AT228206B - Verfahren zur Herstellung von neuen N-Phenylpiperazinderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen N-PhenylpiperazinderivatenInfo
- Publication number
- AT228206B AT228206B AT788360A AT788360A AT228206B AT 228206 B AT228206 B AT 228206B AT 788360 A AT788360 A AT 788360A AT 788360 A AT788360 A AT 788360A AT 228206 B AT228206 B AT 228206B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- radical
- acid
- mono
- preparation
- general formula
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen N-Phenylpiperazinderivaten Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Piperazinderivaten der allgemeinen Formel I : EMI1.1 EMI1.2 EMI1.3 <Desc/Clms Page number 2> in der-R die oben angegebene Bedeutung besitzt, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III : EMI2.1 in der Y den aus der Säure stammenden Rest eines reaktionsfähigen Esters, wie beispielsweise ein Halogenatom oder einen Schwefelsäure- oder Sulfonsäurerest bedeutet und R2 die oben angegebene Bedeutung be- EMI2.2 B.Alkoholats. Amidsoder Hydrids), oder auch einer tertiären Base, wie beispielsweise Triäthylamin, durch. Es ist zweckmässig, als Säureakzeptor einen Überschuss des N-Phenylpiperazins der Formel II zu verwenden. Es ist ersichtlich, dass die Definition von tL verschiedene Reste enthält, die leicht in an sich bekann- ter Weise ineinander überführbar sind ; diese Überführungen gehören ebenfalls zum Bereich der Erfindung. So kann man beispielsweise den Rest R., wenn er einen primären Aminorest bedeutet, überführen in : einen Mono- oder Dialkylaminorest durch Alkylierung, beispielsweise durch Umsetzung mit einem Alkylester in Gegenwart eines Säureakzeptors ; einen Acylamidorest durch Acylierung, beispielsweise Acetylierung mit Essigsäureanhydrid oder Formylierung mit Ameisensäure ; einen Mono- oder Dihydroxyal1qlaminorest durch Umsetzung der primären Aminoverbindung mit beispielsweise Chlorameisensäure, Chloräthylester und anschliessende alkalische Hydrolyse oder mit einem Alkylenoxyd, wie beispielsweise Äthylenoxyd ; einen Alkyloxycarbonylaminorest durch Umsetzung mit einem Chlorameisensäurealkylester ; einen Carbaminylaminorest durch Umsetzung mit einem Isocyanat. Man kann den Rest R, wenn er einen Acylamidorest bedeutet, auch durch Hydrolyse nach an sich für die Hydrolyse von Amiden bekannten Methoden in einen Aminorest oder durch Reduktion, beispielsweise mit Lithium-Aluminiumhydrid in einen Alkylaminorest überführen. Die gegebenenfalls vorgenommene Überführung der freien Basen in Salze oder die Überführung eines Salzes in ein anderes kann nach jeder an sich bekannten Methode vorgenommen werden, beispielsweise durch Zugabe einer äquivalenten Menge der gewünschten Säure zu der Base. Die Verbindungen der Formel I und ihre Salze können nach jeder an sich bekannten Methode gereinigt werden, beispielsweise durch Kristallisation. Unter "an sich bekannter Methode" soll jede bereits verwendete oder in der chemischen Literatur beschriebene Methode verstanden werden, die auf den in Frage kommenden Fall anwendbar ist. Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken. Beispiel 1 : a) Man erhitzt ein Gemisch von 200 g m-Trifluormethylanilin,'132 g Diäthanolamin und 285 cm3 Bromwasserstoffsäure mit 48 - 500/0 (Gew. /Gew.) in 2 h auf 180 C. Man hält die Temperatur 3 h bei 180 - 2000C und lässt dann abkühlen. Die Festsubstanz kristallisiert man aus Wasser und dann aus Äthanol um und erhält so 215 g (56lao) N- (3-Trifluormethyl-phenyl) -piperazin-bromhydrat vom F = 250 bis 2530C. EMI2.3 bromid, 208 g Natriumcarbonat und 2, 5 In-Butanol 24 h unter Rückfluss. Man filtriert das Reaktionsprodukt in der Wärme ab und wäscht den anorganischen Rückstand mit warmem Chloroform. Man mischt das Filtrat und die Waschflüssigkeit, verdampft die Lösungsmittel und erhält ein Öl, das man in 550 cm3 Methanol löst und mit 120 cm Salzsäure (d = 1, 18) versetzt. Man filtriert das rohe Hydrochlorid, kristal- EMI2.4 (2-p-Nitrophenyl-äthyl)-4- (3-trifluormethyl-phenyl)-1-(2-p-Nitrophenyl-äthyl-4-[3,5-di-(trifluormethyl)-phenyl]-piperazinmonohydrochlorid vom F =225 bis 2270C und in einer Ausbeute von 51% das Monohydrochlorid des 1-Phenäthyl-4-(m-trifluormethyl-phenyl)- - piperazin vom F = 205-207 C her. <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1
Claims (1)
- EMI3.2 <Desc/Clms Page number 4> in der Ei ein Wasserstoffatom oder einen Trifluormethylrest und f in m-oder p-Stellung ein Wasserstoff- atom oder einen Nitro-, einen Amino-, einen Mono- oder Dialkylamino-, einen Mono- oder Dihydroxy- alkylamino-, einen aliphatischen Acylamido- oder einen N-Alkylacylamidorest oder einen Carbaminyl- amino-oder Alkoxycarbonylaminorest bedeuten sowie ihren Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel : EMI4.1 mit einer Verbindung der allgemeinen Formel :EMI4.2 wobei Y den aus der Säure stammenden Rest eines reaktionsfähigen Esters darstellt und R, und R2 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, umsetzt, eine so erhaltene Base gegebenenfalls in ihre Säureadditionssalze überführt und dass man-wenn erforderlich-eine in dem erhaltenen Endprodukt vorhandene Gruppe R, im Rahmen der oben angegebenen Definition. in eine andere Gruppe R2 umwandelt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB228206X | 1959-10-20 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AT228206B true AT228206B (de) | 1963-07-10 |
Family
ID=10185579
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT788360A AT228206B (de) | 1959-10-20 | 1960-10-20 | Verfahren zur Herstellung von neuen N-Phenylpiperazinderivaten |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT228206B (de) |
-
1960
- 1960-10-20 AT AT788360A patent/AT228206B/de active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2454107A1 (de) | Substituierte harnstoff-, acylharnstoff- und sulfonylharnstoff-derivate und verfahren zu deren herstellung | |
AT200578B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-Aminoalkylderivaten von Azepinen | |
AT228206B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-Phenylpiperazinderivaten | |
DD151408A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer pharmazeutisch aktiver phenylpiperazinderivate | |
AT233570B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-Phenylpiperazinderivaten | |
AT233571B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-Phenylpiperazinderivaten | |
AT233572B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-Phenylpiperazinderivaten | |
DE1926076A1 (de) | Basisch substituierte Derivate des 1,2,3-Benzotriazin-4(3H)-ons | |
AT362374B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen amino- propanolderivaten und deren salzen | |
AT256072B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-halogen-benzylaminen und deren Additionssalzen mit Säuren | |
AT211316B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phenthiazinverbindungen | |
DE962336C (de) | Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Carbonsaeureamiden | |
AT359492B (de) | Verfahren zur herstellung neuer indazolderivate und ihrer salze | |
DE1053492B (de) | Verfahren zur Herstellung von anaesthetisch wirkenden Carbaminsaeurederivaten | |
AT204041B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phenthiazinderivaten | |
AT220148B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Pyrazolderivate | |
AT235280B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Indolderivate | |
AT211823B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden | |
AT331804B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 6-aza-3h-1,4-benzodiazepinen, deren optischen isomeren und deren salzen | |
AT214923B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Piperazinderivaten | |
AT229321B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phenthiazinderivaten und deren Salzen | |
AT212327B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des Iminodibenzyls | |
AT213884B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Phenyl-3-pyrrolidinol-Verbindungen | |
AT256073B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-halogen-benzylaminen und deren Additionssalzen mit Säuren | |
AT239779B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer basischer Äther von substituierten Hydroxybenzoesäureamiden und ihrer Salze bzw. quartären Ammoniumverbindungen |