AT236962B - Verfahren zur Herstellung neuer Homopiperazin-Verbindungen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung neuer Homopiperazin-Verbindungen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Verbindungen der allgemeinen Formel I : 
 EMI1.1 
 ihrer Salze oder ihrer quartären Ammoniumverbindungen. In diesen Formeln sind X und Y gleich oder verschieden und bedeuten Wasserstoff oder ein Halogenatom oder eine Trifluormethyl- oder eine Acylgruppe. Z stellt entweder die Gruppe-CH=CH-oder die   Gruppe-CH-CH-dar.   Alk ist eine gerade oder verzweigte Alkylengruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen. R bedeutet eine Alkyl-,   Oxyalkyl- oder   Acyloxyalkylgruppe. 



   Die neuen Verbindungen sind pharmakologisch wertvolle Stoffe und können insbesondere als Psychopharmaka verwendet werden. 



   Erfindungsgemäss   können   diese Verbindungen so hergestellt werden, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel II : 
 EMI1.2 
 

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 worin X, Y, Z und Alk die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit einem Alkylester, wie Methylbromid oder Dimethylsulfat, oder mit einem   Halogenalkohol   oder einem Halogenalkoxyacylester umsetzt, zweckmässig bei höherer Temperatur und in Gegenwart säurebindender Mittel sowie unter Verwendung eines inerten Lösungsmittels. 



   Die neuen, nach den beschriebenen Verfahrensvarianten erhaltenen Verbindungen können in an sich bekannter Weise in ihre Salze oder quartären Ammoniumverbindungen übergeführt werden. 



     Beispiel l :   Eine Lösung von 19, 3 Teilen Iminostilben in 100 Teilen Toluol wird mit 3, 9 Teilen Natriumamid versetzt und   am Rückfluss   gekocht. Hierauf wird eine Lösung von 22, 1 Teilen 7-Brompropyl- - homopiperazin in Toluol innerhalb von 20 min zugetropft und dann noch 5 h am   Rückfluss   gekocht. Danach wird der Ansatz auf Eis gegossen, die Toluolschicht mit Salzsäure bei einem PH- Wert von 4 extrahiert, der Extrakt alkalisch mitÄther wieder extrahiert und im Vakuum destilliert. Beim   Kp g 216-222 C   gehen 25 Teile Homopiperazinopropyliminostilben über. Diese werden in 200 Teilen Butanol mit 12 Teilen Pottasche und 7 Teilen Äthylenchlorhydrin 6 h am   Rückfluss   gekocht. Nach dem Absaugen wird im   Vakuum destilliert.

   Man erhält 23 Teile N'-Oxyäthyl-homopiperazinopropyl-iminosiilben vom Kp 219-224 C. Das Fumarat schmilzt bei 136-137oC.   



   Beispiel 2 : Eine Lösung von 19, 5 Teilen Iminodibenzyl in 100 Teilen Toluol wird mit einer Toluolsuspension von 3,9 Teilen Natriumamid versetzt. Nach beendeter Gasentwicklung wird innerhalb 1/2   11'eine   Lösung von   22,, 1   Teilen   7-Brompropyl-homopiperazin   in Toluol zugetropft. Der Ansatz wird nun 6 h am Rückfluss gekocht, gekühlt und auf Eis gegossen. Die toluolische Schicht wird dann mit verdünnter Salzsäure extrahiert, die saure Schicht alkalisch mit Äther aufgearbeitet. Der Ätherextrakt wird getrocknet, eingedampft und der Rückstand im Vakuum destilliert. Man erhält 22 Teile Homopiperazino-   - n-propyl-iminodibenzyl vomKp. 215-220 C.   Diese werden. in 100 Teilen Butanol mit 6 Teilen Äthylenchlorhydrin und 12 Teilen Pottasche 4 h zum Sieden erhitzt.

   Das Reaktionsgemisch wird dann mit Wasser und Äther versetzt, die organische Schicht abgetrennt, getrocknet und destilliert. Beim   Kp,     225-230 C   gehen 21 Teile N'-Oxyäthyl-homopiperazino-N-propyl-iminodibenzyl über. Das Dihydrochlorid wird aus Isopropanol mit isopropanolischer Salzsäure erhalten ; das Difumarat schmilzt bei   119-121 C.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung neuer Homopiperazin-Verbindungen der allgemeinen Formel I : EMI2.1 wobei X und Y gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Trifluormethyl- oder eine Acylgruppe bedeuten, Z eine der Gruppen *-CH= CH-oder-CH -CH-bedeutet, Alk eine gerade oder verzweigte Alkylengruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen und R eine Alkyl-, Oxyalkyl- oder Acyloxyalkylgruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel II : <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 worin X, Y, Z und Alk die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Alkylester, einem Halogenalkohol oder einem Halogenalkylester umsetzt, worauf man gegebenenfalls die erhaltene Base in ein Salz oder eine quartäre Ammoniumverbindung überführt.