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Di e Erfindung bezieht sich auf herbizide Mischungen, die neue substi tuierte 2, 6-Dini troanilinverbindungen enthalten. Ferner bezieht sich die Erfindung auf die Verwendung von substituierte 2,6-Dinitroanilinverbindungen enthaltenden herbiziden Mischungen für die Vorauflauf-(Preemergence)-Bekämpfung von Unkraut.
Die neuen 2,6-Dinitroanilinverbindungen können durch die folgende Strukturformel
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C2-C4-Alkenyllenstoffatome aufweist, bedeuten, mit der Massgabe, dass, falls Y'und Z'Methyl bedeuten und R'für Wasserstoff oder Äthyl steht, R21 eine von Äthyl verschiedene Bedeutung hat.
Diese Verbindungen repräsentieren eine bevorzugte Klasse von Verbindungen innerhalb der obigen umfassenderen allgemeinen Klasse und zeigen eine bemerkenswerte Überlegenheit hinsichtlich ihrer herbiziden Wirkung.
Veranschaulichende Beispiele für Niederalkylsubstituenten sind : Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, tert. -Bu1yl, n-Pentyl, n-Hexyl, 2-Pentyl. 3-Pentyl, sek. -Bu1y1 u. dgl.
Veranschaulichende Beispiele für Niederalkenylsubsti tuenten sind: Äthenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Bu- tenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Pentenyl, 1-Hexenyl u. dgl.
Veranschaulichende Beispiele für Niederalkenylsubsti tuenten sind: Äthenyl, 2-Propenyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Pentinyl, 1-Hexinyl u. dgl.
Veranschaulichende Beispiele für cyclische Kohlenwasserstoffreste sind : Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl-und Cyclohexylgruppen.
Veranschaulichende Beispiele für Halogensubstituenten sind : Fluor-, Chlor-, Brom- und Jodgruppen.
Das erfindungsgemässe Anwendungsverfahren sieht die Aufbringung einer herbiziden Mischung mit einem
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6-DinitroverbindungenC1-C7-Alkyl (gerade, verzweigt oder cyclisch), C2-C6-Alkenyl, C-C-Alkinyl oder monosubstituiertes Cl-C4Alkyl, worin der Substituent Halogen oder Cl-C4-Alkoxy ist, bedeuten, Rg und R4 jeweils Wasserstoff oder C-C-Alkyl symbolisieren und wobei Rl und R2 zusammengenommen Piperidino, Pyrrolidino oder Morpholino bedeuten können.
Vorzugsweise erfolgt die Aufbringung der herbiziden Mischungen gemäss der Erfindung durch Anwendung der nachstehend beschriebenen herbiziden Zusammensetzungen unter Benutzung üblicher Aufbringungsmethoden.
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Die 2, 6-Dinitroanilinverbindungen werden durch eine nucleophile Substitution eines 1-Substituenten, wie einer Chlorgruppe, mit dem entsprechend substituierten Amin hergestellt. Obgleich Chlor einen bevorzugten Substituenten darstellt und die nachstehende Erläuterung an Hand des Chlorsubstituenten erfolgt, können auch andere übliche äquivalente Substituenten, wie Brom oder Jod, benutzt werden. Die Verdrängung kann mit oder ohne organisches Lösungsmittel, wie Toluol, Benzol oder vorzugsweise Xylol, vorgenommen werden.
Die Reaktion, die nachstehend schematisch erläutert wird, wird vorzugsweise unter Erhitzen der Reaktionsteilnehmer, insbesondere auf eine Temperatur zwischen 50 und 150 C, vorgenommen.
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biswendung des entsprechenden 3, 4-disubst. -2, 6-DinilIochlorbenzols und des entsprechenden Amins hergestellt.
Verbindungen vom Typ B, worin Y eine C2-C4-Niederalkenylgruppe bedeutet, werden nach der oben beschriebenen Verfahrensweise hergestellt. Die Reaktion lässt man vorzugsweise in Xylol bei einer Temperatur zwischen etwa 50 und 1500C ablaufen, wobei es zu einer Umsetzung eines 3-substituierten 4-Alkenyl-2, 6-di- nitrochlorbenzols mit dem entsprechenden Amin kommt. Bei dieser Reaktion bedeutet Z vorzugsweise Methyl oder Äthyl, obgleich es auch irgendeiner der oben dafür angegebenen Reste sein kann.
Veranschaulichende Beispiele für Verbindungen vom Typ B, die nach dieser Verfahrensweise hergestellt werden können, umfassen beispielsweise :
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6-dinitroanilin, 4-Isopropenyl-3-methyl-2, 6-dinitro-N,nitroanilin.
Eine bevorzugte Methode zur Herstellung von Verbindungen des Typs C, worin Y Halogen und Z Niederal- kyl bedeuten, umfasst die Umsetzung eines Dihalogendinitroalkylbenzols, wie3, 6-Dihalogen-2, 4-dinitrotoluol, mit dem entsprechenden Amin. Die Reaktion wird vorzugsweise in Gegenwart eines organischen Lösungmittels, wie Cl-C4-Alkoholen, Toluol u. dgl,, ausgeführt. Die Reaktion kann man bei Zimmertemperatur vor-
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Verbindungen vom Typ C, die die folgende Strukturformel (VI) aufweisen, können nach der Verfahrensweise hergestellt werden, dieinChemicalAbstracts, Bd. 44, S, 1433g, Bd. 66, S. 109 und 220k, und Bd. 54, S, 9921c, beschrieben ist :
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worin Ql und Q Wasserstoff oder Methyl bedeuten.
Verbindungen vom Typ D, worin Y eine NRgR-Gruppe bedeutet, können synthetisiert werden, indem man, vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, ein 1-chlor-3-subst. 2, 6-Dinitro-4-sulfonamid oder alkylsubstituiertes Sulfonamid mit einem Amid, vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel, wie Xylol, Toluol od. dgl., zur Umsetzung bringt. Die Zwischenprodukte für diese Reaktion können hergestellt werden, indem man m-Chlortoluol mit Schwefelsäure und Kaliumnitrat unter Bildung des Kalium-4-chlor-3, 5-dinitro-o-to- luolsulfonats umsetzt, das durch Umsetzung mit Phosphorpentachlorid und Phosphoroxychlorid in das entsprechende o-Toluolsulfonylchlorid umgewandelt wird.
Das so gebildete Toluolsulfonylchlorid wird dann mit Am-
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h. teilnehmer in einem organischen Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol od. dgl., zur Umsetzung bringt.
DieHerstellung derChlorbenzol-Zwischenprodukte für die Verwendung bei dieser Reaktion ist von Newman und Pinkus, Journal of Organic Chemistry, Bd. 19, S. 978, sowie von Von Auwers und Julicker, Chemische Be-
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<tb>
<tb> 55 <SEP> [1922], <SEP> S. <SEP> 2167,A <SEP> Bestandteile <SEP>
<tb> 25 <SEP> Gew.-% <SEP> 3,4-Dimethyl-2,6-dinitro-N-3-pentylanilin
<tb> 65Gew.-% <SEP> Attapulgit <SEP>
<tb> 5Gew.-% <SEP> Natriumlignosulfonat <SEP>
<tb> 5 <SEP> Gew. <SEP> -0/0 <SEP> Na <SEP> trium-N-methyl-N-oleoyltaurat <SEP>
<tb> B <SEP> Bestandteile <SEP>
<tb> 33 <SEP> Gew.-% <SEP> N-sek.-Butyl-3,4-dimethyl-2,6-dinitroanilin
<tb> 59 <SEP> Gew.-% <SEP> Attapulgit
<tb> 5 <SEP> Gew.
<SEP> -% <SEP> Natriumlignosulfonat
<tb> 3 <SEP> Gew.-% <SEP> Alkylphenoxypolyoxyäthylenäthanol
<tb>
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<tb>
<tb> Tabelle <SEP> 1 <SEP> (Fortsetzung)
<tb> C <SEP> Bestandteile
<tb> 40 <SEP> Gew. <SEP> -% <SEP> 3, <SEP> 4-Dimethyl-2, <SEP> 6-dinitro-N, <SEP> N-dipropylanilin
<tb> 50 <SEP> Gew.-% <SEP> ausgefälltes <SEP> hydratisiertes <SEP> Siliziumdioxyd
<tb> 5 <SEP> Gew,-% <SEP> Natriumlignosulfonat
<tb> 3 <SEP> Grew.-% <SEP> Mischung <SEP> aus <SEP> anionaktiven <SEP> und <SEP> nichtionogenen <SEP> Komponenten
<tb> 2 <SEP> Gew. <SEP> -% <SEP> Netzmittel
<tb>
Die benetzbaren pulverförmigen Ansätze werden üblicherweise in Wasser dispergiert und als flüssiger Spray auf den Bereich oder auf die Stelle aufgebracht, wo eine Bekämpfung der unerwünschten Pflanzenspezies erwünscht ist.
Zur Verwendung als Preemergence-Herbizide können die Staube oder flüssigen Sprays, die die aktive Verbindung enthalten, auf den Boden kurz nach dem Pflanzen aufgebracht werden oder sie können in den Boden unter Anwendung von Methoden eingebracht werden, die als Vorpflanzungseinverleibung bezeichnet werden.
Die Herstellung der aktiven Bestandteile wird durch die folgenden Vorschriften näher veranschaulicht.
Teile und Prozentsätze bedeuten, falls nichts anderes angegeben ist, Gew.-Teile und Gew.
Vorschrift 1 : 3, 4-Dimethyl-2, 6-dinitrochlorbenzol.
2 g 3, 4-Dimethyl-2, 6-dinitroanilin (Chemical Abstracts, Bd. 44 [1950], S. 4447) werden in 40 ml warmer Essigsäure gelöst. Die Lösung kühlt man auf Zimmertemperatur ab und gibt eine Mischung von 0, 9 g Natriumnitrit in 7 ml konzentrierter Schwefelsäure sehr langsam zu, wobei ein Feststoff in der Mischung verbleibt.
Diese Mischung gibt man dann zu einer Lösung von Kupfer- (I)-chlorid in konzentrierter Salzsäure. Die Kupfer-
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(I)-chloridlösungNaCl zusetzt. Während die blaue Lösung in einem Eisbad gehalten wird, wird eine Lösung von 1, 24 g Natrium- - meta-bisulfit und 0, 52 g NaOH in 12 ml Wasser zugesetzt. Es bildet sich eine weisse Fällung und diese wird in 12 ml konzentrierter Salzsäure aufgelöst. Die Diazoniummischung wird dann erwärmt, filtriert und der Feststoff abgetrennt und aus Cyclohexan umkristallisiert. Das Produkt hat einen Fp. von 109 bis 111oC. Die Verfahrensweisenwerden unter Verwendung von 16 g des Amins wiederholt, wobei 11 g des Produktes mit einem Fp. von 111 bis 1130C erhalten werden.
Vorschrift 2 : 3, 4-Dimethyl-2, 6-dinitrochlorbenzol.
750 ml rauchende Schwefelsäure (23% zig) und 240 ml rauchende Salpetersäure (90%oig) werden bei 0 bis 450C vermischt. Dann werden 270 g 4-Chlor-o-xylol (1, 93 Mol) bei 10 bis 600C zugesetzt. Sobald die Zugabe beendet ist, wird die Reaktionsmischung in 8000 ml Eis und 4000 ml Wasser gegossen und dann filtriert. Den Kuchen wäscht man mit 4000 ml Wasser, 500 ml Methanol und schliesslich mit 500 ml Petroläther. Den Kuchen schlämmt man zweimal mit 200 ml Xylol auf und filtriert. Der Filterkuchen wird dann mit 50 ml kaltem Xylol und 300 ml Methanol bei 500C gewaschen. Der Feststoff wird dann aus 2500 ml Methanol umkristallisiert und mit 0, 94 l Petroläther gewaschen.
Die Ausbeute an weissem Feststoff beträft 120 g mit einem Fp. von 112 bis 113 C.
Vorschrift 3 : 3, 4-Dimethyl-2, 6-dinitro-N, N-di-n-propylanilin.
5 g 1-Chlor-3, 4-dimethyl-2, 6-dinitrobenzol und 5,05 g Di-n-propylamin werden in Benzol gelöst und die Mischung wird unter Rückfluss erhitzt. Dann wird das Benzol aus der Mischung abdestilliert und zum Rückstand wird Toluol gegeben. Die so gebildete Mischung wird dann unter Rückfluss erhitzt, filtriert und das Filtrat wird im Vakuum abgestreift. Den Rückstand behandelt man mit Hexan und kühlt die Mischung in Trockenes und Aceton. Der Feststoff aus der Mischung wird abgetrennt und getrocknet ; er hat einen Fp. von 42 bis 43, 5 C und stellt das gewünschte Produkt dar.
Vorschrift 4 : N-Isopropyl-3, 4-dimethyl-2, 6-dini troanilin.
10, 0 g 4-Chlor-3, 5-dini tro-o-xylol (0,043 Mol) und 10, 1 g Isopropylamin (0, 17 Mol) werden vermischt und 12 h unter Rückfluss erhitzt, wobei ein wirksamer Rückflusskühler Anwendung findet. Man kühlt die Mischung dann ab, giesst in 100 ml 5% igue Salzsäure und extrahiert mit Diäthyläther. Den Ätherextrakt trocknet man über Magnesiumsulfat. Nach Entfernung des Trocknungsmittels und des Lösungsmittels bleibt ein orangegefärbtes Öl zurück, das sich bald verfestigt. Das Produkt kristallisiert man aus Methanol um und erhält dabei 8, 7 g (80go) eines orangegefärbten Feststoffes, der zwischen 69 und 700C schmilzt,
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Mol) und 1400 ml Xylol wird zum Sieden unter Rückfluss erhitzt.
Man lässt unter Rückfluss über Nacht sieden, kühlt die Reaktionsmischung ab und filtriert. Das Fällungsprodukt wird mit Petroläther gewaschen. Das Filtrat und die Waschflüssigkeiten werden vereinigt, mit 500 mol looier Salzsäure und schliesslich mit 2 l Wasser gewaschen. Die organische Schicht wird abgetrennt und getrocknet. Nach Entfernung des Trocknungsmittels und des Lösungsmittels bleibt ein orangegefärbtes Öl zurück, das bei Zugabe von Petroläther kristallisiert. Es wird ein gelb-orange-gefärbter Feststoff (150,6 g, 85, 6% d.
Th.) mit einem Fp. von 42 bis 430C erhalten.
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Vorschrift 53 : 4-Chlor-3-methyl-2, 6-dinitro-N, N-dipropylanilin.
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Eine Lösung von 10,04 g (0, 04 Mol) 3, 6-Dichlor-2, 4-dinitrotoluol, 12, 2 g (0, 12 Mol) Di-n-propylamin und 60 ml Toluol rührt man unter Rückfluss 9 h lang. Man kühlt die Mischung ab, verdünnt mit Äther und extrahiert zweimal mit verdünnter Chlorwasserstoffsäure, Man extrahiert die organische Phase dann aufeinanderfolgend mit Wasser, wässerigem Natriumbicarbonat und Sole und trocknet über Magnesiumsulfat. Nach Eindampfen des Lösungsmittels unter vermindertem Druck erhält man 12, 5 g eines Öls. Nach Umkristallisation des Produktes aus Hexan erhält man 9,08 g gelben Feststoff, der einen Fp. von 36 bis 380C zeigt. Die analytisch reine Verbindung vom Fp. = 41 bis 42 C wird durch Umkristallisation aus 95% igem Äthanol erhalten.
Vorschrift 54 bis 74 : Man verfährt nach der allgemeinen Verfahrensweise der Vorschrift 45, ersetzt aber das dort verwendete Di-n-propylamin durch das entsprechende Amin und erhält dabei Verbindungen der folgenden Strukturformel :
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welche die in der nachfolgenden Tabelle 3 angegebenen Eigenschaften aufweisen,
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Vorschrift 78: 3-Methyl-2,6-dinitro-N , Nl-dipropylsulfanilamid.
Eine Mischung aus 3, 4 g 4-Chlor-3, 5-dinitro-o-toluolsulfonamid, 3, 4 g N, N-Dipropylamin und 5ml Toluol wird zum Sieden unter Rückfluss erhitzt. Zu diesem Zeitpunkt ist alles in Lösung gegangen. Nach Erhitzen unter Rückfluss während 24 h wird die Mischung abgekühlt, mit Wasser, verdünnter Säure und schliesslich mit Wasser gewaschen. Die organische Schicht wird dann abgetrennt und über Magnesiumsulfat getrocknet, Nach Entfernung des Trocknungsmittels und des Lösungsmittels erhält man das gewünschte Produkt.
Vorschriften 79 bis 87 : Man folgt der allgemeinen Verfahrensweise der Vorschrift 78, setzt jedoch an Stelle von N, N-Dipropylamin bzw. 4-Chlor-3, 5-dinitro-o-toluolsulfonamin das entsprechende Amin und Nitrosulfonamid ein ; dabei erhält man die Produkte der folgenden Strukturformel :
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wobei man 5-Chlor-2- (trifluormethyl) -4, 5-dinitrotoluol als cremefarbigen Feststoff erhält. Das Produkt wird aus Cyclohexan umkristallisiert, wobei man 3, 6 g cremefarbige Kristalle vom Fp. = 81 bis 820C erhält.
Man erhitzt 1, 8 g 5-Chlor-2- (trifluormethyl)-4, 6-dinitrotoluol 15 min mit 3 ml Mono-sek.-butylamin und 30 ml Benzol, kühlt ab, filtriert, wäscht mit Wasser bis zur Neutralität, trocknet und streift im Vakuum ab, wobei man 1, 5 g N-sek.-Butyl-3-methyl-2, 6-dinitro-4- (trifluormethyl)-anilin als gelben Feststoff vom Fp. = 38 bis 390C erhält.
Vorschrift 89 bis 93 : Man folgt der allgemeinen Verfahrensweise der Vorschrift 88, ersetzt aber das Mono- - sek.-butylamin durch das entsprechende Amin : dabei erhält man die Verbindungen mit der nachstehend angegebenen Strukturformel :
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mit den Eigenschaften, die in Tabelle 5 angegeben sind.
Tabelle 5
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<tb>
<tb> Vorschrift <SEP> Substituent <SEP> Fp. <SEP> C <SEP>
<tb> Nr. <SEP> R <SEP>
<tb> 89-N <SEP> (C3H7) <SEP> M-35 <SEP>
<tb> 90 <SEP> -NHCH <SEP> (CHs) <SEP> 2 <SEP> (gelbe <SEP> Kristalle)
<tb> 75 <SEP> - <SEP> 76 <SEP>
<tb> 91 <SEP> -N <SEP> (CHs) <SEP> z <SEP> (gelbe <SEP> Kristalle)
<tb> 107 <SEP> - <SEP> 108 <SEP>
<tb> 92-N <SEP> (CH) <SEP> orangebraunfarbiges <SEP> Öl
<tb> 93 <SEP> -NHCH <SEP> (C2Hs) <SEP> 2 <SEP> 44 <SEP> - <SEP> 45 <SEP>
<tb>
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3,
5-Dinitro-4-chlor-o-toluoylchlorid.Beurtei lungssystem
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<tb>
<tb> Beurteilungssystem <SEP> Prozente <SEP> des <SEP> Unterschieds <SEP> im
<tb> Wachstum <SEP> bei <SEP> der <SEP> Prüfung
<tb> 0 <SEP> - <SEP> kein <SEP> Effekt <SEP> 0
<tb> l-möglicher <SEP> Effekt <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 10 <SEP>
<tb> 2 <SEP> - <SEP> geringer <SEP> Effekt <SEP> 11 <SEP> - <SEP> 25 <SEP>
<tb> 3 <SEP> - <SEP> mässiger <SEP> Effekt <SEP> 26 <SEP> - <SEP> 40 <SEP>
<tb> 5 <SEP> - <SEP> eindeutige <SEP> Schädigung <SEP> 41 <SEP> - <SEP> 60
<tb> 6 <SEP> - <SEP> herbizide <SEP> Wirksamkeit <SEP> 61 <SEP> - <SEP> 75 <SEP>
<tb> 7 <SEP> - <SEP> gute <SEP> herbizide <SEP> Wirksamkeit <SEP> 76 <SEP> - <SEP> 90 <SEP>
<tb> 8-annähernd <SEP> vollständige <SEP> Vernichtung <SEP> 91 <SEP> - <SEP> 99 <SEP>
<tb> 9 <SEP> - <SEP> vollständige <SEP> Vernichtung <SEP> 100
<tb> 4 <SEP> - <SEP>
Abnormes <SEP> Wachstum, <SEP> d.h. <SEP> eine <SEP> definierte <SEP> physiologische <SEP> Missbildung. <SEP> jedoch <SEP> mit <SEP> einem <SEP> Gesamteffekt, <SEP> der <SEP> kleiner <SEP> ist <SEP> als <SEP> die <SEP> Bewertung <SEP> 5 <SEP> nach
<tb> der <SEP> Bewertungsskala.
<tb>
* Auf Basis visueller Bestimmung des Standes, der Grösse, Kraft, der Chlorosis, der Missbildung beim Wachstum und des Gesamtaussehens der Pflanze.
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<tb>
<tb>
Pflanzennamen-Abkürzungen
<tb> Cr <SEP> - <SEP> Windhalm <SEP> BA <SEP> - <SEP> Barnyardgras
<tb> VEL <SEP> - <SEP> Griesswurz <SEP> FOX <SEP> - <SEP> Grüner <SEP> Fuchsschwanz
<tb> PI-rauhhaariger <SEP> Fuchsschwanz <SEP> MG-einjährige <SEP> purpurrote <SEP> Trichterwinde
<tb> LA-Schafgarbe <SEP> COT-Baumwolle <SEP>
<tb> COR-Mais <SEP> (corn) <SEP> SB-Zuckerrübe <SEP>
<tb> WO <SEP> - <SEP> Wilder <SEP> Hafer <SEP> SOY <SEP> - <SEP> Soyabohne
<tb>
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Tabelle 6
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Z R, Rz Aufwandmenge Spezie < -GlashausbodenTabelle 6 (Fortsetzung)
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<tb>
<tb> Bespiel <SEP> Z <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> Aufwandmenge <SEP> Spezies <SEP> - <SEP> Glashausboden
<tb> Nr.
<SEP> kg/ha <SEP> (1b./acre) <SEP> CR <SEP> VEL <SEP> PI <SEP> LA <SEP> COR <SEP> WO <SEP> BA <SEP> FOX <SEP> MG <SEP> COT <SEP> SB <SEP> SOY
<tb> 11 <SEP> CH, <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> 4. <SEP> 52 <SEP> (4) <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 7 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 2. <SEP> 3 <SEP> (2) <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP>
<tb> 1, <SEP> 13 <SEP> (1) <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 7 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 12 <SEP> CH, <SEP> H <SEP> C4H9-n <SEP> 4, <SEP> 52 <SEP> (4) <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 7 <SEP> 6 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 2, <SEP> 3 <SEP> (2) <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> 1.
<SEP> 13 <SEP> (1) <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 13 <SEP> CH, <SEP> H <SEP> CH3CH-CH2CH3 <SEP> 4, <SEP> 52 <SEP> (4) <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 3
<tb> 2, <SEP> 3 <SEP> (2) <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 0
<tb> 1. <SEP> 13 <SEP> (1) <SEP> 9 <SEP> 5 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 7 <SEP> 0
<tb> 0.
<SEP> 57 <SEP> (1/2) <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 0, <SEP> 28 <SEP> (1/4) <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 14 <SEP> CH3 <SEP> C4H9-n <SEP> C4H9-n <SEP> 4, <SEP> 52 <SEP> (4) <SEP> 8 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> - <SEP> 2, <SEP> 3 <SEP> (2) <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP>
<tb> 15 <SEP> CH, <SEP> H <SEP> C, <SEP> H7- <SEP> 4, <SEP> 52 <SEP> (4) <SEP> 9 <SEP> 3 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 7 <SEP> 0
<tb> 2. <SEP> 3 <SEP> (2) <SEP> 9 <SEP> 1 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 0
<tb> 1.
<SEP> 13 <SEP> (1) <SEP> 9 <SEP> 1 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 0, <SEP> 57 <SEP> (1/2) <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 16 <SEP> CH3 <SEP> C3H7-n <SEP> C3H7-n <SEP> 4,52 <SEP> (4) <SEP> 9 <SEP> 3 <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 2. <SEP> 3 <SEP> (2) <SEP> 9 <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 89 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 1.
<SEP> 13 <SEP> (1) <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 0,57 <SEP> (1/2) <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 17 <SEP> CH, <SEP> C2H5 <SEP> C4H@n <SEP> 4' <SEP> 52 <SEP> (4) <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 2. <SEP> 3 <SEP> (2) <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 6 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> 1.13 <SEP> (1) <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 0. <SEP> 57 <SEP> (1/2) <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 18 <SEP> CH, <SEP> H <SEP> C, <SEP> H7-n <SEP> 4.
<SEP> 52 <SEP> (4) <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2
<tb> 2. <SEP> 3 <SEP> (2) <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> 1.13 <SEP> (1) <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 7 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
<Desc/Clms Page number 16>
Tabelle 6 (Fortsetzung)
EMI16.1
EMI16.2
<Desc/Clms Page number 17>
Z Rl 1\ Aufwandmenge Spezies - GlashausbodenTabelle 6 (Fortsetzung)
EMI17.1
EMI17.2
<Desc/Clms Page number 18>
Rj Tabelle ?
EMI18.1
EMI18.2
<Desc/Clms Page number 19>
Spezies-GlashausbodenTabelle 7 (Fortsetzung)
EMI19.1
EMI19.2
<Desc/Clms Page number 20>
R,
Autwandmenge SpezieTabelle 8
EMI20.1
EMI20.2
<tb>
<tb> Beispiel <SEP> Ri <SEP> R <SEP> Aufwandmenge <SEP> Spezies <SEP> - <SEP> Glashausboden <SEP>
<tb> Nr. <SEP> kg/ha <SEP> (lb./acre) <SEP> CR <SEP> VEL <SEP> PI <SEP> LA <SEP> COR <SEP> WO <SEP> BA <SEP> FOX <SEP> MG <SEP> COT <SEP> SB <SEP> SOY
<tb> 48 <SEP> C, <SEP> H7-n <SEP> C3H7-n <SEP> 4,52 <SEP> (4) <SEP> 9 <SEP> 3 <SEP> 8 <SEP> 7 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3
<tb> 2, <SEP> 3 <SEP> (2) <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 6 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3
<tb> 1, <SEP> 13 <SEP> (1) <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 0,57 <SEP> (1/2) <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 6 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 49 <SEP> H <SEP> CH3CHC2H5 <SEP> 4,52 <SEP> (4)
<SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 5 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP>
<tb> 2, <SEP> 3 <SEP> (2) <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 5
<tb> 1. <SEP> 13 <SEP> (1) <SEP> 9 <SEP> 6 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 2
<tb> 0. <SEP> 57 <SEP> (1/2) <SEP> 9 <SEP> 2 <SEP> 6 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0
<tb> 0,28 <SEP> (1/2) <SEP> 7 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0
<tb> 50 <SEP> H <SEP> C3H1-i <SEP> 4. <SEP> 52 <SEP> (4) <SEP> 9 <SEP> 5 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0
<tb> 2. <SEP> 3 <SEP> (2) <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> 1.
<SEP> 13 <SEP> (1) <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0
<tb> 0,57 <SEP> (1/2) <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 51 <SEP> CH, <SEP> CH, <SEP> 4, <SEP> 52 <SEP> (4) <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 52 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> 4, <SEP> 52 <SEP> (4) <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 7 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0
<tb> 2. <SEP> 3 <SEP> (2) <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 7 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0
<tb> 1.
<SEP> 13 <SEP> (1) <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0
<tb> 0, <SEP> 57 <SEP> (1/2) <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 53 <SEP> H <SEP> C2H5CHC2H5 <SEP> 4, <SEP> 52 <SEP> (4) <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 7 <SEP>
<tb> 2. <SEP> 3 <SEP> (2) <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP>
<tb> 1. <SEP> 13 <SEP> (1) <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 6-7 <SEP> 5
<tb> 0.
<SEP> 57 <SEP> (1/2) <SEP> 9 <SEP> 5 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 0
<tb> 0, <SEP> 28 <SEP> (1/4) <SEP> 9 <SEP> 5 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0
<tb>
<Desc/Clms Page number 21>
Tabelle 9
EMI21.1
EMI21.2
<Desc/Clms Page number 22>
Spezies-GlashausbodenTabelle 9 (Fortsetzung)
EMI22.1
EMI22.2
<Desc/Clms Page number 23>
- GlashausbodenTa belle 10
EMI23.1
EMI23.2
<tb>
<tb> Beispiel <SEP> Y <SEP> Z <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> Aufwandmenge <SEP> Spezies-Glashusboden
<tb> Nr.
<SEP> kg/ha <SEP> (ib./acre) <SEP> CR <SEP> VEL <SEP> n <SEP> LA <SEP> CCR <SEP> WO <SEP> BA <SEP> FOX <SEP> MG <SEP> COT <SEP> SB <SEP> SOY
<tb> 65 <SEP> CH, <SEP> CH, <SEP> H <SEP> -CHCH2OCH2 <SEP> 4,52 <SEP> (4) <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 5
<tb> cl <SEP> 2, <SEP> 3 <SEP> (2) <SEP> 9 <SEP> 6 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 0
<tb> CH, <SEP> 1, <SEP> 13 <SEP> (1) <SEP> 9 <SEP> 3 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 0
<tb> 66 <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH2CH2Cl <SEP> 4, <SEP> 52 <SEP> (4) <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 0
<tb> 2,3 <SEP> (2) <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0
<tb> 67 <SEP> CH, <SEP> CH,
<SEP> H <SEP> CH2CH(OCH3)2 <SEP> 4, <SEP> 52 <SEP> (4) <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 7 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0
<tb> 2, <SEP> 3 <SEP> (2) <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 1, <SEP> 13 <SEP> (1) <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 68 <SEP> CH, <SEP> CH, <SEP> H <SEP> CH(C2H5)CH2OCH3 <SEP> 4. <SEP> 52 <SEP> (4) <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 0
<tb> 2, <SEP> 3 <SEP> (2) <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP>
<tb> 1, <SEP> 13 <SEP> (1) <SEP> 9 <SEP> 2 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 0
<tb> 69 <SEP> CH, <SEP> CH, <SEP> H <SEP> CH3(CH3)CH2Cl <SEP> 4.
<SEP> 52 <SEP> (4) <SEP> 9 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 6 <SEP> 0
<tb> 2. <SEP> 3 <SEP> (2) <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> 1. <SEP> 13 <SEP> (1) <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 70 <SEP> CH, <SEP> CH, <SEP> H <SEP> CH(C2H5)CH2Cl <SEP> 4.
<SEP> 52 <SEP> (4) <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 7 <SEP> 0
<tb> 2, <SEP> 3 <SEP> (2) <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 5 <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 7 <SEP> 0
<tb> 1, <SEP> 13 <SEP> (1) <SEP> 9 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 0
<tb> 71 <SEP> CH, <SEP> CH, <SEP> H <SEP> CH2CH2CH2OCH3 <SEP> 4, <SEP> 52 <SEP> (4) <SEP> 9 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 2, <SEP> 3 <SEP> (2) <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> 72 <SEP> Cl <SEP> CH, <SEP> H <SEP> CH2CH2CH2OCH3 <SEP> 4,52 <SEP> (4) <SEP> 9 <SEP> 6 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 7 <SEP> 3
<tb> 2, <SEP> 3 <SEP> (2)
<SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 7 <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 7 <SEP> 2 <SEP>
<tb> 1, <SEP> 13 <SEP> (1) <SEP> 9 <SEP> 3 <SEP> 6 <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 7 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 0
<tb>