AT256073B - Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-halogen-benzylaminen und deren Additionssalzen mit Säuren - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-halogen-benzylaminen und deren Additions- salzen mit Säuren 
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-halogen-benzylaminen der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 in der X Chlor oder Brom und Y die freie Aminogruppe oder X die freie Aminogruppe und Y Chlor oder Brom und R und R', die gleich oder verschieden sein können, geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffreste, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylreste oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls durch niedere Alkylreste substituierten Pyrrolidin- oder Piperidinring bedeuten, sowie von deren Säureadditionssalzen mit physiologisch verträglichen anorganischen oder organischen Säuren. 



     Erfindungsgemäss   erfolgt die Herstellung der neuen Verbindungen nach für die Synthese halogenierter Amino-benzylamine üblicher Methode. Das nachstehend beschriebene Verfahren, das erfindungsgemäss zur Anwendung kommt, ergab ausgezeichnete Ausbeuten :
Reduktion von Amino-halogen-benzamiden der allgemeinen Formel 
 EMI1.2 
 in der   X,   Y, R und R'die eingangs angegebenen Bedeutungen besitzen, nach üblichen Methoden. 



   Die besten Ausbeuten werden durch Reduktion mittels komplexer Metallhydride, vorzugsweise mittels Lithiumaluminiumhydrid, erhalten. Diese erfolgt in einem wasserfreien inerten Lösungsmittel, vorzugsweise Äther, bei mässig erhöhten Temperaturen, zweckmässig bei dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels, die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt auf die übliche Weise. 



   Die bei dem erfindungsgemässen Verfahren als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen der Formel II sind aus der Literatur bekannt oder können nach literaturbekannten Verfahren hergestellt werden. So können beispielsweise die Amino-halogen-benzamide der Formel II durch Umsetzung der Halogen-nitrobenzoyl-halogenide mit den entsprechenden sekundären Aminen und anschliessende Reduktion der Nitrogruppe dargestellt werden. 



   Die erhaltenen Verbindungen können mit physiologisch verträglichen anorganischen oder organischen Säuren auf bekannte Weise in ihre Säureadditionssalze überführt werden, beispielsweise durch Umsetzung einer alkoholischen Lösung der betreffenden Säure mit der äquimolaren Menge der entsprechenden Base. 



  Als Säuren haben sich beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Milchsäure, Zitronensäure, Weinsäure oder Maleinsäure, als geeignet erwiesen. Die Säureadditionssalze sind   wasserlöslich ;   praktische Verwendung finden vor allem die Salze mit zwei Äquivalenten der betreffenden Säure. 



   Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbesondere haben sie neben antipyretischer, sekretolytischer und Monoaminoxydase-Wirkung eine sehr gute hustenstillende Wirkung bei äusserst geringer Toxizität. 



   Die nachstehenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern. 

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 EMI2.2 
 
 EMI2.3 
 

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 EMI3.1 

Claims (1)

1. l : N-Cyclohexyl-N-methyl- (4-amino-2-chlorbenzyl)-amin :PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-halogen-benzylaminen der allgemeinen Formel EMI4.1 in der X Chlor oder Brom und Y die freie Aminogruppe oder X die freie Aminogruppe und Y Chlor oder Brom und R und R', die gleich oder verschieden sein können, geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte niedere aliphatische Kohlenwasserstoffreste, Cycloalkyl-, Aralkyl-oder Arylreste oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls durch niedere Alkylreste substituierten Pyrrolidin- oder Piperidinring bedeuten, und deren Additionssalzen mit anorganischen oder organischen Säuren, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amino-halogen-benzamid der allgemeinen Formel EMI4.2 in der X, Y, R und R'die oben erwähnten Bedeutungen besitzen,

   mittels komplexer Metallhydride reduziert und die so erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls in ihre Additionssalze mit physiologisch verträglichen anorganischen oder organischen Säuren überführt.