AT126145B - Verfahren zur Darstellung der optisch aktiven 1-Phenyl-2-methylaminopropanole-(1). - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Darstellung der optisch aktiven   l-Phenyl--methylamlnopropanoIe- (l).   



   Es wurde gefunden, dass die synthetisch dargestellten racem.   l-Phenyl-2-methylaralkyl-   aminopropanole- (l) folgender Formel 
 EMI1.1 
 mittels   d-oder 1-Weinsäure   leicht in ihre optisch aktiven Komponenten gespalten werden können. Durch Hydrierung der aus den Bitartraten isolierten freien Basen kann man letztere unter Abspaltung der Aralkylgruppe in die optisch aktiven 1-Phenyl-2-methylaminopropanole-(1) überführen. 



   Verwendet man zur Spaltung des racem.   1-Phenyl-2-methylbenzylaminopropanols- (1)   d-Weinsäure, so kristallisiert zunächst das d-weinsaure d-1-Phenyl-2-methylbenzylaminopropanol-(1) aus, u. zw. so gut wie vollständig, während das d-weinsaure   I-1-Phenyl-2-methylbenzyl-     aminopropanol- (l)   in Lösung bleibt. Die aus letzterer mittels Alkali abgeschiedene freie Base ist linksdrehend und gibt bei der katalytischen Hydrierung neben Toluol   l-l-Phenyl-2-methyl-     aminopropanol- (1),   das mit dem   natürlichen   Ephedrin identisch ist. Auf diese Weise gelingt es leicht, das therapeutisch wichtige 1-1-Phenyl-2-methylaminopropanol-(1) in guter Ausbeute zu erhalten. 



   Die aus dem auskristallisierten d-weinsauren   d-l-Phenyl-2-mcthylbenzylaminopropanol- (1)   gewonnene freie Base ist rechtsdrehend und wird durch katalytische Hydrierung in d-l-Phenyl-   2-methylaminopropanol- (1)   und Toluol gespalten. 



   Das beispielsweise als Ausgangsstoff zur Anwendung gelangende   l-Phenyl-2-methylbenzyl-   
 EMI1.2 
 aminopropanol- (l) gewonnen. Es bildet farblose Kristalle, die bei   72-730 schmelzen ;   in Wasser ist es kaum, in den meisten organischen   Lösungsmitteln   leicht löslich. 



   Beispiel: 500 g 1-Phenyl-2-methylbenzylaminopropanol-(1) (F = 72-73 ) werden mit einer Lösung von 295   g d-Weinsäure   in   2 l   Wasser vermischt, worauf sich sofort das d-weinsaure d-1-Phenyl-2-methylbenzylaminopropanol-(1) abscheidet, Durch Erwärmen und weiteren Zusatz von Wasser wird das hiebei zunächst ausfallende Salz zwecks Erzielung einer vollständigen Spaltung nochmals in Lösung gebracht. Nach einigen Stunden ist das d-weinsaure d-1-Phenyl-2-methylbenzylaminopropanol-(1) auskristallisiert, das nach ein-bis zweimaligem Umkristallisieren aus Wasser bei 101-102  schmilzt. Aus der vereinigten Mutterlauge kristallisiert beim Stehen noch etwas   d-weinsaures     d-l-Phenyl-2-methylbenzylaminopropanol- (1)   aus, das abfiltriert wird. 



   Im Filtrat befindet sich das d-weinsaure   l-l-Phenyl-2-methylbenzylaminopropanol- (l)   gelöst. 
 EMI1.3 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 Salz   in. wässeriger Lösung oder   als freie Base in alkoholischer Lösung katalytisch hydriert. 



  Man erhält dann neben Toluol l-1-Phenyl-2-methylaminopropanol-(1) ; letzteres kann über das Oxalat oder das Hydrochlorid gereinigt werden. Das salzsaure Salz schmilzt bei   215-216    ;   'in=-35'.   Die aus dem salzsauren Salz abgeschiedene Base schmilzt bei   39-40 .   



   In gleicher Weise gewinnt man aus d-1-Phenyl-2-methylbenzylaminopropanol-(1) durch katalytische Hydrierung das d-1-Phenyl-2-methylaminopropanol-(1); F = 39 - 40 . 



   Verwendet man an Stelle der d-Weinsäure l-Weinsäure, so verläuft die Spaltung ganz analog ; zuerst kristallisiert das schwerlösliche 1-weinsaure l-1-Phenyl-2-methylbenzylaminopropanol- (l) aus und das   l-weinsaure   d-1-Phenyl-2-methylbenzylaminopropanol-(1) bleibt in der Mutterlauge gelöst. Die weitere Aufarbeitung erfolgt in derselben Weise wie oben angegeben. 



   An Stelle des Benzylrestes können auch andere Aralkylreste, wie z. B. der Xylylrest, stehen.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung der optisch aktiven l-Phenyl-2-methylaminopropanole- (1), dadurch gekennzeichnet, dass man synthetisches racem. 1-Phenyl-2-methylaralkylaminopropanol-(1) mittels d-oder 1-Weinsäure in die optisch aktiven Komponenten spaltet und aus den hiebei erhaltenen d- bzw. l-1-Phenyl-2-methylaralkylaminopropanolen-(1) durch Hydrieren die Aralkylgruppe abspaltet.