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Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten der 4,4'-Diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure
Es ist bereits bekannt, einige Derivate der 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure, die als optische Aufhellungsmittel verwendet werden können, darzustellen, wobei zunächst 1 Mol der 4, 4'-Diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure oder ein Salz derselben mit 2 Mol Cyanurchlorid umgesetzt werden und man diese Verbindung mit je 2 Mol einer basischen stickstoffhaltigen Verbindung wie Ammoniak oder einem aromatischen Amin und 2 Mol Aminopropanol oder Amino- äthanol reagieren lässt. Dabei entstehen Verbindungen der allgemeinen Formel :
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worin X einen aromatischen Aminrest oder - nez und Y den Propanol-oder Äthanolrest bedeuten.
Es ist auch bereits vorgeschlagen worden, als optische Aufhellungsmittel dienende Stilben-
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6-Dichlortriazin,primären oder sekundären Amin darzustellen, indem das bei der Umsetzung von Cyanurchlorid mit einem primären Alkohol in Gegenwart eines säurebindenden Mittels gebildete alkoxylierte Dichlortriazin in wässerig-alkoholischer Suspension direkt, ohne vorher eine Trennung vorzunehmen, mit 4, 4'-Diaminostilben-2, 2'-disulfon- säure bei einer Temperatur von 5 bis 200 C kondensiert und das dabei entstandene Triazinylderivat der Diaminostilbendisulfonsäure mit einem primären oder sekundären Amin bei 80 bis 90 C umgesetzt wird. Die dabei erhaltenen Produkte fluoreszieren in ultraviolettem Licht grünlichblau und besitzen gegenüber Zelluloseund Polyamidfasern eine gute Affinität.
Sie sind weiterhin geeignet, den Weissgehalt von farblosen Textilien zu erhöhen.
Es wurde nun gefunden, dass man zu neuen Derivaten der 4, 4'-Diaminostilben-2, 2'-disulfon- säure, die ebenfalls als optische Aufhellungsmittel dienen können, gelangt, wenn man 1 Mol des in bekannter Weise hergestellten Dinatrium-
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4'-Bis- [2-methoxy-4-chlor-l, 3, 5-tri-1 Mol eines primären aromatischen und 1 Mol eines primären oder sekundären aliphatischen Amins bzw. mit 2 Mol eines primären oder sekundären aliphatischen oder aromatischen Amins oder mit je 1 Mol zweier verschieden zusammengesetzter primärer aromatischer Amine umsetzt.
Die erhaltenen Produkte besitzen folgende Konstitution :
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Hierin bedeuten R einen niedermolekularen Alkylrest, X einen Monoäthanolamin-, Diäthanolamin-, Anilin-, o-Toluidin- oder p-Toluidinrest und Y einen Anilin-, o-Toluidin-, p-Toluidin-, o-Anisidin-, p-Anisidin-, p-Xylidin-, Mono- äthanolamin-oder Diäthanolaminrest.
Nach dem erfindungsgemässen Verfahren lassen sich beispielsweise die folgenden als optische Aufhellungsmittel verwendbaren, neuen Derivate der 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure herstellen :
4- [2-Methoxy-4-monoäthanolamino-1, 3, 5 -tri-
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[2-methoxy-4-anilino-natriumsulfonat,
4 [2-Methoxy-4-monoäthanolamino-1,3,5triazinyl- (6)-amino] -4'- [2-methoxy-4-o- toluidino-1,3,5-triazinyl- (6)-amino]-stilben- 2,2'-dinatriumsulfonat,
4 [2-Methoxy-4-diäthanolamino-1,3,5triazinyl- (6)-amino] -4'- [2-methoxy-4-o- toluidino-1,3,5-triazinyl- (6)-amino[-stilben-2, 2'-dinatriumsulfonat,
4 [2-Methoxy-4-monoäthanolamino-1,3,5-$ triazinyl (6)-amino] -4'- [2-methoxy-4-p- toluidino-1, 3, 5-triazinyl- (6)-amino]-stil- ben-2, 2'-dinatriumsulfonat,
4 [2-Methoxy-4-diäthanolamino-1,3,5triazinyl- (6)-amino] -4'- [2-methoxy-4-p- toluidino-1,3,5-triazinyl- (6)-amino]-stilben-2, 2'-dinatriumsulfonat,
4 [2-Methoxy-4-monoäthanolamino-1,3,5triazinyl- (6)-amino]-4'-[2-methoxy-4-oanisidino-1,3,5-triazinyl- (6)-amino]-stilben-2, 2'-dinatriumsulfonat,
4 [2-Methoxy-4-diäthanolamino-1,3,5triazinyl (6)-amino]-4'-[2-methoxy-4-oanisidino-1,3,5-triazinyl- (6)-amino]-stilben-2, 2'-dinatriumsulfonat,
4 [2-Methoxy-4-monoäthanolamino-1,3,5triazinyl- (6)-amino] -4'- [2-methoxy-4-p- anisidino-1,3,5-triazinyl- (6)-amino]-stilben-2,2'-dinatriumsulfonat,
4 [2-Methoxy-4-diäthanolamino-1,3,5triazinyl- (6)-amino] -4'- [2-methoxy-4-p- ansisidino-1,3,5-triazinyl- (6)-amino]-stilben-2,2'-dinatriumsulfonat,
4 [2-Methoxy-4-monoäthanolamino-1,3,5triazinyl- (6)-amino]-4'-[2-Methoxy-4-(2,
5-
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- 1, 3, 5 - triazinyl - (6) - amino]-4 [2-Methoxy-4-diäthanolamino-1,3,5triazinyl- (6)-amino]-4'-[2-Methoxy-4-(2,5-
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3, 5-triazinyl- (6)-amino]-natriumsulfonat, 4, 4'-Bis-[2-methoxy-4-o-toluidino-1,3,5triazinyl- (6)-amino]-stilben-2,2'-dinatriumsulfonat, 4, 4'-Bis- [2-methoxy-4-p-toluidino-1, 3, 5- triazinyl- (6)-amino]-stilben-2,2'-dinatriumsulfonat,
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[2-me2,2'-dinatriumsulfonat.
Beispiel 1 : a) 2, 65 g Natriumcarbonat (100%zig) werden in eine Lösung von 38, 0 g Methanol und 4, 0 g Wasser unter Rühren eingetragen. Das Gemisch wird auf 10-15 C abgekühlt und 9, 25 g Cyanurchlorid (99%ig) werden portionsweise in etwa 15 Minuten unter Rühren eingetragen. Das Reaktionsgemisch wird darauf 1 Stunde lang nachgerührt. Das Reaktionsgemisch wird mit 80, 0 g Wasser verdünnt und darauf werden nacheinander 3, 05 g Monoäthanolamin und 2, 65 g Natriumcarbonat hinzugegeben.
Das Gemisch wird während 3 Stunden bei 35-40 Cnachgerührt. b) 2, 65 g Natriumcarbonat (100% ig) werden in eine Lösung von 38, 0 g Methanol und 4, 0 g Wasser unter Rühren eingetragen. Das Gemisch wird auf 10-15 C abgekühlt und 9, 25 g Cyanurchlorid (99%ig) werden portionsweise in etwa 15 Minuten unter Rühren eingetragen. Das Reaktionsgemisch wird darauf 1 Stunde lang nachgerührt.
Das Reaktionsgemisch wird mit 80, 0 g Wasser verdünnt und darauf werden nacheinander 4, 65 g Anilin und 2, 65 g Natriumcarbonat hinzugegeben und das Gemisch wird während 3 Stunden bei 35-40 C nachgerührt. c) In die vereinigten Reaktionsgemische von a) und b) lässt man eine Lösung von 18, 5 g 4, 4'-Diamino- stilben - 2,2' - disulfonsäure (90%ig) = 16, 65 g (100%ig) und 10, 6 g Natriumcarbonat in 200, 0 g Wasser zufliessen und rührt das Ganze während 3 Stunden bei 80-85 C.
Nach dieser Zeit wird das Reaktionsgemisch heiss filtriert, auf etwa 20 C abgekühlt und mit Kochsalz gefällt. Das ausgefallene Produkt wird mehrmals mit einer 5%igen Natriumchloridlösung gewaschen und bei 70 C getrocknet.
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Aufheller für Zellulose- und Polyamidfasern verwendbar ist.
Beispiel 2 : 55, 91 g Natriumcarbonat (94, 8%ig) = 53, 0 g (100%zig) werden in eine Lösung von 935, 0 g Methanol und 100, 0 g Wasser unter Rühren eingetragen. Das Gemisch wird auf 10-15 C abgekühlt und 185, 0 g Cyanurchlorid (99%ig) werden portionsweise in etwa 30 Minuten unter Rühren eingetragen. Das Reaktionsgemisch wird darauf 1 Stunde lang nachgerührt.
Anschliessend lässt man bei 10-15 C eine abgekühlte, filtrierte Lösung von 185, 0 g 4, 4'-Diamino-stilben-2,2'-disulfonsäure (90%ig)=166,5 g (100%zig) und 55, 91 g Natriumcarbonat zig in 1750, 0 g Wasser in 15-30 Minuten zufliessen, gibt noch eine Lösung von 55, 91 g Natriumcarbonat (94, 8%ig) in 500, 0 g Wasser hinzu, erwärmt die Mischung auf 35-40 C und rührt 3 Stunden lang bei dieser Temperatur. Darauf wird nacheinander ein Gemisch von 46, 5 g Anilin und 30, 5 g Monoäthanolamin bei 35-40 c und anschliessend noch 55, 91 g Natriumcarbonat (94, 8%ig) hinzugegeben. Das Ganze wird darauf
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kühlt, das ausgefallene Produkt abgesaugt und der Nutschkuchen mehrmals mit je 100 g 5% iger NaC1-Lösung gewaschen.
Man erhält das gleiche, als optischen Aufheller verwendbare Produkt wie in Beispiel 1.