DE1545920A1

DE1545920A1 - Verfahren zur Herstellung optischer Aufheller der Stilbenreihe

Info

Publication number: DE1545920A1
Application number: DE19651545920
Authority: DE
Inventors: Haeusermann Dr Heinrich; Zussman Hyman William
Original assignee: JR Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1964-11-20
Filing date: 1965-11-19
Publication date: 1970-03-05
Also published as: FR1455581A; CH454889A; BE672540A; US3632491A; NL126746C; CH454157A; FR1455580A; NL6515067A; BE672539A; DE1545919A1; GB1064618A; GB1063424A; US3459743A

Description

1545320

J. R. GEIGY A. G. BASEL 21

';·. F. Zumstein - Dr. E. Assmann

Dr. R. Kaenigsberqer
Dipl. Fhys. R. Ho.zbauer

Po cP.tanwälte

■* München 2, ßräuhausstrafje 4/llt

Verfahren zur Herstellung optischer Aufheller der Stilbenreihe".

Die vorliegende Erfindung befasst sich mit neuen optischen Aufhellern der Stilbenreihe, einem Verfahren zu deren Herstellung, ihrer Verwendung zum optischen Aufhellen von Waschmitteln und von Cellulosematerialien sowie, als industriellen Erzeugnissen, den Waschmitteln und den Cellulosematerialien, welche einen Gehalt an neuen optischen Aufhellern aufweisen. :

Es wurde gefunden, dass man wertvolle optischer Aufheller der Stilbenreihe erhält, wenn man 2 Mol 2,4,6-Trihalogen-l,3,5-triazin, bevorzugt die entsprechende Trichlor-Verbindung,-in beliebiger Reihenfolge mit

1 Mol 4,4'-Dlamino-stilben-2,2'-dlsulfonsäure bzw. einem; Salz derselben, · .

2 Mol 2,6-Dimethylmorpholin und

2 Mol Arylamin der Formel I, · ' .

H₂N-Ar ■- (I)

.η der ' - " '

.r einen unsubstituierten oder durch Halogen oder durch niedere -ilkoxy- oder Alkanoylamino-Gruppen substituierten Phenylrest oder den Naphthyl-(l)~rest bedeutet, zu einer Verbindung der Formel II umsetzt, . __ ____

00 801 071 Τ8β BAD ORiGJNAL

in der

Ar die lint er Formel I angegebene Bedeutung hat.

Ist Ar durch Halogen substituiert, so handelt es sich um Fluor, Chlor oder Brom5 Alkyl-, Alkoxy- und Alkanoylaminosubstituenten von Ar weisen vorzugsweise bis zu sechs Kohlenstoff atome auf. Vorteilhaft bedeutet Ar den Phenylrest, einen Methylphenylrest oder einen Ghlorphenylrest.

Vorzugsweise setzt man 2,4,6-Trihalogen-l,3,5-triazin in erster Stufe mit einem löslichen Salz, beispielsweise mit einem Alkalisalz der 4,4'-Diamino-stiXben-2j2'-disulfonsäure und in zweiter und dritter Stufe mit dem 2,6-Dimethylaorpholin und dem Arylamin der Formel I im. Man kann das Trihalogentriazin aber auch in zweiter Stufe mit. der 4,4 '-Diaminost ilben-2,2'-disulf onsäure bzw. mit einem löslichen Salz derselben und in erster und dritter Stufe mit 2,6-Dimethylmorpholin und Arylamin umsetzen. Die Umsetzung in erster Stufe erfolgt vorzugsweise bei 0 Ms IQ⁰C₁ in zweiter Stufe bei 5 bis 60⁰C'und in dritter Stufe bei 60'bis 95⁰C. Man arbeitet vorteilhaft in wässriger oder wässrig-organischer Lösung, wobei der organische Anteil der Lösang aus . 009810/ifSf

niederen aliphatischen Ketonen, wie Aceton oder Methyl-äthyl-" keton, oder wasserlöslichen cyclischen Aethern, wie Dioxan, besteht, und in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie Alkalicarbonaten und Alkalibicarbonaten oder Alkalihydroxyden.' Wenn man das 2,6-Dimethylmorpholin in letzter Stufe umsetzt, ist es zweckmässig, einen üebersehuss davon zu verwenden; der Ueberschuss dient als säurebindendes Mittel. Sofern in letzter Stufe mit Arylamin 4er Formel I umgesetzt wird, arbeitet man mit Vorteil in saurem pH-Bereich, z.B. bei einem pH-Wert von 4 bis 5. ·

Die erfindungsgemässen neuen Stilbenverbindungen der Formel II werden aus dem Reaktionsgemisch zweckmässig als Alkalisalze isoliert* Sie eignen sich vor allem zum optischen Aufhellen von Waschmittelfi. Geeignete Waschmittel enthalten als waschaktiven Substanzen zum Beispiel anionaktive Verbindungen, beispielsweise Alkali-, insbesondere Natriumsalze höherer Fettsäuren,Alkyl-aryl-sulfonate, vor allem Dodecylbenzolsulfonat oder Tetrapropylbenzolsulfonat, see. Alkyl-sulfate mit höherem see. Alky!rest, Fettalkoholsulfate, wie.-Dodecy!sulfat-, oder sulfatierte Anlagerungsprodukte vcn 2 bis 3 Mol Aethylenoxyd an Dodecylalkohol oder nichtionoide Verbindungen, wie Fettalkoholpolyglykoläther oder höhere Alkylphenolpolyglykoläther. Daneben können diese Waschmittel in der Textilveredelungsindustrie übliche Füll- und Hilfsstoffe enthalten, zum Beispiel

009310/1789

BAD GRIGiMAi

Alkali-poly- und -polymeta-phosphate, Alkalisilicate, Alkaliborate, Alkalisalze der Carboxymethylcellulosen, Schaumstabilisatoren, -wie Hydroxyalkyl-amide höherer Fettsäuren, oder Komplexone, wie lösliche Salze der Aethylendiamintetraessigsaure .·

Zwecks Aufhellung der Waschmittel werden-erfindungsgemässe Stilbenverbindungen der Formel II auf übliche Art und Weise in dieselben eingearbeitet. Dies geschieht zweckmässig derart, dass man die Stilbenverbindungen mit den Waschmitteln in Wasser zu einem Brei verrührt und letzteren trocknet.

Der Gehalt des Waschmittels an erfindungsgemässem Aufheller der Formel II beträgt mit Vorteil 0,005 bis 0,5 % (bezogen auf das Waschmittel). Optische Aufheller der Formel II enthaltende Waschmittel haben gegenüber aufhellerfreien Waschmitteln ein im Tageslicht stark verbessertes, weisses Aussehen.

Die neuen Stilbenverbindungen der Formel II ziehen aus wässriger Lösung, besonders auch aus Waschmittel der vorstehend genannten Art enthaltender wässriger Lösung auf Cellulosematerial, insbesondere auf Baumwolle, sowie auf Polyamide auf. Der Gehalt wässriger Textilbehandlungslösungen an Weisstöner der Formel II beträgt vorteilhaft 0,001 bis 0,2 % (bezogen auf das Gewicht des aufzuhellenden Materials). Das mit einer einen solchen Aufheller

009810/1789 ^

enthaltenden wässrigen Lösung behandelte Cellulosematerial erhält ein gefälliges) rein weisses, blau-violett fluoreszierendes Aussehen.

Erfindungsgemässe Weisstöner der Formel II hellen Waschmittel merklich stärker auf,als vorbekannte Aufheller ähnlicher Konstitution dies tun. Das ist auch dann der Fall, wenn

/wässrig-organischen

die erfindungsgemässen Aufheller in Form ihrer wässrigen oder/''Lö sung in die Waschmittel eingearbeitet werden. Ein weiterer Vorteil erfindungsgemässer Weisstöner besteht darin, dass sie bei mehrfacher Wäsche dem Cellulosematerial ohne unerwünschte Verfärbung eine gute Steigerung des Weissgrades verleihen.

Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Darin sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben. Teile bedeuten, sofern nichts anderes vermerkt ist, Gewichtsteile. Gewichtsteile verhalten sich zu Volumteilen wie g zu ml. ■

BAD ORiGIISWt

009810/1781

Beispiel

CHn " - yCRij — CH

CH - CH₂ /^N

O^ ^NN - C = N N = C_x ^NCH₂ - CH

N^ C-NH-Zv-CH=CH-^ VwH-C\, . N CH.

\ ^υη2 ³ /Γ\^ί SO₃ ^{H S0}3^{H Χ}ΝΗ-/Λ

75 Teile 2,4,6-Trichlor-l,3,5-triazin werden in 700 Volumteilen Aceton gelöst. Die Lösung wird unter Rühren in 1800 Teile einer Eis-/Wasser-Mischung gegossen- In die so erhaltene Suspension des genannten Triazins lässt man unter gutem Rühren eine Lösung von 82,8 Teilen 4,4'-aiäiiiinostilben-2,2'-disulfonsaurem Natrium und 21,5 Teilen Natriumcarbonat in 950 Teilen Wasser bei 0-5° innerhalb siner Stunde zufliessen. Zu der entstandenen gelblichen Suspension des Dinatriumsalzes der 4,4'-Bis-[4" ,6"-dichlor-l^:f ,3" ,5"-triazinyl-(2")-amino]-stilben-2,2^l-disulfonsäure gibt man bei 5 - 15° tropfenweise eine Lösung von 37,2 Teilen Phenylamin in 100 Volumteilen Aceton und neutralisiert _t die frei werdende Säure durch gleichzeitige Zugabe einer wässrigen Lösung von 22 Teilen Natriumcarbonat. Die gelbliehe Suspension wird anschließend bei 20° so lange weiter gerührt, bis das PhenylaHdn vollständig verschwunden

009810/1789

ist. Bei 65 - 75° werden nun 58 Teile 2,6-Dimethylmorpholin' und gleichseitig eine wässrige Lösung von 16 Teilen Natriumhydroxyd im Verlaufe von 15 Minuten unter Rühren eingetragen. Anschliessend wird die Temperatur der Reaktionsmischung auf 90° erhöht, und das Aceton am absteigenden Kühler abdestilliert. Nach Zugabe von 4 Teilen Natriumhydroxyd wird das Gemisch noch 1 Stunde bei 90 - 100° gerührt. Man erhält so eine weissliche Suspension des Dinatriumsalzes der 4,4'-Bis-• [4"-(2_t6-dimethylinorpholino)-6"-phenylamino-l" ,3", 5"-tria2inyl-(2^tt}-amino3-stilben-2,2'-äisulfonsäure. Das schwer wasserlösliche Produkt wird nach Erkalten abfiltriert, einmal mit Wasser gewaschen und bei 80° im Vakuum getrocknet. .

Man erhält ein fast farolcaes, ins U?-Llcht blau fluoreszierendes Pulver, das sieh in verdünntem Alkohol mit lebhafter« violett-blauer Fluoreszenz löst. Das Produkt eignet sich zum optischen Bleichen von Cellulosefasern in Waschmittel enthaltender wässriger Lösung.

Verwendet man anstelle von PhenylaEin eines der in •nachfolgender Tabelle I, Kolonne 2 angeführten Arylamine und verfährt im übrigen, wie im Beispiel angegeben, so erhält man optische Aufheller mit einem in Kolonne 3 angeführten Aspekt.

ORIGINAL 009810/1789

Tabelle I

Beispiel	• * Arylamin	Aspekt
2	2-Methylphenylamin	fast weisses Pulver
3	2-Me thoxyphenylamin	gelbliches Pulver
4	2-Chlorphenylamin	gelbliches Pulver
. 5	3-Methylphenylamin	blass-gelbliches Pulver
6	3-Me thoxyphenylamin	blass-gelbliches Pulver
7	3 -A,e thoxyphenylamin	blass-gelbliches · ' Pulver
8	3-Chlorphenylamin	gelbliches Pulver
9	4-Methoxyphenylamin	weisses Pulver
10	4-Acetylamino- phenylamin	weisses Pulver I

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Beispiel 11.

C-NH

NaO₃S

Aus 75 Teilen 2,4,6-Trichlor-l,3,5-triazin, 82,8 Teilen 4,4 '-diaminostilben-2,2 '-disulfonsaurem Natrium und 21,5 Teilen Natriumcarbonat wird, wie in Beispiel 1 beschrieben, eine Suspension des Dinatriumsalzes der 4,4'-Bis-[4",6^(l-dichlor-l^M,3^M,5^II-triazinyl-(2^II)-amino]-stilben-2,2^ldisulfonsäure in einem Gemisch von Wasser und Aceton hergestellt. Bei 5 - 10° lässt man im Verlaufe von 10 Minuten 50,5 Teile 2,6-Dimethylmorpholin züfliessen. Anschliessend wird dem Reaktionsgemisch bei 15° eine 15$ige wässrige Lösung von 55 Teilen Natriumcarbonat derart zugegeben, dass dieses Gemisch einen pH-Wert von 8-9 aufweist.-Man erhält eine klare gelbliche Lösung. Nach Zugabe von 100 Teilen Natriumchlorid wird das Ganze 12 Stunden bei 20-30° nachgerührt. Das gebildete Dinatriumsalz der 4,4'·-Bis-[4"-chlor-6"-(2,6-dimethylmorpholino)-l",3",5"-triazinyl-(2")-amino]-stilben-2,2^l-disulfonsäure scheideit sich als gut filtrier-

00 9810/1789

- ίο -

barer,' blass-gelblicher Niederschlag aus. Nach dem Trocknen bei 65 - 70° wird das Zwischenprodukt als gelbliches, relativ gut wasserlösliches Pulver erhalten. -

15 Teile des so dargestellten Zwischenproduktes werden in 250 Teilen Wasser unter Rühren verteilt» mit 4,3 Teilen 4-Methylphenylamin versetzt, dann der pH-Wert des Gemisches durch Zugabe einiger Tropfen konzentrierter Salzsäure auf 5,5 gebracht und das Ganze anschliessend 6 Stunden unter i Rühren unter Rückfluss gekocht. Die so gebildete 4,4'-Bis-' [4»_(p-methylphenylamino)-6"-(2,6-diraethylmorpholino)- ^! 1" ,3" ,5"-triazinyl-(2^II)-amino]-stilben-2,2'-disulfonsäure scheidet sich aus der sauren Reaktionslösung als gelblicher Niederschlag ab. Zur Ueberführung in das Binatriumsalz wird das Produkt abfiltriert, mit Wasser gewaschen, in 250 Volumteilen 20$igei& Alkohol suspendiert und bei Siedetemperatur mit soviel wässriger Natriumhydroxydlösung versetzt, bis der pH-Wert auf 11 - 12 gestiegen ist. Das Dinatriumsalz der Verbindung vorstehender Formel scheidet sich als weisser, blau fluoreszierender, kristalliner Niederschlag aus. Dieser wird nach dem Abkühlen abfiltriert und bei 80° im Vakuum getrocknet.

ι Die so erhaltene Verbindung besitzt ähnliche Eigenschaf.

ten wie die in Beispiel 1 beschriebene.

00981071789

- li -

Ersetzt, man das 4-Methylphenylamin durch eine der in Tabelle II, Kolonne 2 angeführten Arylamine und verfahrt ansonst, wie im Beispiel angegeben, so erhält man einen Aufheller, dessen Aspekt in Kolonne 3 derselben Tabelle angegeben ist.

Tabelle II *

Beispiel	Arylamin	Aspekt
12	2-Aethoxyphenylamin	gelbliches Pulver (ausgesalzen mit NaOOCCIfc)
13	3-Fluorphenylsmin	blass-gelbliches Pulver
14	3-Br offiphenylasflin	gelbliches Pulver
15	2,5-Dimethylphenyl- amin	gelbliches Pulver
16	3,5-Dichlorphenyl- amin	blass-gelbliches Pulver
17	4-Chlorphenylamin	veisses Pulver
18	Naphthyl-(l)-amin	beiges Pulver

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8ÄD

Beispiel 19 .'

CH₂-CH

24,1 Teile ^^

hergestellt durch Umsetzung von 2₅4,6-Triehlor-l,3,5-triazin mit einem Aequivalent Phenylamin, (J. T. Thurston, J.Am.Soe. T3, 2983 [1951]) werden in 250 Teilen Wasser verteilt und auf 60 - 65° erwärmt. Bei dieser Temperatur wird im Verlaufe einer Stunde eine Lösung von 20,5 Teilen 4,4'-diamiriostilben-2,2'-disulfonsäürem Natrium in 225 Teilen Wasser eingetragen und die frei werdende Säure.durch Zutropfen von 15#iger wässriger Natriumearbonatlösung soweit neutralisiert, dass das Reaktionsgemisch einen pH-Wert von 6 - 6,5 aufweist. Anschliessend wird das Ganze bei gleicher Temperatur und gleichem pH so lange nachgerührt, bis kein Alkali mehr verbraucht wird und praktisch keine freien Aminogruppen mehr nachgewiesen werden können. Die hellgraue, dickflüssige Reaktionsmasse wird nun bei 75 - 85° innerhalb 30 Minuten

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mit.14,5 Teilen 2,6-Dimethylmorpholin und gleichzeitig, mit einer wässrigen Lösung von 4 Teilen Natriumhydroxyd versetzt. Nach der Zugabe von weiteren 0,8 Teilen Natriumhydroxyd wird die Mischung eine Stunde bei 90° nachgerührt und das fast weisse Reaktionsprodukt nach Erkalten,abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei 80° im Vakuum getrocknet.- Das erhaltene-Produkt ist mit demjenigen des Beispiels 1 identisch.

• Beispiel 20 . -V

43,5 Teile 4,4 ^t-bis-[4"-chlor-6^lt-(2,6-dimethylmorpholina)-1",3",5"-triazinyl-(2")~amino]-stilben-2,2'-disulfonsaures Natrium werden in 800 Teilen Wasser mit 12 Teilen Anilin versetzt, der pH-Wert des Gemisches mit einigen Tropfen Salzsäure auf 5,5 gebracht und das Gemisch ansehlies-.send 10 Stunden unter Rühren auf 95° .erhitzt. Die gebildete schwerlösliche 4,4 ^l-Bis-[4"-phenylamino-6^II-(2,6-dimethylmorpholino}-!" ,3" ,S^-triazinyl-CZ'^-aminol-stilben-Z^'-disulfonsäure wird·abfiltriert,, in 700 Teilen Wasser suspendiert, mit 4,8 Teilen Natriumhydroxyd und 10 Teilen Natriumcarbonat versetzt und im geschlossenen Gefäss 3 Stunden auf 125 - 130° erhitzt.

"·■ Man erhält so das Dinatriumsalz des erwähnten Reaktionsproduktes in fast farblosen, schwer wasserlöslichen Kristallen. Das Produkt wird nach dem Erkalten abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei 80° im Vakuum getrocknet. '

Q09810/1789 ^BAD

Beispiel 21

__—— · *

ι Ein seifenfreies Schwerwaschmittelgemisch, bestehend

^! aus 8 Teilen Laurylsulfat, 11 Teilen Dodecylbenzolsulfonat, 11 Teilen Natriumtripolyphosphat, 17 Teilen Tetranatriumpyrophosphat und 27 Teilen Natriumsulfat, wird mit 0,2 Teilen Aufheller des Beispiels 1 in Form seines Dinatriumsalzes in 170 Teilen Wasser zu einem Brei verarbeitet, der .bei 60° getrocknet und dann gemahlen wird. Das so erhaltene Waschmittel besitzt im Tageslicht einen wesentlich weisseren Aspekt als dasselbe Waschmittel, welches ohne Zusatz des optischen Aufhellers hergestellt worden ist.

Ebenfalls schön weisse Waschmittelpulver werden erhalten, wenn man anstelle des vorstehend angeführten Aufhellers das Dinatriumsalz eines der in den Beispielen 2, 5, 12 oder 18 angeführten Aufheller verwendet und im übrigen gleich verfährt wie im Beispiel angegeben,

Beispiel 22

1 Teil Weisswäsche aus Baumwolle wird in 10 Teilen

einer Waschflotte, welche 8 g pro Liter des nach Beispiel 21

hergestellten Waschmittels enthält, 20 Minuten bei 80° gewaschen, gespült und getrocknet. Man erhält eine blendend weisse Wäsche. Auch nach mehrfacher Wäsche mit dieser Waschmittelkomposition zeigt das behandelte Waschgut eine sehr gute Aufhellung und keine durch Aufheller-Anreicherung be- · dingte unerwünschte Verfärbung. . ~-—

009810Z₁₇₈₉ ^

Beispiel 23

0,3 Teile Aufheller des Beispiels 1 in Form seines Dinatriumsalzes werden mit 3 Volumteilen 1-n.'Natronlauge angerührt und mit 100 Volumteilen Wasser versetzt. Diesem Gemisch fügt man ein Schwerwaschmittel zu, das sich wie folgt zusammensetzt: ·

7,8 Teile Laurylsulfat 11,0 Teile Dodecylbenzolsulfonat 11,0 Teile Natriumtripolyphosphat CNa₅P₃O₁₀) 16,6 Teile Tetranatriumpyrophosphat

4,6 Teile wasserfreies Natriumsilicat

1,4 Teile Carboxymethylcellulose 36,8 Teile Natriumsulfat und

8,0 Teile Natriumperborat (NaBO₃.4 H₂O).

Die erhaltene Mischung wird alsdann zu einer homogenen Paste verrührt, bei 85° getrocknet, dann zerkleinert und schliesslich durch ein Sieb gedrückt.

Das erhaltene "Wasehmittelpulver besitzt im Tageslicht einen wesentlich weisseren Aspekt als dasselbe Pulver, welches ohne Zusatz des vorstehend angeführten Aufhellers hergestellt worden ist. .

009810/1789

Beispiel 24

■ *

Gemäss den Angaben des Beispiels 23 wird ein Waschmittel der folgenden Zusammensetzung hergestellt:

15,2 Teile Dodecylbenzolsulfonat

3,8 Teile Laurylsulfat 25,6 Teile Natrlumtripolyphosphat

7,6 Teile Tetranatriumpyröphosphat

4.8 Teile wasserfreies Natriumsilicat

1.9 Teile Magnesiumsilicat 5,0 Teile Natriumcarbonat

1,4 Teile Carboxymethylcellulose 0,3 Teile äthylendiamintetraessigsaures Natrium 34,4 Teile Natriumsulfat und " 0,25 Teile Aufheller des Beispiels 5 in Form seines Dinatriumsalzes.

Auch dieses Waschmittel besitzt am Tageslicht einen wesentlich stärkeren Weisston als ein ohne Aufhellungsmittel hergestelltes Waschpulver der gleichen Zusammensetzung.

Beispiel 25 .

Eine heiss-flüssige Seifenmasse, bestehend aus:

40,0 Teilen cocosölfettsaurem Natrium, 31,0 Teilen Natriumtripolyphosphat

003810/1789

■'■ . ■■ ■ ■ ·^% ^: ·■"■■ - - ■

9,0 Teilen Tetranatriumpyrophosphat
6,0'Teilen Nätriumsilicat '
3,0 Teilen Magnesiumsilicat

• 0,5 Teilen äthylendiamintetraessigsaurem Natrium' 5,0 Teilen Natriumcarbonat
5>5 Teilen Natriumsulfat und
70 Teilen Wasser,

wird mit 0,5 Teilen Dinatriumsalz des Aufhellers des Beispiels 6 versetzt, gut durchmischt und im Sprühturm getrocknet.

Man erhält ein schön weisses, frei messendes Waschpulver, welqhes vorzüglich zum.gleichzeitigen Waschen und optischen
Bleichen von Baumwolle geeignet ist.

Beispiel 26 , ■

Ein nichtionoides Waschmittel wird durch Zusammenmischen
der nachfolgenden Bestandteile hergestellt: *

11,0 Teile Nonylphenolpolyglykolather-, _s ■ \ ■ enthaltend 15 Aethylenoxygruppen,

11,0 Teile Wasser

33,0 Teile Natriumtripolyphosphat

11,0 Teile Tetranatriumpyrophosphat

10,0 Teile,Nätriumsilicat '

' , 20,0 Teile Natriumsulfat ·

2,0 Teile Natriumcarbonat ·

2,0 Teile Carboxymethylcellulose und

0,35 Teile Dinatriumsalz des Aufhellers des" '
Beispiels 15. ·

00981071789 _t

• -■■. ■'■ ■· BAD OHiGJNAL

Baumwollwäsche, die mit einer 5 g pro Liter vorstehendes Waschmittel enthaltenden Waschflotte bei 60 - 70° gewaschen wird, erhält ein rein weisses Aussehen.

Beispiel 27 .

Ein Feinwaschmittel wird wie folgt hergestellt:

20,0 Teile Natriumdodecylbenzolsulfonat 8,0 Teile Natriumlaurylsulfat

• 2,0 Teile Laurinsäure-mono-N-ßhydroxyäthylamid

8,0 Teile Natriumtripolyphosphat 1,5 Teile Carboxymethylcellulose 60,5 Teile Natriumsulfat

0,35 Teile Dinatriumsalz des Aufhellers des Beispiels 1 und

80,0 Teile Wasser

werden zu einem homogenen Brei verrührt, bei 60° getrocknet und dann pulverisiert.

Man erhält ein rein weisses Waschpulver, welches zum Waschen und Aufhellen von Baumwoll- und Kunstseidengewebe verwendet werden kann.

009810/1789

Claims

-« ν

Patentansprüche

/ΐΛ Verfahren zur Herstellung optischer Aufheller der Stilbenreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol 2,4,6-Trihalogen-l_r3)5-triazin in beliebiger Reihenfolge mit

1 Mol 4,4'-Diamino-stilben-2,2'- '

2 Mol 2,6-DimethyImorpholin und

2 Mol eines Arylamine der Formel I,

H₂N-Ar

(I)

in der . .

Ar einen unsubstituierten oder durch Halogen oder durch niedere Alkyl-, Alkoxy- oder Alkanoylamino-gruppen substituierten Phenylrest oder den Naphthyl-(l)-rest bedeutet, zu einer Verbindung der Formel II umsetzt

CH■'- CH, C -

Ar

"K
-HN

^CH

C-NH

R=QK

NH-C

N - C_v CH₉ - CH

N CH

HO₃S

NH-Ar

in der "

Ar die unter Formel I angegebene Bedeutung hat.

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2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Arylamin der Formel I Phenylamin verwendet.
3. Waschmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen des Anspruchs 1.
4. Verfahren zum optischen Aufhellen von Cellulosematerialj gekennzeichnet durch die Verwendung von Verbindungen des Anspruchs 1.
5. Optisch aufgehelltes Cellulosematerial, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen des Anspruchs

000810/1789

4P/K3/Vi/20,10a965 . ' '