BE497065A - - Google Patents

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BE497065A
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    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/244Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus
    • D06M13/248Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus with compounds containing sulfur
    • D06M13/272Unsaturated compounds containing sulfur atoms
    • D06M13/278Vinylsulfonium compounds; Vinylsulfone or vinylsulfoxide compounds

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  MATIERES FIBREUSES MODIFIEES,   AGENTS     DE,   MODIFICATION DE CES   MATIERES   ET PREPARATION DE CES'DIVERS PRODUITS. 



   Les Demandeurs ont trouvé   qu'on   pouvait fixer des composes solu- bles dans Peau sur des matières de structure fibreuse, en appliquant sur cel- les-ci des composés organiques contenant une ou plusieurs fois le groupement 
 EMI1.1 
 dans lequel R, R1 et R2 désignent l'hydrogéne ou des radicaux   d'hydrocarbu   res à bas poids moléculaire et Z désigne le radical d'un acide polybasique, et en   soumettant   ensuite les matières ainsi traitées à   l'influence   d'agents à action alcaline. Comme acides polybasiques apportant le radical Z, on peut   iter.   par exemple, l'acide sulfurique,   l'acide   phosphorique,   l'acide   borique ou les acides benzène ou naphtalène-polysulfoniques ou   polycarboxyliques.   



   Le traitement par des substances à action alcaline peut aussi être effectué en présence de composés ayant des atomes d'hydrogène actifs. Des com- posés de ce genre sont, par exemple les alcools mono ou polyvalents, les ami- nes, les mercaptans, les amides diacides, les   cétones,   les sulfones compre- nant des groupes   métbyléniques   activés,   etc...,   
Le nouveau procédé   peut   par exemple, être appliqué pour la   fi-   xation de colorants sur la fibre à   l'état   insoluble.Les composés de colorants contenant le groupement   (1)   sont solubles dans l'eau.

   Ils sont absorbés par la fibre, sur laquelle ils sont fixés d'une manière plus ou moins solide sui- vant la structure particulière des molécules constituant le colorant.   Au   cours du traitement alcalin, sur la fibre, de ces composés de colorants so- lubles dans   l'eau,   le radical acide lié sous forme de groupement d'ester se scinde avec formation d'un groupe vinylique. Le composé insoluble ainsi en- 

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 gendré adhère solidement à la fibre et le groupe vinylique, produit à l'état naissant,,, peut,, le cas échéant, réagir avec des groupes actifs de la matière fibreuse. 



   Les colorants contenant une ou plusieurs fois le groupement (1) peuvent appartenir à toutes les catégories, par exemple, ils peuvent venir des séries des colorants nitrés, des colorants azoiques, des colorants de cuve ou de   triphénylméthane,   des phtalocyanines, etc... On peut, par exemple, pré- parer les matières premières de la manière usuelle en transformant un colo- rant ou un produit intermédiaire en   l'acide   sulfinique ou en le sel de sodium correspondant et en faisant réagir ce composé avec de   l'alcool   béta-chloréthy- lique ou avec de l'oxyde d'éthylène. De cette manière, on obtient des compo- sés hydroxyles contenant le groupement, 
 EMI2.1 
 - se ;. CI? - mt - OH.

   Si, au lieu de l'alcool béta-chloréthylique ou de   15'oxyde     d'éthylène,   on em- ploie des composés possédant des substituants correspondants, par exemple le   béta-chloropropanol,   l'oxyde de propylène, l'oxyde de 1.2-butylène ou leurs dérivés, on obtient des composés contenant le groupement 
 EMI2.2 
 On peut également préparer des composés du type indiqué précédemment en sou- mettant à une oxydation des composés ayant les groupements 
 EMI2.3 
 ou leurs esterso Les composés de départ mentionnés en premier lieu peuvent être obtenus par réaction de mercaptans avec de l'alcool   béta-chloréthylique   ou avec de   l'oxyde   d'éthylène, de propylène,   etc...,

     
 EMI2.4 
 On fait ensuite réagir les composés hydrokylés avec des acides po- lybasiques, tels que l'acide sulfurique; dans cette réaction, il se forme des éthers-sels sulfuriques acides. On peut également obtenir des éthers-sels sul- furiques acides en faisant réagir les composés   hydroxylés   avec des sels acides, par exemple avec des   chlorosulfonates   alcalins,des bisulfates alcalins,   etc...   



   Dans le cas de colorants azoïques, le groupement (1) peut être pré- sent une ou plusieurs fois non seulement dans la composante diazoïque mais aussi dans la composante de copulation ou dans les deux. Parmi les colorants   azdiques   on citera, par exemple, les composés suivants qui sont utilisables dans l'exécution du présent procédé : 
 EMI2.5 
 Les esters acides des colorants azoiques obtenus à partir du composé diaz6i- que de la 
 EMI2.6 
 1) 1ran>ophényl-g-(béta-hydrozy-éthyl-Wulfone) et du béta-naphtol 2) 1-aminophérl3(bétahdrox,éthylsuli'one) et de 1-'anilide diacide a3m hydroxymnaphtniqus 3) l-aminophényl-2-(béta-hydroxy-éthyl-sulfone) et de la 1-phényl-3-méthyl- 5-pyrazolone 4) 1-amizo-,9¯-méthozyphënyl-5--(béta-hydr thyl-sulfone) et de l'anilide de l'acide acétylacétique . 



  5) lo e5dâméthox phényl.m(béta hydroréthwlmsuliorre) et de la le- (2 o3-hydroxy-naphtoyl-amino )-2' -méthoxy-benzène-5' - (béta-hydrozyaétbyl-snl- fone) 

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 EMI3.1 
 6) 1am..ao ni trophényl l ( bétahydrormétly.sul:ne ) et de la 1-méthyle- 3-di-hydroxy-échyi-aliiliiie 7) 3.3-d.ichloro-benzidine et de la l-amino-naphtalene-5-(béta-hydroxy-éthyl- 
 EMI3.2 
 sulfone) 
 EMI3.3 
 8) dél1ydrothio-para-toluidine et de la acétoacéthyl=1-amirtooo2-métl1.oxyb?nzne- 5-(béta-lJydroxy-éthyl-sulòne) 9) 1-aminooo2-chloro-phényl-5-(béta-lJydroxy-éthyl-sulfone) et de la diphényla- 
 EMI3.4 
 mine 
 EMI3.5 
 10) 1-amino-2-méthoxy-phényl-5-(béta-hydro-éthyl-sulfone) et de la diphény- 
 EMI3.6 
 lamine 
 EMI3.7 
 Il) l-amino-3-acétylamino-benzène-4- (béta-hydrox-y-éthyl-suly2one) et de Paci- de 2.-amino-$-naphtol-6-sulfonique 12)

   toluidine (mélange des isomères) 2-bydroxy-naphtalene-6-(béta-by- droxy-éthyl-sulfone) 13) 4-amino-4-1- (béta-hydroxy=éthy1-sulfone)-l..P-azobenzène- #### béta- 
 EMI3.8 
 naphtol 
 EMI3.9 
 14) 1-amino-naphtalène-5-(bé.ta-hydrooey-éthyl-,sulfone) -.#.# béta-naph'Gol 15) 1-amiào-naphtalène-3 0 6-bis- ( béta-hydroxy-éthyl-sulfone )1 ## béta-naph- thylamine ## béta-naphtylamine . 



  16) l-aninonaphtalêne5(bétamhydo:.éthrlsulione) ----- 4 bétamnaphtylamim ne ## I-phénylamino-naphtalène-8-(béta=1droxy-éthyl-sulfone) 17) 4-amino-diphénylamine-2-(béta-hydroxy-éthyl-salfone) ### béta-naphty- lamine ## 2-hydroxy-naphtalène-6-(béta-bydroxy-éthyl-sulfone) 1$) I.9 diava.,mstilbêne-.'mb3s(bétahydroêthylsulione) #-# phé- 
 EMI3.10 
 nol et méthylation 
 EMI3.11 
 19) 2.-amino-naphtalène-4..$-bis- (bétia-hydroxy-*éthyl-sul-òne) #.##. méta-to- 
 EMI3.12 
 luidine et traité par du phosgène 
 EMI3.13 
 20) l-amino-2-ni tro-phény'l-4- (béta-hyc1rOJry-éthyl-sulf'one) ---- 4 éther diméthy- lique de P amino-hydroquinone ## l(2e3 hydroxy-naphtoyl)-amino-2'-métho- xy.benzên5'm(bétahyd oré thyhsulione) . 
 EMI3.14 
 



  D'autres exemples de colorants qu'on peut utiliser pour le présent procédé sont, entre autres, les esters acides des colorants suivants; 
 EMI3.15 
 1) 2 e4-dinitro-2 " - ( béi=a-hµdroxy-éthyl-sulfone ) -± ? -phénylamino--diphénylamÔe 2) l-(bêta nydogyéthy.sulfione) /,.'(2r .'¯dinitro)mphén.ylam.no1"laazoben zone 3) 3 .3'  d'aitro l a.9 md.m (2 tt¯méthoxy5 ' mbétamhydoxyméthylmsulone ) -phényla- m.n,o- benz ophénone 4) le .colorant obtenu par oxydation du 2(.?am.no hényl) -6- méthyl-7-(béta- - hydrcxy>é thyl-su7.one )benzotla.azol au moyen d'un hypochlorite 5) le produit de condensation tertiaire obtenu à partir de chlorure cyanurai- que, d'une molécule du colorant mono-azo3:

  que préparé par copulation de l-ami- nobenzène-4- (béta-hydroxy-éthyl-sulfone) diazotée et de l-a.mÍnooo2-méthoxy- 5-méthylbenzène, d'une molécule du colorant mono-azoique réduit, obtenu à par- ' 
 EMI3.16 
 tir de paranitraniline diazotée et d'acide salicylique et d'une molécule de 
 EMI3.17 
 2-ami0-1-méthobenzène-(béta-hydroxy-éthy1=su1fone) 6) l.md.m(39,t'bétahyd osr-êthyhsulnyla,nilido) -anthraquinone 7) lamino(bétahydroxyméthyls.z3ony1) lmanilxdoanthaquinone 8) /. o/.  "d7.a'7,.nO . a. -di- (béta-hydroxy-éthyl-sulf onyl) -1.1' -anthrimide 9) l 9 N mé thylanthrapyidone I(3 7étahydocythylsulònyl) phényla- mide '10) ;hydoxy [4'-(béta-hydroxy-éthyl-sulònyl) j -quinophtalone 11) dibenzanthrone-di- (béta-bydrosy-t]byl-sulfone) J.2 ) .6 dz.

   (bétahyd.orméthylsulonyl) ,2 .2 th.naphtêne-indi go 13) 5,5'  c...(béta hydro -é Ghyh-sulonyl) -2.2.' -indigo 14) di-(béta-IVch-OXY-léthyl-sulfone) du complexe de cuivre de phtalocyanine 1 ) colorant 07.azinique obtenu à partir de .a.vo.9 ni-tx L.' (béta-hydro- x--éthy1-sulf'onyl) -diphény lamine et de chloranilino 
 EMI3.18 
 On peut aussi procéder de la manière suivante : On piète les fibres, dans un bain neutre ou acide, avec des com- posés susceptibles d'être copulés et contenant une ou plusieurs fois le grou- 
 EMI3.19 
 pement (1). On transforme les composés sur la fibre en les vinylsulfonexe En 

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 copulant celles-ci avec des composés de diazonium, on peut produire sur la fi- bre des colorants insolubles.

   Suivant l'invention on peut aussi effectuer la 
 EMI4.1 
 copulation sur la fibre, avant la transformation en vinyisulfone du composé contenant le groupe d'ester acide, en'formant le groupe de   vinylsulfone dans   le colorant azoïque fini. Il y a avantage à employer ce procédé dans le cas de fibres sensibles aux alcalis. 



   Pour la production des colorants sur la fibre on peut employer tous les composés susceptibles de copulation, à la seule condition que le ra- dical (1) n'occupe pas la position de   copulation.   



   Ainsi, par exemple, on peut faire monter que de la laine les sels 
 EMI4.2 
 des esters béta>hydro-é thyl-sulfon3ques d'arylides de l'acide 2.3-hydroxy- naphtoique dans une solution neutre ou acide, traiter   ensuite'avec   des alcalis faibles, comme l'acétate de sodium ou le savon, et copuler, à la fin, avec des composés de   diazonium.   



   Suivant l'invention, on peut aussi améliorer les propriétés de so- lidité de colorants contenant des groupes aptes à réagir avec des groupes vi- nylsulfoniques, par exemple, des groupes aminés ou hydroxyliques, en   combi-   nant les colorants avec les composés contenant le groupement cité et en les soumettant, finalement, à un traitement ultérieur. 



   Le procédé objet de la présente invention n'est cependant pas limi- té à la production de teintures; on peut aussi utiliser tous les composés   or-   ganique qui, en raison de la présence du groupement (1), sont solubles dans l'eau, pour obtenir des effets particuliers sur des matières fibreuses. Ain- si, on peut, par exemple, se servir du présent procédé pour rendre la matiè- re fibreuse apte à résister à l'attaque des teignes.

   Parmi les composés uti- lisables à cet effet, on peut citer, à titre d'exemples, les esters acides des composés suivants : 
 EMI4.3 
 2 .!-dichlorophénylml- ( béta-hydroxy-éthyl-sulf oxe ) , 1-trichloro-2-di-(béta-hydrozy-éthyl-sulfonyl-phéhyl)-éthane, naphtyl-béta-( hydroxy-.é-thyl-sulfone), les produits de réaction de chlorure cyanurique avec les aminoaryl-béta-hy- droxy-éthyl-sulfones,   etc...   



   On peut, en outre, améliorer les propriétés de la matière fibreuse en appliquant sur celle-ci, suivant le présent procédé, des composés conte- nant le groupement cité plus haut et possédant une grande aptitude à repous- ser l'eau ou qui donnent à l'étoffe un   toucher   souple, une plus grande aptitu- de   apprendre   la teinture, une immunisation, une excellente nuance blanche, etc...

   Conviennent à cet égard, par exemple, les esters acides des composés suivants : 1) les produits de réaction d'amines aliphatiques à poids moléculaire élevé et de   chlorophényl-béta-hydroxy-éthyl-sulfones   dans lesquelles l'atome de chlore est mobile, 2) les produits de la réaction entre le chlorure   d'oléyle.   et les aminophényl- béta-hydroxy-éthyl-sulfones, 3) les produits de la réaction entre l'isocyanate d'octadécyle et les amino- 
 EMI4.4 
 aryl-béta-hydroxy-éthyl-sulfone s, 4) les sulfones obtenues par oxydation des produits de la réaction de 1-mer-   capto-2-éthanols   et d'hydrocarbures chlorés à poids moléculaire élevé, 
 EMI4.5 
 5) le benzimidazol obtenu à partir de l.,2-diamino-benzène-4-(béta-hydroxy-éthyl- .011e et 'â.IIT'lCe'.lal3.j,'L'!.e 6)

   Le produit obtenu par réaction d'une molécule de è4'-diamino-stilbène-2, 2 1-b*ls-(béta-hydroxy--ét-hyl-sulfone) avec 2 molécules de chlorure cyanurique, échange subséquent de deux autres atomes de chlore contre l'aniline et remplacement des deux derniers atomes de chlore par des hydroxyles, 
 EMI4.6 
 7) les produits de réaction entre les arylisocyanates et la 404'-diaminostil- bène-.2'-bis(béta-hydroxy-éthyl-sulfone), le 2-octadécyl-3-méthyl-6- (béta- hydroxy-éthyl-sulfone)-benzimidazol et autres corps. 

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   En conséquenceon peut se servir du présent procédé pour l'enno- blissement de toutes sortes de matières fibreuses, par exemple de fibres tex- tiles naturelles ou artificielles, telles que la laine, la soie, les fibres de protéine synthétiques et les fibres de   superpolyamides;,   ou pour l'enno- blissement de fibres cellulosiques, telles que le coton,le chanvre le fil de lin, la cellulose régénérée ou   l'acétyl-cellulose   ou les mélanges de fi- bres   correspondants.   On peut appliquer le présent procédé à la matière fi- breuse en bourre, quand il s'agit de fils et de tissus.

   Suivant   l'invention;   on peut traiter, en outre, le cuir, des feuilles et autres matières de   struc   ture fibreuse,  comme   le carton, le papier, le cuir artificiel,  etc...   



   Lorsque les composés utilisés suivant l'invention sont absorbés par la fibre, on effectue le traitement à l'aide d'agents à action alcaline dans une solution aqueuse sans qu'il faille, en général, effectuer un séchage in-   termédiaire.   Lorsque, cependant, les composés ne possèdent aucune affinité pour la   fibre,   il y a avantage à imprégner la matière d'une solution des composés et à l'essorer et/ou la -sécher; on peut aussi étendre les composés sur la matière   et.introduire   celle-ci dans une solution à action alcaline con- tenant, en outre, le cas échéant, un corps tel que du chlorure de baryum. 



  Etant donné que la scission du radical acide se fait immédiatement, il est très difficile d'éliminer le composé. Toutefois, il est également possible de soumettre la matière séchée à un traitement alcalin dans des solvants or- ganiques ou en phase gazeuse. 



   Le présent procédé permet de produire, d'une manière simplesur des matières fibreuses, des effets qui se distinguent par de remarquables pro- priétés de solidité.,   EXEMPLE   1 : 
Avec 4 parties en poids du sel pyridique du colorant répondant   à   la formule 1 du dessin   apnexé,   de l'eau et du thio-diéthane-diol ainsi qu' avec un épaississant d'adragante, on forme 100 parties en poids de couleur d'   impression.   Après l'impression sur la matière textile et le vaporisage, on développe pendant 10 minutes dans un bain chauffé à l'ébullition et   conte-   nant, par litre, 10 parties en poids de carbonate de sodium et 2 parties en poids de savon. On obtient une impression jaune, d'une bonne solidité au la- vage et au débouillissage avec du carbonate de sodium. 



  EXEMPLE 2 
On dissout   3,7   parties en poids du sel de sodium du colorant ré- pondant à la formule 2 du dessin annexé avec de l'eau et du   thio-diéthane-   diol et   l'on   porte la solution, à l'aide d'un épaississant d'adragante, à 100 parties en poids de couleur   d'impressione   Après l'impression sur la   matiè-   re textile et le vaporisage, on développe pendant peu de temps dans un bain contenant, par   litre,   2 parties en poids de   diéthylamine   et 5 parties   en   vo- lume de solution de soude caustique concentrée. On obtient une impression rou- ge d'une très bonne solidité au lavage et au débouillissage avec du carbonate de sodium. 



    EXEMPLE   3 
On dissout   4   parties en poids du sel sodique du colorant répondant à la formule 3 du dessin annexé avec de   1 eau   et du   thio-diéthane-diol,   après quoi on porte la solution à 100 parties en poids de couleur d'impression à l'aide d'un épaississant d'andragante. Après l'impression sur la matière tex- tile et le vaporisage, on développe pendant une minute à 50  dans un bain con- tenant, par litre, 20 parties en poids   de.chlorure.de   baryum, 200 parties en poids de chlorure de sodium et 5 parties en volume de   solution.de   soude caus- tique concentrée, et, ensuite, on savonne à l'ébullition avec 3 grammes de carbonate de sodium et 1   gramme,de   savon par'litre.

   On obtient une impression rouge d'une très bonne solidité au lavage'et au débouillissage avec du car- bonate de sodium,, EXEMPLE   4 :   
Une teinture à 2%, préparée, de la manière usuelle, sur de la laine, 

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 avec le colorant répondant à la formule 4 du dessin annexé, est   soumise,   après le rinçage, à un court traitement ultérieur dans un bain comprenant 0,1% de carbonate de sodium et 1% d'un alcoyl-naphtalène-sulfonate de sodium. Puis on rince de nouveau et on sèche. On obtient une teinture rouge de très bonne solidité au lavage, à la sueur et au   foulonnae   dans un bain alcalin et d' une bonne ou très bonne solidité à la lumière. Le colorant monté aussi très' bien sur les fibres de superpolyamide.

   Les solidités de la teinture, soumise à un traitement ultérieur,sont très bonnes. 



    EXEMPLE 5 :    
Une teinture à 1,6%, obtenuesur de la laine, avec le colorant ré- pondant à la formule 5 du dessin annexé, est traitée ultérieurement comme il est indiqué dans l'exemple   4.   On obtient une teinture rouge-orange d'une très bonne solidité aux traitements par voie humide et d'une bonne solidité à la lumière. C'est également sur la fibre de   superpolyamide   qu'on obtient une teinture possédant les mêmes propriétés   de.solidité.   



   Des teintures rouge-orange possédant également de très bonnes soli- dités s'obtiennent lorsqu'on utilise les colorants répondant aux   f ormules   6 et 7 du dessin annexé. 



  EXEMPLE 6 : 
On soumet une teinture à 2,5%,obtenue, sur de la laine, avec le colorant répondant à la formule 8 du dessin annexé, à un traitement ultérieur de la manière indiquée dans l'exemple   4.   



   On obtient une teinture jaune tirant sur le rouge et possédant   de -   bonnes ou de très bonnes solidités aux traitements par voie humide et à la lumière. 



  EXEMPLE 7 : 
Une teinture à 3%, obtenue, sur de la laine, avec le colorant ré- pondant à la formule 9 du dessin annexé, est soumise à un traitement ulté- rieur suivant la méthode indiquée dans l'exemple 4. On obtient une teinture jaune tirant sur le vert et possédant une très bonne solidité au lavage et au foulonnage alcalin. 



    EXEMPLE 8 :    
On soumet une teinture à 1,8%, obtenue, sur de la laine, avec le colorant répondant à la formule 10 du dessin annexé, à un traitement ultérieur suivant la méthode indiquée dans l'exemple 4. On obtient une teinture jaune tirant sur le rouge et possédant une très bonne solidité au lavage, au fou- lonnage et à la lumière. Le colorant monte très bien sur la fibre de super- polyamide. Les solidités de la teinture soumise au traitement ultérieur, y ccmpris la solidité à la lumière, sont très bonnes. 



  EXEMPLE 9 : 
Une teinture à 4%, obtenue, sur des fibres de superpolyamide, avec le colorant répondant à la formule Il du dessin annexé,est soumise à un trai- tement ultérieur dans un liquide faiblement alcalin. On obtient une teinture rouge de très bonnes propriétés de solidité, y compris la solidité à la lu-   mière.   



   Sur de la laine, on obtient   une   teinture rouge possédant les mêmes propriétés de solidité très bonnes. C'est aussi la teinture soumise à un trai- tement ultérieur au chromate qui montre les mêmes propriétés très bonnes. 



  EXEMPLE   10 :   
On soumet une teinture à 4%, obtenue, sur les fibres de superpo- lyamide, avec le colorant de la constitution de la formule 12 du dessin an- nexé, à un traitement ultérieur dans un faible milieu alcalin. On obtient une teinture rouge virant au bleu et possédant des propriétés de solidité très bonnes ou excellentes,y compris la solidité à la lumière. Sur de la laine, on obtient également une teinture rouge tirant sur le bleu. 

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    EXEMPLE 11   
On soumet une teinture à 0,8%,  obtenues   sur de la laineavec le 
 EMI7.1 
 colorant ayant la constitution de la formule 13 du dessin annexée à un trai- tement ultérieur suivant la méthode indiquée dans Pe::#Ip1e 4" On obtient une teinture orange tirant sur le rouge et possédant de très bonnes propreté-, tés de solidité.

   Le colorant monte très bien sur la fibre de su-perpolyainide, sur laquelle il donne une teinture rouge-orange et   montrant.également   de très bonnes propriétés de solidité. 
 EMI7.2 
 ESEMPLE je ' 
On soumet une teinture à 2%, préparée, de la manière usuelle, mais sans addition de carbonate de   sodium,   sur du   coton,   avec le colorant de la constitution de le.   formule   14 du dessin annexée après le rinçage, à un   trai-   tement   ultérieur   dans un milieu alcalin. On obtient une teinture rouge tirant sur le jaune de bonne solidité aux traitements par voie   humide,   et   particuliè =   rement de bonne solidité à   l'eau   et au lavage. 



   En remplaçant les deux groupes méthyliques de la composante de ben- 
 EMI7.3 
 zid:Ll1e par des groupes méthoxys on obtient iua colorant dont la teinture sur du coton tire encore davantage sur le bleu, et qui possède des propriétés de solidité analogues. 
 EMI7.4 
 



  .C 11! rl ld, 's' 13 On soumet une teinture va 3%j, obtenue., sur de la laine, avec le com lorant répondant à la formule 15 du dessin annexée à un traitement ultérieur diaprés la méthode indiquée dans l'exemple 4.  0 On   obtient une teinture jaune virant au rouge et possédant une très bonne solidité au lavage et au foulon- nage alcalin ainsi   qu'une   bonne ou très bonne solidité à la lumière. 



    EXEMPLE   14   On   soumet une teinture à 3%, obtenue, de la manière usuelle, sur de la laine;, dans 'un bain acide, avec le colorant répondant à la formule 16   du   dessin annexé, à un traitement ultérieur suivant la méthode indiquée dans l'exemple 4. Or.. obtient une teinture bleu-clair possédant une bonne solidité aux traitements par voie -humide et une bonne ou une très bonne solidité à la lumière. 



  EXEMPLE 15 : 
On fait bouillir pendant une heure,, dans une solution rendue   fai-   
 EMI7.5 
 blement acide par de l'acide slflfvrîque, un tissu de laine, avec une solution aqueuse contenant, par litre,  5   parties en poids du composé répondant à la formule 17 du dessin annexée Ensuite, on rince à fond, en ajoutant au dernier bain de rinçage 5%   de-bicarbonate   de sodium ou d'acétate de   sodium.   On obtient une bonne solidité à   l'attaque   par les mites et cette solidité persiste bien après   lavage.   



  EXEMPLE   16 :   
Un tissu mixte de coton et de rayonne de viscose est imprégné d'une solution contenant, par litre, 20 parties en poids du composé répondant   à la   
 EMI7.6 
 formule CldU3'Sï7mGti-mCH-OS3ua puis, on exprime l'excès de solution, on soumet le tissu à un traitement ultérieur alcalin et on finit par rincer. Par ce traitement, le tissu acquiert une imprégnation très durable qui repousse l'eau. 



    EXEMPLE 17 :    
Un bain de teinture contenant le colorantqui répond à la formule 18 du dessin annexé et dans lequel la   longueur'de   bain ne doit pas être su- 
 EMI7.7 
 périeure à 1 Lao est porté avec de l'acide acétique'a un pH de 5,5. A une tem- pérature de 95 , on   prépàre   ensuite une teinture à 2% sur du coton., puis on soumet le coton pendant 10 à 15 minutes à un traitement ultérieur dans un bain   bouillant   qui contient 3 grammes de savon et 3 grammes de carbonate de sodium par litre et on rince   biene     On     obtient,   de cette manière,une teinture jaune 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 virant au vert et possédant une bonne ou une très bonne solidité à l'eau, au lavage et à l'ébullition avec du carbonate de sodium.

   



   On obtient sur coton une teinture jaune très claire tirant sur le vert et possédant la même bonne solidité aux traitements par voie humide, en utilisant le colorant répondant à la formule 19 du dessin annexé, EXEMPLE 18 : 
Une teinture à 1%, préparée et développée d'après l'exemple   17,   sur du*coton, avec le colorant répondant à la formule 20 du dessin annexé, donne des nuances roses d'une bonne ou d'une très bonne solidité à l'eau, au lavage et à l'ébullition avec du carbonate de sodium ainsi que d'une bonne solidité à la lumière. 



  EXEMPLE 19 : 
Une teinture à 35, préparée d'après l'exemple   17,   sur du coton, avec le colorant répondant à la formule 21, mais avec utilisation de 40% de sulfate de sodium cristallisé, est soumise dans le bain de teinture même à un traitement ultérieur avec du savon et du carbonate de sodium. On obtient une teinture jaune tirant sur le rouge et offrant une bonne ou une très bonne solidité à l'eau, au lavage et à l'ébullition avec du carbonate de sodium. 



   On obtient, sur du coton, des teintures jaunes similaires offrant les mêmes propriétés de solidité en utilisant un colorant répondant à la for- mule 22 du dessin annexé. 



  EXEMPLE 20 : 
On obtient, sur du coton, des teintures jaunes ou orange possédant une bonne ou une très bonne solidité aux traitements par voie humide en utili- sant les colorants répondant aux formules 23 à 26 du dessin annexé,   EXEMPLE   21: 
Une teinture à 2%, préparée, de la manière usuelle, sur de la lai- ne, dans un bain acide,   avec--.le   colorant répondant à la formule   27   du dessin annexé, est soumise à un traitement ultérieur d'après la méthode indiquée dans l'exemple   4.   On obtient des teintures bleues et   claires,   tirant sur le rouge et offrant une bonne ou une très bonne solidité au lavage, au foulon- nage et à la lumière. 



  EXEMPLE 22 : 
Une teinture à 0,7%, préparée, de la manière usuelle, sur de la lai- ne, avec le colorant répondant   à   la formule 28 du dessin annexé, est soumise pendant 15 minutes à un traitement ultérieur à 80  avec une solution de sa- von à 1%, après quoi on rince, on acidifie avec 2% d'acide acétique à 30% et l'on sèche. On obtient une teinture jaune tirant sur le rouge et offrant une très bonne solidité au lavage, au   foulonnage-en   milieu alcalin et à la sueur et d'une bonne ou d'une très bonne solidité à l'eau de mer. 



  EXEMPLE 23 : 
Une teinture à 1,5%, préparée, de la manière usuelle., sur de la laine, avec le colorant répondant à la formule 29 du dessin annexé, est sou- mise au traitement ultérieur indiqué dans l'exemple 22. On obtient une tein- ture   claïre   bleu-rougeâtre offrant une très bonne solidité au lavage et au foulonnage et une bonne ou très bonne solidité à la lumière. 



  EXEMPLE 24 
Une teinture à 1%, préparée-,- sur du coton, avec le colorant   répon-   dant à la formule 30 du dessin annéxé, d'après la prescription de l'exemple 17, mais avec utilisation de 40% de sulfate de sodium   cristallisé,est   rin- cée dans un bain contenant, par litre, 3 grammes de savon et 3 grammes de car- bonate de sodium et ensuite maintenue, pendant la à 15 minutes, en ébullition. 



  On obtient une teinture jaune doré offrant une bonne ou une très bonne   solidi-   té   à   l'eau,au lavage età l'ébullition au carbonate de sodium. 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 



    EXEMPLE 25   
Une   teinture   à 25, sur du coton, préparée et traitée   'ultérieurement   d'après le procédé décrit dans   l'exemple   24, avec utilisation du colorant   ré-   pondant à la. formule 31 du dessin annexée donne une teint-Lire brune d'une bon- ne solidité à   l'eau   et au lavage.Par un traitement ultérieur avec un sel de cuivre, on réussit à améliorer encore davantage les propriétés de solidité. 



    EXEMPLE 26 :    
Une teinture à 2%, sur du coton., préparée et traitée ultérieurement d'après l'exemple   24,   avec utilisation du colorant ayant la formule 32 du des- sin annexé, donne des teintures bleues d'une bonne solidité à l'eau et au la- vage.Par traitement ultérieur avec un sel de cuivre,   on   réussit à améliorer encore davantage les propriétes de solidité. 



    EXEMPLE   27: 
Une teinture à 2%, préparée, de la manière usuelle, sur du coton:, dans un bain rendu faiblement acide par l'acide acétique, avec utilisation du colorant répondant à la'formule 33 du dessin annexée est soumise dans le même bain à un traitement ultérieur en milieu faiblement ammoniacal.On ob- tient une teinture jaune offrant une bonne solidité aux traitements par   voi e   humide,en particulier une bonne solidité au lavage, à l'eau et à la   sueur.'   
 EMI9.1 
 EZEl 1.E 28 
Une teinture à 2%, sur du coton, préparée,de la manière usuelle mais en bain neutre, avec utilisation du colorant répondant à la formule 34 du dessin annexe,   est'rincée   dans un bain contenant, par litre, 3 grammes de savon   et 3  grammes de carbonate de sodium,

   après quoi   on   maintient en ébul-   lition   pendant 15 minutes. On acidifie ensuite la teint-tire par de l'acide acé- tique et   l'on   obtient des nuances jaunes offrant une bonne solidité aux trai- tements par voie humide. 



    EXEMPLE 29 :    
Une teinture, préparée, de la manière usuelle, sur du coton, dans un bain rendu faiblement acide par   l'acide   acétique, avec utilisation du co-   lorant   répondant à la formule 35 du dessin annexé, est traitée dans.le bain de teinture avec une petite quantité de carbonate de sodium. On rince ensuite plusieurs fois avec de l'eau chaude et   l'on   maintient en ébullition pendant 10 minutes dans un bain contenant, par litre, 3   grammes   de savon et 3 grammes de   carbonate   de sodium. On obtient une teinture jaune offrant une très bonne solidité à   l'eau.,   au lavage et au débouillissage avec du carbonate de   soude.   



   Les colorants suivants donnent sur du coton des teintures offrant les mêmes bonnes propriétés de solidité : 
 EMI9.2 
 
<tb> Colorants <SEP> répondant <SEP> aux <SEP> formules <SEP> : <SEP> Nuance <SEP> : <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> a) <SEP> 36 <SEP> violette
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> b) <SEP> 37 <SEP> jaune
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> c) <SEP> 38 <SEP> bleue
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> d) <SEP> 39 <SEP> brune
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> e) <SEP> 40 <SEP> grise
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> f) <SEP> 41 <SEP> jaune
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> g) <SEP> 42 <SEP> jaune
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> h) <SEP> 43 <SEP> rouge
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> i) <SEP> 44 <SEP> orange
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> j) <SEP> 45 <SEP> rouge
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> k) <SEP> 46 <SEP> jaune-doré
<tb> 
   EMMELE 30 :

      
On dissout dans   l'eau   3 parties en poids du sel sodique du composé répondant à la formule 47 du dessin annexé. On porte la solution neutre à 1 litre. On fait. bouillir 30 grammes de laine dans cette solution pendant une heure, comme il est usuel dans le cas   d'une   teinture sur   laine,   et l'on   trai   

 <Desc/Clms Page number 10> 

 te ensuite la teinture pendant peu de temps à la température du local par une solution d'acétate de sodium diluée. Le composé monte quantitativement sur la fibre et s'y fixe de manière à résister au lavage. En traitant par des composés de   diazonium   la laine ainsi piétée, on obtient des teintures offrant de très bonnes solidités.

   De cette façon, on obtient, par exemple, des nuances bleues avec le chlorure de diazonium de la 4'-méthoxy-4-amino- diphénylamine et des nuances violettes avec le composé de   diazonium   du 5- méthyl-2-méthoxy-4-benzoylamino-1-amino-benzène. Les deux teintures accu- sent des solidités excellentes. A la place des composés mentionnés plus haut, on peut appliquer d'autres piétages. De même, on peut utiliser à cette fin toutes sortes de composés de diazonium. 



  EXEMPLE 31 : 
Une teinture à 3%, obtenue, sur du coton, à l'aide de sulfate de sodium, avec le colorant répondant à la formule probable 48 du dessin annexé, est rincée et ensuite soumise à un débouillissage dans un bain frais conte- nant, par litre, 3 g de savon et 3 g de carbonate de sodium. On obtient une teinture bleue et claire offrant une très bonne solidité aux traitements par voie humide et à la lumière. 



  EXEMPLE 32 : 
Une teinture à 3%, préparée, de la manière usuelle, sur du coton, au moyen du colorant répondant à la formule 49 du dessin annexé, est soumise dans le bain de teinture   à   un traitement ultérieur avec une petite quantité de carbonate de sodium. On rince ensuite plusieurs fois avec de l'eau chaude, puis l'on fait bouillir pendant 15 minutes dans un bain contenant, par litre, 3 grammes de savon et 3 grammes de carbonate de sodium, On obtient une tein- ture violette offrant une bonne solidité aux traitements par voie humide. 



    EXEMPLE   33 : 
Une teinture à 3%, préparée, sur de la laine, dans un bain neutre, avec le colorant répondant à la formule 50 du dessin annexé, est, après refroi- dissement du bain à environ   80 ,   traitée dans le même bain par du savon et un peu d'acétate de sodium. Ensuite, on rince bien et l'on sèche. On obtient un brun couvert offrant une bonne solidité aux traitements par voie humide. 



    EXEMPLE'34 :    
Une teinture à 3%, préparée, sur de la laine, dans un bain neutre à l'aide du colorant ayant la formule 51 du dessin annexé, est, après refroi- dissement du bain à environ 80 , traitée ultérieurement dans le même bain avec du savon. On obtient un jaune vif offrant une bonne solidité aux traitements par voie humide. 



    EXEMPLE 35 :    
On fait bouillir du feutre de laine avec 10% du composé répondant à la formule 52 du dessin annexé pendant 75 minutes dans un bain neutre. Puis   on rince et l'on ajoute-au dernier bain de rinçage 1% de bicarbonate de sodium ou d'acétate de sodium. On obtient une préparation résistant à l'attaque   par les mites et d'une bonne solidité au lavage. 



    EXEMPLE   36 : 
On dissout 10 parties en poids du colorant ayant la formule 53 du dessin annexé avec 100 parties en poids de   thio-diéthane-diol   et avec de l'eau et l'on porte le tout à 1000 parties en poids de couleur   d'impression.   



  Après   l'impression   sur du coton, on vaporise pendant une heure et on dévelop- pe ensuite dans une solution de carbonate de sodium. diluée. On obtient un jaune doré clair offrant une bonne solidité au savon et au débouillissage avec du savon et une solution de carbonate de sodium. 



   Sur des feuilles de superpolyamide, on obtient une impression of-   frant   les mêmes bonnes propriétés de solidité, EXEMPLE   37 :   
On dissout 2 parties en poids du composé ayant la formule 54 du 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 dessin annexé dans 100 parties en poids   d'eau..   Dans cette solution, on traite du coton pendant une heure à 80-90  en présence de 30% de sulfate de sodium, la solution ayant été amenée à faible réaction alcaline par du carbonate de sodium. A la suite, on rince bien et l'on additionne le dernier bain de rin- çage de petites quantités   d'un   acide minéral. Le composé   diazoaminé,   solide- ment fixé sur la fibre,, a été transformée à cette   occasion,   en le composé de diazonium.

   En   développant   celui-ci avec des composantes de copulation, on obtient des teintures offrant une bonne ou une très bonne solidité aux trai- tements par voie humide. 



   Ainsion obtient, par exemple, une nuance avec le diacétoacétyl-4.4'-diamino-3.3'-   diméthyl-diphényle   jaune avec l'acide 2-phénylamino-8-naphtol-6-sulfonique brune avec   l'acide   7.7'-disulfonique de la 5.5'-dihydroxy- 2.2'-dinaphtylurés écarlate avec l'acide 5-hydroxy-naphtalène-l-sulfonique rouge   EXEMPLE   38 
On dissout 30 parties en poids du sel de sodium du colorant   répon-   dant à la formule 55 du dessin annexé avec 10 parties en poids de   thio-diétha-   ne-diol, 50 parties en poids de triéthanolamine et 200 parties en poids d'eau chaude, on mélange la solution en agitant,

   avec   400.parties   en poids   d'épais-   sissant d'adragante neutre et   l'on   porte le tout à 1000 parties en poids de couleur   d'impression..   Après   l'impression   sur de la rayonne d'acétate et sécha- ge, on vaporise pendant une heure dans un   vaporiseur     et,   à la fin,on rince soigneusement à froid. On obtient un rouge vif offrant une bonne solidité aux traitements par voie humide. 



  EXEMPLE 39 
On teint 100 kg de peaux de veaux tannées au chrome et dérayées, dans un tambour au moyen   d'Un   bain contenant 150% d'eau chauffée à 60  et 1% du colorant répondant à la formule 56 du dessin annexé.. Au bout de 30 minutes, on ajoute au même bain 0,5% de solution d'ammoniaque commerciale à 25% et   l'on   continue à fouler pendant 20 minutes. On peut graisser les peaux tannées de la manière usuelle dans le même bain au moyen de 2 à 3%   d'une   huile (par exemple l'huile de ricin ou l'huile de poisson) sulfonée.

   Une fois le graissage terminé, on rince les peaux tannées pendant peu de temps et on les soumet au traitement ultérieur usuel.Les pourcentages se réfèrent au poids à   l'état   dérayé.On obtient sur le cuir une teinture brune offrant un pouvoir couvrant extrêmement bon et une bonne solidité aux traitements par voie humide.

Claims (1)

  1. RESUME.
    La présente invention concerne : 1 ) Un procédé permettant d'unir solidement des composés organi- ques solubles dans l'eau à des matières de structure fibreuse, procédé qui consiste à appliquer sur ces matières des composés organiques contenant une ou plusieurs fois le groupement EMI11.1 dans lequel R, R1 et R2 désignent l'hydrogène ou des radicaux d'hydrocarbures à bas poids moléculaire et Z désigne le radical d'un acide polybasique., et à soumettre les matières ainsi traitées à l'influence d'agents à action alcaline,, <Desc/Clms Page number 12> 2 ) Un procédé de production de teintures solides.,
    procédé qui con- siste à appliquer sur des fibres textiles des composés de colorants solubles dans l'eau et contenant une ou plusieurs fois le groupement - SO2- CH2- CH2- 0 - SO3H et à soumettre la matière ainsi traitée à l'influence d'agents à action fai- blement alcaline.
    3 ) A titre de produits industriels nouveaux : a) les matières de structure fibreuse auxquelles sont unis en par- ticulier sans pouvoir s'en séparer pour se dissoudre dans l'eau, des composés contenant une ou plusieurs fois le groupement EMI12.1 dans lequel R, R1 et R2 ont la signification indiquée sous 1 ); b) les fibres, telles quelles ou sous la forme de produits manu- facturés, qui ont été teintes ou imprimées par le procédé spécifié sous 1b) avec un colorant contenant une ou plusieurs fois le groupement - SO2- CH = CH2 P. Poli. M. ERLENBACH et A. SIEGLITZ.
    Mandataires :J. GEVERS & Go. en annexe 9 dessins.
    N.R. Page 4, ligne 21, il faut lire : "organiques "; Page 4, ligne 55,après "bis" il faut insérer un trait d'union; Page 9, ligne 12, il faut lire "tés", le mot en- tier étant "propriétés".
    Dessins.
    Dans la formule 8,remplacer le deuxième "CH" par "C:, c'est-à-dire qu?il faut lire la deuxième par- tie de la formule comme suit : -N=N-CH - C-CH3.
    Dans la chaîne latérale à droite, au bas de la for- mule 36, remplacer "CH" par "CH2"; il faut la lire alors : SO2-CH2-CH2-O-SO3Na.
    Dans la formule 40, lier le unit au dernier noyau, comme indiqué ci-après,.,: EMI12.2
BE497065D BE497065A (fr)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2784204A (en) * 1952-06-09 1957-03-05 Hoechst Ag Diphenylamine-vinylsulfone

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2784204A (en) * 1952-06-09 1957-03-05 Hoechst Ag Diphenylamine-vinylsulfone

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