BE816271A - Nouveaux derives indoliques obtenus a partir de la (-) vincadifformine et procedes d'obtention. - Google Patents

Nouveaux derives indoliques obtenus a partir de la (-) vincadifformine et procedes d'obtention.

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BE816271A
BE816271A BE145367A BE145367A BE816271A BE 816271 A BE816271 A BE 816271A BE 145367 A BE145367 A BE 145367A BE 145367 A BE145367 A BE 145367A BE 816271 A BE816271 A BE 816271A
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D471/16—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/22—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed systems contains four or more hetero rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description


  Nouveaux dérivés indoliques obtenus à partir de la

  
 <EMI ID=1.1> 

  
La présente invention qui est due à

  
Monsieur Guy Croquelois, 20, Boulevard de la République à

  
 <EMI ID=2.1> 

  
Hannart, 98, Avenue De Fré à Bruxelles (Belgique) se rapport

  
à l'obtention de dérivés indoliques nouveaux doués de propriétés thérapeutiques.

  
 <EMI ID=3.1> 

  
dans le brevet belge No 761.628 déposé le 15 janvier 1971. 

  
La présente invention se rapporte à l'obtention d'un dérivé indolique nouveau par action d'un peracide à température élevée sur la vlncadifformine. Ce dérivé peut

  
 <EMI ID=4.1> 

  
d'autres dérivés indoliques nouveaux.

  
Selon l'invention, la vincadifformine (I) est

  
 <EMI ID=5.1> 

  
du solvant pour donner le dérivé (II).

  

 <EMI ID=6.1> 


  
Le dérivé (II) peut également être utilisé comme matière première pour la préparation d'autres dérivés indoliques nouveaux.

  
lorsque le.dérivé (II) est réduit par l'hydrure de lithium aluminium, on obtient les dérivés
(III) et (IV).

  

 <EMI ID=7.1> 
 

  
Lorsque le dérivé (II) est soumis à une

  
 <EMI ID=8.1> 

  

 <EMI ID=9.1> 


  
' De façon plus détaillée, les divers stades de l'invention sont atteints de la façon suivante :

  
La (-) vincadifformine (I) est traitée pen-  dant heures par 4 molécules d'un peracide à la température d'ébullition d'un solvant non miscible à l'eau du type aromatique 'benzène ou toluène ou xylène. Après refroidissement, la solution réactionnelle est lavée par une solution aqueuse alcaline pour la priver de la majeure partie de l'agent peroxydant et de ses produits de transformation, puis distillée jusqu'à l'obtention d'un résidu amorphe de coloration rouge brune. Le résidu brut est dissous dans

  
10 parties de benzène et chromatographië sur une colonne

  
de 30 parties d'alumine. L'élution par le mélange benzèneéther (80-20) donne le dérivé (II) qui cristallise dans le méthanol.

  
Fus. : 255-260[deg.]C (décomposition)

  
 <EMI ID=10.1> 

  
282 (3,64) ; 290 (3,63). 

  
 <EMI ID=11.1> 

  

 <EMI ID=12.1> 


  
Le dérivé (II) est traité par l'hydrure de

  
 <EMI ID=13.1> 

  
est terminée et l'excès d'hydrure de lithium aluminium est détruit par addition d'éther'hydraté. On décante la phase

  
 <EMI ID=14.1> 

  
la solution organique et la solution chloroformique, on la à l'eau jusqu'à neutralité, on sèche sur sulfate de sodium et distille jusqu'à siccité. Le résidu est repris dans le benzène et chromatographié sur alumine pour donner les

  
 <EMI ID=15.1> 

  
Dérivé (III)
 <EMI ID=16.1> 
 
 <EMI ID=17.1> 
 <EMI ID=18.1> 

  
293 (3,75).

  
 <EMI ID=19.1> 

  
Spectre R.M.N. : 0,80 (t,&#65533;3 pr), 5,32 (s, 1 pr), 7,05-7,45

  
(massif aromatique)..

  
 <EMI ID=20.1> 

  

 <EMI ID=21.1> 


  
Le dérivé (II) dissous dans une solution aqueuse acide est chauffé à reflux pendant deux heures.

  
Après refroidissement, on dilue par de l'eau, puis on alcali nise par une solution aqueuse alcaline.

  
,La solution alcaline est, extraite par un hydrocarbure chloré aliphatique. Les phases organiques sont lavées, séchées sur sulfate de sodium anhydre et concentrées

  
 <EMI ID=22.1>  

  

 <EMI ID=23.1> 


  
Les exemples suivants illustrent de façon non limitative les caractéristiques de l'invention :
Exemple 1-.Dérivé (II)

  
 <EMI ID=24.1> 

  
que est alors lavée avec une solution de bicarbonate de

  
 <EMI ID=25.1> 

  
tion benzénique sur sulfate de sodium anhydre et distillatior du solvant, on obtient un produit.amorphe de coloration

  
 <EMI ID=26.1> 

  
principal est ensuite séparé sur colonne d'alumine d'activité
(II) avec comme- solvant d'élution le benzène-éther (80-20).

  
 <EMI ID=27.1> 

  
Exemple 2.Dérivés (III) et (IV)

  
 <EMI ID=28.1> 

  
d'éther anhydre. La dissolution est d'ailleurs incomplète. Le milieu est porté à reflux pendant 7 heures sous agitation en présence de 2 g d'hydrure de lithium aluminium. Lorsque 1;

Claims (1)

  1. réaction est complète, le milieu réactionnel est refroidi, l'excès d'hydrure de lithium aluminium est détruit par addition prudente d'éther hydraté. la phase organique est filtrée, le précipité est lavé par du chloroforme..Les phases organiques sont lavées à l'eau jusqu'à neutralité et séchées. sur. sulfate de sodium anhydre et distillées à sec sous vide. On <EMI ID=29.1>
    résidu est repris dans le benzène et chromatographié sur une colonne d'alumine d'activité II avec comme solvant d'élution le benzène, l'éther, le chlorure de méthylène. On obtient par élution au benzène pur, 1,3 g de dérivé (III) qui cristallise dans le méthanol et par élution-au mélange
    <EMI ID=30.1>
    Exemple 3. -Dérivé'.
    2,7 9-de dérivé (II) sont ajoutés à 500 ml
    <EMI ID=31.1>
    porté à reflux pendant deux heures. Après refroidissement,
    <EMI ID=32.1>
    de 1' ammoniaque. La phase aqueuse est extraite par du
    chlorure de méthylène. Les phases organiques sent lavées par de l'eau, séchées- sur sulfate de sodium anhydre et distillées ,
    <EMI ID=33.1>
    première pour l'obtention d'autres dérivés indoliques nouveaux, ce dérivé indolique nouveau ayant la formule ci-après : <EMI ID=34.1>
    et possédait les caractéristiques ci-après :
    <EMI ID=35.1>
    <EMI ID=36.1>
    revendication 1, caractérisé en ce que la (-) vincadiffor (I) est traitée par 4 moles de paracide à la température d'ébullition du solvant pour donner le dérivé <EMI ID=37.1> 3. Procédé d'obtention du dérivé indolique suivant la revendication 1, caractérise en ce que la
    <EMI ID=38.1>
    solvant non miscible à l'eau du type aromatique benzène ou toluène oU'xylène; après refroidissement, la solution réactionnelle est lavée par une solution aqueuse alcaline pour la priver de la majeure partie de l'agent peroxydant e de ses produits de transformation, puis distillée jusqu'à l'obtention d'un résidu amorphe de coloration rouge brune ;
    le résidu brut est dissous dans dix parties de benzène et chromàtographié sur une colonne de trente parties d'alumine l'élution par le mélange' benzène-éther (80-20),donne le
    <EMI ID=39.1>
    4. Dérivé indolique nouveau (dérivé III) obtenu à partir du dérivé (II) par réduction par l'hydrure de lithium, ce dérivé ayant la formule
    <EMI ID=40.1>
    et possédant les caractéristiques ci-après
    <EMI ID=41.1>
    297 (3,49). <EMI ID=42.1>
    5. Dérivé indolique nouveau (dérivé IV) obtenu à partir du dérivé (II) par réduction par l'hydrure de lithium, ce dérivé ayant la formule
    <EMI ID=43.1>
    et possédant les propriétés ci-après :
    <EMI ID=44.1>
    293 (3,75)
    <EMI ID=45.1>
    Spectre R.M.N. : 0,80 (t, 3 pr), 5,32 (s, 1 pr), 7,05-7,45
    (massif aromatique)
    <EMI ID=46.1>
    <EMI ID=47.1>
    des dérivés (III et IV) suivant les revendications 4 et 5 caractérisé en ce que le dérivé (II) est traité par l'hydre de lithium aluminium dans l'éther ou le tétrahydrofuranne, sous agitation et reflux ; au bout de 7 heures environ, la réaction est terminée et l'excès d'hydrure de lithium alu-,minium est détruit par addition. d'éther hydraté ; on décante la phase organique et on lave le résidu par du chloroforme ; on réunit la solution organique et la solution chlorôformique; on lave à l'eau jusqu'à neutralité ; on sèche sur sulfate de sodium et distille jusqu'à siccité ; le résidu est repris dans le benzène et chromatographié sur alumine pour donner les dérivés (III) et (IV).
    7. Dérivé indôlique nouveau (dérivé Y) obtenu par hydrolyse acide du dérivé.(Il) ce dérivé ayant la formule
    <EMI ID=48.1>
    et possédant les caractéristiques ci-après :
    <EMI ID=49.1>
    8. Procédé d'obtention du dérivé (V) suivant la revendication 7, caractérisé en ce que le dérivé (II) dissous dans une solution aqueuse acide est chauffé à reflux <EMI ID=50.1>
    aliphatique ; les phases organiques sont lavées, séchées si sulfate de sodium anhydre et concentrées sous vide pour
    <EMI ID=51.1>
    spécifiques des exemples.
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