BE1008494A3 - Katalysatorsysteem voor de polymerisatie van etheen. - Google Patents

Katalysatorsysteem voor de polymerisatie van etheen. Download PDF

Info

Publication number
BE1008494A3
BE1008494A3 BE9400620A BE9400620A BE1008494A3 BE 1008494 A3 BE1008494 A3 BE 1008494A3 BE 9400620 A BE9400620 A BE 9400620A BE 9400620 A BE9400620 A BE 9400620A BE 1008494 A3 BE1008494 A3 BE 1008494A3
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
sep
catalyst system
catalyst
ethylene
compound
Prior art date
Application number
BE9400620A
Other languages
English (en)
Inventor
Nicolaas Hendrika Friederichs
Beek Johannus Antonius Mar Van
Joseph Anna Jacob Hahnraths
Rutgerus Antonie Jacob Postema
Original Assignee
Dsm Nv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to BE9400620A priority Critical patent/BE1008494A3/nl
Application filed by Dsm Nv filed Critical Dsm Nv
Priority to AU26841/95A priority patent/AU2684195A/en
Priority to ES95922005T priority patent/ES2162921T3/es
Priority to EP95922005A priority patent/EP0769027B1/en
Priority to JP50379396A priority patent/JP3705602B2/ja
Priority to PCT/NL1995/000225 priority patent/WO1996001279A1/en
Priority to CA002194178A priority patent/CA2194178C/en
Priority to BR9508199A priority patent/BR9508199A/pt
Priority to KR1019960707461A priority patent/KR100389981B1/ko
Priority to RU97101496A priority patent/RU2142472C1/ru
Priority to MX9700226A priority patent/MX9700226A/es
Priority to CN95194737A priority patent/CN1087302C/zh
Priority to DE69522453T priority patent/DE69522453T2/de
Application granted granted Critical
Publication of BE1008494A3 publication Critical patent/BE1008494A3/nl
Priority to US08/774,644 priority patent/US6031056A/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F10/00Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C08F10/02Ethene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F210/00Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C08F210/16Copolymers of ethene with alpha-alkenes, e.g. EP rubbers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)

Abstract

De uitvinding betreft een katalysatorsysteem omvattend een katalysator A en een cokatalysator B voor de homopolymerisatie van etheen of copolymerisatie van etheen met een of meer alpha-olefinen met 3-12 C-atomen en eventueel een of meer niet-geconjugeerde diënen, waarbij katalysator A een of meer organomagnesiumverbindingen, een of meer overgangsmetaalverbindingen, een of meer niet spontaan met de organomagnesiumverbindingen(en) reagerende halogenides en tevens tenminste een overdrachtsmiddel omvat. De uitvinding heeft verder betrekking op de bereiding van het katalysatorsysteem en op de homo- of copolymerisatie van etheen met behulp van dit katalysatorsysteem.

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   KATALYSATORSYSTEEM VOOR DE POLYMERISATIE VAN ETHEEN 
De uitvinding heeft betrekking op een katalysatorsysteem omvattend een katalysator A en een cokatalysator B voor de homopolymerisatie van etheen of copolymerisatie van etheen met een of meer a-olefinen met 3-12 C-atomen en eventueel een of meer niet-geconjugeerde dienen, waarbij katalysator A een of meer organomagnesiumverbindingen, een halogenide en een of meer overgangsmetaalverbindingen omvat. De uitvinding heeft verder betrekking op de bereiding van het katalysatorsysteem en op de (co) polymerisatie van etheen met behulp van dit katalysatorsysteem. In NL-A-7605544 wordt een dergelijk katalysatorsysteem beschreven. Het halogenide dat in dit systeem wordt gebruikt reageert echter spontaan met de organomagnesiumverbinding (en). 



  Spontaan betekent dat wanneer het halogenide met de organomagnesiumverbinding wordt gemengd er een fijnverdeeld onoplosbaar materiaal ontstaat. In de voorbeelden van NL-A-7605544 wordt met name gebruik gemaakt van HCl hetgeen een hoog corrosief gas is, met alle gevolgen vandien. Daarnaast wordt in de voorbeelden ook tertiair butylchloride toegepast. Het nadeel van tertiaire chlorides is hun intrinsieke reactiviteit. Dit levert moeilijker controleerbare reacties op bij de bereiding van de katalysator. 



   Het doel van de uitvinding is nu een katalysatorsysteem te verschaffen dat bovengenoemde nadelen niet heeft en bovendien een zeer hoge activiteit vertoont bij hoge temperaturen en korte verblijftijden in de polymerisatiereactor met hoge comonomeerconversies. 



  Bovendien kan dit katalysatorsysteem op eenvoudige en gecontroleerde wijze gesynthetiseerd worden. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   Dit doel wordt bereikt doordat het halogenide een organisch chloride is dat niet spontaan reageert met de organomagnesiumverbinding (en) en dat er in het katalysatorsysteem tevens tenminste een overdrachtsmiddel aanwezig is. 



   Het overdrachtsmiddel is hier en hierna een verbinding die in staat is een chlooratoom van een niet spontaan met een organomagnesiumverbinding reagerend organisch chloride over te dragen aan de organomagnesiumverbinding. 



   Niet spontaan reagerend wil zeggen dat wanneer het organisch chloride bij kamertemperatuur onder atmosferische druk aan een, in een daartoe geschikt oplosmiddel, opgeloste organomagnesiumverbinding wordt toegevoegd, geen neerslagvorming optreedt. 



   Het katalysatorsysteem volgens de uitvinding heeft bovendien een zeer goede combinatie van eigenschappen. Het vertoont een hoge activiteit bij hoge polymerisatietemperaturen, de comonomeerconversie is uitstekend, het molgewicht en de molgewichtsverdeling van polyetheen kunnen uitstekend worden gestuurd, hetgeen van groot belang is. Een brede molgewichtsverdeling levert een goede vloei bij hoge afschuifkrachten op, ofwel een goede verwerking. Een smalle molgewichtsverdeling levert in principe een slechtere verwerkbaarheid, maar betere mechanische eigenschappen van het polymeer. Het katalysatorsysteem volgens de uitvinding en de bereiding daarvan zijn niet duur en brengen zo weinig mogelijk milieubelasting teweeg. Het polyetheen dat geproduceerd is met behulp van het katalysatorsysteem volgens de uitvinding heeft ook nog eens zeer lage restgehaltes aan halogeen en overgangsmetaal.

   De restgehaltes aan andere metalen, zoals bijvoorbeeld uit de cokatalysator en het overdrachtsmiddel, zijn overigens ook zeer laag. 



   Er bestaan reeds talrijke katalysatorsystemen die in staat zijn om etheen en/of 1-alkenen te polymeriseren. Een dergelijke polymerisatie kan 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 plaatsvinden in gasfase, solutie, slurry, bulk of suspensie. In solutie en supensie vindt polymerisatie plaats in een oplos-respectievelijk een verdeelmiddel. In solutiepolymerisatie van etheen moet de polymerisatietemperatuur boven de smelttemperatuur van het polyetheen liggen. In suspensie daarentegen vindt polymerisatie plaats beneden de oplostemperatuur van het gevormde polyetheen. In het algemeen geldt dat katalysatoren voor slurry-, gasfase-, bulk-en suspensiepolymerisatie niet geschikt zijn voor solutiepolymerisatie. 



   Solutiepolymerisatie is uitermate geschikt indien men een polymerisatieproces wenst waarbij snel van producttype gewisseld kan worden. Het is een proces met een grote flexibiliteit. Deze flexibiliteit is te danken aan de korte verblijftijd van het product in de reactor en tevens de kleine verblijftijdspreidingen terwijl toch polyetheen van hoge kwaliteit gemaakt kan worden. 



   Sinds lange tijd bestaat er behoefte aan katalysatorsystemen die bij hoge temperaturen kunnen polymeriseren. Dit heeft namelijk een aantal voordelen. De polymerisatiereactie van etheen is exotherm. Een probleem daarbij is de afvoer van de polymerisatiewarmte. Koeling door de wand of door koelorganen in de reactor behoort natuurlijk tot de mogelijkheden. Dit kan echter leiden tot polymeerafzetting op de koelende oppervlakken, vooral wanneer de koeltemperatuur beneden de smelttemperatuur van het polyetheen ligt. Om dit probleem van afzetting te voorkomen kan men ook de reactorvoeding sterk koelen ; dit kost echter veel energie.

   Indien men nu bij hoge temperaturen polymeriseert kan de koeling van de reactorvoeding verminderd worden of zelfs achterwege blijven, terwijl toch een hoge etheenconversie kan worden bereikt met een bepaalde hoeveelheid van het katalysatorsysteem, oftewel het katalysatorsysteem heeft een hoge activiteit. Bovendien is het bij het opwerken van het polymeer dan minder tot geen additionele warmte nodig teneinde het oplosmiddel te verdampen. 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 



   De hoge-temperatuurkatalysatorsystemen dienen dermate actief te zijn dat ze bij polymerisatietemperaturen van   150. C   en hoger nog voldoende activiteit vertonen. Het probleem dat optreedt bij polymerisatie bij dergelijke hoge temperaturen is het vervaardigen van polymeren met een voldoende hoog molecuulgewicht. 



   De organisch chlorides die in het katalysatorsysteem volgens de uitvinding worden gebruikt zijn chlorides die niet spontaan met organomagnesiumverbinding (en) reageren. Dit zijn primaire of secundaire mono-, di-of polygesubstitueerde alkyl-, aryl-, of acylchlorides waarbij de alkyl-, aryl- of acylgroep 1-20 C-atomen bevat. 



   Bij voorkeur wordt het organisch chloride gekozen wordt uit de groep van 2-Cl-heptaan, 3-Cl-heptaan, 1-Cl-butaan,   2-Cl-butaan,   1-Cl-propaan, 2-Cl-propaan, Clethaan of een mengsel daarvan. 



   Als overdrachtsmiddel komen een of meer   (organo) aluminiumchlorides   en/of een of meer (organo) boorchlorides en/of een of meer (organo) zinkchlorides in aanmerking. 



   Bij voorkeur wordt het overdrachtsmiddel gekozen uit ethylaluminiumdichloride, sesquiethylaluminiumchloride, diethylaluminiumchloride, boortrichloride, zinkdichloride, triethylboor, diethylzink of een mengsel daarvan. 



   Als organomagnesiumverbinding is in het bijzonder een dialkylmagnesiumverbinding geschikt, maar ook een alkoxy-alkylmagnesiumverbinding of een dialkoxymagnesiumverbinding, waarbij de   alkyl- c. q.   alkoxygroepen 1-20 koolstofatomen kunnen bevatten. Een in een koolwaterstof oplosbare verbinding heeft de voorkeur. 



  Voorbeelden van dergelijke verbindingen zijn di (n-butyl) magnesium, n-butyl-sec-butylmagnesium, diisopropylmagnesium, di (n-hexyl) magnesium, isopropyl-n-butylmagnesium, ethyl-n-hexylmagnesium, 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 ethyl-n-butylmagnesium, di (n-octyl) magnesium, butyl-octylmagnesium, di-ethoxy-magnesium, di-butoxy-magnesium, butoxy-ethoxy-magnesium. Indien gebruik gemaakt wordt van een in een koolwaterstof oplosbare organomagnesiumverbinding kunnen ook complexen van een organomagnesiumverbinding met aluminium worden gebruikt zoals bijvoorbeeld di(n-butyl)magnesium.1,6aluminiumtriethyl. Ook complexen met ether zijn mogelijk. Mengsels van deze verbindingen behoren natuurlijk ook tot de mogelijkheden. 



   Bij voorkeur wordt gebruik gemaakt van ethylbutylmagnesium, butyloctylmagnesium, dibutylmagnesium of dihexylmagnesium al dan niet omgezet met ten hoogste twee molequivalenten van een alcohol   t. o. v.   het magnesium tot een alkylalkoxymagnesiumverbinding of een mengsel van dergelijke verbindingen. 



   Als overgangsmetaalverbindingen kunnen zowel drie-als vierwaardige titaanverbindingen worden gebruikt. 



  Deze titaanverbindingen voldoen aan de algemene formule 
 EMI5.1 
 Ti (OR) Xn resp. Ti waarin RI en R2 of verschillend zijn en koolwaterstofresten met 1-20 koolstofatomen voorstellen, Xl halogeenatomen, 0n4 en 0m3. Bij voorkeur wordt een titaanzuurester toegepast zoals tetrabutoxytitaan (TBT) omdat dit de grootste activiteitsverhoging geeft. Titaantetrachloride (TiCl) geeft echter ook goede resultaten. Een combinatie van TBT en TiCl is natuurlijk ook mogelijk. Titaancomplexen als Tical3.3- dekanol, TiCl3. kunnen ook toegepast worden. 



   In combinatie met of in plaats van titanium kunnen ook verbindingen van andere overgangsmetalen, zoals vanadium, zirkonium of hafnium, worden gebruikt. 



  Voorbeelden van dergelijke verbindingen zijn   Volt,     Vol3,     ZrCl,,   Zr(OiPr)4, Zr(OBu)4, Hf(OBu)4 en HfCl4. Combinaties van dergelijke verbindingen zijn ook mogelijk. 



   De molverhouding tussen het chloride van het organisch chloride en het magnesium ligt tussen 1 en 5, 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 bij voorkeur tussen 1, 5 en 3. 



   De molverhouding tussen het overdrachtsmiddel en magnesium ligt tussen 0, 01 en 1, 5, bij voorkeur tussen 0, 1 en 1. 



   De molverhouding tussen magnesium en titaan ligt in het algemeen tussen 1 en 100, bij voorkeur tussen 3 en 50 en in het bijzonder tussen 4 en 20. 



   De bereiding van het katalysatorsysteem kan als volgt plaatsvinden. De organomagnesiumverbinding wordt opgelost in een koolwaterstof. Geschikte koolwaterstoffen zijn pentaan, heptaan, benzine etc. Hieraan wordt het organisch chloride gedoseerd, waarna druppelsgewijs het overdrachtsmiddel wordt toegevoegd. Dit mengsel wordt gedurende een bepaalde tijd, die kan   vari ren   tussen ca. 



  10 seconden en enkele uren, verwarmd op een temperatuur tussen   20. C   en het kookpunt van het koolwaterstof, eventueel onder druk. Vervolgens wordt de overgangsmetaalverbinding toegevoegd en wordt het reactiemengsel weer gedurende een bepaalde tijd,   vari rend   tussen ca. 10 seconden en enkele uren, onder roeren verwarmd op een temperatuur tussen kamertemperatuur en het kookpunt van het koolwaterstof. Het katalysatorsysteem behoeft niet te worden afgescheiden middels affiltreren of decanteren en ook niet te worden uitgewassen. Een andere bereidingsmogelijkheid is om het overdrachtsmiddel in de koolwaterstof op te lossen waaraan een mengsel van organomagnesiumverbinding, koolwaterstof en het organisch halogenide wordt toegevoegd. De rest van de bereidingswijze is hetzelfde als hierboven beschreven. 



  Deze laatste mogelijkheid wordt bij voorkeur toegepast omdat op deze wijze de reactie uitstekend kan worden gestuurd. 



   Door het gebruik van een dergelijk organisch chloride in combinatie met het overdrachtsmiddel wordt voorkomen, zoals hierboven reeds vermeld, dat het katalysatorsysteem moet worden afgescheiden   d. m. v.   affiltreren of decanteren en uitgewassen, toch zijn de 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 restgehaltes aan chloor en titanium in het polyetheen zeer laag, zeker vergeleken met een conventioneler katalysatorsysteem zoals bijvoorbeeld beschreven in EP-A- 126515. 



   Het katalysatorsysteem beschreven in EP-A-126515 kan dergelijke restgehaltes zoals verkregen met het katalysatorsysteem volgens de uitvinding niet bereiken zonder dat er uitgewassen wordt. Om de organomagnesiumverbinding te kunnen chloreren is in EP-A- 126515 een overmaat aluminiumalkylchloride nodig. Dit betekent dat ofwel de overmaat aluminiumalkylchloride uitgewassen dient te worden ofwel dat het chloorgehalte in het polyetheen hoog is. In het geval dat er een uitwasstap bij de katalysatorbereiding plaatsvindt heeft men te maken met chloorhoudend afval, hetgeen uit milieuoogpunt uiteraard zeer ongewenst is. Het nadeel van veel chloor in het polymeer is dat corrosie van de verwerkingsapparatuur optreedt en dat er relatief hoge gehaltes corrosieinhibitor nodig zijn.

   Met behulp van het katalysatorsysteem volgens de uitvinding worden zeer lage chloorrestgehaltes in het polyetheen bereikt zonder dat het katalysatorsysteem moest worden uitgewassen, dus is er ook geen afval. 



   Verondersteld wordt dat de reactie als volgt verloopt. In het katalysatorsysteem volgens de uitvinding wordt gebruik gemaakt van een organisch chloride dat niet spontaan reageert met de organomagnesiumverbinding. Indien het overdrachtsmiddel bijvoorbeeld sesquiethylaluminiumchloride (SEAC) is, is het volgende mechanisme denkbaar. Het chloor wordt van het aluminium aan het magnesium overgedragen waarbij het magnesium een koolwaterstofgroep R overdraagt aan het aluminium zodat er 
 EMI7.1 
 Mg-Cl-bindingen (en R-Al-bindingen) ontstaan en uiteindelijk Ondertussen reageert het organisch "MgC12".chloride (R'-Cl) met het ontstane R-Al tot nieuwe Al-Cl bindingen die op hun beurt weer met R-Mg bindingen kunnen reageren.

   Op deze manier wordt organomagnesium gechloreerd 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 met in dit geval SEAC, terwijl volstaan kan worden met een ondermaat SEACI Bij de conventionele katalysatorbereiding zoals bijvoorbeeld beschreven in EPA-126515 is een overmaat SEAC nodig om de organomagnesiumverbinding   tot "MgC12" te   kunnen chloreren. 



  Dit kan worden verklaard uit het feit dat SEAC niet al haar chloor afstaat aan het magnesium. Indien men een organomagnesiumverbinding wil chloreren met bijvoorbeeld SEAC in een molaire verhouding SEAC/R2Mg = 0, 5 betekent dit dat er stoechiometrisch chloor tekort is (Cl/Mg = 0, 75, terwijl Cl/Mg      2 nodig is). Zelfs indien SEAC al haar Cl zou afstaan (hetgeen dus niet het geval is), zou nog geen (zo goed als)   kwantitatieve "MgC12"-vorming   plaats kunnen vinden. In het katalysatorsysteem volgens de huidige uitvinding moet het meeste Cl van het gevormde   "MgC12" dus   afkomstig zijn van het organische chloride. Op basis van bovengenoemde hypothese voor de werking van bijv. SEAC is de naam"overdrachtsmiddel"gedefinieerd. 



  Hoewel deze hypothese een verklaring levert voor de gevonden chlorering, is niet uit te sluiten dat het mechanisme ook geheel anders zou kunnen verlopen. Het overdrachtsmiddel zou ook de activeringsenergie voor de overdracht van Cl van R'Cl naar Mg kunnen verlagen. Het overdrachtsmiddel zou dan als een soort "katalysator" in de reactie van   R'Cl   en organomagnesium fungeren. 



   Naast de hierboven beschreven katalysator A is bovendien ook nog een cokatalysator B of een mengsel van cokatalysatoren in het katalysatorsysteem aanwezig. Dit dient om de activiteit van het systeem en daarmee de opbrengst aan polyetheen tijdens de polymerisatie nog verder te kunnen vergroten. Voorbeelden van dergelijke cokatalysatoren zijn organometaalverbindingen met een metaal uit groep 1, 2 of 13 van het Periodiek Systeem der Elementen, zoals een trialkylaluminium of een alkylaluminiumhalogenide. Triethylaluminium (TEA), triisobutylaluminium (TIBA), trioctylaluminium (TOA), tri-isoprenylaluminium   ( (iPrenyl) 3Al),   

 <Desc/Clms Page number 9> 

 diethylaluminiumchloride (DEAC), sesquiethylaluminiumchloride (SEAC), diethylaluminiumhydride (DEAH), diethylaluminiumoxide (DEALOX), methylaluminoxaan (MAO) of mengsels daarvan zijn zeer geschikt.

   TEA en DEAC hebben de voorkeur. 



   Katalysator A en cokatalysator B kunnen apart of in combinatie aan de polymerisatiereactor toegevoegd worden. 



   De molverhouding tussen het overdrachtsmiddel uit katalysator A en cokatalysator B ligt tussen 0, 003 : 1 en 20 : 1 en bij voorkeur tussen 0, 04 : 1 en   5 : 1.   



   Het is ook mogelijk om een of meer organische chlorides die niet spontaan met organomagnesiumverbinding (en) reageren nog eens extra aan de polymerisatiereactor te doseren. Dit kan een extra activiteitsverhoging tot gevolg hebben. 



   De uitvinding heeft bovendien betrekking op een werkwijze voor de homo- of copolymerisatie van etheen met een of meer a-olefinen met 3-12 C-atomen en eventueel een of meer niet-geconjugeerde dienen tot polyetheen. De a-olefinen die met name in aanmerking komen zijn propeen,   1-buten,     1-hexeen   en   1-octen.   Het is bekend dat de taaiheid van het polyetheen toeneemt door inbouw van een comonomeer. Hoe hoger het a-olefine hoe hoger de taaiheid, dus die verloopt in de volgorde l-buten < l-hexen < 1octeen. Dit geldt ook voor de chemische bestendigheid, ook wel "environmental stress crack resistance   (ESCR)"   genoemd. 



   Geschikte dienen zijn bijvoorbeeld   1,7-octadien   en 1, 9-decadieen. 



   Het katalysatorsysteem volgens de uitvinding kan in principe worden toegepast in gasfase-, suspensie-, solutie-, of bulkpolymerisatie. Het is echter gebleken dat het katalysatorsysteem van de onderhavige uitvinding in het bijzonder geschikt blijkt voor solutiepolymerisatie 
 EMI9.1 
 van etheen onder hoge temperaturen, meer dan 1500C. Bij voorkeur wordt bij een temperatuur boven 1650C 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 gepolymeriseerd. In de regel komen de polymerisatietemperaturen niet boven   250oC.   Het resulterende polyetheen heeft een zeer laag gehalte aan chloor en titaan waardoor katalysatorrestverwijdering niet noodzakelijk is. 



   Als verdeelmiddel, zowel bij de bereiding van de katalysator als voor de uitvoering van de polymerisatie, kan men elke vloeistof gebruiken die inert is ten opzichte van het katalysatorsysteem. Een of meer verzadigde, rechte of vertakte alifatische koolwaterstoffen, zoals butanen, pentanen, hexanen, heptanen, pentamethylheptaan, of aardoliefracties zoals lichte of gewone benzine, naphta, kerosine, gasolie komen daarvoor in aanmerking. 



  Aromatische koolwaterstoffen, bijvoorbeeld benzeen en tolueen zijn wel bruikbaar maar zowel vanwege de kostprijs als ook uit veiligheidsoverwegingen zal men bij voorkeur dergelijke oplosmiddelen bij productie op technische schaal niet gebruiken. Bij voorkeur gebruikt men daarom bij polymerisaties op technische schaal de goedkope alifatische koolwaterstoffen resp. mengsels daarvan, zoals die door de petrochemische industrie in de handel worden gebracht, als oplosmiddel. Droging of zuivering zijn bij dergelijke   oplosmiddelen   gewenst ; dit kan zonder problemen door de gemiddelde vakman worden uitgevoerd. 



   De polymeeroplossing die men bij de polymerisatie verkrijgt, kan men op op zich bekende wijze opwerken. In het algemeen wordt op enig tijdstip in de opwerkingsfase van het polymeer de katalysator gedesactiveerd. Het desactiveren geschiedt ook weer op, op zich bekende, wijze. Verwijdering van de katalysatorresten uit het polymeer kan achterwege blijven gezien het feit dat de hoeveelheid katalysator in het polymeer, met name het gehalte aan chloor en overgangsmetaal nu zeer laag is door gebruik te maken van het katalysatorsysteem volgens de uitvinding. 



   Polymerisatie kan onder atmosferische druk maar ook bij verhoogde druk tot 300 Mpa op continue of 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 discontinue wijze worden uitgevoerd. Indien de polymerisatie onder druk wordt uitgevoerd kan de opbrengst aan polymeer nog verder worden verhoogd met als resultaat een nog lager katrestgehalte. Bij voorkeur polymeriseert men bij drukken tussen 0, 1-25 MPa, in het bijzonder tussen 1 en 15 MPa. Hogere drukken van 100 MPa en meer kunnen worden gebruikt als men de polymerisatie uitvoert in de z. g. hoge-drukreactoren. In dit hoge-drukproces kan de katalysator volgens de onderhavige uitvinding ook met goed gevolg worden ingezet. 



   Het molecuulgewicht van het polymeer kan op de gebruikelijke wijze worden geregeld door toevoeging van waterstof of andere ketenlengteregelaars, zoals alkylzinkverbindingen. 



   De polymerisatie kan ook in meer trappen worden uitgevoerd, zowel in serie als parallel. In deze verschillende trappen kan desgewenst gevarieerd worden in katalysatorsamenstelling, temperatuur, waterstofconcentratie, druk, verblijftijd etc. Op deze wijze kunnen ook producten met een brede molgewichtsverdeling worden bereid. 



   In onderstaande voorbeelden wordt de onderhavige uitvinding toegelicht zonder daartoe te worden beperkt. In de voorbeelden wordt de hoge productiviteit bij korte verblijftijd en hoge temperatuur in de reactor in geval van copolymerisaties met 1-octeen tot lineair lagedichtheidpolyetheen (LLDPE) met hoog molgewicht ge llustreerd. 



  De dichtheid (d) werd bepaald volgens ASTM-norm D792-66. 



  De smeltindex (M. I.) werd bepaald volgens ASTM-norm D1238, conditie E. 



  De smeltvloeiverhouding   (MFR) is I21, 6/I2, 16'   waarbij   121, 6   werd bepaald volgens ASTM-norm D1238, en   2, 16   werd bepaald volgens ASTM-norm D1238, conditie E. Dit is een maat voor de molgewichtsverdeling. 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 



  Voorbeeld I Bereidina van katalysator A
De gehele bereiding werd uitgevoerd onder uitsluiting van lucht en vocht en onder een inerte stikstofatmosfeer. Gedurende alle reacties werd geroerd met een glazen roerder. 



   In een glazen kolf werd 100 ml benzine voorgelegd. Daar werd 2, 85 ml sesquiethylaluminiumchloride (SEAC, van de firma Witco) als overdrachtsmiddel aan toegevoegd. Vervolgens werd een mengsel gemaakt van 50 ml benzine, 50 ml van een 20% butyloctylmagnesium-oplossing in heptaan   (BOMAG-A*,   van de firma Witco) en 9, 1 ml isopropylchloride. Dit was een helder en kleurloos mengsel. Dit mengsel werd vervolgens in twee uur tijd bij kamertemperatuur onder roeren toegedruppeld aan de oplossing van SEAC in de benzine. Hierbij onstond een neerslag. Nadat alle   BOMIG-A   was toegevoegd, werd het ontstane mengsel gedurende 3, 5 uur geroerd bij kamertemperatuur. Vervolgens werd een mengsel van 1, 71 ml tetrabutoxytitaan (TBT) en 50 ml benzine in 0, 5 uur toegedruppeld aan het ontstane mengsel.

   Nadat de TBToplossing was toegevoegd, werd het totale mengsel gedurende twee uur geroerd bij kamertemperatuur. 



  Voorbeeld IIBereiding van katalysator A
Bereiding als beschreven in voorbeeld I, in plaats van isopropylchloride werd 10, 4 ml 1-chloorbutaan toegepast. 



  Voorbeeld   IIIBereidina   van katalysator A
Bereiding als beschreven in voorbeeld I toegepast, in plaats van isopropylchloride werd 10, 6 ml 2chloorbutaan toegepast. 



  Voorbeeld IV Bereidina van katalysator A 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 
Bereiding als beschreven in voorbeeld III, echter werd nu 1, 24 ml diethylaluminiumchloride (DEAC) als overdrachtsmiddel toegepast. 



  Voorbeeld   VBereidina   van katalysator A
Bereiding als beschreven in voorbeeld III, echter werd nu 0, 28 ml SEAC gebruikt. 



  Voorbeeld VI Bereidina van katalysator A
Bereiding als beschreven in voorbeeld V, in plaats van TBT werd nu echter 0, 55 ml   Tical.   toegepast. 



  Voorbeeld VII Bereiding van katalysator A
Bereiding als beschreven in voorbeeld III, echter de hoeveelheid overdrachtsmiddel bedroeg nu 4 ml. 



  Voorbeeld VIII Bereidina van katalysator A
Bereiding als beschreven in voorbeeld III, nu werd echter 1, 9 gram monoethylaluminiumchloride (MEAC) als overdrachtsmiddel toegepast. 



  Voorbeeld IX Bereidina van katalysator A
Bereiding als beschreven in voorbeeld III, echter nu met 3, 8 ml TBT. 



  Voorbeeld X-XV Polymerisatie
In een dubbelwandige autoclaaf, met een volume van 2 liter, werd een serie continue polymerisaties uitgevoerd. Hiertoe werd de autoclaaf geheel gevuld met een kookpuntsbenzine (kpb, dit is een mengsel van alifatische koolwaterstoffen met een kookpuntstraject van   65-70OC).   Aan deze reactor werd continu kpb (5, 50 kg/uur), 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 etheen (1270 gram/uur) en octeen (810 gram/uur) gedoseerd ter bereiding van een etheen-octeencopolymeer. Tevens werd een bepaalde hoeveelheid waterstof gedoseerd. 



  De reactietemperatuur bedroeg   1850C.   De druk werd zodanig gehouden dat de autoclaaf geheel gevuld bleef. Aan de autoclaaf werd continu een hoeveelheid katalysator gedoseerd. Aan deze katalysator werd een hoeveelheid cokatalysator B, triethylaluminium (TEA) gedoseerd. De cokatalysator en de katalysator werden gedurende 20 seconden gemengd alvorens aan de autoclaaf te worden gedoseerd. 



  In de voorbeelden X-XV werden de polymerisaties uitgevoerd met behulp van de katalysatoren van voorbeelden I-VI. De polymerisatie-resultaten staan weergegeven in Tabel 1. 



  Onder katdosering wordt de som van de massa van de metalen en halogenen van katalysator A per uur verstaan. 



  Onder titaan-en chloorresidu wordt het restgehalte in polyetheen van respectievelijk titaan en chloor verstaan. 



  De producteigenschappen van het polyetheen staan weergegeven in Tabel 4. 



  Tabel l 
 EMI14.1 
 
<tb> 
<tb> Vb. <SEP> kat-do- <SEP> [TEA] <SEP> H2 <SEP> do- <SEP> etheen <SEP> titaan <SEP> chloor
<tb> sering <SEP> sering <SEP> conver- <SEP> residu <SEP> residu
<tb> mg/u <SEP> mmol/l <SEP> nl/u <SEP> sie <SEP> ppm <SEP> ppm
<tb> %
<tb> X <SEP> 185 <SEP> 0, <SEP> 15 <SEP> 0, <SEP> 50 <SEP> 93, <SEP> 8 <SEP> 4 <SEP> 90
<tb> XI <SEP> 340 <SEP> 0, <SEP> 15 <SEP> 0, <SEP> 50 <SEP> 89, <SEP> 6 <SEP> 7 <SEP> 165
<tb> XII <SEP> 155 <SEP> 0, <SEP> 15 <SEP> 0, <SEP> 50 <SEP> 92, <SEP> 6 <SEP> 3 <SEP> 75
<tb> XIII <SEP> 170 <SEP> 0, <SEP> 15 <SEP> 0, <SEP> 80 <SEP> 92, <SEP> 9 <SEP> 4 <SEP> 80
<tb> XIV <SEP> 250 <SEP> 0, <SEP> 18 <SEP> 0, <SEP> 90 <SEP> 87, <SEP> 3 <SEP> 8 <SEP> 135
<tb> XV <SEP> 230 <SEP> 0, <SEP> 20 <SEP> 0, <SEP> 85 <SEP> 93,

   <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 120
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 15> 

 Voorbeelden XVI-XXI Polymerisatie
De polymerisaties werden uitgevoerd als beschreven bij voorbeelden X-XV. In voorbeeld XVI en XVII werd daarbij gebruik gemaakt van de katalysator van voorbeeld VII. In voorbeeld XVIII en XIX werd gebruik gemaakt van de katalysator van voorbeeld VIII. In voorbeeld XX en XXI werd gebruik gemaakt van de katalysator van voorbeeld IX. Als extra niet spontaan met een organomagnesium reagerende verbinding werd isopropylchloride rechtstreeks aan de autoclaaf toegevoegd zodanig dat de concentratie in de autoclaaf   0, 025 mol/1   was. TEA werd als cokatalysator rechtstreeks aan de autoclaaf gedoseerd. De resultaten staan weergegeven in tabel 2. 



   De producteigenschappen van het polyetheen staan weergegeven in tabel 4. 



  Tabel 2 
 EMI15.1 
 
<tb> 
<tb> voor-kat-do- <SEP> [TEA] <SEP> H <SEP> -etheen-titaan <SEP> chloor
<tb> beeld <SEP> sering <SEP> dosering <SEP> conversie <SEP> residu <SEP> residu
<tb> mg/u <SEP> mmol/l <SEP> nl/u <SEP> % <SEP> ppm <SEP> ppm <SEP> 
<tb> XVI <SEP> 80 <SEP> 0, <SEP> 10 <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 93, <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 40
<tb> XVII <SEP> 82 <SEP> 0, <SEP> 075 <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 93, <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 45
<tb> XVIII <SEP> 160 <SEP> 0, <SEP> 10 <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 93, <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 90
<tb> XIX <SEP> 140 <SEP> 0, <SEP> 15 <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 94, <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 75
<tb> XX <SEP> 130 <SEP> 0, <SEP> 20 <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 92, <SEP> 8 <SEP> 6 <SEP> 70
<tb> XXI <SEP> 115 <SEP> 0,10 <SEP> 1,0 <SEP> 93,

  7 <SEP> 6 <SEP> 60
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 16> 

 Voorbeeld XXII-XXIV Bereidina van katalysator A en polymerisatie
Bereiding van katalysator A vond als volgt plaats. Als niet spontaan met een organomagnesiumverbinding reagerend chloride werd isopropylchloride (IpCl) gebruikt. Dit werd in een voorraadvat gemengd met   BOMAG-A8.   Hierbij werd een molaire verhouding Cl : Mg = 2, 2 : 1 toegepast. Als overdrachtsmiddel werd 0, 46 mmol/u SEAC gebruikt. Als overgangsmetaalverbinding werd   Ticals   opgelost in benzine 
 EMI16.1 
 toegepast. Achtereenvolgens werd het IpCl/BOMAG-A*mengsel, SEAC en TiCl aan de toevoerleiding naar de autoclaaf gedoseerd. In deze toevoerleiding vond gedurende ca. 50 seconden menging van BOMAG-A8, en SEAC plaats. 



  Na dosering van TiCl duurde het nog eens ca. 20 seconden alvorens introductie in de autoclaaf plaatsvond. Als cokatalysator B werd TEA toegepast. Als molgewichtsregelaar werd 0, 1 nl/u waterstof toegepast. 



   De rest van de polymerisatieomstandigheden is als beschreven bij de voorbeelden X-XV. 



   De polymerisatieresultaten zijn weergegeven in Tabel 3. 



   De producteigenschappen van het polyetheen staan weergegeven in tabel 4. 



  Tabel 3 
 EMI16.2 
 
<tb> 
<tb> voor- <SEP> [TiCl] <SEP> [Mg] <SEP> etheen <SEP> titaan <SEP> chloor
<tb> beeld <SEP> conversie <SEP> residu <SEP> residu
<tb> mmol/l <SEP> mmol/l <SEP> % <SEP> ppm <SEP> ppm
<tb> XXII <SEP> 0,0120 <SEP> 0,06 <SEP> 94,1 <SEP> 4 <SEP> 61
<tb> XXIII <SEP> 0,0120 <SEP> 0,05 <SEP> 92,2 <SEP> 4 <SEP> 58
<tb> XXIV <SEP> 0, <SEP> 0125 <SEP> 0, <SEP> 07 <SEP> 94, <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 66
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 17> 

 Tabel 4 
 EMI17.1 
 
<tb> 
<tb> voor- <SEP> MI <SEP> MFR <SEP> d
<tb> beeld <SEP> dg/min <SEP> kgjm3
<tb> X <SEP> 3, <SEP> 9 <SEP> 29, <SEP> 5 <SEP> 918
<tb> XI <SEP> 1, <SEP> 9 <SEP> 28, <SEP> 8 <SEP> 928
<tb> XII <SEP> 4, <SEP> 4 <SEP> 29, <SEP> 1 <SEP> 920
<tb> XIII <SEP> 3, <SEP> 0 <SEP> 28, <SEP> 1 <SEP> 922
<tb> XVI <SEP> 2, <SEP> 7 <SEP> 27, <SEP> 8 <SEP> 920
<tb> XVII <SEP> 2, <SEP> 2 <SEP> 28,

   <SEP> 3 <SEP> 918
<tb> XVIII <SEP> 2, <SEP> 4 <SEP> 26, <SEP> 5 <SEP> 918
<tb> XIX <SEP> 3, <SEP> 2 <SEP> 26, <SEP> 9 <SEP> 920
<tb> XX <SEP> 1, <SEP> 1 <SEP> 23, <SEP> 6 <SEP> 928
<tb> XXI <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 26, <SEP> 5 <SEP> 924
<tb> XXII <SEP> 3, <SEP> 0 <SEP> 36, <SEP> 7 <SEP> 922
<tb> XXIII <SEP> 2, <SEP> 7 <SEP> 36, <SEP> 2 <SEP> 924
<tb> XXIV <SEP> 3,1 <SEP> 36,6 <SEP> 923
<tb> 
 Uit deze voorbeelden blijkt duidelijk dat het katalysatorsysteem volgens de uitvinding zeer actief is gezien de lage restgehaltes en de behaalde etheenconversies. Zoals blijkt uit Tabel 4 kan door de verschillende bereidingswijzen van katalysator A de molgewichtsverdeling, uitgedrukt in MFR, uitstekend worden gestuurd, voorbeeld X-XXI versus voorbeeld XXII-XXIV.

Claims (13)

  1. CONCLUSIES 1. Katalysatorsysteem omvattend een katalysator A en een cokatalysator B voor de homopolymerisatie van etheen of copolymerisatie van etheen met een of meer a-olefinen met 3-12 C-atomen en eventueel een of meer niet-geconjugeerde dienen, waarbij katalysator A een of meer organomagnesiumverbindingen, een halogenide en een of meer overgangsmetaalverbindingen omvat, met het kenmerk, dat het halogenide een organisch chloride is dat niet spontaan reageert met de organomagnesiumverbinding (en) en dat er in het katalysatorsysteem tevens tenminste een overdrachtsmiddel aanwezig is.
  2. 2. Katalysatorsysteem volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het organisch chloride een mono-, di-of polygesubstitueerd alkyl-, aryl-, of acylchloride is waarbij de alkyl-, aryl- of acylgroep 1-20 C-atomen bevat.
  3. 3. Katalysatorsysteem volgens conclusie 2, met het kenmerk, dat het organisch chloride 2-Cl-heptaan, 3- Cl-heptaan, 1-Cl-butaan, 2-Cl-butaan, 1-Cl-propaan, 2-Cl-propaan, Cl-ethaan is of een mengsel daarvan.
  4. 4. Katalysatorsysteem volgens een der conclusies 1-3, met het kenmerk, dat het overdrachtsmiddel gekozen is uit de groep van een of meer EMI18.1 (organo) een of meer (organo) en een of meer aluminiumchlorides,(organo) zinkchlorides of een mengsel daarvan.
  5. 5. Katalysatorsysteem volgens conclusie 4, met het kenmerk, dat het overdrachtsmiddel ethylaluminiumdichloride, sesquiethylaluminiumchloride, diethylaluminiumchloride, boortrichloride, zinkdichloride, triethylboor, diethylzink of een mengsel daarvan is. <Desc/Clms Page number 19>
  6. 6. Katalysatorsysteem volgens een der conclusies 1-5, met het kenmerk dat de organomagnesiumverbinding ethylbutylmagnesium, butyloctylmagnesium, dibutylmagnesium of dihexylmagnesium al dan niet omgezet met ten hoogste twee molequivalenten van een EMI19.1 alcohol t. het magnesium tot een alkylalkoxymagnesiumverbinding of een mengsel daarvan is.
  7. 7. Katalysatorsysteem volgens een der conclusies 1-6, met het kenmerk, dat de overgangsmetaalverbinding een EMI19.2 titaanverbinding is die voldoet aan de algemene formule resp. Ti ) X, en R2 of verschillend zijn en koolwaterstofresten met 1-20 koolstofatomen voorstellen, Xl halogeenatomen zijn, 0$ni4 en 0dom$3.
  8. 8. Katalysatorsysteem volgens conclusie 7, met het kenmerk, dat de titaanverbinding tetrabutoxytitaan en/of TiC14 is.
  9. 9. Katalysatorsysteem volgens een der conclusies 1-8, met het kenmerk, dat de cokatalysator een organometaalverbinding met een metaal uit groep 1, 2 of 13 van het Periodiek Systeem der Elementen is.
  10. 10. Werkwijze voor de bereiding van een katalysatorsysteem volgens een der conclusies 1-9, met het kenmerk, dat de organomagnesiumverbinding (en) en het organisch chloride worden gemengd en dit mengsel vervolgens aan een oplossing van het overdrachtsmiddel gedoseerd wordt.
  11. 11. Werkwijze voor de homopolymerisatie van etheen of copolymerisatie van etheen met een of meer a-olefinen met 3-12 C-atomen en eventueel een of meer niet- geconjugeerde dienen, met het kenmerk, dat een katalysatorsysteem volgens een der conclusies 1-9 wordt gebruikt. <Desc/Clms Page number 20>
  12. 12. Werkwijze volgens conclusie 10, met het kenmerk, dat naast het katalysatorsysteem een of meer organische chlorides die niet spontaan met organomagnesiumverbindingen reageren, gedoseerd wordt/worden aan de polymerisatiereactor.
  13. 13. Katalysatorsysteem, werkwijze voor de bereiding daarvan en een werkwijze voor de homo- of copolymerisatie van etheen zoals in hoofdzaak beschreven in de beschrijvingsinleiding en aan de hand van de voorbeelden.
BE9400620A 1994-07-01 1994-07-01 Katalysatorsysteem voor de polymerisatie van etheen. BE1008494A3 (nl)

Priority Applications (14)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE9400620A BE1008494A3 (nl) 1994-07-01 1994-07-01 Katalysatorsysteem voor de polymerisatie van etheen.
KR1019960707461A KR100389981B1 (ko) 1994-07-01 1995-06-26 에틸렌의균일중합화또는공중합화방법
EP95922005A EP0769027B1 (en) 1994-07-01 1995-06-26 Process for the polymerization of ethylene
JP50379396A JP3705602B2 (ja) 1994-07-01 1995-06-26 エチレンの重合のための方法
PCT/NL1995/000225 WO1996001279A1 (en) 1994-07-01 1995-06-26 Catalyst system for the polymerization of ethylene
CA002194178A CA2194178C (en) 1994-07-01 1995-06-26 Catalyst system for the polymerization of ethylene
AU26841/95A AU2684195A (en) 1994-07-01 1995-06-26 Catalyst system for the polymerization of ethylene
ES95922005T ES2162921T3 (es) 1994-07-01 1995-06-26 Procedimiento para la polimerizacion de etileno.
RU97101496A RU2142472C1 (ru) 1994-07-01 1995-06-26 Каталитическая система для полимеризации этилена, способ ее получения и способ полимеризации этилена
MX9700226A MX9700226A (es) 1994-07-01 1995-06-26 Sistema de catalizadores para la polimerizacion del etileno.
CN95194737A CN1087302C (zh) 1994-07-01 1995-06-26 用于乙烯聚合的催化剂体系
DE69522453T DE69522453T2 (de) 1994-07-01 1995-06-26 Verfahren zur polymerisierung von ethylen
BR9508199A BR9508199A (pt) 1994-07-01 1995-06-26 Sistema catalisador para a polimerização de etileno
US08/774,644 US6031056A (en) 1994-07-01 1996-12-30 Catalyst system for the polymerization of ethylene

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE9400620A BE1008494A3 (nl) 1994-07-01 1994-07-01 Katalysatorsysteem voor de polymerisatie van etheen.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE1008494A3 true BE1008494A3 (nl) 1996-05-07

Family

ID=3888227

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE9400620A BE1008494A3 (nl) 1994-07-01 1994-07-01 Katalysatorsysteem voor de polymerisatie van etheen.

Country Status (12)

Country Link
EP (1) EP0769027B1 (nl)
JP (1) JP3705602B2 (nl)
KR (1) KR100389981B1 (nl)
CN (1) CN1087302C (nl)
AU (1) AU2684195A (nl)
BE (1) BE1008494A3 (nl)
BR (1) BR9508199A (nl)
DE (1) DE69522453T2 (nl)
ES (1) ES2162921T3 (nl)
MX (1) MX9700226A (nl)
RU (1) RU2142472C1 (nl)
WO (1) WO1996001279A1 (nl)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2734570B1 (fr) * 1995-05-22 1997-07-04 Bp Chemicals Snc Procede de preparation d'un catalyseur de type ziegler-natta
EP3891238B1 (en) 2018-12-03 2024-02-07 Borealis AG Adhesive polymer composition
EP3918022A1 (en) 2019-01-28 2021-12-08 Borealis AG Polymer composition
US20220089802A1 (en) 2019-01-28 2022-03-24 Borealis Ag Process for producing a polymer composition
KR20230037609A (ko) 2020-07-13 2023-03-16 보레알리스 아게 접착성 폴리에틸렌 조성물
CN114195925B (zh) * 2022-01-12 2023-05-26 万华化学集团股份有限公司 一种烯烃聚合物及溶液聚合方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0043582A2 (de) * 1980-07-08 1982-01-13 Wacker-Chemie GmbH Verfahren zur Polymerisation von alpha-Olefinen
EP0280352A1 (en) * 1987-02-11 1988-08-31 Dsm N.V. Process for high-temperature (co)polymerization of ethylene
EP0280353A1 (en) * 1987-02-11 1988-08-31 Dsm N.V. Catalyst system for (co) polymerization of ethylene in solution
EP0351266A1 (fr) * 1988-06-23 1990-01-17 Ecp-Enichem Polymeres France S.A. Procédé de préparation d'un catalyseur pour la polymérisation des oléfines

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0043582A2 (de) * 1980-07-08 1982-01-13 Wacker-Chemie GmbH Verfahren zur Polymerisation von alpha-Olefinen
EP0280352A1 (en) * 1987-02-11 1988-08-31 Dsm N.V. Process for high-temperature (co)polymerization of ethylene
EP0280353A1 (en) * 1987-02-11 1988-08-31 Dsm N.V. Catalyst system for (co) polymerization of ethylene in solution
EP0351266A1 (fr) * 1988-06-23 1990-01-17 Ecp-Enichem Polymeres France S.A. Procédé de préparation d'un catalyseur pour la polymérisation des oléfines

Also Published As

Publication number Publication date
CN1156461A (zh) 1997-08-06
EP0769027A1 (en) 1997-04-23
CN1087302C (zh) 2002-07-10
MX9700226A (es) 1997-04-30
RU2142472C1 (ru) 1999-12-10
WO1996001279A1 (en) 1996-01-18
DE69522453D1 (de) 2001-10-04
EP0769027B1 (en) 2001-08-29
BR9508199A (pt) 1997-11-25
DE69522453T2 (de) 2002-06-13
JPH10502406A (ja) 1998-03-03
JP3705602B2 (ja) 2005-10-12
ES2162921T3 (es) 2002-01-16
KR100389981B1 (ko) 2004-03-24
AU2684195A (en) 1996-01-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0117929B1 (en) Polymerization of alpha-olefins and catalyst component and catalyst system therefor
US5013701A (en) Catalyst system for high-temperature (co) polymerization of ethylene
US6511935B2 (en) Methods of making magnesium/transition metal alkoxide complexes and polymerization catalysts made therefrom
US4387202A (en) Polymerization using mixed aluminum compounds
KR101258102B1 (ko) 소량의 소거제 존재하의 에틸렌 슬러리 중합 방법
BE1008494A3 (nl) Katalysatorsysteem voor de polymerisatie van etheen.
US4258167A (en) Process for producing powdery isotactic polyolefin
US4647633A (en) Polymerization process
US4707530A (en) Polymerization catalyst
EP0536840B1 (en) Catalysts for the polymerization of olefins
EP0480434B1 (en) Solid component of a catalyst for the homo- and co-polymerization of ethylene
US6031056A (en) Catalyst system for the polymerization of ethylene
US5777050A (en) Process for polymerizing ethylene in the presence of a catalyst composition
EP0721474B1 (en) Catalyst system for the polymerization of ethylene
EP0137097B1 (en) Method of polymerizing ethylene
US4496661A (en) High efficiency catalyst for polymerizing olefins
JPS585310A (ja) オレフイン重合用触媒成分
RU2089559C1 (ru) Твердый компонент катализатора, катализатор (со)полимеризации этилена и способ получения (со)полимеров этилена
US4311612A (en) Olefin polymerization catalyst
EP0053632B1 (en) Catalyst composition and polymerization of alpha-olefins employing such a catalyst composition
US4379760A (en) High efficiency catalyst for polymerizing olefins
EP0176641A1 (en) Hydrocarbon fluid friction reducing composition containing olefin copolymer and process for producing same
US5095080A (en) Olefin polymerization catalyst and method for production and use
KR860001298B1 (ko) 올레핀 중합용 고효율 촉매

Legal Events

Date Code Title Description
RE Patent lapsed

Owner name: DSM N.V.

Effective date: 19960731