défoliation <SEP> E <tb> d'application <SEP> en <SEP> % <SEP> selon <tb> g <SEP> de <SEP> compo-Colby <tb> sant/ha. <tb> (B) <tb> N- <SEP> (3, <SEP> 4-dichlorophényl) <SEP> -N',N'diméthylurée <SEP> = <SEP> II <SEP> 500 <SEP> 0 <tb> l <SEP> + <SEP> II <SEP> 100 <SEP> + <SEP> 10 <SEP> 70 <tb> 10 <SEP> + <SEP> 400 <SEP> 45 <tb> Exemple 6. On traite de jeunes cotonniers au stade de 5 à 7 feuilles développées comme indiqué dans l'exemple 5 et on effectue l'évaluation lors- que la chute des feuilles commence pour I seul. Composants Quantité Défoliation en% d'application g de composant/ ha. (A) EMI16.2 <tb> <tb> N-phényl-N'- <SEP> (l, <SEP> <tb> 2,3-thiadiazol- <tb> 5-yl)-urée <SEP> = <SEP> I <SEP> 30 <SEP> 4 <tb> 60 <SEP> 13 <tb> 100 <SEP> 17 <tb> (B) <tb> N- <SEP> (3, <SEP> 4-dichlorophényl)-N', <SEP> N'diméthylurée <SEP> = <SEP> II <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> <tb> N- <SEP> (4-chlorophényl)- <SEP> <tb> N', <SEP> N'-diméthylurée <tb> = <SEP> III <SEP> 100 <SEP> 0 <tb> l <SEP> + <SEP> II <SEP> 30 <SEP> + <SEP> 15 <SEP> 79 <tb> l <SEP> + <SEP> III <SEP> 30 <SEP> + <SEP> 15 <SEP> 87 <tb> Exemple 7. On traite des boutures d'hibiscus <Desc/Clms Page number 17> enracinées, présentant une hauteur de croissance de 20 à 30 cm de longueur de pousse et 8 à 10 feuilles avec les composants cités ci-dessous ou leur mélange et une semaine et demie plus tard on effectue l'évaluation. EMI17.1 <tb> <tb> Composants <SEP> Quantité <SEP> Défoliation <SEP> E <tb> d'application, <SEP> en <SEP> % <SEP> selon <tb> g <SEP> de <SEP> compo-Colby <tb> sant/ha. <tb> (A) <tb> N-phényl-N'- <SEP> (1, <SEP> 2, <tb> 3-thiadiazol-5y])-urée <SEP> = <SEP> I <SEP> 5 <SEP> 33 <tb> (B) <tb> N- <SEP> (3, <SEP> 4-dichlorophényl)-N', <SEP> N'diméthylurée <SEP> ? <SEP> II <SEP> 50 <SEP> 0 <tb> l <SEP> + <SEP> II <SEP> 5 <SEP> + <SEP> 30 <SEP> 41 <SEP> (33) <tb> Exemple 8. On traite et on évalue comme indiqué dans l'exemple 1 de jeunes cotonniers au stade de 4 à 6 feuilles développées. EMI17.2 <tb> <tb> Composants <SEP> Quantité <SEP> d'appli-Défoliation <tb> cation, <SEP> g <SEP> de <SEP> en <SEP> % <tb> composant/ha. <tb> (A) <tb> 1- <SEP> (2-méthyl-phényl)- <tb> 3- <SEP> (l, <SEP> 2,3-thiadiazol-5yD-urée <SEP> = <SEP> XVI <SEP> 50 <SEP> 10 <tb> (B) <tb> N- <SEP> (3, <SEP> 4-dichlorophényl)-N', <SEP> N'- <SEP> <tb> diméthylurée <SEP> = <SEP> II <SEP> 200 <SEP> 0 <tb> XVI <SEP> + <SEP> II <SEP> 10 <SEP> + <SEP> 10 <SEP> 10 <tb> 25 <SEP> + <SEP> 25 <SEP> 26 <tb> 40 <SEP> + <SEP> 40 <SEP> 40 <tb> <Desc/Clms Page number 18> Exemple 9. On traite de jeunes cotonniers comme dans l'exemple 8 et on effectue l'évaluation après quelques jours. EMI18.1 <tb> <tb> Composants <SEP> Quantité <SEP> d'applica-Défoliation, <SEP> g <SEP> de <SEP> compo-tion <SEP> en <tb> sant/ha% <tb> (A) <tb> l-méthyl-l-phényl- <tb> 3- <SEP> (1, <SEP> 2,3-thiadiazol- <tb> 5-yl)-urée <SEP> = <SEP> XVII <SEP> 50 <SEP> 5 <tb> (B) <tb> N- <SEP> (3, <SEP> 4-dichlorophényl)-N', <SEP> N'-diméthylurée <SEP> = <SEP> II <SEP> 200 <SEP> 0 <tb> XVII <SEP> + <SEP> II <SEP> 10 <SEP> + <SEP> 10 <SEP> 15 <tb> 20 <SEP> + <SEP> 30 <SEP> 40 <tb> 40 <SEP> + <SEP> 10 <SEP> 50 <tb> Exemple 10. On traite déjeunes cotonniers comme dans l'exemple 8 et on effectue l'évaluation trois semaines plus tard. EMI18.2 <tb> <tb> Composants <SEP> Quantité <SEP> d'appli-Défoliation <tb> cation, <SEP> g <SEP> de <SEP> compo-en <SEP> % <tb> sant/ha <tb> (A) <tb> l- <SEP> (2-pyridyl)-3- <SEP> (l, <SEP> <tb> 2, <SEP> 3-thiadiazol-5-yl)urée <SEP> = <SEP> XVIII <SEP> 50 <SEP> 70 <tb> (B) <tb> N- <SEP> (3, <SEP> 4-dichlorophényl)-N', <SEP> N'-diméthylurée <SEP> = <SEP> II <SEP> 200 <SEP> 0 <tb> XVIII <SEP> + <SEP> II <SEP> 10 <SEP> + <SEP> 10 <SEP> 70 <tb> 25 <SEP> + <SEP> 25 <SEP> 85 <tb> <Desc/Clms Page number 19> Exemple 11. On traite de jeunes cotonniers comme indiqué dans l'exemple 8 et on effectue l'évaluation quelques jours plus tard. EMI19.1 <tb> <tb> Composants <SEP> Quantité <SEP> d'appli-Défoliacation, <SEP> g <SEP> de <SEP> compo-tion <SEP> en <SEP> % <tb> sant/ha <tb> (A) <tb> (cyclohexylméthyl)amide <SEP> d'acide <SEP> 4méthyl-l, <SEP> 2,3-thiadiazol-5-carboxylique <SEP> = <SEP> XIX <SEP> 50 <SEP> 15 <tb> (B) <tb> N- <SEP> (3, <SEP> 4-dichlorophényl)-N', <SEP> N'diméthylurée <SEP> = <SEP> il <SEP> 200 <SEP> 0 <tb> XIX <SEP> + <SEP> II <SEP> 10 <SEP> + <SEP> 10 <SEP> 35 <tb> 40 <SEP> + <SEP> 10 <SEP> 45 <tb> Exemple 12. On traite de jeunes cotonniers comme indiqué dans l'exemple 8 et on effectue l'évaluation quelques jours plus tard. EMI19.2 <tb> <tb> Composants <SEP> Quantité <SEP> Défoliation <SEP> E <tb> d'application <SEP> en <SEP> % <SEP> selon <tb> g <SEP> de <SEP> compo-Colby <tb> sant/ha <tb> (A) <tb> d <SEP> (+)-6- <SEP> (a-mé- <SEP> <tb> thylbenzylamino)-purine <SEP> = <SEP> XXI <SEP> 20 <SEP> 25 <tb> (B) <tb> N- <SEP> (3,4-dichlorophényl)-N', <SEP> N'diméthylurée <SEP> = <SEP> II <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> <tb> XXI <SEP> + <SEP> II <SEP> 20 <SEP> + <SEP> 100 <SEP> 45 <SEP> (25) <tb> <Desc/Clms Page number 20> Exemple 13. On traite et évalue de jeunes cotonniers comme indiqué dans l'exemple 8. EMI20.1 <tb> <tb> Composants <SEP> Quantité <SEP> Défoliation <SEP> E <tb> d'applica-en <SEP> % <SEP> selon <tb> tion, <SEP> g <SEP> de <SEP> compo- <SEP> Colby <tb> sant/ha <tb> (A) <tb> d <SEP> (+)-6- <SEP> (a-méthyl-benzyl- <SEP> <tb> amino) <SEP> -purine <SEP> = <SEP> XXI <SEP> 100 <SEP> 56 <tb> (B) <tb> N- <SEP> (3, <SEP> 4-dichlorophényl) <SEP> N', <SEP> N'-diméthylurée <SEP> Il <SEP> 200 <SEP> 0 <tb> XXI <SEP> + <SEP> II <SEP> 50 <SEP> + <SEP> 50 <SEP> 67 <tb> Exemple 14. On traite de jeunes cotonniers au stade de 6 à 8 feuilles développées comme indiqué dans l'exemple 1 et on (Effectue l'évaluation trois semaines plus tard. EMI20.2 <tb> <tb> Composants <SEP> Quantité <SEP> Défoliation <SEP> E <tb> d'application <SEP> en <SEP> % <SEP> selon <tb> g <SEP> de <SEP> substance <SEP> Colby <tb> active/ha <tb> (A) <tb> d <SEP> (+)-6- <SEP> (améthylbenzylamino) <SEP> -purine <SEP> = <SEP> XXI <SEP> 100 <SEP> 14 <tb> (B) <tb> N- <SEP> (3,4-dichlorophényl)-N', <SEP> N'diméthylurée <SEP> = <SEP> II <SEP> 300 <SEP> 0 <tb> <Desc/Clms Page number 21> EMI21.1 <tb> <tb> Composants <SEP> Quantité <SEP> Défoliation <SEP> E <tb> d'application <SEP> en <SEP> % <SEP> selon <tb> g <SEP> de <SEP> substance <SEP> Colby <tb> active/ha <tb> N- <SEP> (4-chlorophényl) <SEP> -N'1 <SEP> NI <SEP> - <SEP> <tb> diméthylurée <SEP> = <SEP> III <SEP> 300 <SEP> 0 <tb> N-phénylurée <SEP> = <SEP> IV <SEP> 300 <SEP> 0 <tb> XXI <SEP> + <SEP> II <SEP> 100 <SEP> + <SEP> 100 <SEP> 36 <SEP> (14) <tb> XXI <SEP> + <SEP> III <SEP> 100 <SEP> + <SEP> 100 <SEP> 29 <SEP> (14) <tb> XXI <SEP> + <SEP> IV <SEP> 100 <SEP> + <SEP> 100 <SEP> 39 <SEP> (14) <tb> Exemple 15. On traite de jeunes haricots nains au stade des feuilles primaires développées, comme indiqué dans l'exemple 1, et on effectue l'évaluation après presque trois semaines. EMI21.2 <tb> <tb> Composants <SEP> Quantité <SEP> Défoliation <SEP> E <tb> d'application <SEP> en <SEP> % <SEP> selon <tb> g <SEP> de <SEP> composant/Colby <tb> ha <tb> (A) <tb> d <SEP> (+)-6- <SEP> (a-méthyl- <SEP> <tb> b <SEP> enzylamino)- <SEP> <tb> purine <SEP> = <SEP> XXI <SEP> 100 <SEP> 8 <tb> 2,3-dihydro- <tb> 5,6-diméthyl- <tb> 1, <SEP> 4-dithiine- <tb> 1, <SEP> 1, <SEP> 4,4-tétroxyde <SEP> = <SEP> XXII <SEP> 100 <SEP> 25 <tb> (B) <tb> N- <SEP> (3, <SEP> 4-dichlorophényl)-N', <SEP> N'-diméthylurée <SEP> = <SEP> II <SEP> 200 <SEP> 0 <tb> XXI <SEP> + <SEP> II <SEP> 100 <SEP> + <SEP> 30 <SEP> 58 <SEP> (8) <tb> XXII <SEP> + <SEP> II <SEP> 100 <SEP> + <SEP> 30 <SEP> 67 <SEP> (25) <tb> <Desc/Clms Page number 22> Exemple 16. On traite et on évalue de jeunes haricots nains au stade des feuilles primaires développées, comme indiqué dans l'exemple 15. EMI22.1 <tb> <tb> Composants <SEP> Quantité <SEP> Défoliation <SEP> E <tb> d'application <SEP> en <SEP> % <SEP> selon <tb> g <SEP> de <SEP> composant/Colby <tb> ha <tb> (A) <tb> 2, <SEP> 3-dihydro-5, <SEP> 6dimethyl-1, <SEP> 4dithiine-l, <SEP> 1,4, <SEP> 4tétroxyde <SEP> = <SEP> XXII <SEP> 100 <SEP> 17 <tb> (B) <tb> N- <SEP> (3, <SEP> 4-dichlorophényl)-N', <SEP> N'- <SEP> <tb> dimethylurée <SEP> = <SEP> II <SEP> 100 <SEP> 0 <tb> XXII <SEP> + <SEP> II <SEP> 100 <SEP> + <SEP> 100 <SEP> 41 <SEP> (17) <tb> Exemple 17. On traite des haricots nains au stade de la formation des boutons floraux, comme indiqué dans l'exemple 15, et on effectue l'évaluation après une semaine et demie. EMI22.2 <tb> <tb> Composants <SEP> Quantité <SEP> Défoliation <tb> d'application <SEP> en <SEP> % <tb> g <SEP> de <SEP> composant/ <tb> ha <tb> (A) <tb> 2,3-dihydro-5, <SEP> 6dimethyl-1, <SEP> 4dithiine-l, <SEP> l, <SEP> 4,4tétroxyde <SEP> = <SEP> XXII <SEP> 150 <SEP> 81 <tb> (B) <tb> N- <SEP> (3, <SEP> 4-dichlorophényl)-N', <SEP> N'- <SEP> <tb> diméthylurée <SEP> = <SEP> II <SEP> 200 <SEP> 0 <tb> XXII <SEP> + <SEP> II <SEP> 100 <SEP> + <SEP> 30 <SEP> 88 <tb> <Desc/Clms Page number 23> Exemple 18. Oh traite des orties multicolores à feuillage dense présentant une hauteur de croissance de 20 à 25cm avec les composants cités cidessous ou leur mélange et on effectue l'évaluation deux semaines plus tard. EMI23.1 <tb> <tb> Composants <SEP> Quantité <SEP> Défoliation <tb> d'application <SEP> en <SEP> % <tb> g <SEP> de <SEP> composant/ <tb> ha <tb> (A) <tb> 2,3-dihydro-5, <SEP> 6dimethyl-1, <SEP> 4dithiine-l, <SEP> 1,4, <SEP> 4tétroxyde <SEP> = <SEP> XXII <SEP> 200 <SEP> 12 <tb> (B) <tb> N- <SEP> (3, <SEP> 4-dichloro- <SEP> <tb> phényl)-N', <SEP> N'diméthylurée <SEP> = <SEP> II <SEP> 200 <SEP> 0 <tb> XXII <SEP> + <SEP> II <SEP> 100 <SEP> + <SEP> 50 <SEP> 29 <tb> Exemple 19. On traite et évalue, comme indiqué dans l'exemple l, de jeunes cotonniers au stade de 6 à 8 feuilles développées avec les composants indiqués cidessous ou leur mélange. EMI23.2 <tb> <tb> Composants <SEP> Quantité <SEP> d'applica-Défoliation <tb> tion, <SEP> g <SEP> de <SEP> compo-en <SEP> % <tb> sant/ha <tb> (A) <tb> Chlorate <SEP> de <SEP> sodium <SEP> =XXII <SEP> 3000 <SEP> 7 <tb> (B) <tb> N- <SEP> (3, <SEP> 4-dichlorophényl)- <SEP> <tb> N', <SEP> N'-diméthylurée <SEP> = <SEP> II <SEP> 300 <SEP> 0 <tb> N-phénylurée <SEP> = <SEP> IV <SEP> 300 <SEP> 0 <tb> XXII <SEP> + <SEP> II <SEP> 2900 <SEP> + <SEP> 100 <SEP> 39 <tb> XXII <SEP> + <SEP> IV <SEP> 2900 <SEP> + <SEP> 100 <SEP> 32 <tb> <Desc/Clms Page number 24> Exemple 20. On traite comme indiqué dans l'exemple 1 de jeunes cotonniers au stade de 6 à 8 feuilles développées avec les composants indiqués ci-dessous ou leur mélange, et on effectue l'évaluation après une semaine et demie. EMI24.1 <tb> <tb> Composants <SEP> Quantité <SEP> Défoliation <SEP> E <tb> d'application <SEP> en <SEP> % <SEP> selon <tb> g <SEP> de <SEP> composant/Colby <tb> ha <tb> (A) <tb> Trithioate <SEP> de <SEP> S, <SEP> S, <SEP> Stributylphosphore <tb> = <SEP> XXIII <SEP> 300 <SEP> 37 <tb> (B) <tb> N- <SEP> (3, <SEP> 4-dichlorophényl)-N', <SEP> N'-diméthylurée <SEP> = <SEP> II <SEP> 300 <SEP> 0 <tb> N- <SEP> (4-chlorophényl)- <SEP> <tb> N', <SEP> N'-diméthylurée <tb> = <SEP> III <SEP> 300 <SEP> 0 <tb> XXIII <SEP> + <SEP> II <SEP> 300 <SEP> + <SEP> 100 <SEP> 59 <SEP> (37) <tb> XXIII <SEP> + <SEP> III <SEP> 300 <SEP> + <SEP> 100 <SEP> 48 <SEP> (37) <tb> Exemple 21. On traite comme indiqué dans l'exemple 1 de jeunes cotonniers avec les composants indiqués ci-dessous ou leur mélange et on effectue l'évaluation quelques jours plus tard. EMI24.2 <tb> <tb> Composants <SEP> Quantité <SEP> Défoliation <SEP> E <tb> d'application <SEP> en <SEP> % <SEP> selon <tb> g <SEP> de <SEP> compo-Colby <tb> sant/ha <tb> (A) <tb> Dichlorure <SEP> de <SEP> l, <SEP> 1'diméthyl-4,4'-bipyridilium <SEP> = <SEP> XXIV <SEP> 100 <SEP> 54 <tb> <Desc/Clms Page number 25> EMI25.1 <tb> <tb> Composants <SEP> Quantité <SEP> Défoliation <SEP> E <tb> d'application <SEP> en <SEP> % <SEP> selon <tb> g <SEP> de <SEP> composant/Colby <tb> ha <tb> (B) <tb> N- <SEP> (4-chlorophényl)N', <SEP> N'-dimethylurée <tb> = <SEP> III <SEP> 300 <SEP> 0 <tb> XXIV <SEP> + <SEP> III <SEP> 100 <SEP> + <SEP> 100 <SEP> 71 <SEP> (54) <tb> Exemple 22. On traite de jeunes cotonniers au stade de 5 feuilles développées, comme indiqué dans l'exemple 1, et on effectue l'évaluation trois semaines plus tard. EMI25.2 <tb> <tb> Composants <SEP> Quantité <SEP> Défoliation <SEP> E <tb> d'application <SEP> en <SEP> % <SEP> selon <tb> q <SEP> de <SEP> composant/ha <SEP> Colby <tb> (Aì <tb> N-phényl-N'-5 <SEP> 35 <tb> (1, <SEP> 2, <SEP> 3-thiadiazol- <SEP> 25 <SEP> 75 <tb> 5-yl) <SEP> -urée <SEP> = <SEP> l <SEP> <tb> (B) <tb> N- <SEP> (3-chloro-4-iodophényl)-N'-méthoxyN'-méthylurée <SEP> = <SEP> XXV <SEP> 50 <SEP> 0 <tb> N-phényl-N'-cyclopropylurée <SEP> = <SEP> XXVI <SEP> 50 <SEP> 0 <tb> N- <SEP> (3-fluorophényl)N'-cyclopropylurée <tb> = <SEP> XXVII <SEP> 50 <SEP> 0 <tb> N- <SEP> (3-chloro-4-fluoro- <SEP> <tb> phényl)-N'-cyclopropylurée <SEP> = <SEP> XXVIII <SEP> 50 <SEP> 0 <tb> I <SEP> + <SEP> XXV <SEP> 5 <SEP> + <SEP> 5 <SEP> 95 <SEP> (35) <tb> I <SEP> + <SEP> XXVI <SEP> 5 <SEP> + <SEP> 5 <SEP> 85 <SEP> (35) <tb> 1 <SEP> + <SEP> XXVII <SEP> 5 <SEP> + <SEP> 5 <SEP> 85 <SEP> (35) <tb> I <SEP> + <SEP> XXVIII <SEP> 5 <SEP> + <SEP> 5 <SEP> 67 <SEP> (35) <tb> <Desc/Clms Page number 26> Il doit être entendu que la présente invention n'est en aucune façon limitée aux modes de réalisation décrits ci-dessus et que bien des modifications peuvent y être apportées sans sortir du cadre du présent brevet.
Claims (11)
1. Produit de défoliation de plantes à effet synergique, caractérisé par une teneur en A) un composé de la formule générale :
EMI27.1
dans laquelle R représente un atome d'hydrogène
EMI27.2
ou un radical alkyle en C.-C,R un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en alcoxy en alkylthio en C--C,R repré- sente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en -C, alcoxy en C1-C4, alkylthio en C1-C4 ou
EMI27.3
cycloalkyle en C-C,R et pouvant former con- 3 o z j
R3jointement avec l'atome de N le groupe morpholino, pipéridino ou pyrrolidino, X représente un atome d'oxygène ou de soufre, Y représente, sous une forme
EMI27.4
idEntdjqueoudifEécQ-ite, d'hydrogène ou d'halogène ou un radical alkyle en , en , le groupe alcoxy est en et le groupe alkyle en , en , ou nitro, et n représente les chiffres 1, 2,3, 4 ou 5,
en mélange avec B) un agent de défoliation pour les plantes, dans un rapport de 1 à 99 parties en poids du composant (A) pour 99 à 1 parties en poids du composant (B).
2. Produit suivant la revendication 1, caractérisé en ce que R représente un atome
<Desc/Clms Page number 28>
d'hydrogène ou un radical méthyle ou éthyle, R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, méthoxy ou méthylmercapto, R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, éthyle, propyle, butyle, méthoxy, méthylmercapto, cyclopropyle, cyclopentyle, cyclohexyle ou méthylcyclohexyle,
R2 et R3 pouvant former conjointement avec l'atome de N le groupe morpholino, pipéridino ou pyrrolidino, X représente un atome d'oxygène ou de soufre, Y représente, sous une forme identique ou différente, un atome d'hydrogène, de chlore, de brome ou de fluor ou un radical méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, méthoxy, méthylmercapto, trifluorométhyle ou nitro, et n représente les chiffres l, 2,3, 4 ou 5.
3. Produit suivant l'une ou l'autre des revendications 1 et 2, caractérisé en ce qu'il contient, à titre de composant (A), de la N- (3, 4-dichlorophényl)-N', N'-diméthylurée, de la N- (4-chlorophényl)- N', N'-diméthylurée, de la N-phénylurée, de la N- (4- isopropylphényl)-N', N'-diméthylurée, de la N- (3-tri- fluorométhylphényl)-N', Nidiméthylurée, de la N- (3chloro-4-méthyl-phényl)-N', N'-diméthylurée, de la
EMI28.1
N- N'-diméthylurée, de la N- de la N- urée, dela urée, de la N-phényl-N', N'-diméthylurée, ou de la N- (3,4-dichlorophényl)-N'-méthyl-N'-n-butylurée.
<Desc/Clms Page number 29>
4. Produit suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'il contient, à titre d'agent défoliant (B), un dérivé de 1, 2,3-thiadiazol-5- yl-urée, un dérivé d'acide 1, 2, 3-thiadiazol e-5carboxylique, un dérivé de benzylaminopurine, du 2,3-dihydro-5, 6-diméthyl-1, 4-dithiine-l, 1, 4,4-tétroxyde, du dichlorure de 1, 1'-diméthyl-4, 4'-bipyridilium, du chlorate de sodium ou du trithioate de S, S, S-tributylphosphore.
5. Produit suivant les revendications 1 et 4, caractérisé par une teneur en un dérivé de 1, 2, 3-thiadiazol-5-yl-urée répondant à la formule générale
EMI29.1
dans laquelle RI représente un atome d'hydrogène
EMI29.2
ou un radical alkyle en C-C,R un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en représente un radical alkyle en alkyle en halogénophényle, méthylJ o représentephényle, méthoxyphényle, nitrophényle ou pyridyle, et X représente un atome d'oxygène ou de soufre.
EMI29.3
6. Produit suivant les revendications l, 4 et5, caractérisé par une teneur en la 1-phenyl- 3- 2, 3-thiadiazol-5-yl)-urée, en la 1-méthyle-1- (l,phényl-3-(1, 2, 3-thiadiazol-5-yl)-urée, en la 1- (2- méthylphényl) -3- (l, 2, 3-thiadiazol-5-yl)-urée ou en la l- (2-pyridyl)-3- (l, 2, 3-thiadiazol-5-yl)-urée.
<Desc/Clms Page number 30>
7. Produit suivant les revendications 1 et 4, caractérisé par une teneur en le (cyclohexylméthylamide) d'acide 4-méthyl-l, 2,3-thiadiazole- 5-carboxylique.
8. Produit suivant les revendications 1 et 4, caractérisé par une teneur en d (+)-6- (améthylbenzylaminopurine).
9. Produit suivant la revendication l, caractérisé en ce qu'il contient une partie en poids du composant (A) en mélange avec 1 à 10 parties en poids de l'agent défoliant (B).
10. Produit suivant l'une quelconque des revendications 1 à 9, en particulier pour la défoliation des cotonniers.
11. Produits de défoliation des plantes, tels que décrits ci-dessus, notamment dans les exemples donnés.
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DE19823222622 DE3222622A1 (de) | 1982-06-11 | 1982-06-11 | Mittel zur entblaetterung von pflanzen mit synergistischer wirkung |
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