AT202151B - Verfahren zur Herstellung von neuen Triazinderivaten. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen Triazinderivaten. 



   Vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung neuer Triazinderivate mit phytobiologischer Wirksamkeit. 



   Es wurde überraschenderweise gefunden, dass s-Triazinderivate der allgemeinen Formel : 
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 worin   R   einen gegebenenfalls durch Halogen oder Hydroxylgruppen substituierten Alkylrest oder einen Alkenylrest,   R", R,   und   R   Wasserstoff, oder gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls durch Halogen oder Hydroxylgruppen substituierte 
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 oder Morpholinoreste bedeuten, bereits in sehr niedriger Konzentration auf Pflanzen wachstumshemmend und schliesslich abtötend wirken. 



   Man kann die oben definierten   s-Triazinverbin-   dungen in einfacher Weise herstellen, indem man Cyanurbromid in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit 2 Mol eines Amins der allgemeinen Formel : 
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 oder mit je einem Mol eines Amins der vorstehenden Formel und eines davon verschiedenen Amins der allgemeinen Formel : 
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 in beliebiger Reihenfolge umsetzt. In diesen allgemeinen Formeln II und III haben   Rl'R2, Ra   und   R4 die   unter Formel I angegebene Bedeutung. 



  Als säurebindendes Mittel kann z. B. ein Über-   schuss   an dem oder den umzusetzenden Aminen oder ein Alkalimetallcarbonat oder-hydroxyd dienen. Die Reaktion kann z. B. bei Zimmertemperatur oder mässig erhöhter Temperatur in An- oder Abwesenheit von   Lösungs- oder Verdunnungsmit-   teln durchgeführt werden. 



   Zur Umsetzung mit Cyanurbromid kommen als Amine der allgemeinen Formel II und III beispielsweise Methylamin, Athylamin, n-Propylamin, Isopropylamin, n-Butylamin, n-Hexylamin, Allylamin, Dimethylamin, Diäthylamin,   Di-n-propylamin,   Di- 
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Di-allylamin, N-Methyl-n-butylamin,Athylenimin, Pyrrolidin, Piperidin und Morpholin in Frage. Unter die allgemeine Formel III fällt ausserdem noch Ammoniak als weiterer Ausgangsstoff. 



   Die nachfolgenden Beispiele sollen die Herstellung der neuen Verbindungen näher erläutern. 



  Teile bedeuten darin Gewichtsteile, die Tempera- turen sind in Celsiusgraden angegeben.   Beispiel 1 : 31, 8 Teile   Cyanurbromid werden in 100 Teilen Dioxan suspendiert und bei Zimmertemperatur tropfenweise mit 19 Teilen Athylamin in 11 Teilen Wasser versetzt. Man rührt zwei Stunden bei 40-500, filtriert dann das schwerlösliche Reaktionsprodukt ab und kristallisiert es zweimal aus   Athylacetat   um. Eine analysenreine Probe des 2-Brom-4,6-bis-äthylamino-s-triazins schmilzt bei   219-220 .   Der Schmelzpunkt ist indessen von der   Raschheit   des Aufheizens   abhängig.   



   Die Hälfte des Amins kann auch durch die äquimolekulare Menge   Natrium- oder Kaliumcar-   bonat oder Natrium- oder Kaliumhydroxyd ersetzt werden. 



     Beispiel 2 : 63, 6   Teile Cyanurbromid werden in 300 Teilen Eiswasser suspendiert   und bei 0#20    tropfenweise mit 53 Teilen Isopropylamin in 13 Teilen Wasser versetzt. Man rührt zwei Stunden bei   40-500, filtriert   dann das schwerlösliche Reaktionsprodukt ab und kristallisiert es aus Athylacetat um. Eine analysenreine Probe des 2-Brom- 

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 4,6-bis-isopropylamino-s-triazins schmilzt bei 200 bis 204". Der Schmelzpunkt ist indessen von der Raschheit des Aufheizens   abhängig.   



   Die Hälfte des Amins kann auch durch die   äquimolekulare   Menge Natrium- oder Kaliumcarbonat oder Natrium- oder Kaliumhydroxyd ersetzt werden. 



   Verbindungen der am Anfang definierten allgemeinen Formel I eignen sich vorzüglich als Wirkstoffe für   Unkrautbekämpfungsmittel,   sowohl zur selektiven Unterdrückung und Ausrottung von Unkräutern unter Kulturpflanzen, wie auch zur 
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 ten Pflanzenwuchses. Die oben definierten Verbindungen eignen sich weiterhin auch als Wirkstoffe zur Ausübung anderer hemmender   Beeinflussen-   gen des Pflanzenwachstums, insbesondere Entblätterung, z. B. von   BaumwoHpSanzen,   Reifebeschleu-   nigung durch   vorzeitiges Austrocknen, z. B. von Kartoffelpflanzen, ferner auch Verminderung des Fruchtansatzes, Verzögerung der Blüte, Verlänge- 
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 herstellbarerazin, 2-Brom-4-äthylenimino-6-äthylamino-s-triazin, 
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Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Triazinde- EMI2.4 EMI2.5 EMI2.6 :Halogen oder Hydroxylgruppen substituierte Alkylreste, ferner Alkenylreste und Rl und R2 und/oder Rj und R. zusammen mit dem zugehörigen StickstofFatom auch Polymethyleninminoreste oderMorpholinoreste bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man Cyanurbromid in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit zwei Mol eines Amins der allgemeinen Formel : EMI2.7 oder mit je einem Mol eines Amins der vorstehenden Formel und eines davon verschiedenen Amins der allgemeinen Formel : EMI2.8 worin R R. Rg und R die oben angegebene EMI2.9