AT222655B - Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten von 5H- Dibenzo [b, f] azepinen bzw. deren Salzen oder quaternären Ammoniumverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten von 5H- Dibenzo [b, f] azepinen bzw. deren Salzen oder quaternären AmmoniumverbindungenInfo
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<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten von 5H.. Dibenzo [b, f] azepinen bzw. deren Salzen oder Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten von 5H-Di- benzo [b, f) azepinen mit wertvollen pharmakologischen Eigenschaften. 5H-Dibenzo[b, f]azepin-lO (l1H) -one sowie Derivate derselben sind bisher nicht bekanntgeworden. Es wurde nun gefunden, dass N-Derivate solcher Verbindungen entsprechend der allgemeinen Formel EMI1.1 worin X Wasserstoff, ein Halogenatom oder einen niedermolekularen Alkyl- oder Alkoxyrest, Y Wasserstoff, ein Halogenatom oder einen niedermolekularen Alkylrest, Z einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest mit 2 - 6 Kohlenstoffatomen, und Am eine niedermolekulare Dialkylaminogruppe bedeutet, wobei einer der beiden Alkylreste von Am mit dem Alkylenrest Z (1), oder beide Alkylreste von Am unter sich direkt (2) oder über ein Sauerstoffatom (3), eine Alkylimino- (4), Hydroxyalkylimino- (5) oder Alkanoyloxyalkyllminogruppe (6) verbundensein können, wertvolle pharmakologische Eigenschaften, insbesondere antiallergische, antiemetische, antikonvulsive und sedative Wirksamkeit, besitzen sowie, auch die Wirkung anderer Arzneistoffe, insbesondere von Narkotica, potenzieren. Die folgenden Formeln sind spezielle Beispiele zur Erläuterung der oben erwähnten sechs Bindungsmöglichkeiten in der Gruppierung Z-Am <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 Quaternäre Ammoniumsalze, die sich von den vorstehend definierten tertiären Basen ableiten, wir- ) ken als Ganglioplegica. Die Herstellung der neuen Verbindungen kann durch Hydrolyse von 5-substituier- ten 10-Alkoxy-oder 10-Alkenyloxy-5H-dibenzo[b,f]azepinen der allgemeinen Formel EMI2.2 worin R einen niedermolekularen Alkyl- oder Alkenylrest bedeutet und X, Y, Z und Am die oben angegebene Bedeutung haben, vorzugsweise in saurem Medium, z. B. in verdünnter Salzsäure, erfolgen. Geeig- nete Ausgangsstöffe der allgemeinen Formel II sind beispielsweise EMI2.3 [b, f] azepin,5- (γ-Dimethylamino-propyl)-10-methoxy-3,7-dichlor-5H-dibenzo[b,f]azepin, Smp.96 Die Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel II werden erhalten, wenn man gegebenenfalls substituierte 10-Alkoxy-oder 10-Alkenyloxy-5H-dibenzo[b,f]azepinen mit reaktionsfähigen Estern von Aminoalkoholen der allgemeinen Formel HO-Z- Am. 111 worin Z und Am die oben angegebene Bedeutung haben, umsetzt. Die vorstehend erwähnten 10-Alkoxy-oder 10-Alkenyloxy-5H-dibenzo[b,f]azepinen können ausgehend von gegebenenfalls substituierten 5-Acyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepinen durch Bromierung in 10-Stellung mit Bromsuccinimid, Abspaltung von Bromwasserstoff, z. B. durch Erhitzen mit tertiären organischen Basen wie Collidin oder Behandlung mit alkoholischer Kalilauge in der Kälte, Anlagerung von Brom an die entstandenen 5-Acyl-5H-dibenzo[b,f]azepine, Behandlung der 10, 11-Dibromverbindungen <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 <Desc/Clms Page number 4> 5- (γ-Dimethylamino-propyl)-10-n.-butoxy-5H-dibenzo[b,f]azepin Kapo, ooze EMI4.1 len 2-n.-Salzsäure 1 Stunde unter Rückfluss gekocht. Nach dem Abkühlen stellt man die Reaktionslösung mit konz. Ammoniak alkalisch und löst das ausgeschiedene Öl in Äther. Die ätherische Lösung wird mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Bei der Destillation des Rückstandes im Hochvakuum erhält man das 5-(ss-Dimethylamino-äthyl)-5H-dibenzo[b,f]azepin-10(11H)-on vom Kp0,01 174 - 1750, Smp. 800. Analog werden erhalten : EMI4.2 EMI4.3 -Dimethylamino-propyl) -5H-dibenzo[b, f]azepin-10 (llH) -onKip., 01 2020.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : VerfahrenzurHerstellungvonneuen Derivaten von 5H-Dibenzo[b, f]azepinen der allgemeinen Formel EMI4.4 worin X Wasserstoff, ein Halogenatom oder einen niedermolekularen Alkyl- oder Alkoxyrest, Y Wasserstoff, ein Halogenatom oder einen niedermolekularen Alkylrest, Z einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest mit 2-6 Kohlenstoffatomen, und Am eine niedermolekulare Dialkylaminogruppe bedeutet, wobei einer der beiden Alkylreste von Am mit dem Alkylenrest Z, oder beide Alkylreste von Am unter EMI4.5 <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 EMI5.2 worin R einen niedermolekularen Alkyl-oder Alkenylrest bedeutet,hydrolisiert und die so erhaltene tertiäre Base gewünschtenfalls in ihre Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder durch Anlagerung eines reaktionsfähigen Esters eines aliphatischen oder araliphatischen Alkohols in eine quaternäre Ammoniumverbindung überführt.
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH222655X | 1959-11-16 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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AT222655B true AT222655B (de) | 1962-08-10 |
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ID=4452712
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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AT851060A AT222655B (de) | 1959-11-16 | 1960-11-15 | Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten von 5H- Dibenzo [b, f] azepinen bzw. deren Salzen oder quaternären Ammoniumverbindungen |
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Country | Link |
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AT (1) | AT222655B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3185679A (en) * | 1965-05-25 | Azepine derivatives |
-
1960
- 1960-11-15 AT AT851060A patent/AT222655B/de active
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US3185679A (en) * | 1965-05-25 | Azepine derivatives |
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