AT367389B - Verfahren zur herstellung von 2-(3-benzoylphenyl)-propionsaeure - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 2-(3-benzoylphenyl)-propionsaeureInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von 2- (3-Benzoylphenyl)-propion- säure der Formel EMI1.1 EMI1.2 EMI1.3 Von diesen Verfahrensschritten ist insbesondere die für die Bildung des 3-Benzoylphenyl- -cyanoäthylacetat-Carbanions erforderliche Umsetzung mit Natriumäthoxyd in abs. Alkohol schwierig durchzuführen, die Ausbeuten in den einzelnen Stufen sind nur mässig, und zudem lassen sich die einzelnen Zwischenprodukte nur schwierig reinigen. EMI1.4 ausgehend von 2- (3-Carboxyphenyl)-propionitril durch Chlorierung zum Säurechlorid, Umsetzung gemäss Friedel-Crafts zu 2- (3-Benzoylphenyl)-propionitril und anschliessende Hydrolyse zur EMI1.5 EMI1.6 <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 EMI2.2 EMI2.3 EMI2.4 Die Umsetzung erfolgt bei einer Temperatur von-5 bis +300C unter allmählichem Ansteigen von dem unteren bis zum oberen Grenzwert. <Desc/Clms Page number 3> Durch eine selektive Führung der thermodynamisch kontrollierten Reaktion und eine entsprechende Wahl der Reagenzien kann entweder eine Mono- oder eine Dimethylierung in über 95%iger Ausbeute bewirkt werden. Danach wird die erhaltene mono- oder dimethylierte Verbindung einer Säureoder Alkalihydrolyse unterworfen. Die Reinigung des Endproduktes erfolgt auf übliche Weise, z. B. durch Chromatographie, fraktionierte Ausfällung, fraktionierte Destillation der Zwischenverbindungen und in der Schlussphase durch Kristallisation aus Acetonitril oder einer Petroläther/Benzol-oder Aceton/Wasser-Mischung. Das erfindungsgemässe Verfahren wird durch das folgende Beispiel näher erläutert. Beispiel : 20 g 3-Benzoylphenyl-äthylacetat und 2, 55 g Tetrabutylammoniumhydrogensulfat oder eine äquivalente Menge Benzyltriäthylammoniumchlorid werden unter Rühren in 23, 4 ml Toluol bei 28 bis 300C bis zur Auflösung erwärmt, dann wird die Lösung mit 27, 9 g Dimethylsulfat (Fluka, frisch destilliert) versetzt, und bei unveränderter Temperatur werden im Lauf von 80 min 25 ml Natronlauge (49, 3%) zugetropft. Nach insgesamt 270 min wird die Reaktionstemperatur auf 40 C erhöht, und gleichzeitig werden noch 10 ml Toluol zugegeben. Nach insgesamt 390 min intensivem Rühren wird die Temperatur auf 50 C erhöht, und es wird 1/2 h weitergerührt. Die Reaktion dauert insgesamt 420 min. Anschliessend werden die Schichten getrennt, die wässerige Schicht wird mit Dichlormethan (2 x 60 ml, 1 x 30 ml) extrahiert und mit Kohle (3 x 60 min/700C) entfärbt. Hierauf wird die Mischung auf 50C abgekühlt, mit 60 ml Dichlormethan versetzt, und es werden 10 ml konz. Salzsäure zugetropft. Nach Trennung der Schichten wird die wässerige Schicht zweimal mit je 30 ml Dichlormethan extrahiert. Ausbeute : 13, 74 g (d. s. 76, 5% d. Th.) 2- (3-Benzoylphenyl)-propionsäure, Fp. 88 bis 95 C, der nach Umkristallisieren aus Acetonitril auf 93 bis 95 C steigt. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von 2- (3-Benzoylphenyl) -propionsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man einen 3-Benzoylphenylessigsäurealkylester, der 1 bis 4 Kohlenstoffatome in der Alkoxygruppe enthält, in einem Zweiphasensystem bei einer Temperatur von-5 bis 30 C in Gegenwart einer quartären Ammoniumverbindung und vorzugsweise Alkalihydroxyd mit einem Methylierungsmittel umsetzt und den erhaltenen methylierten Ester hydrolysiert.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als quartäre Ammoniumverbindung Benzyltriäthylammoniumchlorid oder Tetrabutylammoniumhydrogensulfat verwendet.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT309179A AT367389B (de) | 1976-10-18 | 1979-04-25 | Verfahren zur herstellung von 2-(3-benzoylphenyl)-propionsaeure |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
YU2548/76A YU39370B (en) | 1976-10-18 | 1976-10-18 | Process for the preparation of 2-(3-benzoylphenyl)-propionic acid |
AT708377A AT356086B (de) | 1976-10-18 | 1977-10-05 | Verfahren zur herstellung von 2-(3-benzoyl- phenyl)-propionitril |
AT309179A AT367389B (de) | 1976-10-18 | 1979-04-25 | Verfahren zur herstellung von 2-(3-benzoylphenyl)-propionsaeure |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ATA309179A ATA309179A (de) | 1981-11-15 |
AT367389B true AT367389B (de) | 1982-06-25 |
Family
ID=27149157
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT309179A AT367389B (de) | 1976-10-18 | 1979-04-25 | Verfahren zur herstellung von 2-(3-benzoylphenyl)-propionsaeure |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT367389B (de) |
-
1979
- 1979-04-25 AT AT309179A patent/AT367389B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATA309179A (de) | 1981-11-15 |
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